JP5882302B2 - Uv吸収剤と青色光発色団の組み合わせを有する眼内レンズ - Google Patents
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Description
本願は、米国特許法§119の下で、2010年4月29日に出願された米国仮特許出願第61/329,218号に対する優先権を主張し、その内容全体は、本明細書中で参考として援用される。
本発明は、改善された眼科用デバイス材料に関する。特に、本発明は、所望される光透過特徴を提供するための、UV吸収剤と青色光発色団の特定の組み合わせを有する移植可能な眼科用レンズに関する。
過去において、oMTP(化合物1)のような、ベンゾトリアゾールUV吸収剤が、眼内レンズ(IOL)材料および他の眼科用デバイス材料に添加されて、環境におけるUV放射からの保護を提供していた。代表的に、UV吸収剤は、重合の間のIOL材料への共有結合的な組み込みのために、それらの化学的構造において重合可能な部分(例えば、ビニル、アクリレートまたはメタクリレート官能基)を有する。これらのベンゾトリアゾールUV吸収剤のほとんどは、濃度に依存して390nm〜410nmの範囲において、1%と10%との間のUV透過カットオフを提供する。
IOLとして使用するのに特に適しているが、他の眼科用デバイス(例えば、コンタクトレンズ、人工角膜、または角膜リングもしくは角膜インレー)にも有用である眼科用デバイス材料が、見出されている。これらの材料は、特定のUV吸収剤と青色光発色団(例えば、重合可能な黄色染料)との組み合わせを含む。上記材料は、特に短い波長の青色光領域において、天然のヒトの水晶体と比較して、改善された光透過特徴を有するように作られ得る。
a)下に示される式Aまたは式BのUV/vis吸収剤:
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
R2は、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり;そして
R3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である;
Xは、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキル、CH2CH2CH2SCH2CH2、またはCH2CH2CH2SCH2CH2CH2であり;
Yは、XがC3〜C4アルケニルの場合には存在せず、そうでなければ、Yは、−O−C(=O)−C(R1)=CH2、−O−C(=O)NHCH2CH2OC(=O)−C(R1)=CH2、または−O−C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2であり;
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
R2は、C1〜C4アルキルであり;そして
R3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である;および
b)好ましくは、黄色の重合可能な染料である青色光発色団
を含む。
R1は、C(O)CH=CH2、C(O)C(CH3)=CH2、C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2、またはC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2であり;
R2は、H、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり;
R3は、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、COOR4;XOC(O)CH=CH2、XOC(O)C(CH3)=CH2、XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2、またはXOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2であり;
R4は、H、またはC1〜C4アルキルであり;そして
Xは、C1〜C4アルキル、またはC2〜C4アルケニルである;
X1、X2、およびX3は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェノキシ、またはベンジルオキシであり;
Yは、H、F、Cl、Br、I、またはC1〜C6アルキルであり;
Wは、存在しないか、または−O−C(=O)−NH−CH2−CH2−であり;そして
Zは、H、CH3、C2H5、またはCH2OHである。
本明細書は、例えば、以下の項目に関する構成を記載している。
(項目1)
眼科用デバイス材料であって、上記眼科用デバイス材料は、
a)下に示される式Aまたは式BのUV/vis吸収剤:
(化31)
ここで:
R 1 は、H、CH 3 、CH 2 CH 3 、またはCH 2 OHであり;
R 2 は、C 1 〜C 4 アルキル、またはC 1 〜C 4 アルコキシであり;そして
R 3 は、H、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、Br、I、またはCF 3 である;
(化32)
ここで:
Xは、C 3 〜C 4 アルケニル、C 3 〜C 4 アルキル、CH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 、またはCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 であり;
Yは、XがC 3 〜C 4 アルケニルの場合には存在せず、そうでなければ、Yは、−O−C(=O)−C(R 1 )=CH 2 、−O−C(=O)NHCH 2 CH 2 OC(=O)−C(R 1 )=CH 2 、または−O−C(=O)NHC(CH 3 ) 2 (C 6 H 4 )C(CH 3 )=CH 2 であり;
R 1 は、H、CH 3 、CH 2 CH 3 、またはCH 2 OHであり;
R 2 は、C 1 〜C 4 アルキルであり;そして
R 3 は、H、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、Br、I、またはCF 3 である、UV/vis吸収剤;ならびに
b) 青色光発色団;ならびに
c) デバイス形成ポリマー材料
を含む、眼科用デバイス材料。
(項目2)
上記UV/vis吸収剤が、式Aの化合物を含み、ここでR 1 は、H、またはCH 3 であり;R 2 は、C 1 〜C 4 アルコキシであり;そしてR 3 は、H、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、またはCF 3 である、項目1に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目3)
式Aの上記化合物が、
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;3−(5−フルオロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
