CZ284063B6 - Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby - Google Patents

Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ284063B6
CZ284063B6 CZ951614A CZ161495A CZ284063B6 CZ 284063 B6 CZ284063 B6 CZ 284063B6 CZ 951614 A CZ951614 A CZ 951614A CZ 161495 A CZ161495 A CZ 161495A CZ 284063 B6 CZ284063 B6 CZ 284063B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methacrylates
contact
intraocular lenses
acrylates
alkyl
Prior art date
Application number
CZ951614A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ161495A3 (en
Inventor
Jiří Ing. Csc. Labský
Jiří Ing. Csc. Vacík
Jitka Mudr. Drsc. Čejková
Original Assignee
Ústav Makromolekulární Chemie Av Čr
Ústav Experimentální Medicíny Av Čr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ústav Makromolekulární Chemie Av Čr, Ústav Experimentální Medicíny Av Čr filed Critical Ústav Makromolekulární Chemie Av Čr
Priority to CZ951614A priority Critical patent/CZ284063B6/cs
Priority to PCT/CZ1996/000016 priority patent/WO1997001114A1/en
Publication of CZ161495A3 publication Critical patent/CZ161495A3/cs
Publication of CZ284063B6 publication Critical patent/CZ284063B6/cs

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Kontaktní a intraokulární čočky tvořené polymerem z 89 až 99,6 % vinylových monomerů, 0,2 až 6 % hmotn. polymerisovatelných absorbérů ultrafialového záření, 0,1 až 3 % hmotn. síťovadla a 0,1 až 2 % hmotn. iniciátoru polymerisace. Jako vinylové monomery se používají monomery vybrané ze skupiny zahrnující alkylakryláty a methakryláty, hydroxy-alkylakryláty a methakryláty, fluoroalkylakryláty a methakryláty, alkyloxyalkylakryláty a methakryláty, acyloxyalkylakryláty a methakryláty, acylaminoalkylakryláty a methakryláty, alkylaulfoxyalkylakryláty a metakryláty, alkylsulfonylalkylakryláty a methakryláty, trialkyloxysilylalkylakryláty a methakryláty, N-vinylpyrrolidon, N-vinylpiperidon, a jejich vzájemné kombinace.Jako polymerisovatelné absorbéry ultrafialového světla se používají látky vybrané ze skupiny látek zahrnující látky obecného vzorce I nebo II, kde R.sup.1.n., R.sup.2.n. je vodík-, akryloyloxy-, methakryloyloxy-, akryloyloxyalkyloxy-, methakryloyloxyalkyloxy-, 3-methakryloyloxy-2-hŕ

