JP4097768B2 - 共重合体、メガネレンズ用処理剤及び処理レンズ - Google Patents
共重合体、メガネレンズ用処理剤及び処理レンズ Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な共重合体、メガネレンズ用処理剤、該共重合体と着色剤と含むメガネレンズ用着色処理剤、該メガネレンズ処理剤で処理してなるメガネレンズ、前記のメガネレンズ用着色処理剤で処理してなるメガネレンズに関する。更に詳細には、メガネレンズへの親水性、防汚性、紫外線吸収性を付与する性能に優れた新規な共重合体、また、これに着色剤を配合することによりメガネレンズのカラー化も可能なメガネレンズ用処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、ホスホリルコリン類似基を含有する化合物として、各種の共重合体が知られている。
例えば、特開平３−３９３０９号公報、特表平７−５０２０５３号公報、特開平５−１０７５１１号公報などには、２−メタアクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート、あるいはシリコーン基を有するシリコーン系（メタ）アクリレートやフッ素系（メタ）アクリレートとの共重合体などが開示されている。
しかし、２−メタアクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと重合性紫外線吸収剤との共重合体は知られていない。
【０００３】
一方、従来より使用されているメガネレンズ材料としては、ガラス製のものとプラスチック製のものに分けられるが、近年になって軽量性やファッション性が重視されるようになり、プラスチック材料の割合が増えてきている。
これらのレンズは、主に視力矯正、目の保護、ファッション性などを目的に使用されているが、使用上の問題として、目の保護やレンズの耐久性のための紫外線吸収性、温度変化に対する防曇性、レンズの汚れなどが欠点として一般に言われている。
これらの問題を解決するため、種々の方法が知られている。紫外線に対しては、プラスチックレンズで特に大きな問題となり、通常はレンズ材料の中に紫外線吸収剤を含有させていることが多い。しかしながら、長期にわたる使用では紫外線吸収性の低下やレンズ材の変色の課題を残している。
また、メガネの曇りについては、従来から回避しにくい課題点として知られているが、これまでは、曇りを拭とる、水で濡らすことや、界面活性剤等の親水性化合物で処理する方法などが取られてきた。しかし、これらの方法は一時的なもので、継続的な防曇効果には不向きであった。
また、レンズの汚れについては、基本的に溶剤や界面活性剤等の洗浄剤で処理するか、あるいは超音波洗浄で落としている。しかしながら、汚れの蓄積やひどい汚れに対しては洗浄に時間を要することが多い。
一方、レンズのカラー化に関しては、ガラス材では着色が難しく、プラスチック材では着色が容易である。この場合、着色方法としては、着色剤の樹脂への混練や分散染料による着色によって行われている。しかし、この方法では着色後の色の変更はできないし、ガラス材には適用できなかった。これらを解決する方法としてフォトクロミック材の使用が挙げられる。フォトクロミック材は光線の強度に応じてレンズが着色してくるようになっている。この場合プラスチック材料に用いられるフォトクロミック材では変色に時間がかかることや繰り返しによって劣化する欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第１の目的は、ホスホリルコリン類似基含有する単量体と重合性紫外線吸収剤との新規な共重合体を提供することにある。
本発明の第２の目的は、簡便な浸漬処理あるいは塗る操作で、メガネレンズの表面に防曇性、紫外線吸収性を与えることができて、同時に脂質・蛋白質汚れの付着を抑制することのできるメガネレンズ用処理剤を提供することにある。
また、本発明の第３の目的は、着色剤を配合することにより着色・脱色を随時可能にすることのできるメガネレンズ用処理剤を提供することにある。
本発明の第４の目的は、前記のメガネレンズ用処理剤を用いて処理してなるメガネレンズを提供することにある。
また、本発明の第５の目的は、着色剤を配合した着色・脱色を随時可能にすることのできるメガネレンズ用処理剤により処理した着色メガネレンズを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記の問題点に鑑み鋭意検討した結果、特定の新規な共重合体を見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は次の（１）〜（７）である。
（１）Ａ成分として、下記一般式［１］
【化５】
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2は（ＣＨ2ＣＨＲ4）ｎ−基または（ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ）ｎＣＨ2ＣＨＲ4−基を示し（ただし、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、ｎは１〜８の整数を示す）、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基である。｝ で表わされるホスホリルコリン類似基含有（メタ）アクリレート誘導体（ＰＣ単量体）を１０〜９９．９９９５モル％とＢ成分として、重合性紫外線吸収剤（Ｍ1）０．０００５〜２０モル％とを含む単量体を重合してなる共重合体。
【０００６】
（２）共重合体が下記の一般式［２］
【化６】
で表わされる数平均分子量が１，０００〜１，０００，０００である前記共重合体。
［ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づく構成単位の繰り返し数で、１〜１０００の数であり、
−（Ｍ1）−は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単位で、下記式［３］
【化７】
で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であり、ｂは１〜１０００数であり、かつ｛ａ×１００／（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％である。式中の｛ ｝内の各構成単位の結合様式はブロック状あるいはランダム状である。］
【０００７】
