JP2003508187A - 折り畳み可能な眼科用および耳鼻咽喉科用のデバイス材料 - Google Patents
折り畳み可能な眼科用および耳鼻咽喉科用のデバイス材料Info
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Abstract
Description
率の、特に眼内レンズ(「IOL」)材料としての使用に適しているアクリルデ
バイス材料に関する。
ンズの使用に適している材料の開発に大きな関心が寄せられている。一般的に、
これらの材料は次の3つのうちの1つに分類される:ヒドロゲル、シリコーンお
よびアクリル。
するためには、より厚いレンズオプティック(lens optic)を必要と
するので、ヒドロゲル材料が他の材料よりも望ましくないものとなる。シリコー
ン材料は、一般にヒドロゲルよりも高い屈折率を有するが、しかし畳まれた状態
で目の中に置かれた後に、爆発的に展開する傾向がある。爆発的に展開すること
は、角膜内皮への強力な打撃および/または天然の水晶体包の破裂を与え得る。
アクリル材料は、典型的に高屈折率を有し、そしてシリコーン材料よりさらにゆ
っくり、または制御可能に展開するので、望ましい。
適しているアクリル材料が開示されている。これらのアクリル材料は主要な成分
として、2つのアリールアクリルモノマーを含む。それらはまた架橋成分を含む
。これらのアクリル材料から作られたIOLは小切開を通しての挿入のために巻
かれるか、折り畳まれ得る。
示されている。これらの材料は主要な成分として、それらのそれぞれのホモポリ
マーの特性により規定される2つのアクリルモノマーを含む。一番目のモノマー
は、そのホモポリマーが少なくとも約1.50の屈折率を有するものとして規定
される。二番目のモノマーは、そのホモポリマーが約22℃未満のガラス転移温
度を有するものとして規定される。これらのIOL材料はまた、架橋成分を含む
。さらに、これらの材料は必要に応じて、親水性モノマーから誘導される初めの
3つの成分とは異なる4番目の成分を含み得る。好ましくは、これらの材料は、
約15重量%未満の総量の親水性成分を有する。
みの主要なレンズ−形成モノマーを含む折り畳み可能な眼科用レンズ材料が開示
されている。1つのレンズ形成モノマーはアリールアクリル疎水性モノマーであ
る。もう1つのレンズ形成モノマーは親水性モノマーである。レンズ材料はまた
、架橋モノマーを含み、そして必要に応じてUV吸収剤、重合開始剤、反応性U
V吸収剤および反応性青色光吸収剤を含む。
喉科用のデバイス(例えば、コンタクトレンズ、人工角膜(keratopro
sthese)、角膜リング(corneal ring)あるいは角膜インレ
ー(corneal inlay)、耳科用換気チューブおよび鼻用インプラン
ト)としても有用である、改良された柔らかく折り畳み可能なアクリル材料が、
ここで見出された。これらの材料は、1つの主要なレンズ形成成分のみを含む:
アリールアクリル疎水性モノマー。本発明の材料は少なくとも約80重量%のこ
の主要なモノマー成分を含む。この材料の残りは、架橋モノマー、ならびに必要
に応じてUV光吸収化合物および青色光吸収化合物からなる群から選択される1
個以上の追加成分を含む。
アクリルコポリマーが、1つの主要なアリールアクリル疎水性モノマーのみを用
いて合成され得、2つ以上の主要なデバイス形成モノマーを含むコポリマーを硬
化することに関連する、物理/化学の異質性のような困難を軽減または除外する
。
ス形成モノマーを含む。便宜上、デバイス形成モノマーは、特にIOLについて
、レンズ形成モノマーと言及され得る。しかし、本発明の材料はまた、他の眼科
用または耳鼻咽喉科用デバイス(例えば、コンタクトレンズ、人工角膜、角膜イ
ンレーまたは角膜リング、耳科用換気チューブおよび鼻用インプラント)として
の使用にも適している。
リールアクリル疎水性モノマーは、以下の式を有する:
である場合、Bが(CH2)mであり; RはH、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、iso−OC3H7、C6
H5、またはCH2C6H5であり; wは0〜6であるが、ただし、m+w≦8であり;そして DはH、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H 5 またはハロゲンである。