Description

Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Vynález se týká kontaktních a intraokulámích čoček s absorbéry ultrafialového záření a způsobu jejich výroby.
Stav techniky
Nepoškozené oko má schopnost odolávat po určitou dobu ultrafialovému záření, které je součástí denního světla. Pomalé biochemické a fyziologické změny, které toto záření přesto v oku vyvolává, jsou značně urychleny, jestliže je oko jakýmkoliv způsobem poškozeno. Při dlouhodobém působení ultrafialového záření obranný mechanismus oka selhává a dochází k nevratnému poškození rohovky, čočky nebo sítnice. Nebezpečí poškození zraku se podle posledních zjištění podstatně zvětšuje dojde li k porušení ozonové vrstvy v atmosféře.
Proto je důležité, aby také kontaktní a intraokulární čočky kromě jiného účinně chránily oko proti ultrafialovému záření.
Jedním ze základních požadavků na moderní polymemí materiály pro přípravu kontaktních a intraokulámích čoček je proto schopnost úplně absorbovat záření UV C (180-280 pm) a záření UV B (280-315 pm). Látky schopné absorbovat záření v tomto vlnovém rozsahu se nazývají UV absorbéry. Samozřejmý předpoklad pro tyto látky je, že budou zabudovány do materiálu čoček tak, že je nelze běžnými extrakčními způsoby odstranit, protože jen tak mohou tvořit účinnou ochranu oka proti ultrafialovému záření.
Z US patentu 4,390.676 jsou známé kontaktní čočky, obsahující buď nepolymerizovatelné nebo polymerizovatelné UV absorbéry benzofenonového typu, jejichž nevýhodou je, že jsou málo rozpustné v polymeru, čímž je snížena jejich absorpční kapacita, a proto jsou k dosažení správného účinku ještě přidávána barviva k absorpci viditelného světla. V EP 0 488 145 A3 je popsaná čočka na bázi methylmethakrylátu, obsahující UV absorbér benztriazolového typu, mající terč, butylovou skupinu, který je málo rozpustný v polymeru a k dosažení potřebného účinku obsahuje barvivo s vhodnou absorpcí světla. Z US patentu č. 5,084,537 jsou známé čočky, obsahující UV absorbéry benzofenonového nebo triazolového typu pro dlouhodobé nošení a se zvýšenou propustností kyslíku na bázi polymeru, sestávajícího ze silikonového monomeru, fluorovaného monomeru, hydrofilního monomeru a síťovadla.
Cílem předmětného vynálezu oproti stavu techniky jsou kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření ajejich příprava polymerizací směsí vhodných monomerů, iniciátorů, síťovadla a polymerizovatelných UV absorbérů tak, aby výsledná kontaktní nebo intraokulární čočka absorbovala veškeré procházející ultrafialové světlo bez přídavku dalších světlo absorbujících látek.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu jsou kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření, jež jsou tvořeny polymerem, sestávajícím z 89 až 99,6 % hmotn. vinylových monomerů, 0,1 až 3 % hmotn. síťovadla, 0,1 až 2 % hmotn. iniciátoru polymerizace a 0,2 až 6 % hmotn. polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, vybraných ze skupiny látek, zahrnující látky obecného vzorce I nebo II,
- I CZ 284063 B6
kde R1 je akryloyloxy-, methakryloyloxy-, alkyloxy-, methakryloyloxyalkyloxy-, 3-methakryloyloxy-2-hydroxypropyloxy-, vinyl-, allyloxy-, akryloylaminomethyl-, methakryloylaminomethyl-;
R2 je vodík, hydroxyl-, halogen-, kyano-, alkyloxy-, alkyl-, alkyloxyalkyl-, hydroxyalkylpřičemž alkyl představuje alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo ΙΠ nebo IV
III
kde R je akryloyl- nebo methakryloyl- a nebo jejich směsi.
Kontaktní a intraokulámí čočky podle vynálezu jsou tvořené polymerem, obsahujícím vinylové monomery, vybrané ze skupiny, zahrnující alkylakryláty a methakryláty, hydroxyalkylakryláty a methakryláty, fluoroalkylakryláty a methakryláty, alkyloxyalkylakryláty a methakryláty, acyloxyalkylakryláty a methakryláty, acylaminoalkylakryláty a methakryláty, alkylsulfoxyalkylakryláty a methakryláty, alkylsulfonylalkylakryláty a methakryláty, trialkyloxysilylalkylakryláty a methakryláty, N-vinylpyrrolidon, N-vinylpiperidon, a jejich vzájemné kombinace, kde alkyl představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a acyl-je skupina CH3CO-.
Jako síťovadla jsou vhodné látky, vybrané ze skupiny, zahrnující akryl- a methakrylestery dvoufunkčních alkoholů, aminoalkoholů, aminů, allylestery kyseliny akrylové a methakrylové a diallylestery dikarbonových kyselin.
Jako iniciátory polymerizace se používají azo aperoxy iniciátory a iniciátory, štěpitelné UV zářením.
- 2 I
Způsob přípravy kontaktních a intraokulámích čoček spočívá v tom, že se polymerizace nebo kopolymerizace vinylových monomerů provádí v přítomnosti polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, síťovadla a iniciátoru polymerizace přímo v příslušných formách.
Při přípravě jak kontaktních, tak intraokulámích čoček se postupuje tak, že se polymerizační směsi, obsahující polymerizovatelný absorbér ultrafialového záření, nadávkují do formiček a zpolymerizují.
Na přiloženém obrázku 1 je znázorněna transmitance kontaktní čočky ze směsi monomerů Nvinylpyrrolidon-2-acety!oxyethylmethakiylátu s UV absorbérem 4-(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxybenzofenonem v uvedených koncentracích, připravené podle příkladu 2. Středová tloušťka Čočky je 0,13 mm.
Na obrázku 2 je znázorněna transmitance kontaktní čočky, připravené z monomeru 2-hydroxyethylmethakrylátu s UV absorbérem 2-(2-hydroxy-5-methyl-3-methakryloylaminomethyl)fenyl-2H-benztriazolem v uvedených koncentracích podle příkladu 3.
Obrázek 3 znázorňuje UV spektrum 4—(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxy-benzofenonu.
Na obrázku 4 je znázorněné UV spektrum 2-(2-hydroxy-5-methyl-3-methakryloylaminomethyl)fenyl-2H-benztriazolu.
Vynález je dále objasněný na příkladech, aniž se na ně omezuje.
Příklady provedeni
