KR20110014614A - 고굴절율 안과용 장비 물질 - Google Patents

고굴절율 안과용 장비 물질 Download PDF

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KR20110014614A
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Abstract

본 발명은 안과용 장비에 사용하기에 적합한 고굴절율 코폴리머에 관한 것으로, 코폴리머는 장비 형성 모노머로서 단일 아릴 소수성 모노커를 포함하며, 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제를 포함한다. 본 발명의 코폴리머는 생리학적 온도에서 물에 보관시 번쩍임을 형성하는 경향이 줄어든다.

Description

고굴절율 안과용 장비 물질{HIGH REFRACTIVE INDEX OPHTHALMIC DEVICE MATERIALS}
본 발명은 고굴절율 폴리머 및 이를 안과용 렌즈, 특히 작은 절개를 통해 삽입될 수 있는 안내 렌즈에 사용하는 용도에 관한 것이다.
고굴절율 아크릴 물질은 안내 렌즈(intraocular lenses; IOL)에 사용되는 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 미국 특허 제 5,290,892호는 안내 렌즈물질로 유용한 고굴절율 아크릴 물질을 개시한다. 이 물질은 접혀지며 따라서 작은 절개를 통해 삽입될 수 있다. 이들 아크릴물질은 주성분으로, 두개의 아릴 아크릴 모노머를 함유한다.
어떤 경우, 접혀지는 아크릴 안내렌즈는 사람에 임플란트되거나 생리적 온도의 물에 담갔을 때, "번쩍임(glistenings)" 또는 "액포(vacuoles)"를 생성할 수 있다. 이들 미세액포는 직경 약 1 μm 이상의 물 포켓같이 보인다. 번쩍임은 때로는 너무 작아 육안으로 보이지 않지만, 슬릿-램프를 이용해 관찰된다. 번쩍임은 아크릴 물질로 만든 안내 렌즈의 기능이나 성능에 유해한 영향을 미치지는 않지만, 미용적으로 이들은 최소화되거나 제거되는 것이 바람직하다.
미국 공개 특허출원 제2006/0275342 A1호는 15중량% 이하의 중합성 계면활성제를 포함하는 안내렌즈물질을 포함하는 안과용 장비물질을 개시한다. 이 중합성 계면활성제는 폴록사머 및 폴록사민으로서, 이들은 상표명 플루로닉 및 테트로닉으로 시판되고 있다. 중합성 장비를 형성함에 있어 코모노머(comonomer)로서 이러한 중합성 계면활성제를 부가함으로써 얻어지는 이점 중 하나는 지질 또는 단백질 흡수와 같은 장비 표면 성질의 변경 또는 개선이다. 상기 중합성 계면활성제는 부가하여도 모듈러스나 찢김 강도에서 실질적인 변동을 일으키지 않으므로 기능화된 계면활성제는 장비 물질의 기계적 특성에 영향을 미치지 않는 것으로 결정되었다(2006/0275342 A1의 실시예 17 참조). 이 계면활성제는 화학적으로 개질되어 코모노머로서 중합가능하게 된다. 개질되지 않은 계면활성제를 중합되는 동안 하이드로겔 콘택트 렌즈 물질내에 삽입하는 경우, 수화에 따라 렌즈가 뿌옇게 되는 것이 주목되었다. 그러나, 개질되지 않은 게면활성제의 메타크릴화 반대 부분이 사용되는 경우, 수화후 광학적인 선명도가 유지되었다 (2006/0275342 A1의 실시예 16 및 도 6-8 참조).
본 발명은 번쩍임이 없는 광학적 장비 물질을 제공하는 것이다.
