JPS6396148A - フエニルケトン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物 - Google Patents
フエニルケトン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物Info
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- JPS6396148A JPS6396148A JP24151286A JP24151286A JPS6396148A JP S6396148 A JPS6396148 A JP S6396148A JP 24151286 A JP24151286 A JP 24151286A JP 24151286 A JP24151286 A JP 24151286A JP S6396148 A JPS6396148 A JP S6396148A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェニルケトン骨格を有するエーテル結合で
連結された末端アセチレン化合物に関する。この末端ア
セチレン化合物は、耐熱性の優れた構造材料、炭素繊維
複合材用マｌ−ＩＪソクス樹脂、粉体塗料用樹脂として
有用である。
連結された末端アセチレン化合物に関する。この末端ア
セチレン化合物は、耐熱性の優れた構造材料、炭素繊維
複合材用マｌ−ＩＪソクス樹脂、粉体塗料用樹脂として
有用である。
エーテル結合で連結された末端アセチレン化合物として
は、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス パート
Ｂ ポリマー レターズ 第８巻９７頁、１９７０年（
Ａ、Ｓ、Ｈａｙ、 Ｄ、Ａ、Ｂｏｌｏｎ、 Ｋ、Ｒ。
は、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス パート
Ｂ ポリマー レターズ 第８巻９７頁、１９７０年（
Ａ、Ｓ、Ｈａｙ、 Ｄ、Ａ、Ｂｏｌｏｎ、 Ｋ、Ｒ。
Ｌｅｉｍｅｒ、 Ｒ，Ｆ、Ｃ１ａｒｋ、 Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅＰａｒｔ
Ｂ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ）及びイズベスチ
ャ アカデミ−ニューク ニス、ニス、ニス、アール。
ｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅＰａｒｔ
Ｂ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ）及びイズベスチ
ャ アカデミ−ニューク ニス、ニス、ニス、アール。
シーリア ケミチェスケイ 第１０巻 １９０５頁
１９６４年 （八、ｌ’１．５１ａｄｌ＜ｏｙ、 ｖ
、Ｖ、Ｋｏｒｓｈａｋ、 ａｎｄＡ、Ｇ、Ｍａｋｈｓ
ｕｍｏｖ、 Ｉｚｖｅｓｔｉｉａ Ａｋａｄｅｍｉｉ
Ｎａｕｋ ５ＳＳＲＳｅｒｉｉａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓ
ｋａｉａ）等に開示されている。
１９６４年 （八、ｌ’１．５１ａｄｌ＜ｏｙ、 ｖ
、Ｖ、Ｋｏｒｓｈａｋ、 ａｎｄＡ、Ｇ、Ｍａｋｈｓ
ｕｍｏｖ、 Ｉｚｖｅｓｔｉｉａ Ａｋａｄｅｍｉｉ
Ｎａｕｋ ５ＳＳＲＳｅｒｉｉａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓ
ｋａｉａ）等に開示されている。
しかしながら、前記のエーテル結合で連結された脂肪族
末端アセチレン化合物は、耐熱性が劣り硬化反応以前に
分解反応を起し有用な硬化物が得られていない。
末端アセチレン化合物は、耐熱性が劣り硬化反応以前に
分解反応を起し有用な硬化物が得られていない。
本発明者は、熱安定性の優れたエーテル結合で連結され
た末端アセチレン化合物を合成、検討して次式（Ｉ）で
示される末端アセチレン化合物が上記の目的を十分に達
成することを見い出し、本発明を完成するに至った。
た末端アセチレン化合物を合成、検討して次式（Ｉ）で
示される末端アセチレン化合物が上記の目的を十分に達
成することを見い出し、本発明を完成するに至った。
Ｈ３
上記の式〔Ｉ〕で示される化合物は、次式（ａ）の化合
物をハロゲン化プロパギル又は、２−メチル−３−ブチ
ン−２−オール及び３−ブチン−２−オールの水酸基を
ハロゲン化チオニル等でハロゲン置換した化合物とのエ
ーテル化反応によって合成される。
物をハロゲン化プロパギル又は、２−メチル−３−ブチ
ン−２−オール及び３−ブチン−２−オールの水酸基を
ハロゲン化チオニル等でハロゲン置換した化合物とのエ
ーテル化反応によって合成される。
化合物（ａｌは、次の（１）及び（２）の合成法より合
