JPS6285085A - 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 - Google Patents
高屈折率プラスチツクレンズの染色方法Info
- Publication number
- JPS6285085A JPS6285085A JP60219033A JP21903385A JPS6285085A JP S6285085 A JPS6285085 A JP S6285085A JP 60219033 A JP60219033 A JP 60219033A JP 21903385 A JP21903385 A JP 21903385A JP S6285085 A JPS6285085 A JP S6285085A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- high refractive
- dye
- dyeing
- plastic lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、高屈折率プラス千ノクレノズの染色方法に関
し、より詳細には、アリルカーボネート。
し、より詳細には、アリルカーボネート。
メタリルカーボネート、アクリレ−1−およびメタクリ
レート類を共重合させてなる高屈折率プラスチックレン
ズを染色する方法に関する。
レート類を共重合させてなる高屈折率プラスチックレン
ズを染色する方法に関する。
(従来の技術およびそれらの問題点)
従来、透明合成樹脂は無機ガラスにくらべ染色が容易に
できるという同点を有するため、フγノア冒ン性の要求
される眼鏡し/ズンこ使用され着色グラスとして多用さ
れている。) そして、最近では1店頭においても顧客の好入に応じて
染色されている。
できるという同点を有するため、フγノア冒ン性の要求
される眼鏡し/ズンこ使用され着色グラスとして多用さ
れている。) そして、最近では1店頭においても顧客の好入に応じて
染色されている。
このような易染性のブラスチノクレノズは、材料樹脂に
応じた各種の染料で容易に染色することができる。
応じた各種の染料で容易に染色することができる。
一方、最近、プラスチノクレノズは、樹脂の特性を活か
した高屈折率のレンズが開発されてきた。
した高屈折率のレンズが開発されてきた。
しかしなカーら、従来から知られているポリカーボネー
トやポリスチレンなどの高屈折率レンズと蹟なる三次元
架橋構造を有す4)高屈折率レンズは。
トやポリスチレンなどの高屈折率レンズと蹟なる三次元
架橋構造を有す4)高屈折率レンズは。
(・摺りなどのlJ[]王性、@熱性および1iiiI
両撃性に優れた樹脂を成型したレンズであるが、一般の
ポリカーボネート崩1指やポリスチレン(釘q旨力・ら
なるレンズと異なり染色が困難であるという欠点がある
。
両撃性に優れた樹脂を成型したレンズであるが、一般の
ポリカーボネート崩1指やポリスチレン(釘q旨力・ら
なるレンズと異なり染色が困難であるという欠点がある
。
(発明が解決1〜ようとする問題点)
本発明の課題は、上記のような・誰染性ブラスチノクレ
ノズの染色法を提供することである。
ノズの染色法を提供することである。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、この課題解決のための鋭意検討した。そ
の結果2分散染料の1種または2種以上40〜100℃
の温度で染色することにより、耐光性の良好な着色レン
ズが得られることを見出し。
の結果2分散染料の1種または2種以上40〜100℃
の温度で染色することにより、耐光性の良好な着色レン
ズが得られることを見出し。
本発明を完成した。
すなわち、本発明の方法は、高屈折率プラスチックレン
ズを1分散染料の1種または2種以上と界面活性剤を含
有する水または水性有機溶媒中で染色することを特徴と
する高屈折率プラスチックレンズの染色、去で、)〕ろ
5゜ 本発明の方法で対象となる高1■折率プラス千7クレノ
ズとは、高[]君折率を有するグラスチ・クレンズとし
−([)口元された三次元架橋構造を1−する轡脂によ
りなるものである1゜ これらの樹脂は、その構造的特性としで極めて難染性の
ものである。
ズを1分散染料の1種または2種以上と界面活性剤を含
有する水または水性有機溶媒中で染色することを特徴と
する高屈折率プラスチックレンズの染色、去で、)〕ろ
5゜ 本発明の方法で対象となる高1■折率プラス千7クレノ
ズとは、高[]君折率を有するグラスチ・クレンズとし
−([)口元された三次元架橋構造を1−する轡脂によ
りなるものである1゜ これらの樹脂は、その構造的特性としで極めて難染性の
ものである。
例工ば、アリル・カーボネート、メタリルカーボネ−1
−、アクリレ−トおよびメタクリレ−ト類を共重合させ
てなるものが7ちげられ。その代表的を口ものを例示す
れば、次のようなものがあげられろ。
−、アクリレ−トおよびメタクリレ−ト類を共重合させ
てなるものが7ちげられ。その代表的を口ものを例示す
れば、次のようなものがあげられろ。
すなわち、一般式(I)
(式中、Xは水素、塩素または臭素原子を、I充は水素
