JPH06157574A - １，２−５，６−ジアセトン−ｄ−グルコースの製造方法 - Google Patents
１，２−５，６−ジアセトン−ｄ−グルコースの製造方法Info
- Publication number
- JPH06157574A JPH06157574A JP5222158A JP22215893A JPH06157574A JP H06157574 A JPH06157574 A JP H06157574A JP 5222158 A JP5222158 A JP 5222158A JP 22215893 A JP22215893 A JP 22215893A JP H06157574 A JPH06157574 A JP H06157574A
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- Japan
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- acetone
- glucose
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H9/00—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
- C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H9/04—Cyclic acetals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、１，２−５，６−ジアセトン−Ｄ
−グルコースの改良された方法を提供することを目的と
する。 【構成】 α−Ｄ−グルコースを、Lewis 酸の存在下
に、アセトンと８０乃至１２０℃範囲の温度にて少なく
とも２．５ barの圧力下に反応させ、これらの条件下に
おいて揮発性である成分を溜去して最初の反応液量の１
2/3 倍がアセトンで置き換えられるまで溜出物の量をア
セトンで置き換え、次いで反応混合物を減圧下３０乃至
７０℃の範囲の温度にて溜去し、塩基の水性溶液と混合
し、反応混合物を減圧下に３０乃至７０℃の範囲の温度
にて溜去し、有機抽出剤で抽出し、抽出物を溜去し、残
渣を有機沈澱剤と合わせ、６５乃至８０℃の範囲の温度
まで加熱し、冷却して生ずる結晶を単離することを特徴
とする、１，２−５，６−ジアセトン−Ｄ−グルコース
を製造するための方法。
−グルコースの改良された方法を提供することを目的と
する。 【構成】 α−Ｄ−グルコースを、Lewis 酸の存在下
に、アセトンと８０乃至１２０℃範囲の温度にて少なく
とも２．５ barの圧力下に反応させ、これらの条件下に
おいて揮発性である成分を溜去して最初の反応液量の１
2/3 倍がアセトンで置き換えられるまで溜出物の量をア
セトンで置き換え、次いで反応混合物を減圧下３０乃至
７０℃の範囲の温度にて溜去し、塩基の水性溶液と混合
し、反応混合物を減圧下に３０乃至７０℃の範囲の温度
にて溜去し、有機抽出剤で抽出し、抽出物を溜去し、残
渣を有機沈澱剤と合わせ、６５乃至８０℃の範囲の温度
まで加熱し、冷却して生ずる結晶を単離することを特徴
とする、１，２−５，６−ジアセトン−Ｄ−グルコース
を製造するための方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−Ｄ−グルコース
（Ｉ）及びアセトンから、１，２−５，６−ジアセトン
−Ｄ−グルコース（１，２：５，６−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース）（ＩＩ）を製造
するための改良された方法に関する。
（Ｉ）及びアセトンから、１，２−５，６−ジアセトン
−Ｄ−グルコース（１，２：５，６−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコフラノース）（ＩＩ）を製造
するための改良された方法に関する。
【化１】
【０００２】
【従来の技術】１，２−５，６−ジアセトン−Ｄ−グル
コースは、非常に多くの、取り分け薬物として非常に重
要な他のグルコース誘導体のための中心的な中間体であ
る。例としては、２−デオキシ−Ｄ−リボースアニリド
及びアミプリロース（amiprilose) が挙げられる。
コースは、非常に多くの、取り分け薬物として非常に重
要な他のグルコース誘導体のための中心的な中間体であ
る。例としては、２−デオキシ−Ｄ−リボースアニリド
及びアミプリロース（amiprilose) が挙げられる。
【０００３】加えて、１，２−５，６−ジアセトン−Ｄ
−グルコースは、鏡像体選択的な反応を許容する錯体に
おいてキラルなリガンドとして使用できる〔F.D. Kling
