RU2728693C1 - Материалы для интраокулярной линзы с высоким показателем преломления и высоким числом аббе - Google Patents

Материалы для интраокулярной линзы с высоким показателем преломления и высоким числом аббе Download PDF

Info

Publication number
RU2728693C1
RU2728693C1 RU2019143699A RU2019143699A RU2728693C1 RU 2728693 C1 RU2728693 C1 RU 2728693C1 RU 2019143699 A RU2019143699 A RU 2019143699A RU 2019143699 A RU2019143699 A RU 2019143699A RU 2728693 C1 RU2728693 C1 RU 2728693C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ophthalmic device
dimethacrylate
diacrylate
materials
mixture contains
Prior art date
Application number
RU2019143699A
Other languages
English (en)
Inventor
Дуглас ШЛЮТЕР
Original Assignee
Алькон Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Алькон Инк. filed Critical Алькон Инк.
Application granted granted Critical
Publication of RU2728693C1 publication Critical patent/RU2728693C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/108—Colouring materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A61F2002/16965—Lens includes ultraviolet absorber
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

Изобретение имеет отношение к гидрофобным акриловым материалам с высоким показателем преломления. Полимерный материал для офтальмологического устройства получен посредством полимеризации смеси мономеров, где смесь содержит: a) всего 70–90 вес. % циклоалифатических акриловых мономеров формулы (I),
Figure 00000006
(I),
где A представляет собой H или CH3;
B представляет собой O, NR или S;
D представляет собой O, S или отсутствует;
E представляет собой CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2OH или H;
R представляет собой H, CH3, CH2CH3 или CH(CH3)2;
x имеет значение 1–4, при условии, что если x > 1, то не более чем одна группа CHE содержит E, который не представляет собой H;
y имеет значение 0–2; и
z тмеет значение 0–4, при условии, что если D отсутствует, то z ≠ 0;
b) всего 5–25 вес. % гидрофильных мономеров, выбранных из группы, состоящей из: гидрокси(C2–C4алкил)метакрилатов и глицеринметакрилата; c) сополимеризуемое сшивающее средство, которое представляет собой соединение с концевыми этиленненасыщенными группами, содержащее более одной ненасыщенной группы; и d) реакционно-способный поглотитель УФ–излучения. Материал для офтальмологического устройства характеризуется показателем преломления 1,46–1,50 и числом Аббе более 47. Технический результат – получение материалов, характеризующихся как высоким показателем преломления, так и высоким числом Аббе, низкой дисперсией показателя преломления и подходящих для применения в качестве материалов для интраокулярной линзы и других имплантируемых офтальмологических устройствах, таких как кератопротезы, роговичные кольца, имплантаты роговицы и роговичные вкладыши. 3 н. и 16 з.п. ф-лы, 4 табл., 23 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение направлено на акриловые материалы для устройства. В частности, настоящее изобретение относится к акриловым материалам для устройства с высоким показателем преломления, особенно подходящим для применения в качестве материалов для интраокулярной линзы ("IOL"), которые можно вводить через малые разрезы менее 2,5 мм.
Предпосылки изобретения
В связи с недавними достижениями в хирургии катаракты с использованием малого разреза повышенное внимание уделяется разработке мягких складных материалов, подходящих для применения в искусственных линзах. В целом, данные материалы попадают в одну из трех категорий: гидрогели, силиконы и акриловые материалы.
Как правило, гидрогелевые материалы имеют относительно низкий показатель преломления, что делает их менее предпочтительными, чем другие материалы, вследствие более толстого оптического элемента линзы, необходимого для достижения заданной преломляющей способности. Силиконовые материалы, как правило, имеют более высокий показатель преломления, чем гидрогели, но имеют тенденцию мгновенно разворачиваться после помещения в глаз в сложенном положении. Мгновенное разворачивание может привести к повреждению эндотелия роговицы и/или разрыву капсулы с естественным хрусталиком. Акриловые материалы являются предпочтительными, так как они обычно имеют более высокий показатель преломления, чем силиконовые материалы, и разворачиваются медленнее или более управляемо, чем силиконовые материалы.
В Патенте США № 5290892 раскрыты акриловые материалы с высоким показателем преломления, пригодные для применения в качестве IOL–материала. Данные акриловые материалы содержат в качестве основных компонентов два арилакриловых мономера. Они также содержат сшивающий компонент. IOL, полученные из данных акриловых материалов, можно свернуть или сложить для введения через малые разрезы.
В Патенте США № 5331073 также раскрыты мягкие акриловые IOL–материалы. Данные материалы содержат в качестве основных компонентов два акриловых мономера, которые определены свойствами их соответствующих гомополимеров. Первый мономер определен как такой, в котором его гомополимер характеризуется показателем преломления, составляющим по меньшей мере приблизительно 1,50. Второй мономер определен как такой, в котором его гомополимер характеризуется температурой стеклования менее приблизительно 22°C. Данные IOL–материалы также содержат сшивающий компонент. Кроме того, данные материалы могут необязательно содержать четвертую составляющую, отличную от первых трех составляющих, которая получена из гидрофильного мономера. Данные материалы предпочтительно содержат всего менее приблизительно 15% по весу гидрофильного компонента.
В Патенте США № 5693095 раскрыты материалы для складных офтальмологических линз, содержащие всего по меньшей мере 90% по весу только двух основных мономеров для формования линзы. Один мономер для формования линзы представляет собой арилакриловый гидрофобный мономер. Другой мономер для формования линзы представляет собой гидрофильный мономер. Материалы для линз также содержат сшивающий мономер и необязательно содержат поглотитель УФ–излучения, инициаторы полимеризации, реакционноспособные поглотители УФ–излучения и реакционноспособные поглотители излучения синей части спектра.
