RU2566305C2 - Искусственные хрусталики с сочетанием уф абсорбентов и хромофоров синего света - Google Patents
Искусственные хрусталики с сочетанием уф абсорбентов и хромофоров синего света Download PDFInfo
- Publication number
- RU2566305C2 RU2566305C2 RU2012151158/04A RU2012151158A RU2566305C2 RU 2566305 C2 RU2566305 C2 RU 2566305C2 RU 2012151158/04 A RU2012151158/04 A RU 2012151158/04A RU 2012151158 A RU2012151158 A RU 2012151158A RU 2566305 C2 RU2566305 C2 RU 2566305C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- ophthalmic
- hydroxy
- formula
- Prior art date
Links
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 100
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 69
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 69
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims abstract description 15
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- -1 2- (3- (3- (5-chloro-2H-benzo [d] [1,2,3] triazol-2-yl) -4-hydroxy-5-methoxyphenyl) propylthio) ethyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 7
- ROWSHEZYONOOTN-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)C(F)(F)F)=C1 ROWSHEZYONOOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CQASBOLQSRQKBZ-UHFFFAOYSA-N [3-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1 CQASBOLQSRQKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SMCPCQHSVZGAAI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O SMCPCQHSVZGAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QBCRMBFHJWFTMO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-methylphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N=NC1=CC(C)=CC(COC(=O)C(C)=C)=C1O QBCRMBFHJWFTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- CXNDOZZRTDUFAP-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OC)=CC(COC(=O)C(C)=C)=C1O CXNDOZZRTDUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFQNHOCFIWEGJL-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-(5-methylbenzotriazol-2-yl)phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(C)C=CC3=N2)=C1 OFQNHOCFIWEGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYPFCGAMZYCMNM-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methyl-3-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)C(F)(F)F)=C1O QYPFCGAMZYCMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYBKYRLDXVLYAQ-UHFFFAOYSA-N [3-(5-fluorobenzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(F)C=CC3=N2)=C1 OYBKYRLDXVLYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AQQMDSIQWSFSAE-UHFFFAOYSA-N [3-(benzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 AQQMDSIQWSFSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 8
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 3
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- 0 *C(C(OCc1cc(*)cc(-[n]2nc(cc(*)cc3)c3n2)c1O)=O)=C Chemical compound *C(C(OCc1cc(*)cc(-[n]2nc(cc(*)cc3)c3n2)c1O)=O)=C 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYYSPVRERVXMLJ-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1(F)CCC(=O)CC1 NYYSPVRERVXMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- PVCVRLMCLUQGBT-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclohexyl) (1-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1(C(C)(C)C)OC(=O)OOC(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCCC1 PVCVRLMCLUQGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCKZPYDOCNQYLK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]phenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1N=NC1=CC(C)=CC=C1O SCKZPYDOCNQYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C(C)=C HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJENTNKTVLSRNS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOCC1=CC=CC=C1 DJENTNKTVLSRNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGVCHZAHFGFESB-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCC1=CC=CC=C1 IGVCHZAHFGFESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPPWNDYCIQFQB-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCC1=CC=CC=C1 RXPPWNDYCIQFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEVUHLGGWRDLW-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCCc(cc1OC)cc(-[n]2nc(cc(cc3)Cl)c3n2)c1O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCCc(cc1OC)cc(-[n]2nc(cc(cc3)Cl)c3n2)c1O)=O)=C TXEVUHLGGWRDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCRMBFHJWFTMO-QZQOTICOSA-N CC(C(OCc1cc(C)cc(/N=N/c(cc2)ccc2OC)c1O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCc1cc(C)cc(/N=N/c(cc2)ccc2OC)c1O)=O)=C QBCRMBFHJWFTMO-QZQOTICOSA-N 0.000 description 1
- KVLFEGKZWNGUQY-FMQUCBEESA-N COc(cc1CO)cc(/N=N/c2ccc(C(F)(F)F)cc2[N+]([O-])=O)c1O Chemical compound COc(cc1CO)cc(/N=N/c2ccc(C(F)(F)F)cc2[N+]([O-])=O)c1O KVLFEGKZWNGUQY-FMQUCBEESA-N 0.000 description 1
- SQESLWYYULZFSB-UHFFFAOYSA-N COc1cc(CC=C)cc(-[n]2nc(cc(C(F)(F)F)cc3)c3n2)c1O Chemical compound COc1cc(CC=C)cc(-[n]2nc(cc(C(F)(F)F)cc3)c3n2)c1O SQESLWYYULZFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- OWOOXTPYXZRHOO-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c1cc(C(F)(F)F)ccc1NCl)=O Chemical compound [O-][N+](c1cc(C(F)(F)F)ccc1NCl)=O OWOOXTPYXZRHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical class [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000010634 clove oil Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000002235 transmission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
- A61F2/1613—Intraocular lenses having special lens configurations, e.g. multipart lenses; having particular optical properties, e.g. pseudo-accommodative lenses, lenses having aberration corrections, diffractive lenses, lenses for variably absorbing electromagnetic radiation, lenses having variable focus
- A61F2/1659—Intraocular lenses having special lens configurations, e.g. multipart lenses; having particular optical properties, e.g. pseudo-accommodative lenses, lenses having aberration corrections, diffractive lenses, lenses for variably absorbing electromagnetic radiation, lenses having variable focus having variable absorption coefficient for electromagnetic radiation, e.g. photochromic lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/06—Triazene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/145—Corneal inlays, onlays, or lenses for refractive correction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
- A61F2002/16965—Lens includes ultraviolet absorber
Abstract
Изобретение относится к материалу для офтальмологического устройства, содержащему: а) УФ/вид. абсорбент Формулы А или Формулы В:
b) хромофор синего света; и c) полимерный материал, формирующий устройство, где УФ/вид. абсорбент используют в концентрации в материале, которая не более чем 4,0%, и демонстрирует менее чем 10% пропускание света при длине волны 440 нм. Также изобретение относится к офтальмологическому имплантируемому устройству. Технический результат: получены материалы для офтальмологического устройства, обеспечивающие отсечения сине-фиолетового цвета при малых концентрациях УФ/вид. абсорбента. 2 н. и 15 з.п. ф-лы, 4 ил., 2 табл., 2 пр.
Description
Перекрестные ссылки на родственные заявки
В этой заявке заявлен приоритет по 35 U.S.C. §119 к предварительной заявке на патент США № 61/329218, поданной 29 апреля 2010, полное содержание которой включено сюда в качестве ссылки.
Область техники
Данное изобретение относится к улучшенным материалам для офтальмологических устройств. В частности, это изобретение относится к имплантируемым искусственным хрусталикам, которые содержат определенные сочетания УФ абсорбентов и хромофоров синего света для получения желаемых характеристик светопропускания.
Уровень техники
В прошлом бензотриазольные УФ абсорбенты, такие как oMTP (соединение 1), добавляли в материалы для искусственного хрусталика (ИХ) и материалы для других офтальмологических устройств для обеспечивания защиты от УФ облучения в окружающей среде. Обычно УФ абсорбенты имеют полимеризуемую часть, такую как винильная, акрилатная или метакрилатная функциональная группа, в химической структуре, для ковалентного введения в материал ИХ во время полимеризации. Большинство из таких бензотриазольных УФ абсорбентов обеспечивали отключение пропускания на от 1 до 10% в 390-410 нм интервале в зависимости от концентрации.
В последнее время хромофоры синего света, в частности, полимеризуемые желтые красители, также стали добавлять в ИХ для абсорбции вредного ультрафиолетового излучения. См., например, патенты США №№ 5470932 и 5543504. Большинство желтых красителей абсорбируют ультрафиолетовый свет в широком спектре длины волны и вызывают практически постепенное разреживание ультрафиолетового света, обычно от 500 до 400 нм в зависимости от концентрации применяемого желтого красителя. Если желательно более резкое отключение спектра пропускания в сине-фиолетовой области, обычные желтые красители не могут обеспечить резкое отключение в этой области. См. также US 2005/0243272, в котором описаны офтальмологические устройства, имеющие высоко селективный фильтр пропускания фиолетового света, который селективно фильтрует длины волн от приблизительно 400 нм до около 450 нм в незначительной или отсутствующей абсорбцией длин волн выше 450 нм.