成される。
成される。
合成法（１）
合成法（２）
上記で用いられる反応は夫々、例えば、水酸基のハロゲ
ン置換反応：新実験化学講座 第１４巻（１）３６１頁
、フリーデルタシフト反応：新実験化学講座第１４巻（
ＩＩ）７９４頁、ベリコモレキュリアーニイ ソエデイ
ニア 第８巻（１０）１７８７頁 １９６６年（Ｖｙｓ
ｏｋｏｍｏｌｅｋｕｌｉａｒｎｙｅＳｏｅｄｉｎｅｎｉ
ｉａ）、エーテルの開裂反応：新実験化学講座、第１４
巻ＣＩ）５３８頁、エーテル化反応：ケミカル アンド
ファーマスティカル ブラーティン 第１１巻（８）
１０４２頁、１９６３年（１，１ｗａｉ、Ｊ、Ｉｄｅ、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ） ＋ プラーティン ドウ
ラ ソシエティへミック ドウ フランス、第９巻、
３０１６頁。
ン置換反応：新実験化学講座 第１４巻（１）３６１頁
、フリーデルタシフト反応：新実験化学講座第１４巻（
ＩＩ）７９４頁、ベリコモレキュリアーニイ ソエデイ
ニア 第８巻（１０）１７８７頁 １９６６年（Ｖｙｓ
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ｉａ）、エーテルの開裂反応：新実験化学講座、第１４
巻ＣＩ）５３８頁、エーテル化反応：ケミカル アンド
ファーマスティカル ブラーティン 第１１巻（８）
１０４２頁、１９６３年（１，１ｗａｉ、Ｊ、Ｉｄｅ、
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ） ＋ プラーティン ドウ
ラ ソシエティへミック ドウ フランス、第９巻、
３０１６頁。
１９６６年（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ ５ｏｃｉ
ｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｄｅ Ｆｒａｎｃｅ）又は新
実験化学講座、第１４巻〔■〕。
ｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｄｅ Ｆｒａｎｃｅ）又は新
実験化学講座、第１４巻〔■〕。
５６８頁等に開示されている。
詳しくは、例えば、テレフタル酸クロライド、イソフタ
ル酸クロライド又はフタル酸クロライド１モルに対しフ
リーデルタラフト触媒１モルを過剰のアニソール中で室
温又は加熱して３〜５時間反応させて得られた化合物を
酢酸と臭化水素酸の混合溶媒中で１０時間程度、煮沸し
て化合物（ａｌを得て、次に化合物（ａ）１モルに対し
て臭化プロパギル等２モルを過剰の炭酸カリウム（無水
）の存在下、アセトン中で加熱することによって前記式
（１）の化合物を得ることができる。
ル酸クロライド又はフタル酸クロライド１モルに対しフ
リーデルタラフト触媒１モルを過剰のアニソール中で室
温又は加熱して３〜５時間反応させて得られた化合物を
酢酸と臭化水素酸の混合溶媒中で１０時間程度、煮沸し
て化合物（ａｌを得て、次に化合物（ａ）１モルに対し
て臭化プロパギル等２モルを過剰の炭酸カリウム（無水
）の存在下、アセトン中で加熱することによって前記式
（１）の化合物を得ることができる。
ここでフリーデルクラフト触媒としては、無水の塩化ア
ルミニウム（Ａ Ｉ２ Ｃｅ ：ｌ）、無水亜鉛（Ｚｎ
Ｃｌ ２）、塩化鉄（ＦｅＣ１３）及び塩化スズ（Ｓｎ
Ｃｌ ｔ）等が使用できる。
ルミニウム（Ａ Ｉ２ Ｃｅ ：ｌ）、無水亜鉛（Ｚｎ
Ｃｌ ２）、塩化鉄（ＦｅＣ１３）及び塩化スズ（Ｓｎ
Ｃｌ ｔ）等が使用できる。
上記の様にして合成される本発明のフェニルケトン骨格
を有するエーテル結合で連結された末端アセチレン化合
物は、２００℃以上の温度に加熱することによって硬化
反応を起し、耐熱性の優れた硬化物が得られ、また銅触
媒等を用いて酸化カップリングすることによって耐熱性
の優れたジアセチレン含有ポリエーテルが得られる。
を有するエーテル結合で連結された末端アセチレン化合
物は、２００℃以上の温度に加熱することによって硬化
反応を起し、耐熱性の優れた硬化物が得られ、また銅触
媒等を用いて酸化カップリングすることによって耐熱性
の優れたジアセチレン含有ポリエーテルが得られる。
さらに本発明の化合物には、必要に応じて重合開始剤、
可塑剤、有機溶剤、反応性希釈剤、増量剤、充てん剤、
補強剤、顔料、難燃化剤、増粘剤及び可撓性付与剤等の
種々の添加剤を配合することができる。
可塑剤、有機溶剤、反応性希釈剤、増量剤、充てん剤、
補強剤、顔料、難燃化剤、増粘剤及び可撓性付与剤等の
種々の添加剤を配合することができる。
以下に実施例をあげてさらに具体的な説明をするが、こ
れらの実施例は例示であり、本発明は実施例によって制
限されるものでない。
れらの実施例は例示であり、本発明は実施例によって制
限されるものでない。