3−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−メトキシ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−メチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;および
2−ヒドロキシ−5−メチル−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート
からなる群から選択される、項目2に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目4)
式Aの上記化合物が、2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート、および3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレートからなる群から選択される、項目3に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目5)
上記UV/vis吸収剤が、式Bの化合物を含み、ここで:
Xは、C 3 〜C 4 アルケニル、C 3 〜C 4 アルキル、またはCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 であり;
Yは、XがC 3 〜C 4 アルケニルの場合には存在せず、そうでなければ、Yは、−O−C(=O)−C(R 1 )=CH 2 であり;
R 1 は、H、またはCH 3 であり;
R 2 は、C 1 〜C 2 アルキルであり;そして
R 3 は、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、またはCF 3
である、前述の項目のうちのいずれかに記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目6)
式Bの上記化合物が、
2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレート(「化合物1」);
4−アリル−2−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−6−メトキシフェノール(「化合物2」);
3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物3」);
4−アリル−2−メトキシ−6−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール(「化合物4」);および
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物5」)
からなる群から選択される、項目5に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目7)
0.5%(w/w)〜4%(w/w)の上記UV/vis吸収剤を含む、前述の項目のうちのいずれかに記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目8)
上記UV/vis吸収剤が、デバイス形成材料および架橋剤から選択される1つまたはそれより多くの他の成分と共重合される、前述の項目のうちのいずれかに記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目9)
上記青色光発色団が、上記眼科用デバイス材料中に0.01%(w/w)〜0.08%(w/w)の濃度で含まれる、前述の項目のうちのいずれかに記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目10)
上記青色光発色団が、デバイス形成材料および架橋剤から選択される1つまたはそれより多くの他の成分と共重合される、前述の項目のうちのいずれかに記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目11)
前述の項目のうちのいずれかに記載の材料を含む、眼科用移植物デバイスであって、上記眼科用移植物デバイスは、眼内レンズ;コンタクトレンズ;人工角膜;または角膜リングもしくは角膜インレーからなる群から選択される、眼科用移植物デバイス。
(項目12)
上記青色光発色団が、下に示される式Iまたは式IIのものであり
(化33)
ここで:
R 1 は、C(O)CH=CH 2 、C(O)C(CH 3 )=CH 2 、C(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH 2 、またはC(O)NHC(CH 3 ) 2 C 6 H 4 C(CH 3 )=CH 2 であり;
R 2 は、H、C 1 〜C 4 アルキル、またはC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R 3 は、H、C 1 〜C 4 アルキル、F、Cl、Br、CN、NO 2 、COOR 4 ;XOC(O)CH=CH 2 、XOC(O)C(CH 3 )=CH 2 、XOC(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH 2 、またはXOC(O)NHC(CH 3 ) 2 C 6 H 4 C(CH 3 )=CH 2 であり;
R 4 は、H、またはC 1 〜C 4 アルキルであり;そして
Xは、C 1 〜C 4 アルキル、またはC 2 〜C 4 アルケニルである;
(化34)
ここで:
X 1 、X 2 、およびX 3 は、独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、フェノキシ、またはベンジルオキシであり;
Yは、H、F、Cl、Br、I、またはC 1 〜C 6 アルキルであり;
Wは、存在しないか、または−O−C(=O)−NH−CH 2 −CH 2 −であり;そして
Zは、H、CH 3 、C 2 H 5 、またはCH 2 OHである、
前述の項目のうちのいずれかに記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目13)
上記青色光発色団が、式Iの化合物を含み、ここで:
R 1 は、C(O)CH=CH 2 、C(O)C(CH 3 )=CH 2 、またはC(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH- 2 であり;
R 2 は、H、またはC 1 〜C 4 アルキルであり;
R 3 は、H、C 1 〜C 4 アルキル、F、Cl、Br、CN、NO 2 、COOR 4 ;XOC(O)CH=CH 2 、XOC(O)C(CH 3 )=CH 2 、またはXOC(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH- 2 であり;
R 4 は、C 1 〜C 4 アルキルであり;そして
Xは、C 1 〜C 4 アルキルである、
項目12に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目14)
上記青色光発色団が、式Iの化合物を含み、ここで:
R 1 は、C(O)C(CH 3 )=CH 2 、またはC(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH- 2 であり;
R 2 は、Hであり;