（３）前記の一般式［２］で表される共重合体で、
−（Ｍ1）−が、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールに由来する構成単位で下記式［４］
【化８】
で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であり、［ここで、ｂは１〜１０００数であり、かつ｛ａ×１００／（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％である。式中の｛｝内のかく構成単位の結合様式はブロック状あるいはランダム状である。］
で表される前記の共重合体。
【０００８】
（４）前記の共重合体を含有したなるメガネレンズ用処理剤。
（５）前記の共重合体と、着色剤を含有してなるメガネレンズ用着色処理剤。
【０００９】
（６）前記のメガネレンズ用処理剤で処理してなるメガネレンズ。
（７）前記のメガネレンズ用着色処理剤で処理してなる着色メガネレンズ。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の新規な共重合体は、下記の一般式［１］
【化９】
で表わされるホスホリルコリン類似基含有（メタ）アクリレート誘導体（以下、ＰＣ単量体と略す）を１０〜９９．９９９５モル％と、
Ｂ成分として、重合性紫外線吸収剤、０．０００５〜２０モル％とを含む単量体を重合してなる共重合体である。
ここで式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2は（ＣＨ2ＣＨＲ4）ｎ−基または（ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ）ｎＣＨ2ＣＨＲ4−基を示す。（ただし、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、ｎは１〜８の整数を示す）、また、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基である。
【００１１】
またその共重合体は下記の一般式［２］
【化１０】
で表わされる数平均分子量が１，０００〜１，０００，０００である共重合体である。
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づく構成単位の繰り返し数で、１〜１０００の数であり、
−（Ｍ1）−は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単位で、下記式［３］
【化１１】
で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であり、ｂは１〜１０００の数であり、かつ｛ａ×１００／（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％である。
【００１２】
また、共重合体が前記の一般式［２］において
−（Ｍ1）−がは、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールに由来する構成単位で下記式［４］
【化１２】
で表される重合性紫外線吸収剤に基づく構成単位であり、ｂは１〜１０００の数であり、かつ｛ａ×１００／（ａ＋ｂ）｝が１０〜９９．９９９５モル％、｛ｂ×１００／（ａ＋ｂ）｝が０．０００５〜２０モル％の前記の共重合体である。
ここで式中の｛ ｝内の各構成単位の結合様式はブロック状でもランダム状でもよい。
【００１３】
本発明のメガネレンズ用処理剤において用いられる共重合体は、Ａ成分の前記のＰＣ単量体とＢ成分の重合性紫外線吸収剤を必須成分として含有している。前記ＰＣ単量体は、前記一般式［１］で表わされる。ここで、式中のＲ2は、（ＣＨ2ＣＨＲ4）ｎ−基または（ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ）ｎＣＨ2ＣＨＲ4−基を示すが、そのｎが９以上になると得られるポリマーの合成が難しく、親水性の著しい低下があり、例えばメガネレンズ用処理剤として適さない。
前記ＰＣ単量体の具体例としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４−（メタ）アクリロイルオキシブチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート等を挙げることができる。より好ましくは、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートが挙げられる。
このようなＰＣ単量体は、得られる共重合体に親水性、水溶性、防汚性を付与することができる。
【００１４】
本発明に用いるＢ成分の重合性紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性化合物に重合性ビニル基を有していれば特に限定されるものではない。具体的には例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−アクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−メタクリルオキシフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−アクリルオキシフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシフェニル）−５−アクリアミド−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−（メタクリルオキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシ−３’−メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、フェニル−５−メタクリルオキシメチルサリシレート等を挙げることができる。これらの重合性紫外線吸収剤は得られる共重合体に紫外線吸収性を付与することができる。なかでも、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンが好ましく挙げられる。
【００１５】
本発明のメガネレンズ用処理剤に用いる該共重合体は、前記ＰＣ単量体と重合性紫外線吸収剤を必須構成成分として含有する共重合体であるが、更に共重合可能な他のビニル単量体を構成成分として含有したものであってもよい。