발명의 요지
본 발명은 번쩍임이 없는 안과용 장비 물질에 관한 것으로, 본 장비 물질은
a) 하기 구조의 단일 중합성 모노머로 본질적으로 이루어지는 장비 형성 모노머:
Figure pct00001
(식에서,
Z는 H 또는 CH3이고;
X는 (CH2)m 또는 0(CH2CH2O)n이며;
m은 2 - 6이고;
n은 1 - 6이며; 및
Ar는 비치환되거나 CH3, C2H5, n-C3H7, 이소-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5, 또는 CH2C6H5로 치환되는 페닐이다.)
b) 중합성 교차결합제; 및
c) (평균)분자량 약 3600이고 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 비-중합성 프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제, 또는 (평균)분자량 약 5900이고 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 비-중합성 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제를 포함한다.
이들 장비 물질들은 고굴절율을 가지며, 유연하고 투명하며, 비교적 작은 절개를 통해 눈안으로 삽입될 수 있고, 삽입후 원래 형상을 되찾을 수 있는 안내렌즈를 형성하는데 사용될 수 있다. 또한, 이들 물질로 제조된 안내렌즈는 비-폴리머성 계면활성제가 없는 것을 제외하고는 동일한 물질로 제조한 안내 렌즈에 비해 번쩍임이 없거나 거의 없다.
다른 인자 중에서도, 본 발명은 구조(I)의 한 모노머와 교차결합제를 특정 비-중합성 계면활성제와 함께 공중합화함으로써 얻어지는 안과용 장비 물질이 선명(clear)하다는 발견에 기초한 것이다. 또한 다른 프로필렌 옥사이드-에틸렌 옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제를 구조(I)의 모노머에 첨가하여 안과용 장비 물질을 수득하였을 때와 달리, 평균분자량이 약 3600이고 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 비-중합성 프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제, 또는 평균분자량이 약 5900이고 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 비-중합성 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제를 첨가한 경우, 장비 물질은 번쩍임이 없거나 거의 없다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 안과용 장비 물질은 하기 구조의 단일 모노머로 본질적으로 이루어지는 장비 형성 모노머를 포함한다:
Figure pct00002
(I)
식에서,
Z는 H 또는 CH3이고;
X는 (CH2)m 또는 0(CH2CH2O)n이며;
m은 2 - 6이고;
n은 1 - 6이며; 및
Ar는 비치환되거나 CH3, C2H5, n-C3H7, 이소-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5, 또는 CH2C6H5로 치환되는 페닐이다.
구조(I)의 모노머는 본 기술분야 공지 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 원하는 모노머의 콘쥬게이트 알콜을 반응 용기내에서 메틸아크릴레이트, 테트라부틸 티타네이트(촉매), 및 4-벤질옥시페놀과 같은 중합 저해제와 혼합할 수 있다. 이후 용기를 가열하여 반응을 촉진하고, 반응 부산물을 증류하여 반응을 완결한다. 대체 합성 모식은 아크릴산을 콘쥬게이트 알콜에 가하고 카르보디이미드로 촉매화하거나 또는 콘쥬게이트 알콜을 아크릴로일 클로라이드 및 피리딘 또는 트리에틸아민과 같은 염기와 혼합하는 것을 포함한다.
적합한 구조(I)의 모노머는 비제한적으로: 2-페녹시에틸 아크릴레이트; 3-페녹시프로필 아크릴레이트; 4-페녹시부틸 아크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜 페닐에테르아크릴레이트; 및 이들의 상응하는 메타크릴레이트를 포함한다.
바람직한 구조(I)의 모노머는 X가 (CH2)m이고; m이 2 - 4이며, Ar이 페닐인 식 (I) 물질이다. 가장 바람직하게는 2-페녹시에틸 아크릴레이트이다.
본 발명의 장비 물질내 함유되는 구조(I)의 모노머의 총 함량은 일반적으로 안과용 장비 물질의 중합 성분 총량의 약 75 중량% 이상이며, 바람직하게는 약 80 - 90 중량%이다. 가장 바람직하게, 본 발명의 장비 물질내 함유되는 구조(I)의 모노머의 총 함량은 87 - 90 중량%이다.
