DE1116217B - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphorsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel welches darin besteht, daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln unter Zusatz von säurebindenden Mitteln miteinander umsetzt, wobei in den Formeln R1 und R2 niedrigmolekulare Alkylreste, R3 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und X ein Halogenatom oder den Rest - 0 - S02R3 bedeuten.
- Besonders geeignete Verbindungen der Formel 1 sind z. B. die Verbindungen der Formel (CH3O)2PSSNa, (CH8O)2PSSNH4, (C£HO)2P SSK, (C2 H5 O)2P(O)-S Na, (CH30)2PSK, (C2HsO)2PSSNH4, (CH3O)2PSSH.
- Als geeignete Verbindung der Formel II kann erwähnt werden der Alkohol der Formel H O C2H4S C2Hs.
- Als Beispiele von Verbindungen der Formel III seien erwähnt Benzolsulfochlorid, Toluolsulfochlorid, Toluolsulfonsäureanhydrid.
- Die Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel A werden so hergestellt, daß Verbindungen der Formeln I, II und III unter Zusatz von säurebindenden Mitteln in geeigneten Lösungsmitteln, wie Aceton, Tetrahydrofuran, Toluol, einem Gemisch aus Toluol und Wasser oder Wasser, gelöst bzw. suspendiert und bei tiefer, normaler oder erhöhter Temperatur miteinander zur Reaktion gebracht werden. Dabei können die Reaktionsteilnehmer auch in beliebiger Reihenfolge und portionenweise zur Reaktionsmischung gegeben werden.
- So können z. B. die Verbindungen der Formel II und III in einem der obenerwähnten Lösungsmittel gelöst bzw. suspendiert und tropfenweise mit einer wäßrigen Lösung aus der Verbindung I und dem säurebindenden Mittel versetzt werden.
- Es können aber auch die Verbindungen der Formel I und II und das säurebindende Mittel, in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst bzw. suspendiert, portionenweise mit der Verbindung III versetzt werden oder auch Verbindungen der Formel 1, in welchen das Kation Wasserstoff ist, und Verbindungen der Formel III in gelöster oder suspendierter Form auf eine Lösung oder Suspension der Verbindung der Formel II und des säurebindenden Mittels zur Einwirkung gebracht werden. Eine andere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß die Verbindungen 1, II und III zusammen gelöst bzw. suspendiert und portionenweise mit dem säurebindenden Mittel versetzt werden.
- Die verfahrensgemäß erhaltenen Thiophosphorsäureester können zur Bekämpfung von Insekten benutzt werden.
- Bisher wurden die an sich bekannten Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel technisch aus Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und solchen der allgemeinen Formel R2 5 C2 H4-Halogen hergestellt. Dieses bekannte Verfahren hat einerseits den Nachteil, daß zur Herstellung der letztgenannten Verbindungen Salzsäure oder Salzsäure ab spaltende Verbindungen verwendet werden müssen, wozu säurefeste Apparaturen benötigt werden. Andererseits sind die Verbindungen der allgemeinen Formel R2 SC, H4-Halogen giftig. Sie haben eine ähnliche Wirkung wie Senfgas, so daß beim Arbeiten mit solchen Verbindungen besondere Vorsichtsmaßnahmen nötig sind. Diese Nachteile treten bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nicht auf, da Verbindungen von der Formel R2 S C2 H4-Halogen nicht benötigt werden. Das Verfahren läßt sich in einfachen Apparaturen- auf einfache Weise und mit guten Ausbeuten durchführen und liefert Produkte, welche außerdem bedeutend weniger unangenehm riechen als die nach dem bekannten Verfahren hergestellten.
- In der britischen Patentschrift 779 449 ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern beschrieben, nach welchem die Alkalisalze der O,O-Dimethylthiophosphorsäure unter anderem mit einem Sulfonsäureester, beispielsweise einem p-Toluolsulfonsäureester bestimmter y-Pyronverbindungen umgesetzt werden.
- Auch unter der Annahme, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren aus den oben genannten Verbindungen II und III intermediär der Sulfonsäureester der Formel R3 SO2OCH2CH2S R2 gebildet wird, der dann auf die Verbindungen der Formel 1 alkylierend einwirkt, legt das bekannte Verfahren das erfindungsgemäße Verfahren keineswegs nahe.