尚、例中、重量減少温度の測定は、熱重量分析／示差熱
分析同時測定装置 ＴＧ／ＤＴＡ２０（セイコー電子工
業社製）を用いヘリウム中で１０℃／分の昇温速度で測
定した。
分析同時測定装置 ＴＧ／ＤＴＡ２０（セイコー電子工
業社製）を用いヘリウム中で１０℃／分の昇温速度で測
定した。
又、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定は、高分解
能ＮＭＲ−ＰＭＸ６０ＳＩ （日本電子社製）を用い
、ジメチルスルホキシド−ｄ６溶媒、内部標準物質とし
てテトラメチルシランを使用し測定した。
能ＮＭＲ−ＰＭＸ６０ＳＩ （日本電子社製）を用い
、ジメチルスルホキシド−ｄ６溶媒、内部標準物質とし
てテトラメチルシランを使用し測定した。
（化合物（ａｌの製造例）
例１
冷却管、温度計、攪拌装置及び滴下装置を備えた１１四
ツロフラスコにアニソール２０（ｌｎ＋７１！、塩化ア
ルミニウム（無水）５１．０ｇを入れて冷却しつつ攪拌
した。次にアニソール２００ｍ７！にイソフタル酸クロ
ライド３５．２ ｇを溶解した溶液を滴下装置より１時
間かけて滴下した。滴下後５時間室温で攪拌しつつ反応
させた。反応終了後、反応液を１．５１の水に投入し攪
拌した。析出した沈殿を決別し水洗後メタノール洗浄し
乾燥させた。
ツロフラスコにアニソール２０（ｌｎ＋７１！、塩化ア
ルミニウム（無水）５１．０ｇを入れて冷却しつつ攪拌
した。次にアニソール２００ｍ７！にイソフタル酸クロ
ライド３５．２ ｇを溶解した溶液を滴下装置より１時
間かけて滴下した。滴下後５時間室温で攪拌しつつ反応
させた。反応終了後、反応液を１．５１の水に投入し攪
拌した。析出した沈殿を決別し水洗後メタノール洗浄し
乾燥させた。
収量は、４３．５ｇ（収率＝ ７２．６％）であった。
この化合物１０．０ ｇ、酢ｆｌＪ３００ｍ！及び臭化
水素酸５０ｍ１！を冷却管、温度計、攪拌装置を装備し
た１１四ツ目フラスコに入れ１０時間煮沸した。
水素酸５０ｍ１！を冷却管、温度計、攪拌装置を装備し
た１１四ツ目フラスコに入れ１０時間煮沸した。
反応終了後、反応溶液を２１の水に投入し析出した結晶
を決別し水洗後乾燥して次式の化合物６．８ｇ（収率＝
７３．９％）を得た。
を決別し水洗後乾燥して次式の化合物６．８ｇ（収率＝
７３．９％）を得た。
例２
イソフタル酸クロライドに代えてテレフタル酸クロライ
ドを用いる以外は、例１と同じ操作を行い次式の化合物
７．１ｇ（収率−７７，２％）を得た。
ドを用いる以外は、例１と同じ操作を行い次式の化合物
７．１ｇ（収率−７７，２％）を得た。
実施例１
製造例１の方法で得られた化合物２６．２ ｇ、臭化プ
ロパギル２２．０ ｇ、炭酸カリウム（無水）７０、０
ｇ及びアセトン３００ｍβを冷却管、攪拌装置及び温
度計を装備した四ツロフラスコに入れ攪拌しつつ１０時
間煮沸した。反応後炭酸カリウムを決別し反応液のアセ
トンを揮発させた。残留分をメタノール洗浄後乾燥しク
リーム色の結晶２１．１ｇ（収率−６４，９％）を得た
。この化合物は、ＮＭＲスペクトル（第１図）を測定し
たところ下式で示される３、３′〜ビス（４−プロパギ
ルオキシフェニルカルボニル）ベンゼンであることが確
認された。
ロパギル２２．０ ｇ、炭酸カリウム（無水）７０、０
ｇ及びアセトン３００ｍβを冷却管、攪拌装置及び温
度計を装備した四ツロフラスコに入れ攪拌しつつ１０時
間煮沸した。反応後炭酸カリウムを決別し反応液のアセ
トンを揮発させた。残留分をメタノール洗浄後乾燥しク
リーム色の結晶２１．１ｇ（収率−６４，９％）を得た
。この化合物は、ＮＭＲスペクトル（第１図）を測定し
たところ下式で示される３、３′〜ビス（４−プロパギ
ルオキシフェニルカルボニル）ベンゼンであることが確
認された。
融点は、１２６．７“Ｃであった。
実施例２
製造例２の方法で得られた化合物１２．０ ｇ、臭化プ
ロパギル１０．０ｇ、炭酸カリウム（無水）５０、０
ｇ及びアセトン２ＱＯ＋＋ｔｌ’を用いる以外は、実施
例工と同じ操作を行ないクリーム色の帖晶１１．５ｇ（
収率−７７，４％）を得た。この化合物は、ＮＭＲスペ
クトル（第２図）を測定したところ下式で示される４、
４′−ビス（４−プロパギルオキシフェニルカルボニル
）ベンゼンであることが確認された。
ロパギル１０．０ｇ、炭酸カリウム（無水）５０、０
ｇ及びアセトン２ＱＯ＋＋ｔｌ’を用いる以外は、実施
例工と同じ操作を行ないクリーム色の帖晶１１．５ｇ（
収率−７７，４％）を得た。この化合物は、ＮＭＲスペ
クトル（第２図）を測定したところ下式で示される４、
４′−ビス（４−プロパギルオキシフェニルカルボニル
）ベンゼンであることが確認された。
融点は、１６８．０℃であった。
応用例１
実施例１の化合物を２００℃で１０時間硬化反応を行っ
た。得られた硬化物の重量減少温度は、４００℃であっ
た。
た。得られた硬化物の重量減少温度は、４００℃であっ
た。
応用例２
