JPS59190943A - ポリヒドロキシベンゾフエノン類の製造方法 - Google Patents
ポリヒドロキシベンゾフエノン類の製造方法Info
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- JPS59190943A JPS59190943A JP58064060A JP6406083A JPS59190943A JP S59190943 A JPS59190943 A JP S59190943A JP 58064060 A JP58064060 A JP 58064060A JP 6406083 A JP6406083 A JP 6406083A JP S59190943 A JPS59190943 A JP S59190943A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリヒドロキシベンゾフェノン類の製造方法
に関し、詳しくはヒドロキシ安息香酸腿とフェノール訪
導体とを出発物質とするポリヒドロキシベンゾフェノン
類の製造方法に関する。
に関し、詳しくはヒドロキシ安息香酸腿とフェノール訪
導体とを出発物質とするポリヒドロキシベンゾフェノン
類の製造方法に関する。
ポリヒドロキシベンゾフェノン類は、たとえば、シラス
チック類の光安定剤などとして用いられるものであり、
従来は無水塩化アルミニウムやポリリンｊ″Ｒ−無水塩
化亜鉛−三塩化リンを触媒としてヒドロキシ安恩査醒り
ロライド類と、フェノール類を反応させて製造されてい
た。
チック類の光安定剤などとして用いられるものであり、
従来は無水塩化アルミニウムやポリリンｊ″Ｒ−無水塩
化亜鉛−三塩化リンを触媒としてヒドロキシ安恩査醒り
ロライド類と、フェノール類を反応させて製造されてい
た。
しかしながら、上記反応はいずれも脱塩化水系反応であ
り、溌ガスである塩化水系の除去が困難であるという問
題があった。さらに、無水塩化アルミニウムを触媒とす
る場合は、反応後の塩酸の水洗浄による処理か必要な他
に、塩化アルミニウムが中和後にケル状の水酸化アルミ
ニウムに変化し、この廃水中の水酸化アルミニウムの１
余去が困織で、そのための労力および設備を必要とする
という問題があった。また、ポリＩＪン醒、無水塩化亜
鉛−ｉ６よび三塩化リンを融媒と１−る方法では（１）
多量のボＩＪ ＩＪン眩等を必要とし、資諒を大切に使
うという観点から不適当である、（２）リンは湖沼、海
域などの畠栄誉化につながりむやみに屏来できず、一方
、その除去には＋欲を要する、（３）亜鉛には排水制限
があり、かつ、水酸化亜鉛の分離除去には手数を渋する
などの問題かあった。
り、溌ガスである塩化水系の除去が困難であるという問
題があった。さらに、無水塩化アルミニウムを触媒とす
る場合は、反応後の塩酸の水洗浄による処理か必要な他
に、塩化アルミニウムが中和後にケル状の水酸化アルミ
ニウムに変化し、この廃水中の水酸化アルミニウムの１
余去が困織で、そのための労力および設備を必要とする
という問題があった。また、ポリＩＪン醒、無水塩化亜
鉛−ｉ６よび三塩化リンを融媒と１−る方法では（１）
多量のボＩＪ ＩＪン眩等を必要とし、資諒を大切に使
うという観点から不適当である、（２）リンは湖沼、海
域などの畠栄誉化につながりむやみに屏来できず、一方
、その除去には＋欲を要する、（３）亜鉛には排水制限
があり、かつ、水酸化亜鉛の分離除去には手数を渋する
などの問題かあった。
本発明は、上記の如き従来技術の問題点をＭ決すること
を目的とするものであり、ヒドロキシ安息：ｆ酸類とフ
ェノール別との柚合反応に１６いて三弗化蝉１索を触媒
として有効に使用しうろことを見出すことによりなされ
たものである。
を目的とするものであり、ヒドロキシ安息：ｆ酸類とフ
ェノール別との柚合反応に１６いて三弗化蝉１索を触媒
として有効に使用しうろことを見出すことによりなされ
たものである。
すなわち、本発明のポリヒドロキシベンゾフェノン類の
製造方法は、一般式（１） 〔式中、Ｒ，およびＲ８は水系原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基または一般式ＣｎＨ１ｎ−＋ Ｏ−（ｎは