본 발명의 안과용 장비 물질은 또한 중합성 교차결합제를 포함한다. 교차결합제는 하나 이상의 불포화기를 갖는 말단에 에틸렌기를 갖는 불포화 화합물일 수 있다. 적합한 교차결합제는 예를 들어, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 1 ,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 및 이들의 상응하는 아크릴레이트를 포함한다. 바람직한 교차결합제는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA); 1 ,4-부탄디올 디아크릴레이트 (BDDA); 및 1 ,6-헥산디올 디아크릴레이트이다. 일반적으로, 본 발명의 장비 물질에 사용되는 교차결합제의 함량은 안과용 장비 물질의 중합 성분 총량의 5 중량% 이하, 바람직하게는 1 - 2 중량%이다.
구조 (I)의 단일 모노머 및 교차결합제 이외에, 본 발명의 코폴리머는 또한 평균분자량이 약 3600이고 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제 및 평균분자량이 약 5900이고 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제를 포함한다. 이러한 게면활성제는 바스프에서 상표 Pluronic® 25R4 및 Pluronic® P104으로 시판되고 있다. 본 발명의 안과용 장비 물질내 함유되는 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제의 함량은 일반적으로 5 - 15 중량%이며, 바람직하게는 9 - 11 중량%이다.
본 발명의 코폴리머내 포함될 모노머의 비율은 바람직하게 코폴리머의 유리전이온도(Tg)가 인간의 정상 체온인 약 37℃ 이상이 되지 않도록 선택된다. 37℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 코폴리머는 접힘성 안내렌즈에 사용되기에 적합하지 않다; 이러한 렌즈는 37℃ 이상의 온도에서만 롤링되거나 폴딩될 수 있다. 따라서 실온에서 편리하게 렌즈가 롤링되거나 폴딩될 수 있도록, 정상 체온 이하, 예를 들어 정상 실온 20-25℃ 보다 높지 않은 유리전이온도를 갖는 코폴리머를 사용하는 것이 바람직하다. Tg는 시차주사열량계로 10℃/분에서 측정하며, 전이 열 플럭스곡선의 중간점에서 결정된다.
IOL 및 다른 삽입제형을 위해, 본 발명의 물질은 바람직하게 파단(fracturing)없이 접히거나 조작될 수 있도록 충분한 강도를 나타낸다. 따라서 본 발명의 코폴리머는 80% 이상, 바람직하게는 100% 이상, 가장 바람직하게는 110 내지 200%의 신장을 갖는다. 이러한 성질은 이러한 물질로 만들어진 렌즈가 일반적으로 접혔을 때 크랙이 생기거나 찢어지거나 분열되지 않음을 가리킨다. 폴리머 샘플의 신장은 전체 길이 20 mm, 그립 부위 길이 4.88 mm, 전체 너비 2.49 mm, 0.833 mm 너비의 좁은 부위, 필레 반경 8.83 mm, 0.9 mm 두께를 갖는 덤벨 형태의 인장 테스트 시료에서 측정된다. 테스트는 인스트론 머티어리얼 테스터(모델 번호 4442 또는 균등물)을 사용하여 50 뉴톤 로드셀로 주변 조건에서 샘플상에 수행된다. 그립 거리는 14 mm로 두고 크로스헤드 스피드는 500 mm/분으로 두며 샘플을 끊어질 때까지 잡아당긴다. 신장(변형)은 원래 그립 거리에 대한 끊어질 때의 변위 부분으로 보고한다. 테스트 물질이 본질적으로 유연한 엘라스토머이기 때문에, 이들을 인스트론 기계에 로딩하면 휘게 되는 경향이 있다. 샘플 물질내 슬랙을 제거하기 위해 샘플상에 프리-로드시킨다. 이로써 슬랙을 감소할 수 있으며 보다 일관적인 판독을 제공한다. 일단 샘플이 프리-로드되어 원하는 값 (통상 0.03 내지 0.05 N)이 되면, 그때의 변형을 0로 두고 테스트를 시작한다.
본 발명의 안과용 장비 물질로 안내렌즈(IOL)를 제조하는 경우, 37℃±2℃에서 굴절계로 측정시 상기 물질은 완전 수화된 상태에서, 바람직하게 1.53 이상의 굴절율을 가진다.