В Патенте США № 6653422 раскрыты материалы для складных офтальмологических линз, по сути состоящие из одного мономера для формования устройства и по меньшей мере одного сшивающего мономера. Материалы необязательно содержат реакционноспособный поглотитель УФ–излучения и необязательно содержат реакционноспособный поглотитель излучения синей части спектра. Один мономер для формования устройства присутствует в количестве, составляющем по меньшей мере приблизительно 80% по весу. Мономер для формования устройства представляет собой арилакриловый гидрофобный мономер.
Акриловые материалы с более высоким показателем преломления изначально были предпочтительными в качестве IOL–материалов, поскольку для изготовления линзы с заданной оптической силой требуется меньшее количество материала. Таким образом, линза, изготовленная из материала с более высоким показателем преломления, может быть имплантирована через разрез меньшего размера, чем линза с аналогичной силой, изготовленная из материала с более низким показателем преломления. Использование меньшего разреза, в свою очередь, приводит к меньшему количеству травм и снижает вероятность возникновения индуцированного хирургическим вмешательством астигматизма. Тем не менее, полимерные материалы с высоким показателем преломления также в целом демонстрируют дисперсию показателя преломления. Это может привести к хроматическим аберрациям, которые могут повлиять на эффективность зрительного восприятия при обзоре излучения с различными значениями длины волны.
В целом, присутствие ароматических групп обеспечивает материалы с более высокой дисперсией показателя преломления. Гидрофобные акриловые материалы без ароматических групп будут характеризоваться пониженной дисперсией показателя преломления, но также будут характеризоваться более низким показателем преломления, таким образом, потребуется больший размер разреза, чем в случае аналогичной линзы, изготовленной из полимера с высоким показателем преломления.
Краткое описание изобретения
В настоящее время разработаны улучшенные мягкие складные акриловые материалы, которые особенно подходят для применения в качестве IOL, но которые также могут быть применимы в качестве других имплантируемых офтальмологических устройств, таких как кератопротезы, роговичные кольца, имплантаты роговицы и роговичные вкладыши. Данные материалы характеризуются как высоким показателем преломления, так и низкой дисперсией показателя преломления. Это достигается с использованием мономеров, содержащих циклоалифатические функциональные группы в гидрофобном акриловом полимере. Материалы по настоящему изобретению представляют собой сополимеры, образованные посредством полимеризации смеси, содержащей в основном количестве циклоалифатический гидрофобный акриловый мономер, гидрофильный мономер и сшивающее средство.
Материалы для имплантируемого офтальмологического устройства по настоящему изобретению являются оптически чистыми, так что они пригодны для применения в качестве IOL и они характеризуются низкой клейкостью, низким рассеянием на поверхности, хорошим профилем стабильности и хорошими характеристиками доставки. Среди прочих факторов настоящее изобретение основано на том факте, что многокомпонентный сополимерный материал для устройства с высоким показателем преломления, полученный путем сополимеризации указанных выше ингредиентов, является мягким, без эффекта "glistening", характеризуется низкой клейкостью и низкой мутностью, характеризуется низким рассеянием света на поверхности и способен проходить через небольшие (2,5 мм или меньше) разрезы с хорошими свойствами разворачивания.
Подробное описание изобретения
Если не указано иное, все значения количества компонентов представлены в пересчете на % (вес./вес.) (“вес.%”).
Материалы для офтальмологического устройства по настоящему изобретению содержат в основном количестве циклоалифатический акриловый мономер, имеющий формулу:
Figure 00000001
(I),
где A представляет собой H или CH3;
B представляет собой O, NR или S;
D представляет собой O, S или отсутствует (т. е. представляет собой одинарную связь);
E представляет собой CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2OH или H;
R представляет собой H, CH3, CH2CH3 или CH(CH3)2;
x равняется 1–4, при условии, что если x > 1, то не более чем одна группа CHE содержит E, который не представляет собой H;
y равняется 0–2; и
z равняется 0–4, при условии, что если D отсутствует, то z ≠ 0.
Предпочтительные акриловые гидрофобные мономеры для применения в материалах по настоящему изобретению представляют собой такие, в которых B представляет собой O, z равняется 0–2, D представляет собой O или отсутствует, y равняется 0, x равняется 2 или 3, и E представляет собой независимо H, CH2OH или CH3, при условии, что если z=0 или 1, то D отсутствует. Наиболее предпочтительно, B представляет собой O, z равняется 2, D отсутствует, y равняется 0, x равняется 3, и E представляет собой H. Например, предпочтительные мономеры включают 2–циклогексилэтилакрилат, 2–циклопентилэтилакрилат, 3–циклогексилпропилакрилат, 3–циклопентилпропилакрилат и 2–(циклогексилокси)этилакрилат. Наиболее предпочтительным является 2–циклогексилэтилакрилат.
Мономеры формулы I могут быть получены с помощью известных способов. Например, конъюгат спирта необходимого мономера может быть объединен в реакционном сосуде с метилакрилатом, тетрабутилтитанатом (катализатором) и ингибитором полимеризации, таким как 4–бензилоксифенол. Затем сосуд можно нагреть для облегчения осуществления реакции и отгонки побочных продуктов реакции, для доведения реакции до завершения. Альтернативные схемы синтеза включают добавление акриловой кислоты к конъюгату спирта и катализирование с помощью карбодиимида или смешивание конъюгата спирта с акрилоилхлоридом и акцептором HCl, например, пиридином или триэтиламином.
Мономерная смесь, полимеризованная с получением материалов по настоящему изобретению, содержит всего 70–90%, предпочтительно 75–85% и более предпочтительно 77–82% одного или нескольких мономеров формулы (I).
