DE1006431B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans

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DE1006431B
DE1006431B DER17715A DER0017715A DE1006431B DE 1006431 B DE1006431 B DE 1006431B DE R17715 A DER17715 A DE R17715A DE R0017715 A DER0017715 A DE R0017715A DE 1006431 B DE1006431 B DE 1006431B
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Germany
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endomethylene
tetrahydrophthalane
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Dr Hans Feichtinger
Siegfried Puschhof
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4, 5, 6, 7,10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans Durch Addition von 2, 5-Dihydrofuran oder durch Umsetzung mit cis-Buten-(2)-diol-(1, 4) und nachfolgende Dehydratisierung kann Hexachlorcyclopentadien in 4, 5, 6, 7,10,10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-l, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan übergeführt werden. Auf beiden bereits vorgeschlagenen Wegen erhält man das bei 233° schmelzende Hexachlor-endomethylen-tetrahydrophthalan als hexachlorierten tricyclischen Äther. Durch Chlorierung entsteht hieraus in ausgezeichneter Ausbeute 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 10-Octachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan. Hierbei treten die beiden Chloratome in 1, 3-Stellung ein.
  • Es wurde gefunden, daß sich in einem zweistufigen Verfahren andere Derivate des 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans herstellen lassen, die nur in 1-Stellung substituiert sind. Hierzu wird der hexachlorierte tricyclische Äther zunächst mit üblichen Bromierungsmitteln in das 1-Brom-4,5,6,7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalän übergeführt und anschließend das Bromatom durch Umsetzung mit gegebenenfalls substituierten Alkoholen, Phenolen, Mercaptanen oder Carbonsäureanhydriden ausgetauscht. Die erste Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens verläuft bei der Einführung von Brom in 1-Stellung nach folgendem Reaktionsschema: Die Bromierung kann mit den in der organischen Chemie üblichen Bromierungsmitteln, wie Brom oder Bromsuccinimid, durchgeführt werden. Das Monobromderivat wird in einer Ausbeute von 920/, der theoretisch möglichen Menge erhalten. In der zweiten Stufe wird das 1-Bromid mit Alkoholen' Phenolen, Mercaptanen oder Carbonsäureanhydriden, die in ihrem Atomgerüst noch weitere Substituenten enthalten können, zur Reaktion gebracht. Diese Umsetzung mit Alkoholen, Phenolen oder Mercaptanen verläuft nach folgendem Schema: Hierbei bedeutet X Sauerstoff oder Schwefel, während R einen organischen Rest darstellt, der in seinem Atomgerüst weitere Substituenten enthalten kann. Der Rest R kann beispielsweise die nachstehenden Konstitutionen besitzen CH, C,HS, CH(CHs)2, (CHZ)ZCHs, (CH2),CHs, CH,CH,C1, CH (CH,CH3) CHECHQCl, CHZCH = CHa C"HS, C«H4-p-Cl Sämtliche Umsetzungen lassen sich in einfacher Weise durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer am Rückflußkühler oder im geschlossenen Rohr bei Temperaturen von 50 bis 200° durchführen. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgut von der im Überschuß verwendeten Komponente durch Destillation befreit. Die reine Verbindung kann sodann durch Destillation im Vakuum, vorzugsweise im Hochvakuum, oder durch Kristallisation erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäß erstmalig hergestellten Verbindungen besitzen insektizide Eigenschaften und können als Fungizide oder Bakterizide und für pharmazeutische Zwecke verwendet werden. Auf Grund ihrer Struktur sind die neuen Verbindungen auch zur Herstellung zahlreicher weiterer Derivate geeignet.
  • Beispiel 1 Es wurden 34,3 g (0,100 Mol) 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan in 200 ccm Tetrachlorkohlenstoff -gelöst. In die zum.Bieden erhitzte Lösung wurden unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht 17 g Brom innerhalb von 1 Stunde eingetropft. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der verbleibende Rückstand aus - Petroläther umkristallisiert. In einer Ausbeute von 39,8 g (92 Ojo der Theorie) wurde das bei 75° schmelzende 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, -7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan erhalten.