共重合可能な他のビニル単量体としては、具体的には例えば、スチレン、メチルスチレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、フッ素含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−ビニルピロリドン、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらの一種ないし二種以上の混合単量体が使用できる。より好ましくはｎ−ブチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００１６】
本発明のＡ成分の一般式［１］で表されるＰＣ単量体とＢ成分の重合性紫外線吸収剤との共重合体は、前記ＰＣ単量体に基づく構成単位の含有量としては、１０〜９９．９９９モル％である。
当該共重合体中の前記ＰＣ単量体に基づく構成単位として、１０モル％未満では前記ＰＣ単量体の親水性や脂質、蛋白質等の付着防止効果等が発揮できにくくなるので好ましくない。ＰＣ単量体に基づく構成単位の含有量としては、高い親水性を有するためには５０モル％以上がより好ましい。また、重合性紫外線吸収剤の含有量は、０．０００５〜２０モル％で、０．０００５モル％未満では紫外線吸収性が十分に発揮できなく、２０モル％を超えると共重合体の収率や分子量の低下が著しく好ましくない。
さらに、前記共重合可能な単量体は、共重合体の親水・疎水性のバランスやレンズとの密着性等の相互作用を制御するのに好ましく、必要に応じて共重合体中に９０モル％を超えない範囲で使用することができる。
【００１７】
本発明で用いられる該共重合体は、前記必須成分、また、さらに他のビニル単量体との組成原料を共重合することにより得ることができる。この場合には、一般的なラジカル重合開始剤によるラジカル重合法によって合成することができる。その方法としては例えば、塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合等の公知の技術によって行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては具体的に例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩および過硫酸塩−亜硫酸水素塩系を用いることができる。
重合開始剤の使用量としては、全単量体１００重量部に対して０．００１〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜５重量部である。
【００１８】
前記の共重合する際の条件としては、重合温度３０〜１００℃の範囲で、重合時間としては５〜７２時間程度である。得られる共重合体の分子量は、重合条件等によっても異なるが、数平均分子量１，０００〜１，０００，０００の範囲のものであり、溶媒への溶解性、メガネレンズへの付着性から、２０，０００〜７００，０００の範囲のものがより好ましい。
【００１９】
本発明のメガネレンズ用処理剤に用いられる溶媒としては、当該共重合体を溶解でき、メガネレンズに対しては影響がないこと、浸漬、洗浄あるいは乾燥などの簡単な操作で、目的が達成できるという条件を満たすものが使用される。具体的には、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、グリセリン、アセトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチルなどの１種ないし２種以上の混合液が挙げられる。溶媒の使用量としては共重合体の濃度が０．０１〜５０重量％の範囲であるが、共重合体の濃度が０．０１重量％より少ないと処理した場合に蛋白質の汚れに対する付着防止等の効果が得られない。
【００２０】
本発明のメガネレンズ用処理剤と共に使用される着色剤としては、当該処理剤に溶解または分散でき、メガネレンズの表面が着色するものであれば、特に限定されるものではない。生物学的安全性から法定色素や食品添加物に用いられる色素が好ましい。例えば、赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色１０５号、赤色２０５号、赤色５０２号、赤色３号アルミニウムレーキ、黄色４号、黄色２０２号、黄色４０1号、黄色４号アルミニウムレーキ、だいだい色２０４号、だいだい色２０５号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０２号、緑色２０５号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色２０１号、紫色４０１号、青色１号、青色２０１号、青色２０３号、青色２０４号、青色４０３号、青色４０４号、紫色２０１号、紫色４０１号、黒色４０１号、レーキ顔料などの１種ないし２種以上の混合系が挙げられる。着色剤の使用量としては、本発明の処理剤１００重量部に対して０．００１〜１０重量部が好ましく、１０〜８０℃の温度での機械的な攪拌や分散により、溶液または分散液にして用いられる。
また、本発明のメガネレンズ用処理剤は、必要に応じて、防腐剤、界面活性剤、分解酵素、緩衝剤、キレート剤などをさらに添加することもできる。
また、本発明の共重合体は、ホスホリルコリン類似基によるイオン性基の効果、さらには、その他の単量体を適宜選択する疎水性基の効果などにより染料、顔料等の溶解、分散などを容易にすることができる。
【００２１】
本発明のメガネレンズ用処理剤によりメガネレンズを処理する場合は、本発明の処理剤をメガネレンズと１０〜７０℃の条件下で、浸漬、滴下やスプレイなどの方法により接触させ、さらに必要に応じて乾燥や水等で洗浄することにより実施される。また、本発明の処理剤から、一旦ポリマーをキャストした後、これをメガネレンズに貼付けることによっても行うことができる。これによりメガネレンズの表面に親水性、紫外線吸収性や脂質、蛋白質等の汚れの付着抑制効果をもたらすことができ、着色剤を含有する場合にはさらにメガネレンズを着色することができる。
【００２２】
【発明の効果】
本発明の共重合体は新規であり、メガネレンズ用処理剤として有用である。
本発明のメガネレンズ用処理剤によれば、浸漬、滴下などの方法でメガネレンズを処理し、さらに乾燥、拭き取りや洗浄するという操作で、表面に防曇性、紫外線吸収性、蛋白質・脂質汚れの付着・固着防止ができる。このため、温度差によるレンズの曇、紫外線による目やレンズへの悪影響、汚れによるレンズへの悪影響を防ぐことができる。また、着色剤を含有する場合には、メガネレンズを随時カラー化および脱色ができるため、環境や好みに合わせた色を選択できる効果もある。
