DE60319332T2

DE60319332T2 - Farbstoff für Okularlinsen sowie mit diesem Farbstoff gefärbte Linse

Info

Publication number: DE60319332T2
Application number: DE2003619332
Authority: DE
Inventors: Yoshihiro Nakahata; Shigeru Nishimura; Tsutomu Sunada; Sadao Miki; Masaki Kuwahara
Original assignee: Nidek Co Ltd
Current assignee: Nidek Co Ltd
Priority date: 2002-12-20
Filing date: 2003-12-18
Publication date: 2009-03-12
Anticipated expiration: 2023-12-19
Also published as: CN1510457A; DE60319332D1; CN1272318C; EP1431350A1; EP1431350B1; JP2004198968A; JP4233320B2

Description

GEBIET DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Farbstoff für Okularlinsen wie zum Beispiel Kontaktlinsen und intraokulare Linsen und eine mit Hilfe dieses Farbstoffes gefärbte Linse.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Es sind gefärbte intraokulare Linsen bekannt gewesen, in denen die Übertragung von Strahlen im blauen Bereich zwischen ungefähr 400 nm und 500 nm zur Linderung der Schädigung der Retina durch Licht oder als Gegenmaßnahme gegen Zyanopsie, die dem Einsetzen einer intraokularen Linse folgt, geregelt ist. In diesen gefärbten intraokularen Linsen sind die Materialien für intraokulare Linsen durch Einkneten eines gelben Farbstoffes, eines orangen Farbstoffes, etc. in harte Materialien für intraokulare Linsen wie z. B. PMMA in Gelb, Orange, etc. eingefärbt. Es wird auch eine Erfindung vorgeschlagen, die eine weiche intraokulare Linse zur Behandlung von Zyanopsie zur Verfügung stellt, die durch die Zugabe einer kleinen Menge eines Farbstoffes zu einem flexiblen und weichen Material für intraokulare Linsen erhalten wird, eine gefärbte weiche intraokulare Linse zu erhalten (siehe JP-A-7-24052 ).
US-A-5,662,707 offenbart die Verwendung der gelben Dimethacryl-Azo-Farbstoffe N-(4'-phenylazo)phenyl-2-bis-(2-methacrylo)ethylamin als polymerisierbare Farbstoffe in intraokularen Linsen.
Weil sie dichte molekulare Strukturen aufweisen, erleiden harte intraokulare Linsenmaterialien wie zum Beispiel PMMA, kaum eine Elution (Ausbluten) der Farbstoffe, die darin eingeknetet wurden. In dem Fall, dass ein Farbstoff einem weichen Material für intraokulare Linsen zugegeben wird, um in weichen intraokularen Linsen verwendet zu werden, entsteht jedoch das Problem, dass der Farbstoff aus dem weichen Material für intraokulare Linsen aufgrund dessen grober molekularer Struktur eluiert würde.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Ein technisches Problem, das durch die Erfindung, die gemacht wurde, um solche Probleme zu lösen, die bei den herkömmlichen Techniken auftreten, gelöst werden soll, ist es, einen Farbstoff für Okularlinsen, der ohne das Problem der Elution verwendet werden kann, sowie eine mit Hilfe dieses Farbstoffes gefärbte Linse bereit zu stellen.
Die jetzigen Erfinder haben herausgefunden, dass durch die folgende Formel (1) repräsentierte Verbindungen
worin A und B jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogenen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, Alkylgruppen, Alkylsulfonylgruppen und Alkoxygruppen; R ein gerades oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen repräsentiert; und Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer (Meth)acrylgruppe, einer Vinylgruppe, einer Allylgruppe und einer chemischen Struktur, die eine solche polymerisierbare Gruppe aufweist;
in geeigneter Weise als Farbstoffe für Okularlinsen wie zum Beispiel Kontaktlinsen und intraokulare Linsen verwendbar sind.
Im Falle der Verwendung von Alkylgruppen als A und B in der Formel (1) kann von Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Pentyl Gebrauch gemacht werden. Die Alkylsulfonylgruppen und die Alkyoxygruppen weisen dieselbe Anzahl von Kohlenstoffatomen auf. Es ist insbesondere zweckmäßig, eine Verbindung zu verwenden, in der A und B jeweils Cl und Z eine (Meth)acrylgruppe ist.