  • Das 1-Bromid läßt sich auch nach folgender Arbeitsmethode herstellen.
  • Es wurden 137 g (0,400 Mol) 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan und 142 g N-Bromsuccinimid sowie 2 g Benzoylperoxyd in 300 ccm Tetrachlorkohlenstoff suspendiert und einige Zeit am Rückflußkühler erhitzt. Durch Filtration wurde das entstandene Succinimid abgetrennt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Durch Vakuumdestillation bei 0,25 mm Hg ergaben sich 118 g (70 O% der Theorie) 1-Brom-4,5,6,7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan, dessen Siedepunkt bei 142 bis 148° lag. Aus Benzin umkristallisiert zeigte das Produkt einen Schmelzpunkt von 75°.
  • Das nach einer der vorstehend beschriebenen Methoden erhaltene 1-Bromid wurde dann mit Methylalkohol in nachstehender Weise umgesetzt.
  • Man erhitzte 4,2 g (0,010 Mol) 1-Brom-4,5,6,7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit 16 g (0,500 Mol) Methylalkobol 8 Stunden am Rückflußkühler. Die Lösung wurde dann im Vakuum auf etwa ein Drittel ihres Volumens eingeengt. Nach dem Abkühlen des Rückstandes auf -10° kristallisierte in nahezu quantitativer Ausbeute das bei 95° schmelzende 1-Methoxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan.
  • Beispiel 2 Das nach Beispiel 1 erhaltene 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan wurde in der aus dem gleichen Beispiel ersichtlichen Weise durch 8stündiges Erhitzen mit den entsprechenden Alkoholen zu folgenden 1-Alkoxyverbindungen umgesetzt:
    Verbindungen Schmp.° nö
    1-Äthoxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexa-
    chlor-4, 7-endomethylen-4, 7,
    8, 9-tetrahydrophthalan . . . . . . . . 97 -
    1-Propoxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexa-
    chlor-4, 7-endomethylen-4, 7,
    8, 9-tetrahydrophthalan . . . . . . . . Öl 1,5345
    1-Butoxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexa-
    chlor-4, 7-endomethylen-4, 7,
    8, 9-tetrahydrophthalan . . . . . . . . Öl 1,5295
    Beispiel 3 Durch Bromierung von 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan wurde 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan nach einer der aus Beispiel 1 ersichtlichen Herstellungsmethoden erhalten. Danach wurden 8,4 g (0,020 Mol) des 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-.4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans mit 16 g (0,199 Mol) 1-Chloräthanol-(2) 8 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt und das Reaktionsprodukt durch Vakuumdestillation aufgearbeitet. In einer Ausbeute von 8,2 g (98 l)% der Theorie) wurde das 1-(ß-Chloräthoxy)-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit einem Kp.a,o$ von 135 bis 145° und einem Brechungsindex nD = 1,5490 gewonnen.
  • Beispiel 4 In der aus Beispiel 1 ersichtlichen Weise wurden 8,4 g (0,020 Mol) 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit 24,4 g (0,200 Mol) 1-Chlorpentanol-(3) umgesetzt und durch Vakuumdestillation das 1-(ß-Chlor-a-äthylpropoxy)-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan in 520/, der theoretisch möglichen Ausbeute mit einem Kp.l von 215 bis 225° und einem Brechungsindex nD = 1,5340 gewonnen.
  • Beispiel 5 Es wurden 21,1 g (0,050 Mol) des nach Beispiel 1 erhaltenen 1-Brom-4,5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans mit 116 g (1,995 Mol) Allylalkohol in der im gleichen Beispiel angegebenen Weise zum Umsatz gebracht und aufgearbeitet. Dabei wurden 18,7 g (94 0/e der Theorie) 1-Allyloxy-4, 5, 6, 7,10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit einem Kp.o,oos von 115 bis 120° und einem Brechungsindex MD = 1,5431 erhalten.