CH3であり、Bが(CH2)mであり、mは2〜5であり、YはなしまたはOで
あり、wは0〜1であり、そしてDはHであるものである。最も好ましくは、4
−フェニルブチルメタクリレート、5−フェニルペンチルメタクリレート、2−
ベンジルオキシエチルメタクリレート、および3−ベンジルオキシプロピルメタ
クリレートである。
マーの共役アルコール(conjugate alcohol)は、反応容器中
で、メチルメタクリレート、テトラブチルチタネート(触媒)、および4−ベン
ジルオキシフェノールのような重合抑制剤と合わされ得る。次いで、反応容器は
反応を促進し、そして反応を完全に進めるために反応副生物を留去するために加
熱され得る。代替の合成スキームは共役アルコールにメタクリル酸を添加する工
程およびカルボジイミドで触媒化する工程あるいは塩化メタクリロイルおよびピ
リジンまたはトリエチルアミンのような塩基と共役アルコールを混合する工程を
含む。
5重量%あるいはそれ以上の主要なレンズ形成モノマーを含む。
重合可能な架橋剤は、1つ以上の不飽和基を有する任意の末端エチレン不飽和化
合物であり得る。適切な架橋剤には、例えば、以下が挙げられる:エチレングリ
コールジメタクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;アリルメタ
クリレート;1,3−プロパンジオールジメタクリレート;2,3−プロパンジ
オールジメタクリレート;1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート;1,4
−ブタンジオールジメタクリレート;CH2=C(CH3)C(=O)O−(CH 2 CH2O)n−C(=O)C(CH3)=CH2(ここでnは1〜50);および
CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO−C(=O)C(CH3)=CH2 (ここでtは3〜20);ならびにそれらの対応するアクリレート。最も好まし
い架橋モノマーは、CH2=C(CH3)C(=O)O−(CH2CH2O)n−C
(=O)C(CH3)=CH2(ここでnは、数平均分子量が約400、約600
あるいは最も好ましくは約1000であるようなものである)である。
マーに溶解性であるべきである。nが1〜50の範囲の上限に近づく場合、CH 2 =C(CH3)C(=O)O−(CH2CH2O)n−C(=O)C(CH3)=C
H2架橋剤は、熱あるいは超音波の援助によって、構造Iのあるモノマーに所望
レベルで可溶であり得る。
、幾つかの場合に架橋モノマーの組み合せが所望され得る。2種類以上の架橋剤
の組み合せが用いられる場合、架橋剤はいずれも、CH2=C(CH3)C(=O
)O−(CH2CH2O)n−C(=O)C(CH3)=CH2(ここでnは2〜5
0である)ではあり得ない。
の正体および濃度ならびに所望の物理的特性に基づいて、約20重量%までの範
囲であり得る。架橋成分のより好ましい濃度範囲は、0.1〜15重量%である
。
のレンズ材料はまた、約10重量%までの総量の、反応性UV光吸収剤および/
または青色光吸収剤のような、他の目的に役立つ追加成分を含み得る。
’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールであり、o−Methallyl T
inuvin P(「oMTP」)として、Polysciences,Inc
.(Warrington,Pennsylvania)から市販される。UV
吸収剤は、典型的に、約0.1〜5%(重量)の量で存在する。
れるものであり、その全ての内容は本明細書において参考として援用される。青
色光吸収剤は、典型的に約0.01〜0.5%(重量)の量で存在する。
剤には、t−ブチル(ペルオキシ−2−エチル)ヘキサノエートおよびジ−(t
ert−ブチルシクロへキシル)ペルオキシジカーボネート(Akzo Che
micals Inc.,Chicago,IllinoisからPerkad
ox(登録商標)16として市販されている)のようなペルオキシフリーラジカ
ル開始剤が挙げられる。特に、レンズ材料が青色光吸収発色団を含んでいない場
合には、好ましい光開始剤には、青色光開始剤の2,4,6−トリメチル−ベン
ゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF Corporation(C