Da der Farbstoff gemäß der Erfindung wie oben beschrieben eine funktionelle Gruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in Z in der Formel (1) aufweist, würde er mit einem Okularlinsen-Material für intraokulare Linsen oder Kontaktlinsen polymerisieren. Demzufolge kann die Elution des Farbstoffes verhindert werden. Wegen dieser Besonderheit kann der Farbstoff gemäß der Erfindung insbesondere bei der Färbung von weichen Okularlinsen in geeigneter Weise verwendet werden. In der Erfindung gibt es in der Formel (1) weiterhin relativ sperrige Gruppen A und B in der Nachbarschaft der Stickstoff-Stickstoff(Azo)-Doppelbindung. Daher kann die Spaltung der Stickstoff-Doppelbindung durch eine äußere Kraft verhindert werden und der Farbstoff wird auf diese Weise weiter stabilisiert. Demzufolge wird erwartet, dass die Lichtechtheit verbessert wird.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
[1]
Sie zeigt die Transmissionskurve der im Beispiel 1 hergestellten Platte.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Es werden Methoden für ein Ausführungsbeispiel der Erfindung erläutert.
<Herstellung des Farbstoffes für eine Okularlinse>
Zunächst wird eine Methode für ein Ausführungsbeispiel der Synthese einer durch die Formel (1) repräsentierten Verbindung gemäß der Erfindung zur Verwendung als Farbstoff für Okularlinsen erläutert.
Zunächst wird eine durch die folgende Formel (2) repräsentierte Verbindung (Carbazol)
mit einem organischen Lösungsmittel wie zum Beispiel Methylethylketon oder Dioxan in Gegenwart einer Base vermischt und die Mischung unter Rühren bei einer vorgegebenen Temperatur unter Rückfluss gekocht.
Während des Kochens der Mischung unter Rückfluss wie oben beschrieben wird eine durch die folgende Formel (3) Cl-ROH (3)repräsentierte Verbindung, worin R ein lineares oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen repräsentiert, die durch Cl oder Br substituiert sein können;
in die obige Mischung eingetropft und reagieren gelassen. Auf diese Weise wird eine Verbindung erhalten, die durch die folgende Formel (4) repräsentiert wird:
Andererseits wird konz. Schwefelsäure zu Eisessig hinzugegeben. Zu der so erhaltenen Mischung wird Natriumnitrit (NaNO₂) gegeben. Dann wird eine durch die folgende Formel (5) repräsentierte Verbindung:
worin A und B jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogenen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, Alkylgruppen, Alkylsulfonylgruppen und Alkoxygruppen und A und B entweder gleich oder unterschiedlich sein können;
langsam zu der wie oben beschriebenen Mischung hinzugegeben, um eine diazotierte Lösung zu ergeben. Als nächstes wird die auf diese Weise erhaltene diazotierte Lösung zu einer Mischung gegeben, die durch Lösen der Verbindung der Formel (4) in einer Mischung aus Methanol mit Wasser und anschließendes Reagierenlassen hergestellt wurde. Auf diese Weise wird eine Verbindung erhalten, die durch die folgende Formel (6) repräsentiert wird:
Die so erhaltene, durch die Formel (6) repräsentierte Verbindung und eine Verbindung, die durch die folgende Formel (7) repräsentiert wird: Z-X (7)worin Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer (Meth)acrylgruppe, einer Vinylgruppe, einer Allylgruppe und einer chemischen Struktur, die eine solche polymerisierbare Gruppe aufweist; und X ein Halogen repräsentiert; werden mit einem Dehydrohalogenierungsmittel in einem Lösungsmittel wie zum Beispiel trockenem Benzol zusammen aufgelöst und reagieren gelassen. Auf diese Weise kann ein polymerisierbarer Farbstoff erhalten werden, der durch die Formel (1) repräsentiert wird. Als Dehydrohalogenierungsmittel kann zum Beispiel von Pyridin, N,N-Dimethylanilin, Triethylamin, Triethylendiamin, etc. in geeigneter Weise Gebrauch gemacht werden.
<Herstellung der gefärbten Okularlinse>
Als nächstes wird ein Verfahren zur Herstellung einer gefärbten intraokularen Linse mit Hilfe des durch die Formel (1) repräsentierten Farbstoffes, der oben erhalten wurde, beschrieben.
