KR20200007885A - 굴절률이 높고 아베수가 높은 인공 수정체 재료 - Google Patents

굴절률이 높고 아베수가 높은 인공 수정체 재료 Download PDF

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Abstract

굴절률이 높은 소수성 아크릴계 재료가 개시되어 있다. 이들 재료는 높은 굴절률 및 높은 아베수를 둘 모두 갖는다. 이러한 조합은, 이 재료가 저굴절률 분산을 가져서 인공 수정체 재료로서 사용하기에 특히 적합하다는 것을 의미한다. 이 재료는 인공 각막 이식(keratoprosthesis), 각막 고리(corneal ring), 각막 이식체 및 각막 인레이(corneal inlay)와 같은 기타 이식 가능한 안과용 장치에 사용하기에 또한 적합하다.

Description

굴절률이 높고 아베수가 높은 인공 수정체 재료
본 발명은 아크릴 장치 재료에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 2.5 ㎜ 미만의 작은 절개를 통해 주사될 수 있는 인공 수정체("IOL") 재료로서 사용하기에 특히 적합한, 굴절률이 높은 아크릴 장치 재료에 관한 것이다.
소절개 백내장 수술(small-incision cataract surgery)에서의 최근 발전을 통해, 인공 렌즈에 사용하기에 적합한 연질의 접힘형 재료(folable material)의 개발에 대한 중요성이 증가되어 왔다. 일반적으로, 이들 재료는 3개의 범주, 즉 하이드로겔, 실리콘 및 아크릴 중 하나에 속한다.
일반적으로, 하이드로겔 재료는 비교적 낮은 굴절률을 가져, 주어진 굴절력을 달성하는데 필요한 두꺼운 렌즈 광학부(lens optic)로 인해 이들 재료는 기타 재료보다 덜 바람직하게 된다. 실리콘 재료는 일반적으로 하이드로겔보다 높은 굴절률을 갖지만, 접힘 위치에서 눈에 위치한 후에 폭발적으로 펴지는 경향이 있다. 폭발적 펴짐(explosive unfolding)은 잠재적으로 각막 내피세포를 손상시킬 수 있고/있거나, 천연 렌즈 캡슐을 파열시킬 수 있다. 아크릴계 재료가 바람직한데, 이는 이들이 전형적으로 실리콘 재료보다 높은 굴절률을 갖고, 실리콘 재로보다 더 느리거나 제어 가능하게 펼쳐지기 때문이다.
미국 특허 제5,290,892호에는 인공 수정체("IOL") 재료로서 사용하기에 적합한 고굴절률 아크릴계 재료가 개시되어 있다. 이들 아크릴계 재료는 주성분으로서 2개의 아릴 아크릴계 단량체를 함유한다. 이들은 또한 가교 성분을 함유한다. 이들 아크릴계 재료로 만들어진 IOL은 소절개를 통한 삽입을 위해 롤링(rolling)되거나 접힐 수 있다.
또한, 미국 특허 제5,331,073호에는 연성의 아크릴계 IOL 재료가 개시되어 있다. 이들 재료는 주성분으로 이들 개개의 단독 중합체의 특징에 의해 한정되는 2개의 아크릴계 단량체를 함유한다. 제1 단량체는 이의 단독 중합체가 적어도 약 1.50의 굴절률을 갖는 것으로서 한정된다. 제2 단량체는 단독 중합체가 약 22℃보다 낮은 유리 전이 온도를 갖는 것으로서 한정된다. 이들 IOL 재료는 또는 가교 성분을 함유한다. 게다가, 이들 재료는 친수성 단량체에서 유래하는, 첫 3개의 구성성분과는 상이한 제4 구성성분을 선택적으로 함유할 수 있다. 이들 재료는 바람직하게는 친수성 성분을 총 약 15 중량% 미만으로 갖는다.
미국 특허 제5,693,095호에는 단지 2개의 주요 렌즈 형성 단량체를 적어도 총 90 중량% 포함하는 접힘형 안과용 렌즈 재료가 개시되어 있다. 하나의 렌즈 형성 단량체는 아릴 아크릴계 소수성 단량체이다. 다른 렌즈 형성 단량체는 친수성 단량체이다. 또한, 렌즈 재료는 가교 단량체를 포함하고, 선택적으로는 UV 흡수제, 중합 개시제, 반응성 UV 흡수제 및 반응성 청색광 흡수제를 포함한다.
미국 특허 제6,653,422호에는 본질적으로 단일 장치 형성 단량체 및 적어도 하나의 가교 단량체로 이루어져 있는 접힘형 안과용 렌즈 재료가 개시되어 있다. 이 재료는 선택적으로는 반응성 UV 흡수제를 함유하고, 선택적으로는 반응성 청색광 흡수제를 함유한다. 단일 장치 형성 단량체는 적어도 약 80 중량%의 양으로 존재한다. 장치 형성 단량체는 아릴 아크릴계 소수성 단량체이다.
