JPH0672366B2 - 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 - Google Patents
高屈折率プラスチツクレンズの染色方法Info
- Publication number
- JPH0672366B2 JPH0672366B2 JP60219033A JP21903385A JPH0672366B2 JP H0672366 B2 JPH0672366 B2 JP H0672366B2 JP 60219033 A JP60219033 A JP 60219033A JP 21903385 A JP21903385 A JP 21903385A JP H0672366 B2 JPH0672366 B2 JP H0672366B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- plastic lens
- high refractive
- dye
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、高屈折率プラスチックレンズの染色方法に関
する。
する。
（従来の技術およびそれらの問題点） 従来、透明合成樹脂は無機ガラスにくらべ染色が容易に
できるという利点を有するため、ファンション性の要求
される眼鏡レンズに使用され着色グラスとして多用され
ている。
できるという利点を有するため、ファンション性の要求
される眼鏡レンズに使用され着色グラスとして多用され
ている。
そして、最近では、店頭においても顧客の好みに応じて
染色されている。
染色されている。
このような易染性のプラスチックレンズは、材料樹脂に
応じた各種の染料で容易に染色することができる。
応じた各種の染料で容易に染色することができる。
一方、最近、プラスチックレンズは、樹脂の特性を活か
した高屈折率のレンズが開発されてきた。
した高屈折率のレンズが開発されてきた。
しかしながら、従来から知られているポリカーボネート
やポリスチレンなどの高屈折率レンズと異なる三次元架
橋構造を有する高屈折率レンズは、玉摺りなどの加工
性、耐熱性および耐衝撃性に優れた樹脂を成型したレン
ズであるが、一般のポリカーボネート樹脂やポリスチレ
ン樹脂からなるレンズと異なり染色が困難であるという
欠点がある。
やポリスチレンなどの高屈折率レンズと異なる三次元架
橋構造を有する高屈折率レンズは、玉摺りなどの加工
性、耐熱性および耐衝撃性に優れた樹脂を成型したレン
ズであるが、一般のポリカーボネート樹脂やポリスチレ
ン樹脂からなるレンズと異なり染色が困難であるという
欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、上記のような難染性プラスチックレン
ズの染色法を提供することである。
ズの染色法を提供することである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、この課題解決のため鋭意検討した。その
結果、分散染料の１種または２種以上を配合したもの
に、界面活性剤の存在下、さらに必要に応じてキヤリヤ
ー剤を併存させて染浴中で40〜100℃の温度で染色する
ことにより、耐光性の良好な着色レンズが得られること
を見出し、本発明を完成した。
結果、分散染料の１種または２種以上を配合したもの
に、界面活性剤の存在下、さらに必要に応じてキヤリヤ
ー剤を併存させて染浴中で40〜100℃の温度で染色する
ことにより、耐光性の良好な着色レンズが得られること
を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の方法は、高屈折率プラスチックレン
ズを、分散染料の１種または２種以上と界面活性剤を含
有する水または水性有機溶媒中で染色することを特徴と
する高屈折率プラスチックレンズの染色法である。
ズを、分散染料の１種または２種以上と界面活性剤を含
有する水または水性有機溶媒中で染色することを特徴と
する高屈折率プラスチックレンズの染色法である。
本発明の方法で対象となる高屈折率プラスチックレンズ
とは、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素ま
たはメチル基を表わす）で表わされるカーボネート化合
物の１種以上と単独重合体として屈折率が1.55以上であ
るラジカル重合可能で芳香環を有する一般式（II） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは を表わし、ここでＸは水素または臭素原子を、ｑは０〜
５の整数を、ｒは０または１を表わす）で表わされる単
官能性単量体の１種以上を共重合させてなる高屈折率プ
ラスチックレンズである。
とは、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素ま
たはメチル基を表わす）で表わされるカーボネート化合
物の１種以上と単独重合体として屈折率が1.55以上であ
るラジカル重合可能で芳香環を有する一般式（II） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは を表わし、ここでＸは水素または臭素原子を、ｑは０〜
５の整数を、ｒは０または１を表わす）で表わされる単
官能性単量体の１種以上を共重合させてなる高屈折率プ
ラスチックレンズである。
本発明の方法で使用する染料は、分散染料に類別される
ものであり、微粉末状に微粒化された分散染料が好まし
い。
ものであり、微粉末状に微粒化された分散染料が好まし
い。
分散染料としては耐光性が良好なことがさらに好まし
く、アンスラキノン誘導体、キノフタロン誘導体、ニト
ロジフェニルアミン系誘導体および選択されたアゾ系染
料からなる微粒化タイプの分散染料が使用される。
く、アンスラキノン誘導体、キノフタロン誘導体、ニト
ロジフェニルアミン系誘導体および選択されたアゾ系染
料からなる微粒化タイプの分散染料が使用される。
使用される分散染料として、例えば、C.I.ディスパーズ
エロ ３、５、７、33、42、54、64、83、198等、C.