Als in dieser Ausführungsform zu verwendendem Material für intraokulare Linsen kann von den herkömmlich verwendeten Gebrauch gemacht werden. Es ist insbesondere angemessen, ein Material für intraokulare Linsen zu verwenden, das bei Raumtemperatur weich und biegsam ist. Beispiele für ein solches weiches Material für intraokulare Linsen beinhalten lineare, verzweigte und zyklische Alkyl(meth)acrylate wie zum Beispiel Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)-acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, tert-Butyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, n-Pentyl(meth)acrylat, tert-Pentyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, 2-Methylbutyl(meth)-acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Nonyl(meth)acrylat, Decyl(meth)acrylat, Dodecyl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Cyclopentyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat und Ethylenglykolphenyletheracrylat. Als weiches acrylisches Basismaterial kann ein Copolymer verwendet werden, das durch Verwendung eines oder mehrerer von diesen erhalten wurde. Der Begriff „---(meth)acrylat", wie er hierin verwendet wird, meint entweder „---acrylat" oder „---methacrylat".
In dem Fall, in dem beabsichtigt ist, ein weiches Material für intraokulare Linsen mit hydrophilen Oberflächen zu erhalten, kann beispielsweise von den folgenden Substanzen Gebrauch gemacht werden:
N-Vinyllactame wie zum Beispiel N-Vinylpyrrolidon, α-Methylen-N-methylpyrrolidon und N-Vinylcaprolactam; Hydroxylgruppen enthaltende (Meth)acrylate wie zum Beispiel Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)acrylat, Hydroxybutyl(meth)acrylat, Dihydroxypropyl(meth)acrylat, Dihydroxydibutyl(meth)acrylat, Diethylenglykolmono(meth)acrylat, Triethylenglykolmono(meth)acrylat und Dipropylengklykolmono(meth)acrylat; (Meth)acrylsäure, (meth)acrylamid, N-Methyl(meth)acrylamid, N-Ethyl(meth)acrylamid, N-Hydroxyethyl(meth)acrylamid, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, N,N-Diethyl(meth)acrylamid, N-Ethylaminoethyl(meth)acrylamid und dergleichen.
Es ist auch möglich, Copolymere davon zu verwenden, zum Beispiel Kombinationen wie zum Beispiel ein Copolymer von Ethylmethacrylat mit Methylmethacrylat, ein Copolymer von 2-Ethylhexylmethacrylat mit Butylmethacrylat und ein Copolymer von 2-Ethylhexylmethacrylat mit Dodecylmethacrylat.
Um ein weiches Basismaterial herzustellen, das mit Hilfe eines solchen weichen Materials für intraokulare Linsen gefärbt wurde, kann das oben beschriebene, als Hauptmaterial verwendete (Meth)acrylat mit verschiedenen vinylbasierten coplymerisierbaren Monomeren gemischt werden, um auf diese Weise die gewünschte Härte, Repulsion und Auslaufgeschwindigkeit der intraokularen Linse zu erzielen. Nach weiterer Zugabe eines Vernetzungsmittels, eines Polymerisationsstarters, eines UV-Absorptionsmittels und des durch die oben beschriebene Synthese erhaltenen Farbstoffes wird die Mischung in eine Gussform oder einen Reaktor gegeben und dann polymerisiert. Aufgrund dieser Polymerisation wird der Farbstoff mit dem weichen Material für intraokulare Linsen wie zum Beispiel einem (Meth)acrylat copolymerisiert. Auf diese Weise wird der Farbstoff kaum aus dem weichen Basismaterial eluiert.
Der Farbstoff wird vorzugsweise in einer Menge zwischen ungefähr 0,001 Gew.-% und 0,1 Gew.-%, mehr vorzugsweise zwischen ungefähr 0,005 Gew.-% und 0,05 Gew.-%, basierend auf der Gesamtmenge des gefärbten weichen Basismaterials für intraokulare Linsen, zugegeben. In dem Fall, in dem der Farbstoff in einer Menge zugegeben wird, die kleiner ist als das oben beschriebene Verhältnis, weist das auf diese Weise erhaltene gefärbte weiche Basismaterial lediglich eine schwache Färbung auf und der erwünschte Effekt der Zugabe des Farbstoffes kann nicht hergestellt werden. In dem Fall, in dem der Farbstoff in einer Menge zugegeben wird, die das oben beschriebene Verhältnis übersteigt, weist das auf diese Weise erhaltene weiche Basismaterial eine übermäßig dunkle Färbung auf und wird unbrauchbar.
