JPH0457977A - プラスチックレンズの染色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、プラスチックレンズ、特に芳香環および／ま
たはハロゲン元素を含む吸水性の低い樹脂材料よりなる
プラスチックレンズを、所望の染色速度で、色調良く、
均一に斑なく、安定して染色する方法に関する。

〔従来の技術〕

無機ガラスレンズからプラスチックレンズへの移行が年
々定着しつつある傾向のなかで、プラスチック眼鏡レン
ズにおいては、その主流をなす樹脂材料であるポリ（ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート）（以下、
ＣＲ３９と略称する）に代わって、より薄く、より軽い
プラスチック眼鏡レンズを作製することができる樹脂材
料に対する要望は極めて大きいものがある。これらの要
望は、樹脂の高屈折率化によって実現されるが、近年多
種多様の高屈折率樹脂材料が提案され、一部において実
用化に至っている。しかし、これら高屈折率の樹脂材料
の多くは、その構造特性として芳香環および／またはハ
ロゲン元素を含むため、疎水性が強く、低吸水性であり
、従ってＣＲ３９に比較して、分散染料で染色しがたい
という欠点を有する。

現在、ＣＲ３９用の染料のラインナツプが完成し、普及
しているため、ＣＲ３９用の染料、染色設備をそのまま
使用できるような工夫が樹脂材料側に要求されてきてい
るが、しかし、プラスチック眼鏡レンズにおいては、面
精度を維持するためには吸水率が低いことが好ましく、
分散染料でよく染まるために、ある程度の吸水率が必要
である点と二律背反事象として樹脂材料開発の障害とな
っている。例えば、　１００℃の水に２時間浸漬した際
の吸水率が０．９重量％より大きいプラスチック眼鏡レ
ンズの場合は、染色が比較的容易で、界面活性剤、リン
酸水素ナトリウム等の塩を染料水溶液に添加することに
よって、更に染色性を改善することも可能であるが、　
１００℃の水に２時間浸漬した際の吸水率が０．９重量
％未渦の低吸水性プラスチック眼鏡レンズの場合は、上
記と同様な染色方法ではほとんど染色できない。

この欠点を改良するものとして、ジフェニル系、フェノ
ール系、サリチル酸系等のキャリアを染料水溶液に添加
する方法も提案されているが、これらの方法は、染色速
度は改善できるものの、染色の均一性を確保することが
難しく、十分な方法とはいえない。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、プラスチックレンズ、特に芳香環およ
び／またはハロゲン元素を含む低吸水性の樹脂材料より
なるプラスチックレンズを、所望の染色速度で、色調良
（、均一に斑なく、安定して染色することができるプラ
スチックレンズの染色方法を提供することにある。

［課題を解決するための手段〕 本発明によって、上記目的を達成しつるプラスチックレ
ンズの染色方法が提供される。

即ち、本発明は、プラスチックレンズを分散染料水溶液
に浸漬して染色するに際し、分散染料水溶液として分散
染料水溶液の水１００重量部に対して、下記一般式（Ｉ
）および／または一般式ＮＪ）で表わされるキャリア１
〜５０重量部を配合した染色液を使用することを特徴と
するプラスチックレンズの染色方法に関する。

一般式（Ｉ） ＨＯ−ｆ−Ｒ”　　Ｏ→−ｒ−Ｒ 〔式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基を表Ｈ３ わし、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＨ−または−ＣＨ，Ｃ８２ＣＨ
，−を表わす。ｎは１〜２の整数である。〕 一般式（ＩＴ） Ｒ３０−＋−Ｒ５０→１−Ｒ４ −ＣＨＣＨ２ＣＨ，−（Ｒ’は水素原子またはす。但し
、Ｒ３，Ｒ’およびＲ６は同時に水素原子であることは
ない。ｍは１〜２の整数である。］ 本発明において、分散染料水溶液に配合するキャリアは
、上述したように一般式（１）および一般式（ＩＩ）で
表わされるものである。

一般式（Ｉ）中のＲ１、一般式（ＩＩ）中のＲ３Ｒ４お
よびＲ６がアルキル基の場合には、メチル基、エチル基
、プロピル基のいずれかであり、炭素数が４以上のアル
キル基では可染性は付与されるものの、染料水溶液への
分散性が悪く、プラスチックレンズの均一な染色が困難
となる。