I.ディスパーズオレンジ１、３、13、29、31、61等、C.
I.ディスパーズレッド１、４、11、17、60、73、76、7
2、91、92、207等、C.I.ディスパーズバイオレット１、
43、35、38等、C.I.ディスパーズブルー１、３、７、5
6、60、79、87、81、197、214等があげられる。
エロ ３、５、７、33、42、54、64、83、198等、C.
I.ディスパーズオレンジ１、３、13、29、31、61等、C.
I.ディスパーズレッド１、４、11、17、60、73、76、7
2、91、92、207等、C.I.ディスパーズバイオレット１、
43、35、38等、C.I.ディスパーズブルー１、３、７、5
6、60、79、87、81、197、214等があげられる。
これらの染料は単独または２種以上配合して使用するこ
ともできる。
ともできる。
上記の例示分散染料以外の分散染料も必要に応じて使用
することができる。
することができる。
また、本発明の方法に使用される界面活性剤としては、
陰イオン界面活性剤が望ましく、例えば、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルフォン酸
塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合
物、ラウリル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、およびア
ルキルリン酸塩などの１種又は２種以上の混合物が挙げ
られる。又、非イオン界面活性剤たとえばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、アルキルアミンエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等も有効で
ある。
陰イオン界面活性剤が望ましく、例えば、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルフォン酸
塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合
物、ラウリル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、およびア
ルキルリン酸塩などの１種又は２種以上の混合物が挙げ
られる。又、非イオン界面活性剤たとえばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、アルキルアミンエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等も有効で
ある。
これらの分散剤は染浴中に存在させれば良いので、染浴
の調整時に、これらの界面活性剤を含まない、他の微粒
化助剤と共に微粒化調製された分散染料と、これらの界
面活性剤を染浴に仕込んで均一に分散させても、また、
別途、これらの界面活性剤を含有させて調製された微粒
化分散染料を、染浴に仕込んで均一分散させてもよい。
の調整時に、これらの界面活性剤を含まない、他の微粒
化助剤と共に微粒化調製された分散染料と、これらの界
面活性剤を染浴に仕込んで均一に分散させても、また、
別途、これらの界面活性剤を含有させて調製された微粒
化分散染料を、染浴に仕込んで均一分散させてもよい。
これらの界面活性剤の使用量はレンズ着色の濃度に応じ
て使用する染料の量に対して10〜200重量％の範囲で適
宜決めることができる。
て使用する染料の量に対して10〜200重量％の範囲で適
宜決めることができる。
本発明の方法では、淡色の染色では、とくに必要ではな
いが濃色に着色するときには、キヤリヤ剤の添加が必要
である。
いが濃色に着色するときには、キヤリヤ剤の添加が必要
である。
キヤリヤー剤としてはオルソフェニルフェノール、パラ
フェニルフェノール、トリクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、メチルナフタレンおよび芳香族誘導体の１種又
は２種以上の混合物が使用される。
フェニルフェノール、トリクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン、メチルナフタレンおよび芳香族誘導体の１種又
は２種以上の混合物が使用される。
これらのキヤリヤー剤も、界面活性剤と同様、使用する
染料の量に応じて、染浴中濃度として0.1〜10g/lの範囲
で適当量を使用する。
染料の量に応じて、染浴中濃度として0.1〜10g/lの範囲
で適当量を使用する。
分散染料の分散液にキヤリヤーのみを添加した場合、染
料の分散がこわれて沈降したり凝集を起して、均一かつ
再現性の良好な色相を得ることが困難なことがあるが、
前記の陰イオンまたは非イオン界面活性剤は、これらの
キャリヤー剤と相互溶解性が良好であり、染料中又は染
浴中に添加してこれらの現象を防ぐことができる。
料の分散がこわれて沈降したり凝集を起して、均一かつ
再現性の良好な色相を得ることが困難なことがあるが、
前記の陰イオンまたは非イオン界面活性剤は、これらの
キャリヤー剤と相互溶解性が良好であり、染料中又は染
浴中に添加してこれらの現象を防ぐことができる。
本発明の方法は、通常水を用いて染色浴を調製するが、
水とメタノール、エタノールまたはベンジルアルコール
等の有機溶媒との混合物を用いて染浴を調製しても良
い。このような混合溶媒を用いると、40〜60℃の比較的
低い温度であつても、またキヤリヤー剤を添加しなくて