Příklad 1
Příprava zásobního roztoku polymerizovatelné směsi obsahoval: 25 ml 2-hydroxyethylmethakrylátu s obsahem 0,12% hmotn. ethylenglykoldimethakrylátu, 30 μΐ ethylenglykoldimethakrylátu (celkový obsah v polymerizovatelné směsi je 0,3 % hmotn.), 0,025 g 2,2'-azo-bis(2methylpropionitrilu).
Z tohoto zásobního roztoku byly připraveny následující směsi s různým obsahem UV absorbérů 2'-methoxykarbonyl-2-hydroxy-4-methakryloyloxybenzofenonu:
ml zásobního roztoku + 0,048 g UV absorbérů (0,8 % hmotn.), ml zásobního roztoku + 0,23 g UV absorbérů (2 % hmotn.), ml zásobního roztoku + 0,18 g UV absorbérů (3 % hmotn.).
Jednotlivé polymerizační směsi byly probublány 10 min argonem, převedeny do polypropylenových mističek pro přípravu kontaktních čoček (objem 1 ml) a pod stálým proudem argonu polymerizovány 24 hod. při 60 °C. Dodatečně byly bločky zahřátý po dobu 3 hodin na 105 °C. Z takto připravených bločků byly připraveny čočky soustružením tak, že středová síla byla 0,13 mm.
Příklad 2
Analogicky s příkladem 1 byly připraveny kontaktní čočky z následující směsi: 12 g 2-acetyloxyethylmethakrylátu, 18 g N-vinylpyrrolidonu, 0,09 g 3,3'-ethyliden-bis(N-vinyl-2-pyrroli
-3 CZ 284063 B6 donu), 0,015 g azobisisobutyronitrilu (AIBN). Jako UV absorbér byl použit 4—(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxybenzofenon. Byly připraveny polymerizační směsi, kde obsah UV absorbéru byl v rozsahu 0,1-5 % hmotn. Změřené transmitance jsou znázorněné na obr. 1.
Příklad 3
Z polymerizační směsi podle příkladu 1 a UV absorbéru 2-(2-hydroxy-5-methyl-3-methakryloylaminomethyl)fenyl-2H-benztriazolu v rozsahu 0,8-2 % hmotn. byly připraveny kontaktní čočky soustružením po polymerizaci směsi dle příkladu 1. Změřená transmitance je znázorněna na obr. 2.
Příklad 4
Pro přípravu intraokulámích čoček byla použita následující směs monomerů: 1,02 g kyseliny methakrylové, 31,4g 2-hydroxyethylmethakrylátu, 3,29 g glycerinu, 0,07 g glykoldimethakrylátu, 0,14 g diisopropylperkarbonátu a 1,63 g 4-(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxybenzofenonu. Polymerizační směs byla probublána 10 min argonem a pak dávkována do polymerizačních forem v množství 40 μΐ. Polymerizace proběhla v atmosféře kysličníku uhličitého při 70 °C po dobu 2 hod. Intraokurámí čočky byly máčeny v 5 % roztoku hydrogenuhličitanu sodného a pak ve fyziologickém roztoku.
Příklad 5
Intraokulámí čočky byly připraveny z následující polymerizační směsi: 65 g 2-hydroxyethylmethakrylátu, 6,5 g glycerinu, 0,14 g ethylenglykoldimethakrylátu, 0,25 g azo-bisisobutyronitrilu, 3,2 g 4-methakryloyloxy-2-hydroxybenzofenonu. Výsledné čočky byly zpracovány analogicky jako v příkladu 4.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Kontaktní a intraokulámí čočky s absorbéry ultrafialového záření, vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem, sestávajícím z 89 až 99,6 % hmotn. vinylových monomerů, 0,1 až 3 % hmotn. síťovadla, 0,1 až 2 % hmotn. iniciátoru polymerizace a 0,2 až 6 % hmot, polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, vybraných ze skupiny látek, zahrnující látky obecného vzorce I nebo II
    - 4 I kde R1 je akryloyloxy-, methakryloyloxy-, alkyloxy-, methakryloyloxyalkyloxy-, 3-methakryloyloxy-2-hydroxypropyloxy-, vinyl-, ailyloxy-, akryloylaminomethyl-, methakryloylaminomethyl-;
    R2 je vodík, hydroxyl-, halogen-, kyano-, alkyloxy-, alkyl-, alkyloxyalkyl-, hydroxyalkyl-, přičemž alkyl představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo III nebo IV (III) kde R je akryloyl- nebo methakryloyl- a nebo jejich směsi.
  2. 2. Kontaktní a intraokulámí čočky podle nároku 1, vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem, obsahujícím vinylové monomery, vybrané ze skupiny, zahrnující alkylakryláty a methakryláty, hydroxyalkylakryláty a methakryláty, fluoroalkylakryláty a methakryláty, alkyloxyalkylakryláty a methakryláty, acyloxyalkylakryláty a methakryláty, acylaminoalkylakryláty a methakryláty, alkylsulfoxyalkylakryláty a methakryláty, alkylsulfonylalkylakryláty a methakryláty, trialkyloxysilylalkylakryláty a methakryláty, N-vinylpyrrolidon, N-vinylpiperidon, a jejich vzájemné kombinace, přičemž alkyl představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a acyl- skupinu CH3CO-.
  3. 3. Kontaktní a intraokulámí čočky podle nároků laž2, vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem, obsahujícím jako síťovadla látky, vybrané ze skupiny, zahrnující akryla methakrylestery dvoufunkčních alkoholů, aminoalkoholů, aminů, allylestery kyseliny akrylové a methakrylové a diallylestery dikarbonových kyselin.
  4. 4. Kontaktní a intraokulámí čočky podle nároků laž3, vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem, obsahujícím jako iniciátory polymerizace, azo a peroxy iniciátory a iniciátory štěpitelné UV zářením.
  5. 5. Způsob přípravy kontaktních a intraokulámích čoček podle nároků laž4, vyznačený tím, že se polymerizace nebo kopolymerizace vinylových monomerů provádí v přítomnosti polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, síťovadla a iniciátoru polymerizace přímo v příslušných formách.
CZ951614A 1995-06-20 1995-06-20 Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby CZ284063B6 (cs)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ951614A CZ284063B6 (cs) 1995-06-20 1995-06-20 Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby
PCT/CZ1996/000016 WO1997001114A1 (en) 1995-06-20 1996-06-19 Contact and intraocular lenses containing ultraviolet absorbers and method of their production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ951614A CZ284063B6 (cs) 1995-06-20 1995-06-20 Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ161495A3 CZ161495A3 (en) 1997-01-15
CZ284063B6 true CZ284063B6 (cs) 1998-08-12

