JPH11292938A - 共重合体、メガネレンズ用処理剤及び処理レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】紫外線吸収性を有し、親水性、脂質、蛋白質等
の汚れ防止の有効な新規な共重合体の提供、紫外線吸収
性を有するメガネレンズ処理剤、該処理剤のより処理し
たメガネレンズの提供。 【解決手段】ホスホリルコリン基含有（メタ）アクリレ
ートと重合性紫外線吸収剤との共重合体、および該共重
合体を含有するメガネレンズ処理剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な共重合体、
メガネレンズ用処理剤、該共重合体と着色剤と含むメガ
ネレンズ用着色処理剤、該メガネレンズ処理剤で処理し
てなるメガネレンズ、前記のメガネレンズ用着色処理剤
で処理してなるメガネレンズに関する。更に詳細には、
メガネレンズへの親水性、防汚性、紫外線吸収性を付与
する性能に優れた新規な共重合体、また、これに着色剤
を配合することによりメガネレンズのカラー化も可能な
メガネレンズ用処理剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、ホスホリルコリン類似基を含
有する化合物として、各種の共重合体が知られている。
例えば、特開平３−３９３０９号公報、特表平７−５０
２０５３号公報、特開平５−１０７５１１号公報などに
は、２−メタアクリロイルオキシエチルホスホリルコリ
ンとブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレートなどの（メタ）アクリレート、あるいはシ
リコーン基を有するシリコーン系（メタ）アクリレート
やフッ素系（メタ）アクリレートとの共重合体などが開
示されている。しかし、２−メタアクリロイルオキシエ
チルホスホリルコリンと重合性紫外線吸収剤との共重合
体は知られていない。

【０００３】一方、従来より使用されているメガネレン
ズ材料としては、ガラス製のものとプラスチック製のも
のに分けられるが、近年になって軽量性やファッション
性が重視されるようになり、プラスチック材料の割合が
増えてきている。これらのレンズは、主に視力矯正、目
の保護、ファッション性などを目的に使用されている
が、使用上の問題として、目の保護やレンズの耐久性の
ための紫外線吸収性、温度変化に対する防曇性、レンズ
の汚れなどが欠点として一般に言われている。これらの
問題を解決するため、種々の方法が知られている。紫外
線に対しては、プラスチックレンズで特に大きな問題と
なり、通常はレンズ材料の中に紫外線吸収剤を含有させ
ていることが多い。しかしながら、長期にわたる使用で
は紫外線吸収性の低下やレンズ材の変色の課題を残して
いる。また、メガネの曇りについては、従来から回避し
にくい課題点として知られているが、これまでは、曇り
を拭とる、水で濡らすことや、界面活性剤等の親水性化
合物で処理する方法などが取られてきた。しかし、これ
らの方法は一時的なもので、継続的な防曇効果には不向
きであった。また、レンズの汚れについては、基本的に
溶剤や界面活性剤等の洗浄剤で処理するか、あるいは超
音波洗浄で落としている。しかしながら、汚れの蓄積や
ひどい汚れに対しては洗浄に時間を要することが多い。
一方、レンズのカラー化に関しては、ガラス材では着色
が難しく、プラスチック材では着色が容易である。この
場合、着色方法としては、着色剤の樹脂への混練や分散
染料による着色によって行われている。しかし、この方
法では着色後の色の変更はできないし、ガラス材には適
用できなかった。これらを解決する方法としてフォトク
ロミック材の使用が挙げられる。フォトクロミック材は
光線の強度に応じてレンズが着色してくるようになって
いる。この場合プラスチック材料に用いられるフォトク
ロミック材では変色に時間がかかることや繰り返しによ
って劣化する欠点がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、ホスホリルコリン類似基含有する単量体と重合性紫
外線吸収剤との新規な共重合体を提供することにある。
本発明の第２の目的は、簡便な浸漬処理あるいは塗る操
作で、メガネレンズの表面に防曇性、紫外線吸収性を与
えることができて、同時に脂質・蛋白質汚れの付着を抑
制することのできるメガネレンズ用処理剤を提供するこ
とにある。また、本発明の第３の目的は、着色剤を配合
することにより着色・脱色を随時可能にすることのでき
るメガネレンズ用処理剤を提供することにある。本発明
の第４の目的は、前記のメガネレンズ用処理剤を用いて
処理してなるメガネレンズを提供することにある。ま
た、本発明の第５の目的は、着色剤を配合した着色・脱
色を随時可能にすることのできるメガネレンズ用処理剤
により処理した着色メガネレンズを提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の問題
点に鑑み鋭意検討した結果、特定の新規な共重合体を見
出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は次の
（１）〜（７）である。 （１）Ａ成分として、下記一般式［１］