보다 높은 굴절률을 갖는 아크릴계 재료는 역사적으로 IOL 재료로서 바람직하였는데, 이는 주어진 굴절력(dioptric power)을 갖는 렌즈를 만드는데 보다 적은 재료가 요구되기 때문이다. 따라서, 보다 높은 굴절률 재료로 만들어진 렌즈는 보다 낮은 굴절률 재료로 만들어진 유사한 굴절력 렌즈보다 작은 절개를 통해 이식될 수 있다. 결과적으로, 보다 작은 절개를 이용하면 외상이 보다 낮아지고, 외과적으로 유발된 난시의 가능성이 줄어들게 된다. 그러나, 높은 굴절률을 갖는 중합체 재료는 또한 일반적으로 굴절률 분산을 나타낸다. 이는 상이한 파장의 광을 볼 때 시각 성능에 영향을 미칠 수 있는 색수차(chromatic aberration)를 초래할 수 있다.
일반적으로, 방향족 기가 존재하면 보다 높은 굴절률 분산을 갖는 재료가 얻어진다. 방향족 기가 없는 소수성 아크릴계 재료는 감소된 굴절률 분산을 가질 것이지만, 또한 보다 낮은 굴절률을 가질 것이며, 따라서 고굴절률 중합체로 만들어진 유사한 렌즈보다 큰 절개 크기를 필요로 할 것이다.
현재, IOL로서 사용하기에 특히 적합하지만 인공 각막 이식(keratoprosthesis), 각막 고리(corneal ring), 각막 이식체 및 각막 인레이(corneal inlay)와 같은 기타 이식 가능한 안과용 장치로서 또한 유용한 개선된 연성의 접힘형 아크릴계 재료가 발견되고 있다. 이들 재료는 높은 굴절률 및 저굴절률 분산을 둘 모두 갖는다. 이는 소수성 아크릴계 중합체 내에 지환족 작용기를 함유하는 단량체를 이용하여 달성된다. 본 발명의 재료는 다량의 지환족 소수성 아크릴계 단량체, 친수성 단량체 및 가교제를 포함하는 혼합물을 중합함으로써 형성되는 공중합체이다.
본 발명의 이식 가능한 안과용 장치 재료는 광학적으로 투명하여서, 이들은 IOL로 사용하기에 적합하며, 이들은 낮은 접착성(tack), 낮은 표면 산란, 양호한 안정성 프로파일 및 양호한 전달 특징을 갖는다. 기타 인자들 중, 본 발명은, 상술한 성분을 공중합함으로써 수득되는 다성분의 공중합체성 고굴절률 장치 재료가 연성이고, 반짝임(glistening)이 없으며, 낮은 접착성 및 낮은 헤이즈(haze)를 갖고, 낮은 표면 광산란을 나타내며, 양호한 펴짐 특징을 갖는 (2.5 ㎜ 이하의) 소절개를 통과할 수 있다는 발견에 기초한 것이다.
달리 표시하지 않는 한, 모든 성분의 양은 백분율(%)(w/w) 기준("중량%")으로 표시되어 있다.
본 발명의 안과용 장치 재료는 화학식 I를 갖는 지환족 아크릴계 단량체를 다량으로 포함한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서, A는 H 또는 CH3이고;
B는 O, NR 또는 S이고;
D는 O 또는 S이거나, 존재하지 않고(즉, 단일 결합);
E는 CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2OH 또는 H이고;
R은 H, CH3, CH2CH3 또는 CH(CH3)2이고;
x는 1 내지 4이며, 단 x가 1 초과이면 하나 이하의 CHE 기에서 E는 H가 아니고;
y는 0 내지 2이고;
z는 0 내지 4이며, 단 D가 존재하지 않는 경우에 z는 0가 아니다.
본 발명의 재료에 사용하기에 바람직한 아크릴계 소수성 단량체는, B가 O이고, z가 0 내지 2이고, D가 O이거나 존재하지 않고, y가 0이고, x가 2 또는 3이고, E가 독립적으로 H, CH2OH 또는 CH3이며, 단 z가 0 또는 1인 경우에 D는 존재하지 않는 것이다. B가 O이고, z가 2이고, D가 존재하지 않고, y가 0이고, x가 3이고, E가 H인 것이 가장 바람직하다. 예를 들어, 바람직한 단량체로는 2-사이클로헥실에틸아크릴레이트, 2-사이클로펜틸에틸아크릴레이트, 3-사이클로헥실프로필아크릴레이트, 3-사이클로펜틸프로필아크릴레이트 및 2-(사이클로헥실옥시)에틸아크릴레이트를 들 수 있다. 2-사이클로헥실에틸아크릴레이트가 가장 바람직하다.
