JPH10259580A - プラスチックレンズの染色方法およびプラスチックレンズ - Google Patents

プラスチックレンズの染色方法およびプラスチックレンズ

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JPH10259580A
JPH10259580A JP9065183A JP6518397A JPH10259580A JP H10259580 A JPH10259580 A JP H10259580A JP 9065183 A JP9065183 A JP 9065183A JP 6518397 A JP6518397 A JP 6518397A JP H10259580 A JPH10259580 A JP H10259580A
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JP
Japan
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dyeing
plastic lens
group
phenylphenol
general formula
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Withdrawn
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JP9065183A
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Toru Saito
徹 斉藤
Takeshi Maruyama
剛 丸山
Kazunori Miyashita
和典 宮下
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Seiko Epson Corp
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Seiko Epson Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】プラスチックレンズの染色において、早い染色
スピードと染色ポットの時間安定性の良さを両立する。 【解決手段】プラスチックレンズの染色において、染色
ポットの染色水溶液中に、分散染料並びに少なくとも下
記A及びBの物質を添加して、プラスチックレンズを入
れて、染色する。 A:下記一般式(1)で表される物質 【化1】 B:下記一般式(2)で表される物質 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、矯正用レンズ、サ
ングラス、ファッションレンズ等の眼鏡レンズに用いら
れるプラスチックレンズの染色方法及びそのような染色
方法により染色されたプラスチックレンズに関する。
【0002】
【従来の技術】従来光学用途に用いられてきた無機ガラ
スレンズに代わり、最近ではCR−39に代表されるプ
ラスチックレンズが眼鏡レンズ用として使われている。
一般的にプラスチックレンズは無機ガラスレンズに比べ
て、比重が小さい、耐衝撃性が高い、染色が容易であ
る、等の利点を有しているため、現在では、プラスチッ
クレンズが眼鏡レンズとしては主流になってきている。
しかしながら、眼鏡レンズを薄型化、軽量化する上で、
CR−39などは低い屈折率が問題となっており、この
ため眼鏡レンズなどの光学用途に対して種々の(メタ)
アクリレート樹脂やチオウレタン系の樹脂が提案されて
いる。例えば、特開昭56−166214号公報には、
核ハロゲン置換芳香環を有するジメタクリレートと芳香
環を有する1官能性単量体との共重合体が提案されてい
る。また、特開平6−234830号公報には、含硫黄
(メタ)クリレートを含む(メタ)アクリレート系の共
重合体が提案されている。一般に、このようなCR−3
9よりも高屈折率の眼鏡レンズ材料を開発するに際し、
CR−39より耐熱性を向上させることが良く行われて
いる。これは眼鏡レンズ材料としては、実際の使用にお
いて、ストーブやドライヤーなどの熱により、レンズ表
面にクラックが入る可能性を少しでも低くするためであ
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うにプラスチックレンズ材料の屈折率が上がり、また耐
熱性が向上した場合、一般にCR−39に比べて染色性
が低下することが多い。特に眼鏡レンズとして使用する
場合、顧客の注文にあわせて、種々の色調、濃度に染色
を行わなければならないため、染色性の低下、とりわけ
染色スピードが遅くなることは眼鏡レンズの製造におい
