JP2020522325A - 高屈折率、高アッベ数の眼内レンズ材料 - Google Patents
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Abstract
高屈折率の疎水性アクリル樹脂材料が開示される。これらの材料は、高屈折率及び高アッベ数の両方を有する。この組み合わせは、材料が低い屈折率の分散を有し、そのため眼内レンズ材料としての使用に特に好適であることを意味する。この材料はまた、人工角膜、角膜内リング、角膜移植片、及び角膜インレーなどのその他の埋め込み式眼用装置での使用にも好適である。
Description
本発明は、アクリル樹脂装置材料に関する。具体的には、本発明は、2.5mm未満の小さな切開部を通して注入可能な、眼内レンズ(「IOL」)材料としての使用に特に好適な高屈折率のアクリル樹脂装置材料に関する。
小切開白内障手術における近年の進歩と共に、人工レンズでの使用に好適な、柔軟で折り畳み可能な材料の開発に対するより高い注目が集まっている。一般に、これらの材料は、ヒドロゲル、シリコーン、及びアクリル樹脂の3つの分類のうちの1つに該当する。
一般に、ヒドロゲル材料は、比較的低い屈折率を有し、そのために所定の屈折力を得るために必要な光学レンズがより厚くなるので、その他の材料に比べて望ましくない。シリコーン材料は、一般にヒドロゲルよりも高い屈折率を有するが、折り畳まれた姿勢で眼内に配置された後で爆発的に展開する傾向がある。爆発的な展開は、角膜内皮を損傷し、且つ/又は天然の水晶体嚢を破裂させる可能性があり得る。アクリル樹脂材料は、典型的にシリコーン材料よりもより高い屈折率を有し、またシリコーン材料よりも緩やかに、又は制御可能に展開するため望ましい。
米国特許第5,290,892号明細書は、IOL材料としての使用に好適な高屈折率のアクリル樹脂材料を開示している。これらのアクリル樹脂材料は、主成分として2つのアリールアクリルモノマーを含有する。これらは更に架橋成分を含有する。これらのアクリル樹脂材料から製造されたIOLは、小切開部を通して挿入するために巻く又は折り畳むことが可能である。
米国特許第5,331,073号明細書もまた、軟質のアクリル樹脂IOL材料を開示している。これらの材料は、主成分として、これら各自のホモポリマーの性質によって定義される2つのアクリルモノマーを含有する。第1のモノマーは、そのホモポリマーが少なくとも約1.50の屈折率を有するものとして定義される。第2のモノマーは、そのホモポリマーが約22℃未満のガラス転移温度を有するものとして定義される。これらのIOL材料は更に架橋成分を含有する。更に、これらの材料は、最初の3つの構成要素とは異なる親水性モノマー由来の第4の構成要素を任意選択的に含有することができる。これらの材料は、合計で約15重量%未満の親水性成分を有することが好ましい。
米国特許第5,693,095号明細書は、合計で少なくとも90重量%の2つだけの主要レンズ形成モノマーを含む折り畳み可能な眼用レンズ材料を開示している。一方のレンズ形成モノマーは、アリールアクリル疎水性モノマーである。もう一方のレンズ形成モノマーは親水性モノマーである。レンズ材料は、更に、架橋モノマーを含み、また任意選択的に紫外線吸収剤、重合開始剤、反応性紫外線吸収剤、及び反応性青色光吸収剤を含む。
米国特許第6,653,422号明細書は、単一の装置形成モノマー、及び少なくとも1つの架橋モノマーから本質的になる、折り畳み可能な眼用レンズ材料を開示している。この材料は、任意選択的に反応性紫外線吸収剤を含有し、また任意選択的に反応性青色光吸収剤を含有する。単一の装置形成モノマーは、少なくとも約80重量%の量で存在する。装置形成モノマーは、アリールアクリル疎水性モノマーである。
より高い屈折率を備えるアクリル樹脂材料は、所与の屈折度数のレンズを製造するために必要な材料がより少ないために、従来からIOL材料として好まれてきた。したがって、より高い屈折率の材料から製造されたレンズは、より低い屈折率の材料から製造された同様の度数のレンズよりも小さな切開部を通して埋め込むことができる。より小さな切開部を用いることで、外傷の数はより少なくなり、外科手術に起因する乱視の可能性を低減させる。しかしながら、高屈折率を備えるポリマー材料は、一般に屈折率の分散も示す。これにより、異なる波長の光を見たときに視覚的性能に影響を及ぼす場合のある色収差が生じ得る。
[発明を実施するための形態]
一般に、芳香族基の存在は、屈折率分散のより高い材料をもたらす。芳香族基を含まない疎水性アクリル樹脂材料は、屈折率分散が低下するが、屈折率も低下することになるため、高屈折率ポリマーから製造された比較可能なレンズと比較してより大きな切開部の寸法が必要となる。