화학식 I의 단량체는 알려져 있는 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 목적하는 단량체의 공액 알코올(conjugate alcohol)은 반응 용기 내에서 메틸아크릴레이트, 테트라부틸 티타네이트(촉매) 및 중합 억제제(예를 들어, 4-벤조일옥시 페놀)과 조합될 수 있다. 이어서, 용기를 가열하여 반응을 용이하게 하고, 반응 부산물을 증류 제거하여 반응을 완성시킨다. 대안적인 합성 반응식은 아크릴산을 공액 알코올에 첨가하고, 카르보디이미드로 촉매하거나 공액 알코올을 아크릴로일클로라이드 및 HCl 수용체(예를 들어, 피리딘 또는 트리에틸아민)과 혼합하는 단계를 수반한다.
본 발명의 재료를 수득하기 위해 중합된 단량체성 혼합물은 화학식 I의 하나 이상의 단량체를 총 70% 내지 90%, 바람직하게는 75% 내지 85% 및 보다 바람직하게는 77% 내지 82% 포함한다.
화학식 I의 단량체 이외에, 본 발명의 재료를 수득하기 위해 중합된 혼합물은 또한 하이드록시(C2-C4 알킬)메타크릴레이트, 글리세롤 메타크릴레이트 및 N-비닐필롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 친수성 단량체를 함유한다. 하이드록시(C2-C4 알킬)메타크릴레이트가 바람직하다. 가장 바람직한 친수성 단량체는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트이다. 중합될 혼합물 또는 용액은 친수성 단량체를 5% 내지 25%, 바람직하게는 12% 내지 22% 및 보다 바람직하게는 16% 내지 19%의 총량으로 함유할 것이다. 본 발명의 재료에 함유된 친수성 단량체의 총량은, 본 발명의 중합된 장치 재료의 (35℃에서의) 평형 수분 함량이 4% 미만 및 바람직하게는 2% 미만이 되도록 제한되어야 한다.
본 발명의 공중합체 재료는 가교된다. 본 발명의 공중합체에서 사용되는 공중합 가능한 가교제는 2개 이상의 불포화기를 갖는 임의의 말단 에틸렌성 불포화 화합물일 수 있다. 적당한 가교제로는, 예를 들어 100 달톤 내지 500 달톤의 분자량을 갖는 저분자량 가교제, 및 501 달톤 내지 6,000 달톤의 분자량을 갖는 고분자량 가교제를 들 수 있다. 저분자량 가교제는 전형적으로 0.5% 내지 3%의 총량으로 존재할 것인 반면, 고분자량 가교제는 전형적으로 2% 내지 15%의 총량으로 존재할 것이다. 일반적으로, 본 발명의 재료 내의 가교제의 총량은 0.5% 내지 10% 범위일 것이고, 바람직하게는 저분자량 가교제에 대해 1% 내지 3% 범위이거나 고분자량 가교제에 대해 3% 내지 10% 범위일 것이다.
적당한 저분자량 가교제로는 에틸렌글리콜 디아크릴레이트; 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트; 알릴 아크릴레이트; 1,3-프로판디올 디아크릴레이트; 2,3-프로판디올 디아크릴레이트; 1,6-헥산디올 디아크릴레이트; 1,4-부탄디올 디아크릴레이트; 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트; 사이클로헥산-1,1-디일디메탄올 디아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디올 디아크릴레이트, 1,3-아다만탄디올 디아크릴레이트, 1,3-아다만탄디메틸 디아크릴레이트, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 2,2-디이소부틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 1,3-사이클로헥산디메틸 디아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디메틸 디아크릴레이트; 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트; 및 이들의 상응하는 메타크릴레이트를 들 수 있다. 바람직한 저분자량 가교 단량체로는 1,4-부탄디올 디아크릴레이트; 1,4-사이클로헥산디메틸 디아크릴레이트; 및 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트를 들 수 있다. 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트가 가장 바람직하다. 적당한 고분자량 가교제로는 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Mn = 700 달톤) 및 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Mn = 2,000 달톤)를 들 수 있다.
바람직한 실시형태에서, 본 발명의 재료를 형성하기 위해 사용되는 혼합물은 0.5% 내지 2%, 바람직하게는 1.4% 내지 1.8%의 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트를 함유한다.
화학식 I의 단량체, 친수성 단량체 및 가교제 이외에, 본 발명의 재료를 형성하기 위해 사용되는 혼합물은 바람직하게는 또한 반응성 (중합 가능한) UV 흡수제를 함유하고, 선택적으로는 반응성 청색광 흡수제를 함유한다.