【００２３】
【実施例】
以下、本発明を参考例および実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１；ＭＰＣ−ＭＢＺの共重合体
２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣと略す）５０ｇと２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノン（ＭＢＺと略す）０．１ｇと、アゾビスイソブチロニトリル０.０２５ｇとエタノール１００ｇに溶解し、反応器に入れ窒素置換した後、恒温槽にて５０℃、１０時間重合させた。重合終了後、エタノール・ジジイソプロピルエーテル系にて再沈精製し、真空乾燥させて重合体を得た。重合体の収率は９６重量％で、ＧＰＣ分析により（ポリエチレングリコール標準）数平均分子量は２７００００であった。さらに得られた重合体のエタノール溶液をＵＶ測定し、３３０ｎｍの吸光度から２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンの吸収を確認した。また、その吸収量から２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンの含有量が０．１８モル％の共重合体であることを確認した。ＭＰＣ−ＭＢＺ共重合体と略す。
1Ｈ−ＮＭＲデータ（δｐｐｍ（ＴＭＳ／ｉｎ ＣＤ3ＯＤ）
０．８〜１．２ｐｐｍ；α−ＣＨ 3
３．３５ｐｐｍ；Ｎ+（ＣＨ 3）3
以上の結果から得られたＭＰＣ−ＭＢＺ共重合体の構造がＭＰＣに基づく構成単位０．９２モル、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに基づく構成単位０．１８モルで数平均分子量２７００００の共重合体であることがわかる。
【００２４】
実施例２；ＭＰＣ−ＭＢＴＡの共重合体
２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２‘−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣ）４５ｇ、ｎ−ブチルメタクリレート５ｇと２−（２‘−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＭＢＴＡと略す）０.２５ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして共重合体を得た。共重合体の収率は９４重量％で、ＧＰＣ分析により数平均分子量は３１００００であった。さらに得られた共重合体のエタノール溶液をＵＶ測定し、３４０ｎｍの吸光度より２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールの吸収を確認した。またその吸収量から２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールの含有量が０．４７モル％の共重合体と確認した。ＭＰＣ−ＭＢＴＡの共重合体と略す。
1Ｈ−ＮＭＲデータ（δｐｐｍ（ＴＭＳ／ｉｎ ＣＤ3ＯＤ）
０．７８〜１．３ｐｐｍ；α−ＣＨ 3
３．３０ｐｐｍ；Ｎ+（ＣＨ 3）3
１．４〜２．２ｐｐｍ；ＣＨ2−ＣＨ 2−ＣＨ 2−ＣＨ3
以上の結果から得られたＭＰＣ−ＭＢＴ共重合体の構造がＭＰＣに基づく構成単位７９．５０モル％、ＢＭＡに基づく構成単位２０．０３モル％、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールに基づく構成単位０．４７モル％で、数平均分子量３１００００の共重合体であることがわかる。
【００２５】
実施例３−１、３−２
実施例１および実施例２で得られた共重合体をそれぞれ、濃度が１重量％になるように精製水に溶解し、メガネレンズ用処理剤を調製した。
メガネレンズとして用いることができる透明材料として硬質ガラス（ＧＬ）、ＣＲ−３９樹脂、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ)、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）を選択し、その各材料の板（３０×３０×１ｍｍ）をメチルアルコールで表面を拭いた後、処理剤に２時間浸漬し、乾かした。
また、さらに材料を１分間水道水で流して処理したものも用意した。これらのレンズ用材料の防曇性、耐候性、防汚染性を以下の方法にて評価した。
（１）防曇性；各材料を５℃の冷蔵庫に３０分間入れた後、室温に出して曇りの有無を目視で調べた。
（２）耐候性；各材料を１４日間屋外に放置し、レンズの黄変または変色の有無を目視で調べた。
（３）防汚染性；アルブミン０．３９重量％、リゾチーム０．１７重量％、γ−グロブリン０．１０５重量％を含む生理的食塩水溶液中に、各材料を１週間、３５℃の条件で浸漬させた後、生理的食塩水で洗浄した。その後、界面活性剤で蛋白質を剥離し、その溶液に蛋白質定量用の試薬を注入し、吸着した蛋白質の量を測定した。
それらの結果を表１に示した。
【００２６】
実施例３−３、３−４
実施例１および実施例２で得られた共重合体をそれぞれ、濃度が５重量％になるようにエタノールに溶解し、メガネレンズ用処理剤を調製した。
得られた処理剤は、実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を表１に示した。
【００２７】
実施例３−５、３−６
実施例３−１、３−２で得られた水溶液１００ｇに青色２号０．２ｇを溶解し着色剤を含むメガネレンズ用処理剤を調製した。得られた処理剤は、実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を表２に示した。
【００２８】
実施例３−７、３−８
実施例３−１、３−２で得られたエタノール溶液１００ｇに青色４０４号０．１ｇを添加し、ディスパーザーを用い、室温にて３０分間分散させて着色剤を含むメガネレンズ用処理剤を調製した。得られた処理剤は実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を表２に示した。
【００２９】
比較例３−１
処理剤での処理を行わない各材料について、実施例３−１、３−２と同様の評価を行った。結果を表３に示した。
【００３０】
比較例３−２
実施例１、２の処理剤の代わりに、界面活性剤のドデシルベンゼンスルフォン酸ソーダ１重量％水溶液を用いた以外は実施例３−１、３−２と同様にして各材料を処理して評価を行った。結果を表３に示した。