harlotte,North Carolina)からLucirin(登録
商標)TPOとして市販されている)のようなベンゾイルホスフィンオキシド光
開始剤が挙げられる。開始剤は、典型的に約5%(重量)もしくはそれより少な
い量で存在する。
に任意の追加成分の正体および量は、完成した眼用レンズの所望の特性によって
決定される。好ましくは、本発明のアクリルレンズ材料が、下記の特性を有する
ように、成分およびその割合が選択される:本発明の材料を、5mmもしくはそ
れより小さい切開を通して挿入されるIOLにおける使用に特に適切にする特性
。
源)でのAbbe屈折計による測定では少なくとも約1.50の屈折率を有する
。所定の光学直径(optic diameter)において、1.50より小
さな屈折率を有する材料によって作られたオプティクスは、より大きな屈折率を
有する材料から作られた同じ度のオプティクスよりも必然的に厚い。そのように
、約1.50より小さな屈折率を有する材料から作られたIOLオプティクスは
、一般的に、IOLの移植に比較的大きな切開を必要とする。
ンズ材料のガラス転移温度(「Tg」)は、好ましくは約25℃未満、そしてよ
り好ましくは約15℃未満である。Tgは10℃/分の示差走査熱量計によって
測定され、そして熱流束曲線の転移の中間点として決定される。
して最も好ましくは少なくとも300%の伸長(elongation)を有す
る。この特性は、一般的にレンズを折り畳んだときに、このレンズが砕けたり、
裂けたり割れたりしないことを示す。ポリマーサンプルの伸長は、全長20mm
、グリップ領域の長さが4.88mm、全体の幅が2.49mm、狭い部分の幅
が0.833mm、フィレット(fillet)半径が8.83mm、および厚
さが0.9mmのダンベル型(dumbbell shaped)引張りテスト
の試験片で決定される。サンプルのテストは、標準的な実験室の状態である23
±2℃および50±5%の相対湿度で、引張りテスターを用いて行われる。グリ
ップの距離は14mmに設定され、クロスヘッドの速度は500mm/分に設定
され、サンプルは破損するまで引張られる。その伸長(ひずみ)は、本来のグリ
ップの距離に対する破損時の変位の割合として報告される。その率(modul
e)は、選択されたひずみにおける応力ひずみ曲線の瞬間の傾きとして計算され
る。最初の面積が一定であると仮定して、応力は、サンプルについて最大負荷、
代表的にはサンプルが破損した時の負荷で計算される。この応力は、下記の実施
例における「引張り強さ」として記録される。
さな断面積へと巻かれるかもしくは折り畳まれ得る任意の設計であり得る。例え
ば、このIOLはワンピース(one piece)もしくはマルチピース(m
ultipiece)設計として公知のものであり得、そしてオプティック(o
ptic)成分およびハプティック(haptic)成分を含む。オプティック
とはレンズとして役立つ部分である。ハプティックは、オプティックに結合され
、そして眼中のその適切な位置にオプティックを保持する。オプティックおよび
ハプティック(単数または複数)は同じ、もしくは異なる材料であり得る。マル
チピースレンズは、オプティックとハプティック(単数または複数)は別々に作
られており、ハプティックはオプティックに結合されているためにそう言われる
。単ピースレンズにおいては、オプティックとハプティックスはワンピース材料
から形成される。その後、材料に依存して、ハプティックスは、IOLを製作す
るためにその材料から切断もしくは旋盤(lathed)される。
り、限定しないことが意図される。
120mL(1.09mol)のメチルメタクリレート(2)、5.35g(0
.015mol)のチタンテトラブトキシド(Ti(OC4H9)4)、60mL
(0.39mol)の4−フェニル−1−ブタノール(1)、および14.6g
(0.073mol)の4−ベンジルオキシフェノール(4−BOP)を連続的
に充填した。添加漏斗、温度計、および温度計を取りつけたショートパス蒸留器
の頭部およびレシーバーフラスコをフラスコの口に取りつけた。このフラスコを
オイルバス中に設置し、蒸留が始まるまで温度を上げた。添加漏斗にメチルメタ
クリレート(2)を入れ、蒸留物と同じ速度で滴下した。反応混合物を4時間加
熱し、次いで室温まで冷却した。その粗生成物を減圧蒸留し、62.8g(0.
