DE1770781A1 - 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane - Google Patents

1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane

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DE1770781A1
DE1770781A1 DE19681770781 DE1770781A DE1770781A1 DE 1770781 A1 DE1770781 A1 DE 1770781A1 DE 19681770781 DE19681770781 DE 19681770781 DE 1770781 A DE1770781 A DE 1770781A DE 1770781 A1 DE1770781 A1 DE 1770781A1
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DE
Germany
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dioxa
aza
carbon atoms
general formula
cyclooctanes
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DE19681770781
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Kaspar Dr Bott
Roland Dr Feinauer
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Huels AG
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Chemische Werke Huels AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane
Gegenstand der Erfindung sind 1,3-Dioxa-6-aza-eyclooctane der allgemeinen Formel I
GH,
N-
R-
in der R
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R^ Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeuten, oder R und
R gemeinsam für eine Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,sowie ein Verfahren zu deren Herstellung,
Es wurde gefunden, daß derartige 1^-Dioxa-ö-aza-cyclooctane in einfacher Weise erhalten werden können, wenn 4»6-Dioxa-1-aza- -bicyclo-/3.3.Q7-octane der allgemeinen IOrmel II
II
1 3
in der R und R die angegebene Bedeutung haben, mit Dimethylsulfat, vorzugsweise in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, bei Temperaturen zwischen 0 und 60 0C, vorzugsweise zwischen 10 und 30 0C, umgesetzt, und anschließend die erhaltenen Komplexsalze der allgemeinen Formel III
54/68
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O.Z. 2295 2.7.1968
-ι ί+)
III
1 3
in der R und R die angegebene Bedeutung haben, mit Alkali- -alkoholaten von Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Gegenwart des entsprechenden Alkohols bei Temperaturen zwischen 0 und 80 0C, vorzugsweise zwischen 50 und 70 0C, zur Reaktion gebracht werden.
Durch diese Reaktion sind die bisher noch nicht beschriebenen 1,J-Dioxa-ö-aza-cyclooctane der allgemeinen Formel IV
IV
in der R und R die angegebene Bedeutung haben und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie der allgemeinen Formel V
OH,
N
CH-R
in der R^ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen bedeutet5 oder deren Gemische leicht zugänglich geworden. 109883/1733
" 5 - O,Z. 2295
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Zur Herstellung der erfindungsgemäßen !,^-Dioxa-o-aza-cyclooctane eignen sich als 4,6-Dioxa-l-aza-bicyclo-/3»3«o7-octane der allgemeinen Formel II z.B. 5-Methyl-, 5-Äthyl-, 5-n-Propyl-, 5-Isopropyl-, 5-Butyl-, 3,5-Dimethyl-, 5-Sthyl-5-methyl- und 5-Propyl-3-methyl-4,6-dioxa-l-aza-t»icyclo-^«3.07-octan.
Als Alkalialkoholate eignen sich z.B. Lithium-methylat, Natrium-methylat, Kalium-methylat, Natrium-äthylat, Kalium- -äthylat, Kalium-isobutylat und Kalium-tert.-butylat.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen !.,^-Dioxa-o-aza-cyclooctane stellt man zunächst die Komplexsalze der allgemeinen Formel III her. Dazu gibt man unter Rühren und Kühlen zu dem vorgelegten ^,o-Dioxa-l-aza-bicyclo-^.^CiZ-octan, das vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, 1,2-Dichloräthan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Äther, gelöst ist, die äquimolaren Mengen Dimethylsulfat tropfenweise in der Weise zu, daß die Temperatur zwischen 0 und 60°C, vorzugsweise zwischen 10 und 300C, gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird noch einige Zeit bei Raumtemperaturgprührt. Das entstandene Komplexsalz der allgemeinen Formel III kann durch Abfiltrieren isoliert und rein weiter verwendet werden. Es ist aber auch möglich, im Vakuum das Lösungsmittel abzudestillieren und den Rückstand, der das rohe Komplexsalz der Formel III enthält, direkt bei der weiteren Umsetzung einzusetzen.