- Abgesehen davon, daß es sich bei dem Verfahren nach dieser Patentschrift um die Herstellung von im Aufbau völlig andersartigen Verbindungen handelt als nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, so liegt bei dem bekannten Verfahren der verwendete p-Toluolsulfonsäureester für die Umsetzung als isolierte, stabile Verbindung vor. Es ist daher nicht überraschend, daß nach dem bekannten Verfahren die O,O-Dimethylthiophosphorsäure der Formel (CH2O)2P(O) - SH durch den erwähnten p-Toluolsulfonsäureester alkyliert werden kann.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren liegen jedoch die Verhältnisse völlig anders, denn trotz vieler Versuche konnten die für den Ablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens möglicherweise auftretenden Arylsulfonsäureester niemals isoliert werden, so daß man annehmen muß, daß sie, falls sie überhaupt entstehen, sehr unbeständig sind. Infolge dieser Unbeständigkeit war dann aber auch der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht voraussehbar, und es muß als völlig überraschend angesehen werden, daß trotz der Unbeständigkeit des für den Reaktionsablauf möglicherweise entstehenden Zwischenproduktes die gewünschten Phosphorsäureester in hoher Ausbeute erhalten werden.
- Beispiel 1 Zu einer Mischung von 11 g C2H5SCH2CH2OH, 18,6 g (C2H5O)2PSSH und 32,6 g p-Toluolsulfonsäureanhydrid in 200 ccm Chlorbenzol wird bei 0°C innerhalb von 90 Minuten eine Lösung von 9,2 g Na OH in 20 ccm Wasser zugetropft. Nach beendetem Eintropfen wird die Reaktionsmischung noch 16 Stunden bei 0 bis 20"C und anschließend 20 Minuten bei 40"C gerührt. Die Chlorbenzolschicht wird abgetrennt, mit Wasser und 50/0aber Sodalösung gewaschen, getrocknet durch Destillation aufgearbeitet. Man erhält in einer Ausbeute von 48°/o der Theorie den Ester der Formel (C2H50)2PSS - C2H4SC2H5 vom Kp.0,08 110 bis 112"C und einem Brechungsindex von n2D = 1,5319.
- Beispiel 2 Zu einer Mischung von 43 g C2H5SCH2CH2OH, 63,2 g (CH2O)2PSSH und 76 g p-Toluolsulfochlorid in 400 ccm Chlorbenzol wird bei 0°C innerhalb von 1 Stunde eine Lösung von 32 g NaOH in 50 ccm Wasser zugetropft. Nach beendetem Eintropfen wird noch eine Stunde bei 20"C und anschließend 20 Minuten bei 40"C gerührt. Dann wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet, wobei man den Ester der Formel (CH30)2PSSCH2CH2SC2H5 vom Kp.0,05 = 110 bis 113"C mit einem Brechungsindex von n2D = 1,5498 in einer Ausbeute von 780/o der Theorie erhält.
- Beispiel 3 Wird im Beispiel 2 das p-Toluolsulfochlorid durch eine äquimolekulare Menge an p-Toluolsulfosäureanhydrid ersetzt, so wird bei einer im übrigen ganz analogen Durchführung des Versuchs in einer Ausbeute von 590/o der Theorie ebenfalls der Ester der Formel (CH30)2PSSC2H4SC2H5 erhalten.
- Beispiel 4 Eine Lösung von 43g HOC2H4SC2H5 und 76g p-Toluolsulfochlorid in 200 ccm Toluol wird innerhalb von etwa 1 Stunde bei 0°C tropfenweise mit einer Lösung von 90g (C2H5O)2PSSK und 16g NaOH in 150 ccm Wasser versetzt. Nach beendetem Eintropfen wird noch so lange bei Zimmertemperatur gerührt, bis die wäßrige Schicht der Reaktionslösung annähernd neutral reagiert. Nach üblicher Aufarbeitung wird in einer Ausbeute von 910/o der Theorie ein Rückstand erhalten, der zur Hauptsache aus dem Ester der Formel (C2H50)2PSSC2H4SC2H5 besteht.