１〜１８の整数）のアルコキシル基であり、Ｒ１８よび
Ｒ２の少な（とも一方はヒドロキシル基である。〕 で表わされるヒドロキシ安息査咳頓と、一般式） 〔式中、Ｒ３＋ Ｒ４＋ Ｒ５＋ ）ｔ、およびＲ７は
水系原子、ハロケン原子、ヒドロキシル基または一般式
〇ｎＨ２ｎ−＋Ｏ−（ｎは１〜１８の沓数）のアルコキ
シル基であり、Ｒ３１Ｒ４１Ｒ５Ｊ Ｒ６およびＲ２の
少な（とも１つはヒドロキシル基である。〕で次わされ
るフェノール誘導体とを三弗化硼素の存在下に、反応さ
せることを％徴とするものであって、一般式（Ｉｌｌ） ＲγＲ１１ （式中、ＲＩ 、Ｒ１＋ Ｒ３ｒ Ｒ４＋ Ｒ５ｙ Ｒ
６およびＲ２は前記に同じ。） で表わされるポリヒドロキシベンゾフェノン類が得られ
ろ。
製造方法は、一般式（１） 〔式中、Ｒ，およびＲ８は水系原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基または一般式ＣｎＨ１ｎ−＋ Ｏ−（ｎは
１〜１８の整数）のアルコキシル基であり、Ｒ１８よび
Ｒ２の少な（とも一方はヒドロキシル基である。〕 で表わされるヒドロキシ安息査咳頓と、一般式） 〔式中、Ｒ３＋ Ｒ４＋ Ｒ５＋ ）ｔ、およびＲ７は
水系原子、ハロケン原子、ヒドロキシル基または一般式
〇ｎＨ２ｎ−＋Ｏ−（ｎは１〜１８の沓数）のアルコキ
シル基であり、Ｒ３１Ｒ４１Ｒ５Ｊ Ｒ６およびＲ２の
少な（とも１つはヒドロキシル基である。〕で次わされ
るフェノール誘導体とを三弗化硼素の存在下に、反応さ
せることを％徴とするものであって、一般式（Ｉｌｌ） ＲγＲ１１ （式中、ＲＩ 、Ｒ１＋ Ｒ３ｒ Ｒ４＋ Ｒ５ｙ Ｒ
６およびＲ２は前記に同じ。） で表わされるポリヒドロキシベンゾフェノン類が得られ
ろ。
上記一般式（ｆ）で表わされるヒドロキシ安息香酸の代
表例としては （１）ｏ−ヒドロキシ安息香酸（サリチル酸）（２）ｐ
−ヒドロキシ安息香酸 （３）２．４−ジヒドロキシ安息香酸（β−レゾルシ／
酸） ５− （４） ２−ヒドロキシ−４−クロロ安息香酸（５）
２−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香＋ｙ（６）２
−ヒドロキシ−４−オクトギシ安息香ばなどが例示でき
る。
表例としては （１）ｏ−ヒドロキシ安息香酸（サリチル酸）（２）ｐ
−ヒドロキシ安息香酸 （３）２．４−ジヒドロキシ安息香酸（β−レゾルシ／
酸） ５− （４） ２−ヒドロキシ−４−クロロ安息香酸（５）
２−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香＋ｙ（６）２
−ヒドロキシ−４−オクトギシ安息香ばなどが例示でき
る。
また、一般式叩で次わされるフェノール６導体の代表例
としては、 （１１フェノール （２） レゾルシン （３） ピロカテコール （４） フロログルシン （５）ｍ−メトキシフェノール （６）０−メトキシフェノール （７） ビロ力ロール （８）ｍ−オクトキシフェノール などが例示できる。
としては、 （１１フェノール （２） レゾルシン （３） ピロカテコール （４） フロログルシン （５）ｍ−メトキシフェノール （６）０−メトキシフェノール （７） ビロ力ロール （８）ｍ−オクトキシフェノール などが例示できる。
得られる一般式（釦のポリヒドロキシベンゾフェノン誘
導体は、両方のペンセン環にそれぞれ少なくとも１つの
ヒドロキシル的−換基を有するか、プラスチック、塗料
などの光安定剤（紫外線吸収剤）としては、少な（とも
一方のベンセン垢のカルボニルに対してのオルト位にヒ
ドロキシル基を有することが好ましい。
導体は、両方のペンセン環にそれぞれ少なくとも１つの
ヒドロキシル的−換基を有するか、プラスチック、塗料
などの光安定剤（紫外線吸収剤）としては、少な（とも
一方のベンセン垢のカルボニルに対してのオルト位にヒ
ドロキシル基を有することが好ましい。
本発明の縮合反応は、たとえば反応浴媒中に一ノ友式（
１）のヒドロキシ安息ｆｒ狡および一般：ｃｔ；（ＩＩ
）のフェノール誘導体を共存せしめ、この中に三弗化（
ｊｉｌｔ Ｘ （ＢＦ３ ）を吹きこむことにより行な
うことができるが、これに限定されることな（槙々の態
様が可能である。たとえば三弗化硼素を吹きこむ替りに