다수의 반응성 UV 흡수제가 알려져 있다. 바람직한 반응성 UV 흡수제로는 2-(2'-하이드록시-3'-메타알릴-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(펜실베이니아주 워링턴 소재의 폴리사이언스 인코포레이티드(Polysciences, Inc.)로부터 o-메타알릴 티누빈 P(Tinuvin P; "oMTP")로서 구매 가능함), 3-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐에틸 메타크릴레이트 및 2-(3-(tert-부틸)-4-하이드록시-5-(5-메톡시-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페녹시)에틸 메타크릴레이트가 있다. UV 흡수제는 전형적으로 0.1중량% 내지 5 중량%의 양으로 존재한다. 하나의 실시형태에서, 본 발명의 재료는 1.5중량% 내지 2.5 중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 2 중량%의 반응성 UV 흡수제를 함유한다.
반응성 청색광을 흡수하는 다수의 화합물이 알려져 있다. 반응성 청색광을 흡수하는 바람직한 화합물로는 그 전문이 본원에서 참고로 포함되는 미국 특허 제5,470,932호; 제8,207,244호; 및 제8,329,775호에 개시된 것이 있다. 청색광을 흡수하는 바람직한 염료는 N-2-[3-(2'-메틸페닐아조)-4-하이드록시페닐]에틸 메타크릴아미드이다. 청색광 흡수제가 존재하는 경우, 이들은 전형적으로 0.005 중량% 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 0.1 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 안과용 장치 재료를 형성하기 위해 중합되는 단량체 혼합물이 화학식 I의 단량체, 친수성 단량체, 가교제를 함유하고, 바람직하게는 UV 흡수제를 함유하고, 선택적으로는 청색광 흡수제를 흡수할지라도, 이는 바람직하게는 어떠한 방향족 단량체도 함유하지 않는다.
본 발명의 이식 가능한 안과용 장치 재료는 상기에 기술되어 있는 성분들을 조합하고, 얻어진 혼합물을 중합함으로써 제조된다. 적당한 중합 개시제로는 열 개시제 및 광 개시제를 들 수 있다. 바람직한 열 개시제로는 t-부틸 (퍼옥시-2-에틸)헥사노에이트; 및 디-(tert-부틸사이클로헥실) 퍼옥시디카르보네이트(일리노이주 시카고 소재의 아크조 케미칼즈 인코포레이티드(Akzo Chemicals Inc.)로부터 Perkadox® 16으로서 구매 가능함)와 같은 퍼옥시 자유 라디칼 개시제, 또는 2,2'-(디아젠-1,2-디일)비스(2,4-디메틸펜텐니트릴과 같은 아조 개시제를 들 수 있다. 바람직한 광 개시제는 이르가큐어® 819(Irgacure® 819)로서 구매 가능한 페닐포스포릴비스(메시틸메탄온)이다. 개시제는 전형적으로 3 중량% 이하 바람직하게는 1.5 중량% 이하의 양으로 존재한다. 통상, 개시제의 총량은, 공중합체성 조성물 내의 기타 성분의 양을 측정할 때 포함되지 않는다.
상기한 주요 단량체 성분(화학식 I의 단량체)의 동일성 및 양, 및 임의의 부가적인 성분의 동일성 및 양은 완성된 안과용 렌즈 재료의 목적하는 특징에 의해 결정된다. 바람직하게는, 성분 및 이들의 비율은, 본 발명의 아크릴 장치 재료가 하기 특징을 갖도록 선택되며, 이때 이러한 특징으로 인해 본 발명의 재료는 2.5 ㎜ 이하 및 바람직하게는 2.0 ㎜ 이하의 절개를 통해 삽입되어야 하는 IOL에 사용하기에 특히 적합하게 된다.
렌즈 재료는 바람직하게는 1.46 내지 1.50, 바람직하게는 1.48 내지 1.50 및 가장 바람직하게는 1.49 내지 1.50의 굴절률을 갖는다. 본 발명의 재료가 비교적 높은 굴절률을 가질지라도, 이 재료는 47 초과, 바람직하게는 50 초과 및 가장 바람직하게는 52 초과의 아베수를 갖는다. 굴절률 및 아베수는 둘 모두 아베 굴절계 및 재료 샘플을 이용하여 측정되며, 여기서 재료 샘플은 측정 이전에 평형 염 용액에서 35℃에서 평형화되어 있다. 굴절률은 589 ㎚(Na 광원)에서 측정된다. 아베수(v D)는 하기 식을 이용하여 계산된다:
Figure pct00002
상기 식에서, n D, n F 및 n C는 각각 589 ㎚(나트륨 D), 486 ㎚(수소 F) 및 656 ㎚(수소 C)에서의 재료의 굴절률이다.
재료의 접힘 및 펴짐 특성에 영향을 미치는 렌즈 재료의 유리 전이 온도("Tg")는 바람직하게는 약 15℃보다 낮고, 보다 바람직하게는 약 10℃보다 낮다. Tg는 시차 주사 열량 측정법에 의해 10℃/분으로 측정되며, 열용량의 반높이(half-height)가 증가함에 따라 결정된다.