も濃色に着色することができる。
水とメタノール、エタノールまたはベンジルアルコール
等の有機溶媒との混合物を用いて染浴を調製しても良
い。このような混合溶媒を用いると、40〜60℃の比較的
低い温度であつても、またキヤリヤー剤を添加しなくて
も濃色に着色することができる。
本発明の方法は、通常、次のように実施する。すなわ
ち、前記、分散染料、界面活性剤および必要に応じて添
加されるキヤリヤー剤の所定量を、水、または水と有機
溶媒の混合物に分散させた染浴を調製する。
ち、前記、分散染料、界面活性剤および必要に応じて添
加されるキヤリヤー剤の所定量を、水、または水と有機
溶媒の混合物に分散させた染浴を調製する。
この染浴中に高屈折率プラスチックレンズを浸漬し所定
温度、所定時間染色を行なう。
温度、所定時間染色を行なう。
染色の温度、時間は着色の濃さにより、変わるが、通
常、40〜100℃で、数分から30分程度で所望の着色レン
ズが得られる。
常、40〜100℃で、数分から30分程度で所望の着色レン
ズが得られる。
染浴は、染色の効果を向上させるため攪拌するのが一般
的である。
的である。
（実施例） 以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１ ミケトンポリエステルレッドFB（三井東圧染料社製）0.
9部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ−ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩0.1部
を水300部分散させキヤリヤー剤としてテトロシンOEN
（山川薬品工業社製オルソフェニルフェノール系キヤリ
ヤー）1.5部を添加したのちよくかきまぜながら80℃に
昇温する。80℃の染浴中に4,4′−イソプロピルデン−
2,2′,6,6′−テトラブロモジフェニルビスアリルカー
ボネートおよび安息香酸ビニルエステルを共重合して得
た樹脂を成型して作つたプラスチックレンズを浸漬し10
分間同温度で染色する。着色したレンズを染浴から取り
出し水で洗浄したのち風乾する。かくして得られた赤色
の着色レンズは優秀な耐光性を有していた。
9部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ−ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩0.1部
を水300部分散させキヤリヤー剤としてテトロシンOEN
（山川薬品工業社製オルソフェニルフェノール系キヤリ
ヤー）1.5部を添加したのちよくかきまぜながら80℃に
昇温する。80℃の染浴中に4,4′−イソプロピルデン−
2,2′,6,6′−テトラブロモジフェニルビスアリルカー
ボネートおよび安息香酸ビニルエステルを共重合して得
た樹脂を成型して作つたプラスチックレンズを浸漬し10
分間同温度で染色する。着色したレンズを染浴から取り
出し水で洗浄したのち風乾する。かくして得られた赤色
の着色レンズは優秀な耐光性を有していた。
実施例２ 実施例１においてミケトンポリエステルレッドFB0.9
部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ−ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩0.1部
のかわりにミケトンポリエステルブリリアントブル−BG
（三井東圧染料社製）80％およびβ−ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物のナトリウム20％からなる混合物
0.9％部を使用したほかは実施例１に記載したように実
施した。その結果耐光性の優れた青色の着色レンズが得
られた。
部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ−ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩0.1部
のかわりにミケトンポリエステルブリリアントブル−BG
（三井東圧染料社製）80％およびβ−ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物のナトリウム20％からなる混合物
0.9％部を使用したほかは実施例１に記載したように実
施した。その結果耐光性の優れた青色の着色レンズが得
られた。
実施例３ 実施例１において4,4′−イソプロピリデン−2,2′,6,
6′−テトラブロモジフェニルビスアリルカーボネート
および安息香酸ビニルエステルを共重合して得たプラス
チックレンズのかわりに4,4′−イソプロピリデンジフ
ェニルビスアリルカーボネートおよび2,4,6−トリブロ
モフェニルアリルカーボネートを共重合して得た樹脂よ
り成るプラスチックレンズを使用したほかは実施例１に
記載したように実施した。かくして得られた赤色の着色
レンズは優秀な耐光性を有していた。
6′−テトラブロモジフェニルビスアリルカーボネート
および安息香酸ビニルエステルを共重合して得たプラス
チックレンズのかわりに4,4′−イソプロピリデンジフ
ェニルビスアリルカーボネートおよび2,4,6−トリブロ
モフェニルアリルカーボネートを共重合して得た樹脂よ
り成るプラスチックレンズを使用したほかは実施例１に
記載したように実施した。かくして得られた赤色の着色
レンズは優秀な耐光性を有していた。
実施例４ 実施例１において水300部のかわりに60％メタノール水