、ＢＦ、 ＃ ＣＭ３０Ｈ、ＢＦ、−２Ｑ（、ＯＨ、Ｂ
Ｆ３・Ｃ２Ｈ，ＯＨ、ＢＦ３ｅ ２Ｃ２Ｈ５０Ｈ、ＢＦ
３ ＠ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＨ、ＢＦ、＊ＣＨ，Ｃ０ＯＨ、Ｂ
Ｆ、・２ＣＨ３ＣＯＯＨ、ＢＩｉ’３＠ Ｃ６Ｈ，ＯＨ
。
１）のヒドロキシ安息ｆｒ狡および一般：ｃｔ；（ＩＩ
）のフェノール誘導体を共存せしめ、この中に三弗化（
ｊｉｌｔ Ｘ （ＢＦ３ ）を吹きこむことにより行な
うことができるが、これに限定されることな（槙々の態
様が可能である。たとえば三弗化硼素を吹きこむ替りに
、ＢＦ、 ＃ ＣＭ３０Ｈ、ＢＦ、−２Ｑ（、ＯＨ、Ｂ
Ｆ３・Ｃ２Ｈ，ＯＨ、ＢＦ３ｅ ２Ｃ２Ｈ５０Ｈ、ＢＦ
３ ＠ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＨ、ＢＦ、＊ＣＨ，Ｃ０ＯＨ、Ｂ
Ｆ、・２ＣＨ３ＣＯＯＨ、ＢＩｉ’３＠ Ｃ６Ｈ，ＯＨ
。
ＢＦ、 ＊ ２Ｃ６Ｈ，ＯＨ、ＢＦ３・Ｃ２）（、ＱＣ
２Ｈ，、ＢＦ’３１ ＣＨ，Ｃ００ＣＨｓ。
２Ｈ，、ＢＦ’３１ ＣＨ，Ｃ００ＣＨｓ。
ＢＦ３ ” ＣＰｉ３ＣＯＯＣ２ＨＨ、ＢＦ３ ｍ
ＣＨ３ＣＯ０ｎＣ３Ｈ７、ＢＦ３ ｍを用いてもよい
。
ＣＨ３ＣＯ０ｎＣ３Ｈ７、ＢＦ３ ｍを用いてもよい
。
反応物比率は、一般式（ＩＩ）のフェノール誘導体１モ
ルに対して一般式（ｆ）のヒドロキシ安息香酸０８〜１
２モルが好ましくさらに好ましくは１．０−１．０５モ
ルである。この値が０．８モルに満たないと生成物の対
フェノール収率が低下し材狛涼価が増大する。また、１
．２モルを越えると未反応ヒドロキシル、は査酸を回収
する工程を入れなげればならなく生産性が低下する。
ルに対して一般式（ｆ）のヒドロキシ安息香酸０８〜１
２モルが好ましくさらに好ましくは１．０−１．０５モ
ルである。この値が０．８モルに満たないと生成物の対
フェノール収率が低下し材狛涼価が増大する。また、１
．２モルを越えると未反応ヒドロキシル、は査酸を回収
する工程を入れなげればならなく生産性が低下する。
反応溶媒としては、不活性、沸点、浴性などの一般的な
溶媒の選安条件によって適宜選定されるが、二値化炭素
、ニトロベンセ／、モノクロルペンセン、ジクロルベン
ゼン、トリクロルベンゼンなどのフリーデルクラフッ溶
媒（フリーゾルタラフッ反応に用いられろ溶媒）が好ま
しい。
溶媒の選安条件によって適宜選定されるが、二値化炭素
、ニトロベンセ／、モノクロルペンセン、ジクロルベン
ゼン、トリクロルベンゼンなどのフリーデルクラフッ溶
媒（フリーゾルタラフッ反応に用いられろ溶媒）が好ま
しい。
三弗化イ１１Ｉｌ］索の童は一般式（１）のフェノール
誘導体１モルに附し”Ｃ１，０〜２５モル、好ましくは
１．０〜１．５モルである。この値か１，０に満たない
と、収率がいちじるしく低下する。また、２５を越える
と反応系からの太加刺三弗化硼素を処理しなければなら
な（主義コストの上昇をまね（。
誘導体１モルに附し”Ｃ１，０〜２５モル、好ましくは
１．０〜１．５モルである。この値か１，０に満たない
と、収率がいちじるしく低下する。また、２５を越える
と反応系からの太加刺三弗化硼素を処理しなければなら
な（主義コストの上昇をまね（。
反応温度は室温〜１６５℃が一般的であり、好ましくは
５０〜８０℃である。この温度が１６５°Ｃを越えると
、三弗化イυｙ１索とヒドロキシ安息香酸の錯塩の熱分
解が起こり、収率の向上は見られなかった。
５０〜８０℃である。この温度が１６５°Ｃを越えると
、三弗化イυｙ１索とヒドロキシ安息香酸の錯塩の熱分
解が起こり、収率の向上は見られなかった。
以上の説明および後に示ず実施例からも判るように、本
発明の方法によれば、稜かな反応条件で簡便な反応操作
により、高収率でポリヒドロキシベンゾフェノン類を得
ることができ、しかも、脱水反応であるため廃ガスの処
理問題が生じずまた廃触媒を含むｙｂ水の処理も容易で
あろ、。
発明の方法によれば、稜かな反応条件で簡便な反応操作
により、高収率でポリヒドロキシベンゾフェノン類を得
ることができ、しかも、脱水反応であるため廃ガスの処
理問題が生じずまた廃触媒を含むｙｂ水の処理も容易で
あろ、。
実施例１
攪拌機、コンデンサー、カス吹込管を備えたＷ Ｍｔ