R 3 は、H、C 1 〜C 4 アルキル、F、Cl、Br、XOC(O)C(CH 3 )=CH 2 、またはXOC(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH 2 であり;そして
Xは、C 1 〜C 4 アルキルである、
項目12に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目15)
上記青色光発色団が、(E)−4−((2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジアゼニル)フェネチルメタクリレート(「化合物A」)、および(E)−4−ヒドロキシ−3−((4−(2−(メタクリロイルオキシ)エチル)フェニル)ジアゼニル)フェネチルメタクリレート(「化合物B」)から選択される式Iの化合物を含む、項目12に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目16)
上記青色光発色団が、式IIの化合物を含み、ここで:
X 1 、X 2 、およびX 3 は、独立して、H、C 1 〜C 4 アルキル、またはC 1 〜C 4 アルコキシであり、
Yは、H、Cl、またはC 1 〜C 4 アルキルであり;
Wは、存在せず;そして
Zは、H、またはCH 3 である、
項目12に記載の眼科用移植物デバイス材料。
(項目17)
上記青色光発色団が、2−ヒドロキシ−3−((4−メトキシフェニル)ジアゼニル)−5−メチルベンジルメタクリレート(「化合物A」);2−ヒドロキシ−5−メチル−3−((3,4,5−トリメトキシ−フェニル)ジアゼニル)ベンジルメタクリレート(「化合物B」);および5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−((4−メトキシフェニル)ジアゼニル)ベンジルメタクリレート(「化合物C」)から選択される式IIの化合物を含む、項目12に記載の眼科用移植物デバイス材料。
本発明は、所望される光透過曲線および/または所望される青−紫光カットオフを達成するための、眼科用移植物デバイス材料における、1つまたはそれより多くの独自の青色光発色団と組み合わせた、1つまたはそれより多くの独自のUV光吸収剤の使用に基づく。これらの、UV光吸収剤と青色光発色団との組み合わせは、眼科用デバイス材料設計者が、多種多様な異なる光透過カットオフ曲線および/または特徴のいずれかを、使用されるUV光吸収剤(複数可)および青色光発色団(複数可)の相対量に依存して、移植物デバイス材料に提供することを可能にする。
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
R2は、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり;そして
R3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である。
R1が、H、またはCH3であり;R2が、C1〜C4アルコキシであり;そしてR3が、H、CH3、CH3O、F、Cl、またはCF3
であるものである。
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;
3−(5−フルオロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
3−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−メトキシ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−メチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;および
2−ヒドロキシ−5−メチル−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート
からなる群から選択される。
Xは、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキル、CH2CH2CH2SCH-2CH2、またはCH2CH2CH2SCH2CH2CH2であり;
Yは、XがC3〜C4アルケニルの場合には存在せず、そうでなければ、
Yは、−O−C(=O)−C(R1)=CH2、−O−C(=O)NHCH2CH2OC(=O)−C(R1)=CH2、または−O−C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2であり;
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
R2は、C1〜C4アルキルであり;そして
R3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である。
Xが、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキル、またはCH2CH2CH2SCH2CH2であり;
Yが、XがC3〜C4アルケニルの場合には存在せず、そうでなければ、Yが、−O−C(=O)−C(R1)=CH2であり;
R1が、H、またはCH3であり;
R2が、C1〜C2アルキルであり;そして
R3が、CH3、CH3O、F、Cl、またはCF3
であるものである。
2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレート(「化合物1」);
4−アリル−2−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−6−メトキシフェノール(「化合物2」);
3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物3」);
4−アリル−2−メトキシ−6−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール(「化合物4」);および
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物5」)
である。
R1は、C(O)CH=CH2、C(O)C(CH3)=CH2、C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH-2、またはC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2であり;
R2は、H、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり;
R3は、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、COOR4;XOC(O)CH=CH2、XOC(O)C(CH3)=CH2、XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH-2、またはXOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2であり;
R4は、H、またはC1〜C4アルキルであり;そして
Xは、C1〜C4アルキル、またはC2〜C4アルケニルである。
R1が、C(O)CH=CH2、C(O)C(CH3)=CH2、またはC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2であり;
R2が、H、またはC1〜C4アルキルであり;