を用い、キヤリヤー剤を添加することなく染色温度を50
℃にしたほかは実施例１に記載したように実施した。か
くして得られた赤色の着色レンズは優秀な耐光性を有し
ていた。
を用い、キヤリヤー剤を添加することなく染色温度を50
℃にしたほかは実施例１に記載したように実施した。か
くして得られた赤色の着色レンズは優秀な耐光性を有し
ていた。
実施例５ 実施例１においてミケトンポリエステルレッドFB0.9部
のかわりにミケトンファーストオレンジGR（三井東圧染
料社製）１部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部のかわ
りにグリセロールモノステアレート１部を使用したほか
は実施例１に記載したように実施した。その結果カラー
バリューの高いオレンジ色の着色物が得られた。
のかわりにミケトンファーストオレンジGR（三井東圧染
料社製）１部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部のかわ
りにグリセロールモノステアレート１部を使用したほか
は実施例１に記載したように実施した。その結果カラー
バリューの高いオレンジ色の着色物が得られた。
実施例６ 実施例１において4,4′−イソプロピリデン−2,2′−6,
6′−テトラブロモジフェニルビスアリルカーボネート
および安息香酸ビニルを共重合して得たプラスチックレ
ンズのかわりに4,4′−イソプロピリデンジフェニルビ
スアクリレートおよびスチレンを共重合して得た樹脂よ
り成るプラスチックレンズを使用したほかは実施例１に
記載したように実施した。かくして得られた赤色の着色
レンズは優秀な耐光性を有していた。
6′−テトラブロモジフェニルビスアリルカーボネート
および安息香酸ビニルを共重合して得たプラスチックレ
ンズのかわりに4,4′−イソプロピリデンジフェニルビ
スアクリレートおよびスチレンを共重合して得た樹脂よ
り成るプラスチックレンズを使用したほかは実施例１に
記載したように実施した。かくして得られた赤色の着色
レンズは優秀な耐光性を有していた。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素ま
たはメチル基を表わす）で表わされるカーボネート化合
物の１種以上と単独重合体として屈折率が1.55以上であ
るラジカル重合可能で芳香環を有する一般式（II） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは を表わし、ここでＸは水素または臭素原子を、ｑは０〜
５の整数を、ｒは０または１を表わす）で表わされる単
官能性単量体の１種以上を共重合させてなる高屈折率プ
ラスチックレンズを、分散染料の１種または２種以上と
界面活性剤を含有する水または水性有機溶媒液中で染色
することを特徴とする高屈折率プラスチックレンズの染
色法。 - 【請求項２】界面活性剤が陰イオン界面活性剤および非
イオン界面活性剤から選ばれた１種または２種以上であ
る特許請求範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】染浴中にキヤリヤ剤を併存させる特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】キヤリヤ剤がオルソフェニルフェノール、
パラフェニルフェノール、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、トリクロルベンゼン、メチルナフタレンお
よび芳香族誘導体から選ばれる１種または２種以上の混
合物である特許請求範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60219033A JPH0672366B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60219033A JPH0672366B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6285085A JPS6285085A (ja) | 1987-04-18 |
| JPH0672366B2 true JPH0672366B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=16729199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60219033A Expired - Lifetime JPH0672366B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672366B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01266287A (ja) * | 1988-04-15 | 1989-10-24 | Taoka Chem Co Ltd | エチレン／ビニルアセテート共重合体のケン化物の着色方法及び着色物 |
| JP2606311B2 (ja) * | 1988-08-09 | 1997-04-30 | 東レ株式会社 | 染色された高屈折率プラスチックレンズの製造方法 |
| JP5319904B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2013-10-16 | ホーヤ レンズ マニュファクチャリング フィリピン インク | 染色液、プラスチック基材の染色方法および染色レンズの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5160263A (ja) * | 1974-11-25 | 1976-05-26 | Suwa Seikosha Kk | |