Das Komplexsalz der allgemeinen Formel IV wird in dem zu verwendenden Alkohol gelöst. Zu dieser Lösung wird unter Rühren bei 0 bis 8o°C, vorzugsweise bei 50 bis 70°C, eine Lösung der äquimolaren Menge Alkalimetall in dem gleichen Alkohol zugetropft. Es wird noch einige Zeit bei der Reaktionstemperatur gerührt und dann vom ausgefallenen Alkalimethosulfat abfiltriert. Das Filtrat wird durch Destillation vom überschüssigen
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Alkohol "befreit und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Eine gute Trennung der entstandenen 1,3-Dioxa- -6-aza-cyclooctane der allgemeinen Formeln IV und V erhält man z.B. durch Vakuumdestillation an einer Drehbandkolonne.
Das Verhältnis der gebildeten 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane der allgemeinen Formeln IV und V hängt von der Art des verwende-^ ten Alkoholate bzw. Alkohols ab. So erhält man mit Methylat überwiegend IV, mit Äthylat vorwiegend V und mit Isobutylat ausschließlich V. Die 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane der allgemeinen Formel V leiten sich von den 1^-Dioxa-ö-aza-cyclooctanen der allgemeinen Formel IV durch Abspaltung von HOR ab; der Rest R bedeutet also stets R.. minus CHp.
Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane oder deren Gemische können zur Herstellung pharmazeutisch wirksamer Verbindungen oder als selektive Lösungsmittel verwendet werden.
Beispiel 1
114,4 g (0,8 Mol) 5-Äthyl-4,6-dioxa-1-aza-bicyclo-^3.3.Q7- -octan werden in 300 ml Methylenchlorid gelöst. Dazu werden unter Rühren und Kühlen mit einer Eis-Kochsalz-Mischung 100,8 g (0,8 Mol) Dimethylsulfat so zugetropft, daß die Temperatur der Reaktionsmischung auf 30 0O gehalten wird. Nach beendetem Zutropfen wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf 0 0G fällt das Komplexsalz der allgemeinen Formel III (R1 = C2H5, R^ = H) in farblosen Kristallen aus. Durch Absaugen und Nachwaschen mit wenig Methylenchlorid erhält man 176 g (81,7 # der Theorie) farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 111 bis 113 0C
C9H19NO6S (269,2) Ber.: C 40,1$ H 7,05$ N 5,2$ O35,6# S
Gef.: C 4Ο,29έ H 7,18$ N 5,3# O3^7# S
Molekulargewicht: 259 109883/1733
- 5 - ■ O.Z. 2295
2.7-1968
0,4 Mol (107,6 g) des erhaltenen Komplexsalzes werden in 100 ml wasserfreiem Methanol bei 60 0C gelöst. Dazu wird innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 0,4 Mol (9,2 g) Natrium in 150 ml Methanol getropft und dann noch 2 Stunden bei 60 0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen NaCEzSOi (43 g) abfiltriert und das überschüssige Methanol über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird über eine Drehbandkolonne im Vakuum fraktioniert. Man erhält 31,7 g (42 $ der Theorie) 2-Äthyl-6-methyl-2-methoxy- -1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan vom Siedepunkt 66 0C bei 2 Torr (n£° = 1,4556).
C9H19NO3 (189,15) Ber.: C 57,11$ H 10,12$ N 7,40$ 0 25,
Gef.: C 57,15$ H 10,16$ N 7,11$ 0 25,71$
Molekulargewicht: 181
Daneben erhält man 3,7 g (5 $ der Theorie) 2-Äthyliden-6- -methyl-1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan vom Siedepunkt 52 0C bei 2 Torr (n^° = 1,4750).
(157,2) Ber.: C 61,12$ H 9,62$ N 8,91$ 0 20,35$ Gef.: C 59,23$ H 9,71$ N 8,81$ 0 22,41$
Molekulargewicht: 158
Beispiel 2
0,4 Mol (107,6 g) des im Beispiel 1 beschriebenen Komplexsalzes der allgemeinen Formel III (R = C9Hn, R* = H) werden in 100 ml
·· ο
absolutem Äthanol bei 60 C gelöst. Dazu wird innerhalb von Minuten eine Lösung von 0,4 Mol (9,2 g) Natrium in 150 ml absolutem Äthanol zugetropft und dann noch 2 Stunden bei 60 0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen NaCH^SO^ (52 g) abfiltriert und das überschüssige Äthanol über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird über eine Drehbandkolonne im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 7,5 g (9 $ der Theorie) 2-Äthyl-6-methyl-2-äthoxy-1,^-dioxa-ö-aza-oyclooctan
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- 6 - O.Z. 2293
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vom Siedepunkt 70 0C bei 2 Torr (n^° = 1,4522).