- Beispiel 5 67,5g (C2H5O)2PSSK und 32g HOC2H4SC2H5 werden in 300 ccm Chlorbenzol suspendiert bzw. gelöst und mit einer Lösung von 12 g NaOH in 30 ccm Wasser versetzt.
- Zu dieser Mischung wird unter Rühren innerhalb von etwa 11/2 Stunden eine Lösung von 57 g p-Toluolsulfochlorid in 200 ccm Chlorbenzol bei 5 bis 10"C zugetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, die Reaktionsmischung mit Wasser versetzt, die Chlorbenzolschicht abgetrennt, mit 5°/Oiger Sodalösung gewaschen, getrocknet und durch Destillation gereinigt.
- Man erhält in einer Ausbeute von etwa 450/o der Theorie eine Verbindung, die mit der nach Beispiel 4 erhaltenen identisch ist.
- Beispiel 6 27g C2H5S C2H4OH, 48 g (C2H5O)2P(O)-S Na und 47,5 g p-Toluolsulfochlorid werden in einer Mischung von 200 ccm Benzol und 75 ccm Wasser gelöst und unter Rühren bei 0°C tropfenweise mit einer Lösung von 10 g NaOH in 45 g Wasser versetzt. Nach beendetem Eintropfen wird noch 16 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt, die B enzolschicht abgetrennt und nach Waschen mit 5%iger Sodalösung durch Destillation gereinigt.
- Man erhält den Ester der Formel (C2H5O)2P(O) - SC2H4SC2H5 in Form eines hellen Öles vom Kp.0.08 = 95 bis 97°C und dem Brechungsindex nD18= 1,4985. Ausbeute an destilliertem Ester: 40 01o der Theorie.
- Beispiel 7 In eine Mischung von 110g C2H5SC2H4OH (1,03 Mol), 96 g pulverisiertem NaOH (2,4 Mol) und 550 ccm Chlorbenzol wird innerhalb einer Stunde bei 20 bis 30°C tropfenweise eine Lösung von 158 g (CH3O)2PSSH (1 Mol) und 190g p-Toluolsulfochlorid in 260 ccm Chlorbenzol eingerührt.
- Nach beendetem Eintropfen wird 3 Stunden bei 30"C und anschließend 1 Stunde bei 60"C gerührt.
- Die Lösung wird einige Male gut mit je 500 ccm Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Chlorbenzols erhält man als Rückstand 218 g, entsprechend 88,6 0/o der Theorie, des Esters der Formel (CH30)aPSS C2H4S C2H5, der durch Hochvakuumdestillation noch weiter gereinigt werden kann und dann folgende Kennzahlen hat: Kp.0,09 104 bis 107°C. n200 = 1,5495.
- Beispiel 8 Wenn im Beispiel 7 anstatt der 158 g (C H3 O)2P PS H 186 g (C2H5O)2PSSH verwendet werden, erhält man bei ganz analoger Arbeitsweise eine Ausbeute von 84 0/<> der Theorie des Esters der Formel (C2H5O)2PSSC2H4SC2H5, der folgende Kennzahlen hat: Kp.0,1 = 109 bis 112° C.
- -n2o0 = 1,5334.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel: in der R1 und R2 niedrigmolekulare Alkylreste bedeuten und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln in welchen R1, R2 und Y die vorstehende Bedeutung haben und R3 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest und X ein Halogenatom oder den Rest - 0 502 - R3 bedeutet, unter Zusatz von säurebindenden Mitteln miteinander umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Dithiophosphorsäureester der allgemeinen Formel in der R1 die obige Bedeutung hat, und Verbindungen der Formel III zusammen in gelöster oder suspendierter Form mit einer Lösung oder Suspension der Verbindung der allgemeinen Formel II und eines Alkalihydroxyds umgesetzt werden.In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 779 449.
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|---|---|---|---|---|
| EP0027230A1 (de) * | 1979-10-13 | 1981-04-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern |
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1958
- 1958-11-29 DE DES60778A patent/DE1116217B/de active Pending
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB779449A (en) * | 1956-04-24 | 1957-07-17 | Rhone Poulenc Sa | New organic phosphorus-containing derivative, process for its preparation and compositions containing it |
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| EP0027230A1 (de) * | 1979-10-13 | 1981-04-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern |
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| Publication number | Publication date |
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| NL105707C (de) |
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