【００３１】
比較例３−３
実施例３−１、３−２の処理剤の代わりに、高分子型紫外線吸収剤ＵＶＡ−６３３Ｌ（ＯＩＬ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ Ｃｏ．，ＬＴＤ．製）のメチルエチルケトン２重量％溶液を用いた以外は実施例３−１と同様にして、各材料を処理して評価を行った。結果を表３に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
以上の結果から実施例１および２で本発明の共重合体が合成できることがわかる。また実施例３−１、３−８および比較例３−１〜３−３から本発明のメガネレンズ処理剤が優れた親水性を示し、蛋白質の汚れ防止効果等を示すことがわかる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の紫外線部および可視部吸収の図である。
【図２】実施例２の紫外線部および可視部吸収の図である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な共重合体、メガネレンズ用処理剤、該共重合体と着色剤と含むメガネレンズ用着色処理剤、該メガネレンズ処理剤で処理してなるメガネレンズ、前記のメガネレンズ用着色処理剤で処理してなるメガネレンズに関する。更に詳細には、メガネレンズへの親水性、防汚性、紫外線吸収性を付与する性能に優れた新規な共重合体、また、これに着色剤を配合することによりメガネレンズのカラー化も可能なメガネレンズ用処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、ホスホリルコリン類似基を含有する化合物として、各種の共重合体が知られている。
例えば、特開平３−３９３０９号公報、特表平７−５０２０５３号公報、特開平５−１０７５１１号公報などには、２−メタアクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート、あるいはシリコーン基を有するシリコーン系（メタ）アクリレートやフッ素系（メタ）アクリレートとの共重合体などが開示されている。
しかし、２−メタアクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと重合性紫外線吸収剤との共重合体は知られていない。
【０００３】
一方、従来より使用されているメガネレンズ材料としては、ガラス製のものとプラスチック製のものに分けられるが、近年になって軽量性やファッション性が重視されるようになり、プラスチック材料の割合が増えてきている。
これらのレンズは、主に視力矯正、目の保護、ファッション性などを目的に使用されているが、使用上の問題として、目の保護やレンズの耐久性のための紫外線吸収性、温度変化に対する防曇性、レンズの汚れなどが欠点として一般に言われている。
これらの問題を解決するため、種々の方法が知られている。紫外線に対しては、プラスチックレンズで特に大きな問題となり、通常はレンズ材料の中に紫外線吸収剤を含有させていることが多い。しかしながら、長期にわたる使用では紫外線吸収性の低下やレンズ材の変色の課題を残している。
また、メガネの曇りについては、従来から回避しにくい課題点として知られているが、これまでは、曇りを拭とる、水で濡らすことや、界面活性剤等の親水性化合物で処理する方法などが取られてきた。しかし、これらの方法は一時的なもので、継続的な防曇効果には不向きであった。
また、レンズの汚れについては、基本的に溶剤や界面活性剤等の洗浄剤で処理するか、あるいは超音波洗浄で落としている。しかしながら、汚れの蓄積やひどい汚れに対しては洗浄に時間を要することが多い。
一方、レンズのカラー化に関しては、ガラス材では着色が難しく、プラスチック材では着色が容易である。この場合、着色方法としては、着色剤の樹脂への混練や分散染料による着色によって行われている。しかし、この方法では着色後の色の変更はできないし、ガラス材には適用できなかった。これらを解決する方法としてフォトクロミック材の使用が挙げられる。フォトクロミック材は光線の強度に応じてレンズが着色してくるようになっている。この場合プラスチック材料に用いられるフォトクロミック材では変色に時間がかかることや繰り返しによって劣化する欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第１の目的は、ホスホリルコリン類似基含有する単量体と重合性紫外線吸収剤との新規な共重合体を提供することにある。
本発明の第２の目的は、簡便な浸漬処理あるいは塗る操作で、メガネレンズの表面に防曇性、紫外線吸収性を与えることができて、同時に脂質・蛋白質汚れの付着を抑制することのできるメガネレンズ用処理剤を提供することにある。
また、本発明の第３の目的は、着色剤を配合することにより着色・脱色を随時可能にすることのできるメガネレンズ用処理剤を提供することにある。
本発明の第４の目的は、前記のメガネレンズ用処理剤を用いて処理してなるメガネレンズを提供することにある。
また、本発明の第５の目的は、着色剤を配合した着色・脱色を随時可能にすることのできるメガネレンズ用処理剤により処理した着色メガネレンズを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記の問題点に鑑み鋭意検討した結果、特定の新規な共重合体を見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は次の（１）〜（７）である。
（１）Ａ成分として、下記一般式［１］
【化５】
【０００６】
（２）共重合体が下記の一般式［２］
【化６】
［ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づく構成単位の繰り返し数で、１〜１０００の数であり、
−（Ｍ1）−は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単位で、下記式［３］
【化７】
【０００７】
（３）前記の一般式［２］で表される共重合体で、
−（Ｍ1）−が、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールに由来する構成単位で下記式［４］
【化８】
で表される前記の共重合体。
【０００８】
（４）前記の共重合体を含有したなるメガネレンズ用処理剤。
（５）前記の共重合体と、着色剤を含有してなるメガネレンズ用着色処理剤。
【０００９】