lerand M. Psiorz, Chimicaoggi 1992, 47 〕。
−グルコースは、鏡像体選択的な反応を許容する錯体に
おいてキラルなリガンドとして使用できる〔F.D. Kling
lerand M. Psiorz, Chimicaoggi 1992, 47 〕。
【０００４】１，２−５，６−ジアセトン−Ｄ−グルコ
ースのこの中心的役割のため、この中間体の年間需要は
トン単位で計算される。
ースのこの中心的役割のため、この中間体の年間需要は
トン単位で計算される。
【０００５】シス位に２個の立体的に隣接したＯＨ基を
有する単糖類は、硫酸、塩化亜鉛又は五酸化リンの存在
下にアルデヒド類又はケトン類と反応して対応するアセ
タールを与えることが先行技術より知られている〔E. F
ischer, 1895〕。
有する単糖類は、硫酸、塩化亜鉛又は五酸化リンの存在
下にアルデヒド類又はケトン類と反応して対応するアセ
タールを与えることが先行技術より知られている〔E. F
ischer, 1895〕。
【０００６】従って、１，２：５，６−ジ−Ｏ−イソプ
ロピリデン−α−Ｄ−グルコース（ジアセトン−α−Ｄ
−グルコース）は、硫酸の存在下にＤ−グルコースをア
セトンと反応させることによって得ることができる。一
層高い変換を達成するためには、ケタール化によって生
成する水を結合させ又は反応混合物から除去しなければ
ならない。
ロピリデン−α−Ｄ−グルコース（ジアセトン−α−Ｄ
−グルコース）は、硫酸の存在下にＤ−グルコースをア
セトンと反応させることによって得ることができる。一
層高い変換を達成するためには、ケタール化によって生
成する水を結合させ又は反応混合物から除去しなければ
ならない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】先行技術より知られて
いる他の触媒としては、ヨウ素、石膏又はモレキュラー
シーブが含まれる。しかしながら、適していることがこ
れまで知られていた触媒の使用は、工業的規模での反応
という点からのみならず、例えば次に述べるような、重
大な欠点を伴っている。
いる他の触媒としては、ヨウ素、石膏又はモレキュラー
シーブが含まれる。しかしながら、適していることがこ
れまで知られていた触媒の使用は、工業的規模での反応
という点からのみならず、例えば次に述べるような、重
大な欠点を伴っている。
【０００８】すなわち、（１）無機酸又は五酸化リンを
使用する場合には、これらの試薬の大量の使用が必要で
あり、そのことは一方では低い生産能力をもたらし、他
方では結果的に必要とされる中和によって産生される塩
類の廃棄という重大な問題を引き起こす。
使用する場合には、これらの試薬の大量の使用が必要で
あり、そのことは一方では低い生産能力をもたらし、他
方では結果的に必要とされる中和によって産生される塩
類の廃棄という重大な問題を引き起こす。
【０００９】（２）もしもヨウ素を使用するならば、多
量の溶媒が必要であり、これもまた低い生産能力しか許
容しない。
量の溶媒が必要であり、これもまた低い生産能力しか許
容しない。
【００１０】（３）もしも水と共沸混合物を作ることの
できる追加の溶媒を使用するならば、反応容器の容量を
更に増加しなければならず、加えて、ペンタンのような
共沸添加剤の使用は、沸点の低下をもたらし、こうして
反応温度を制限してそのため反応時間を引き延ばす。
できる追加の溶媒を使用するならば、反応容器の容量を
更に増加しなければならず、加えて、ペンタンのような
共沸添加剤の使用は、沸点の低下をもたらし、こうして
反応温度を制限してそのため反応時間を引き延ばす。
【００１１】（４）固体の触媒の使用もまた、同時に起
こるカラメル化反応のため、そして更に、イオン交換樹
脂の再処理に非常に経費がかかるため、問題を引き起こ
す。
こるカラメル化反応のため、そして更に、イオン交換樹
脂の再処理に非常に経費がかかるため、問題を引き起こ
す。
【００１２】（５）加えて、多くの反応が次の欠点を有
している。すなわち、二次反応（その程度は具体的な反
応条件に依存する）例えばアセトンの自己縮合が、ある
場合にはタール様の副生成物を生じ、それは一方におい
て触媒の効率を損ない、他方において反応生成物の望ま
しくない汚染をもたらすが、これらの副生成物には、ク
ロマトグラフィーによる精製によってしか除去できない
ものがある。
している。すなわち、二次反応（その程度は具体的な反
応条件に依存する）例えばアセトンの自己縮合が、ある
場合にはタール様の副生成物を生じ、それは一方におい
て触媒の効率を損ない、他方において反応生成物の望ま
しくない汚染をもたらすが、これらの副生成物には、ク
ロマトグラフィーによる精製によってしか除去できない