またはメチル基を表わす)で表わされるカーボネート化
合物の1種以上と単独重合体とl−て屈折率が1.55
以上であるラジカル重合可能で芳香環を有する一般式(
II’) C−CI−I2 (■
)(式中、Rは水素またはメチル基を、YはこでXは水
素または臭素原子を、qはO〜5の整数を、rはOまた
は1を表わす)で表わされる竿官能性単准体の1種以−
にを共重合させてなる高屈折率プラスチックレンズのよ
うなものがあげられる。
またはメチル基を表わす)で表わされるカーボネート化
合物の1種以上と単独重合体とl−て屈折率が1.55
以上であるラジカル重合可能で芳香環を有する一般式(
II’) C−CI−I2 (■
)(式中、Rは水素またはメチル基を、YはこでXは水
素または臭素原子を、qはO〜5の整数を、rはOまた
は1を表わす)で表わされる竿官能性単准体の1種以−
にを共重合させてなる高屈折率プラスチックレンズのよ
うなものがあげられる。
本発明の方法で使用する染料は1分散染料に類別される
ものであり、微粉末状に微粒化された分散染料が好まし
い。
ものであり、微粉末状に微粒化された分散染料が好まし
い。
分散染料としては耐光性が良好なことがさらに好ましく
、アンスラキノン誘導体、キノフタロ/誘導体1ニトロ
ジフヱニルアミン系誘導体および選択されたアゾ系染料
からなる微粒化タイプの分散染料が使用される。
、アンスラキノン誘導体、キノフタロ/誘導体1ニトロ
ジフヱニルアミン系誘導体および選択されたアゾ系染料
からなる微粒化タイプの分散染料が使用される。
使用されろ分散染料として1例えば、C0■、ディスバ
ーズ エ口 3,5,7.33,42.511゜64.
83,198等、C,1,デイスバーズオレンジ1,3
,13,29.31.61等、C1■。
ーズ エ口 3,5,7.33,42.511゜64.
83,198等、C,1,デイスバーズオレンジ1,3
,13,29.31.61等、C1■。
ディスパーズレノド1,4,11.17,60゜73.
76.72,91,92,207等、C1■。
76.72,91,92,207等、C1■。
ディスバーズバイオレット1,43,35.38等、C
,■、ディスバーズブルー1.3,7,56゜60.7
9,87,81,197.21・1等が5あげられる。
,■、ディスバーズブルー1.3,7,56゜60.7
9,87,81,197.21・1等が5あげられる。
これらの染料は単独または2(・Eμ上量配合て使用す
ることもできる。
ることもできる。
上記の例示分散染料以外の分散染料も必要に応じて使用
することができる。
することができる。
また1本発明の方法(・て使用されろ界面活性剤として
は、陰イオン界面活性剤が望ま1/ < 、例・k−ば
。
は、陰イオン界面活性剤が望ま1/ < 、例・k−ば
。
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルギルナツタレノス
ルフ寸〕酸塩、アルキルスルホコハクt’e、’4゜ナ
フタレンスルボン1唆ホルマリン縮合物、芳香旌スルホ
ン酸ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩。
ルフ寸〕酸塩、アルキルスルホコハクt’e、’4゜ナ
フタレンスルボン1唆ホルマリン縮合物、芳香旌スルホ
ン酸ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩。
アルキルスルホン酸塩、およびアルキルリン酸塩などの
1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
又非イオン界面活性剤たとえばポリオキ/エチレアルキ
ルエーテル、アルキルアミンエーテル、ポリオキンエチ
レノソルビタン脂肪酸エステル等モ有効である。
ルエーテル、アルキルアミンエーテル、ポリオキンエチ
レノソルビタン脂肪酸エステル等モ有効である。
これらの分散剤は染浴中に存在させれば良いので、染浴
の調整時に、これらの界面活性剤を含まない、他の微粒
化助剤と共に微粒化調製された分散染料と、これらの界
面活性剤な染浴に仕込んで均一に分散させても、また、
別途、これらの界面活性剤を含有させて調製された微粒
化分散染料を。
の調整時に、これらの界面活性剤を含まない、他の微粒
化助剤と共に微粒化調製された分散染料と、これらの界
面活性剤な染浴に仕込んで均一に分散させても、また、
別途、これらの界面活性剤を含有させて調製された微粒
化分散染料を。
染浴に仕込んで均一分散させてもよい。
これらの界面活性剤の使用量はレンズ着色の濃度に応じ
て使用する染料の量に対して10〜200重量%の範囲
で適宜決めることができる。
て使用する染料の量に対して10〜200重量%の範囲
で適宜決めることができる。
本発明の方法では、炎色の染色では、とくに必要ではな
いが濃色に着色するときには、キャリヤ剤の添加が必要
である。
いが濃色に着色するときには、キャリヤ剤の添加が必要
である。
キャリヤー剤としてはオルノフェニルフェノール、パラ
フェニルフェノール ) リクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、メチルナフタレンおよび芳香族誘導体の1種
