JPH04190318A - 紫外線吸収性眼内レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、紫外線吸収性に優れ、人の水晶体に類似した
光学特性を有する眼内レンズやコンタクトレンズ等の眼
用レンズに関するものである。

（背景技術） 白内障等の手術により水晶体を取り除いた後、視力を回
復させるために、通常、視力矯正用の眼内レンズやコン
タクトレンズ等の眼用レンズが用いられているが、それ
らの眼用レンズでは、眼の天然の水晶体が本来持ってい
る性質、即ち紫外線を殆ど透過させないという性質が充
分に付与されておらず、そのために、本来水晶体にて吸
収されるべき紫外線等が網膜に到達し、網膜を損傷する
のではないかという危惧が生じていた。

また、一般に、人間の水晶体は、加齢に伴い着色して、
黄変するものであるところから、そのような水晶体を通
した色覚と、メチルメタクリレート等の透明な重合体材
料からなる眼用レンズを通した色覚とは異なり、それに
よって患者に不快感を与えることがあるのである。

そこで、最近では、（１）特開昭６０−３８４１１号公
報、（２）特開昭６３−１８５９６９号公報、（３）特
開平１−２９９５６０号、及び（４）特開平２−６３４
６３号公報等において、紫外線を吸収する性質や色素を
付与せしめた眼用レンズが、種々提案され、検討されて
いる。

しかしながら、それら提案の眼用レンズは、例えば、前
記（１）の公報に示される式中において、ＸがＣ！であ
る場合、また（２）の公報で示される式中、Ｒ１が炭素
原子数；ｌ〜３のアルコキシ基である場合、更に（３）
の公報においてＲＩ５がハロゲン（Ｃりである場合に、
更にまた（４）の公報ではアルコキシ基（−０ＣＨ，）
が存在するため、何れも、それらが分解され易く、不安
定なものであるところから、変質や溶出等の問題が生し
易く、特に医療用として使用するには、好ましいもので
はなかったのである。

（解決課題） ここにおいて、本発明は、かかる事情を背景として為さ
れたものであって、その解決課題とするところは、安定
性が高く、その合成が容易で、高純度で得られ易い紫外
線吸収性モノマーを用いることにより、特に医療用とし
ても好適な紫外線吸収性に優れた有用な眼用レンズを提
供することにある。

（解決手段） そして、本発明は、そのような課題を解決すべく、下式
： ２または３を示す］ にて示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収性モノマ
ーを０．０１〜０．５重量％の割合において結合金有す
るビニル系共重合体からなる紫外線吸収性眼用レンズを
、その要旨とするものである。

また、本発明において、前記紫外線吸収性眼用レンズは
、好適には眼内レンズであり、そしてそのような眼内レ
ンズは、前記（Ｉ）式：にて示されるベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収性モノマーを０．０１〜０．５重量％の
割合において結合金有すると共に、更に色素：ｏ、ｏｏ
ｏｔ〜０．１重量％の割合で含有するビニル系共重合体
から構成される。

（作用・具体的構成） ところで、本発明に従う眼用レンズに、それを構成する
ビニル系共重合体中に共重合せしめられた形態において
、結合金有せしめられるべき紫外線吸収性モノマーは、
上記（１）式にて示されるベンゾトリアゾール系モノマ
ーであって、具体的〆は、ｎ＝２では、２−［２’　−
ヒドロキシ−５′−（β−メタクリロイルオキシエトキ
シ）−３′−ｔ−プチルフェニルコー５−メチル−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール（ＵＶＩ）が、またｎ＝３では、
２−　［２’−ヒドロキシ−５’　−（ｒ−メタクリロ
イルオキシプロポキシ−３′−ｔ−ブチルフェニル］−
５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＵＶ２）があ
る。

なお、かかる紫外線吸収性上ツマ−（例えばＵＶｌ、Ｕ
Ｖ２等）は、重合性を有するＵＶ吸収能の高いベンゾト
リアゾール糸上ツマ−であるところから、その少量の使
用により、目的とする効果を有利に発揮し得ると共に、
レンズからのＵＶ吸収剤の溶出が少なく、安全性の高い
眼内レンズが得られるのである。

また、本発明において、かかる紫外線吸収性上ツマ−は
、０．０１〜０．５重量％の割合で含有せしめられるこ
ととなる。その含有量が０．０１重量％より少ないと、
紫外線を充分にカット出来ないからであり、また０、５
重量％より多い量で含有せしめられると、溶解性及び安
全性の面で好ましくないからである。