一般に、芳香族基の存在は、屈折率分散のより高い材料をもたらす。芳香族基を含まない疎水性アクリル樹脂材料は、屈折率分散が低下するが、屈折率も低下することになるため、高屈折率ポリマーから製造された比較可能なレンズと比較してより大きな切開部の寸法が必要となる。
IOLとしての使用に特に適しているが、人工角膜、角膜内リング、角膜移植片、及び角膜インレーなどのその他の埋め込み式眼用装置としても有用な、改善された、柔軟で折り畳み可能なアクリル樹脂材料が発見された。これらの材料は、高屈折率及び低屈折率分散の両方を有する。これは、疎水性アクリルポリマー中で脂環式官能基を含むモノマーを用いることで得られる。本発明の材料は、主要量の脂環式疎水性アクリルモノマー、親水性モノマー、及び架橋剤を含む混合物を重合することによって形成されるコポリマーである。
本発明の埋め込み式眼用装置材料は、光学的に透明であるため、これらはIOLとしての使用に適しており、また、これらは低い粘着性、低い表面散乱、良好な安定性プロファイル、及び良好な送達特性を有する。本発明は、他の要因の中でもとりわけ、上記の構成要素を共重合することにより得られる多成分で共重合体の高屈折率装置材料は、柔軟で且つ光沢(glistening)がなく、粘着性及び曇り度が低く、表面の光散乱が少なく、また良好な展開特性を有して小(2.5mm以下)の切開部を通過することができるという発見に基づく。
別段の指示がない限り、全ての成分量は(重量/重量)%基準で示される(「重量%」)。
本発明の眼用装置材料は、以下の式の主要量の脂環式アクリルモノマーを含み:
式中:
AはH又はCH3であり;
Bは、O、NR、又はSであり;
Dは、O、Sであるか又は無(すなわち単結合)であり;
Eは、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2OH、又はHであり;
Rは、H、CH3、CH2CH3、又はCH(CH3)2であり;
xは、xが>1の場合は、1つまでのCHE基がE≠Hであることを条件に、1〜4であり;
yは0〜2であり;
zは、D=無の場合は、z≠0であることを条件に、0〜4である。
AはH又はCH3であり;
Bは、O、NR、又はSであり;
Dは、O、Sであるか又は無(すなわち単結合)であり;
Eは、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2OH、又はHであり;
Rは、H、CH3、CH2CH3、又はCH(CH3)2であり;
xは、xが>1の場合は、1つまでのCHE基がE≠Hであることを条件に、1〜4であり;
yは0〜2であり;
zは、D=無の場合は、z≠0であることを条件に、0〜4である。
本発明の材料で用いるための好ましいアクリル疎水性モノマーは、z=0又は1である場合はDが無であることを条件に、BがOであり、zが0〜2であり、DがO又は無であり、yが0であり、xが2又は3であり、Eが独立してH、CH2OH、又はCH3であるものである。最も好ましいのは、BがOであり、zが2であり、Dが無であり、yが0であり、xが3であり、EがHであることである。例えば、好ましいモノマーとしては、2−シクロヘキシルエチルアクリレート、2−シクロペンチルエチルアクリレート、3−シクロヘキシルプロピルアクリレート、3−シクロペンチルプロピルアクリレート、及び2−(シクロヘキシルオキシ)エチルアクリレートが挙げられる。最も好ましいのは2−シクロヘキシルエチルアクリレートである。
式Iのモノマーは既知の方法によって製造することができる。例えば、所望のモノマーの共役アルコール(conjugate alcohol)を、反応容器内で、メチルアクリレート、チタン酸テトラブチル(触媒)、及び4−ベンジルオキシフェノールなどの重合阻害剤と組み合わせてよい。続いてその容器を加熱して反応を促進し、反応副生成物を蒸留して除去して、反応を完了させてよい。代替的な合成スキームは、アクリル酸を共役アルコールに加えることと、カルボジイミドで触媒するか、又は共役アルコールを塩化アクリロイル及びピリジン若しくはトリエチルアミンなどのHCl受容体と混合することと、を伴う。
本発明の材料を得るために重合されるモノマー混合物は、合計で70〜90%、好ましくは75〜85%、より好ましくは77〜82%の1つ以上の式(I)のモノマーを含む。