본 발명의 안과용 장비 물질로 제조된 안내렌즈(IOL)는 하기 테스트("번쩍임 테스트")에 따라 측정시 번쩍임이 없거나 실질적으로 없다. 번쩍임의 존재는 렌즈 또는 디스크 샘플을 바이알내에 위치시키고 탈이온수나 안정 염 용액을 가하여 측정한다. 이후 바이알은 미리 45℃로 가열시킨 물 수조에 위치시킨다. 샘플은 상기 수조에 24±2 시간 동안 둔다. 이후 바이알을 수조에서 꺼내어 실온에서 2±0.5 시간동안 평형화시킨다. 샘플을 바이알에서 꺼내고 현미경 슬라이드상에 위치시킨다. 다양한 온 및 오프 각도 조명에서 육안으로 검사하여 투명도를 측정한다. 번쩍임의 가시화는 광학 현미경을 10 내지 100x 배율로 사용하여 수행한다. 10-100x 배율에서 눈으로 감지되는 번쩍임 수가 약 2/mm3 이하인 경우, 실질적으로 번쩍임이 없는 것으로 판정된다. 종종 번쩍임을 감지하는 것이 매우 어려울 수 있으며, 이때는 샘플을 렌즈 전체 부피에 대해, 배율 수준(10-100x), 렌즈 조리개 구경 및 필드 조건(밝은 필드 및 어두운 필드 조건 양쪽을 사용하여)을 달리하여 래스터링하여 번쩍임을 검출한다.
자외선 흡수 물질도 본 발명의 물질내 포함될 수 있다. 자외선 흡수 물질은 자외선 즉 약 400 nm 보다 짧은 파장을 갖는 광선을 흡수하고, 실질적으로 가시광선은 흡수하지 않는 화합물이다.
자외선 흡수 물질은 모노머 혼합물내 삽입되며 모노머 혼합물이 중합될 때 폴리머 매트릭스내로 포함된다. 적합한 자외선 흡수 화합물은 2-하이드록시벤조페논과 같은 치환된 벤조페논 및 2-(2- 하이드록시페닐)벤조트리아졸을 포함한다. 모노머와 공중합하여 폴리머 매트릭스에 공유적으로 결합할 수 있는 자외선 흡수 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 방식으로 자외선 흡수 화합물이 렌즈밖으로 유출되어 눈 안으로 들어가는 것을 최소화할 수 있다. 적합한 공중합 가능한 자외선 흡수 화합물은 미국 특허 제4,304,895호에 개시된 치환된 2-하이드록시벤조페논 및 미국 특허 제4,528,311호에 개시된 2-하이드록시-5-아크릴옥시페닐-2H-벤조트리아졸이다. 가장 바람직한 자외선 흡수 화합물은 2-(2'-하이드록시-3'-메타알릴-5'-메틸페닐)벤조트리아졸 및 2-(3'-터트-부틸-2'-하이드록시-5'-메타크리올릴프로폭시페닐)-5-메톡시-2H-벤조트리아졸이다.
본 발명의 코폴리머로 제조된 안과용 장비는 자외선 흡수 물질이외에, 미국 특허 제5,470,932호에 개시된 황색 염료와 같은 착색염료를 포함할 수 있다.
본 발명의 코폴리머는 통상적인 중합 방법으로 제조된다. 예를 들면, 원하는 비율의 구조(I)의 액체 모노머와 교차결합제를 특정 비-중합성 계면활성제 중 하나, UV 흡수제 및 황색 염료 및 통상적인 열적 자유-라디칼 개시제와 함께 혼합물을 제조한다. 이후 혼합물을 원하는 형상의 몰드내로 넣고, 가열하여 개시제를 활성화함으로써 중합화를 수행한다. 전형적인 열적 자유 라디칼 개시제는 벤조페논 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드, 비스-(4-t-부틸사이클로헥실)퍼옥시디카보네이트와 같은 퍼옥시카보네이트, 아조비스이소부티론니트릴과 같은 아조니트릴 등을 포함한다. 바람직한 개시제는 터트-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(T21s)이다. 또는, 아크릴 모노머가 스스로 중합되도록 개시할 수 있는 파장의 액틴 조사에 투명한 몰드를 사용함으로써 모노머를 광중합할 수 있다. 통상적인 광개시제 화합물 예를 들면, 벤조페논-타입-광개시제를 중합화를 촉진시키기 위해 도입될 수도 있다.