【化５】 （式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ²は（Ｃ
Ｈ₂ＣＨＲ⁴）ｎ−基または（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴Ｏ）ｎＣＨ₂
ＣＨＲ⁴−基を示し（ただし、Ｒ⁴は水素原子又はメチル
基を示し、ｎは１〜８の整数を示す）、Ｒ³は水素原子
または炭素数１〜２０のアルキル基である。｝ で表わ
されるホスホリルコリン類似基含有（メタ）アクリレー
ト誘導体（ＰＣ単量体）を１０〜９９．９９９５モル％
とＢ成分として、重合性紫外線吸収剤（Ｍ¹）０．００
０５〜２０モル％とを含む単量体を重合してなる共重合
体。

【０００６】（２）共重合体が下記の一般式［２］

【化６】 で表わされる数平均分子量が１，０００〜１，０００，
０００である前記共重合体。［ただし、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³
は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づく構成単位の繰
り返し数で、１〜１０００の数であり、−（Ｍ¹）−
は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエ
トキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単位で、下記式
［３］

【化７】 で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であ
り、ｂは１〜１０００数であり、かつ｛ａ×１００／
（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１
００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％であ
る。式中の｛ ｝内の各構成単位の結合様式はブロック
状あるいはランダム状である。］

【０００７】（３）前記の一般式［２］で表される共重
合体で、−（Ｍ¹）−が、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールに由来する構成単位で下記式［４］

【化８】 で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であ
り、［ここで、ｂは１〜１０００数であり、かつ｛ａ×
１００／（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、
｛ｂ×１００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル
％である。式中の｛｝内のかく構成単位の結合様式はブ
ロック状あるいはランダム状である。］で表される前記
の共重合体。

【０００８】（４）前記の共重合体を含有したなるメガ
ネレンズ用処理剤。 （５）前記の共重合体と、着色剤を含有してなるメガネ
レンズ用着色処理剤。

【０００９】（６）前記のメガネレンズ用処理剤で処理
してなるメガネレンズ。 （７）前記のメガネレンズ用着色処理剤で処理してなる
着色メガネレンズ。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下本発明をさらに詳細に説明す
る。本発明の新規な共重合体は、下記の一般式［１］

【化９】 で表わされるホスホリルコリン類似基含有（メタ）アク
リレート誘導体（以下、ＰＣ単量体と略す）を１０〜９
９．９９９５モル％と、Ｂ成分として、重合性紫外線吸
収剤、０．０００５〜２０モル％とを含む単量体を重合
してなる共重合体である。ここで式中、Ｒ¹は水素原子
又はメチル基を示し、Ｒ²は（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴）ｎ−基ま
たは（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴Ｏ）ｎＣＨ₂ＣＨＲ⁴−基を示す。
（ただし、Ｒ⁴は水素原子又はメチル基を示し、ｎは１
〜８の整数を示す）、また、Ｒ³は水素原子または炭素
数１〜２０のアルキル基である。

【００１１】またその共重合体は下記の一般式［２］

【化１０】 で表わされる数平均分子量が１，０００〜１，０００，
０００である共重合体である。ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³
は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づく構成単位の繰
り返し数で、１〜１０００の数であり、−（Ｍ¹）−
は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエ
トキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単位で、下記式
［３］

【化１１】 で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であ
り、ｂは１〜１０００の数であり、かつ｛ａ×１００／
（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１
００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％であ
る。

【００１２】また、共重合体が前記の一般式［２］にお
いて−（Ｍ¹）−がは、２−（２’−ヒドロキシ−５’
−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールに由来する構成単位で下記式［４］

【化１２】 で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であ
り、ｂは１〜１０００の数であり、かつ｛ａ×１００／
（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１
００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％の前記
の共重合体である。ここで式中の｛ ｝内の各構成単位
の結合様式はブロック状でもランダム状でもよい。