（６）前記のメガネレンズ用処理剤で処理してなるメガネレンズ。
（７）前記のメガネレンズ用着色処理剤で処理してなる着色メガネレンズ。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の新規な共重合体は、下記の一般式［１］
【化９】
Ｂ成分として、重合性紫外線吸収剤、０．０００５〜２０モル％とを含む単量体を重合してなる共重合体である。
ここで式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2は（ＣＨ2ＣＨＲ4）ｎ−基または（ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ）ｎＣＨ2ＣＨＲ4−基を示す。（ただし、Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、ｎは１〜８の整数を示す）、また、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基である。
【００１１】
またその共重合体は下記の一般式［２］
【化１０】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ、ａは一般式［１］に基づく構成単位の繰り返し数で、１〜１０００の数であり、
−（Ｍ1）−は、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに由来する構成単位で、下記式［３］
【化１１】
【００１２】
また、共重合体が前記の一般式［２］において
−（Ｍ1）−がは、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールに由来する構成単位で下記式［４］
【化１２】
ここで式中の｛ ｝内の各構成単位の結合様式はブロック状でもランダム状でもよい。
【００１３】
本発明のメガネレンズ用処理剤において用いられる共重合体は、Ａ成分の前記のＰＣ単量体とＢ成分の重合性紫外線吸収剤を必須成分として含有している。前記ＰＣ単量体は、前記一般式［１］で表わされる。ここで、式中のＲ2は、（ＣＨ2ＣＨＲ4）ｎ−基または（ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ）ｎＣＨ2ＣＨＲ4−基を示すが、そのｎが９以上になると得られるポリマーの合成が難しく、親水性の著しい低下があり、例えばメガネレンズ用処理剤として適さない。
前記ＰＣ単量体の具体例としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、４−（メタ）アクリロイルオキシブチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート等を挙げることができる。より好ましくは、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェートが挙げられる。
このようなＰＣ単量体は、得られる共重合体に親水性、水溶性、防汚性を付与することができる。
【００１４】
本発明に用いるＢ成分の重合性紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性化合物に重合性ビニル基を有していれば特に限定されるものではない。具体的には例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−アクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−メタクリルオキシフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−アクリルオキシフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシフェニル）−５−アクリアミド−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−（メタクリルオキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシ−３’−メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、フェニル−５−メタクリルオキシメチルサリシレート等を挙げることができる。これらの重合性紫外線吸収剤は得られる共重合体に紫外線吸収性を付与することができる。なかでも、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンが好ましく挙げられる。
【００１５】
本発明のメガネレンズ用処理剤に用いる該共重合体は、前記ＰＣ単量体と重合性紫外線吸収剤を必須構成成分として含有する共重合体であるが、更に共重合可能な他のビニル単量体を構成成分として含有したものであってもよい。
共重合可能な他のビニル単量体としては、具体的には例えば、スチレン、メチルスチレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、フッ素含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコン含有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸アミド、Ｎ−ビニルピロリドン、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらの一種ないし二種以上の混合単量体が使用できる。より好ましくはｎ−ブチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００１６】
本発明のＡ成分の一般式［１］で表されるＰＣ単量体とＢ成分の重合性紫外線吸収剤との共重合体は、前記ＰＣ単量体に基づく構成単位の含有量としては、１０〜９９．９９９モル％である。
当該共重合体中の前記ＰＣ単量体に基づく構成単位として、１０モル％未満では前記ＰＣ単量体の親水性や脂質、蛋白質等の付着防止効果等が発揮できにくくなるので好ましくない。ＰＣ単量体に基づく構成単位の含有量としては、高い親水性を有するためには５０モル％以上がより好ましい。また、重合性紫外線吸収剤の含有量は、０．０００５〜２０モル％で、０．０００５モル％未満では紫外線吸収性が十分に発揮できなく、２０モル％を超えると共重合体の収率や分子量の低下が著しく好ましくない。