R3が、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、COOR4;XOC(O)CH=CH2、XOC(O)C(CH3)=CH2、またはXOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2であり;
R4が、C1〜C4アルキルであり;そして
Xが、C1〜C4アルキル
であるものである。
R1が、C(O)C(CH3)=CH2、またはC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2であり;
R2が、Hであり;
R3が、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、XOC(O)C(CH3)=CH2、またはXOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2であり;そして
Xが、C1〜C4アルキル
であるものである。
X1、X2、およびX3は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェノキシ、またはベンジルオキシであり;
Yは、H、F、Cl、Br、I、またはC1-〜C6アルキルであり;
Wは、存在しないか、または−O−C(=O)−NH−CH2−CH2−であり;そして
Zは、H、CH3、C2H5、またはCH2OHである。
X1、X2、およびX3が、独立して、H、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり、
Yが、H、Cl、またはC1〜C4アルキルであり;
Wが、存在せず;そして
Zが、H、またはCH3
であるものである。
Aは、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
Bは、(CH2)m、または[O(CH2)2]zであり;
Cは、(CH2)wであり;
mは、2〜6であり;
zは、1〜10であり;
Yは、存在しない、O、S、またはNR’であり、ただし、YがO、S、またはNR’の場合、Bは(CH2)mであり;
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1(n’=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり;
wは、0〜6であり、ただし、m+w≦8であり;そして
Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5、またはハロゲンである。
2−フェニルエチルアクリレート(PEA)、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、および1,4−ブタンジオールジアクリレート(BDDA)からなるモノマー希釈液処方物を、80:15:3.2重量部の比率で、その3つのモノマーを一緒に混合することによって調製した。次に、以下の式のUV吸収剤:
実施例2において、本発明のデバイス材料に適している濃度に従ったUV吸収剤と青色光発色団の組み合わせを含む溶液を形成した。特に、20のトルエン溶液を調製した。その20溶液のそれぞれは、0.2%、または2%の、実施例1(すなわち、「WL−1」)のUV吸収剤を含んだ。上記20溶液のうちの6溶液は、0.01%、または0.04%の、実施例1(すなわち、「WL−A」)の青色光発色団を含んだ。上記溶液のうちの6溶液は、0.01%、または0.04%の、下の青色光発色団を含んだ:
Claims (16)
- 眼科用デバイス材料であって、該眼科用デバイス材料は、
a)下に示される式Aまたは式BのUV/vis吸収剤:
ここで:
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
R2は、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり;そして
R3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である;
ここで:
Xは、C3〜C4アルケニルであってYは存在しないか、または、Xは、C3〜C4アルキレン、CH2CH2CH2SCH2CH2、またはCH2CH2CH2SCH2CH2CH2であってYは、−O−C(=O)−C(R1)=CH2、−O−C(=O)NHCH2CH2OC(=O)−C(R1)=CH2、または−O−C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2であり;
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
R2は、C1〜C4アルキルであり;そしてR3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である、UV/vis吸収剤;ならびに
b) 下に示される式Iまたは式IIの青色光発色団:
ここで:
R1は、C(O)CH=CH2、C(O)C(CH3)=CH2、C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2、またはC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2であり;
R2は、H、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり;
R3は、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、COOR4 、XOC(O)CH=CH2、XOC(O)C(CH3)=CH2、XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2、またはXOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2であり;
R4は、H、またはC1〜C4アルキルであり;そして
Xは、C1〜C4アルキレン、またはC2〜C4アルケニレンである;
ここで:
X1、X2、およびX3は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェノキシ、またはベンジルオキシであり;
Yは、H、F、Cl、Br、I、またはC1〜C6アルキルであり;
Wは、存在しないか、または−O−C(=O)−NH−CH2−CH2−であり;そして
Zは、H、CH3、C2H5、またはCH2OHである、青色光発色団;ならびに
c) デバイス形成ポリマー材料
を含む、眼科用デバイス材料。 - 前記UV/vis吸収剤が、式Aの化合物を含み、ここで、式A中の:R1は、H、またはCH3であり;R2は、C1〜C4アルコキシであり;そしてR3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、またはCF3である、請求項1に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 式Aの前記化合物が、
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;3−(5−フルオロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