Помимо мономера формулы (I), смесь, полимеризованная с образованием материалов по настоящему изобретению, также содержит гидрофильный мономер, выбранный из группы, состоящей из: гидрокси(C2–C4 алкил)метакрилатов, глицеринметакрилата и N–винилпирролидона. Гидрокси(C2–C4 алкил)метакрилаты являются предпочтительными. Наиболее предпочтительный гидрофильный мономер представляет собой 2–гидроксиэтилметакрилат. Смесь или раствор, подвергаемые полимеризации, будут содержать общее количество гидрофильного мономера 5–25%, предпочтительно 12–22% и более предпочтительно 16–19%. Общее количество гидрофильных мономеров, содержащееся в материалах по настоящему изобретению, должно быть ограничено, так что равновесное содержание воды (при 35°C) полимеризованного материала для устройства по настоящему изобретению составляет менее 4% и предпочтительно менее 2%.
Сополимерные материалы по настоящему изобретению являются сшитыми. Сополимеризуемое сшивающее средство, применяемое в сополимерах по настоящему изобретению, может представлять собой любое соединение с концевыми этиленненасыщенными группами, содержащее более одной ненасыщенной группы. Пригодные сшивающие средства включают, например, сшивающие средства с низкой молекулярной массой, имеющие молекулярную массу 100–500 дальтон, и сшивающие средства с высокой молекулярной массой, имеющие молекулярную массу 501–6000 дальтон. Низкомолекулярные сшивающие средства, как правило, будут присутствовать в общем количестве 0,5–3%, тогда как сшивающие средства с высокой молекулярной массой, как правило, будут присутствовать в общем количестве 2–15%. В целом, общее количество сшивающего средства в материалах по настоящему изобретению будет находиться в диапазоне 0,5–10%, и предпочтительно будет находиться в диапазоне 1–3% сшивающего средства с низкой молекулярной массой или 3–10% сшивающего средства с высокой молекулярной массой.
Пригодные сшивающие средства с низкой молекулярной массой включают: этиленгликольдиакрилат; диэтиленгликольдиакрилат; аллилакрилат; 1,3–пропандиолдиакрилат; 2,3–пропандиолдиакрилат; 1,6–гександиолдиакрилат; 1,4–бутандиолдиакрилат; триэтиленгликольдиакрилат; циклогексан–1,1–диилдиметанолдиакрилат, 1,4–циклогександиолдиакрилат, 1,3–адамантандиолдиакрилат, 1,3–адамантандиметилдиакрилат, 2,2–диэтил–1,3–пропандиолдиакрилат, 2,2–диизобутил–1,3–пропандиолдиакрилат, 1,3–циклогександиметилдиакрилат, 1,4–циклогександиметилдиакрилат; неопентилгликольдиакрилат и их соответствующие метакрилаты. Предпочтительные низкомолекулярные сшивающие мономеры включают 1,4–бутандиолдиакрилат; 1,4–циклогександиметилдиакрилат и неопентилгликольдиакрилат. Наиболее предпочтительным является неопентилгликольдиакрилат. Пригодные сшивающие средства с высокой молекулярной массой включают поли(этиленгликоль)диметакрилат (Mn=700 дальтон) и поли(этиленгликоль)диметакрилат (Mn=2000 дальтон).
В предпочтительном варианте осуществления смесь, применяемая для образования материалов по настоящему изобретению, содержит 0,5–2%, предпочтительно 1,4–1,8% неопентилгликольдиакрилата.
Помимо мономера формулы (I), гидрофильного мономера и сшивающего средства, смесь, применяемая для образования материалов по настоящему изобретению, также предпочтительно содержит реакционноспособный (полимеризуемый) поглотитель УФ–излучения и необязательно содержит реакционноспособный поглотитель излучения синей части спектра.
Известно большое количество реакционноспособных поглотителей УФ–излучения. Предпочтительными реакционноспособными поглотителями УФ–излучения являются 2–(2’–гидрокси–3’–металлил–5’–метилфенил)бензотриазол, коммерчески доступный под названием o–Methallyl Tinuvin P ("oMTP") от Polysciences, Inc., Уоррингтон, Пенсильвания, 3–(2H–бензо[d][1,2,3]триазол–2–ил)–4–гидроксифенилэтилметакрилат и 2–(3–(трет–бутил)–4–гидрокси–5–(5–метокси–2H–бензо[d][1,2,3]триазол–2–ил)фенокси)этилметакрилат. Поглотители УФ–излучения обычно присутствуют в количестве 0,1–5 вес. %. В одном варианте осуществления материалы по настоящему изобретению содержат 1,5–2,5 вес. %, предпочтительно 1,5–2 вес. % реакционноспособного поглотителя УФ–излучения.
Известно большое количество реакционноспособных соединений, поглощающих излучение синей части спектра. Предпочтительными реакционноспособными соединениями, поглощающими излучение синей части спектра, являются описанные в патентах США № 5470932, 8207244 и 8329775, полное содержание которых включено в настоящих документ посредством ссылки. Предпочтительным поглощающим излучение синей части спектра красителем является N–2–[3–(2'–метилфенилазо)–4–гидроксифенил]этилметакриламид. При наличии поглотители излучения синей части спектра обычно присутствуют в количестве 0,005–1 вес. %, предпочтительно 0,01–0,1 вес. %.
Несмотря на то, что смесь мономеров, которая полимеризуется с образованием материалов для офтальмологического устройства по настоящему изобретению, содержит мономер формулы (I), гидрофильный мономер, сшивающее средство, предпочтительно содержит поглотитель УФ–излучения и необязательно содержит поглотитель излучения синей части спектра, она предпочтительно не содержит какой–либо ароматический мономер.
Материалы для имплантируемых офтальмологических устройств по настоящему изобретению получают путем объединения ингредиентов, описанных выше, и полимеризации полученной в результате смеси. Пригодные инициаторы полимеризации включают термические инициаторы и фотоинициаторы. Предпочтительные термические инициаторы включают перокси–инициаторы свободнорадикальной полимеризации, например, трет–бутил(перокси–2–этил)гексаноат и ди–(трет–бутилциклогексил)пероксидикарбонат (коммерчески доступный под названием Perkadox® 16 от Akzo Chemicals Inc., Чикаго, Иллинойс), или азо–инициаторы, например, 2,2’–(диазол–1,2–диил)бис(2,4–диметилпентаннитрил. Предпочтительным фотоинициатором является фенилфосфорилбис(мезитилметанон), который коммерчески доступен под названием Irgacure® 819. Инициаторы обычно присутствуют в количестве 3 вес. % или меньше и предпочтительно 1,5 вес. % или меньше. Как правило, общее количество инициатора не включено при определении значений количества других ингредиентов в сополимерных композициях.