さらに、前記共重合可能な単量体は、共重合体の親水・疎水性のバランスやレンズとの密着性等の相互作用を制御するのに好ましく、必要に応じて共重合体中に９０モル％を超えない範囲で使用することができる。
【００１７】
本発明で用いられる該共重合体は、前記必須成分、また、さらに他のビニル単量体との組成原料を共重合することにより得ることができる。この場合には、一般的なラジカル重合開始剤によるラジカル重合法によって合成することができる。その方法としては例えば、塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合等の公知の技術によって行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては具体的に例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩および過硫酸塩−亜硫酸水素塩系を用いることができる。
重合開始剤の使用量としては、全単量体１００重量部に対して０．００１〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜５重量部である。
【００１８】
前記の共重合する際の条件としては、重合温度３０〜１００℃の範囲で、重合時間としては５〜７２時間程度である。得られる共重合体の分子量は、重合条件等によっても異なるが、数平均分子量１，０００〜１，０００，０００の範囲のものであり、溶媒への溶解性、メガネレンズへの付着性から、２０，０００〜７００，０００の範囲のものがより好ましい。
【００１９】
本発明のメガネレンズ用処理剤に用いられる溶媒としては、当該共重合体を溶解でき、メガネレンズに対しては影響がないこと、浸漬、洗浄あるいは乾燥などの簡単な操作で、目的が達成できるという条件を満たすものが使用される。具体的には、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、グリセリン、アセトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチルなどの１種ないし２種以上の混合液が挙げられる。溶媒の使用量としては共重合体の濃度が０．０１〜５０重量％の範囲であるが、共重合体の濃度が０．０１重量％より少ないと処理した場合に蛋白質の汚れに対する付着防止等の効果が得られない。
【００２０】
本発明のメガネレンズ用処理剤と共に使用される着色剤としては、当該処理剤に溶解または分散でき、メガネレンズの表面が着色するものであれば、特に限定されるものではない。生物学的安全性から法定色素や食品添加物に用いられる色素が好ましい。例えば、赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色１０５号、赤色２０５号、赤色５０２号、赤色３号アルミニウムレーキ、黄色４号、黄色２０２号、黄色４０1号、黄色４号アルミニウムレーキ、だいだい色２０４号、だいだい色２０５号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０２号、緑色２０５号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色２０１号、紫色４０１号、青色１号、青色２０１号、青色２０３号、青色２０４号、青色４０３号、青色４０４号、紫色２０１号、紫色４０１号、黒色４０１号、レーキ顔料などの１種ないし２種以上の混合系が挙げられる。着色剤の使用量としては、本発明の処理剤１００重量部に対して０．００１〜１０重量部が好ましく、１０〜８０℃の温度での機械的な攪拌や分散により、溶液または分散液にして用いられる。
また、本発明のメガネレンズ用処理剤は、必要に応じて、防腐剤、界面活性剤、分解酵素、緩衝剤、キレート剤などをさらに添加することもできる。
また、本発明の共重合体は、ホスホリルコリン類似基によるイオン性基の効果、さらには、その他の単量体を適宜選択する疎水性基の効果などにより染料、顔料等の溶解、分散などを容易にすることができる。
【００２１】
本発明のメガネレンズ用処理剤によりメガネレンズを処理する場合は、本発明の処理剤をメガネレンズと１０〜７０℃の条件下で、浸漬、滴下やスプレイなどの方法により接触させ、さらに必要に応じて乾燥や水等で洗浄することにより実施される。また、本発明の処理剤から、一旦ポリマーをキャストした後、これをメガネレンズに貼付けることによっても行うことができる。これによりメガネレンズの表面に親水性、紫外線吸収性や脂質、蛋白質等の汚れの付着抑制効果をもたらすことができ、着色剤を含有する場合にはさらにメガネレンズを着色することができる。
【００２２】
【発明の効果】
本発明の共重合体は新規であり、メガネレンズ用処理剤として有用である。
本発明のメガネレンズ用処理剤によれば、浸漬、滴下などの方法でメガネレンズを処理し、さらに乾燥、拭き取りや洗浄するという操作で、表面に防曇性、紫外線吸収性、蛋白質・脂質汚れの付着・固着防止ができる。このため、温度差によるレンズの曇、紫外線による目やレンズへの悪影響、汚れによるレンズへの悪影響を防ぐことができる。また、着色剤を含有する場合には、メガネレンズを随時カラー化および脱色ができるため、環境や好みに合わせた色を選択できる効果もある。
【００２３】
【実施例】
以下、本発明を参考例および実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１；ＭＰＣ−ＭＢＺの共重合体
２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２’−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣと略す）５０ｇと２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノン（ＭＢＺと略す）０．１ｇと、アゾビスイソブチロニトリル０.０２５ｇとエタノール１００ｇに溶解し、反応器に入れ窒素置換した後、恒温槽にて５０℃、１０時間重合させた。重合終了後、エタノール・ジジイソプロピルエーテル系にて再沈精製し、真空乾燥させて重合体を得た。重合体の収率は９６重量％で、ＧＰＣ分析により（ポリエチレングリコール標準）数平均分子量は２７００００であった。さらに得られた重合体のエタノール溶液をＵＶ測定し、３３０ｎｍの吸光度から２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンの吸収を確認した。また、その吸収量から２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンの含有量が０．１８モル％の共重合体であることを確認した。ＭＰＣ−ＭＢＺ共重合体と略す。