29mol、74%)の4−フェニルブチルメタクリレート(3)を無色透明な
液体として単離した。
95mL(0.884mol)のメチルメタクリレート(2)、4.22g(0
.012mol)のチタンテトラブトキシド(Ti(OC4H9)4)、50mL
(0.316mol)の3−ベンジルオキシ−1−プロパノール(1)、および
14.6g(0.073mol)の4−ベンジルオキシフェノール(4−BOP
)を連続的に充填した。添加漏斗、温度計、および温度計を取りつけたショート
パス蒸留器の頭部およびレシーバーフラスコをフラスコの口に取り付けた。この
フラスコをオイルバス中に設置し、蒸留が始まるまで温度を上げた。添加漏斗に
メチルメタクリレート(2)を入れ、蒸留物と同じ速度で滴下した。その反応混
合物を4時間加熱し、次いで室温まで冷却した。その粗生成物を減圧蒸留し、3
6.5g(0.156mol、49%)の3−ベンジルオキシプロピルメタクリ
レート(3)を無色透明の液体として単離した。
〜29のそれぞれの処方物を以下のように調製する。表1〜4に列挙されている
処方物成分を合わせた後、各々の処方物は攪拌によって混合され、次いで25×
12×1mmのポリプロピレンのスラブ鋳型に注がれる。スラブを作るために、
スラブ鋳型の底の部分の空洞に処方物が限度いっぱいまで充填され、次いで上部
がシールとして厳密に配置される。鋳型は、不活性窒素下もしくは標準的な実験
室大気下のどちらかで充填され得る。硬化の間に鋳型のジオメトリ(mold
geometry)を保つために、鋳型にバネクランプが使われる。このクラン
プで固定された鋳型を強制空気オーブンの中に設置し、70〜80℃に加熱し、
70〜80℃で1時間維持した後、約100〜110℃に加熱され、約100〜
110℃で2時間維持することにより硬化する。重合期間の終了時、鋳型が開け
られ、硬化した眼内レンズもしくは高分子スラブが取り外され、架橋網目構造に
結合していない物質を全て取り除くためにアセトン中で抽出される。
言及された方法に基づく)。他に指示がない限り、下記に示される全ての成分の
量は重量%によって列挙される。以下の略称は表1〜4において使用される: PEMA:2−フェニルエチルメタクリレート PPrMA:3−フェニルプロピルメタクリレート PBMA:4−フェニルブチルメタクリレート BEEMA:ベンジルオキシエトキシエチルメタクリレート BEMA:2−ベンジルオキシエチルメタクリレート BPMA:3−ベンジルオキシプロピルメタクリレート PPMA:5−フェニルペンチルメタクリレート BBMA:4−ベンジルオキシブチルメタクリレート PEO 1000:ポリエチレングリコール 1000 ジメタクリレート PEO 600:ポリエチレングリコール 600 ジメタクリレート PEO 400:ポリエチレングリコール 400 ジメタクリレート EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート t−BPO:t−ブチル(ペルオキシ−2−エチル)ヘキサノエート BPO:ベンゾイルペルオキシド。
Claims (16)
- 【請求項1】 ポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデバイス材料であっ
て、該材料が、少なくとも150%の伸張を有し、単一デバイス形成モノマーお
よび架橋モノマーを含み、ここで、該単一デバイス形成モノマーが、少なくとも
約80重量%の量で存在し、そして以下の式のアリールアクリル疎水性モノマー
であり: 【化1】 ここで: Aは、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり; Bは、(CH2)mまたは[O(CH2)2]nであり; Cは、(CH2)wであり; mは、2〜6であり; nは、1〜10であり; Yは、存在しないか、O、S、またはNRであり、但し、YがO、S、または
NRである場合、Bは(CH2)mであり; Rは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、iso−OCH3H7,C6H5 、またはCH2C6H5であり; wは、0〜6であり、但し、m+wは8以下であり;そして Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5ま
たはハロゲンである、 材料。 - 【請求項2】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、AがCH3であり、がB(CH2)mであり、mが
2〜5であり、Yが存在しないかまたはOであり、wが0〜1であり、そしてD