렌즈 재료는 적어도 110%, 바람직하게는 적어도 120% 및 가장 바람직하게는 적어도 130%의 연신율(파단 변형률)을 가질 것이다. 이러한 특징에 따르면 렌즈는 일반적으로 접힐 때 갈라지지도, 찢어지지도, 또는 분열되지도 않을 것으로 나타난다. 중합체 샘플의 연신율은, 20 ㎜의 총 길이, 11 ㎜의 그립 영역(grip area) 내 길이, 2.49 ㎜의 전체 너비, 0.833 ㎜의 좁은 단면 너비, 8.83 ㎜의 필렛 반경(fillet radius) 및 0.9 ㎜의 두께를 갖는, 아령 형상의 인장 시험 시료에 대해 결정된다. 시험은, 인장 시험기를 이용하여 18 ± 2℃ 또는 23 ± 2℃ 및 50 ± 10% 상대 습도 중 하나에서 샘플에 대해 시험을 수행한다. 그립 거리는 11 ㎜로 설정되고, 크로스헤드 속도(crosshead speed)는 50- ㎜/분으로 설정되어 있으며, 샘플은 파괴될 때까지 당긴다. 파단 변형률은 원래의 그립 거리까지의 파괴 변위의 함수로서 기록된다. 파단 응력은 샘플에 대한 최대 부하, 전형적으로는 샘플이 파손될 때의 부하에서 계산되며, 이는 초기 영역이 일정하게 유지된다는 것을 가정한다. 영률(Young's modulus)은 선형 탄성 영역 내의 응력-변형률 곡선의 순간 기울기로부터 계산된다. 25% 시컨트 계수(25% secant modulus)는 0% 변형률과 25% 변형률 사이의 응력-변형률 곡선 상에 그어진 직선의 기울기로서 계산된다. 100% 시컨트 계수는 0% 변형률과 100% 변형률 사이의 응력-변형률 곡선 상에 그어진 직선의 기울기로서 계산된다.
렌즈 재료는 4% 미만의 평형 수분 함량(EWC)을 가질 것이다. EWC는 분석용 천칭을 이용하여 중량 측정으로 결정된다. 먼저, 건식 샘플 중량을 수득한 후, 주위 온도에서 샘플을 적어도 24 시간 동안 평형 염 용액(BSS)에서 평형화한다. 이어서, BSS로부터 샘플을 꺼내고, 과량의 표면 액체를 제거하고, 샘플의 중량을 측정한다. EWC(%)는 하기 식에 의해 측정된다:
Figure pct00003
반짝임 평가는, 샘플을 45℃에서 20시간 동안 탈이온수에 넣어 둠으로써 실시되었다. 이어서, 샘플을 37℃의 욕조로 옮겼다. 샘플은, 적어도 100X의 배율로 암시야 조건 하에 광학 현미경을 이용하여 2시간 동안의 37℃까지의 냉각 이후에 반짝임에 대해 검사하였다. 샘플의 제곱 밀리미터(㎟) 당 평균 반짝임 횟수를 측정한다. 바람직하게는, 본 발명의 재료는 10회 미만의 반짝임/㎟ 및 보다 바람직하게는 1회 미만의 반짝임/㎟를 갖는다.
본 발명의 재료로 구성된 IOL은 비교적 작은 절개를 통해 압입될 수 있는 작은 단면으로 롤링되거나 접힐 수 있는 임의의 설계를 가질 수 있다. 예를 들어, IOL은 단일피스 또는 다중피스 설계로 알려져 있고, 광학 및 촉각 성분을 포함하는 것일 수 있다. 광학부는 렌즈로서 작용하는 부분이다. 촉각부는 광학부에 부착되어 있고, 눈에 맞게 광학부를 적당한 위치에서 유지한다. 광학부 및 촉각부(들)는 동일하거나 상이한 재료로 구성될 수 있다. 광학부 및 촉각부(들)가 별도로 만들어진 후, 촉각부를 광학부에 부착하기 때문에 다중피스 렌즈로도 지칭된다. 단일피스 렌즈에서, 광학부 및 촉각부는 단일피스의 재료로 만들어진다. 이어서, 재료에 따라 촉각부를 재료에서 절단해 내거나 가공하여 IOL를 제조한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시될 것이며, 이는 예시를 위한 것이지만, 제한을 위한 것은 아니다.
