JPH04506352A - 1,4―ビス―(4―ヒドロキシベンゾイル)―ベンゼンの製法 - Google Patents
1,4―ビス―(4―ヒドロキシベンゾイル)―ベンゼンの製法Info
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- JPH04506352A JPH04506352A JP2509945A JP50994590A JPH04506352A JP H04506352 A JPH04506352 A JP H04506352A JP 2509945 A JP2509945 A JP 2509945A JP 50994590 A JP50994590 A JP 50994590A JP H04506352 A JPH04506352 A JP H04506352A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
1.4−ビス−(4−ヒドロキシベンゾイル)−ベンゼンの製法本発明は、1.
4−ビス−(4−ハロゲンベンゾイル)−ベンゼンをアルカリ金属−又はアルカ
リ土類金属水酸化物と種々な溶剤中で高温において反応させて1.4−ビス−(
4=ヒドロキシベンゾイル)−ベンゼンを製造するための改善された方法に関す
る。
1.4−ビス−(4−ヒドロキシベンゾイル)−ベンゼンは、工業的合成樹脂を
製造するための重要な単量体化合物でありそして1.4−ハロゲン芳香族との反
応によりポリエーテルケトンに変換させることができる。従来の製法は、テレフ
タル酸ジフェニルエステルのフリーズ転位(J、A、C,S、 1938,22
84;欧州特許第75390号明細書) 、)IBrによる1、4−ビス−(4
−メトキシベンゾイル)−ベンゼンの脱アルキル(Dor。
5henko、 Vysokomol、 5oedin 8 (10)、 17
87−92. f966 )並びに銅塩の存在下での水中における苛性ソーダ液
による1、4−ビス−(針クロルベンゾイル)−ベンゼンの核的置換反応(ソ連
邦第405859号明細書)である。これら公知の製法は、これらが健康上危険
なそしてその上経費のかかる化合物の使用下高い環境感化において進行すること
が普通である。 本発明者は、ソ連邦第405859号明細書の方法と異なりヒ
ドロキシル基のハロゲン原子による核的置換が、銅の不使用下及び溶剤の存在下
可能でありそしてこの溶剤を、反応の完結後蒸留により分離しそして次の反応に
戻すことができることを見出した。
それゆえ本発明の対象は、式(I)
で示される【、4−ビス−(4−ヒドロキシベンゾイル)−ベンゼンを製造する
方法において、式(I[)
特表平4−506352 (2)
(式中Xはフッ素−1塩素−又は臭素原子を意味する)で示される1、4−ビス
−(4−ハロゲンベンゾイル)−ベンゼンをアルカリ金属水酸化物、好ましくは
水酸化リチウム、−ナトリウム、又は−カリウムと又はアルカリ土類金属水酸化
物、好ましくは水酸化マグネシウム又は−カルシウムと、又は前記の水酸化物か
らなる混合物と、反応条件において反応成分に対し不活性な溶剤中で約100℃
乃至約250°C1好ましくは約150°C乃至約220℃の温度において、場
・合により相転移触媒の存在下反応させることによる、技術水準と比較して技術
的に改善された該製法である。
使用される水酸化物の量に関して、金目目的には、置換さるべきハロゲン原子当
たり約200乃至約500モルパーセント、好ましくは約200乃至約250モ
ルパーセントを使用する。水酸化物を水性溶液としても水不含形においても添加
することができ、その際水性水酸化物溶液の使用がその良好な配量性のために好
ましい。
場合により使用される相転移触媒は、例えば水酸化物に対し約0.5乃至約30
重量%の量で添加される。この様な相転移触媒は、例えばDehmlow/ D
ehmlowrPhase Transfer CatalysisJ、出版社
Chemie、 Wei−nheim 1983年中に記載されておりそして通
例第四アンモニウム−又はホスニウム化合物並びにクラウンエーテル又はピリジ
ニウム化物である。この例としては、テトラアルキルアンモニウムクロリド又は
−プロミド、テトラアルキルホスホニウムクロリド又は−プロミド、テトラフェ
ニルホスホニウムクロリド又は−プロミド、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロリド又は−プロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムクロリド又は−
プロミド、ピリジニウムクロリド又は−プロミド又は18−クラウン−6が挙げ
られる。個々の相転移触媒のほかに種々な相転移触媒の混合物も使用することが
できる。
不活性溶剤としては、本発明による方法の場合、例えばクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、トリクロルベンゼン、キシレン、トルエン、クロルトルエン又はN
−メチルピロリドンが考慮される。不活性有機溶剤のほかに不活性溶剤として水
又は水性二相系、例えば水及び前記の不活性有機溶剤からなる系も使用すること
ができる。通常水/溶剤混合物中で実施され、その際水:溶剤の重量比は50・
1乃至l:20である。反応の完結後溶剤は、共沸蒸留により、場合により水の