そして、本発明に従う眼用レンズを構成する材料たるビ
ニル系共重合体は、眼内レンズ、コンタクトレンズ、眼
鏡レンズの何れにも対応出来るものであり、目的とする
レンズに応じて、該ビニル系共重合体を構成するビニル
系モノマーとして、前記紫外線吸収性モノマー［（Ｉ）
式］の他に、硬質材料を与える七ツマ−または軟質材料
を与えるモノマーが適宜に選択され、或いは任意に組み
合わされて、使用されることとなる。なお、そのような
モノマーは、特に限定されるものではなく、通常使用さ
れているものを何れも用いることが出来る。

以下に、その具体例を挙げることとするが、表記上、「
・・・　（メタ）アクリレート」とあるのは、「・・・
アクリレート」及び「・・・メタクリレート」の二つの
化合物を示すものであり、その他の（メタ）アクリル誘
導体についても同様である。

すなわち、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ
）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒ　ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート等
の直鎖状、分岐鎖状、環状のアルキル（メタ）アクリレ
ート類ｉ２，２゜２−トリフルオロエチル（メタ）アク
リレート、２．２，３．３−テトラフルオロプロピル（
メタ）アクリレート、２，２．３，３．３−ペンタフル
オロプロピル（メタ）アクリレート、２．２．２−トリ
フルオロ−１−トリフルオロメチルエチル（メタ）アク
リレート、２，２，３．３−テトラフルオロ−ｔｅｒ　
ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、２．２，３，４，
４．４−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート等
のフッ素含有（メタ）アクリレート類；ペンタメチルジ
シロキサニルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）
アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレート等のシリコン含有（メタ）
アクリレート類；トリメチルシリルスチレン、０−メチ
ルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン
、ｐ−エチルスチレン、０−ヒドロキシスチレン、ｍ−
ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、トリメ
チルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、パーブロモ
スチレン、ジメチルアミノスチレン、α−メチルスチレ
ン等のスチレン誘導体類；４−ビニルベンジル−２′。

２’、２’−トリフルオロエチルエーテル、４−ビニル
ヘンシル−２’、２’、３’、３’、４’。

４’、４’−ヘプタフルオロブチルエーテル、４−ビニ
ルベンジル−３’、３’、３’　−）リフルオロプロピ
ルエーテル等のフン素含有スチレンｔａ導体類；　Ｎ−
ビニルピロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等のＮ−ビニルラクタム
類；４−ビニルピリジン；ビニルイミダゾール、Ｎ−ビ
ニルピペリドン等のへテロ環式Ｎ−ビニルモノマー；ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル“（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ
）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート類
；（メタ）アクリル酸；Ｎ−（メタ）アクリロイルピロ
リドン；　（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ
）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；アミ
ノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート等のアミノアルキル（メタ）ア
クリレート類；メトキシエチル（メタ）アクリレート、
エトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシ基
含有（メタ）アクリレート類；ベンジル（メタ）アクリ
レート等の芳香環含有（メタ）アクリレート類；グリシ
ジル（メタ）アクリレート；ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート；４，４−イソプロピリデンジフェ
ニルビスアリルカーボネート等を挙げることが出来る。

そして、これらの中から、１種または２種以上が適宜に
選択されて使用されることとなるが、これらの中から選
択した１種若しくは２種以上のモノマーを重合してマク
ロモノマーと成し、これを眼用レンズ材料の重合成分の
１つとしてもよい。

なお、得ようとする種々の眼用レンズの特性を勘案し、
七ツマ−を選択するに当たって、例えば、コンタクトレ
ンズ材料として酸素透過性のよい材料を得ようとすれば
、シリコン含有（メタ）アクリレート類、シリコン含有
スチレン誘導体類等のシリコン含有モノマーやフッ素含
有アルキル（メタ）アクリレート類等が主に好ましく選
択され得るのであり、或いは、レンズを補強するために
強度的に良好な眼用レンズ材料を得ようとしたり、得よ
うとする眼用レンズの硬度を調節しようとすれば、アル
キル（メタ）アクリレート類やスチレンを含めたスチレ
ン誘導体類または（メタ）アクリル酸等が主に好ましく
選択され、使用されることとなる。