て大きな問題となる。そこで、染色スピードを向上させ
るため、プラスチックレンズの染色時に染色キャリアー
を添加した水溶液を使用することがある。例えば、特開
平4−146278号公報には、ベンジルアルコールを
染色キャリアーとして使用する染色方法が示されてい
る。しかし、この方法を実際の眼鏡レンズの染色に使用
した場合、染色スピードを上げるために染色ポット85
℃〜95℃に保温した場合、染色ポットからベンジルア
ルコールがどんどん揮発していき、時間の経過とともに
染色ポット中のベンジルアルコールの量が減ってしま
う。このため時間の経過と共にレンズの染色スピードが
低下してしまい、染色ポットの時間安定性が悪いという
問題点がある。
【0004】本発明は、プラスチックレンズを染色する
に際して、染色スピードが早く、かつ染色ポットの時間
安定性も良好な、プラスチックレンズの染色方法と当該
染色方法によって染色されたプラスチックレンズを提供
することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、プラスチッ
クレンズを染色する際に下記A及びBの2種類の物質を
染色キャリアーとして併用することによって、染色スピ
ードの速さと染色ポットの時間安定性とを両立すること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【0006】A:下記一般式(1)で表される物質
【0007】
【化3】
【0008】(RはOH基又はROH基(ここ
で、Rは炭素数1乃至5のアルキレン基を表す。)
を表し、Rは水素、OH基又は炭素数1乃至5のア
ルキル基を表す。) B:下記一般式(2)で表される物質
【0009】
【化4】
【0010】(R乃至Rはそれぞれ独立に、OH
基、炭素数1乃至10のアルコキシ基、炭素数1乃至5
のアルキル基、ハロゲン原子又は水素を表し、かつR
乃至Rのうち少なくとも1つはOH基である。) 通常一般式(1)で表されるベンジルアルコールなどの
物質が染色キャリアーとして用いられる。しかしなが
ら、一般にプラスチックレンズの染色をする際には、染
色ポットを85℃から95℃に保ちながら行うことが多
い。このため、ベンジルアルコール等を用いて染色する
場合は、染色ポットを調合した直後は良好な染色スピー
ドを示すが、時間の経過とともにベンジルアルコールが
大気中に揮発していき、染色スピードが時間の経過とと
もに遅くなる点が欠点である。
【0011】本発明では、一般式(1)で表される物質
に加えて、一般式(2)で表される物質を同一染色ポッ
ト中に添加することによって、時間の経過に伴う染色ス
ピードの低下を小さくし、染色ポットの時間安定性を改
善することを特徴とする。
【0012】一般式(2)で表される物質は、単独で染
色キャリアーとして用いた場合、染色スピードを早くす
る効果は、ベンジルアルコールなどの一般式(1)で表
される物質には及ばないが、揮発性に関しては一般式
(2)で表される物質の方が、一般式(1)で表される
物質よりもはるかに低い。そのため、ベンジルアルコー
ル等の一般式(1)で表される物質が揮発してしまった
後でも、染色ポット中に残存している。このため、染色
ポットを調製してから長時間が経過しても一般式(1)
の物質のみを使用した場合に比べて、染色スピードの低
下が少なくなる。
【0013】本発明の染色方法は、レンズの耐熱性が高
く、染色キャリアーなしでは染色が困難なレンズに対し
て特に効果が大きい。一般にレンズのガラス転移点が9
5℃を越えるようなレンズでは、染色キャリアーなしで
は染色スピードを早くすることが困難なため、本発明を
適用したときの効果が大きい。また、染色時の染色ポッ
トの温度が高いときほど本発明が有効である。これは染
色ポットの温度が高いときほど一般式(1)で表される
染色キャリアーの揮発する速度が大きいからである。特
に染色ポットの水温が85℃を越える場合には、本発明
の効果が大きい。
【0014】一般式(1)で示される物質の例として
は、フェニルアルコール、ベンジルアルコール、フェネ
チルアルコール等が挙げられる。これらの一般式(1)
で表される物質は必要に応じて、単独又は2つ以上の物
質を同時に使用する。
【0015】一般式(2)で示される物質の例として
は、p−フェニルフェノール、o−フェニルフェノー
ル、m−フェニルフェノール等が挙げられる。これらの
一般式(2)で表される物質は必要に応じて単独又は2
つ以上の物質を同時に使用する。
【0016】また、本発明では、染色キャリアーもしく
は染色剤の溶解や分散を助けるため、必要に応じて界面
活性剤等を分散剤として染色ポット中に添加しても良