式(I)のモノマーに加えて、本発明の材料を形成するために重合される混合物は更に、ヒドロキシ(C2〜C4アルキル)メタクリレート、グリセロールメタクリレート、及びN−ビニルピロリドンからなる群から選択される親水性モノマーを含む。ヒドロキシ(C2〜C4アルキル)メタクリレートが好ましい。最も好ましい親水性モノマーは、2−ヒドロキシエチルメタクリレートである。重合されるべき混合物又は溶液は、5〜25%、好ましくは12〜22%、より好ましくは16〜19%の親水性モノマーの総量を含有することになる。本発明の材料に含有される親水性モノマーの総量は、本発明の重合した装置材料の平衡含水率(35℃における)が4%未満、好ましくは2%未満となるように制限されるべきである。
本発明のコポリマー材料は架橋されている。本発明のコポリマーで使用される共重合性架橋剤は、2つ以上の不飽和基を有する任意の末端エチレン性不飽和化合物であってもよい。好適な架橋剤としては、例えば、100〜500ダルトンの分子量を有する低分子量架橋剤、及び501〜6,000ダルトンの分子量を有する高分子量架橋剤が挙げられる。低分子の架橋剤は、典型的には0.5〜3%の総量で存在することになり、一方高分子量の架橋剤は、典型的には2〜15%の総量で存在することになる。一般に、本発明の材料中の架橋剤の総量は、0.5〜10%の範囲となり、好ましくは1〜3%の低分子量架橋剤、又は3〜10%の高分子量架橋剤の範囲となる。
好適な低分子量架橋剤としては、エチレングリコールジアクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;アリルアクリレート;1,3−プロパンジオールジアクリレート;2,3−プロパンジオールジアクリレート;1,6−ヘキサンジオールジアクリレート;1,4−ブタンジオールジアクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;シクロヘキサン−1,1−ジイルジメタノールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、1,3−アダマンタンジオールジアクリレート、1,3−アダマンタンジメチルジアクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、2,2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、1,3−シクロヘキサンジメチルジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメチルジアクリレート;ネオペンチルグリコールジアクリレート;及びこれらの対応するメタクリレート類が挙げられる。好ましい低分子架橋モノマーとしては、1,4−ブタンジオールジアクリレート;1,4−シクロヘキサンジメチルジアクリレート;及びネオペンチルグリコールジアクリレートが挙げられる。最も好ましいのはネオペンチルグリコールジアクリレートである。好適な高分子量架橋剤としては、ポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート)(Mn=700ダルトン)及びポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート)(Mn=2000ダルトン)が挙げられる。
好ましい一実施形態では、本発明の材料を形成するのに用いられる混合物は、0.5〜2%、好ましくは1.4〜1.8%のネオペンチルグリコールジアクリレートを含有する。
式(I)のモノマー、親水性モノマー、及び架橋剤に加えて、本発明の材料を形成するために用いられる混合物は、好ましくは、更に反応性(重合性)紫外線吸収剤を含有し、且つ任意選択的に反応性青色光吸収剤を含有する。
多くの反応性紫外線吸収剤が知られている。好ましい反応性紫外線吸収剤は、Polysciences,Inc.(Warrington,Pennsylvania)からo−Methallyl Tinuvin P(「oMTP」)として市販される2−(2’−ヒドロキシ−3’−メタリル−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、3−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル−2−イル)−4−ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート、及び2−(3−(tert−ブチル)−4−ヒドロキシ−5−(5−メトキシ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾル−2−イル)フェノキシ)エチルメタクリレートである。紫外線吸収剤は、典型的には、0.1〜5重量%の量で存在する。一実施形態では、本発明の材料は、1.5〜2.5重量%、好ましくは1.5〜2重量%の反応性紫外線吸収剤を含有する。