Da das weiche Basismaterial bei Raumtemperatur weich und biegsam bleiben sollte, wird das Mischungsverhältnis von verschiedenen zu copolymerisierenden (Meth)acrylat-basierten Monomeren so bestimmt, dass sie ein weiches Basismaterial ergeben, das vorzugsweise eine Glasübergangstemperatur von 10°C oder darunter, mehr vorzugsweise 5°C oder darunter, aufweist.
Als für die Polymerisation zu verwendendes Vernetzungsmittel kann von Vernetzungsmitteln Gebrauch gemacht werden, die durch Ethylenglykoldi(meth)acrylat, 1,4-Butandiol-di(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, etc. verkörpert sind. Als Polymerisationsstarter ist vorzugsweise 2,2-Azobisisobutyronitril, Azobisdimethyl-valeronitril, Benzoin, Methylorthobenzoylbenzoat, etc. zu verwenden.
Als wünschenswerte Beispiele für UV-Absorptionsmittel können Benzotriazol-UV-Absorptionsmittel vom Kopplungstyp, wie sie durch 2-(2'-Hydroxy-5'-methacryloxyethylphenyl)-2H-benzotriatol verkörpert sind, Benzophenon-UV-Absorptionsmittel vom Kopplungstyp, wie sie durch 2-Hydroxy-5-glycidylbenzophenon verkörpert sind, etc. genannt werden.
Die Polymerisation wird durch Wärmepolymerisation, UV-Polymerisation oder dergleichen vorgenommen, obwohl dies abhängig von dem zugegebenen Polymerisationsstarter variiert. Das auf diese Weise erhaltene gefärbte weiche Basismaterial wird beispielsweise durch Gefrieren bis zu einem Ausmaß gehärtet, das ein Schneiden erlaubt. Dann wird es in eine gewünschte Form geschnitten. Auf diese Weise kann eine gefärbte, weiche intraokulare Linse erhalten werden. Alternativ kann eine gefärbte, weiche intraokulare Linse durch Einbringen des Hauptmaterials, des Vernetzungsmittels, des Polymerisationsstarters, des UV-Absorptionsmittels und des Farbstoffes in eine Gussform und anschließendes Polymerisieren und Härten der Mischung erhalten werden.
Obwohl in dieser Ausführungsform ein weiches Basismaterial, das bei Raumtemperatur biegsam ist, als ein zu färbendes Material verwendet wird, ist die Erfindung nicht darauf beschränkt. Der Farbstoff gemäß der Erfindung ist nämlich auch in einer intraokularen Linse verwendbar, die aus einem harten Basismaterial, das bei Raumtemperatur nicht biegsam ist, besteht. Der Farbstoff gemäß der Erfindung ist nicht nur für intraokulare Linsen, sondern auch für andere Okularlinsen wie zum Beispiel Kontaktlinsen verwendbar.
BEISPIELE
(Beispiel 1)
16 g Carbazol, 14 g Natriumhydroxid und 7 ml gereinigtes Wasser wurden mit 80 ml Methylethylketon vermischt und die resultierende Mischung erhitzt und unter Rückfluss 30 Minuten lang gekocht. Während die Mischung unter Rückfluss gekocht wurde, wurden 13 ml 2-Chlorethanol über 1 Stunde eingetropft. Nachdem die resultierende Mischung für weitere 3 Stunden unter Rückfluss gekocht wurde, wurden ihr 8 g Natriumhydroxid zugefügt. Während die resultierende Mischung unter Rückfluss gekocht wurde, wurden 13 ml 2-Chlorethanol über 1 Stunde eingetropft. Als nächstes wurde die resultierende Mischung 24 Stunden lang unter Rückfluss gekocht. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, indem sie stehen gelassen wurde, in 3 l gereinigtes Wasser eingegossen und mit Ether extrahiert. Nach Entfernung des Ethers mit einem Verdampfer wurde das unreagierte Carbazol abfiltriert. Aus der so erhaltenen viskosen Reaktionsmischung wurde N-(2-hydroxyethyl)carbazol durch Säulenchromatographie (Silicagel/Benzol) isoliert. Die Ausbeute betrug 20%.