Природа и количество основного мономерного компонента (мономера формулы (I)), описанного выше, и природа и количество каких–либо дополнительных компонентов определены по необходимым свойствам готового материала для офтальмологической линзы. Предпочтительно, ингредиенты и их доля выбраны таким образом, что акриловые материалы для устройства по настоящему изобретению обладают следующими свойствами, которые делают материалы по настоящему изобретению особенно пригодными для применения в IOL, которые предназначены для вставки через разрезы 2,5 мм или меньше и предпочтительно 2,0 мм или меньше.
Материал линзы предпочтительно характеризуется показателем преломления 1,46–1,50, предпочтительно 1,48–1,50 и наиболее предпочтительно 1,49–1,50. Несмотря на относительно высокий показатель преломления, материалы по настоящему изобретению характеризуются числом Аббе более 47, предпочтительно более 50 и наиболее предпочтительно более 52. Как показатель преломления, так и число Аббе измеряют с использованием рефрактометра Аббе и образца материала, который был уравновешен в сбалансированном солевом растворе при 35°С до измерения. Измерения показателя преломления принимаются при 589 нм (Na источник света). Число Аббе (
Figure 00000002
) рассчитывают с использованием следующей формулы:
Figure 00000003
,
где n D, n F и n C представляют собой показатели преломления материала при 589 нм (натрий D), 486 нм (водород F) и 656 нм (водород C), соответственно.
Температура стеклования (“Tg”) материала для линзы, которая влияет на характеристики складывания и разворачивания материала, предпочтительно ниже приблизительно 15°С и более предпочтительно ниже приблизительно 10°С. Tg измеряют с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии при 10°C/мин. и определяют как половину высоты увеличения теплоемкости.
Материал для линзы будет иметь удлинение (деформация при разрыве) по меньшей мере 110%, предпочтительно по меньшей мере 120% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 130%. Это свойство указывает на то, что линза обычно не трескается, не рвется или раскалывается при складывании. Удлинение полимерных образцов определяют на образцах для испытаний на растяжение в форме гантелей общей длиной 20 мм, длиной в области захвата 11 мм, общей шириной 2,49 мм, шириной узкого сечения 0,833 мм, радиусом скругления 8,83 мм и толщиной 0,9 мм. Испытание проводят на образцах либо при 18 ± 2°C, либо при 23 ± 2°C, и относительной влажности 50 ± 10% с использованием устройства для испытания на растяжение. Расстояние захвата установлено на 11 мм, а скорость траверсы – 50 мм/минута, и образец вытягивают до отказа. Сообщается, что деформация при разрыве представляет собой долю смещения при отказе до первоначального расстояния захвата. Напряжение при разрыве рассчитывают при максимальной нагрузке для образца, обычно при нагрузке при разрыве образца, при условии, что исходная площадь остается постоянной. Модуль Юнга рассчитывают по мгновенному значению угла наклона кривой напряжение–деформация в линейной области упругости. 25% секущий модуль рассчитывается как наклон прямой линии, проведенной на кривой напряжение–деформация между деформацией 0% и деформацией 25%. 100% секущий модуль рассчитывается как наклон прямой линии, проведенной на кривой напряжение–деформация между деформацией 0% и деформацией 100%.
Материал для линз будет характеризоваться равновесным содержанием воды (EWC) менее 4%. EWC определяется гравиметрически с использованием аналитических весов. Сначала получают массу сухого образца, затем образец уравновешивают в сбалансированном солевом растворе (BSS) при температуре окружающей среды в течение 24 часов. Затем образец удаляют из BSS, избыток поверхностной жидкости удаляют и образец взвешивают. %EWC определяют по следующей формуле:
Figure 00000004
.
Оценку эффекта "glistening" проводили путем помещения образцов в деионизированную воду при 45°С на 20 часов. Затем образцы переносили в баню с температурой 37°C. Образцы проверяли на наличие элементов, обуславливающих проявление эффекта "glistening", после 2 часов охлаждения до 37°C с использованием оптического микроскопа в условиях темного поля с увеличением по меньшей мере 100X. Определяли среднее число элементов, обуславливающих проявление эффекта "glistening", на мм2 в образце. Предпочтительно, материалы по настоящему изобретению имеют менее 10 элементов, обуславливающих проявление эффекта "glistening"/мм2 и более предпочтительно менее 1 элемента, обуславливающего проявление эффекта "glistening"/мм2.
IOL, полученные из материалов по настоящему изобретению, могут иметь любую конструкцию, которую можно свернуть или сложить в небольшое поперечное сечение, которое может проходить через относительно меньший разрез. Например, IOL могут иметь так называемую конструкцию, состоящую из одного фрагмента или нескольких фрагментов, и содержать оптические и гаптические компоненты. Оптический элемент представляет собой ту часть, которая служит в качестве линзы. Гаптические элементы прикреплены к оптическому элементу и удерживают оптический элемент в надлежащем месте в глазу. Оптический и гаптический(е) элемент(ы) может(могут) быть получены из одного и того же или другого материала. Линза, состоящая из нескольких фрагментов, называется так, потому что оптический и гаптический(е) элемент(ы) получены отдельно, а затем гаптические элементы присоединяют к оптическому элементу. В линзе, состоящей из одного фрагмента, оптический и гаптические элементы сформованы из одного фрагмента материала. В зависимости от материала, гаптические элементы затем вырезают или вытачивают из материала для получения IOL.
Настоящее изобретение будет дополнительно проиллюстрировано с помощью следующих примеров, которые предназначены для иллюстрации, а не для ограничения.
ПРИМЕРЫ