多くの反応性青色光吸収化合物が知られている。好ましい反応性青色光吸収化合物は、その内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第5,470,932号明細書、同第8,207,244号明細書、及び同第8,329,775号明細書に記載されているものである。好ましい青色光吸収染料は、N−2−[3−(2’−メチルフェニルアゾ)−4−ヒドロキシフェニル]エチルメタクリルアミドである。存在する場合、青色光吸収剤は、典型的には、0.005〜1重量%、好ましくは0.01〜0.1重量%の量で存在する。
本発明の眼用装置材料を形成するために重合されるモノマー混合物は、式(I)のモノマー、親水性モノマー、架橋剤を含有し、好ましくは紫外線吸収剤を含有し、任意選択的に青色光吸収剤を含有するが、これは芳香族モノマーを全く含有しないことが好ましい。
本発明の埋め込み式眼用装置材料は、上記の構成要素を組み合わせて、得られた混合物を重合することによって調製される。好適な重合開始剤としては、熱開始剤及び光開始剤が挙げられる。好ましい熱開始剤としては、t−ブチル(ペルオキシ−2−エチル)ヘキサノエート及びジ−(tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート(Akzo Chemicals Inc.(Chicago,Illinois)からPerkadox(登録商標)16として市販されている)などのペルオキシフリーラジカル開始剤、又は2,2’−(ジアゼン−1,2−ジイル)ビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)などのアゾ開始剤が挙げられる。好ましい光開始剤は、Irgacure(登録商標)819として市販されるフェニルホスホリルビス(メシチルメタノン)である。開始剤は、典型的には3重量%以下、好ましくは1.5重量%以下の量で存在する。慣習的に、共重合体組成物中のその他の構成要素の量を決定するときに開始剤の総量は含まれない。
上記の主モノマー成分(式(I)のモノマー)の正体及び量、並びに任意の追加成分の正体及び量は、最終眼用レンズ材料の所望の特性によって決定される。好ましくは、構成要素及びその割合は、本発明のアクリル樹脂装置材料が以下の特性を有して、本発明の材料が、2.5mm以下、及び好ましくは2.0mm以下の切開部を通して挿入されるIOLにおける使用に特に好適となるように選択される。
レンズ材料は、1.46〜1.50、好ましくは1.48〜1.50、最も好ましくは1.49〜1.50の屈折率を有することが好ましい。比較的高い屈折率を有するにもかかわらず、本発明の材料は、47超、好ましくは50超、最も好ましくは52超のアッベ数を有する。屈折率及びアッベ数の両方は、アッベ屈折計、及び測定前に35℃の平衡塩類溶液中で平衡された材料試料を用いて測定される。屈折率測定値は589nmで取られる(Na光源)。アッベ数(vD)は以下の式を用いて計算され:
vD=(nD−l)/(nF−nc)
式中、nD、nF、及びnCは、それぞれ589nm(ナトリウムD)、486nm(水素F)、及び656nm(水素C)における材料の屈折率である。
vD=(nD−l)/(nF−nc)
式中、nD、nF、及びnCは、それぞれ589nm(ナトリウムD)、486nm(水素F)、及び656nm(水素C)における材料の屈折率である。
材料の折り畳み及び展開特性に影響を与えるレンズ材料のガラス転移温度(「Tg」)は、好ましくは約15℃未満、より好ましくは約10℃未満である。Tgは10℃/分の示差走査熱量測定法によって測定され、熱容量増加の半値(half−height)として決定される。
レンズ材料は、少なくとも110%、好ましくは少なくとも120%、最も好ましくは少なくとも130%の伸び(破断点歪)を有する。この特性は、レンズが折り畳まれたときに、レンズが一般に亀裂、裂け、又は割れを起こさないことを示す。ポリマー試料の伸びは、合計長さ20mm、グリップ領域長さ11mm、全幅2.49mm、狭部幅0.833mm、フィレット半径8.83mm、及び厚さ0.9mmのダンベル形引張試験片上で決定される。試験は、18±2℃、又は23±2℃のいずれかで、50±10%の相対湿度で、試料上で引張試験機を用いて実施される。グリップ距離は11mmに設定し、クロスヘッド速度は50mm/分に設定し、試料を破壊するまで引っ張る。破断点歪を元のグリップ距離に対する破壊時の変位の分数として報告する。破断点応力は、典型的には試料が破断するときの負荷である試料の最大負荷で、初期面積が一定のままであると仮定して計算する。ヤング率は、線形弾性域における応力−歪曲線の瞬時勾配から計算される。25%の割線係数は、0%歪〜25%歪の間の応力−歪曲線上に引かれた直線の勾配として計算される。100%の割線係数は、0%歪〜100%歪の間の応力−歪曲線上に引かれた直線の勾配として計算される。