【００１３】本発明のメガネレンズ用処理剤において用
いられる共重合体は、Ａ成分の前記のＰＣ単量体とＢ成
分の重合性紫外線吸収剤を必須成分として含有してい
る。前記ＰＣ単量体は、前記一般式［１］で表わされ
る。ここで、式中のＲ²は、（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴）ｎ−基ま
たは（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴Ｏ）ｎＣＨ₂ＣＨＲ⁴−基を示すが、
そのｎが９以上になると得られるポリマーの合成が難し
く、親水性の著しい低下があり、例えばメガネレンズ用
処理剤として適さない。前記ＰＣ単量体の具体例として
は、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、
２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−２’−（ト
リメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４−（メ
タ）アクリロイルオキシブチル−２’−（トリメチルア
ンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモ
ニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイル
オキシジエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニ
オ）エチルホスフェート等を挙げることができる。より
好ましくは、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−
２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートが
挙げられる。このようなＰＣ単量体は、得られる共重合
体に親水性、水溶性、防汚性を付与することができる。

【００１４】本発明に用いるＢ成分の重合性紫外線吸収
剤としては、紫外線吸収性化合物に重合性ビニル基を有
していれば特に限定されるものではない。具体的には例
えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキ
シエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−アクリルオキシエチルフェ
ニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−４’−メタクリルオキシフェニル）２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−アクリ
ルオキシフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）−５−アクリアミド−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−（メタ
クリルオキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシ−３’−メタ
クリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、フェニル−
５−メタクリルオキシメチルサリシレート等を挙げるこ
とができる。これらの重合性紫外線吸収剤は得られる共
重合体に紫外線吸収性を付与することができる。なかで
も、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシ
エチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒド
ロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベン
ゾフェノンが好ましく挙げられる。

【００１５】本発明のメガネレンズ用処理剤に用いる該
共重合体は、前記ＰＣ単量体と重合性紫外線吸収剤を必
須構成成分として含有する共重合体であるが、更に共重
合可能な他のビニル単量体を構成成分として含有したも
のであってもよい。共重合可能な他のビニル単量体とし
ては、具体的には例えば、スチレン、メチルスチレン、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、フッ素含有アルキル（メタ）アクリ
レート、シリコン含有（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエ
ーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ア
クリロニトリル等が挙げられる。これらの一種ないし二
種以上の混合単量体が使用できる。より好ましくはｎ−
ブチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アク
リレートが挙げられる。

【００１６】本発明のＡ成分の一般式［１］で表される
ＰＣ単量体とＢ成分の重合性紫外線吸収剤との共重合体
は、前記ＰＣ単量体に基づく構成単位の含有量として
は、１０〜９９．９９９モル％である。当該共重合体中
の前記ＰＣ単量体に基づく構成単位として、１０モル％
未満では前記ＰＣ単量体の親水性や脂質、蛋白質等の付
着防止効果等が発揮できにくくなるので好ましくない。
ＰＣ単量体に基づく構成単位の含有量としては、高い親
水性を有するためには５０モル％以上がより好ましい。
また、重合性紫外線吸収剤の含有量は、０．０００５〜
２０モル％で、０．０００５モル％未満では紫外線吸収
性が十分に発揮できなく、２０モル％を超えると共重合
体の収率や分子量の低下が著しく好ましくない。さら
に、前記共重合可能な単量体は、共重合体の親水・疎水
性のバランスやレンズとの密着性等の相互作用を制御す
るのに好ましく、必要に応じて共重合体中に９０モル％
を超えない範囲で使用することができる。

【００１７】本発明で用いられる該共重合体は、前記必
須成分、また、さらに他のビニル単量体との組成原料を
共重合することにより得ることができる。この場合に
は、一般的なラジカル重合開始剤によるラジカル重合法
によって合成することができる。その方法としては例え
ば、塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合等の公知
の技術によって行うことができる。ラジカル重合開始剤
としては具体的に例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラ
ウロイル、ジイソプロピルジカーボネート、ｔ−ブチル
ペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペ
ルオキシピバレート、ｔ−ペルオキシジイソブチレー
ト、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバ
レロニトリル、過硫酸塩および過硫酸塩−亜硫酸水素塩
系を用いることができる。重合開始剤の使用量として
は、全単量体１００重量部に対して０．００１〜１０重
量部、さらに好ましくは０．１〜５重量部である。