また、レンズを脂質等の汚れに対して汚れ難くするため
には、フッ素含有アルキル（メタ）アクリレート類やフ
ッ素含有スチレン誘導体類等のフッ素含有モノマーが好
ましく選択されるものであり、更にレンズに親水性を付
与したり、含水性の柔軟な眼用レンズを得ようとすれば
、水酸基含有（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリ
ルアミド類、アミノアルキル（メタ）アクリレート類、
（メタ）アクリル酸、Ｎ−ビニルラクタム類等の親水性
基を有するモノマーが好ましく選択される。

更にまた、高屈折率の眼用レンズの材料を得ようとする
には、芳香族環を含有するモノマー、例えば、スチレン
系モノマーや芳香族環含有（メタ）アクリレート類等が
好ましく選択され、使用されることとなる。

なお、これらモノマー乃至モノマー混合物には、任意成
分として架橋剤が添加せしめられ得る。かかる架橋剤を
使用する効果は、得られる重合体内に三次元橋架は構造
が形成されることにより、材料の物性が強靭となり、そ
の機械的強度や硬度が向上せしめられると共に、均一で
透明且つ白濁がなく歪みのない光学性に冨む眼用レンズ
材料が得られることであるが、更にまた、その他の架橋
効果、例えば、耐薬品性、耐熱性、形状安定性等の耐久
性を向上させたり、溶出物を少なくしたりする効果も奏
するものである。

そして、かかる架橋剤としては、通常使用されているも
のが何れも使用され得るものであり、具体的には、４−
ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベン
ジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、アリル（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とが出来、また、分子内に少なくとも２個以上の重合性
基を有するマクロモノマーを架橋剤として使用しても何
等差支えない。そして、これらのうちから１種または２
種以上が適宜に選択され、使用されることとなるが、そ
の使用量は、全重合成分の１００重量部に対して、およ
そ０．１〜５重量部の割合とするのが好ましく、より好
ましくは、１〜４重量部である。この範囲を越えて架橋
剤を使用すると、得られる材料が脆くなり、衝撃等の応
力に対して弱くなってしまうのであり、一方便用量が少
な過ぎると、架橋の効果が充分に得られないこととなる
からである。

そして、以上のようなモノマーを適宜に組み合わせて調
製された、重合性材料には、重合操作が施され、目的と
する眼用レンズを与える重合体、即ちビニル系共重合体
が形成せしめられることとなる。

ところで、かかる重合操作は、通常採用されている各種
の手法によって行なわれ、例えば、ラジカル重合開始剤
を配合した後、室温〜１３０℃まで、およそ十数時間か
けて順次昇温し、重合を完結させる手法（加熱重合）や
、光重合開始剤を配合した後、光重合開始剤の吸収帯に
応じた波長の光線（例えば、紫外線）を照射して重合を
行なう手法（光重合）を採用することが出来、またそれ
ら加熱重合と光重合を組み合わせて行なうことも出来る
。そして、加熱重合を行なう場合には、恒温槽または恒
温室内で加熱してもよいし、マイクロ波のような電磁波
を照射してもよく、その加熱は段階的に加熱してもよい
。また、光重合させる場合は、増感剤をさらに添加して
もよい。

また、眼用レンズ材料の製造に関しては、材料を効率よ
く生産するために、塊状重合による方法を採用するのが
好ましいが、必要に応じて、溶液重合による方法を採用
してもよい。

なお、具体的な重合開始剤の例を挙げると、ラジカル重
合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスジメチルバレロニトリル、ヘンシイルバーオキサイ
ド等があり、光重合開始剤としては、ベンゾイン、メチ
ルオルソベンゾインベンゾエート、メチルオルソベンゾ
インベンゾエート等のヘンジイン系光重合開始剤：２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン等のフェノン系光重合開始側；１−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２−
プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）・オ
キシム：２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキ
サンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤；ジヘンゾ
スノ＼ロン；２−エチルアントラキノン；ヘンヅフエノ
ンアクリレート；ベンゾフェノン；ベンジル等があり、
こ゛れらの中から１種または２種以上を選択して使用す
ることとなる。その使用量は、全重合成分の１００重量
部に対して、約０．００１〜５重量部の割合とされ、好
ましくは０．０１〜２重量部程度の割合で使用されるこ
ととなる。

また、本発明に係る眼用レンズは、眼内レンズとして好
適に使用されるものであり、その場合に含有せしめられ
る色素としては、特に４８０ｎｍでのモル吸光係数が約
２×１０２以上であるものが使用され、更には４５０〜
５１０ｎｍにおいて、λｍａｘを有し、且つかかるλｍ
ａｘでのモル吸光係数が約２Ｘ１０’以上のものが有利
に選択されるものである。