レンズ材料は、<4%未満の平衡含水率(EWC)を有する。EWCは、化学天秤を用いた重量測定法で決定する。最初に、乾燥試料の重量を得て、続いて、周囲温度で少なくとも24時間、試料を平衡塩類溶液(BSS)中で平衡させる。続いて試料をBSSから除去し、過剰な表面液体を除去して試料を秤量する。%EWCを以下の式によって決定する。
試料を45℃の脱イオン水中に20時間置くことによって光沢評価を実施した。続いて試料を37℃の浴槽に移動させる。2時間かけて37℃に冷却した後で、試料を、暗視野条件下で光学顕微鏡を用いて、少なくとも100×の倍率で光沢に関して調査した。試料における1mm2あたりの平均光沢数を決定する。好ましくは、本発明の材料は、10光沢未満/mm2、より好ましくは1光沢未満/mm2を有する。
本発明の材料から構成されるIOLは、比較的小さな切開部を通り抜けることができる小断面へと巻く又は折り畳むことが可能な任意の設計からなってもよい。例えば、IOLは、ワンピース又はマルチピース設計として知られるものからなり、光学及びハプティクス構成要素を含んでもよい。光学部は、レンズとして機能する部分である。ハプティクスは光学部に取り付けられ、光学素子を眼内におけるその適切な位置に保持する。光学部及びハプティクスは、同じ材料又は異なる材料からなってもよい。マルチピースレンズは、光学部及びハプティクスが別々に製造され、その後ハプティクスが光学部に取り付けられるため、そのように称される。シングルピースのレンズでは、光学部及びハプティクスは一片の材料から形成される。材料によっては、続いてハプティクスが、材料から切り抜かれるか旋盤加工されて(lathed)IOLを製造する。
本発明を以下の実施例によって更に例示するが、これは例示を意図するものであって本発明を制限するものではない。
以下の表1〜4に記載される割合で構成要素を組み合わせることによってモノマー溶液を調製した。各溶液を十分に混合してN2で泡立てた。モノマー溶液を、0.2ミクロンのPTFE膜を通して、直接ポリプロピレンレンズ鋳型又は矩形の平坦鋳型へと濾過した。実施例1〜5の場合、充填された鋳型を炉内に配置して70℃で1時間加熱し、続いて硬化後に100℃で2時間加熱した。一旦冷却されたら、生成物を鋳型から取り除き、周囲温度のアセトン中で抽出し、新鮮なアセトンですすいでから風乾した。生成物を続いて70℃の真空下に少なくとも16時間置いた。実施例6〜22の場合、充填された鋳型を、105℃で予熱された炉内に20分置き、続いて硬化後に100℃で2時間40分置いた。一旦冷却されたら、生成物を鋳型から取り除き、周囲温度のエタノール中で抽出し、新鮮なエタノールですすいでから風乾した。生成物を続いて80℃の真空下に少なくとも16時間置いた。送達試験の前に、IOL試料をアルゴンプラズマで1分間処理し(400W、160ミリトール)、粘着性を低下させた(例えば米国特許第5,603,774号明細書を参照されたい)。引張特性、屈折率、アッベ数、光沢度、及びEWCを上記のとおりに決定した。引張特性を、50Nのロードセルを備えたInstron Material Tester Model No.4442を使用し、50mm/分のクロスヘッド速度を用いて測定した。屈折率及びアッベ数は、ATAGO DR−M2多波長アッベ屈折計を用いて測定した。
実施例23
レンズ送達の評価
40個のDiopter製鋳型内で厳選された配合物から成型されたレンズを、H4ハンドピース(柔軟な先端部を含む及び含まない)及びViscoat viscoelasticを用いて、Monarch III Dカートリッジを介して送達した。レンズの送達は、18℃及び23℃で、滞留時間なしで実施された。送達後評価には、光学部及びハプティクスの損傷、並びに送達カートリッジの損傷が含まれた。概ね、全てのレンズ光学部が迅速に展開して、送達時にハプティクスは光学部領域に粘着しなかった。加えて、光学部、ハプティクス、及び送達カートリッジは、送達後の審美検査に合格した。
レンズ送達の評価