Family

ID=5463546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ951614A CZ284063B6 (cs) 1995-06-20 1995-06-20 Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ284063B6 (cs)
WO (1) WO1997001114A1 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3722986B2 (ja) * 1997-08-29 2005-11-30 株式会社ニデック 紫外線吸収性基材
US6147170A (en) * 1998-08-17 2000-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company UV stabilized ethylene copolymers
JP4532243B2 (ja) 2004-11-10 2010-08-25 株式会社ニデック 眼用レンズ用着色剤、及び該着色剤を用いた着色眼用レンズ材料
CN115466349A (zh) * 2022-09-28 2022-12-13 长春工业大学 一种二苯甲酮衍生物防紫外线硅水凝胶隐形眼镜及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4304895A (en) * 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
US4390676A (en) * 1976-11-15 1983-06-28 Schering Corporation Ultraviolet absorbing lenses
US5084537A (en) * 1985-01-29 1992-01-28 Bausch & Lomb, Incorporated UV-absorbing extended-wear Lenses
IL90362A0 (en) * 1988-05-26 1989-12-15 Alcon Lab Inc Ultraviolet absorbing hydrogels and lenses containing the same
JP2685980B2 (ja) * 1990-11-26 1997-12-08 株式会社メニコン 紫外線吸収性眼内レンズ

Also Published As

Publication number Publication date
CZ161495A3 (en) 1997-01-15
WO1997001114A1 (en) 1997-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100334483B1 (ko) 연성안내렌즈
EP1002244B1 (en) Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials
EP1286823B1 (en) Ophthalmic lenses and compositions, and methods for producing same
AU725481B2 (en) Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials
US6313187B2 (en) High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method
CN1188178C (zh) 双组分人工晶体及其制造方法
WO2007050394A2 (en) Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same
WO2006119304A1 (en) Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
WO2007050395A2 (en) Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
KR20110014614A (ko) 고굴절율 안과용 장비 물질
DE3927667A1 (de) Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheiten
AU727484B2 (en) Ophthalmic lens polymers
EP1030194B1 (en) Material for a soft intraocular lens
JPH10339857A (ja) 薬剤徐放性コンタクトレンズの製法およびそれによってえられた薬剤徐放性コンタクトレンズ
DE69015835T2 (de) Zusammensetzung für okulare Linsen.
KR100286971B1 (ko) 안용 렌즈 재료 및 이의 제조방법
EP1080381B1 (en) High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method
DE69531769T2 (de) Wasserabsorbierende Kontaktlinse
CZ284063B6 (cs) Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby
JPH09235309A (ja) 重合性基を有しない紫外線吸収性ポリマーを含む眼用レンズ材料及びその製造方法
CA1223398A (en) Water-absorptive contact lenses
JP3054828B2 (ja) 眼内レンズ
RU2233143C1 (ru) Оптически прозрачный полимерный материал
JPH0115847B2 (cs)
CA3063611A1 (en) Micro injectable, low chromatic aberration intraocular lens materials

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20040620