Растворы мономера были получены посредством объединения ингредиентов в пропорциях, указанных в таблицах 1–4 ниже. Каждый раствор тщательно перемешивали и продували с помощью N2. Раствор мономера фильтровали через 0,2–микронную PTFE–мембрану непосредственно в формы для полипропиленовых линз или прямоугольные плоские формы. В примерах 1–5 заполненные формы помещали в печь и нагревали до 70°С в течение 1 часа с последующим отверждением в течение 2 часов при 100°С. После охлаждения продукт извлекали из форм, экстрагировали в ацетоне при температуре окружающей среды, промывали свежим ацетоном и обеспечивали высушивание на воздухе. Затем продукт помещали в вакуум при 70°С на меньшей мере 16 ч. В примерах 6–22 заполненные формы помещали в предварительно нагретую до 105°С печь на 20 мин. с последующим отверждением в течение 2 ч. 40 мин. при 100°С. После охлаждения продукт извлекали из форм, экстрагировали в этаноле при температуре окружающей среды, промывали свежим этанолом и обеспечивали высушивание на воздухе. Затем продукт помещали в вакуум при 80°С на по меньшей мере 16 ч. Перед испытанием в отношении доставки образцы IOL подвергали обработке с помощью аргоновой плазмы в течение 1 мин. (400 Вт, 160 мТорр) для снижения клейкости (см., например, патент США № 5603774). Свойства растяжения, показатель преломления, число Аббе, наличие элементов, обуславливающих проявление эффекта "glistening", и EWC определяли, как описано выше. Свойства растяжения измеряли с использованием устройства для испытания материалов Instron, модель № 4442, с датчиком нагрузки 50 Н, с использованием скорости траверсы 50 мм/мин. Показатель преломления и число Аббе измеряли с использованием многоволнового рефрактометра Abbe ATAGO DR–M2.
ТАБЛИЦА 1
Примеры 1–5
Прим. 1 Прим. 2 Прим. 3 Прим. 4 Прим. 5
CHEA (вес. %) 81,62 76,57 78,54 78,23 78,40
HEMA (вес. %) 15,03 20,07 18,07 18,03 18,09
BDDA (вес. %) 1,55 1,56 1,63 –– ––
CHDA (вес. %) –– –– –– 1,92 ––
NPGDA (вес. %) –– –– –– –– 1,69
oMTP (вес. %) 1,80 1,80 1,75 1,81 1,82
Perkdox16 (вес. % от общего состава) 1,00 0,99 0,99 0,99 1,01
RI (BSS, 35°C) 1,497 1,496 –– 1,497 1,497
Число Аббе (BSS, 35°C) 55,2 ± 0,0 57,9 ± 4,7 –– 55,4 ± 1,0 54,7 ± 2,1
EWC (BSS, 23°C) 0,72 ± 0,10 1,63 ± 0,05 0,84 1,14 ± 0,16 0,88 ± 0,08
Элементы, обуславливающие проявление эффекта "glistening" (мв/мм 2 ) < 5 < 1 < 1 < 10 <1
T g,нач. (°C) –12,5 –8,4 –7,4 –7,1 –6,2
T g,сред. (°C) –7,0 –3,9 –2,9 –2,1 –1,5
T g,конеч. (°C) –1,6 0,7 1,6 2,8 3,1
Напряжение при разрыве (МПа) 1,64 ± 0,21 4,88 ± 0,40 3,22 ± 0,33 3,28 ± 0,28 3,81 ± 0,29
Деформация при разрыве (%) 137,2 ± 7,7 140,1 ± 4,2 141,4 ± 5,8 132,1 ± 6,9 161,3 ± 6,7
Модуль Юнга (МПа) 11,55 ± 2,33 34,14 ± 4,29 19,10 ± 1,57 22,35 ± 2,58 21,02 ± 2,69
25% секущий модуль 1,37 ± 0,05 4,76 ± 0,59 2,59 ± 0,05 2,83 ± 0,13 2,69 ± 0,10
100% секущий модуль 1,01 ± 0,03 3,36 ± 0,40 1,90 ± 0,04 2,16 ± 0,07 1,89 ± 0,02
Температура испытания с помощью Instron (°C) 24,5 24,3 24,4 24,6 24,6
CHEA=2–циклогексилэтилакрилат
HEMA=2–гидроксиэтилметакрилат
BDDA=1,4–бутандиолдиакрилат
CHDA=1,4–циклогександиметилдиакрилат
NPGDA=неопентилгликольдиакрилат
oMTP=2–(2’–гидрокси–3’–металлил–5’–метилфенил)бензотриазол
Perkadox16=ди(4–трет–бутилциклогексил)пероксидикарбонат
ТАБЛИЦА 2
Примеры 6–10
Прим. 6 Прим. 7 Прим. 8 Прим. 9 Прим. 10
CHEA (вес. %) 78,78 78,38 78,58 78,58 78,58
HEMA (вес. %) 18,00 18,00 18,00 18,00 18,00
NPGDA (вес. %) 1,62 1,62 1,62 1,62 1,62
oMTP (вес. %) 1,60 2,00 1,80 1,80 1,80
Perkdox16 (вес. % от общего состава) 1,50 1,50 1,75 1,25 1,50
Модуль Юнга (МПа) 89,79 ± 5,10 105,38 ± 9,83 103,44 ± 8,24 96,91 ± 4,79 103,7 ± 8,36
Секущий модуль, 25% (МПа) 10,28 ± 0,36 11,34 ± 0,26 11,35 ± 0,24 11,05 ± 0,15 10,93 ± 0,35
Секущий модуль, 100% (МПа) 5,02 ± 0,16 5,32 ± 0,10 5,39 ± 0,12 5,16 ± 0,06 5,15 ± 0,18
Предел прочности при растяжении (МПа) 9,89 ± 0,89 9,90 ± 1,34 9,61 ± 0,91 9,40 ± 0,96 9,88 ± 0,79
Деформация при разрыве (%) 184,7 ± 11,5 179,4 ± 17,0 177,0 ± 10,7 180,4 ± 12,3 189,7 ± 12,9
ТАБЛИЦА 3
Примеры 11–16
Прим. 11 Прим. 12 Прим. 13 Прим. 14 Прим. 15 Прим. 16
CHEA 80,80 80,58 80,40 79,80 79,58 79,40
HEMA 16,00 16,00 16,00 17,00 17,00 17,00
NPGDA 1,40 1,62 1,80 1,40 1,62 1,80
oMTP 1,80 1,80 1,80 1,80 1,80 1,80
Секущий модуль (25%) 6,28
± 0,15		 7,04
± 0,28		 7,32
± 0,26		 7,58
± 0,11		 8,28
± 0,32		 8,71
± 0,26
Секущий модуль (100%) 3,28
± 0,06		 3,62
± 0,14		 3,90
± 0,15		 3,81
± 0,05		 4,20
± 0,14		 4,48
± 0,14
Предел прочности при растяжении 7,23
± 0,41		 6,42
± 0,98		 7,81
± 1,13		 8,58
± 0,49		 7,87
± 0,63		 7,96
± 1,01
% деформации при разрыве 184
± 6		 168
± 20		 172
± 12		 189
± 5		 170
± 7		 166
± 13
SSNG (PBS, n=5) 17,2
± 3,2		 17,1
± 6,2		 10,1
± 2,1		 14,4
± 2,9		 20,4
± 5,6		 8,9
± 2,0
Плотность элементов, обуславливающих проявление эффекта "glistening" (вак./мм2) 0,1 ± 0,3 0,1 ± 0,4 0,1 ± 0,4 0,1 ± 0,3 0 0
ТАБЛИЦА 4
Примеры 17–22
Прим. 17 Прим. 18 Прим. 19 Прим. 20 Прим. 21 Прим. 22
CHEA 78,80 78,58 78,40 77,80 77,58 77,40
HEMA 18,00 18,00 18,00 19,00 19,00 19,00
NPGDA 1,40 1,62 1,80 1,40 1,62 1,80
oMTP 1,80 1,80 1,80 1,80 1,80 1,80
Секущий модуль (25%) 9,50 ± 0,50 10,07 ± 0,38 11,13 ± 0,29 11,94 ± 0,30 12,54 ± 0,31 11,62 ± 0,59
Секущий модуль (100%) 4,61 ± 0,19 4,97 ± 0,20 5,50 ± 0,12 5,54 ± 0,15 5,92 ± 0,09 5,67 ± 0,22
Предел прочности при растяжении 8,88 ± 0,86 8,44 ± 0,66 9,02 ± 0,52 8,91 ± 1,12 9,28 ± 0,73 9,16 ± 0,56
% деформации при разрыве 184 ± 15 166 ± 5 161 ± 9 166 ± 7 157 ± 8 158 ± 6
SSNG (PBS, n=5) 21,7 ± 1,6 16,6 ± 9,1 9,7 ± 5,7 15,2 ± 1,2 12,9 ± 3,1 12,8 ± 5,4
Плотность элементов, обуславливающих проявление эффекта "glistening" (вак./мм2) н. д. 0,1 ± 0,3 н. д. н. д. н. д. н. д.
Пример 23
Оценка доставки линз
Линзы, отлитые в 40 диоптрийных формах из выбранных составов, доставляли посредством картриджей Monarch III D с использованием пинцета H4 (с мягким наконечником и без него) и Viscoat Viscoelastic. Доставку линз осуществляли при 18°С и 23°С без времени выдержки. Оценки после доставки включали повреждение оптического и гаптического элементов, а также повреждение картриджа для доставки. В целом, все оптические элементы линзы разворачивались быстро, и при доставке гаптические элементы не прилипали к оптической области. Кроме того, оптические, гаптические элементы и картриджи для доставки прошли косметический осмотр после доставки.
Настоящее изобретение, которое теперь было полностью описано, следует понимать, как такое, которое может быть воплощено в других конкретных формах или вариациях без отклонения от его сущности или существенных характеристик. Соответственно, варианты осуществления, описанные выше, следует рассматривать во всех отношениях как иллюстративные, а не ограничивающие, причем объем настоящего изобретения указан в прилагаемой формуле изобретения, а не в предшествующем описании, и все изменения, которые входят в значение и диапазон эквивалентности формулы изобретения, предназначены для включения в нее.