1Ｈ−ＮＭＲデータ（δｐｐｍ（ＴＭＳ／ｉｎ ＣＤ3ＯＤ）
０．８〜１．２ｐｐｍ；α−ＣＨ 3
３．３５ｐｐｍ；Ｎ+（ＣＨ 3）3
以上の結果から得られたＭＰＣ−ＭＢＺ共重合体の構造がＭＰＣに基づく構成単位０．９２モル、２−ヒドロキシ−４−（２’−メタクリルオキシエトキシ）ベンゾフェノンに基づく構成単位０．１８モルで数平均分子量２７００００の共重合体であることがわかる。
【００２４】
実施例２；ＭＰＣ−ＭＢＴＡの共重合体
２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２‘−（トリメチルアンモニオ）エチルホスフェート（ＭＰＣ）４５ｇ、ｎ−ブチルメタクリレート５ｇと２−（２‘−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＭＢＴＡと略す）０.２５ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして共重合体を得た。共重合体の収率は９４重量％で、ＧＰＣ分析により数平均分子量は３１００００であった。さらに得られた共重合体のエタノール溶液をＵＶ測定し、３４０ｎｍの吸光度より２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールの吸収を確認した。またその吸収量から２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールの含有量が０．４７モル％の共重合体と確認した。ＭＰＣ−ＭＢＴＡの共重合体と略す。
1Ｈ−ＮＭＲデータ（δｐｐｍ（ＴＭＳ／ｉｎ ＣＤ3ＯＤ）
０．７８〜１．３ｐｐｍ；α−ＣＨ 3
３．３０ｐｐｍ；Ｎ+（ＣＨ 3）3
１．４〜２．２ｐｐｍ；ＣＨ2−ＣＨ 2−ＣＨ 2−ＣＨ3
以上の結果から得られたＭＰＣ−ＭＢＴ共重合体の構造がＭＰＣに基づく構成単位７９．５０モル％、ＢＭＡに基づく構成単位２０．０３モル％、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルオキシエチルフェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾールに基づく構成単位０．４７モル％で、数平均分子量３１００００の共重合体であることがわかる。
【００２５】
実施例３−１、３−２
実施例１および実施例２で得られた共重合体をそれぞれ、濃度が１重量％になるように精製水に溶解し、メガネレンズ用処理剤を調製した。
メガネレンズとして用いることができる透明材料として硬質ガラス（ＧＬ）、ＣＲ−３９樹脂、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ)、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）を選択し、その各材料の板（３０×３０×１ｍｍ）をメチルアルコールで表面を拭いた後、処理剤に２時間浸漬し、乾かした。
また、さらに材料を１分間水道水で流して処理したものも用意した。これらのレンズ用材料の防曇性、耐候性、防汚染性を以下の方法にて評価した。
（１）防曇性；各材料を５℃の冷蔵庫に３０分間入れた後、室温に出して曇りの有無を目視で調べた。
（２）耐候性；各材料を１４日間屋外に放置し、レンズの黄変または変色の有無を目視で調べた。
（３）防汚染性；アルブミン０．３９重量％、リゾチーム０．１７重量％、γ−グロブリン０．１０５重量％を含む生理的食塩水溶液中に、各材料を１週間、３５℃の条件で浸漬させた後、生理的食塩水で洗浄した。その後、界面活性剤で蛋白質を剥離し、その溶液に蛋白質定量用の試薬を注入し、吸着した蛋白質の量を測定した。
それらの結果を表１に示した。
【００２６】
実施例３−３、３−４
実施例１および実施例２で得られた共重合体をそれぞれ、濃度が５重量％になるようにエタノールに溶解し、メガネレンズ用処理剤を調製した。
得られた処理剤は、実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を表１に示した。
【００２７】
実施例３−５、３−６
実施例３−１、３−２で得られた水溶液１００ｇに青色２号０．２ｇを溶解し着色剤を含むメガネレンズ用処理剤を調製した。得られた処理剤は、実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を表２に示した。
【００２８】
実施例３−７、３−８
実施例３−１、３−２で得られたエタノール溶液１００ｇに青色４０４号０．１ｇを添加し、ディスパーザーを用い、室温にて３０分間分散させて着色剤を含むメガネレンズ用処理剤を調製した。得られた処理剤は実施例３−１、３−２と同様の方法で材料を処理し、評価を行った。結果を表２に示した。
【００２９】
比較例３−１
処理剤での処理を行わない各材料について、実施例３−１、３−２と同様の評価を行った。結果を表３に示した。
【００３０】
比較例３−２
実施例１、２の処理剤の代わりに、界面活性剤のドデシルベンゼンスルフォン酸ソーダ１重量％水溶液を用いた以外は実施例３−１、３−２と同様にして各材料を処理して評価を行った。結果を表３に示した。
【００３１】
比較例３−３
実施例３−１、３−２の処理剤の代わりに、高分子型紫外線吸収剤ＵＶＡ−６３３Ｌ（ＯＩＬ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ Ｃｏ．，ＬＴＤ．製）のメチルエチルケトン２重量％溶液を用いた以外は実施例３−１と同様にして、各材料を処理して評価を行った。結果を表３に示した。
【００３２】
【表１】
【表２】
【表３】
以上の結果から実施例１および２で本発明の共重合体が合成できることがわかる。また実施例３−１、３−８および比較例３−１〜３−３から本発明のメガネレンズ処理剤が優れた親水性を示し、蛋白質の汚れ防止効果等を示すことがわかる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の紫外線部および可視部吸収の図である。
【図２】実施例２の紫外線部および可視部吸収の図である。
Claims (3)
- Ａ成分として、下記一般式［１］
- 請求項１記載の共重合体を含有してなるメガネレンズ用処理剤。
- 請求項２記載のメガネレンズ用処理剤で処理してなるメガネレンズ。
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