ものがある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の方法
は、ジアセトングルコースを、酸性反応触媒例えばLewi
s 酸〔好ましくは、三弗化ホウ素の錯化合物、塩化アル
ミニウム（III)のようなハロゲン化アルミニウム、塩化
又は臭化第二銅（II) のような銅塩、塩化又は臭化第二
鉄（III)のような鉄塩、錫塩又は希土類のハロゲン化物
であり、特に好ましいのは、三弗化ホウ素ジエチルエー
テル錯体である（加えられたグルコースに対して１重量
％の量で使用される）。〕の存在下に、脱水剤又は他の
乾燥剤添加物を加えることなく且つ共沸添加剤として追
加の溶媒を加えることなく、製造することを可能にす
る。
は、ジアセトングルコースを、酸性反応触媒例えばLewi
s 酸〔好ましくは、三弗化ホウ素の錯化合物、塩化アル
ミニウム（III)のようなハロゲン化アルミニウム、塩化
又は臭化第二銅（II) のような銅塩、塩化又は臭化第二
鉄（III)のような鉄塩、錫塩又は希土類のハロゲン化物
であり、特に好ましいのは、三弗化ホウ素ジエチルエー
テル錯体である（加えられたグルコースに対して１重量
％の量で使用される）。〕の存在下に、脱水剤又は他の
乾燥剤添加物を加えることなく且つ共沸添加剤として追
加の溶媒を加えることなく、製造することを可能にす
る。
【００１４】反応を達成するためには、α−Ｄ−グルコ
ースを適当なオートクレーブ内におき、アセトンと三弗
化ホウ素ジエチルエーテル錯体の混合物を加える。次い
で、反応容器内の圧力が少なくとも２．５ bar、好まし
くは２．５乃至１０ barの範囲、最も好ましくは２．５
乃至５．５ barの範囲になるまで反応混合物を加熱す
る。次いで、８０乃至１３０℃の範囲、好ましくは８５
乃至１２０℃の範囲、及び最も好ましくは８８乃至１１
５℃の範囲の温度において、これらの反応温度のもとで
揮発性である反応混合物の成分が溜去される一方、溜去
された反応溶媒が溜出物として得られるのに比例して、
反応混合物にアセトンが添加される。
ースを適当なオートクレーブ内におき、アセトンと三弗
化ホウ素ジエチルエーテル錯体の混合物を加える。次い
で、反応容器内の圧力が少なくとも２．５ bar、好まし
くは２．５乃至１０ barの範囲、最も好ましくは２．５
乃至５．５ barの範囲になるまで反応混合物を加熱す
る。次いで、８０乃至１３０℃の範囲、好ましくは８５
乃至１２０℃の範囲、及び最も好ましくは８８乃至１１
５℃の範囲の温度において、これらの反応温度のもとで
揮発性である反応混合物の成分が溜去される一方、溜去
された反応溶媒が溜出物として得られるのに比例して、
反応混合物にアセトンが添加される。
【００１５】蒸溜は、溜出物の量が、使用したアセトン
のもとの液量の少なくとも１2/3 倍に達するまで続けら
れる。残った反応混合物は、次いで、３０乃至７０℃の
範囲、好ましくは３５乃至５０℃の範囲、及び最も好ま
しくは４０℃の温度において、減圧下にもとの液量の約
半分まで溜去される。
のもとの液量の少なくとも１2/3 倍に達するまで続けら
れる。残った反応混合物は、次いで、３０乃至７０℃の
範囲、好ましくは３５乃至５０℃の範囲、及び最も好ま
しくは４０℃の温度において、減圧下にもとの液量の約
半分まで溜去される。
【００１６】次の反応段階においては、反応混合物は、
希釈され、塩基の水性溶液、好ましくはアルカリ金属水
酸化物の水性溶液、及び最も好ましくは２Ｎ水酸化ナト
リウム溶液及びアセトンと共に攪拌される。
希釈され、塩基の水性溶液、好ましくはアルカリ金属水
酸化物の水性溶液、及び最も好ましくは２Ｎ水酸化ナト
リウム溶液及びアセトンと共に攪拌される。
【００１７】反応混合物は次いで、３０乃至７０℃、好
ましくは３５乃至５０℃、及び最も好ましくは４０℃の
温度において、これらの温度条件のもとで揮発性である
有機成分の全てが可能な限り溜去されるまで、減圧下に
再度溜去される。冷却後、残渣を有機抽出剤、好ましく
はペンタン、ヘキサン、石油画分、トルエン又はキシレ
ンのような脂肪族又は芳香族炭化水素、又はジエチルエ
ーテル若しくはメチルtert−ブチルエーテルのようなエ
ーテル、又はハロゲン化炭化水素特に好ましくはジクロ
ルメタンで抽出する。
ましくは３５乃至５０℃、及び最も好ましくは４０℃の
温度において、これらの温度条件のもとで揮発性である
有機成分の全てが可能な限り溜去されるまで、減圧下に
再度溜去される。冷却後、残渣を有機抽出剤、好ましく
はペンタン、ヘキサン、石油画分、トルエン又はキシレ
ンのような脂肪族又は芳香族炭化水素、又はジエチルエ
ーテル若しくはメチルtert−ブチルエーテルのようなエ
ーテル、又はハロゲン化炭化水素特に好ましくはジクロ
ルメタンで抽出する。