Claims (57)

1. Полимерный материал для офтальмологического устройства, полученный посредством полимеризации смеси мономеров, где смесь содержит:
a) всего 70–90 вес.% циклоалифатических акриловых мономеров формулы (I),
Figure 00000005
(I),
где A представляет собой H или CH3;
B представляет собой O, NR или S;
D представляет собой O, S или отсутствует;
E представляет собой CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2OH или H;
R представляет собой H, CH3, CH2CH3 или CH(CH3)2;
x имеет значение 1–4, при условии, что если x > 1, то не более чем одна группа CHE содержит E, который не представляет собой H;
y имеет значение 0–2; и
z тмеет значение 0–4, при условии, что если D отсутствует, то z ≠ 0;
b) всего 5–25 вес.% гидрофильных мономеров, выбранных из группы, состоящей из: гидрокси(C2–C4алкил)метакрилатов и глицеринметакрилата;
c) сополимеризуемое сшивающее средство, которое представляет собой соединение с концевыми этиленненасыщенными группами, содержащее более одной ненасыщенной группы; и
d) реакционно-способный поглотитель УФ–излучения;
где материал для офтальмологического устройства характеризуется показателем преломления 1,46–1,50 и числом Аббе более 47.
2. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где в циклоалифатическом акриловом мономере формулы (I):
A представляет собой H или CH3;
B представляет собой O;
D представляет собой O или отсутствует;
E представляет собой CH3 или H;
x имеет значение 2 или 3, при условии, что не более чем одна группа CHE содержит E, представляющий собой CH3;
y имеет значение 0; и
z имеет значение 0–2, при условии, что если D отсутствует, то z ≠ 0.
3. Материал для офтальмологического устройства по п. 2, где в циклоалифатическом акриловом мономере формулы (I):
A представляет собой H или CH3;
B представляет собой O;
D отсутствует;
E представляет собой H;
x имеет значение 3;
y имеет значение 0; и
z имеет значение 2.
4. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где циклоалифатический акриловый мономер формулы (I) выбран из группы, состоящей из: 2–циклогексилэтилакрилата; 2–циклопентилэтилакрилата; 3–циклогексилпропилакрилата; 3–циклопентилпропилакрилата и 2–(циклогексилокси)этилакрилата.
5. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где смесь содержит всего 75–85 вес.% циклоалифатического акрилового мономера формулы (I).
6. Материал для офтальмологического устройства по п. 5, где смесь содержит всего 77–82 вес.% циклоалифатического акрилового мономера формулы (I).
7. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где гидрофильный мономер представляет собой гидрокси(C2–C4алкил)метакрилат, и смесь содержит всего 12–22 вес.% гидрофильного мономера.
8. Материал для офтальмологического устройства по п. 7, где гидрофильный мономер представляет собой 2–гидроксиэтилметакрилат.
9. Материал для офтальмологического устройства по п. 8, где смесь содержит всего 16–19 вес.% 2–гидроксиэтилметакрилата.
10. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где равновесное содержание воды в полимеризованном материале для офтальмологического устройства составляет менее 4%.
11. Материал для офтальмологического устройства по п. 10, где равновесное содержание воды в полимеризованном материале для офтальмологического устройства составляет менее 2%.
12. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где сополимеризуемое сшивающее средство выбрано из группы, состоящей из: этиленгликольдиакрилата; диэтиленгликольдиакрилата; аллилакрилата; 1,3–пропандиолдиакрилата; 2,3–пропандиолдиакрилата; 1,6–гександиолдиакрилата; 1,4–бутандиолдиакрилата; триэтиленгликольдиакрилата; циклогексан–1,1–диилдиметанолдиакрилата, 1,4–циклогександиолдиакрилата, 1,3–адамантандиолдиакрилата, 1,3–адамантандиметилдиакрилата, 2,2–диэтил–1,3–пропандиолдиакрилата, 2,2–диизобутил–1,3–пропандиолдиакрилата, 1,3–циклогександиметилдиакрилата, 1,4–циклогександиметилдиакрилата; неопентилгликольдиакрилата; этиленгликольдиметакрилата; диэтиленгликольдиметакрилата; аллилметакрилата; 1,3–пропандиолдиметакрилата; 2,3–пропандиолдиметакрилата; 1,6–гександиолдиметакрилата; 1,4–бутандиолдиметакрилата; триэтиленгликольдиметакрилата; циклогексан–1,1–диилдиметанолдиметакрилата, 1,4–циклогександиолдиметакрилата, 1,3–адамантандиолдиметакрилата, 1,3–адамантандиметилдиметакрилата, 2,2–диэтил–1,3–пропандиолдиметакрилата, 2,2–диизобутил–1,3–пропандиолдиметакрилата, 1,3–циклогександиметилдиметакрилата, 1,4–циклогександиметилдиметакрилата; неопентилгликольдиметакрилата; поли(этиленгликоль)диметакрилата (Mn=700 дальтон) и поли(этиленгликоль)диметакрилата (Mn=2000 дальтон).
13. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где смесь содержит всего 0,5–10 вес.% сшивающего средства.
14. Материал для офтальмологического устройства по п. 13, где смесь содержит 0,5–2 вес.% неопентилгликольдиакрилата.
15. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где смесь содержит 0,1–5 вес.% реакционно-способного поглотителя УФ–излучения.
16. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где материал для офтальмологического устройства характеризуется числом Аббе более 50.
17. Материал для офтальмологического устройства по п. 1, где материал для офтальмологического устройства характеризуется Tg < 15°C.
18. Материал для офтальмологического устройства, полученный посредством полимеризации смеси мономеров, где смесь содержит:
a) 75–85 вес.% 2–циклогексилэтилакрилата;
b) 12–22 вес.% 2–гидроксиэтилметакрилата и
c) 1–3 вес.% сшивающего средства с молекулярной массой 100–500 дальтон, которое представляет собой соединение с концевыми этиленненасыщенными группами, содержащее более одной ненасыщенной группы; и
d) реакционно-способный поглотитель УФ–излучения;
где материал для офтальмологического устройства характеризуется показателем преломления 1,48–1,50, числом Аббе более 52, Tg < 15°C и равновесным содержанием воды менее 2%.
19. Материал для офтальмологического устройства, полученный посредством полимеризации смеси мономеров, где смесь содержит:
a) 77–82 вес.% 2–циклогексилэтилакрилата;
b) 16–19 вес.% 2–гидроксиэтилметакрилата и
c) 1,4–1,8 вес.% неопентилгликольдиакрилата; и
d) реакционно-способный поглотитель УФ–излучения;
где материал для офтальмологического устройства характеризуется показателем преломления 1,48–1,50, числом Аббе более 52, Tg < 10°C и равновесным содержанием воды менее 2%.
RU2019143699A 2017-06-05 2018-06-01 Материалы для интраокулярной линзы с высоким показателем преломления и высоким числом аббе RU2728693C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762515276P 2017-06-05 2017-06-05
US62/515,276 2017-06-05
PCT/IB2018/053952 WO2018224935A1 (en) 2017-06-05 2018-06-01 High refractive index, high abbe number intraocular lens materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2728693C1 true RU2728693C1 (ru) 2020-07-31

