DE1059456B - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphonsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiophosphonsäureestern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsäureestern der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest, vorzugsweise einen niederen Alkylrest, bedeutet und A ein an einem Benzolkern ankondensiertes sauerstoff- oder stickstoffhaltiges Ringsystem darstellt. Man erhält diese Verbindungen dadurch, daß man Phenole der allgemeinen Formel mit Phenylthionophosphonsäureesterhalogeniden der allgemeinen Formel in der Hal ein Halogenatom bedeutet, umsetzt.
- Diese Umsetzung wird bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel, z. B. niederen aliphatischen Alkoholen, Aceton, Benzol, Toluol oder Xylol, bei Raumtemperatur bzw. leicht erhöhten Temperaturen durchgeführt. An Stelle eines Säurebindemittels, wie Pottasche, Soda, Natronlauge und Alkalialkoholaten, können auch die Phenolate hergestellt und diese mit den Phenylphosphonsäureesterhalogeniden zur Reaktion gebracht werden. Als besonders vorteilhaft für eine erfolgreiche Durchführung der Reaktion hat sich der Zusatz von Kupferpulver, bevorzugt in Form von Kupferbronze, herausgestellt.
- Die neuen Verbindungen sind Schädlingsbekämpfungsmittel, die sich durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit auszeichnen. Teilweise kommt ihnen eine ausgezeichnete systemische Wirksamkeit zu. 57 g Phenylthionophosphonsäureäthylesterchlorid werden zu einer Lösung von 52 g 3-Chlor-4-methyl-7-oxycumarin in 150 ccm Methyläthylketon in Gegenwart von 40 g trockener Pottasche und 1 g Kupferbronze zugetropft. Nach 12stündigem Nachrühren auf dem siedenden Wasserbad wird vom gebildeten Kaliumchlorid abgesaugt, das Filtrat in einen ÜberschuB Wasser gegeben und das ausgeschiedene Öl in 300 ccm Benzol aufgenommen. Die benzolische Lösung wird mit einer 4°/oigen Natriumbikarbonatlösung neutral gewaschen, und nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der Ester der obigen Formel hinterbleibt als fester Rückstand. Nach dem Umlösen aus Alkohol schmilzt er bei 89°C; Ausbeute 30 g. Eine 0,1°/oige Lösung dieses Esters tötet Raupen mit Sicherheit ab. 22 g (0,1 Mol) 2-Methyl-3-carbäthoxy-5-oxyindol in 200 ccm Benzol werden bei Zimmertemperatur mit 5,5 g (0,1 Mol) Natriummethylat in 20 ccm Methanol ersetzt und das Benzol und Methanol abdestilliert. Zan fügt 200 ccm Methyläthylketon zu und läßt dann @ei 30 bis 40°C 22 g (0,1 Mol) Phenylthionophosphonäureäthylesterchlorid zutropfen. Man hält anschließend Stünden im Sieden, wäscht zweimal mit Wasser; rocknet und destilliert das'. Lösungsmittel ab. Der Zückstand läßt sich aus Benzol-Petroläther umristallisieren. F. 126 bis 127°C. Ausbeute: 18 g (0,045 Mol) 45 °1o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-Verfahren zur Hefstellung von :-Thiophosphonsäureestern der allgemeinen 'Formel in der R einen Alkylrest bedeutet und A ein an einem Benzölkern ankondensiertes sauerstoff- oder stickstoffhaltiges Ringsystem darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole der allgemeinen Formel , mit Phenylthionophosphonsäureesterhalogeniden der allgemeinen Formel in der Hal ein-Halogenatom bedeutet, umsetzt.
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| DE1059456B true DE1059456B (de) | 1959-06-18 |
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| DE (1) | DE1059456B (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1213420B (de) * | 1959-12-01 | 1966-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphon-saeureestern von 7-Oxycumarinderivaten |
| DE1230433B (de) * | 1963-05-04 | 1966-12-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphin-, bzw. Thionophosphor-, -phosphon-, -phosphinsaeureestern |
| DE1291746B (de) * | 1960-12-09 | 1969-04-03 | Cooper Mcdougall & Robertson | Phosphor- und Thiophosphorsaeureester von 7-Oxycumarinderivaten und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE1445717B1 (de) * | 1962-10-17 | 1969-12-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- und Thionophosphonsaeureestern |
-
1957
- 1957-09-28 DE DEF24060A patent/DE1059456B/de active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1213420B (de) * | 1959-12-01 | 1966-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphon-saeureestern von 7-Oxycumarinderivaten |
| DE1291746B (de) * | 1960-12-09 | 1969-04-03 | Cooper Mcdougall & Robertson | Phosphor- und Thiophosphorsaeureester von 7-Oxycumarinderivaten und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE1445717B1 (de) * | 1962-10-17 | 1969-12-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- und Thionophosphonsaeureestern |
| DE1230433B (de) * | 1963-05-04 | 1966-12-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphin-, bzw. Thionophosphor-, -phosphon-, -phosphinsaeureestern |
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