Anschließend wurden 4,5 g konz. Schwefelsäure langsam zu 5,0 g Eisessig gegeben. Während die resultierende Mischung über einem heißen Wasserbad bei 50°C gehalten wurde, wurden 0,4 g Natriumnitrit langsam unter Rühren zugegeben. Nach Erwärmen auf 70°C wurde die resultierende Mischung über einem Eiswasserbad auf 10°C abgekühlt. Dann wurden 0,98 g 2,6-Dichlor-4-nitroanilin langsam unter Rühren zugegeben. Als nächstes wurden 5,0 g Eisessig und 7 ml Eiswasser zugegeben und die resultierende Mischung wurde auf diese Weise unter Rühren diazotiert.
In einer Mischung enthaltend 20 ml Methanol mit 5 ml gereinigtem Wasser wurden 1,0 g N-Hydroxyethylcarbazol gelöst. Die oben beschriebene diazotierte Lösung wurde unter Rühren zu der darin gelöstes N-Hydroxylethylcarbazol enthaltenden Mischung gegeben, und die resultierende Mischung wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Nach Zugabe von 50 ml Wasser zu der Reaktionsmischung wurde durch Abfiltrieren festes Material erhalten. Dann wurde durch Säulenchromatographie (Silicagel/Benzol) eine färbende Matrix in einer orangen Farbe, d. h., 3-(2',6'-dichlor-4'-nitrophenyl-azo)-9-(2'-hydroxyethyl)carbazol daraus isoliert. Die Ausbeute betrug 65%.
0,10 Mol der so erhaltenen färbenden Matrix 3-(2',6'-dichlor-4'-nitrophenyl-azo)-9-(2'-hydroxyethyl)carbazol, 0,013 Mol Methacryloylchlorid und 0,013 Mol Triethylendiamin wurden in 1 1 trockenem Benzol gelöst und bei Raumtemperatur (ungefähr 25°C) 24 Stunden lang gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert und aufkonzentriert und es wurde 3-(2',6'-dichlor-4'-nitrophenylazo)-9-(2'-methacryloyloxy-ethyl)carbazol, repräsentiert durch die Formel (8):
d. h., ein Farbstoff, durch Säulenchromatographie (Silicagel/Benzol) isoliert. Die Ausbeute betrug 95%.
0,01 Gew.-% des so erhaltenen Farbstoffes, 54 Gew.-% Ethylenglykolphenyletheracrylat, 39,7 Gew.-% n-Butylmethacrylat, 4,0 Gew.-% n-Butylacrylat, 2,0 Gew.-% 1,4-Butandioldimethacrylat, das als Vernetzungsmittel verwendet wurde, 0,3 Gew.-% 2-(2'-Hydroxy-5'-methacryloyloxypropyl-3'-tert-butylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol, das als UV-Absorptionsmittel verwendet wurde, und eine in geeigneter Weise Menge 2,2-Azobisisobutyronitril, das als Polymerisationsstarter verwendet wurde, wurden zusammengemischt und die resultierende Mischung wurde in ein Reagenzglas eingebracht. Dann wurde sie 24 Stunden lang bei 60°C in einem Thermostat, 24 Stunden lang bei 95°C in einem Luftgeheizten Ofen und in einem Vakuumofen bei 95°C polymerisiert. Auf diese Weise wurde ein in orange gefärbtes weiches Basismaterial für intraokulare Linsen erhalten.
Das so erhaltene weiche Basismaterial für intraokulare Linsen wurde zu einer Platte von 6 mm Durchmesser und 1 mm Dicke verarbeitet. Dann wurde ihre Transmission gemessen (Spektrophotometer Modell U-4000, hergestellt von HITACHI). 1 zeigt die Ergebnisse. Wie in 1 gezeigt, absorbierte dieses Basismaterial nahezu alle Strahlen einer Wellenlänge zwischen 350 nm und 400 nm im UV-Bereich. Ebenso wurde die Absorption von Strahlen einer Wellenlänge zwischen 400 nm und 500 nm beobachtet. Auf diese Weise zeigte sie eine Strahlenabsorptionscharakteristik ähnlich der inhärenten Charakteristik der menschlichen Kristalllinse.
Die erhaltene Platte wurde in einem Luftgeheizten Ofen 72 Stunden lang bei 60°C gelagert, wobei sie in Aceton eingetaucht blieb. Nach Erwärmen und Lagerung für 72 Stunden wurde die Platte herausgenommen und ihr äußeres Erscheinungsbild betrachtet. Als Ergebnis wurde keine Verfärbung gefunden. Des weiteren wurde die Transmission gemessen. Als Ergebnis hatte sich die Transmission kaum verändert.