５００ ｍｌのフラスコにモノクロルベンゼン２００
ｍｌを入れ、これにβ−レゾルシン岐３８５ｇとレゾル
シン２７５ｇとを加え、撹拌しながら２０℃で三弗化硼
素２５５ｇを４時間を要して吹き込み、６０゛Ｃに昇温
し、その後７０±５°Ｃで４時間反応させると、反応液
より結晶が析出した。
５００ ｍｌのフラスコにモノクロルベンゼン２００
ｍｌを入れ、これにβ−レゾルシン岐３８５ｇとレゾル
シン２７５ｇとを加え、撹拌しながら２０℃で三弗化硼
素２５５ｇを４時間を要して吹き込み、６０゛Ｃに昇温
し、その後７０±５°Ｃで４時間反応させると、反応液
より結晶が析出した。
−９〜
反応終了後１０チ苛性ソーダ水２５０ ＋＋＋ｌを加え
て浴解し、カーゼン脱色を行ない、ついでｐＨを６〜６
．５に調整すると黄色の針状結晶が析出したのでｆ別し
た。融点２００〜２０１℃の２゜２’、 ４ 、４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンが５２９Ｉ得られ、こ
の収率は８６％であった。
て浴解し、カーゼン脱色を行ない、ついでｐＨを６〜６
．５に調整すると黄色の針状結晶が析出したのでｆ別し
た。融点２００〜２０１℃の２゜２’、 ４ 、４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンが５２９Ｉ得られ、こ
の収率は８６％であった。
実施例２
攪拌機、コンデンサー、温度計、ガス吹込管を備えた容
量５００ ｒａｔのフラスコにモノクロルベンゼン１０
０−を入れ、サルゾルｖ３４．５＃ルゾルシン２７．５
、！ｉ’を加え、撹拌しながら５０℃に加熱し、三弗
化硼素２８ｇを３時間要して、水冷により５０〜６０℃
の温度に保って吹き込んだ。
量５００ ｒａｔのフラスコにモノクロルベンゼン１０
０−を入れ、サルゾルｖ３４．５＃ルゾルシン２７．５
、！ｉ’を加え、撹拌しながら５０℃に加熱し、三弗
化硼素２８ｇを３時間要して、水冷により５０〜６０℃
の温度に保って吹き込んだ。
反応終了後、２５ ％ ＮａＯＨ水浴液でｐＨ６，５ま
で中和し、分散した赤色オイルを水洗すると針状結晶が
析出したのでｆ別した。熱イソプロピルアルコール−水
に浴解し、極く少量の〕・イドロサルファイトで脱色し
、５°Ｃで析出した黄色針状結晶を１別した。
で中和し、分散した赤色オイルを水洗すると針状結晶が
析出したのでｆ別した。熱イソプロピルアルコール−水
に浴解し、極く少量の〕・イドロサルファイトで脱色し
、５°Ｃで析出した黄色針状結晶を１別した。
１０−
融点１３４〜１３５℃の２．２’、４−）リヒドロキシ
ペンゾフエノンが４８．８．９得られ、この収率は８０
チであった。
ペンゾフエノンが４８．８．９得られ、この収率は８０
チであった。
実施例３
ｐ−ヒドロキシ安息香酸３０，９とレゾルシン２４Ｆと
を用いる他は実施例２と同様に行なうと、黄色針状結晶
で融点２０３〜２０４°Ｃの２゜４．４′−トリヒドロ
ギシベンゾフエノン３８．５．９が得られ、この収率は
７６係であった。
を用いる他は実施例２と同様に行なうと、黄色針状結晶
で融点２０３〜２０４°Ｃの２゜４．４′−トリヒドロ
ギシベンゾフエノン３８．５．９が得られ、この収率は
７６係であった。
１１−
２７０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（ＩＩ Ｒ９ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、）・ロゲン原子、
ヒドロキシル基または一般式〇 ｎＨ２ｎ−＋ ０−（
ｎは１〜１８の整数）のアルコキシル基であり、ＲＩお
よびＲ２の少なくとも一方はヒドロキシル基である。〕 で表わされるヒドロキシ安息香ｖ類と、一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｒ，ｌ Ｒ４１′島、Ｒ６およびＲ１は水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基または一般式〇ｎＨ
２ｎ−＋ ｏ−（ｎは１〜１８の整数）のアルコキシル
基であり、Ｒ３Ｔ Ｒ４＋ Ｒ１１ｓ Ｒ６およびＲ７
の少なくとも１つはヒドロキシル基である。〕 で衣わされるフェノール訪尋体とを三弗化鎖糸の存在下