40個のDiopter製鋳型内で厳選された配合物から成型されたレンズを、H4ハンドピース(柔軟な先端部を含む及び含まない)及びViscoat viscoelasticを用いて、Monarch III Dカートリッジを介して送達した。レンズの送達は、18℃及び23℃で、滞留時間なしで実施された。送達後評価には、光学部及びハプティクスの損傷、並びに送達カートリッジの損傷が含まれた。概ね、全てのレンズ光学部が迅速に展開して、送達時にハプティクスは光学部領域に粘着しなかった。加えて、光学部、ハプティクス、及び送達カートリッジは、送達後の審美検査に合格した。
本発明が詳細に説明されたが、これは、その趣旨又は本質的な特徴から逸脱することなしに、その他の特定の形態又は変形例で実施され得ることを理解されたい。したがって、上記で説明された実施形態は、あらゆる点に関して例示にすぎず、限定的に解釈してはならず、本発明の範囲は、上述の説明によってではなく添付の特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲に相当する意味及び範囲内に含まれる全ての変更がこれに包含されるものである。
Claims (20)
- モノマーの混合物を重合することにより製造される高分子眼用装置材料であって、前記混合物は、
a)合計で70〜90重量%の、式(I)の1つ又は複数の脂環式アクリルモノマーであって、
AはH又はCH3であり;
Bは、O、NR、又はSであり;
Dは、O、Sであるか又は無であり;
Eは、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2OH、又はHであり;
Rは、H、CH3、CH2CH3、又はCH(CH3)2であり;
xは、xが>1の場合は、1つまでのCHE基がE≠Hであることを条件に、1〜4であり;
yは0〜2であり;
zは、D=無の場合は、z≠0であることを条件に、0〜4である、脂環式アクリルモノマーと;
b)合計で5〜25重量%の、ヒドロキシ(C2−C4アルキル)メタクリレート、グリセロールメタクリレート、及びN−ビニルピロリドンからなる群から選択される1つ又は複数の親水性モノマーと;
c)共重合性架橋剤と;を含み、
前記眼用装置材料は、1.46〜1.50の屈折率及び47超のアッベ数を有する、眼用装置材料。 - 前記式(I)の脂環式アクリルモノマーの場合:
AはH又はCH3であり;
BはOであり;
DはO又は無であり;
EはCH3又はHであり;
xは、1つまでのCHE基がE=CH3であることを条件に、2又は3であり;
yは0であり;
zは、D=無の場合は、z≠0であることを条件に、0〜2である;
請求項1に記載の眼用装置材料。 - 前記式(I)の脂環式アクリルモノマーの場合:
AはH又はCH3であり;
BはOであり;
Dは無であり;
EはHであり;
xは3であり;
yは0であり;
zは2である;
請求項2に記載の眼用装置材料。 - 前記式(I)の脂環式アクリルモノマーは、2−シクロヘキシルエチルアクリレート;2−シクロペンチルエチルアクリレート;3−シクロヘキシルプロピルアクリレート;3−シクロペンチルプロピルアクリレート;及び2−(シクロヘキシルオキシ)エチルアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記混合物は、合計で75〜85重量%の式(I)の脂環式アクリルモノマーを含む、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記混合物は、合計で77〜82重量%の式(I)の脂環式アクリルモノマーを含む、請求項5に記載の眼用装置材料。
- 前記親水性モノマーは、ヒドロキシ(C2−C4アルキル)メタクリレートであり、前記混合物は、合計で12〜22重量%の親水性モノマーを含む、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記親水性モノマーは2−ヒドロキシエチルメタクリレートである、請求項7に記載の眼用装置材料。
- 前記混合物は、合計で16〜19重量%の2−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む、請求項8に記載の眼用装置材料。
- 前記重合された眼用装置材料の平衡含水率は4%未満である、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記重合された眼用装置材料の前記平衡含水率は2%未満である、請求項10に記載の眼用装置材料。