실시예
하기 표 1 내지 표 4에 나열된 바와 같은 성분을 다양한 비율로 조합하여 단량체 용액을 제조하였다. 각각의 용액을 충분히 혼합하고, N2로 버블링(bubbling)하였다. 단량체 용액을 0.2 미크론 PTFE 멤브레인을 통해 여과하여 폴리프로필렌 렌즈 주형 또는 직사각형의 편평한 주형에 직접 넣었다. 실시예 1 내지 실시예 5에 있어서, 충전된 주형을 오븐에 넣고, 1시간 동안 70℃까지 가열한 후, 100℃에서 2시간 동안 후경화(post-curing)하였다. 생성물이 냉각되면, 주형으로부터 이를 제거하고, 주위 온도에서 아세톤으로 추출하고, 새로운 아세톤으로 세정한 후, 풍건하였다. 이어서, 생성물을 진공 하에 70℃에서 적어도 16시간 동안 방치하였다. 실시예 6 내지 실시예 22에 있어서, 충전된 주형을 예열된 105℃ 오븐에 20분 동안 넣어둔 후, 100℃에서 2시간 40분 동안 후경화하였다. 생성물이 냉각되면, 주형으로부터 이를 제거하고, 주위 온도에서 에탄올로 추출하고, 새로운 에탄올로 세정한 후, 풍건하였다. 이어서, 생성물을 진공 하에 80℃에서 적어도 16시간 동안 방치하였다. 전달 시험 이전에, IOL 샘플을 1분 동안 아르곤 플라즈마로 처리하여(400 W, 160 mTorr) 접착성을 감소시켰다(예를 들어, 미국 특허 제5,603,774호 참조). 인장 특징, 굴절률, 아베수, 반짝임 및 EWC는 상기한 바와 같이 결정하였다. 인장 특징은 50 ㎜/분의 크로스헤드 속도를 이용하여 50 N 부하 전지가 구비된 인스트론(Instron) 재료 시험기 모델 제4442호를 이용하여 측정되었다. 굴절률 및 아베수는 ATAGO DR-M2 다중 파장 아베 굴절계를 이용하여 측정되었다.
Figure pct00004
실시예 6 내지 실시예 10
실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10
CHEA(중량%) 78.78 78.38 78.58 78.58 78.58
HEMA(중량%) 18.00 18.00 18.00 18.00 18.00
NPGDA(중량%) 1.62 1.62 1.62 1.62 1.62
oMTP(중량%) 1.60 2.00 1.80 1.80 1.80
Perkdox16(전체 제형 대비 중량%) 1.50 1.50 1.75 1.25 1.50
영률(MPa) 89.79 ± 5.10 105.38 ± 9.83 103.44 ± 8.24 96.91 ± 4.79 103.7 ± 8.36
시컨트 계수(25%; MPa) 10.28 ± 0.36 11.34 ± 0.26 11.35 ± 0.24 11.05 ± 0.15 10.93 ± 0.35
시컨트 계수(100%; MPa) 5.02 ± 0.16 5.32 ± 0.10 5.39 ± 0.12 5.16 ± 0.06 5.15 ± 0.18
인장 강도(MPa) 9.89 ± 0.89 9.90 ± 1.34 9.61 ± 0.91 9.40 ± 0.96 9.88 ± 0.79
파단 변형률(%) 184.7 ± 11.5 179.4 ± 17.0 177.0 ± 10.7 180.4 ± 12.3 189.7 ± 12.9
실시예 11 내지 실시예 16
실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14 실시예 15 실시예 16
CHEA 80.80 80.58 80.40 79.80 79.58 79.40
HEMA 16.00 16.00 16.00 17.00 17.00 17.00
NPGDA 1.40 1.62 1.80 1.40 1.62 1.80
oMTP 1.80 1.80 1.80 1.80 1.80 1.80
시컨트 계수(25%) 6.28
± 0.15		 7.04
± 0.28		 7.32
± 0.26		 7.58
± 0.11		 8.28
± 0.32		 8.71
± 0.26
시컨트 계수(100%) 3.28
± 0.06		 3.62
± 0.14		 3.90
± 0.15		 3.81
± 0.05		 4.20
± 0.14		 4.48
± 0.14
인장 강도 7.23
± 0.41		 6.42
± 0.98		 7.81
± 1.13		 8.58
± 0.49		 7.87
± 0.63		 7.96
± 1.01
파단 변형률(%) 184
± 6		 168
± 20		 172
± 12		 189
± 5		 170
± 7		 166
± 13
SSNG(PBS, n = 5) 17.2
± 3.2		 17.1
± 6.2		 10.1
± 2.1		 14.4
± 2.9		 20.4
± 5.6		 8.9
± 2.0
반짝임 밀도(vac/㎟) 0.1 ± 0.3 0.1 ± 0.4 0.1 ± 0.4 0.1 ± 0.3 0 0
실시예 17 내지 실시예 22
실시예 17 실시예 18 실시예 19 실시예 20 실시예 21 실시예 22
CHEA 78.80 78.58 78.40 77.80 77.58 77.40
HEMA 18.00 18.00 18.00 19.00 19.00 19.00
NPGDA 1.40 1.62 1.80 1.40 1.62 1.80