さらに、本発明において、かかる色素としては、公知の
何れもが用いられ得、なかでも、橙色や黄色の油溶性及
び酸性の染料が好適に用いられる。

そして、このような色素により、視力に影響を与える５
００〜５５０ｎｍの光を余りカントせずに、人間の水晶
体と同じ色を出すことが出来るのであり、以て人の水晶
体に類似した光学特性を有し、色覚変化のない眼内レン
ズを得ることが出来るのである。

加えて、かかる色素は、低濃度で目的とする色を現出せ
しめ得るものであり、ｏ、　ｏ　ｏ　ｏ　ｉ〜０．１重
量％、好ましくは０．０１〜０．０５重景％の割合で含
有せしめられることとなる。なお、この色素の含有量が
Ｏ，ＯＯＯ１重量％より少ないと、良好な着色が為され
得ないからであり、また０、　１重量％よりも多い量で
含有せしめると、濃度が高いため、暗所で視力が低下す
ることとなるからである。

また、使用する色素の４８０　ｎｍにおけるモル吸光係
数が２Ｘ１０２より小さいと、目的とする色を得るため
に、色素の添加量を増大せしめる必要があり、好ましく
ないのである。

また、このような色素としては、上記の条件を満たすな
らば、単なる配合によって着色を行なう通常のものの他
、重合によりレンズ構成材料に化学的に結合せしめられ
るものであっても、同等差支えなく、例えば、色素自体
の安全性・安定性よりして、下記第１表に示される如き
アゾ系色素等を挙げることが出来る。なお、１−フェニ
ルアゾ−４−メタクリロイルオキシナフタレンのモル吸
光係数は、４８０　ｎｍにおける値であり、また表中の
略記は、それぞれ以下の通りである。

Ｓ：ソルベント　　　Ｐ：ピグメント ０ニオレンジ　　　　Ｙ：イエロー Ｂｒニブラウン　　　Ｒ：レッド なお、本発明にあっては、上記の如き色素は、レンズ材
料の重合時に、他のモノマーと一緒に均−に配合して共
重合せしめられるのであるが、該重合性材料の種類によ
っては、かかる重合性材料に添加されることなく（共重
合の有無に拘わらず）、得られた重合体に対して含浸等
の手法によって導入せしめられることも可能である。

以上、説明したように、本発明に従う眼用レンズは、か
かる眼用レンズに結合含有される特定のベンゾトリアゾ
ール系紫外線吸収性モノマーが、安定性が高く、合成が
容易で、特に高純度のモノマーとして得られ易く、その
ために重合性に優れているところから、レンズの安全性
を良好に維持し得るのであり、このような眼用レンズは
、紫外線（３８０ｎｍ以下の光線）をカットして、人眼
の光学特性に極めて近い光学特性を有するものである。

（実施例） 以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に
具体的に明らかにすることとするが、本発明が、そのよ
うな実施例の記載によって、何等の制約をも受けるもの
でないことは、言うまでもないところである。

また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記
の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限り
において、当業者の知識に基づいて種々なる変更、修正
、改良等を加え得るものであることが、理解されるべき
である。

参考例　１ （Ａ）中間体〔２−ｔ−ブチル−４−（２’　−ヒドロ
キシエトキシ　フェノール　の１１′告ｔ−ブチルヒド
ロキノン：３３２ｇ（２モル）とよう化カリウム：１ｇ
を窒素雰囲気下に２ｉ！、の水に溶解し、８０″Ｃに昇
温した。次いで、この得られた溶液に、４８％の水酸化
ナトリウム水溶液：２３２ｇ（２，８モル）及びエチレ
ンクロロヒドリン：２００ｇ（２，５モル）を、常にア
ルカリ性を保つようにして、３時間かけて同時に滴下し
た。

そして、この滴下操作が終了した後、還流温度で８時間
加熱せしめた。この得られた反応液を冷却して、硫酸に
て中和した後、トルエンで抽出した。

そして、脱溶媒の後、減圧蒸留して、留出物をトルエン
から再結晶し、２−ｔ−ブチル−４−（２’−ヒドロキ
シエトキシ）フェノールの２００ｇ得た。その反応式（
アルキル化）を下記に示す。