に、反応させることを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ１＋ Ｒ１ｓ Ｒ１１＋ Ｒ４ｒ Ｒ１！
＋ ”１１およびＲ２は前記に同じ。） で表わされるポリヒドロキシベンゾフェノン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58064060A JPS59190943A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | ポリヒドロキシベンゾフエノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58064060A JPS59190943A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | ポリヒドロキシベンゾフエノン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190943A true JPS59190943A (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=13247164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58064060A Pending JPS59190943A (ja) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | ポリヒドロキシベンゾフエノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59190943A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6197240A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-15 | Sankyo Kasei Kk | ポリハイドロキシベンゾフエノンの製造法 |
| US4982005A (en) * | 1988-09-13 | 1991-01-01 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of benzophenones |
| JP2009001506A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Sankyo Kasei Kk | トリヒドロキシベンゾフェノンの製造方法 |
| CN102333751A (zh) * | 2009-02-26 | 2012-01-25 | 纳幕尔杜邦公司 | 用作制备3,4′-二乙酰氧基二苯甲酮的中间体的3,4′-二羟基二苯甲酮的制备方法 |
-
1983
- 1983-04-12 JP JP58064060A patent/JPS59190943A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6197240A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-15 | Sankyo Kasei Kk | ポリハイドロキシベンゾフエノンの製造法 |
| US4982005A (en) * | 1988-09-13 | 1991-01-01 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of benzophenones |
| JP2009001506A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Sankyo Kasei Kk | トリヒドロキシベンゾフェノンの製造方法 |
| CN102333751A (zh) * | 2009-02-26 | 2012-01-25 | 纳幕尔杜邦公司 | 用作制备3,4′-二乙酰氧基二苯甲酮的中间体的3,4′-二羟基二苯甲酮的制备方法 |
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