  • Beispiel 6 Es wurden 8,4 g (0,020 Mol) 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit 2,8 g Phenol (0,0297 Mol) 8 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Das in etwa 50 ccm Äther gelöste Reaktionsprodukt wurde zwecks Entfernung des überschüssigen Phenols mit Natronlauge gewaschen, die verbleibende Ätherphase eingedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. In einer Ausbeute von 6,1 g (700/0 der Theorie) wurde das 1-Phenoxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor - 4, 7 - endomethylen - 4, 7, 8, 9 - tetrahydrophthalan mit einem Kp.o,00e von 170 bis 180° isoliert.
  • Beispiel 7 In der im Beispiel 6 beschriebenen Weise wurden 4,2 g (0,010 Mol) 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan und2 g (0,0155 Mol) p-Chlorphenol zur Umsetzung gebracht und aufgearbeitet. Das 1-(p-Chlorphenoxy)-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor - 4, 7 - endomethylen - 4, 7, 8, 9 - tetrahydrophthalan mit einem Kp.o," von 180 bis 190° wurde in einer Ausbeute von 25 % der theoretisch möglichen Menge isoliert.
  • Beispiel 8 Es wurden 4,2 g (0,010 Mol) 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan und 6,2 g (0,100 Mol) Äthylmercaptan 8 Stunden im geschlossenen Glasrohr auf 100° erhitzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde im Vakuum destilliert. In einer Ausbeute von 3,5 g (87 0% der Theorie) konnte das 1-Äthylmercapto-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit einem Kp.o," von 110 bis 120° und einem Brechungsindex nö = 1,5668 isoliert werden.
  • Beispiel 9 Es wurden 8,4 g (0,020 Mol) 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan und 2,2 g (0,020 Mol) Phenylmercaptan 5 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt und das Reaktionsprodukt im Kühlschrank zur Kristallisation gebracht. Aus Benzin umkristallisiert ergab sich in 70%iger Ausbeute das bei 99 bis 100° schmelzende 1-Phenylmercapto-4, 5, 6, 7,10,10-hexachlor - 4, 7 - endomethylen - 4, 7, 8, 9 - tetrahydrophthalan.
  • Beispiel 10 Es wurden 8,4 g (0,020 Mol) 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan und 20,5 g (0,201 Mol) Essigsäureanhydrid 8 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde im Vakuum vom überschüssigen Essigsäureanhydrid und Acetylbromid befreit. Der verbleibende kristalline Rückstand wurde aus Petroläther umkristallisiert. Als Ausbeute ergaben sich 7 g (87,5 % der Theorie) 1-Acetoxy-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan vom Schmelzpunkt 129°.
  • Sämtliche Schmelzpunkte wurden auf der Schmelzbank nach Kofler gemessen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans, dadurch gekennzeichnet, daß das 4, 5, 6, 7, 10, 10 - Hexachlor - 4, 7 - endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan durch Behandlung mit üblichen Bormierungsmitteln in das 1-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan umgewandelt und anschließend das Bromatom durch Umsetzung mit gegebenenfalls substituierten Alkoholen, Phenolen, Mercaptanen oder Carbonsäureanhydriden ausgetauscht wird.
DER17715A 1955-11-05 1955-11-05 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexachlor-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans Pending DE1006431B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1060869B (de) * 1958-05-22 1959-07-09 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexahalogen-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetra-hydrophthalane
DE1101439B (de) * 1958-09-19 1961-03-09 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Fluor-3-chlor-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexahalogen-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalanen

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DE1060869B (de) * 1958-05-22 1959-07-09 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4, 5, 6, 7, 10, 10-Hexahalogen-4, 7-endomethylen-4, 7, 8, 9-tetra-hydrophthalane
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