| JPS52139137A (en) * | 1976-05-18 | 1977-11-19 | Seiko Epson Corp | Dyeing agent |
| JPS5331780A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-25 | Suwa Seikosha Kk | Method of manufacturing colored plastics |
| JPS584884A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-12 | 日本板硝子株式会社 | 染色物品を製造する方法 |
| JPS5982481A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-12 | セイコーエプソン株式会社 | 合成樹脂レンズの染色方法 |
-
1985
- 1985-10-03 JP JP60219033A patent/JPH0672366B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6285085A (ja) | 1987-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6929666B2 (en) | Composition comprising a dye | |
| JPS58189259A (ja) | 水不溶性ないし水難溶性染料の水性染料調合物 | |
| MXPA04009249A (es) | Un proceso para fabricar articulos tenidos. | |
| MXPA06006429A (es) | Colorantes dispersos. | |
| KR100356768B1 (ko) | 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법 | |
| US4968318A (en) | Red mixtures of disperse azo dyestuffs | |
| US3069220A (en) | Process for dyeing polyolefins | |
| GB428767A (en) | Improvements in the dyeing of cellulose acetate artificial silk | |
| JPH0672366B2 (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 | |
| KR100553012B1 (ko) | 열가소성수지의 플라스틱 렌즈의 염색방법 및 그 방법에 의해 얻어진 착색 플라스틱 렌즈, 열가소성수지의 염색방법 | |
| US3514246A (en) | Method of dyeing shaped polycarbonate resins | |
| US4030882A (en) | Solvent dyeing compositions and a method of dyeing polyester fibers therewith | |
| JP3898776B2 (ja) | レンズの染色方法 | |
| JPS62255901A (ja) | 含硫ウレタン製レンズの染色法 | |
| EP0714956B1 (en) | Blue disperse dye mixture | |
| KR100800720B1 (ko) | 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도 | |
| JPH0457977A (ja) | プラスチックレンズの染色方法 | |
| US3963429A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
| US3986826A (en) | Dyeing synthetic and semisynthetic materials with naphthacenequinine derivatives | |
| US2346957A (en) | Printing composition | |
| US3960479A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
| KR100800721B1 (ko) | 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도 | |
| US2005303A (en) | Dyeing of cellulose derivatives | |
| US4033923A (en) | Coloring resins by mixing naphthacenequinones therewith | |
| US5387264A (en) | Method for dyeing or coloring organic macromolecular substance by using coumarin compound or coloring material |