又は2種以上の混合物が使用される。
フェニルフェノール ) リクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、メチルナフタレンおよび芳香族誘導体の1種
又は2種以上の混合物が使用される。
これらのキャリヤー剤も、界面活性剤と同様、使用する
染料の竜に応じて、染浴中濃度として0.1〜10 g
/11の範囲で適当量を使用する。
染料の竜に応じて、染浴中濃度として0.1〜10 g
/11の範囲で適当量を使用する。
分散染料の分散液にキャリヤーのみを添加した場合、染
料の分散がこわれて沈降したり凝集を起して、均一かつ
再現性の良好な色相を得ることが困難なことがあるが、
前記の陰イオンまたは非イオン界面活性剤は、これらの
ギヤリヤー剤と相容性良好であり、染料中又は染浴中に
添加してこれらの現象を防ぐことができる。
料の分散がこわれて沈降したり凝集を起して、均一かつ
再現性の良好な色相を得ることが困難なことがあるが、
前記の陰イオンまたは非イオン界面活性剤は、これらの
ギヤリヤー剤と相容性良好であり、染料中又は染浴中に
添加してこれらの現象を防ぐことができる。
本発明の方法は1通常水を用いて染色浴を調製するが、
水とメタノール、エタノールまたはベンジルアルコール
等の有機溶媒との混合物を用いて染浴を調製しても良い
。このような混合溶媒を用いると、40〜60°Cの比
較的低い温度であっても、またキャリヤー剤を添加しな
くても濃色に着色することができる。
水とメタノール、エタノールまたはベンジルアルコール
等の有機溶媒との混合物を用いて染浴を調製しても良い
。このような混合溶媒を用いると、40〜60°Cの比
較的低い温度であっても、またキャリヤー剤を添加しな
くても濃色に着色することができる。
本発明の方法は9通常1次のように実施する。
すなわち、@記1分散染料、界面活性剤および必要に応
じて添加されるキャリヤー剤の所定竜を。
じて添加されるキャリヤー剤の所定竜を。
水、または水と有機溶媒の混合物に分散させた染浴を調
製する。
製する。
この染浴中に高屈折率プラスチックレンズを浸漬し所定
温度、所定時間染色を行なう。
温度、所定時間染色を行なう。
染色の温度1時間は着色の濃さにより、変わるが1通常
、40〜100°Cで、数分から30分程度で所望の着
色レンズが得られる。
、40〜100°Cで、数分から30分程度で所望の着
色レンズが得られる。
染浴は、染色の効果を向上させるため攪拌するのが一般
的である。
的である。
(実施例)
以下1本発明を実施例により説明する。
実輸例1
ミケトノポリエステルレノドFB(三井東圧染料社製)
0.9部、ジアルキルスルホコノ\り酸o、i部およ
びβ−ナフクレンスルホン酸ホルマリノ縮合物のナトリ
ウム塩0.1部を水300部分散させキャリヤー剤とし
てテトロ7ノ0EN(山川薬品工業社!オルソフヱニル
フェノール系キャリヤー)1.5部を添加したのちよく
かきまぜながら80°Cに昇温する。80度の染浴中に
4,4−イノブロビリテノー2,2,6.6−チトラブ
ロモジフエニルピスアリルカーボネートおよび安息香酸
ビニルエステルを共重合して得た樹脂を成型して作った
プラスチックレンズを浸漬し10分間同温度で染色する
。
0.9部、ジアルキルスルホコノ\り酸o、i部およ
びβ−ナフクレンスルホン酸ホルマリノ縮合物のナトリ
ウム塩0.1部を水300部分散させキャリヤー剤とし
てテトロ7ノ0EN(山川薬品工業社!オルソフヱニル
フェノール系キャリヤー)1.5部を添加したのちよく
かきまぜながら80°Cに昇温する。80度の染浴中に
4,4−イノブロビリテノー2,2,6.6−チトラブ
ロモジフエニルピスアリルカーボネートおよび安息香酸
ビニルエステルを共重合して得た樹脂を成型して作った
プラスチックレンズを浸漬し10分間同温度で染色する
。
着色したレンズな染浴かも取り出し水で洗浄したのち風
乾する。かくして得られた赤色の着色レンズは浸みな耐
光性を有していた。
乾する。かくして得られた赤色の着色レンズは浸みな耐
光性を有していた。
実施例2
実施例1においてミケトンポリエステルレノドF B
O,9部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ
−ナフタレンスルホン1唆ホルマリン縮合物のナトリウ
ム塩0.1部のかわりにミケトノポリエステルブIJ
リアントブルーBG(三井東圧染料社製)s O%およ
びβ−ナフタレンスルホノ酸ホルマリン縮金物のナトリ
ウム20%からなる混合物。
O,9部、ジアルキルスルホコハク酸0.1部およびβ
−ナフタレンスルホン1唆ホルマリン縮合物のナトリウ
ム塩0.1部のかわりにミケトノポリエステルブIJ
リアントブルーBG(三井東圧染料社製)s O%およ
びβ−ナフタレンスルホノ酸ホルマリン縮金物のナトリ
ウム20%からなる混合物。
0.9部を使用したほかは実施例1に記載したように実
施した。その結果耐光性の優れた青色の着色レンズが得
られた。
施した。その結果耐光性の優れた青色の着色レンズが得
られた。
実施例3
実施例1において4,4−インプロビリデ/−2゜2.