본 발명의 안과용 장비물질이 경화되면, 적합한 용매로 추출하여 가능한 한 많은 미반응 성분들을 제거한다. 적합한 용매의 예로는, 아세톤, 메탄올 및 사이클로헥산을 포함한다. 바람직한 추출용 용매는 아세톤이다.
개시된 안과용 장비물질로 만들어진 안내렌즈(IOLs)는 비교적 작은 절개를 통해 맞춰질 수 있는 작은 단면내로 롤링되거나 폴딩될 수 있는 디자인으로 될 수 있다. 예를 들면 안내렌즈는 원피스 또는 멀티피스(multipiece) 디자인으로 될 수 있다. 옵틱(optic)은 렌즈로 기능하는 부분이고, 헵틱(haptics)은 옵틱에 부착되어, 옵틱이 눈에서 정확히 위치되도록 지지해주는 암(arms)과 같다. 옵틱과 헵틱은 같거나 다른 물질로 만들어질 수 있다. 멀티피스 렌즈는 옵틱과 헵틱이 분리되어 제조되고 이후 헵틱이 옵틱에 부착되기 때문에 그렇게 명명된 것이다. 원피스 렌즈에서는, 옵틱과 헵틱이 한 조각의 물질로 형성된다. 물질에 따라 이후 헵틱은 절단되거나 물질에서 선반되어 안내렌즈(IOLs)가 제조된다.
본발명의 안과용 장비물질은 안내렌즈(IOLs)외에도, 콘텍트렌즈, 인공각막( keratoprostheses), 각막내 렌즈(intracorneal lenses), 각막 인레이(corneal inlays) 또는 링(rings) 및 녹내장 여과 장비 등을 포함하는 다른 장비에도 사용되기에 적합하다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명하며, 하기 실시예는 예시적인 것일 뿐 본 발명을 제한하지 않는다.
실시예 1
하기 표 1에 표시된 성분들을 20 ml 유리바이알 내에 녹이고, 볼텍스 믹서로 혼합하여 장비 물질들을 제조하였다. POEA = 2-페녹시에틸 아크릴레이트. BDDA = 1,4-부탄디올 디아크릴레이트. L31, L43, L61, L64, L81, L92, L101, F87, F88, F98, F127, P84, P104, 10R5, 17R2, 17R4, 25R2, 25R4, 31R1 = BASF 시판 플루로닉 계면활성제 상표명. 각 조성은 질소로 2분간 퍼징하고, 고진공(<0.5 mm Hg)내에 2분간 두고, 0.2 마이크론 PTFE 필터를 통해 표준 폴리프로필렌 슬랩 몰드내로 주입한 후, 70℃에서 2시간 동안 가열하고, 10분간 110℃로 올린후 110℃에서 1시간 동안 후 경화하였다. 3-5 슬랩(slab)에 대해 추출가능물(extractable)%를 측정하였다. 폴리머 슬렙을 아세톤에서 최소한 16시간동안 실온에서 추출하였는데, 이때 처음 1시간 후에 용매를 한번 변경하고 이후 실온에서 8시간 동안 알루미늄 호일로 감싸 건조시켰다. 슬랩은 60℃ 감압대기하에서 최소한 16시간 더 건조하였다. 슬랩을 꺼내어 실온으로 냉각하였다. 미리 칭량한 슬랩을 다시 칭량하여 추출가능물(extractable)%를 측정하였다. 이후 실온 및 35℃에서 수조내에서 슬랩을 수화하고, 각 온도에서의 평형 물 함량("% EWC")을 측정하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure pct00003
Figure pct00004
각 샘플그룹에서 다이와 프레스를 사용하여 "개뼈(dogbones)" 모양의 인장 바 시료를 절단하였다. 통상, 슬랩당 3개의 시료를 준비하고, 조성당 전체 9개의 시료를 준비하였다. 인장 성질은 인스트론 5543 신장계를 사용하여 500mm/min 크로스헤드 스피드로 측정하였다. 파열시 스트레스, 파열시 긴장도(%), 영 모듈러스, 25% 시컨트 모듈러스(secant modulus), 및 100% 시컨트 모듈러스를 수득하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