3−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレート;
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−メトキシ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;
2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−メチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;および
2−ヒドロキシ−5−メチル−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート
からなる群から選択される、請求項1に記載の眼科用移植物デバイス材料。 - 式Aの前記化合物が、2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート、および3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンジルメタクリレートからなる群から選択される、請求項3に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 前記UV/vis吸収剤が、式Bの化合物を含み、ここで、式B中の:
Xは、C3〜C4アルケニルであってYは存在しないか、または、
Xは、C3〜C4アルキレン、またはCH2CH2CH2SCH2CH2であって、Yは、−O−C(=O)−C(R1)=CH2であり;
R1は、H、またはCH3であり;
R2は、C1〜C2アルキルであり;そして
R3は、CH3、CH3O、F、Cl、またはCF3
である、請求項1に記載の眼科用移植物デバイス材料。 - 式Bの前記化合物が、
2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレート(「化合物1」);
4−アリル−2−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−6−メトキシフェノール(「化合物2」);
3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物3」);
4−アリル−2−メトキシ−6−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール(「化合物4」);および
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物5」)
からなる群から選択される、請求項5に記載の眼科用移植物デバイス材料。 - 0.5%(w/w)〜4%(w/w)の前記UV/vis吸収剤を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 前記UV/vis吸収剤が、デバイス形成材料および架橋剤から選択される1つまたはそれより多くの他の成分と共重合される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 前記青色光発色団が、前記眼科用デバイス材料中に0.01%(w/w)〜0.08%(w/w)の濃度で含まれる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 前記青色光発色団が、デバイス形成材料および架橋剤から選択される1つまたはそれより多くの他の成分と共重合される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の材料を含む、眼科用移植物デバイスであって、該眼科用移植物デバイスは、眼内レンズ;コンタクトレンズ;人工角膜;または角膜リングもしくは角膜インレーからなる群から選択される、眼科用移植物デバイス。
- 前記青色光発色団が、式Iの化合物を含み、ここで、式I中の:
R1は、C(O)CH=CH2、C(O)C(CH3)=CH2、またはC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH 2 であり;
R2は、H、またはC1〜C4アルキルであり;
R3は、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、COOR4 、XOC(O)CH=CH2、XOC(O)C(CH3)=CH2、またはXOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH 2 であり;
R4は、C1〜C4アルキルであり;そして
Xは、C1〜C4アルキレンである、
請求項1〜11のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。 - 前記青色光発色団が、式Iの化合物を含み、ここで、式I中の:
R1は、C(O)C(CH3)=CH2、またはC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH-2であり;
R2は、Hであり;
R3は、H、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、XOC(O)C(CH3)=CH2、またはXOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2であり;そして
Xは、C1〜C4アルキレンである、
請求項1〜11のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。 - 前記青色光発色団が、(E)−4−((2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジアゼニル)フェネチルメタクリレート(「化合物A」)、および(E)−4−ヒドロキシ−3−((4−(2−(メタクリロイルオキシ)エチル)フェニル)ジアゼニル)フェネチルメタクリレート(「化合物B」)から選択される式Iの化合物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。
- 前記青色光発色団が、式IIの化合物を含み、ここで、式II中の:
X1、X2、およびX3は、独立して、H、C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルコキシであり、
Yは、H、Cl、またはC1〜C4アルキルであり;
Wは、存在せず;そして
Zは、H、またはCH3である、
請求項1〜11のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。 - 前記青色光発色団が、2−ヒドロキシ−3−((4−メトキシフェニル)ジアゼニル)−5−メチルベンジルメタクリレート(「化合物A」);2−ヒドロキシ−5−メチル−3−((3,4,5−トリメトキシ−フェニル)ジアゼニル)ベンジルメタクリレート(「化合物B」);および5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−((4−メトキシフェニル)ジアゼニル)ベンジルメタクリレート(「化合物C」)から選択される式IIの化合物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の眼科用移植物デバイス材料。
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