C10H21NO3 (203,3) Ber.: 0 59,08$ H 10,41$ N 6,89$ 0 23,61$
Gef.: C 58,71$ H 10,46$ N 6,65$ O 24,17$
Molekulargewicht: 204
Daneben erhält man 21,9 g (35 $ der Theorie) 2-Äthyliden-6- -methyl-1,3-dioxa-6~az
2 Torr (n^° = 1,4750).
-methyl-1,3-dioxa-6~aza-cyclooGtan vom Siedepunkt 52 0C bei
(157,2) Ber.: C 61,12$ H 9,62$ N 8,91$ 0 20,35$ Gef.: C 60,75$ H 9,56$ N 8,75$ 0 21,25$
Molekulargewicht: 161
Beispiel 3
0,5 Mol (103,2 g) 5-Methyl-4,6-dioxa-1-aza-bicyclo-/3.3.p7-octan werden in einem Rührkolben in 300 ml trockenem Methylenchlorid gelöst. Dazu werden unter Kühlen mit einer Eis-Kochsalz-Mischung 0,8 Mol (100,8 g) Dimethylsulfat so zugetropft, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 20 0C ansteigt. Nach beendeter Zugabe wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und danach auf 0 0C abgekühlt. Das ausgefallene Komplexealz der allgemeinen Formel III (R = CH,, R = H) wird abgesaugt und mit wenig Methylenchlorid nachgewaschen. Man erhält 162,1 g (79,4 $ der Theorie) farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 100 bis 101 0C.
C8H17NO6S (255,2) Ber.: C 37,64$ H 6,66$ N 5,49$ 0 37,64$ S
Gef.: C 38,09$ H 6,73$ N 5,45$ 0 37,50$ S
0,4 Mol (102,0 g) des erhaltenen Komplexsalzes werden in 100 ml wasserfreiem Methanol bei 60 0C gelöst. Dazu wird innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 0,4 Mol (9,2 g) Natrium in 150 ml Me-
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thanol getropft und dann noch 2 Stunden bei 60 C gerührt. riach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen NaCiL5SCK (39,2 g) abfiltriert und das überschüssige Methanol über eine Kolonne· abdestilliert. Der Rückstand wird über eine Drehbandkolonne im Yakuum fraktioniert destilliert.
Man erhält 27 g (38,6 f5 der Theorie) 2,6-Dimethyl-2-methoxy- -1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan vom Siedepunkt 57 G bei 3 Torr (n£° = 1,4546).
C8H17NO3 (175,22) Ber.: C 54,83/> H 9,78/, N 7,99/° O 27,39/'
Gef.: C 53,88$ H 9,89$ N 8,10$ O 28,10$
Molekulargewicht: 174
2-Methylen-6-methyl-1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan ist nach IR-spektroskopischen Messungen in diesem Produkt in einer Menge von < 5 $ enthalten.
Beispiel 4
0,4 Mol (102,0 g) des im Beispiel 3 beschriebenen Komplexsalzes der allgemeinen Formel III (R = CH,, R = H) v/erden in 100 ml absolutem Äthanol bei 60 0C gelöst. Dazu wird innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 0,4 Mol (9,2 g) Natrium in 150 ml absolutem Äthanol zugetropft und dann noch 2 Stunden bei 60 0C gerührt· Naoh dem Abkühlen der Mischung wird vom ausgefallenen TJaCH3SO4 (48,6 g) abfiltriert und das überschüssige Äthanol über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird über eine Drehbandkolonne im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 14,5 g (20,2 $ der Theorie) 2,6-Dimethyl-2-äthoxy-1,3-dioxa-6-
^1 -aza-cyclooctan vom Siedepunkt 50 0C bei <1 Torr (n^, = 1,4991)
co C9H19NO3 (189,15) Ber.: C 57,11$ H 10,12$ N 7,40$ 0 25,39$ S ' Gef.: G 56,73$ H 10,11$ N 7,46$ 0 25,76$
Molekulargewicht: 182
Dieses Produkt enthält nach IR-spektroskopischen Messungen 2-Methylen-6-methyl-1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan in einer Menge von < 5 $.