oMTP 1.80 1.80 1.80 1.80 1.80 1.80
시컨트 계수(25%) 9.50 ± 0.50 10.07 ± 0.38 11.13 ± 0.29 11.94 ± 0.30 12.54 ± 0.31 11.62 ± 0.59
시컨트 계수(100%) 4.61 ± 0.19 4.97 ± 0.20 5.50 ± 0.12 5.54 ± 0.15 5.92 ± 0.09 5.67 ± 0.22
인장 강도 8.88 ± 0.86 8.44 ± 0.66 9.02 ± 0.52 8.91 ± 1.12 9.28 ± 0.73 9.16 ± 0.56
파단 변형률(%) 184 ± 15 166 ± 5 161 ± 9 166 ± 7 157 ± 8 158 ± 6
SSNG(PBS, n = 5) 21.7 ± 1.6 16.6 ± 9.1 9.7 ± 5.7 15.2 ± 1.2 12.9 ± 3.1 12.8 ± 5.4
반짝임 밀도(vac/㎟) 미검출 0.1 ± 0.3 미검출 미검출 미검출 미검출
실시예 23
렌즈의 전달 평가
40 디옵터 주형에서 선별된 제형으로부터 주조된 렌즈를, H4 핸드피스(handpieces: 연질 첨단부(tip)가 존재 및 존재하지 않음) 및 비스코트(Viscoat) 점탄성 물질을 이용하여 모나크(Monarch) III D 카트리지를 통해 전달하였다. 렌즈 전달은 체류 시간 없이 18℃ 및 23℃에서 실시하였다. 전달 후 평가에는 전달 카트리지 손상뿐만 아니라 광학부 및 촉각부 손상이 포함되었다. 일반적으로, 모든 렌즈 광학부는 빠르게 펼쳐졌으며, 촉각부는 전달 시에 광학부에 접착되지 않았다. 또한, 광학부, 촉각부 및 전달 카트리지는 전달 후 성형 검사(cosmetic inspection)를 통과하였다.
이제 본 발명이 상세하게 기술되어 있을지라도, 본 발명은 이의 진의 및 기본 특성에서 벗어나지 않는 한 기타 특정 형태 또는 변형예롤 구현될 수 있는 것으로 이해될 것이다. 따라서, 상술한 실시형태는 모든 점에서 예시적이지만 비제한적인 것으로는 간주되어야 하며, 이때 본 발명의 범주는 상술한 설명에 의한 것이 아니라 첨부된 청구항에 의해 지정되며, 청구항의 의미 및 동등 범위(range of equivalency) 내에 있는 모든 변경은 본원에 포함되도록 의도된 것이다.

Claims (20)

  1. 단량체의 혼합물을 중합함으로써 제조되는 중합체성 안과용 장치 재료로서,
    상기 혼합물은,
    a) 화학식 I을 갖는, 총 70 중량% 내지 90 중량%의 하나 이상의 지환족 아크릴계 단량체;
    [화학식 I]
    Figure pct00005

    (상기 식에서, A는 H 또는 CH3이고;
    B는 O, NR 또는 S이고;
    D는 O 또는 S이거나 존재하지 않고;
    E는 CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2OH 또는 H이고;
    R은 H, CH3, CH2CH3 또는 CH(CH3)2이고;
    x는 1 내지 4이며, 단 x가 1 초과인 경우에 하나 이하의 CHE 기에서 E는 H가 아니고;
    y는 0 내지 2이고;
    z는 0 내지 4이며, 단 D가 존재하지 않는 경우에 z는 0이 아님)
    b) 하이드록시(C2-C4 알킬)메타크릴레이트, 글리세롤 메타크릴레이트 및 N-비닐필롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 총 5 중량% 내지 25 중량%의 하나 이상의 친수성 단량체; 및
    c) 공중합 가능한 가교제를 포함하며,
    이때 상기 안과용 장치 재료는 1.46 내지 1.50의 굴절률 및 47 초과의 아베수(Abbe number)를 갖는, 안과용 장치 재료.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 지환족 아크릴계 단량체에 있어서,
    A는 H 또는 CH3이고;
    B는 O이고;
    D는 O이거나 존재하지 않고;
    E는 CH3 또는 H이고;
    x는 2 또는 3이며, 단 하나 이하의 CHE 기에서 E는 CH3이고;
    y는 0이고;
    z는 0 내지 2이며, 단 D가 존재하지 않는 경우에 z는 0가 아닌 것인 안과용 장치 재료.
  3. 제2항에 있어서, 상기 화학식 I의 지환족 아크릴계 단량체에 있어서,
    A는 H 또는 CH3이고;
    B는 O이고;
    D는 존재하지 않고;
    E는 H이고;
    x는 3이고;
    y는 0이고;
    z는 2인 것인 안과용 장치 재료.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 지환족 아크릴계 단량체는 2-사이클로헥실에틸아크릴레이트; 2-사이클로펜틸에틸아크릴레이트; 3-사이클로헥실프로필아크릴레이트; 3-사이클로펜틸프로필아크릴레이트; 및 2-(사이클로헥실옥시)에틸아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 안과용 장치 재료.