（Ｂ）中間体〔２−ｔ−ブチル−４−（β−ヒドロキシ
エトキシ）−６−（４’　−メチル−２′−ニトロフェ
ニルアゾ゛　フェノールの’ｂ′告°４−メチルー２−
ニトロアニリン＝８０ｇ（０，５２モル）と水：４００
ｍｆと濃塩酸：２００ｇとを仕込み、室温で終夜撹拌し
た後、０°Ｃに冷却した。この混合物に、０〜５°Ｃに
おいて、亜硝酸ナトリウム：　３６．４　ｇ　（０，５
３モル）を８０ｍ！の水に溶かした溶液を滴下した。か
かる滴下の終了後、０〜５°Ｃにおいて１時間撹拌し、
次いで濾過した後、スルファミン酸にて残存する亜硝酸
を分解した。

一方、上記（Ａ）工程にて得られた生成物：１００ｇ（
０，４７モル）と、水酸化ナトリウム：４０ｇ（１モル
）と、水酸化マグネシウム：４０ｇ（０，６８モル）を
、４００ｍｆｆ１の水に加え、０°Ｃに冷却した。この
混合物に、０〜５°Ｃにおいて、・先に得られたジアゾ
ニウム溶液を滴下した。反応が終了した後、塩酸で酸性
化し、トルエンで抽出した。そして、濾過せしめて脱溶
媒した後、メタノールにて晶析し、２−ｔ−ブチル−４
−（β−ヒドロキシエトキシ）−６−（４’メチル−２
′−ニトロフェニルアゾ）−フェノールを７０ｇ（０，
１９モル）得た。その反応式（ジアゾカップル）を下記
に示す。

（Ｃ）中間体（２−［２’−ヒドロキシ−５′−（β−
ヒドロキシエトキシ）−３’　−ｔ−ブチルフェニルツ
ー５−メチル−２Ｈ−ペンゾトリアソ゛−ル−Ｎ−オキ
サイド　のＬｊ告上記（Ｂ）工程にて得られた生成物：
　７０ｇ（０，１９モル）、水：２ｏｏｍｌ、イソフロ
ヒル７／ｌ／］　−／ｌ／　：　１００　ｍ　ｌ、水酸
化ナトリウム＝２０ｇ、ハイドロキノン：　０．２　ｇ
を仕込み、７０”Ｃにおいて、８０％ヒドラジンヒトラ
ードを２０μｍ滴下した。滴下後、還流下に２時間撹拌
し、反応の終了後、硫酸で中和した。次いで、濾過の後
冷却し、析出した結晶を濾別して、水で洗浄した。

そして、更に精製することなく、次の反応に使用した。

このオキサイド化の反応を以下に示す。

（Ｄ）中間体（２−［２’　−ヒドロキシ−５′−（β
−ヒドロキシエトキシ）−３’　−ｔ−ブチルフェニル
ツー５−メチル−２Ｈ−ヘンゾトリアソ゛−ル　の１１
′告 上記（Ｃ）工程で得られたオキサイＦ　６０　ｇと、ト
ルエン：１５０ｍ１２、水：９０ｍＡ、イソプロピルア
ルコール：１００ｍｊ２、濃硫酸＝４０ｇを仕込み、７
０°Ｃにおいて、亜鉛末：　２０ｇを添加した。そして
、反応の終了後、分級水洗し、脱溶媒した。次いで、ト
ルエンに溶かし、活性白土で脱色した後、晶析した。か
くして、２−　［２’　−ヒドロキシ−５’−（β−ヒ
ドロキシエトキシ）−３′−ｔ−ブチルフェニル１−５
−メチル−２Ｈ−ヘンシトリアゾールを５２ｇ（０，１
５モル）得た。このトリアゾール化の反応を以下に示す
。

（Ｅ）２−［２’　−ヒドロキシ−５′−（β−メタク
リロイルオキシエトキシ）−３’　−ｔ−ブチルフェニ
ル］−５−メチル−２Ｈ−ヘンシトリアゾールのｌｊ告 上記（Ｄ）工程にて得られたヘンシトリアゾール：５０
ｇ（０，１５モル）とピリジン＝２５ｇを、１００１０
０Ｏ，のトルエンに溶かし、２０〜２５°Ｃにおいて、
新しく蒸留した塩化メタクリロイル：１７．５ｇ（０，
１７モル）を滴下した。

