DE865595C - Verfahren zur Herstellung von Oxyarylketonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Oxyarylketonen Es wurde gefunden, daß man in glatter Reaktion mit nahezu theoretischen Ausbeuten ortho- und para-Oxyaryllcetone der allgemeinen Formel worin mindestens ein X eine Oxy-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe, R einen Al@kyl- oder Arylrest bedeutet und die anderen X und die weiteren Stellungen des $enzolkerns mit Wasserstoff oder beliebigen anderen, jedoch nicht reaktionsfähigen Substituenten besetzt sind, dadurch erhält, daß man Halogenverbindungen, die an mindestens einer der durch X bezeichneten Stellen ein Halogenatom enthalten, mit Alkalien bzw. Alkoholaten bzw. Phenolaten bei erhöhter Temperatur umsetzt.
• Das bisherige Herstellungsverfahren für die vorliegenden Verbindungen besteht in der Umsetzung von Säurechloriden mit Phenolen bzw. den entsprechenden Äthern nach der Friedel-Craftschen Reaktion. Die bei vorliegendem Verfahren als Ausgangskörper dienenden Halogenverbindungen werden zwar zweckmäßig - :ebenfalls nach der Friedel-Craftschen Reaktion dargestellt. Man geht aber zu deren Darstellung nicht von P'henolen bzw. Phenaläthern, sondern von den besonders leicht zugänglichen aromatischen Halogenverbindungen aus, was ein großer Vorteil ist.
• Das vorliegende Verfahren schafft also einen neuen, durch glatte Reäktion und vorzügliche Ausbeuten gekennzeichneten Weg zur Herstellung von Verbindungen, .die zu den verschiedensten technischen Zwecken, insbesondere als Weichmachungs-und Gelatinierungsmittel für thermoplastische hochmolekulare Verbindungen, Verwendung finden können. Das vorliegende Verfahren ist also eine wertvolle Bereicherurng der Technik. Beispiel i Zoo Teile p-Chlorbenzophenon werden mit etwa 40o Teilen Ätzkali und 2seo Teilen Wasser im Autocklav 8 bis io, Stunden auf Zoo bis 2o5°' erhitzt. Durch Ansäuern der entstandenen Lösung erhält man p-Oxybenzophenan vom Fp. i35° in einer Ausbeute von über go °/o d'er Theorie. Beispiel 2 5o Teile o-Ohlorbenzophenonwerden im Autoklav mit etwa ioo Teilen Ätznatron in 5oo Teilen Wasser etwa i,2 Stunden auf 2iö° erhitzt. Durch Ansäuern der entstandenen Lösung erhält man a-Oxybenzophenon vom Fp..390 in einer Ausbeute von go °/o der Theorie. Beispiel 3 6o Teile p-Chloracetophenon werden mit etwa ioo Teilen Ätzkali und 8oo Teilen Wasser im Autoklav etwa 8 Stunden auf etwa 2!oo° erhitzt. Hierbei entsteht eine Lösung, welche beim Ansäuern p-Oxyacetophenon vom Fp. iaj!° liefert. Die Ausbeute beträgt goo/o der Theorie. Beispiel 4 So Teile 4,.4'-1Dichlorbenzophenon werden mit etwa ioo Teilen Ätzkali und 6oo Teilen Wasser im Autoklav etwa io Stunden auf etwa 2oo° erhitzt. Durch Ansäuern der Lösung erhält man in nahezu theoretischer Ausbeute 4, 4'-Dioxybenzophenolr vom Fp.-o6°.
• Beispiel 5 loo Teile p-Chlo-rbenzophenon werden mit etwa 3o Teilen Natriummethylat in: 6oo Tenlen Methanol etwa 6 Stunden auf etwa i,3c° im Auto'klav erhitzt. Nach Abdestillieren des Methanols wird der Rückstand mit Wasser verrührt. Man erhält in einer Ausbeute von 815 biss 87'/o .der Theorie 4-Met@hoxybernzopb.enon vom Fp. 61 bis ;6,2°'.
• Verwendet man Natriumät'hylat in. Äthanol, so erhält man das 4-Äthoxybenzolyhenon , vorn Fp. 38 bis 3g°. Beispiel 6 go Teile Natriumphenolat in etwa ioo Teilen Chlortoluol werden mit i25 Teilen p-Chlorbenzophenon etwa 3-Stunden auf i5o bis i55° erhitzt. Man verrührt mit Wasser und erhält das 4-Phenoxybenzophenon vom Fp. 7i°' in einer Ausbeute von g,oo/o der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von Oxyarylketonen der allgemeinen Formel worin mindestens ein X enne Oxy-, Alkoxy-oder Aryloxygruppe, R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und worin die anderen Y und die weiteren Stellungen des Benzolkerns durch Wasserstoff oder beliebige, jedoch nicht reaktionsfähige andere Substituenten besetzt sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenverbindungen, die an mindestens einer der durch X bezeichneten Stellen ein Halogenatom enthalten, mit Alkalien bzw. Alkoholaten bzw. Phenolaten bei erhöhter Temperatur umsetzt.