  5. 제1항에 있어서, 상기 혼합물은 화학식 I의 지환족 아크릴계 단량체를 총 75 중량% 내지 85 중량% 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  6. 제5항에 있어서, 상기 혼합물은 화학식 I의 지환족 아크릴계 단량체를 총 77 중량% 내지 82 중량% 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  7. 제1항에 있어서, 상기 친수성 단량체는 하이드록시(C2-C4 알킬)메타크릴레이트이고, 상기 혼합물은 총 12 중량% 내지 22 중량%의 친수성 단량체를 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  8. 제7항에 있어서, 상기 친수성 단량체는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트인 것인 안과용 장치 재료.
  9. 제8항에 있어서, 상기 혼합물은 총 16 중량% 내지 19 중량%의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트를 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  10. 제1항에 있어서, 상기 중합된 안과용 장치 재료의 평형 수분 함량(equilibrium water content)은 4% 미만인 것인 안과용 장치 재료.
  11. 제10항에 있어서, 상기 중합된 안과용 장치 재료의 평형 수분 함량은 2% 미만인 것인 안과용 장치 재료.
  12. 제1항에 있어서, 상기 공중합 가능한 가교제는 2개 이상의 불포화기를 갖는 말단 에틸렌성 불포화 화합물인 것인 안과용 장치 재료.
  13. 제12항에 있어서, 상기 공중합 가능한 가교제는 에틸렌글리콜 디아크릴레이트; 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트; 알릴 아크릴레이트; 1,3-프로판디올 디아크릴레이트; 2,3-프로판디올 디아크릴레이트; 1,6-헥산디올 디아크릴레이트; 1,4-부탄디올 디아크릴레이트; 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트; 사이클로헥산-1,1-디일디메탄올 디아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디올 디아크릴레이트, 1,3-아다만탄디올 디아크릴레이트, 1,3-아다만탄디메틸 디아크릴레이트, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 2,2-디이소부틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 1,3-사이클로헥산디메틸 디아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디메틸 디아크릴레이트; 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트; 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트; 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트; 알릴 메타크릴레이트; 1,3-프로판디올 디메타크릴레이트; 2,3-프로판디올 디메타크릴레이트; 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트; 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트; 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트; 사이클로헥산-1,1-디일디메탄올 디메타크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디올 디메타크릴레이트, 1,3-아다만탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-아다만탄디메틸 디메타크릴레이트, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 2,2-디이소부틸-1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 1,3-사이클로헥산디메틸 디메타크릴레이트, 1,4-사이클로헥산디메틸 디메타크릴레이트; 네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트; 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Mn = 700 달톤) 및 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Mn = 2,000 달톤)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 안과용 장치 재료.
  14. 제1항에 있어서, 상기 혼합물은 총 0.5 중량% 내지 10 중량%의 가교제를 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  15. 제13항에 있어서, 상기 혼합물은 총 0.5 중량% 내지 2 중량%의 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트를 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  16. 제1항에 있어서, 상기 혼합물은 0.1 중량% 내지 5 중량%의 반응성 UV 흡수제를 포함하는 것인 안과용 장치 재료.
  17. 제1항에 있어서, 상기 안과용 장치 재료는 50 초과의 아베수를 갖는 것인 안과용 장치 재료.
  18. 제1항에 있어서, 상기 안과용 장치 재료는 15℃ 미만의 Tg를 갖는 것인 안과용 장치 재료.
  19. 단량체의 혼합물을 중합함으로써 제조되는 안과용 장치 재료로서,
    상기 혼합물은,
    a) 75 중량% 내지 85 중량%의 2-사이클로헥실에틸아크릴레이트;
    b) 12 중량% 내지 22 중량%의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트; 및
    c) 100 달톤 내지 500 달톤의 분자량을 갖는, 1 중량% 내지 3 중량%의 가교제를 포함하며,
    이때 상기 안과용 장치 재료는 1.48 내지 1.50의 굴절률, 52 초과의 아베수, 15℃ 미만의 Tg 및 2% 미만의 평형 수분 함량을 갖는, 안과용 장치 재료.
  20. 단량체의 혼합물을 중합함으로써 제조되는 안과용 장치 재료로서,
    상기 혼합물은,
    a) 77 중량% 내지 82 중량%의 2-사이클로헥실에틸아크릴레이트;
    b) 16 중량% 내지 19 중량%의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트; 및
    c) 1.4 중량% 내지 1.8 중량%의 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트를 포함하며,
    이때 상기 안과용 장치 재료는 1.48 내지 1.50의 굴절률, 52 초과의 아베수, 10℃ 미만의 Tg 및 2% 미만의 평형 수분 함량을 갖는, 안과용 장치 재료.
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