Совсем недавно, в публикации заявки на патент США № 2008/0090937, которая полностью включена сюда в качестве ссылки для всех целей, были описаны офтальмологические материалы, имеющие сочетания УФ/вид абсорбентов и желтых красителей, которые обеспечивают особенно желательные отсекания пропускания сине-фиолетового света и желательные отсекания пропускания ультрафиолетового света и характеристики. Хотя материалы, имеющие указанные отсекания пропускания и характеристики обладали особенными преимуществами над многими материалами известного уровня техники, эти материалы имеют ограничения. Было бы особенно желательно получить материалы для офтальмологических устройств с даже большей способностью и гибкостью в обеспечивании различных разных характеристик пропускания для материалов для офтальмологических устройств, особенно ИХ.
Сущность изобретения
Было обнаружено, что материалы для офтальмологических устройств особенно подходят для применения в качестве ИХ, но также могут применяться для других офтальмологических устройств, таких как контактные линзы, кератопротезы или роговичные кольца или имплантаты. Эти материалы содержат сочетание определенных УФ абсорбентов и хромофоров синего света (например, полимеризуемых желтых красителей). Материалы могут быть адаптированы так, чтобы иметь улучшенные характеристики светопропускания по сравнению с природным человеческим хрусталиком, особенно в ультрафиолетовом спектре с короткой длиной волны.
Материалы для офтальмологического устройства включают:
a) УФ/вид. абсорбент Формулы A или Формулы B, показанных ниже:
где:
R1=H, CH3, CH2CH3 или CH2OH;
R2=C1-C4 алкилом или C1-C4 алкокси; и
R3=H, CH3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3;
где:
X=C3-C4 алкенилом, C3-C4 алкилом, CH2CH2CH2SCH2CH2 или CH2CH2CH2SCH2CH2CH2;
Y=отсутствует, если X=C3-C4 алкенилом, в другом случае Y=-O-C(=O)-C(R1)=CH2, -O-C(=O)NHCH2CH2OC(=O)-C(R1)=CH2 или -O-C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2;
R1=H, CH3, CH2CH3 или CH2OH;
R2=C1-C4 алкилом; и
R3=H, CH3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3; и
b) хромофор синего света, который предпочтительно является желтым полимеризуемым красителем.
Примеры предпочтительных хромофоров синего света показаны на Формуле I и Формуле II ниже:
где:
R1=C(O)CH=CH2, C(O)C(CH3)=CH2, C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2 или C(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2;
R2=H, С1-C4 алкилом или C1-C4 алкокси;
R3=H, С1-C4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; XOC(O)CH=CH2, XOC(O)C(CH3)=CH2, XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2 или XOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2;
R4=H или С1-C4 алкилом; и
X=С1-C4 алкилом или C2-C4 алкенилом;
где:
X1, X2 и X3 независимо являются=H, С1-C6 алкилом, С1-C6 алкокси, фенокси или бензилокси;
Y=H, F, Cl, Br, I или С1-C6 алкилом;
W=отсутствует или -O-C(=O)-NH-CH2-CH2-; и
Z=H, CH3, C2H5 или CH2OH.
Краткое описание чертежей
На фигурах 1-4 показана пропускающая способность материалов для офтальмологических устройств и раствора из примеров 1 и 2.
Подробное описание изобретения
Данное изобретение основано на применении одного или более уникальных абсорбентов УФ света в сочетании с одним или более уникальными хромофорами синего света в материале для офтальмологического имплантируемого устройства для достижения желаемых кривых светопропускания и/или желаемых отсечений сине-фиолетового света. Эти сочетания абсорбентов УФ света и хромофоров синего света позволяют создателю материала для офтальмологического устройства придавать любой из широкого интервала различных кривых отсечения светопропускания такому материалу для имплантируемого устройства в зависимости от относительных количеств применяемых абсорбентов УФ света и хромофоров синего света.
Если не указано иначе, присутствие всех компонентов выражено в % (масс./масс.) ("% масс.").
Абсорбенты УФ в соответствии с данным изобретением могут обеспечивать резкое отсекание пропускания (т.е. менее 1% пропускания) при длине волны менее 400 нм для материалов для офтальмологического устройства, в зависимости от концентрации УФ абсорбента. Однако предпочтительно, чтобы УФ абсорбенты в соответствии с данным изобретением, в зависимости от их концентрации в материале для офтальмологического устройства, обеспечивали резкое отсекание в области с короткой длиной волны (405-440 нм) видимого спектра, а также обеспечивали защиту от УФ облучения (<400 нм). Таким образом, УФ абсорбенты могут абсорбировать УФ излечение и некоторую часть видимого света с более короткой длиной волны. В одном варианте острое отсекание УФ/вид. абсорбента происходит при длине волны от 410 до 440 нм, более предпочтительно, при длине волны от 415 и 440, и даже более предпочтительно, при длине волны от 425 до 431. В данном описании термин УФ абсорбенты включают УФ/вид. абсорбенты, однако, УФ/вид. абсорбентами являются только те абсорбенты, которые абсорбируют УФ излучение а также некоторую часть видимого света.
Первый комплект особенно предпочтительных УФ/вид. абсорбентов в соответствии с данным изобретением представлены формулой A ниже:
где:
R1=H, CH3, CH2CH3 или CH2OH;
R2=C1-C4 алкилом или C1-C4 алкокси; и
R3=H, CH3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3.
Предпочтительные УФ/вид. абсорбенты формулы A в соответствии с данным изобретением включают такие, где:
R1=H или CH3; R2=C1-C4 алкокси; и R3=H, CH3, CH3O, F, Cl или CF3.
Более предпочтительные абсорбенты формулы A в соответствии с данным изобретением выбирают из группы, включающей:
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат;
3-(5-фтор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
3-(2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
3-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метокси-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат;
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метил-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат; и
2-гидрокси-5-метил-3-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат.
Наиболее предпочтительные УФ/вид. абсорбенты формулы A в соответствии с данным изобретением включают 2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат и 3-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат.
Синтез УФ/вид. абсорбентов формулы A в соответствии с данным изобретением описан ниже.
Стадия 1: производное фенола 1 синтезируют через гидроксиметилирование p-метоксифенола как показано ниже.
На стадиях 2 и 3 соль диазония производного 2-нитроанилина синтезируют и затем подвергают взаимодействию с соединением 1 с получением азокрасителя.
На стадии 4 азокраситель обрабатывают восстанавливающим агентом, таким как формамидинсульфиновая кислота с получением соответствующего соединения бензотриазола. Чистота выделенного соединения бензотриазола может быть улучшена методами, известными в данной области техники, включая фильтрацию избытка восстанавливающего агента и побочных продуктов восстанавливающего агента перед добавлением протонных кислот и хроматографию.
На стадии 5 бензотриазол со стадии 4 эстерифицируют с получением "реакционноспособного" соединения, которое содержит винильную группу. Под "реакционноспособным" понимается, что винильная группа может полимеризоваться с образованием ковалентных связей при взаимодействии с винильными мономерами, сомономерами, макромерами, поперечно-сшивающими агентами и другими компонентами, обычно применяемыми при получении глазных материалов на основе полимеров, особенно акриловых. Реакционноспособными группами предпочтительно являются акрилатные или метакрилатные группы.
Второй комплект особенно желательных УФ/вид. абсорбентов в соответствии с данным изобретением представлен формулой B ниже:
где:
X=C3-C4 алкенилом, C3-C4 алкилом, CH2CH2CH2SCH2CH2 или CH2CH2CH2SCH2CH2CH2;
Y=отсутствует, если X=C3-C4 алкенилом, в другом случае
Y=-O-C(=O)-C(R1)=CH2, -O-C(=O)NHCH2CH2OC(=O)-C(R1)=CH2 или -O-C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2;
R1=H, CH3, CH2CH3 или CH2OH;
R2=C1-C4 алкилом; и
R3=H, CH3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3.
Предпочтительно, УФ/вид. абсорбентами формулы B в соответствии с данным изобретением являются такие, где:
X=C3-C4 алкенилом, C3-C4 алкилом или CH2CH2CH2SCH2CH2;
Y=отсутствует, если X=C3-C4 алкенилом, в другом случае Y=-O-C(=O)-C(R1)=CH2;
R1=H или CH3;
R2=C1-C2 алкилом; и
R3=CH3, CH3O, F, Cl или CF3.
Тремя предпочтительными абсорбентами формулы B в соответствии с данным изобретением являются:
2-(3-(3-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-4-гидрокси-5-метоксифенил)пропилтио)этилметакрилат ("соединение 1");
4-аллил-2-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-6-метоксифенол ("соединение 2");
3-(3-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-4-гидрокси-5-метоксифенил)пропилметакрилат ("соединение 3");
4-аллил-2-метокси-6-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенол ("соединение 4"); и
3-(4-гидрокси-3-метокси-5-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенил)пропилметакрилат ("соединение 5").
Синтез УФ/вид. абсорбентов формулы B в соответствии с данным изобретением описан ниже.
1. УФ абсорбенты синтезируют за 4-6 стадий. На стадии 1 производное фенола 1 синтезируют через гидроксиметилирование евгенола, недорогого исходного материала, полученного из эфирных масел, таких как гвоздичное масло, мускатный орех, корица и лавровый лист.
На стадиях 2 и 3 соль диазония производного 2-нитроанилина получают и затем подвергают взаимодействию с соединением 1 с получением азокрасителя.
На стадии 4 азокраситель обрабатывают восстанавливающим агентом, таким как формамидинсулфиновая кислота, с получением соответствующего соединения бензотриазола. На этой стадии бензотриазол может быть введен в композиции ИХ из-за присутствия пропенильной двойной связи, которая может полимеризоваться в свободнорадикальных условиях. Альтернативно, двойная связь может быть превращена в другие более полимеризуемые функциональные группы как показано на стадиях 5 и 6.
Бензотриазол со стадии 4 может быть далее подвергнут взаимодействию как показано на стадиях 5 и 6 с получением промежуточного соединения, которое содержит гидроксильные группы, которые могут быть эстерифицированы так, чтобы содержать (мет)акрилатные группы. Введение гидроксильных групп может быть проведено с применением широкого спектра методов синтеза, включая добавление Майкла с применением меркаптанов или гидроборирование/окисление с применением соединений, содержащих бор, таких как комплексы боран - метилсульфид. Полученные гидроксильные группы могут быть превращены в полимеризуемые (мет)акрилатные группы. (Мет)арилатные группы затем могут образовывать ковалентные связи при взаимодействии с виниловыми мономерами, сомономерами, макромерами, поперечно-сшивающими агентами и другими компонентами, обычно применяемыми при получении глазных материалов на основе полимеров, особенно акриловых.
УФ/вид. абсорбенты в соответствии с данным изобретением подходят для применения в материале для офтальмологического устройства, особенно ИХ. Материалы для ИХ обычно содержат от 0,1 до 5% (масс./масс.) УФ/вид. абсорбента в соответствии с данным изобретением. Предпочтительно, материалы для ИХ содержат от 0,5 до 4% (масс./масс.) абсорбента в соответствии с данным изобретением. Наиболее предпочтительно, материалы для ИХ содержат от 1 до 3% (масс./масс.) абсорбента в соответствии с данным изобретением. Такие материалы для устройств получают сополимеризацией абсорбентов в соответствии с данным изобретением с другими ингредиентами, такими как материалы, формирующие устройство и поперечно-сшивающие агенты.
Одним из преимуществ УФ/вид. абсорбентов в соответствии с данным изобретением является то, что относительно низкие концентрации абсорбентов в материалах для устройств, особенно при применении в ИХ, могут обеспечивать желательные УФ/вид. отсекания в интервале длины волны от 405 до 440 нм. Для УФ/вид. абсорбентов предпочтительно демонстрировать менее чем 10% пропускание света при длине волны 440 нм при концентрации УФ/вид. абсорбентов, не превышающей 4,0%, более предпочтительно, не превышающей 3,6%, и даже более предпочтительно, не превышающей 3,33% массы материала для устройства. Также для УФ/вид. абсорбентов предпочтительно демонстрировать не более 1% пропускания света при длине волны 430 нм при концентрации УФ/вид. абсорбентов, не превышающей 4,0%, более предпочтительно, не превышающей 3,3%, и даже более предпочтительно, не превышающей 3,0% массы материала для устройства. Также для УФ/вид. абсорбентов предпочтительно демонстрировать не более 10% пропускания света при длине волны 420 нм при концентрации УФ/вид. абсорбентов, не превышающей 0,80%, более предпочтительно, не превышающей 0,60%, и даже более предпочтительно, не превышающей 0,45% массы материала для устройства. Также для УФ/вид. абсорбентов предпочтительно демонстрировать не более 1% пропускания света при длине волны 410 нм при концентрации УФ/вид. абсорбентов, не превышающей 0,65%, более предпочтительно, не превышающей 0,50%, и даже более предпочтительно, не превышающей 0,44% массы материала для устройства. Необходимо отметить, что низкие значения светопропускания, перечисленные в этом параграфе, достигаются в основном за счет только УФ/вид. абсорбента при отсутствии любого другого материала или соединения, которое обеспечивает или улучшает эти значения до какого-либо значимого предела. Таким образом можно сказать, что УФ/вид. абсорбент обеспечивает, по крайней мере, 90%, более предпочтительно, по крайней мере, 96%, и даже более предпочтительно, по крайней мере, 99% блокировании света и/или абсорбции, необходимых для достижения этих значений. Более того, эти значения могут быть измерены в соответствии с протоколом в 1, модифицированном для любого конкретного материала для устройства.
Хромофоры синего света в соответствии с данным изобретением предпочтительно являются азосоединениями. Первый набор желаемых азосоединений в соответствии с данным изобретением имеют следующую структуру:
где:
R1=C(O)CH=CH2, C(O)C(CH3)=CH2, C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2 или C(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2;
R2=H, C1-C4 алкилом или C1-C4 алкокси;
R3=H, C1-C4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; XOC(O)CH=CH2, XOC(O)C(CH3)=CH2, XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2 или XOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2;
R4=H или C1-C4 алкилом; и
X=C1-C4 алкилом или C2-C4 алкенилом.
Предпочтительными соединениями Формулы I являются такие, где:
R1=C(O)CH=CH2, C(O)C(CH3)=CH2 или C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2;
R2=H или C1-C4 алкилом;
R3=H, C1-C4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; XOC(O)CH=CH2, XOC(O)C(CH3)=CH2 или XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2;
R4=C1-C4 алкилом; и
X=C1-C4 алкилом.
Наиболее предпочтительными соединениями Формулы I являются такие, где:
R1=C(O)C(CH3)=CH2 или C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2;
R2=H;
R3=H, C1-C4 алкилом, F, Cl, Br, XOC(O)C(CH3)=CH2 или XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2; и
X=C1-C4 алкилом.
Особенно предпочтительными соединениями Формула I являются (Е)-4-((2-гидрокси-5-метилфенил)диазенил)фенетилметакрилат ("Соединение A") и (E)-4-гидрокси-3-((4-(2-(метакрилоилокси)этил)фенил)диазенил)фенетилметакрилат ("Соединение B").
Типовым синтезом азосоединений Формулы I является представленный ниже. Соединения Формулы I синтезируют в 2 - 3 стадии.
1. На стадиях 1-2 соль диазония производного анилина получают и далее подвергают взаимодействию с желаемым фенольным соединением с получением азокрасителя.
2. На стадии 3 свободные группы первичного спирта акзокрасителей эстерифицируют с получением полимеризуемого азокрасителя, содержащего, по крайней мере, одну (мет)акрилатную группу. (Мет)акрилатная группа может затем образовывать ковалентные связи при взаимодействии с виниловыми мономерами, сомономерами, макромерами, поперечно-сшивающими агентами и другими компонентами, обычно применяемыми при производстве ИХ.
Азосоединения Формула I в соответствии с данным изобретением подходят для применения в материалах для офтальмологических устройств, особенно ИХ. Материалы для ИХ обычно составляют от 0,005 до 0,2% (масс./масс.) соединения Формулы I. Предпочтительно, материал для ИХ содержат от 0,01 до 0,1% (масс./масс.) соединения Формулы I в соответствии с данным изобретением. Наиболее предпочтительно, материал для ИХ содержат от 0,01 до 0,05% (масс./масс.) соединения Формулы I в соответствии с данным изобретением. Такие материалы для устройств получают сополимеризацией соединений Формулы I с другими ингредиентами, такими как материалы, образующие устройство, и поперечно-сшивающие агенты. Материалы для ИХ или других офтальмологических устройств, содержащие соединения Формулы I, необязательно содержат УФ абсорбенты и другие абсорбенты видимого света.
Второй набор желаемых азосоединений в соответствии с данным изобретением имеет следующую структуру:
где:
X1, X2 и X3 независимо являются=H, С1-C6 алкилом, С1-C6 алкокси, фенокси или бензилокси;
Y=H, F, Cl, Br, I или С1-C6 алкилом;
W=отсутствует или -O-C(=O)-NH-CH2-CH2-; и
Z=H, CH3, C2H5 или CH2OH.
Предпочтительные соединения Формулы II включают такие, где:
X1, X2 и X3 независимо являются=H, С1-C4 алкилом или С1-C4 алкокси,
Y=H, Cl или С1-C4 алкилом;
W=отсутствует; и
Z является H или CH3.
Более предпочтительными соединениями Формулы II являются следующие три соединения: 2-гидрокси-3-((4-метоксифенил)диазенил)-5-метилбензилметакрилат ("Соединение A"); 2-гидрокси-5-метил-3-((3,4,5-триметоксифенил)диазенил)бензилметакрилат ("Соединение B"); и 5-хлор-2-гидрокси-3-((4-метоксифенил)диазенил)бензилметакрилат ("Соединение C").
Наиболее предпочтительными соединениями Формулы II являются Соединения A и B.
Типовой синтез азосоединений Формулы II представлен ниже.
1. На Стадиях 1-2, соли диазония производного 2-нитроанилина получают и подвергают дальнейшему взаимодействию с желаемым фенольным соединением с получением азокрасителя.
2. На стадии 3 свободную гидроксильную группу азокрасителя эстерифицируют с образованием полимеризуемого азокрасителя, содержащего (мет)акрилатную группу. (Мет)акрилатная группа затем может образовывать ковалентные связи при взаимодействии с виниловыми мономерами, сомономерами, макромерами, поперечно-сшивающими агентами и другими компонентами, обычно применяемыми при производстве сополимерных глазных материалов, особенно акриловых ИХ.
Азосоединения формулы II в соответствии с данным изобретением подходят для применения в материалах для офтальмологических устройств, особенно ИХ. Обычно ИХ материалы содержат от 0,005 до 0,2% (масс./масс.) соединения Формулы II. Предпочтительно, материалы ИХ содержат от 0,01 до 0,08% (масс./масс.) соединения в соответствии с данным изобретением. Наиболее предпочтительно, материалы ИХ содержат от 0,01 до 0,05 % (масс./масс.) соединения в соответствии с данным изобретением. Такие материалы для устройств получают сополимеризацией соединений Формулы II с другими ингредиентами. Материалы для ИХ или других офтальмологических устройств, содержащие соединения Формулы II, необязательно содержат УФ абсорбенты и другие абсорбенты видимого света.
УФ/вид. абсорбенты и хромофоры синего света, описанные выше, также описаны в заявках на патент США: заявка № 12/611539, поданная 3 ноября 2009; заявка № 61/223275, поданная 6 июля 2009; заявка № 61/223251, поданная 6 июля 2009; и заявка № 61/295900, все которые полностью включены сюда в качестве ссылки для всех целей.
Дополнительно рассматривается, что, в зависимости от достигнутых результатов, другие хромофоры синего цвета могут применяться в соответствии с данным изобретением. Например, и без ограничений, в публикации заявки на патент США № 2008/0090937, которая полностью включена сюда в качестве ссылки для всех целей, описаны желтые красители, которые могут применяться в вариантах данного изобретения.
Множество мономеров, образующих устройства, известно в данной области техники, они включают акриловые и кремнийсодержащие мономеры, среди прочих. См., например, патенты США №№ 7101949; 7067602; 7037954; 6872793 6852793; 6846897; 6806337; 6528602; и 5693095. Любой известный материал для ИХ подходит для применения в композициях в соответствии с данным изобретением. Предпочтительно, материалы для офтальмологических устройств включают акриловый или метакриловый мономер, образующий устройство. Более предпочтительно, мономеры, образующие устройство, содержат мономер формулы III:
где для формулы IV:
A является H, CH3, CH2CH3 или CH2OH;
B является (CH2)m или [O(CH2)2]z;
C является (CH2)W;
m равно 2-6;
z равно 1-10;
Y отсутствует, является O, S или NR', при условии, что если Y является O, S или NR', тогда B является (CH2)m;
R' является H, CH3, Cn'H2n'+1 (n'=1-10), изо-OC3H7, C6H5 или CH2C6H5;
w равно 0-6, при условии, что m+w<8; и
D является H, С1-C4 алкилом, С1-C4 алкокси, C6H5, CH2C6H5 или галогеном.
Предпочтительные мономеры формулы III включают такие, где A является H или CH3, B является (CH2)m, m равно 2-5, Y отсутствует или является O, w равно 0 - 1 и D является H. Наиболее предпочтительными являются 2-фенилэтилметакрилат; 4-фенилбутилметакрилат; 5-фенилпентилметакрилат; 2-бензилоксиэтилметакрилат; и 3-бензилоксипропилметакрилат; и их соответствующие акрилаты.
Мономеры формула III известны и могут быть получены известными способами. Например, конъюгат спирта желаемого мономера может быть объединен в реакционном сосуде с метилметакрилатом, тетрабутилтитанатом (катализатор) и ингибитором полимеризации, таким как 4-бензилоксифенол. Затем сосуд нагревают для ускорения реакции и отгоняют побочные продукты реакции для завершения реакции. Схемы альтернативного синтеза включают добавление метакриловой кислоты к конъюгату спирта и катализ с карбодиимидом, или смешивание конъюгата спирта с хлоридом метакрилоила и основанием, таким как пиридин или триэтиламин.
Материалы для устройства обычно включают всего, по крайней мере, около 75%, предпочтительно, по крайней мере, около 80%, мономеров, формирующих устройство.
В дополнение к абсорбенту в соответствии с данным изобретением и мономеру, образующему устройство, материалы для устройства в соответствии с данным изобретением обычно включают поперечно-сшивающий агент. Поперечно-сшивающим агентом, применяемым в материалах для устройства в соответствии с данным изобретением, может быть любое соединение с этиленовой ненасыщенностью на конце, содержащее более одной ненасыщенной группы. Подходящие поперечно-сшивающие агенты включают, например: диметакрилат этиленгликоля; диметакрилат диэтиленгликоля; аллилметакрилат; диметакрилат 1,3-пропандиола; диметакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 1,6-гександиола; диметакрилат 4-бутандиола; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 где p=1-50; и CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2, где t=3-20; и их соответствующие акрилаты. Предпочтительным поперечно-сшивающим мономером является CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2, где p такой, что среднечисленная молекулярная масса составляет около 400, около 600 или около 1000.
В общем, общее количество поперечно-сшивающего компонента составляет, по крайней мере, 0,1% массовых и, в зависимости от вида и концентрации оставшихся компонентов и желаемых физических свойств, может варьироваться до около 20% массовых. Предпочтительный интервал концентрации для поперечно-сшивающего компонента составляет 1-5% для небольших гидрофобных соединений с молекулярной массой обычно менее 500 Дальтонов, и 5-17% (масс./масс.) для больших, гидрофильных соединений с молекулярной массой обычно 500-5000 Дальтонов.
Подходящие инициаторы полимеризации для материалов для устройств, содержащих УФ/вид. абсорбент в соответствии с данным изобретением, включают тепловые инициаторы и фотоинициаторы. Предпочтительные тепловые инициаторы включают перекисные свободнорадикальные инициаторы, такие как трет-бутил (перокси-2-этил)гексаноат и ди-(трет-бутилциклогексил)пероксидикарбонат (коммерчески доступный как Perkadox® 16 от Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois). Инициаторы обычно присутствуют в количестве около 5% (масс./масс.) или менее. Так как свободнорадикальные инициаторы химически не становятся частью образуемых полимеров, общее количество инициатора обычно не включают при определении количеств других ингредиентов.
ИХ, созданные из материалов в соответствии с данным изобретением, могут иметь любой дизайн, который можно скручивать или складывать в небольшое поперечное сечение, которое может пройти через относительно меньший разрез. Например, ИХ могут иметь, так называемый простой или составной дизайн, и содержать оптические и тактильные компоненты. Оптической является та часть, которая служит в качестве линзы. Тактильная часть присоединена к оптической и удерживает оптическую часть в нужном месте в глазу. Оптическая и тактильная части могут быть из одного или разных материалов. Составной линзу называют потому, что ее оптическая и тактильная части изготовлены отдельно с последующим присоединением тактильной части к оптической. В простой линзе оптическую и тактильную части получают из одного куска материала. В зависимости от материала, тактильную часть затем отрезают или обтачивают с материала с получением ИХ.
В дополнение к ИХ, материалы в соответствии с данным изобретением также подходят для применения в других офтальмологических устройствах, таких как контактные линзы, кератопротезы и внутренние слои или кольца роговицы.
Предпочтительно, ингредиенты и их доли выбирают так, чтобы материалы для устройств в соответствии с данным изобретением обладали следующими свойствами, которые делают материалы в соответствии с данным изобретением особенно подходящими для применения в ИХ, который вставляют через разрезы 4 мм или менее. Для удобства, материалы для устройства могут быть обозначены как материалы для линз.
Материал для линзы предпочтительно имеет показатель рефракции в сухом состоянии, по крайней мере, около 1,50, измеренный на рефрактометре Abbe' при 589 нм (Na источник света). Для данного оптического диаметра, оптические части, полученные из материалов, имеющих показатель рефракции ниже 1,50, обязательно толще, чем оптические части той же силы, которые делают из материалов, имеющих более высокий показатель рефракции. Как таковые, оптические части ИХ, полученные из материалов, имеющих показатель рефракции ниже около 1,50, обычно требуют относительно больших разрезов для имплантации ИХ.
Температура стеклования ("Тс") материала для линз, которая влияет на характеристики складывания и разворачивания материала, предпочтительно ниже около 25°C, и более предпочтительно, ниже около 15°C. Тс измеряют дифференциальной сканирующей калориметрией при 10°C/мин, и определяют как половину высоты увеличения теплоемкости.
Материал для линз имеет удлинение (удлинение при разрыве), по крайней мере, 75%, предпочтительно, по крайней мере, 90%, и наиболее предпочтительно, по крайней мере, 100%. Это свойство указывает на то, что линзы не трескаются, рвутся или расслаиваются при складывании. Удлинение образца полимера определяют на гантелеобразных образцах для испытания на растяжение общей длиной 20 мм, длиной в области захвата 11 мм, общей шириной 2,49 мм, шириной узкой части 0,833 мм, радиусом кривизны галтели 8,83 мм и толщиной 0,9 мм. Тестирование проводят на образцах в стандартных лабораторных условиях 23±2°C и 50±5% относительной влажности с применением динамометра. Расстояние между зажимами устанавливают 11 мм, и скорость крейцкопфа устанавливают на 500 мм/минуту, и образец растягивают до разрыва. Удлинение при разрыве записывают как долю деформации при разрыве к исходному расстоянию между захватами. Разрушающее напряжение рассчитывают как максимальную нагрузку для образца, обычно нагрузку, при которой разрывается образец, принимая во внимание то, что исходная площадь остается постоянной. Модуль Юнга рассчитывают из моментального наклона кривой зависимости напряжений от деформации в линейно-упругой области. 25% секущий модуль рассчитывают как наклон прямой линии, проведенной на кривой зависимости напряжений от деформации между 0% натяжением и 25% натяжением. 100% секущий модуль рассчитывают как наклон прямой линии, проведенной на кривой зависимости напряжений от деформации между 0% натяжением и 100% натяжением.
В качестве особенного преимущества данного изобретения, УФ/вид. абсорбент может быть объединен с хромофором синего света для обеспечивания широкого спектра пропускания или абсорбции света при 450 нм. Предпочтительно, интервал составляет от 40% пропускания (T) до 80% пропускания (T), более предпочтительно, от 25% T до 90% T, и даже, вероятно, от 15% T до 99% T. Такой широкий интервал дает создателю материала для офтальмологического устройства большую гибкость в получении желаемого пропускания для конкретного пациента или группы пациентов, или в получении желаемого пропускания для конкретных условий окружающей среды.
Понятно, что любой из УФ абсорбентов в соответствии с данным изобретением может быть объединен с любым хромофором синего цвета в соответствии с данным изобретением в материале для офтальмологического имплантируемого устройства в соответствии с данным изобретением. Более того, могут применяться различные концентрации УФ абсорбента[ов] и хромофора[ов] синего света. Однако полагают, что некоторые конкретные сочетания УФ абсорбента[ов] и хромофора[ов] синего света, а также конкретные концентрации УФ абсорбента[ов] и хромофора[ов] синего света, являются особенно предпочтительными.
Далее изобретение иллюстрировано представленными ниже примерами, которые являются только иллюстративными, а не ограничивающими.
Пример 1
Композицию мономерного разбавителя, состоящую из 2-фенилэтилакрилата (ФЭА), гидроксиэтилметакрилата (ГЭМА) и диакрилата 1,4-бутандиола (ДАБД), получают смешиванием трех мономеров вместе в пропорции 80:15:3,2 частей массовых. Затем УФ абсорбент следующей формулы:
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат
и хромофор синего света в форме желтого красителя следующей формулы:
2-гидрокси-3-((4-метоксифенил)диазенил)-5-метилбензилметакрилат "WL-A" добавляют к 3 г композиции разбавителя, как показано в таблице 1 ниже. Каждую композицию инициируют 1,8% Perkadox 16S и отверждают в 21,0D SN60WF формах для линз при 105°C в течение 3 ч. Линзы вынимают из форм, помещают в тарелки отбора из нержавеющей стали, экстрагируют ацетоном и сушат в вакууме для удаления остаточного ацетона. После экстрагирования и вакуумной сушки образцы анализируют УФ-видимой спектроскопией пропускания от 300-800 нм с применением инструмента Perkin-Elmer Lambda 35, оборудованного интегрирующей сферой Lab Sphere RSA-PE-20. На фигуре 1 показаны кривые пропускания, полученные для этих линз, и в таблице 1 суммированы характеристики пропускания композиций.
Таблица 1.
Композиции и УФ-вид. данные для ИХ с различными концентрациями УФ абсорбента
На фигуре 1 показан УФ-видимый спектр пропускания при различных концентрациях УФ абсорбента: A=3,30%, B=2,40%, C=0,82%, D=0,60%, E=0,40%, F=0,20% и при концентрации хромофора синего света для всех ~0,02%, за исключением контроля, который содержит 0,81% УФ абсорбента и не содержит хромофор синего света.