【００１８】前記の共重合する際の条件としては、重合
温度３０〜１００℃の範囲で、重合時間としては５〜７
２時間程度である。得られる共重合体の分子量は、重合
条件等によっても異なるが、数平均分子量１，０００〜
１，０００，０００の範囲のものであり、溶媒への溶解
性、メガネレンズへの付着性から、２０，０００〜７０
０，０００の範囲のものがより好ましい。

【００１９】本発明のメガネレンズ用処理剤に用いられ
る溶媒としては、当該共重合体を溶解でき、メガネレン
ズに対しては影響がないこと、浸漬、洗浄あるいは乾燥
などの簡単な操作で、目的が達成できるという条件を満
たすものが使用される。具体的には、例えば、水、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリ
コール、グリセリン、アセトン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、酢酸エチルなどの１種ないし２種以
上の混合液が挙げられる。溶媒の使用量としては共重合
体の濃度が０．０１〜５０重量％の範囲であるが、共重
合体の濃度が０．０１重量％より少ないと処理した場合
に蛋白質の汚れに対する付着防止等の効果が得られな
い。

【００２０】本発明のメガネレンズ用処理剤と共に使用
される着色剤としては、当該処理剤に溶解または分散で
き、メガネレンズの表面が着色するものであれば、特に
限定されるものではない。生物学的安全性から法定色素
や食品添加物に用いられる色素が好ましい。例えば、赤
色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色１０５号、赤色
２０５号、赤色５０２号、赤色３号アルミニウムレー
キ、黄色４号、黄色２０２号、黄色４０1号、黄色４号
アルミニウムレーキ、だいだい色２０４号、だいだい色
２０５号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０２号、緑
色２０５号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色２０１
号、紫色４０１号、青色１号、青色２０１号、青色２０
３号、青色２０４号、青色４０３号、青色４０４号、紫
色２０１号、紫色４０１号、黒色４０１号、レーキ顔料
などの１種ないし２種以上の混合系が挙げられる。着色
剤の使用量としては、本発明の処理剤１００重量部に対
して０．００１〜１０重量部が好ましく、１０〜８０℃
の温度での機械的な攪拌や分散により、溶液または分散
液にして用いられる。また、本発明のメガネレンズ用処
理剤は、必要に応じて、防腐剤、界面活性剤、分解酵
素、緩衝剤、キレート剤などをさらに添加することもで
きる。また、本発明の共重合体は、ホスホリルコリン類
似基によるイオン性基の効果、さらには、その他の単量
体を適宜選択する疎水性基の効果などにより染料、顔料
等の溶解、分散などを容易にすることができる。

【００２１】本発明のメガネレンズ用処理剤によりメガ
ネレンズを処理する場合は、本発明の処理剤をメガネレ
ンズと１０〜７０℃の条件下で、浸漬、滴下やスプレイ
などの方法により接触させ、さらに必要に応じて乾燥や
水等で洗浄することにより実施される。また、本発明の
処理剤から、一旦ポリマーをキャストした後、これをメ
ガネレンズに貼付けることによっても行うことができ
る。これによりメガネレンズの表面に親水性、紫外線吸
収性や脂質、蛋白質等の汚れの付着抑制効果をもたらす
ことができ、着色剤を含有する場合にはさらにメガネレ
ンズを着色することができる。

【００２２】

【発明の効果】本発明の共重合体は新規であり、メガネ
レンズ用処理剤として有用である。本発明のメガネレン
ズ用処理剤によれば、浸漬、滴下などの方法でメガネレ
ンズを処理し、さらに乾燥、拭き取りや洗浄するという
操作で、表面に防曇性、紫外線吸収性、蛋白質・脂質汚
れの付着・固着防止ができる。このため、温度差による
レンズの曇、紫外線による目やレンズへの悪影響、汚れ
によるレンズへの悪影響を防ぐことができる。また、着
色剤を含有する場合には、メガネレンズを随時カラー化
および脱色ができるため、環境や好みに合わせた色を選
択できる効果もある。