Figure pct00005
물질 로트당 세개의 분리된 슬랩으로부터 얻은 6 mm 디스크에 대해 미세액포(microvacuole) 검사를 수행하였다. 디스크를 ~20ml 탈이온수를 함유한 2OmL 바이알에 넣고, 수조내에서 45℃에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 샘플 바이알을 수조에서 제거하여 랩 벤치에 두고 실온, 통상 22-24℃로 냉각시켰다. 각 디스크를 밝은 필드(BF) 및 어두운 필드(DFA)세팅에서 올림푸스 BX60 현미경을 사용하여 2배 확대렌즈로 10배율에서 관찰하였다. 샘플은 22-24℃에서 4시간 후 다시 관찰하고, 2주후 다시 관찰하였다. 그 결과를 표 4 및 5에 나타내었다. 표 4 및 5에서 "nd"는 "아무것도 검출되지 않음"을 나타낸다.
Figure pct00006
Figure pct00007
이상과 같이 본 발명을 상세히 설명하였으며, 본 발명의 정신 또는 본질적 특징에서 벗어나지 않는 기타 특정 형태나 변이체로 실시가능함은 당연히 이해될 것이다. 따라서, 상기 기술된 실시예는 단지 예시적일 뿐, 본 발명을 제한하지 않으며, 본 발명의 범위는 전술한 설명에 의해서가 아니라 첨부되는 청구범위에 기재된 것에 의해 정해지며, 청구항의 균등범위에 속하는 의미 및 범위내의 모든 변경은 본 발명에 포함되는 것으로 의도된다.

Claims (14)

  1. a) 하기 구조의 단일 중합성 모노머로 본질적으로 이루어지는 장비 형성 모노머:
    Figure pct00008
    (I)
    (식에서,
    Z는 H 또는 CH3이고;
    X는 (CH2)m 또는 0(CH2CH2O)n이며;
    m은 2 - 6이고;
    n은 1 - 6이며; 및
    Ar는 비치환되거나 CH3, C2H5, n-C3H7, 이소-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5, 또는 CH2C6H5로 치환되는 페닐이다.)
    b) 중합성 교차결합제; 및
    c)약 3600의 평균분자량 및 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제, 및 약 5900의 평균분자량 및 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제를 포함하는 안과용 장비 물질.
  2. 제1항에 있어서, 구조 (I)의 모노머는 2-페녹시에틸 아크릴레이트; 3-페녹시프로필 아크릴레이트; 4-페녹시부틸 아크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜 페닐에테르아크릴레이트; 및 이들의 상응하는 메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 안과용 장비 물질.
  3. 제1항에 있어서, X는 (CH2)m 이고; m은 2 - 4이며; Ar은 페닐인 안과용 장비 물질.
  4. 제3항에 있어서, 구조 (I)의 단일 모노머는 2-페녹시에틸 아크릴레이트인 안과용 장비 물질.
  5. 제1항에 있어서, 구조 (I)의 모노머 함량이 75 중량% 이상인 안과용 장비 물질.
  6. 제5항에 있어서, 구조 (I)의 모노머 함량이 80~90 중량% 이상인 안과용 장비 물질.
  7. 제6항에 있어서, 구조 (I)의 모노머 함량이 87~90 중량% 이상인 안과용 장비 물질.