添加下分離される。これを損失なしに次の反応に戻すことができる。
反応を加圧せずに又は加圧下実施することができる。低沸点の溶剤の場合加圧法
が有利である。
反応時間は、約2乃至約12時間で変えられる。
本発明を次の例により詳細に説明するが、本発明はこれに限定されてはならない
。
例1
特殊鋼オートクレーブ中に1.4−ビス−(4−フルオルベンゾイル)−ベンゼ
ン161.6g (0,5モル) 、NaOH83,7g (2,05モル)、
水2500 g及びクロルベンゼ:/ 200gを仕込みそしてたえず攪拌しな
がら7時間200℃に加熱する。反応の完結後共沸蒸留によりクロルベンゼン1
95gを留出する。橙色溶液を50°Cに冷却しそしてMCI(約30%)35
0 gによりpH=2に調整する。沈澱した白色の1.4−ビス−(4−ヒドロ
キシベンゾイル)−ベンゼンを水で中性になるまで洗浄する。乾燥後318〜3
19°Cの凝固点をもって156g (=理論値の98.0%)が得られる。
例2
特殊鋼オートクレーブ中で1,4−ビス−(4−クロルベンゾイル)−ベンゼン
177.6g(0,5モル) 、Na0)183.7g (2,05モル)、水
2500 g及びクロルベンゼン200gを仕込みそしてたえず攪拌しながら7
時間220℃に加熱する。反応の完結後共沸蒸留によりクロルベンゼン190g
を留出する。橙色溶液を50″Cに冷却しそしてHCI(約30%)350gに
よりpH=2に調整する。沈澱した白色の1.4−ビス=(4−ヒドロキシベン
ゾイル)−ベンゼンを水で中性になるまで洗浄する。乾燥後318〜319°C
の凝固点をもって154g (=理論値の96.8%)が得られる。
補正書の写しく翻訳文)提出書
(特許法第184条の8)
平成3年12月27日
Claims (10)
- 1.式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼(I)で示される1,4−ビス−(4−ヒド ロキシベンゾイル)−ベンゼンを製造する方法において、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II)(式中Xはフッ素−、塩素−又は臭 素原子を意味する)で示される1,4−ビス−(4−ハロゲンベンゾイル)−ベ ンゼンをアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物と又はこれら水酸 化物からなる混合物と、反応条件において反応成分に対し不活性な溶剤中で約1 00℃乃至約250℃の温度において、場合により相転移触媒の存在下反応させ ることを特徴とする方法。
- 2.約150℃乃至約220℃の温度において反応させることを特徴とする、請 求の範囲第1項記載の方法。
- 3.水酸化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−カルシウム又は−マグネシ ウム又はこれらからなる混合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第1 項及び第2項の少なくとも1項に記載の方法。
- 4.置換さるべきハロゲン原子当たり約200乃至約500モルパーセントのア ルカリ−又はアルカリ土類金属水酸化物と反応させることを特徴とする、請求の 範囲第1項乃至第3項の少なくとも1項に記載の方法。
- 5.置換さるべきハロゲン原子当たり約200乃至約250モルパーセントのア ルカリ−又はアルカリ土類金属水酸化物と反応させることを特徴とする、請求の 範囲第1項乃至第4項の少なくとも1項に記載の方法。
- 6.不活性溶剤としての水、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベ ンゼン、キシレン、トルエン又はN−メチルピロリドン中で反応させることを特 徴とする、請求の範囲第1項乃至第5項の少なくとも1項に記載の方法。
- 7.水及び不活性有機溶剤からなる水性二相系中で反応させることを特徴とする 、請求の範囲第1項乃至第5項の少なくとも1項に記載の方法。
- 8.水及びクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、キシレン 、トルエン、クロルトルエン又はN−メチルピロリドンからなる水性二相系中で 反応させることを特徴とする、請求の範囲第1項乃至第5項及び第7項の少なく とも1項に記載の方法。
- 9.相転移触媒としての第四アンモニウム−又はホスホニウム化合物、ピリジニ ウム化合物又はクラウンエーテルの存在下反応させることを特徴とする、請求の 範囲第1項乃至第8項の少なくとも1項に記載の方法。
- 10.テトラアルキルアンモニウムクロリド又は−ブロミド、テトラアルキルホ スホニウムクロリド又は−ブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド又は −ブロミド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド又は−ブロミド、ヘキ サデシルトリブチルホスホニウムクロリド又は−ブロミド、ピリジニウムクロリ ド又は−ブロミド又は18−クラウン−6の存在下反応させることを特徴とする 、請求の範囲第1項乃至第9項の少なくとも1項に記載の方法。
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