【００２３】

【実施例】以下、本発明を参考例および実施例により詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１；ＭＰＣ−ＭＢＺの共重合体 ２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリ
メチルアンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣと略
す）５０ｇと２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリル
オキシエトキシ）ベンゾフェノン（ＭＢＺと略す）０．
１ｇと、アゾビスイソブチロニトリル０.０２５ｇとエ
タノール１００ｇに溶解し、反応器に入れ窒素置換した
後、恒温槽にて５０℃、１０時間重合させた。重合終了
後、エタノール・ジジイソプロピルエーテル系にて再沈
精製し、真空乾燥させて重合体を得た。重合体の収率は
９６重量％で、ＧＰＣ分析により（ポリエチレングリコ
ール標準）数平均分子量は２７００００であった。さら
に得られた重合体のエタノール溶液をＵＶ測定し、３３
０ｎｍの吸光度から２−ヒドロキシ−４−（２’−メタ
クリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンの吸収を確認し
た。また、その吸収量から２−ヒドロキシ−４−（２’
−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンの含有量
が０．１８モル％の共重合体であることを確認した。Ｍ
ＰＣ−ＭＢＺ共重合体と略す。¹ Ｈ−ＮＭＲデータ（δｐｐｍ（ＴＭＳ／ｉｎ ＣＤ₃Ｏ
Ｄ） ０．８〜１．２ｐｐｍ；α−ＣＨ₃ ３．３５ｐｐｍ；Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₃ 以上の結果から得られたＭＰＣ−ＭＢＺ共重合体の構造
がＭＰＣに基づく構成単位０．９２モル、２−ヒドロキ
シ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフ
ェノンに基づく構成単位０．１８モルで数平均分子量２
７００００の共重合体であることがわかる。

【００２４】実施例２；ＭＰＣ−ＭＢＴＡの共重合体 ２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２‘−（トリ
メチルアンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣ）４５
ｇ、ｎ−ブチルメタクリレート５ｇと２−（２‘−ヒド
ロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ
−ベンゾトリアゾール（ＭＢＴＡと略す）０.２５ｇを
用いた以外は、実施例１と同様にして共重合体を得た。
共重合体の収率は９４重量％で、ＧＰＣ分析により数平
均分子量は３１００００であった。さらに得られた共重
合体のエタノール溶液をＵＶ測定し、３４０ｎｍの吸光
度より２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキ
シエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールの吸収を
確認した。またその吸収量から２−（２’−ヒドロキシ
−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールの含有量が０．４７モル％の共重合体と
確認した。ＭＰＣ−ＭＢＴＡの共重合体と略す。¹ Ｈ−ＮＭＲデータ（δｐｐｍ（ＴＭＳ／ｉｎ ＣＤ₃Ｏ
Ｄ） ０．７８〜１．３ｐｐｍ；α−ＣＨ₃ ３．３０ｐｐｍ；Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₃ １．４〜２．２ｐｐｍ；ＣＨ₂−ＣＨ ₂−ＣＨ ₂−ＣＨ₃ 以上の結果から得られたＭＰＣ−ＭＢＴ共重合体の構造
がＭＰＣに基づく構成単位７９．５０モル％、ＢＭＡに
基づく構成単位２０．０３モル％、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−
ベンゾトリアゾールに基づく構成単位０．４７モル％
で、数平均分子量３１００００の共重合体であることが
わかる。

【００２５】実施例３−１、３−２ 実施例１および実施例２で得られた共重合体をそれぞ
れ、濃度が１重量％になるように精製水に溶解し、メガ
ネレンズ用処理剤を調製した。メガネレンズとして用い
ることができる透明材料として硬質ガラス（ＧＬ）、Ｃ
Ｒ−３９樹脂、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ)、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）を選択し、その各材料の板（３０×３０×１ｍｍ）
をメチルアルコールで表面を拭いた後、処理剤に２時間
浸漬し、乾かした。また、さらに材料を１分間水道水で
流して処理したものも用意した。これらのレンズ用材料
の防曇性、耐候性、防汚染性を以下の方法にて評価し
た。 （１）防曇性；各材料を５℃の冷蔵庫に３０分間入れた
後、室温に出して曇りの有無を目視で調べた。 （２）耐候性；各材料を１４日間屋外に放置し、レンズ
の黄変または変色の有無を目視で調べた。 （３）防汚染性；アルブミン０．３９重量％、リゾチー
ム０．１７重量％、γ−グロブリン０．１０５重量％を
含む生理的食塩水溶液中に、各材料を１週間、３５℃の
条件で浸漬させた後、生理的食塩水で洗浄した。その
後、界面活性剤で蛋白質を剥離し、その溶液に蛋白質定
量用の試薬を注入し、吸着した蛋白質の量を測定した。
それらの結果を表１に示した。

【００２６】実施例３−３、３−４ 実施例１および実施例２で得られた共重合体をそれぞ
れ、濃度が５重量％になるようにエタノールに溶解し、
メガネレンズ用処理剤を調製した。得られた処理剤は、
実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評
価を行った。結果を表１に示した。