Family

ID=62751221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019143699A RU2728693C1 (ru) 2017-06-05 2018-06-01 Материалы для интраокулярной линзы с высоким показателем преломления и высоким числом аббе

Country Status (12)

Country Link
US (3) US10408974B2 (ru)
EP (1) EP3634508B1 (ru)
JP (1) JP7087004B2 (ru)
KR (1) KR102309508B1 (ru)
CN (1) CN110730673B (ru)
AU (1) AU2018279271B2 (ru)
BR (1) BR112019025300B1 (ru)
CA (1) CA3064159A1 (ru)
ES (1) ES2901456T3 (ru)
RU (1) RU2728693C1 (ru)
TW (1) TW201905075A (ru)
WO (1) WO2018224935A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018229653A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Novartis Ag Intraocular lens compositions
US11708440B2 (en) 2019-05-03 2023-07-25 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High refractive index, high Abbe compositions
AU2020270003A1 (en) 2019-05-03 2020-12-03 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High reactive index, high abbe compositions
EP4237882A1 (en) 2020-10-29 2023-09-06 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Compositions with high refractive index and abbe number

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5693095A (en) * 1995-06-07 1997-12-02 Alcon Laboratories, Inc. High refractive index ophthalmic lens materials
WO2002077044A2 (en) * 2001-03-26 2002-10-03 Contamac Ltd Polymer composition for intraocular lens
WO2006138190A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-28 Bausch & Lomb Incorporated High refractive-index, hydrophilic, arylsiloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
US20100314591A1 (en) * 2009-06-12 2010-12-16 Tessera Research Llc Curable resins and articles made therefrom
RU2434648C2 (ru) * 2006-10-13 2011-11-27 Алькон, Инк. Интраокулярные линзы с уникальной отсечкой сине-фиолетового света и уникальными характеристиками пропускания синего света
RU2571091C2 (ru) * 2010-06-21 2015-12-20 Новартис Аг Акриловые материалы с высоким показателем преломления с уменьшенным количеством ослепляющих бликов для офтальмологических устройств
RU2582388C2 (ru) * 2012-02-15 2016-04-27 Новартис Аг Материалы для офтальмологических и оториноларингологических устройств, содержащие многоблочный пэг макромер