一般式（Ｉ）で表わされるキャリアの具体例としては、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、
トリメチレンジオールモノエチルエーテル、トリメチレ
ンジオールモノプロピルエーテル等があげられる。また
、一般式（ＩＩ）で表わされるキャリアの具体例として
は、３−メトキシ−１，２−プロパンジオール、３−エ
トキシ−１，２−プロパンジオール、３−プロポキシ−
１，２−プロパンジオール、１．３−ジメトキシ−２−
プロパツール、　１．３−エトキシ−２−プロパツール
等があげられる。

一般式（Ｉ）で表わされるキャリアと一般式（ＩＩ）で
表わされるキャリアは、それぞれ２種以上混合してもよ
く、また一般式（Ｉ）で表わされるキャリアと一般式（
ＩＩ）で表わされるキャリアは併用してもよい。

本発明において使用される染色液は、分散染料水溶液に
一般式（Ｉ）および／または一般式（ＩＩ）で表わされ
るキャリアを配合することによって調整される。

分散染料水溶液に対する一般式（Ｉ）および／または一
般式（ＩＩ）で表わされるキＮリアの配合量は、分散染
料水滴液の水１００重量部に対して１〜５０重量部、好
ましくは２〜３０重量部である。

一般式（１）および／または一般式（ＩＩ）で表わされ
るキャリアの配合■が１重量部未満では本発明の効果が
得られず、また５０重量部を趙える場合はプラスチック
レンズの均一な染色が困難となる。

一般式（１）および／または一般式（ＩＩ）で表わされ
るキャリアが配合される分散染料水溶液とは、水に分散
染料、必要に応じて配合される染色助剤およびその他の
添加剤等の所定量を溶解または分散させたものである。

使用される染料としては、分散染料であればとくに制限
はなく、例えば、ビスタブラックスブルー、ビスタブラ
ックスイエローＣ、ビスタブラックスレッド、ビスタブ
ラックスグレー、セイコーブラウンＤ、ダイアコートグ
リーンＤ、ニコングレーＨ等があげられる。これらは目
的の色調に応じて単独であるいは混合して用いることが
できる。また、必要に応じて配合される染色助剤として
は、例えばニコンオルマ７０、セイコーブラウンス等が
あげられる。

分散染料水溶液中の分散染料の濃度は、０．０５〜２重
量％の範囲が好ましい。また、必要に応じて使用される
染色助剤の濃度は０．０１〜２重量％の範囲が好ましい
。

次いで、このように調整された染色液にプラスチックレ
ンズを浸漬して染色を行なう。

プラスチックレンズの染色の温度、時間は、染色の濃さ
により変わるので一概には決められないが、通常は５０
〜１００℃の範囲で、５秒〜１時間程度で所望の染色プ
ラスチックレンズが得られる。

染色液は、染色の効果を向上させるために撹拌するのが
好ましい。

なお、プラスチックレンズの色調については、絵具の混
合と同様であり、前記の分散染料を適当に混合すること
により、好みの色調に染色することができる。

本発明において使用されるプラスチックレンズとしては
、通常の染色方法では困難なものであればとくに制限さ
れるものではないが、好ましくは構造中に芳香環および
／またはハロゲン元素を含む樹脂材料よりなる、厚み３
ｍｌ１１．５０５ｍφの絶乾状態の円柱状サンプルを１
００℃の水に２時間浸漬させた場合の吸水率が０．９重
量％以下のプラスチックレンズに特に効果的である。こ
のようなプラスチックレンズの代表例としては、ポリス
チレン、テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレー
トとスチレンとの共重合体、４．４°−ビス（メタクリ
ロイルチオ）ジフェニルスルフィドとスチレンとの共重
合体、３，３゛−ジビニルビフェニルと４．４’−（２
−アクリロイルオキシエチルオキシ）−２，２−ジフェ
ニルプロパンとの共重合体、ジアリルイソフタレートと
ベンジルメタクリレートとの共重合体等の樹脂材料から
なるプラスチックレンズがあげられる。

［実施例］ 以下、実施例および比較例をあげて本発明を更に詳細に
説明する。

なお、実施例および比較例において、染色速度および染
色斑は、下記の方法により判定した。

（１）染色速度 一２Ｄレンズを８７℃の染色液に５分間浸漬し、染色し
た。染色後の透過率を測定し、下記に示す３段階で評価
した。

○：よく染まる（５５０ｎｍでの透過率が７０％未満）
△：やや染まる（５５０ｒ＋＋ｎでの透過率が７０％以
上８０％未満） ×：はとんど染まらない（５５０ｎｍでの透過率が８０
％以上） （２）染色斑 上記（１）と同一条件で染色し、レンズの染色斑を目視
で観察し、下記の３段階で評価した。