【００２７】実施例３−５、３−６ 実施例３−１、３−２で得られた水溶液１００ｇに青色
２号０．２ｇを溶解し着色剤を含むメガネレンズ用処理
剤を調製した。得られた処理剤は、実施例３−１、３−
２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を
表２に示した。

【００２８】実施例３−７、３−８ 実施例３−１、３−２で得られたエタノール溶液１００
ｇに青色４０４号０．１ｇを添加し、ディスパーザーを
用い、室温にて３０分間分散させて着色剤を含むメガネ
レンズ用処理剤を調製した。得られた処理剤は実施例３
−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行っ
た。結果を表２に示した。

【００２９】比較例３−１ 処理剤での処理を行わない各材料について、実施例３−
１、３−２と同様の評価を行った。結果を表３に示し
た。

【００３０】比較例３−２ 実施例１、２の処理剤の代わりに、界面活性剤のドデシ
ルベンゼンスルフォン酸ソーダ１重量％水溶液を用いた
以外は実施例３−１、３−２と同様にして各材料を処理
して評価を行った。結果を表３に示した。

【００３１】比較例３−３ 実施例３−１、３−２の処理剤の代わりに、高分子型紫
外線吸収剤ＵＶＡ−６３３Ｌ（ＯＩＬ ＩＮＤＵＳＴＲ
ＩＥＳ Ｃｏ．，ＬＴＤ．製）のメチルエチルケトン２
重量％溶液を用いた以外は実施例３−１と同様にして、
各材料を処理して評価を行った。結果を表３に示した。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】

【００３５】以上の結果から実施例１および２で本発明
の共重合体が合成できることがわかる。また実施例３−
１、３−８および比較例３−１〜３−３から本発明のメ
ガネレンズ処理剤が優れた親水性を示し、蛋白質の汚れ
防止効果等を示すことがわかる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１の紫外線部および可視部吸収の図であ
る。

【図２】実施例２の紫外線部および可視部吸収の図であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０８Ｆ 230/02 220:30 220:36） (72)発明者 椎野 太二朗 茨城県つくば市春日２−17−１ (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原５−６−20 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町３−16−37

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ａ成分として、下記一般式［１］ 【化１】 ｛式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ²は（Ｃ
   Ｈ₂ＣＨＲ⁴）ｎ−基または（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴Ｏ）ｎＣＨ₂
   ＣＨＲ⁴−基を示し（ただし、Ｒ⁴は水素原子又はメチル
   基を示し、ｎは１〜８の整数を示す）、Ｒ³は水素原子
   または炭素数１〜２０のアルキル基である。｝で表わさ
   れるホスホリルコリン類似基含有（メタ）アクリレート
   誘導体を１０〜９９．９９９５モル％と、Ｂ成分とし
   て、重合性紫外線吸収剤、０．０００５〜２０モル％と
   を含む単量体を重合してなる共重合体。
2. 【請求項２】共重合体が下記の一般式［２］ 【化２】 で表わされる数平均分子量が１，０００〜１，０００，
   ０００である請求項１記載の共重合体。［ただし、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づ
   く構成単位の繰り返し数で、１〜１０００の数であり、
   −（Ｍ¹）−は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタク
   リルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単
   位で、下記式［３］ 【化３】 で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であ
   り、ｂは１〜１０００の数であり、かつ｛ａ×１００／
   （ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１
   ００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％であ
   る。式中の｛ ｝内の各構成単位の結合様式はブロック
   状またはランダム状である。］
3. 【請求項３】前記の一般式［２］で表される共重合体
   で、−（Ｍ¹）−が、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
   メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリア
   ゾールに由来する構成単位であり、下記式［４］ 【化４】 で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位である
   請求項１または２記載の共重合体。
4. 【請求項４】前記請求項１ないし３のいずれか１項に記
   載の共重合体を含有してなるメガネレンズ用処理剤。
5. 【請求項５】前記請求項１ないし３のいずれか１項に記
   載の共重合体と、着色剤とを含有してなるメガネレンズ
   用着色処理剤。
6. 【請求項６】前記の請求項４記載のメガネレンズ用処理
   剤で処理してなるメガネレンズ。
7. 【請求項７】前記請求項５記載のメガネレンズ用着色処
   理剤で処理してなるメガネレンズ。