い。一般に界面活性剤の添加量は染色ポット中の水1リ
ットルに対し、1〜50g添加するのが好ましい。本発
明で用いられる界面活性剤には、陰イオン活性剤、非イ
オン活性剤などである。陰イオン活性剤の例としては、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩等の一種、又は二種
以上の混合物が挙げられる。また、非イオン活性剤の例
としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アル
キルアミンエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル等の一種、又は二種以上の混合物が挙げら
れる。
【0017】
【発明の実施の形態】以下本発明の詳細について実施例
に基づき説明するが、これらに限定されるものではな
い。また実施例中に登場する物質の略称は以下の通りで
ある。
【0018】 略称 :物質名又は商品名 (染色キャリアー) BZ−AL:ベンジルアルコール PT−AL:フェネチルアルコール p−PP :p−フェニルフェノール o−PP :o−フェニルフェノール (レンズ) A :2,5ジメルカトルメチル−1,4−ジチアン
0.06mol、ペンタエリスリトールテトラキスメル
カプトアセテート0.02mol、1,3−ビス(イソ
シアネートメチル)シクロヘキサン0.10mol、ジ
ブチルスズジクロライド0.0004molを混合し、
均一になるまで攪拌したのち成型用ガラス型の間に注入
し、50℃から120℃まで18時間かけて昇温した
後、この成型用ガラス型から取りだして染色用のプラス
チックレンズを作製した。このレンズをTMA測定器に
よって荷重10gでのTgを測定したところ118℃を
示した。また、このレンズをアッベ屈折率計を用いて2
5℃での屈折率を測定したところ1.60であった。
【0019】B :p−ビス(2−メタクリロイルオ
キシエチルチオ)キシリレン45g、フェノキシエチル
メタクリレート25g、メチルメタクリレート12g、
イソボルニルメタクリレート12g、テトラエチレング
リコールジメタクリレート6gを調合し、ヒンダートア
ミン系光安定剤(旭電化工業(株)製、商品名LA−6
3P)0.2g、グリシジルメタクリレート1g、t−
ブチルパーオキシネオデカナート0.2g、t−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサネート0.6gをさらに
加えた後均一になるまで攪拌する。この組成物を成型用
ガラス型の間に注入し、35℃から100℃まで19時
間かけて昇温した後、この成型用ガラス型からレンズを
取りだして染色用のプラスチックレンズを作製した。こ
のレンズをTMA測定器によって、荷重10gでのTg
を測定したところ115℃を示した。このレンズをアッ
ベ屈折率計を用いて25℃での屈折率を測定したところ
1.55であった。
【0020】(染色剤) red :セイコープラックス染色剤レッド(服部セ
イコー) blue :セイコープラックス染色剤ブルー(服部セ
イコー) brown:セイコープラックス染色剤ブラウン(服部
セイコー) (実施例1)(染色ポットの調製)水温を90℃に調整
した恒温水層を用意し、水1kgを入れたガラスビーカ
ーを恒温水槽中に沈め、染色ポットとして用いる。染色
剤としてred0.5g、分散剤として、界面活性剤の
NES−203(日光ケミカルズ)3cc、染色キャリ
アーとしてBZ−AL20cc、p−PP2gを染色ポ
ットに添加したあと、良くかき混ぜながら攪拌を行い、
30分間攪拌をした段階を染色ポットの調製終了時間と
した。
【0021】(染色)染色用のプラスチックレンズとし
てレンズAを用意した。染色ポットを攪拌しながら、こ
のレンズを染色ポット中に完全に沈め、10分後レンズ
を染色ポットから取り出し、染色レンズを作製した。染
色レンズの光線透過率をBPIフォトメーターで測定し
た。染色ポットの調製終了後、30分経過後、8時間経
過後、24時間経過後の3回染色を行い、染色ポットの
時間安定性の評価を行った。結果を表2に示す。
【0022】(実施例2〜6)染色剤及び染色キャリア
ーとして表1に示す物を用い、その他の条件は実施例1
と同様にして染色ポットを調合した。染色用のレンズと
して表1に示す物を用意し、実施例1と同様の条件にて
染色を行い、染色ポットの時間安定性の評価を行った。
結果を表2に示す。
【0023】(比較例1〜3)染色剤及び染色キャリア
ーとして表1に示す物を用い、その他の条件は実施例1
と同様にして染色ポットを調合した。染色用のレンズと
して表1に示す物を用意し、実施例1と同様の条件にて