6.6−チトラプロモジフエニルビスアリルカーボ不−
トおよび安息香酸ビニルエステルを共重合して得たプラ
スチックレンズのかわりに4,4−インプロピリデンジ
フェニルビスアリルカーボネートおよび2,4.6−)
リプロモフェニルアリルカーボネートを共重合して得た
樹脂より成るプラスチックレンズを使用したほかは実権
例1に記載したように実施した。かくして得られた赤色
の着色レンズは優秀な耐光性を有していた。
6.6−チトラプロモジフエニルビスアリルカーボ不−
トおよび安息香酸ビニルエステルを共重合して得たプラ
スチックレンズのかわりに4,4−インプロピリデンジ
フェニルビスアリルカーボネートおよび2,4.6−)
リプロモフェニルアリルカーボネートを共重合して得た
樹脂より成るプラスチックレンズを使用したほかは実権
例1に記載したように実施した。かくして得られた赤色
の着色レンズは優秀な耐光性を有していた。
実施例4
実施例1において水300部のかわりに60%メタノー
ル水を用い、キャリヤー剤を添加スルことなく染色温度
を50℃にしたほかは実施例1に記載したように実施し
た。かくして得られた赤色の着色レンズは優秀な耐光性
を有していた。
ル水を用い、キャリヤー剤を添加スルことなく染色温度
を50℃にしたほかは実施例1に記載したように実施し
た。かくして得られた赤色の着色レンズは優秀な耐光性
を有していた。
実殉例5
実施例】においてミケトノポリエステルレノドP B
O,9部のかわりにミケトンファーストオレンジGR(
三井東圧染料社製)1部、シアルギルスルホコハク酸0
.1部のかわりにグリセロールモノヌプアレート1部を
使用したほかは実施例1に記載したように実施した。そ
の結果カラーバIJ s、−の高いオレンジ色の着色物
が得られた。
O,9部のかわりにミケトンファーストオレンジGR(
三井東圧染料社製)1部、シアルギルスルホコハク酸0
.1部のかわりにグリセロールモノヌプアレート1部を
使用したほかは実施例1に記載したように実施した。そ
の結果カラーバIJ s、−の高いオレンジ色の着色物
が得られた。
実施例6
実施例1において4,4−イソプロピリデン−2゜2.