○：染色斑がない（凸面を下にして、レンズを回転させ
て斑を見いだせないもの） △：染色斑がややある（凹面を下にして、レンズを回転
させて斑を見いだせないもの） ×：染色斑がある（凹面を下にして、レンズを回転させ
て斑が見いだせるもの） 実施例１ テトラブロモビスフェノールＡジメタクリシト７５ｇ、
スチレン２５ｇおよび２．２°−アゾビスイソブチロニ
トリル０．５ｇからなる樹脂組成物をキャスティング法
により硬化させ一２Ｄレンズを得た。一方、水ＩＩ２に
染色（セイコーブラウンＤ）２ｇとキャリアとしてプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル１００　ｇを加え
、撹拌しながら８７℃まで昇温し染色液を調整した。次
いで、上記レンズをこの８７℃の染色液に５分間浸漬し
染色した。

５５００ｍでの透過率は６５％でＣＲ３９からなるレン
ズと同様の染色速度であり、また染色斑も存在しなかっ
た。

実施例２〜１０、比較例１〜７ 実施例１と同様の手法により表１に示した各種組成のレ
ンズを成形し、これを表１に示したような染色液に浸漬
し染色した。結果を表１に示した。

注１）表１で使用したレンズの樹脂材料は下記の通りで
ある。（）内の数字は重量組成比を示す。

Ａ：テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート／
スチレンの共重合体（７５／２５）Ｂ　：　４．４’−
ビス（メタクリロイルチオ）ジフェニルスルフィド／ス
チレンの共重合体（６７／３３） Ｃニジアリルイソフタレート／ベンジルメタクリレート
の共重合体（５０１５０） なお、レンズの樹脂材料の吸水率は、厚みが３ｍｍ、５
０＋ｅ■φの絶乾状態の円柱状サンプルを１００℃の水
に２時間浸漬した場合の吸水率である。

注２）表１で使用した染料は下記の通りである。

ＳＢＤ　：セイコーブラウンＤ ＮＧＨ：ニコングレーＨ ＶＣＢ　：ビスタブラックスイエローＣ注３）表１で使
用したキャリアは以下の通りである。

ＰＧＭ：プロピレングリコールモノメチルエーテル ＭＰＧ　：　３−メトキシプロピレングリコ−フレＰＧ
Ｅ　：プロピレングリコールモノエチルエテル ＰＧＰ：プロピレングリコールモノプロピルエーテル ＰＣＢ　：プロピレングリコールモノメチルエーテル ＤＰＧＭニジプロピレングリコールモノメチルエーテル ＴＭＧＭ：　＋−リメチレングリコールモノメチルエー
テル ＴＭＧＰニトリメチレングリコールモノプロビルエーテ
ル ＰＰＧ：３−メトキシプロピレングリコール（１−ＰＰ
：オルトフェニルフェノールに対して添加したキャリア
の重量を示す。

〔発明の効果ｊ 本発明の方法によれば、従来の一般的な染色方法では困
難であったプラスチックレンズを、所望の速度で均一に
斑なく染色することができる。

本発明によって得られるプラスチックレンズは、度付き
または度なしのサングラス、ファッショングラスとして
有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 プラスチックレンズを分散染料水溶液に浸漬して染色す
   るに際し、分散染料水溶液として分散染料水溶液の水１
   ００重量部に対して、下記一般式（ I ）および／また
   は一般式（II）で表わされるキャリア１〜５０重量部を
   配合した染色液を使用することを特徴とするプラスチッ
   クレンズの染色方法。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数が１〜３のアルキル基を表わし
   、Ｒ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼または−
   ＣＨ＿２Ｃ Ｈ＿２ＣＨ＿２−を表わす。ｎは１〜２の整数である。 〕 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子または炭素数が１〜
   ３のアルキル基、Ｒ＾５は▲数式、化学式、表等があり
   ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾６は水素原子
   または 炭素数が１〜３のアルキル基を表わす）を表わす。但し
   、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は同時に水素原子である
   ことはない。ｍは１〜２の整数である。〕