染色を行い、染色ポットの時間安定性の評価を行った。
結果を表2に示す。表2において、時間とは染色ポット
の調整終了からプラスチックレンズの染色を開始するま
での時間をいう。
【0024】
【表1】
【0025】
【表2】
【0026】
【発明の効果】本発明におけるプラスチックレンズの染
色方法を用いると、染色ポットの時間安定性が良く、染
色ポット調整後、長時間に渡り早い染色スピードで染色
する事ができる。この染色方法は、特に耐熱性が高く、
高屈折率のプラスチックレンズの染色において効果が高
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI G02C 7/10 B29D 11/00 // B29D 11/00 G02B 1/10 Z

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】水溶液中に、分散染料並びに少なくとも下
    記A及びBの物質を添加した後、プラスチックレンズを
    入れて、染色することを特徴とするプラスチックレンズ
    の染色方法。 A:下記一般式(1)で表される物質 【化1】 (RはOH基又はROH基(ここで、Rは炭
    素数1乃至5のアルキレン基を表す。)を表し、R
    は水素、OH基又は炭素数1乃至5のアルキル基を表
    す。) B:下記一般式(2)で表される物質 【化2】 (R乃至Rはそれぞれ独立に、OH基、炭素数1
    乃至10のアルコキシ基、炭素数1乃至5のアルキル
    基、ハロゲン原子又は水素を表し、かつR乃至R
    のうち少なくとも1つはOH基である。)
  2. 【請求項2】染色されるプラスチックレンズのガラス転
    移点が95℃以上であることを特徴とする、請求項1に
    記載のプラスチックレンズの染色方法。
  3. 【請求項3】染色時の水溶液の温度が85℃以上である
    ことを特徴とする請求項1又は2に記載のプラスチック
    レンズの染色方法。
  4. 【請求項4】一般式(1)で表される物質がベンジルア
    ルコール又はフェネチルアルコールであることを特徴と
    する請求項1乃至3のいずれかに記載のプラスチックレ
    ンズの染色方法。
  5. 【請求項5】一般式(2)で表される物質がp−フェニ
    ルフェノール、o−フェニルフェノール又はm−フェニ
    ルフェノールであることを特徴とする、請求項1乃至4
    のいずれかに記載のプラスチックレンズの染色方法。
  6. 【請求項6】染色されるプラスチックレンズが、チオウ
    レタン結合を含んでいることを特徴とする請求項1乃至
    5のいずれかに記載のプラスチックレンズの染色方法。
  7. 【請求項7】染色されるプラスチックレンズが、(メ
    タ)アクリレート結合を含んでいることを特徴とする請
    求項1乃至5のいずれかに記載のプラスチックレンズの
    染色方法。
  8. 【請求項8】請求項1乃至7のいずれかに記載の染色方
    法により染色されたプラスチックレンズ。
  9. 【請求項9】請求項8に記載のプラスチックレンズにお
    いて、レンズ表面にハードコート層が設けられてなるこ
    とを特徴とする、プラスチックレンズ。
  10. 【請求項10】請求項8又は9に記載のプラスチックレ
    ンズにおいて、レンズ表面に反射防止膜層が設けられて
    なることを特徴とする、プラスチックレンズ。
JP9065183A 1997-03-18 1997-03-18 プラスチックレンズの染色方法およびプラスチックレンズ Withdrawn JPH10259580A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002006271A (ja) * 2000-06-26 2002-01-09 Asahi Lite Optical Co Ltd 着色プラスチックレンズの製造方法
JP2008111223A (ja) * 2006-10-06 2008-05-15 Seiko Epson Corp 染色液およびプラスチック基材の染色方法
EP2105766A2 (en) 2008-03-26 2009-09-30 Seiko Epson Corporation Dyeing method for plastic lens
JP2011164431A (ja) * 2010-02-10 2011-08-25 Menicon Co Ltd 染色眼用レンズの製造方法及びそれにより得られる染色眼用レンズ

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