実施例２の化合物を２００℃で１０時間硬化反応を行っ
た。得られた硬化物の重量減少温度は、３９０℃であっ
た。
た。得られた硬化物の重量減少温度は、３９０℃であっ
た。
比較例１
ビスフェノールＡ２０．０ｇ、臭化プロパギル２１．０
ｇ、炭酸カリウム６０．０ ｇ及びアセトン３００ｍ１
を用い実施例１と同じ操作を行い下記式で示される化合
物２４．７ｇ（収率＝ ９２．６％）を得た。
ｇ、炭酸カリウム６０．０ ｇ及びアセトン３００ｍ１
を用い実施例１と同じ操作を行い下記式で示される化合
物２４．７ｇ（収率＝ ９２．６％）を得た。
融点は８３．６℃であった。
この化合物を２００℃で１０時間硬化反応を行ったとこ
ろ熱分解反応が起り炭化した。
ろ熱分解反応が起り炭化した。
比較例２
ｐ、ｐ’−ジヒドロキシジフェニル５０．０ ｇ、臭化
プロパギル６４．０ｇ、炭酸カリウム１００ｇ及びアセ
トン５００ｍ１を用い実施例１と同じ操作を行い下記式
で示される化合物６６．９ｇ（収率＝９４．２％）を得
た。
プロパギル６４．０ｇ、炭酸カリウム１００ｇ及びアセ
トン５００ｍ１を用い実施例１と同じ操作を行い下記式
で示される化合物６６．９ｇ（収率＝９４．２％）を得
た。
融点は８３．４℃であった。
この化合物を２００℃で１０時間硬化反応を行ったとこ
ろ熱分解反応が起り炭化した。
ろ熱分解反応が起り炭化した。
第１図及び第２図は、それぞれ本発明の実施例１及び実
施例２で得られた化合物のＮＭＲスペクトルを示す図で
ある。
施例２で得られた化合物のＮＭＲスペクトルを示す図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼である
。）で示されるフェニルケトン骨格を有するエーテル結
合で連結された末端アセチレン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24151286A JPS6396148A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | フエニルケトン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24151286A JPS6396148A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | フエニルケトン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6396148A true JPS6396148A (ja) | 1988-04-27 |
| JPH0224261B2 JPH0224261B2 (ja) | 1990-05-29 |
Family
ID=17075439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24151286A Granted JPS6396148A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | フエニルケトン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6396148A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106916270A (zh) * | 2015-12-24 | 2017-07-04 | 爱沃特株式会社 | 多元炔化合物及其制法和用途 |
| CN107188790A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-09-22 | 沈阳化工大学 | 一种1,4‑二(4‑羟基苯酰基)苯单体的制备方法 |
-
1986
- 1986-10-13 JP JP24151286A patent/JPS6396148A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106916270A (zh) * | 2015-12-24 | 2017-07-04 | 爱沃特株式会社 | 多元炔化合物及其制法和用途 |
| CN106916270B (zh) * | 2015-12-24 | 2020-07-21 | 爱沃特株式会社 | 多元炔化合物及其制法和用途 |
| CN107188790A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-09-22 | 沈阳化工大学 | 一种1,4‑二(4‑羟基苯酰基)苯单体的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224261B2 (ja) | 1990-05-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |