JP6987739B2 - イオン性添加剤を含むポリマーマトリックス - Google Patents
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Description
−B(OR18)(OR19)、−SiR20 3、−CH2−R9、−O−R9、−N−R9R10、−S−R9、−S(O)−R9、又は−S(O)2−R9基は、中性であってもアニオン性であってもよく、R10は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又は1つ以上の酸素、窒素、硫黄、若しくはリン原子を含むヘテロ原子含有基を含み、又はR9及びR10は結合している原子と一緒に、複素環構造を形成し、R18及びR19は独立して、水素原子、アルキル基であるか、又はR18及びR19は結合している原子と一緒に、複素環構造を形成し、各R20は独立して、アルキル基を含み、
nは、1〜4の整数であり、
Mは、価数nの金属原子を含む]を有し、
高分子会合体は、2〜4個の繰り返し単位を含む。エステル結合を含まない様々なポリマーを、ポリマー組成物において使用することができる。
ポリマー組成物の別の実施形態では、高分子塩の繰り返し単位は、下記の構造:
m=0.5、1、又は2であり、
Mは、m=0.5のとき、Mがリチウム、ナトリウム又はカリウムであり、m=1のとき、Mがカルシウム、マグネシウム、又はコバルトであり、m=2のとき、Mがバナジウム又はチタンであるような、価数2mの金属イオンである]を有する。
下記の表は、フェノレート塩を調製するために本出願で使用したフェノール化合物に関する構造式の概要を示す。フェノールは、市販されている、又は下記の合成実施例において調製される。
下記の実施例において、Biotage,Inc.(Charlottesville,Virginia,USA)から入手可能なISOLERAシステムを使用して、自動化フラッシュクロマトグラフィ(AFC)を行った。これらの精製のために、Biotage SNAP Ultraシリカカラムを、ヘキサン/酢酸エチル勾配混合物とともに使用した。
N2下で撹拌しながら−78℃まで冷却した。三臭化ホウ素(17.10mmol、1.6mL)を滴下添加し、反応混合物をゆっくりとrtまで温めた。反応終了時(TLCにより分析)、水を滴下添加し、混合物を10min撹拌した。有機層を分離し、水層をDCMで抽出した(2x)。合わせた有機層をNaHCO3飽和水溶液及びブラインで洗浄し、乾燥し(Na2SO4又はMgSO4)、濾過し、濃縮した。熱アセトンから残渣を再結晶させて、黄色の結晶性固体を得た(6.74g、エーテル1から60%収率)。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−((3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)−4−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イル)フェノール
上述のフェノールを用いて、下記の合成経路のうちの1つを使用してフェノレート塩を調製した。塩を調製するために使用した試薬を表A及びBに示し、形成したフェノレート塩を下記の表1にまとめている。
アルコキシド経路
マグネチックスターラーバー、冷却器及び滴下ロートを取り付けた2口RBFにおいて、フェノール出発物質を10〜40%でTHFに添加する。溶液を撹拌し、フェノール出発物質の全てが溶解するまで、窒素下で加熱還流する。窒素下で、滴下ロートからRBFに化学量論量の金属アルコキシド原液を滴下添加する。溶液を1〜36時間還流する。減圧して溶液をストリッピングし、回収した粉末を真空乾燥する。
マグネチックスターラーバー、還流冷却器、窒素注入口、及び栓を付けた口を備えた乾燥した3口RBFに、無水メタノールを加える。金属水素化物をRBFに添加し、窒素下で30分間還流する。使用される水素化物の量は、使用されるフェノールに対して1〜5%化学量論的に過剰であり、使用されるフェノールの量は典型的には10〜50%固体である。30分後、反応物を室温まで冷却し、3つ目の口の栓をはずし、スパーテルで数回に分けてフェノールを加えることによって、化学量論量のフェノールを反応物に添加する。反応混合物に再び栓を付け、窒素下で24時間撹拌し、この時点で反応混合物を真空濾過し、真空乾燥する。本発明者らは、化学量論量よりも少ない量のカチオンを使用する化学量論的に過少の化合物、及び化学量論的に過剰量のカチオンを使用する化学量論的に過剰の量もまた調製した。
1つのフラスコで、ゼロ酸化状態の金属をアルコールとともに撹拌し、その間に、別のフラスコで適切な有機溶媒中でフェノールを撹拌した。典型的な溶媒はトルエンであった。金属がアルコールで完全に分解されたら、1つのフラスコに溶液を合わせて入れた。得られた沈澱物を真空濾過し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。
これらの錯体を製造するために別の代替経路が想定され得る。これらの経路は、フェノールを、ブチルリチウムなどの有機金属と反応させることを含み得る。
上述したように、これらの塩化合物の予期せぬ特徴は、1個、2個、3個又はそれ以上のフェノレートで構成される複数の金属中心をもつ錯体を形成することである。本発明者らは、これらの化合物を高分子塩組成物と呼ぶ。分かりやすくするために、高分子塩組成物は、標準的な高分子命名法を使用して単量体、二量体、三量体などと称する。この特徴を実証するために、以下の一般化された反応スキームを使用して、いくつかのモデル化合物について反応熱ΔHrxnを計算した。
サンプル調製:
この試験で使用した重水素化溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)又はベンゼンであった。溶媒は、親フェノールと金属錯体の両方の可溶性に基づいて選択した。更に、溶媒は、錯体中の配位子を置き換えることによって結合を妨害しないものであるべきである。選択した重水素化溶媒の粘度に対する溶質濃度の影響が無視できるように、調製するサンプルの濃度は低く保った。重水素化溶媒の粘度が低い(大部分の有機溶媒)場合、サンプルは、5mmのNMRチューブではなく3mmのNMRチューブ内で調製して、チューブ内での対流を抑制した。
拡散測定は、Bruker 500MHz又はBruker 600MHz NMR分光計のいずれかにおいて行った。勾配は、重水サンプルを使用して適切に校正した。標準的なBruker 2D−DOSYシーケンスledbpgp2sを使用した。ポリマー以外のサンプルでは、Δ=75ms及びδ=3msというデフォルト設定で十分である。錯体又は会合体のサイズが1nmより大きい半径を有すると予想される場合、Δを大きくすることが必要な場合がある。DOSYパルスシーケンスの説明に関しては、Antalek,B.,Concepts in Magnetic Resonance,14(4),225〜258(2002)を参照されたい。
Log M=−(1/0.73825)*(Log D+6.99798)
及びTHFでは:
Log M=−(1/0.66235)*(Log D+7.11205)
これらの関係を使用して、形成するフェノレート錯体の分子量を推定する。結果を表3に報告している。
熱重量分析(TGA)によって、フェノール及びフェノレートの熱安定性を測定した。使用した機器は、TA Instruments製のQ500モデルであった。手順としては、乾燥したサンプルを、窒素下で10℃/minで450℃の温度まで加熱した。開始温度は約35℃であり、典型的なサンプルサイズは5mgであった。5%、10%、及び20%の重量減少に関して温度を表4に報告している。場合によっては、正確な重量減少を報告するために、吸収された溶媒又は水分を蒸発させる必要があった。これは、サンプルを180℃以下の温度まで加熱し、サンプルを室温まで再び冷却し、その後450℃の温度まで再加熱することによって行った。
ステップA−配合添加剤の調製
サンプルを調製するために、ポリプロピレン中に添加剤の1つを乾式混合した。濃度は下記の表5に記載している。コニカル二軸押出機において、材料を配合した。押出温度は約250℃〜300℃の範囲であった。押出速度は5〜7lbs/hrの範囲であった。使用した樹脂はMF−650X(PP−1)又はMF−650W(PP−2)のいずれかであり、両方の樹脂とも、LyondellBasellから購入した。
Claims (5)
- 少なくとも1種のポリマーであって、エステル結合を含まず、且つオレフィンポリマー若しくはコポリマー、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアミド、芳香族ポリマー若しくはコポリマー、又はこれらの組み合わせを含む、ポリマーと、
少なくとも1種の高分子塩組成物を含む添加剤と、を含むポリマー組成物であって、前記高分子塩組成物は、置換ベンゾトリアゾールフェノレートアニオンと金属カチオンの繰り返し単位を有する金属塩の会合体を含み、前記繰り返し単位は、下記の構造:
各R1、R2、R 4、R5、R6、R7、及びR8は独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、又は−B(OR18)(OR19)、−SiR20 3、−CH2−R9、−O−R9、−N−R9R10、−S−R9、−S(O)−R9、若しくは−S(O)2−R9基{式中、S(O)はスルフィニル基S=Oであり、S(O)2はスルホニル基O=S=Oである}を含む置換ヘテロ原子基を含み、
R 3 は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、又は−B(OR 18 )(OR 19 )、−SiR 20 3 、−CH 2 −R 9 、−O−R 9 、−N−R 9 R 10 、−S−R 9 、−S(O)−R 9 、若しくは−S(O) 2 −R 9 基{式中、S(O)はスルフィニル基S=Oであり、S(O) 2 はスルホニル基O=S=Oである}を含む置換ヘテロ原子基を含み、
R9は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又は1つ以上の酸素、窒素、硫黄、若しくはリン原子を含むヘテロ原子含有基を含み、
前記−B(OR18)(OR19)、−SiR20 3、−CH2−R9、−O−R9、−N−R9R10、−S−R9、−S(O)−R9、又は−S(O)2−R9基は、中性であってもアニオン性であってもよく、R10は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又は1つ以上の酸素、窒素、硫黄、若しくはリン原子を含むヘテロ原子含有基を含み、又はR9及びR10は結合している原子と一緒に、複素環構造を形成し、R18及びR19は独立して、水素原子、アルキル基であるか、又はR18及びR19は結合している原子と一緒に、複素環構造を形成し、各R20は独立して、アルキル基を含み、
nは、1〜4の整数であり、
Mは、価数nの金属原子を含む]を有し、
前記高分子会合体は、2〜4個の繰り返し単位を含む、ポリマー組成物。 - n=1であり、Mは、リチウム、ナトリウム、又はカリウムを含む、請求項1に記載のポリマー組成物。
- R1は、−O−R9基を含み、R9は、
1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は
アリール基を含み、
R3は、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1に記載のポリマー組成物。 - R1は、−N−R9R10基を含み、R9は、
1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は
アリール基を含み、
R10は、水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基を含み、
R3は、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1に記載のポリマー組成物。 - 前記高分子塩の前記繰り返し単位は、下記の構造:
Xは、−CH2−、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、又は−NR10−連結基を含み、R10は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を含み、
各R2、R 4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R13、R14、R15、及びR17は独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はハロゲン原子を含み、
各R 3 及びR 16 は独立して、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はハロゲン原子を含み、
m=0.5、1、又は2であり、
Mは、m=0.5のとき、Mがリチウム、ナトリウム又はカリウムであり、m=1のとき、Mがカルシウム、マグネシウム、又はコバルトであり、m=2のとき、Mがバナジウム又はチタンであるような、価数2mの金属イオンである]を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
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