Пример 2
В примере 2 получают растворы, которые включают сочетания УФ абсорбентов и хромофоров синего света в концентрациях, которые подходят для материала для устройства в соответствии с данным изобретением. В частности, получают двадцать растворов толуола. Каждый из двадцати растворов содержит 0,2 или 2% УФ абсорбента из примера 1 (т.е., "WL-1"). Шесть из двадцати растворов содержат 0,01 или 0,04% хромофора синего света из примера 1 (т.е., "WL-A"). Шесть из растворов содержат 0,01 или 0,04% хромофора синего света, показанного ниже:
2-гидрокси-5-метил-3-(п-толилдиазенил)бензилметакрилат "WL-E".
Другие шесть из двадцати растворов содержат 0,01 или 0,04% хромофора синего света, показанного ниже:
4-((2-гидрокси-5-метилфенил)диазенил)фенетилметакрилат "WL-F".
Концентрации и данные пропускания представлены в таблице 2. Спектр пропускания соответствующих растворов показан на фигурах 2, 3 и 4, соответственно.
Данное изобретение описано со ссылкой на определенные предпочтительные варианты; однако должно быть понятно, что оно может принимать другие конкретные формы или вариации, не выходя за рамки его специальных или существенных характеристик. Описанные выше варианты поэтому считаются иллюстративными во всех аспектах и не ограничивающими, объем данного изобретения указан в формуле изобретения, а не в описании.
Claims (17)
1. Материал для офтальмологического устройства, содержащий:
а) УФ/вид. абсорбент Формулы А или Формулы В, показанных ниже:
где:
R1=H, СН3, СН2СН3 или СН2ОН;
R2=C1-C4 алкилом или C1-C4 алкокси; и
R3=H, СН3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3;
где:
Х=С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкилом, CH2CH2CH2SCH2CH2 или CH2CH2CH2SCH2CH2CH2;
Y=отсутствует, если Х=С3-С4 алкенилом, в другом случае Y=-O-С(=O)-C(R1)=СН2, -O-C(=O)NHCH2CH2OC(=O)-C(R1)=СН2 или -O-C(=O)NHC(CH3)2(С6Н4)С(СН3)=СН2;
R1=H, СН3, СН2СН3 или СН2ОН;
R2=C1-C4 алкилом; и
R3=H, СН3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3; и
b) хромофор синего света; и
c) полимерный материал, формирующий устройство,
где УФ/вид. абсорбент используют в концентрации в материале, которая не более чем 4,0%, и демонстрирует менее чем 10% пропускание света при длине волны 440 нм.
а) УФ/вид. абсорбент Формулы А или Формулы В, показанных ниже:
где:
R1=H, СН3, СН2СН3 или СН2ОН;
R2=C1-C4 алкилом или C1-C4 алкокси; и
R3=H, СН3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3;
где:
Х=С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкилом, CH2CH2CH2SCH2CH2 или CH2CH2CH2SCH2CH2CH2;
Y=отсутствует, если Х=С3-С4 алкенилом, в другом случае Y=-O-С(=O)-C(R1)=СН2, -O-C(=O)NHCH2CH2OC(=O)-C(R1)=СН2 или -O-C(=O)NHC(CH3)2(С6Н4)С(СН3)=СН2;
R1=H, СН3, СН2СН3 или СН2ОН;
R2=C1-C4 алкилом; и
R3=H, СН3, CH3O, F, Cl, Br, I или CF3; и
b) хромофор синего света; и
c) полимерный материал, формирующий устройство,
где УФ/вид. абсорбент используют в концентрации в материале, которая не более чем 4,0%, и демонстрирует менее чем 10% пропускание света при длине волны 440 нм.
2. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по п. 1, где УФ/вид. абсорбент содержит соединение Формулы А, где R1=H или СН3; R2=C1-C4 алкокси; и R3=H, СН3, CH3O, F, Cl или CF3.
3. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по п. 2, где соединение Формулы А выбирают из группы, включающей:
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат;
3-(5-фтор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
3-(2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метокси-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат;
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метил-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат; и
2-гидрокси-5-метил-3-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат.
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат;
3-(5-фтор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
3-(2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат;
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метокси-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат;
2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метил-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат; и
2-гидрокси-5-метил-3-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат.
4. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по п. 3, где соединение Формулы А выбирают из группы, включающей 2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат и 3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат.
5. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по любому из представленных выше пунктов, где УФ/вид. абсорбент содержит соединение Формулы В где:
Х=С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкилом или CH2CH2CH2SCH2CH2;
Y=отсутствует, если Х=С3-С4 алкенилом, в других случаях Y=-O-С(=O)-C(R1)=СН2;
R1=H или СН3;
R2=C1-C2 алкилом; и
R3=CH3, CH3O, F, С1 или CF3.
Х=С3-С4 алкенилом, С3-С4 алкилом или CH2CH2CH2SCH2CH2;
Y=отсутствует, если Х=С3-С4 алкенилом, в других случаях Y=-O-С(=O)-C(R1)=СН2;
R1=H или СН3;
R2=C1-C2 алкилом; и
R3=CH3, CH3O, F, С1 или CF3.
6. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по п. 5, где соединение Формулы В выбирают из группы, включающей:
2-(3-(3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-4-гидрокси-5-метоксифенил)пропилтио)этилметакрилат ("Соединение 1");
4-аллил-2-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-6-метоксифенол ("Соединение 2");
3-(3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-4-гидрокси-5-метоксифенил)пропилметакрилат ("Соединение 3");
4-аллил-2-метокси-6-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенол ("Соединение 4"); и
3-(4-гидрокси-3-метокси-5-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенил)пропилметакрилат ("Соединение 5").
2-(3-(3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-4-гидрокси-5-метоксифенил)пропилтио)этилметакрилат ("Соединение 1");
4-аллил-2-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-6-метоксифенол ("Соединение 2");
3-(3-(5-хлор-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-4-гидрокси-5-метоксифенил)пропилметакрилат ("Соединение 3");
4-аллил-2-метокси-6-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенол ("Соединение 4"); и
3-(4-гидрокси-3-метокси-5-(5-(трифторметил)-2Н-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенил)пропилметакрилат ("Соединение 5").
7. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по любому из представленных выше пунктов, где материал для имплантируемого устройства содержит от 0,5 до 4% (мас./мас.) УФ/вид. абсорбента.
8. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по любому из представленных выше пунктов, где УФ/вид. абсорбент сополимеризуют с одним или более другими ингредиентами, выбранными из материалов, формирующих устройства, и поперечно-сшивающих агентов.
9. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по любому из представленных выше пунктов, где хромофор синего света включен в материал для офтальмологического устройства в концентрации от 0,01 до 0,08% (мас./мас.).
10. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по любому из представленных выше пунктов, где хромофор синего света сополимеризуют с одним или более другими ингредиентами, выбранными из материалов, формирующих устройства, и поперечно-сшивающих агентов.
11. Офтальмологическое имплантируемое устройство, содержащее материал по любому из представленных выше пунктов, где офтальмологическое устройство выбирают из группы, включающей искусственные хрусталики; контактные линзы; кератопротезы; или роговичные кольца или внутренние слои.
12. Материал для офтальмологического имплантируемого устройства по п. 1, где хромофор синего света имеет Формулу I или Формулу II, показанные ниже:
где:
R1=C(O) СН=СН2, С(О) С(СН3)=СН2, С(О)NHCH2CH2OC(О)С(СН3)=СН2 или С(O)NHC(СН3)2С6Н4С(СН3)=СН2;
R2=H, С1-С4 алкилом или С1-С4 алкокси;
R3=H, С1-С4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; ХОС(О)СН=СН2, ХОС(О)С(СН3)=СН2, XOC(O)NHCH2CH2OC(O)С(СН3)=СН2 или XOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=СН2;
R4=H или С1-С4 алкилом; и
X=C1-C4 алкилом или С2-С4 алкенилом;
где:
X1, X2 и X3 независимо являются=Н, C1-C6 алкилом, C1-C6 алкокси, фенокси или бензилокси;
Y=H, F, Cl, Br, I или С1-С6 алкилом;
W=отсутствует или -O-С(=O)-NH-CH2-CH2-; и
Z=H, СН3, С2Н5 или CH2OH.
где:
R1=C(O) СН=СН2, С(О) С(СН3)=СН2, С(О)NHCH2CH2OC(О)С(СН3)=СН2 или С(O)NHC(СН3)2С6Н4С(СН3)=СН2;
R2=H, С1-С4 алкилом или С1-С4 алкокси;
R3=H, С1-С4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; ХОС(О)СН=СН2, ХОС(О)С(СН3)=СН2, XOC(O)NHCH2CH2OC(O)С(СН3)=СН2 или XOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=СН2;
R4=H или С1-С4 алкилом; и
X=C1-C4 алкилом или С2-С4 алкенилом;
где:
X1, X2 и X3 независимо являются=Н, C1-C6 алкилом, C1-C6 алкокси, фенокси или бензилокси;
Y=H, F, Cl, Br, I или С1-С6 алкилом;
W=отсутствует или -O-С(=O)-NH-CH2-CH2-; и
Z=H, СН3, С2Н5 или CH2OH.
13. Материал для офтальмологического устройства по п.12, где хромофор синего света содержит соединение Формулы I, где:
R1=C(O)СН=СН2, С(O) С(СН3)=СН2 или С (О)NHC2CH2OC (О) С (СН3)=СН2;
R2=H или С1-С4алкилом;
R3=H, C1-C4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; ХОС (О) СН=СН2, ХОС(О)С(СН3)=СН2 или XOC(O)NHCH2CH2OC(O)С(СН3)=СН2;
R4=C1-C4 алкилом; и
X=C1-C4 алкилом.
R1=C(O)СН=СН2, С(O) С(СН3)=СН2 или С (О)NHC2CH2OC (О) С (СН3)=СН2;
R2=H или С1-С4алкилом;
R3=H, C1-C4 алкилом, F, Cl, Br, CN, NO2, COOR4; ХОС (О) СН=СН2, ХОС(О)С(СН3)=СН2 или XOC(O)NHCH2CH2OC(O)С(СН3)=СН2;
R4=C1-C4 алкилом; и
X=C1-C4 алкилом.
14. Материал для офтальмологического устройства по п.12, где хромофор синего света содержит соединение Формулы I, где:
R1=C(O)С(СН3)=СН2 или C(O)NHCH2CH2OC(O) С(СН3)=СН2;
R2=H;
R3=H, С1-С4 алкилом, F, Cl, Br, ХОС(О)С(СН3)=СН2 или ХОС(О)NHCH2CH2OC(О)С(СН3)=СН2; и
X=C1-C4 алкилом.
R1=C(O)С(СН3)=СН2 или C(O)NHCH2CH2OC(O) С(СН3)=СН2;
R2=H;
R3=H, С1-С4 алкилом, F, Cl, Br, ХОС(О)С(СН3)=СН2 или ХОС(О)NHCH2CH2OC(О)С(СН3)=СН2; и
X=C1-C4 алкилом.
15. Материал для офтальмологического устройства по п. 12, где хромофор синего света содержит соединение Формулы I, выбранное из (Е)-4-((2-гидрокси-5-метилфенил)диазенил)фенетилметакрилата ("Соединение А") и (Е)-4-гидрокси-3-((4-(2-(метакрилоилокси)этил)фенил)диазенил)фенетилметакрилата ("Соединение В").
16. Материал для офтальмологического устройства по п. 12, где
хромофор синего света содержит соединение Формулы II, где:
X1, Х2 и Х3 независимо=Н, С1-С4 алкилом или С1-С4алкокси,
Y=H, Cl или С1-С4 алкилом;
W=отсутствует; и
Z является Н или СН3.
хромофор синего света содержит соединение Формулы II, где:
X1, Х2 и Х3 независимо=Н, С1-С4 алкилом или С1-С4алкокси,
Y=H, Cl или С1-С4 алкилом;
W=отсутствует; и
Z является Н или СН3.
17. Материал для офтальмологического устройства по п.12, где хромофор синего света содержит соединение Формулы II, выбранное из 2-гидрокси-3-((4-метоксифенил)диазенил)-5-метилбензилметакрилата ("Соединение А"); 2-гидрокси-5-метил-3-((3,4,5-триметоксифенил)диазенил)бензилметакрилата ("Соединение В") и 5-хлор-2-гидрокси-3-((4-метоксифенил)диазенил)бензилметакрилата ("Соединение С").
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US32921810P | 2010-04-29 | 2010-04-29 | |
| US61/329,218 | 2010-04-29 | ||
| PCT/US2011/034044 WO2011137142A1 (en) | 2010-04-29 | 2011-04-27 | Intraocular lenses with combinations of uv absorbers and blue light chromophores |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012151158A RU2012151158A (ru) | 2014-06-10 |
| RU2566305C2 true RU2566305C2 (ru) | 2015-10-20 |
Family
ID=44169280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012151158/04A RU2566305C2 (ru) | 2010-04-29 | 2011-04-27 | Искусственные хрусталики с сочетанием уф абсорбентов и хромофоров синего света |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8262948B2 (ru) |
| EP (1) | EP2564245B1 (ru) |
| JP (1) | JP5882302B2 (ru) |
| KR (1) | KR101869746B1 (ru) |
| CN (1) | CN103026267B (ru) |
| AU (1) | AU2011245400B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012027518A2 (ru) |
| CA (1) | CA2794726C (ru) |
| IL (1) | IL222451A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012011766A (ru) |
| RU (1) | RU2566305C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011137142A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2796920C2 (ru) * | 2018-03-02 | 2023-05-29 | Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. | Полимеризуемые поглотители уф-излучения и высокоэнергетического излучения синей части видимого спектра |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI453199B (zh) | 2008-11-04 | 2014-09-21 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之紫外光／可見光吸收劑 |
| TWI464151B (zh) * | 2009-07-06 | 2014-12-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑 |
| EP2734670B1 (en) * | 2011-07-19 | 2016-05-25 | CooperVision International Holding Company, LP | Reactive dyes for contact lenses |
| TW201311621A (zh) | 2011-08-15 | 2013-03-16 | Novartis Ag | 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑 |
| KR20160085699A (ko) * | 2013-11-14 | 2016-07-18 | 노바르티스 아게 | 안경 렌즈 재료용 uv-흡수제 |
| BR112018000412A2 (pt) | 2015-07-07 | 2018-09-11 | 3M Innovative Properties Co | benzotriazol fenóis substituídos |
| CN108026327B (zh) | 2015-07-07 | 2022-07-05 | 3M创新有限公司 | 具有离子添加剂的聚合物基体 |
| CA2991489A1 (en) | 2015-07-07 | 2017-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Substituted benzotriazole phenolate salts and antioxidant compositions formed therefrom |
| WO2017093835A1 (en) | 2015-12-02 | 2017-06-08 | Novartis Ag | Water-soluble uv-absorbing compounds and uses thereof |
| US10191305B2 (en) | 2015-12-30 | 2019-01-29 | Signet Armorlite, Inc. | Ophthalmic lens |
| WO2017145024A1 (en) | 2016-02-22 | 2017-08-31 | Novartis Ag | Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
| US10268053B2 (en) | 2016-02-22 | 2019-04-23 | Novartis Ag | UV/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
| KR101786302B1 (ko) * | 2016-03-03 | 2017-10-17 | (주)메디오스 | 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 소프트 콘택트렌즈 |
| EP3236296B1 (en) * | 2016-04-21 | 2019-03-06 | Essilor International | Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber |
| EP3296799A1 (en) * | 2016-09-20 | 2018-03-21 | Essilor International | Optical article with blue cut, high uv cut and high clarity |
| WO2018099416A1 (zh) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 偶氮化合物、聚合物和它们的制备方法及用途 |
| EP3354449B1 (en) * | 2017-01-27 | 2024-01-10 | Essilor International | Method for injection molding plus power lens, method for producing a lens assembly, plus power lens, lens assembly |
| EP3638705B1 (en) | 2017-06-13 | 2024-02-28 | Alcon Inc. | Intraocular lens compositions |
| US10935695B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-03-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light |
| US11543683B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-01-03 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Multifocal contact lens displaying improved vision attributes |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528311A (en) * | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
| US6277940B1 (en) * | 1997-08-20 | 2001-08-21 | Menicon Co. Ltd | Material for a soft intraocular lens |
| WO2008048880A2 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Alcon, Inc. | Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics |
| RU2007132974A (ru) * | 2005-02-02 | 2009-03-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Бензотриазоловые поглотители уф-лучей со смещенным в длинноволновую область спектром поглощения и их применение |
| WO2009102454A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Aaren Scientific Inc. | Ophthalmic lens having a yellow dye light blocking component |
| US20100012889A1 (en) * | 2008-07-15 | 2010-01-21 | Alcon, Inc. | Uv-absorbers for ophthalmic lens materials |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716234A (en) | 1986-12-01 | 1987-12-29 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole |
| ATE160343T1 (de) | 1993-04-22 | 1997-12-15 | Jessen Wesley Corp | Eine styren-gruppe enthaltende uv-absorbierende benzotriazole |
| US5470932A (en) | 1993-10-18 | 1995-11-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses |
| DK0774983T3 (da) | 1995-06-07 | 2003-03-03 | Alcon Lab Inc | Forbedrede materialer til oftalmiske linser med højt brydningsindeks |
| US6036891A (en) * | 1998-05-11 | 2000-03-14 | Pharmacia & Upjohn | Polymerizable hydrophilic ultraviolet light absorbing monomers |
| US6244707B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-06-12 | Wesley Jessen Corporation | UV blocking lenses and material containing benzotriazoles and benzophenones |
| CN1151186C (zh) | 1999-09-07 | 2004-05-26 | 爱尔康通用有限公司 | 可折叠的眼科及耳鼻喉科器件材料 |
| WO2001071415A1 (fr) | 2000-03-22 | 2001-09-27 | Menicon Co., Ltd. | Matiere pour lentille oculaire |
| US6908978B2 (en) | 2001-11-02 | 2005-06-21 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index polymeric siloxysilane compositions |
| US6762271B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-07-13 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index aromatic-based silyl monomers |
| US6852793B2 (en) | 2002-06-19 | 2005-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions |
| ATE393175T1 (de) | 2002-07-16 | 2008-05-15 | Alcon Inc | Materialien für ophthalmische und otorhinolaryngologische vorrichtung |
| US6872793B1 (en) | 2003-08-07 | 2005-03-29 | Alcon, Inc. | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
| WO2005047349A1 (en) | 2003-11-05 | 2005-05-26 | Benz Research And Development Corporation | Materials for making hydrophobic intraocular lens |
| US7278737B2 (en) | 2004-04-30 | 2007-10-09 | Advanced Medical Optics, Inc. | Ophthalmic devices having a highly selective violet light transmissive filter and related methods |
| CN1727338A (zh) * | 2004-12-27 | 2006-02-01 | 常州华钛化学有限公司 | 具有烯基酯式结构的苯并三唑类化合物及其制备方法 |
| JP4291296B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2009-07-08 | 株式会社メニコン | 新規重合性染料およびそれを含む眼用レンズ |
| WO2006126095A2 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Chemisches Institut Schaefer Ag | Biocompatible polymers and co-polymers comprising amino acids in the side chain |
| TWI453199B (zh) * | 2008-11-04 | 2014-09-21 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之紫外光／可見光吸收劑 |
| TWI464151B (zh) * | 2009-07-06 | 2014-12-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑 |
| TWI487690B (zh) * | 2009-07-06 | 2015-06-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑 |
| TWI473629B (zh) * | 2010-01-18 | 2015-02-21 | Alcon Inc | 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑 |
| AU2012383589B2 (en) * | 2012-06-26 | 2015-07-02 | Alcon Inc. | 2-amino benzophenone UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
-
2011
- 2011-04-27 MX MX2012011766A patent/MX2012011766A/es active IP Right Grant
- 2011-04-27 RU RU2012151158/04A patent/RU2566305C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-04-27 JP JP2013508180A patent/JP5882302B2/ja active Active
- 2011-04-27 KR KR1020127028243A patent/KR101869746B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-27 BR BR112012027518A patent/BR112012027518A2/pt active Search and Examination
- 2011-04-27 US US13/095,031 patent/US8262948B2/en active Active
- 2011-04-27 WO PCT/US2011/034044 patent/WO2011137142A1/en active Application Filing
- 2011-04-27 AU AU2011245400A patent/AU2011245400B2/en not_active Ceased
- 2011-04-27 EP EP11719697.2A patent/EP2564245B1/en active Active
- 2011-04-27 CN CN201180020685.0A patent/CN103026267B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-27 CA CA2794726A patent/CA2794726C/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-15 IL IL222451A patent/IL222451A0/en unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528311A (en) * | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
| US6277940B1 (en) * | 1997-08-20 | 2001-08-21 | Menicon Co. Ltd | Material for a soft intraocular lens |
| RU2007132974A (ru) * | 2005-02-02 | 2009-03-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Бензотриазоловые поглотители уф-лучей со смещенным в длинноволновую область спектром поглощения и их применение |
| WO2008048880A2 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Alcon, Inc. | Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics |
| WO2009102454A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Aaren Scientific Inc. | Ophthalmic lens having a yellow dye light blocking component |
| US20100012889A1 (en) * | 2008-07-15 | 2010-01-21 | Alcon, Inc. | Uv-absorbers for ophthalmic lens materials |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2796920C2 (ru) * | 2018-03-02 | 2023-05-29 | Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. | Полимеризуемые поглотители уф-излучения и высокоэнергетического излучения синей части видимого спектра |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103026267B (zh) | 2015-04-29 |
| IL222451A0 (en) | 2012-12-31 |
| BR112012027518A2 (pt) | 2016-07-26 |
| EP2564245B1 (en) | 2021-01-27 |
| US20110266505A1 (en) | 2011-11-03 |
| JP5882302B2 (ja) | 2016-03-09 |
| CN103026267A (zh) | 2013-04-03 |
| EP2564245A1 (en) | 2013-03-06 |
| MX2012011766A (es) | 2012-12-17 |
| KR20130094692A (ko) | 2013-08-26 |
| US8262948B2 (en) | 2012-09-11 |
| CA2794726A1 (en) | 2011-11-03 |
| AU2011245400A1 (en) | 2012-10-25 |
| CA2794726C (en) | 2018-08-14 |
| KR101869746B1 (ko) | 2018-06-21 |
| AU2011245400B2 (en) | 2015-01-29 |
| JP2013526925A (ja) | 2013-06-27 |
| RU2012151158A (ru) | 2014-06-10 |
| WO2011137142A1 (en) | 2011-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2566305C2 (ru) | Искусственные хрусталики с сочетанием уф абсорбентов и хромофоров синего света | |
| JP5448166B2 (ja) | 特有の青−紫カットオフおよび青色光透過特徴を備えた眼内レンズ | |
| KR101729641B1 (ko) | 저점착성의 소수성 안과용 장비 물질 | |
| CA2836291C (en) | Hydrophobic acrylic intraocular lens materials | |
| JP6023340B2 (ja) | 粘着性の低い高屈折率眼用デバイス材料 | |
| KR20110014614A (ko) | 고굴절율 안과용 장비 물질 | |
| EP2225325A2 (en) | High refractive index ophthalmic device materials | |
| CA2928011C (en) | Soft acrylic materials comprising a poly(phenylether)-containing monomer having a high refractive index and minimized glistening | |
| RU2728693C1 (ru) | Материалы для интраокулярной линзы с высоким показателем преломления и высоким числом аббе |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200428 |