  8. 제7항에 있어서, 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제 함량이 5~15 중량% 인 안과용 장비 물질.
  9. 제8항에 있어서, 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제 함량이 9~11 중량% 인 안과용 장비 물질.
  10. 제1항에 있어서, 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제는 약 3600의 평균분자량 및 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제인 안과용 장비 물질.
  11. 제1항에 있어서, 비-중합성 블록 코폴리머 계면활성제는 약 5900의 평균분자량 및 약 40 중량%의 에틸렌옥사이드 단위 함량을 갖는 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-에틸렌옥사이드 블록 코폴리머 계면활성제인 안과용 장비 물질.
  12. 제1항에 있어서, 자외선 흡수 화합물을 더 포함하는 안과용 장비 물질.
  13. 제1항에 있어서, 청색광 차단 염료를 더 포함하는 안과용 장비 물질.
  14. 제1항의 안과용 물질을 포함하는 안과용 장비로서, 안내 렌즈; 콘텍트렌즈; 인공각막; 각막내 렌즈; 및 각막 인레이 또는 링으로 이루어진 군에서 선택되는 안과용 장비.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210042960A (ko) * 2018-08-10 2021-04-20 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 고함수율 안과용 장치

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7790824B2 (en) 2007-07-25 2010-09-07 Alcon, Inc. High refractive index ophthalmic device materials
US8148445B1 (en) 2009-01-14 2012-04-03 Novartis Ag Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing a multi-arm PEG macromer
US8293858B1 (en) 2009-01-14 2012-10-23 Novartis Ag Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing a reactive NVP macromer
GB201003404D0 (en) 2010-03-01 2010-04-14 Contamac Ltd High refractive index polymer composition for opthalmic applications
US8362177B1 (en) 2010-05-05 2013-01-29 Novartis Ag High refractive index ophthalmic device materials with reduced tack
US9220590B2 (en) 2010-06-10 2015-12-29 Z Lens, Llc Accommodative intraocular lens and method of improving accommodation
TWI473823B (zh) 2010-06-21 2015-02-21 Novartis Ag 具有經降低的閃光之高折射率、丙烯酸系眼科裝置材料
US9622853B2 (en) 2010-07-05 2017-04-18 Jagrat Natavar DAVE Polymeric composition for ocular devices
US8455572B2 (en) * 2011-01-31 2013-06-04 Key Medical Technologies, Inc. Method of making ophthalmic devices and components thereof from hydrophobic acrylic (HA) polymers with reduced or eliminated glistenings
TWI517861B (zh) * 2011-02-08 2016-01-21 諾華公司 低黏度疏水性眼科裝置材料
CA2848978C (en) * 2011-09-16 2020-01-14 Benz Research And Development Corp. Hydrophobic intraocular lens
US9364318B2 (en) 2012-05-10 2016-06-14 Z Lens, Llc Accommodative-disaccommodative intraocular lens
WO2015084788A1 (en) 2013-12-04 2015-06-11 Novartis Ag Soft acrylic materials with high refractive index and minimized glistening
CA2965742C (en) 2014-12-16 2019-10-01 Novartis Ag Low-water content acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices
CN106999628A (zh) 2014-12-16 2017-08-01 诺华股份有限公司 用于眼科装置的疏水性丙烯酸酯‑丙烯酰胺共聚物
JP6397136B2 (ja) 2015-02-16 2018-09-26 ノバルティス アーゲー 高屈折率を有するウエットパック眼内レンズ材料
EP3503843B1 (en) 2016-08-24 2023-11-15 Carl Zeiss Meditec AG Dual mode accommodative-disacommodative intraocular lens
CN113527567B (zh) * 2021-07-26 2023-01-24 康小林 疏水性无闪光点高折光率眼科聚合物材料

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4304895A (en) 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
US4528311A (en) 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
US4780488A (en) 1986-08-29 1988-10-25 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US4857606A (en) 1987-06-05 1989-08-15 Ciga-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5070166A (en) 1988-02-26 1991-12-03 Su Kai C Wettable, flexible, oxygen permeable, contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5070170A (en) 1988-02-26 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5070169A (en) 1988-02-26 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units and use thereof