6.6−チトラブロモジフエニルビスアリルカーボネー
トおよび安息香酸ビニルを共重合して得たプラスチック
レンズのかわりに4,4−インプロピリデンジフェニル
ビスアクリレートおよびスチレンを共重合して得た樹脂
より成るプラスチックレンズを使用したほかは実施例1
に記載したように実施I〜だ。か(して得られた赤色の
着色レンズは優秀な耐光性を有していた。
6.6−チトラブロモジフエニルビスアリルカーボネー
トおよび安息香酸ビニルを共重合して得たプラスチック
レンズのかわりに4,4−インプロピリデンジフェニル
ビスアクリレートおよびスチレンを共重合して得た樹脂
より成るプラスチックレンズを使用したほかは実施例1
に記載したように実施I〜だ。か(して得られた赤色の
着色レンズは優秀な耐光性を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)高屈折率レンズを、分散染料の1種または2種以上
と界面活性剤を含有する水または水性有機溶媒液中で染
色することを特徴とする高屈折率プラスチックレンズの
染色法。 2)界面活性剤が陰イオン界面活性剤および非イオン界
面活性剤から選ばれた1種または2種以上である特許請
求範囲第1項記載の方法 3)染浴中にキャリヤ剤を併存させる特許請求の範囲第
1項記載の方法 4)キャリヤ剤がオルソフェニルフェノール、パラフェ
ニルフェノール、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン、メチルナフタレンおよび芳香
族誘導体から選ばれる1種または2種以上の混合物であ
る特許請求範囲第3項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60219033A JPH0672366B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60219033A JPH0672366B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6285085A true JPS6285085A (ja) | 1987-04-18 |
JPH0672366B2 JPH0672366B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=16729199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60219033A Expired - Lifetime JPH0672366B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0672366B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01266287A (ja) * | 1988-04-15 | 1989-10-24 | Taoka Chem Co Ltd | エチレン/ビニルアセテート共重合体のケン化物の着色方法及び着色物 |
JPH0247044A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Toray Ind Inc | 染色された高屈折率プラスチックレンズの製造方法 |
JP2008111223A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-05-15 | Seiko Epson Corp | 染色液およびプラスチック基材の染色方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5160263A (ja) * | 1974-11-25 | 1976-05-26 | Suwa Seikosha Kk | |
JPS52139137A (en) * | 1976-05-18 | 1977-11-19 | Seiko Epson Corp | Dyeing agent |
JPS5331780A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-25 | Suwa Seikosha Kk | Method of manufacturing colored plastics |
JPS584884A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-12 | 日本板硝子株式会社 | 染色物品を製造する方法 |
JPS5982481A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-12 | セイコーエプソン株式会社 | 合成樹脂レンズの染色方法 |
-
1985
- 1985-10-03 JP JP60219033A patent/JPH0672366B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5160263A (ja) * | 1974-11-25 | 1976-05-26 | Suwa Seikosha Kk | |
JPS52139137A (en) * | 1976-05-18 | 1977-11-19 | Seiko Epson Corp | Dyeing agent |
JPS5331780A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-25 | Suwa Seikosha Kk | Method of manufacturing colored plastics |
JPS584884A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-12 | 日本板硝子株式会社 | 染色物品を製造する方法 |
JPS5982481A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-12 | セイコーエプソン株式会社 | 合成樹脂レンズの染色方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01266287A (ja) * | 1988-04-15 | 1989-10-24 | Taoka Chem Co Ltd | エチレン/ビニルアセテート共重合体のケン化物の着色方法及び着色物 |
JPH0247044A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Toray Ind Inc | 染色された高屈折率プラスチックレンズの製造方法 |
JP2008111223A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-05-15 | Seiko Epson Corp | 染色液およびプラスチック基材の染色方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0672366B2 (ja) | 1994-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS58189259A (ja) | 水不溶性ないし水難溶性染料の水性染料調合物 | |
KR850008181A (ko) | 황색 분산 염료 조성물 | |
US3313590A (en) | Polyester dyeing with polychlorobenzene-aryl glycol ether dye solution and said dye solution | |
CA2114819A1 (en) | Mixtures of azo dyes for navy to black hues | |
JPS6285085A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズの染色方法 | |
US2926987A (en) | Preparation of phenylphenol dyeing assistant compositions | |
US3514246A (en) | Method of dyeing shaped polycarbonate resins | |
JPS6399382A (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 | |
DE2344385A1 (de) | Anthrachinon-dispersionsfarbstoff | |
JPH01246482A (ja) | 合成繊維材料の染色方法 | |
JP4243485B2 (ja) | 水性媒体において分散染色するための無金属有機顔料の使用 | |
US3963429A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
JP4290982B2 (ja) | 水性媒体から分散染色するための顔料染料の使用 | |
DE69526430T2 (de) | Anthrachinonfarbstoffe enthaltend eine fluorosulfanylgruppe und ihre verwendung | |
US3897203A (en) | Carbazole dyestuffs | |
CA1047206A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
JPS62255901A (ja) | 含硫ウレタン製レンズの染色法 | |
US3986826A (en) | Dyeing synthetic and semisynthetic materials with naphthacenequinine derivatives | |
US4544373A (en) | 2,4-Dinitro-2'-acylamino-4'-dialkylamino-5'-alkoxy-alkyleneoxy-1,1'-azobezene dyes | |
US3302992A (en) | Polyolefins dyed with gamma-resorcylic acid azo dyes | |
KR20040062427A (ko) | 분산 염료로서 안료의 용도 | |
US4032539A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
JPH03247665A (ja) | 反応型モノアゾ色素 | |
JPS6162565A (ja) | ペリノン系化合物 | |
GB428841A (en) | Improvements in the dyeing of cellulose acetate artificial silk |