- 8 - ο.ζ. 2295
2.7.1968
Beispiel 5
υ,4 Mol (57,2 g) 3,5-Dimethyl-4,6-dioxa-1-aza-bicyclo-Z5.3.Q7- -octan werden in 150 ml trockenem Methylenchlorid gelöst. Dazu v/erden unter Kühlen mit einer Eis-Kochsalz-Mlschung 0,4 Mol (50,4 g) Dimethylsulfat so zugetropft, daß die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über 30 0C steigt. Nach beendeter Zugabe wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und danach das lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende zähflüssige Rückstand wird nach Zugabe von 75 ml trockenem Methanol auf 60 0C erwärmt und innerhalb 30 Minuten mit einer Lösung von 0,4 Mol (9,2 g) Natrium in 150 ml trockenem Methanol versetzt und noch 2 Stunden bei 60 0C gehalten. Nach dem Abkühlen der Mischung wird vom ausgefallenen NaCH^SO, abfiltriert und das überschüssige Methanol über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird über eine Drehbandkolonne im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 23,3 g (32,7 $ der Theorie) 2,4,6-Trimethyl-2-methoxy-1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan vom Siedepunkt 55 0C bei 1 Torr (n£° = 1,4501).
C9H19NO5 (189,15) Ber.: C 57,11$ H 10,12$ N 7,40?$ 0 25,39$
Gef. : 0 56,75$ H 10,12$ N 7,52$ 0 25,44$
Molekulargewicht: 188
In diesem Produkt ist nach IR-spektroskopischen Messungen 2-Methylen-4,6-dimethyl-1^-dioxa-ö-aza-cyclooctan in einer Menge von < 5 $ enthalten.
Beispiel 6
0,2 Mol (53,8 g) des im Beispiel 1 beschriebenen Komplexsalzes der allgemeinen Formel III (R = C2H5, R* = H) werden in 100 ml Isobutanol bei 60 0C gelöst. Dazu wird innerhalb von 30 Minuten eine lösung von 0,2 Mol (7,8 g) Kalium in 100 ml Isobutanol bei 60 0G zugetropft und dann noch 1 Stunde bei βθ 0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen KCH,SO. abfiltriert und das überschüssige Isobutanol abdestilliert. Der Rückstand
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- 9 - -O.Z. 2295
2.7.1968
wird im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 3 g (10 der Theorie) 2-Äthyliden-6-metliyl-1,3-dioxa-6-aza-cyclooctan vom Siedepunkt 48 0O "bei 0,1 Torr (n^° = 1,4750).
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Claims (2)

Patentansprüche
1. 1,3-Dioxa-6-aza-cyclooctane der allgemeinen Formel I
1 2
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R Wasser-
1 2
stoff oder die Methylgruppe bedeuten, oder R und R gemeinsam für eine Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von 1^-Dioxa-ö-aza-cyclooctanen der allgemeinen Formel I
1 2
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R V/asser-
1 2
stoff oder die Methylgruppe bedeuten, oder R und R gemeinsam für eine Alkylidengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, dadurch gekennzeichnet, daß
4,6-Dioxa-1~aza-bicyclo-/3.3.07-octane der allgemeinen Formel II
109883/1733
O.Z. 2295 2.7.1968
.1
in der R und R die angegebene Bedeutung haben, mit Dimethylsulfat, vorzugsweise in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, bei Temperaturen zwischen O und 60 C, vorzugsweise zwischen 10 und 30 0C, umgesetzt, und anschließend die erhaltenen Komplexsalze der allgemeinen Pormel III
CH,
O r1 O
III
,1
in der R1 und R^ die angegebene Bedeutung haben, mit Alkali alkoholaten von Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Ge genwart des entsprechenden Alkohols bei Temperaturen zwischen 0 und 80 0C, vorzugsweise zwischen 50 und 70 0C, zur Reaktion gebracht werden.
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