がHである、材料。 - 【請求項3】 請求項2に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、前記アリールアクリル疎水性モノマーが、4−フ
ェニルブチルメタクリレート;5−フェニルペンチルメタクリレート;2−ベン
ジルオキシエチルメタクリレート;および3−ベンジルオキシプロピルメタクリ
レートからなる群から選択される、材料。 - 【請求項4】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、該材料が、反応性UV吸収剤および反応性青色光吸収剤か
らなる群から選択される1以上の成分をさらに含む、材料。 - 【請求項5】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、該材料が、眼科用デバイス材料であり、そして少
なくとも1.50の屈折率を有する、材料。 - 【請求項6】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、該材料が、約+25℃未満のTgを有する、材料
。 - 【請求項7】 請求項6に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、該材料が、約+15℃未満のTgを有する、材料
。 - 【請求項8】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、該材料が、少なくとも200%の伸張を有する、
材料。 - 【請求項9】 請求項8に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用のデ
バイス材料であって、ここで、前記コポリマーが、少なくとも300%の伸張を
有する、材料。 - 【請求項10】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用の
デバイス材料であって、ここで、該デバイスが、コンタクトレンズ;人工角膜;
角膜インレーまたは角膜リング;耳科用換気チューブ;および鼻用インプラント
からなる群から選択される、材料。 - 【請求項11】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用の
デバイス材料であって、ここで、前記架橋成分が、エチレン、グリコールジメタ
クリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;アリルメタクリレート;
1,3−プロパンジオールジメタクリレート;2,3−プロパンジオールジメタ
クリレート;1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート;1,4−ブタンジオ
ールジメタクリレート;CH2=C(CH3)C(=O)O−(CH2CH2O)n
−C(=O)C(CH3)=CH2(ここで、n=1〜50);CH2=C(CH3 )C(=O)O(CH2)tOC(=O)C(CH3)=CH2(ここで、t=3〜
20);およびこれらの対応するアクリレートからなる群から選択される1以上
の架橋剤を含み、但し、該デバイス材料が、2以上の架橋剤を含む場合、該架橋
剤のいずれもが、CH2=C(CH3)C(=O)O−(CH2CH2O)n−C(
=O)C(CH3)=CH2(ここで、n=2〜50)でない、材料。 - 【請求項12】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用の
デバイス材料であって、ここで、前記単一デバイス形成モノマーが、少なくとも
約85重量%の量で存在する、材料。 - 【請求項13】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用の
デバイス材料であって、ここで、前記架橋モノマーが、約0.01〜15重量%
の量で存在する、材料。 - 【請求項14】 請求項1に記載のポリマーの眼科用または耳鼻咽喉科用の
デバイス材料であって、ここで、前記アリールアクリル疎水性モノマーが、4−
フェニルブチルメタクリレート;5−フェニルペンチルメタクリレート;2−ベ
ンジルオキシエチルメタクリレート;および3−ベンジルオキシプロピルメタク
リレートからなる群から選択され;そして、前記架橋モノマーが、CH2=C(
CH3)C(=O)O−(CH2CH2O)n−C(=O)C(CH3)=CH2であ
り、ここで、nは、該架橋モノマーの数平均分子量が約1000であるようなも
のである、材料。 - 【請求項15】 請求項1に記載のポリマーのデバイス材料を含む、眼内レ
ンズオプティック。 - 【請求項16】 請求項14に記載のポリマーのデバイス材料を含む、眼内
レンズオプティック。
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