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62209440A (ja) * 1986-03-10 1987-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性マイクロカプセルおよび感光材料
JPH0622565B2 (ja) * 1986-10-28 1994-03-30 株式会社メニコン 眼内レンズ用材料
US4834750A (en) 1987-09-17 1989-05-30 Ioptex Research, Inc. Deformable-elastic intraocular lens
US5290892A (en) 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
US5331073A (en) * 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same
US5603774A (en) 1993-09-27 1997-02-18 Alcon Laboratories, Inc. Method for reducing tackiness of soft acrylic polymers
US5470932A (en) 1993-10-18 1995-11-28 Alcon Laboratories, Inc. Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses
US6015842A (en) 1997-08-07 2000-01-18 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials
FR2777092B1 (fr) 1998-04-03 2003-02-14 Essilor Int Lentille optique en materiau organique polymere transparent de haut indice de refraction et haut nombre d'abbe
US6241766B1 (en) 1998-10-29 2001-06-05 Allergan Sales, Inc. Intraocular lenses made from polymeric compositions
WO2001018078A1 (en) 1999-09-07 2001-03-15 Alcon Universal Ltd. Foldable ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
JP4499896B2 (ja) 2000-08-30 2010-07-07 株式会社日本触媒 （メタ）アクリル酸エステル系樹脂組成物
US6852793B2 (en) 2002-06-19 2005-02-08 Bausch & Lomb Incorporated Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions
WO2007086478A1 (ja) 2006-01-27 2007-08-02 Asahi Glass Company, Limited 色収差補正レンズ用の含フッ素ポリマーおよび色収差補正レンズ
US20080147185A1 (en) * 2006-05-31 2008-06-19 Xin Hong Correction of chromatic aberrations in intraocular lenses
TWI399228B (zh) 2006-07-21 2013-06-21 Alcon Inc 低黏性的眼科與耳鼻喉科裝置材料（二）
WO2008057990A2 (en) 2006-11-03 2008-05-15 The Lagado Corporation Optical devices with reduced chromatic aberration
US8729203B2 (en) 2009-05-07 2014-05-20 Timothy Charles Higgs Polymer composition
TWI487690B (zh) 2009-07-06 2015-06-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑
TWI473629B (zh) 2010-01-18 2015-02-21 Alcon Inc 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑
EP2591025B1 (en) 2010-07-05 2016-10-05 Dave, Jagrat Natavar Polymeric composition for ocular devices
JP5792938B2 (ja) 2010-09-13 2015-10-14 キヤノン株式会社 有機無機複合組成物および光学素子
CA2848978C (en) * 2011-09-16 2020-01-14 Benz Research And Development Corp. Hydrophobic intraocular lens
ES2638897T3 (es) * 2011-09-16 2017-10-24 Benz Research And Development Corporation Materiales absorbentes de luz ultravioleta para lentes intraoculares y usos de los mismos
US9820850B2 (en) * 2012-03-05 2017-11-21 Key Medical Technologies, Inc. Polymers and methods for ophthalmic applications
US10106637B2 (en) 2012-03-05 2018-10-23 Key Medical Technologies, Inc. Polymers and methods for ophthalmic applications
WO2018229653A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Novartis Ag Intraocular lens compositions

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5693095A (en) * 1995-06-07 1997-12-02 Alcon Laboratories, Inc. High refractive index ophthalmic lens materials
WO2002077044A2 (en) * 2001-03-26 2002-10-03 Contamac Ltd Polymer composition for intraocular lens
WO2006138190A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-28 Bausch & Lomb Incorporated High refractive-index, hydrophilic, arylsiloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
RU2434648C2 (ru) * 2006-10-13 2011-11-27 Алькон, Инк. Интраокулярные линзы с уникальной отсечкой сине-фиолетового света и уникальными характеристиками пропускания синего света
US20100314591A1 (en) * 2009-06-12 2010-12-16 Tessera Research Llc Curable resins and articles made therefrom
RU2571091C2 (ru) * 2010-06-21 2015-12-20 Новартис Аг Акриловые материалы с высоким показателем преломления с уменьшенным количеством ослепляющих бликов для офтальмологических устройств
RU2582388C2 (ru) * 2012-02-15 2016-04-27 Новартис Аг Материалы для офтальмологических и оториноларингологических устройств, содержащие многоблочный пэг макромер

Also Published As

Publication number Publication date
CA3064159A1 (en) 2018-12-13
TW201905075A (zh) 2019-02-01
US20200292730A1 (en) 2020-09-17
ES2901456T3 (es) 2022-03-22
JP2020522325A (ja) 2020-07-30
KR20200007885A (ko) 2020-01-22
US20180348404A1 (en) 2018-12-06
JP7087004B2 (ja) 2022-06-20
BR112019025300A2 (pt) 2020-06-23
AU2018279271B2 (en) 2022-11-10
AU2018279271A1 (en) 2019-12-19
US20190339419A1 (en) 2019-11-07
EP3634508A1 (en) 2020-04-15
US11576998B2 (en) 2023-02-14
WO2018224935A1 (en) 2018-12-13
US10712474B2 (en) 2020-07-14
KR102309508B1 (ko) 2021-10-06
EP3634508B1 (en) 2021-10-27
CN110730673B (zh) 2022-04-19
BR112019025300B1 (pt) 2023-03-14
CN110730673A (zh) 2020-01-24
US10408974B2 (en) 2019-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5363683B2 (ja) グリスニングが低い、高屈折率の眼科的アクリルデバイス材料
JP5459816B2 (ja) 折り畳み可能な眼科用および耳鼻咽喉科用のデバイス材料
US8466209B2 (en) Hydrophobic acrylic intraocular lens materials
KR101383025B1 (ko) 소수성 아크릴 안내 렌즈 물질
US7790825B2 (en) High refractive index ophthalmic device materials
RU2728693C1 (ru) Материалы для интраокулярной линзы с высоким показателем преломления и высоким числом аббе
EP2225325B1 (en) High refractive index ophthalmic device materials
JP2003508605A (ja) 眼科および耳鼻咽喉科用の装置材料