この滴下後、２０〜２５°Ｃにおいて１０時間撹拌し、
濾過、水洗した後、脱溶媒した。そして、トルエン：２
００ｒｒ＋４２とイソプロピルアルコール：５００ｒｒ
＋／２から晶析し、２−　［２’　−ヒドロキシ−５′
−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）−３’−ｔ−
ブチルフェニル］−５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ールを４８ｇ（０，１２モル）得た。その純度は９８％
であった。このエステル化の反応を以下に示す。

（Ｄ）中間体＋Ｃ／１ＩＣＣ＝ＣＨ２ ■ Ｈ３ Ｈ３ 参考例　２ かかるモノマーの合成に関しては、上記ＵＶＩの合成の
（Ａ）工程において、エチレンクロロヒドリンに代えて
、プロピレンクロロヒドリン：２３７ｇ（２，５モル）
を用い、それ以外は同様の工程にて実施した。

実施例１〜３ 先ず、下記第２表に示される如き成分・組成に従って、
それぞれ配合液を調製し、ガラス製試験管に、かかる配
合液を注入し、密栓をした。

そして、３５°Ｃの恒温水槽中で４０時間予備重合し、
その後、循環乾燥器内に試験管を移し、５０゛Ｃで８時
間、次いで、２時間をかけて温度を１３０°Ｃまで上昇
させ、更に１１０″Ｃの温度で１時間の歪み取りを行な
って、試験管内の重合性材料を加熱重合させ、棒状の３
種のビニル系共重合体を得た。

次いで、この得られた共重合体を裁断して、切削研磨に
よる機械的加工を施し、厚さ２脳のメガ２レンズ（試験
片）を作製した。そして、この試験片について、その光
線透過特性を測定し、その結果を第１図に示した。

かかる結果から明らかなように、何れも人間の水晶体と
類イ以の光学特性を有する眼用レンズであることが判っ
た。

第　　　２　　　表 単位：重量部 なお、上記第２表中の略記は以下の通りである。

ＭＭＡ　　：メチルメタクリレート ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＵＶＩ　　：　２−　［２’　−ヒドロキシ−５′−（
β−メタクリロイルオキシエトキシ）−３’−ｔ−ブチ
ルフェニル］−５ −メチル−２Ｈ−ヘンシトリアゾー ル ＵＶ２　　：　２−　［２’　−ヒドロキシ−５′−（
Ｔ−メタクリロイルオキシプロポキ シ）−３’　−ｔ−ブチルフェニル］ −５−メチル−２Ｈ−ヘンシトリア ゾール α−４８Ｍ：１−フェニルアゾ−４−メタクリロイルナ
フタレン 黄色４０２号：法定色素 Ｃｌ−３−０−２：　１−　（２’−メチルフェニルア
ゾ）−２−ナフトール ＡＩＢＮ：アゾビスイソブチロニトリルなお、各色素の
モル吸光係数に関して、α−４８Ｍは４８０ｎｍにおい
て２Ｘ１０３であり、またＣｌ−３−〇−２にあっても
、４８０　ｎｍにおいて、１．５Ｘ１０’である。

（発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明に係る紫外線吸
収性眼用レンズに結合金有せしめられる特定のヘンシト
リアゾール系紫外線吸収性モノマーは、安定性が良好で
、その合成も容易に為され得、また高純度のものが得ら
れ易いために、重合性も良好であるところから、かかる
モノマーを所定割合において結合金有するビニル系共重
合体からなる本発明の眼用レンズは、レンズからの紫外
線吸収剤の溶出が殆どなく、高い安全性を有すると共に
、安定性に優れ、従ってレンズの変質等の問題も有効に
回避され、また人間の水晶体に類似した光学特性を有し
ており、以て医療用の眼内レンズやコンタクトレンズ等
として、好適に用いられ得るのである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１〜３にて得られた各重合体からなる
眼内レンズの光線透過特性を示したグラフである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３を示し、ｎは２また
   は３を示す〕 にて示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収性モノマ
   ーを０．０１〜０．５重量％の割合で結合含有するビニ
   ル系共重合体からなる紫外線吸収性眼用レンズ。
2. （２）下式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３を示し、ｎは２また
   は３を示す〕 にて示されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収性モノマ
   ーを０．０１〜０．５重量％の割合において結合含有す
   ると共に、更に色素を０．０００１〜０．１重量％の割
   合で含有するビニル系共重合体からなる紫外線吸収性眼
   内レンズ。
3. （３）前記色素として、４８０ｎｍでのモル吸光係数が
   ２×１０＾２以上である色素が用いられる請求項（２）
   記載の紫外線吸収性眼内レンズ。