(Vergleichsbeispiel 1)
Ein orange gefärbtes weiches Basismaterial für intraokulare Linsen wurde unter den selben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten, wobei die in Beispiel 1 erhaltene färbende Matrix durch 3-(2',6'-dichlor-4'-nitrophenyl-azo)-9-(2'-hydroxyethyl)carbazol ersetzt wurde. Das auf diese Weise erhaltene Basismaterial für intraokulare Linsen wurde zu einer Platte von 6 mm Durchmesser und 1 mm Dicke verarbeitet. Dann wurde es mit Aceton wie im Beispiel 1 behandelt. Nach der Beendigung der Acetonbehandlung war die Platte völlig verfärbt.
(Vergleichsbeispiel 2)
Ein gelb gefärbtes weiches Basismaterial für intraokulare Linsen wurde unter den selben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten, wobei der Farbstoff durch Yellow AG (hergestellt durch NIPPON KAYAKU, gelbe Farbe) ersetzt wurde. Das auf diese Weise erhaltene Basismaterial für intraokulare Linsen wurde zu einer Platte von 6 mm Durchmesser und 1 mm Dicke verarbeitet. Dann wurde es mit Aceton wie im Beispiel 1 behandelt. Nach der Beendigung der Acetonbehandlung war die Platte völlig verfärbt.
(Vergleichsbeispiel 3)
Ein rot gefärbtes weiches Basismaterial für intraokulare Linsen wurde unter den selben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten, der Farbstoff wurde jedoch durch Sudan III (hergestellt durch KISHIDA KAGAKU, rote Farbe) ersetzt. Das auf diese Weise erhaltene Basismaterial für intraokulare Linsen wurde zu einer Platte von 6 mm Durchmesser und 1 mm Dicke verarbeitet. Dann wurde es mit Aceton wie im Beispiel 1 behandelt. Nach der Beendigung der Acetonbehandlung war die Platte völlig verfärbt.
Wie oben erörtert kann der Farbstoff gemäß der Erfindung in geeigneter Weise in biegsamen Okularlinsen wie zum Beispiel Kontaktlinsen oder intraokularen Linsen verwendet werden ohne dass er aus den gefärbten Linsen eluiert wird.

Claims

Farbstoff für Okularlinsen, repräsentiert durch die folgende Formel (1):
worin A und B jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogenen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, Alkylgruppen, Alkylsulfonylgruppen und Alkoxygruppen; R ein gerades oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen repräsentiert; und Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer (Meth)acrylgruppe, einer Vinylgruppe, einer Allylgruppe und einer chemischen Struktur, die eine solche polymerisierbare Gruppe aufweist.
Farbstoff gemäß Anspruch 1, worin A und B Cl und Z eine (Meth)acrylgruppe ist.
Gefärbte Okularlinse, enthaltend ein Basismaterial und zwischen 0,001 Gew.-% und 0,1 Gew.-% eines Farbstoffes, basierend auf dem Gesamtgewicht des Basismaterials und des Farbstoffes, wobei der Farbstoff durch die folgende Formel (1) repräsentiert ist:
worin A und B jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogenen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, Alkylgruppen, Alkylsulfonylgruppen und Alkoxygruppen; R ein gerades oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen repräsentiert; und Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer (Meth)acrylgruppe, einer Vinylgruppe, einer Allylgruppe und einer chemischen Struktur, die eine solche polymerisierbare Gruppe aufweist.
Gefärbte Okularlinse gemäß Anspruch 3, worin A und B Cl und Z eine (Meth)acrylgruppe ist.
Gefärbte Okularlinse gemäß Anspruch 3 oder 4, die zwischen 0,005 Gew.-% und 0,05 Gew.-% des durch die Formel (1) repräsentierten Farbstoffes enthält, basierend auf dem Gesamtgewicht des Basismaterials und des Farbstoffes.
Gefärbte Okularlinse gemäß Anspruch 3 oder 4, worin das Basismaterial eine Glasübergangstemperatur von 10°C oder darunter aufweist.
Gefärbte Okularlinse gemäß Anspruch 3 oder 4, worin das Basismaterial eine Glasübergangstemperatur von 5°C oder darunter aufweist.