US5039769A (en) 1989-10-11 1991-08-13 Ciba-Geigy Coproation Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5077033A (en) 1990-08-07 1991-12-31 Mediventures Inc. Ophthalmic drug delivery with thermo-irreversible gels of polxoxyalkylene polymer and ionic polysaccharide
US5290892A (en) 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
US5470932A (en) 1993-10-18 1995-11-28 Alcon Laboratories, Inc. Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses
CA2239775C (en) 1995-12-18 2008-07-15 Collagen Corporation Crosslinked polymer compositions and methods for their use
US5891931A (en) * 1997-08-07 1999-04-06 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials
KR20010033659A (ko) 1998-04-15 2001-04-25 제임스 에이. 아노 안과 장치용 고굴절율 물질
US6087415A (en) 1998-06-11 2000-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with hydrophilic coatings
US6241766B1 (en) 1998-10-29 2001-06-05 Allergan Sales, Inc. Intraocular lenses made from polymeric compositions
US20060118493A9 (en) * 1998-12-09 2006-06-08 Chmelka Bradley F Block polymer processing for mesostructured inorganic oxide materials
US6329485B1 (en) 1998-12-11 2001-12-11 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index hydrogel compositions for ophthalmic implants
US6281319B1 (en) * 1999-04-12 2001-08-28 Surgidev Corporation Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications
US6271281B1 (en) 1999-08-26 2001-08-07 Medennium, Inc. Homopolymers containing stable elasticity inducing crosslinkers and ocular implants made therefrom
DK1210380T3 (da) 1999-09-07 2005-05-30 Alcon Inc Sammenfoldelige oftalmiske og otorhinolaryngologiske anordningsmaterialer
AU4232701A (en) * 2000-01-05 2001-07-16 Novartis Ag Hydrogels
EP1249249A1 (en) 2000-12-12 2002-10-16 Menicon Co., Ltd. Ophthalmic composition
US20010037150A1 (en) * 2000-04-10 2001-11-01 Chan Kwan Y. Intraocular lens materials with low incidence of posterior capsule opacification
US6555030B1 (en) 2000-04-21 2003-04-29 Advanced Medical Optics, Inc. Method for making an accommodating intraocular lens
US20030017797A1 (en) * 2001-03-28 2003-01-23 Kendall Philip E. Dual cured abrasive articles
US6703466B1 (en) * 2001-06-18 2004-03-09 Alcon, Inc. Foldable intraocular lens optics having a glassy surface
US6939485B2 (en) 2001-10-30 2005-09-06 Randy Kish Method for shaping optical storage discs and products thereof
US7005031B2 (en) * 2002-01-16 2006-02-28 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesives having quaternary ammonium functionality, articles, and methods
KR20050074464A (ko) 2002-09-30 2005-07-18 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 생체물질 및 생체의료 장치로의 박테리아 부착 감소
US7550418B2 (en) * 2002-12-13 2009-06-23 Novartis Ag Lens care composition and method
US7037469B2 (en) 2003-03-19 2006-05-02 Bausch & Lomb, Inc. Method and composition for reducing contact lens swelling
US8197841B2 (en) 2004-12-22 2012-06-12 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers
FR2893422B1 (fr) * 2005-11-14 2008-03-07 Essilor Int Lentille ophtalmique comportant un revetement de protection contre la photodegradation et procede pour preparer une telle lentille ophtalmique.
US20070196329A1 (en) 2006-01-20 2007-08-23 Erning Xia Disinfection efficacy of lens care regimen for rigid gas permeable contact lenses
US7790824B2 (en) 2007-07-25 2010-09-07 Alcon, Inc. High refractive index ophthalmic device materials

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210042960A (ko) * 2018-08-10 2021-04-20 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 고함수율 안과용 장치

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