- 前記共重合性架橋剤は、2つ以上の不飽和基を有する末端エチレン性不飽和化合物である、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記共重合性架橋剤は、エチレングリコールジアクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;アリルアクリレート;1,3−プロパンジオールジアクリレート;2,3−プロパンジオールジアクリレート;1,6−ヘキサンジオールジアクリレート;1,4−ブタンジオールジアクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;シクロヘキサン−1,1−ジイルジメタノールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、1,3−アダマンタンジオールジアクリレート、1,3−アダマンタンジメチルジアクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、2,2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、1,3−シクロヘキサンジメチルジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメチルジアクリレート;ネオペンチルグリコールジアクリレート;エチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;アリルメタクリレート;1,3−プロパンジオールジメタクリレート;2,3−プロパンジオールジメタクリレート;1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;シクロヘキサン−1,1−ジイルジメタノールジメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジメタクリレート、1,3−アダマンタンジオールジメタクリレート、1,3−アダマンタンジメチルジメタクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールジメタクリレート、2,2−ジイソブチル−1,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,3−シクロヘキサンジメチルジメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジメチルジメタクリレート;ネオペンチルグリコールジメタクリレート;ポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート(Mn=700ダルトン)、及びポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート(Mn=2000ダルトン)からなる群から選択される、請求項12に記載の眼用装置材料。
- 前記混合物は、合計で0.5〜10重量%の架橋剤を含む、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記混合物は、0.5〜2重量%のネオペンチルグリコールジアクリレートを含む、請求項13に記載の眼用装置材料。
- 前記混合物は、0.1〜5重量%の反応性紫外線吸収剤を含む、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記眼用装置材料は、50超のアッベ数を有する、請求項1に記載の眼用装置材料。
- 前記眼用装置材料は、<15℃のTgを有する、請求項1に記載の眼用装置材料。
- モノマーの混合物を重合することにより製造される眼用装置材料であって、前記混合物は、
a)75〜85重量%の2−シクロヘキシルエチルアクリレートと;
b)12〜22重量%の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと;
c)1〜3重量%の、100〜500ダルトンの分子量を有する架橋剤と;
を含み、
前記眼用装置材料は、1.48〜1.50の屈折率と、52超のアッベ数と、Tg<15℃と、2%未満の平衡含水率と、を有する、眼用装置材料。 - モノマーの混合物を重合することにより製造される眼用装置材料であって、前記混合物は、
a)77〜82重量%の2−シクロヘキシルエチルアクリレートと;
b)16〜19重量%の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと;
c)1.4〜1.8重量%のネオペンチルグリコールジアクリレートと;
を含み、
前記眼用装置材料は、1.48〜1.50の屈折率と、52超のアッベ数と、Tg<10℃と、2%未満の平衡含水率と、を有する、眼用装置材料。
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