【００１８】抽出液を合わせて減圧溜去し、残渣を有機
希釈剤又は溶媒、好ましくは脂肪族炭化水素、及び一層
好ましくはシクロヘキサンと混合し、常圧下に６５乃至
８０℃の範囲、好ましくは７０℃の温度まで加熱し、次
いで約１０℃の温度に冷却して、１，２−５，６−ジア
セトン−α−Ｄ−グルコースが結晶性固体として得られ
る。該結晶は、次いで単離され乾燥される。
希釈剤又は溶媒、好ましくは脂肪族炭化水素、及び一層
好ましくはシクロヘキサンと混合し、常圧下に６５乃至
８０℃の範囲、好ましくは７０℃の温度まで加熱し、次
いで約１０℃の温度に冷却して、１，２−５，６−ジア
セトン−α−Ｄ−グルコースが結晶性固体として得られ
る。該結晶は、次いで単離され乾燥される。
【００１９】上記の目的は、実施例に記載された方法に
よって達成される。この方法の他の種々の具体例は、本
明細書から当業者に明らかとなろう。しかしながら、実
施例及び関連する記述は、説明及び記述の目的のための
みのものであり、本発明を限定するものとみなしてはな
らないことを特に指摘しておく。特に、１，２：５，６
−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノー
スを製造するための実施例に記載された合成手順は、他
のイソプロピリデン糖に対しても適用できることを指摘
しておく。
よって達成される。この方法の他の種々の具体例は、本
明細書から当業者に明らかとなろう。しかしながら、実
施例及び関連する記述は、説明及び記述の目的のための
みのものであり、本発明を限定するものとみなしてはな
らないことを特に指摘しておく。特に、１，２：５，６
−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノー
スを製造するための実施例に記載された合成手順は、他
のイソプロピリデン糖に対しても適用できることを指摘
しておく。
【００２０】次の単糖類が、使用できる出発材料の例と
して挙げられる。Ｄ−ガラクトース、Ｌ−及びＤ−アラ
ビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−マンノース、Ｄ−リボ
ース、Ｄ−マンニトール及びＬ−アスコルビン酸。
して挙げられる。Ｄ−ガラクトース、Ｌ−及びＤ−アラ
ビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−マンノース、Ｄ−リボ
ース、Ｄ−マンニトール及びＬ−アスコルビン酸。
【００２１】
【実施例】３．６６ｋｇ（２０．３２ mol) の乾燥α−
Ｄ−グルコースを保護気体で洗浄した反応容器内に秤取
し、次いで７５Ｌのアセトン及び３１ｍＬの三弗化ホウ
素ジエチルエーテル錯体と混合する。１．６乃至４．４
barの範囲の圧力下において、これらの条件下に８８乃
至１１５℃の温度範囲において揮発性である反応混合物
の成分が溜去され、そして溜出物が得られる速度でアセ
トンが蒸溜残渣に添加される。
Ｄ−グルコースを保護気体で洗浄した反応容器内に秤取
し、次いで７５Ｌのアセトン及び３１ｍＬの三弗化ホウ
素ジエチルエーテル錯体と混合する。１．６乃至４．４
barの範囲の圧力下において、これらの条件下に８８乃
至１１５℃の温度範囲において揮発性である反応混合物
の成分が溜去され、そして溜出物が得られる速度でアセ
トンが蒸溜残渣に添加される。
【００２２】４時間の蒸溜時間の後、アセトンの供給を
中断し、減圧下４０℃の温度において３５Ｌのアセトン
を溜去する。次いで、蒸溜残渣を室温まで放冷し、３．
１Ｌの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液及び１９Ｌの凝縮液を
加える。
中断し、減圧下４０℃の温度において３５Ｌのアセトン
を溜去する。次いで、蒸溜残渣を室温まで放冷し、３．
１Ｌの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液及び１９Ｌの凝縮液を
加える。
【００２３】混合物を更に１０分間攪拌し、使用したア
セトンの大半を減圧（水リングポンプ真空）下に反応混
合物から溜去する。次いで蒸溜残渣を室温まで放冷し１
９Ｌのジクロルエタンを加え、混合物を１５分間激しく
攪拌する。抽出混合物を３０分間静置し、次いで溶媒相
を分離する。
セトンの大半を減圧（水リングポンプ真空）下に反応混
合物から溜去する。次いで蒸溜残渣を室温まで放冷し１
９Ｌのジクロルエタンを加え、混合物を１５分間激しく
攪拌する。抽出混合物を３０分間静置し、次いで溶媒相
を分離する。
【００２４】各１３Ｌのジクロルエタンを使用して抽出
を更に２回繰り返し、合わせた抽出液から次いで抽出剤
を減圧溜去する。残渣を２２．５Ｌのシクロヘキサンと
混合し、７０℃の温度まで加熱する。次いで、溶液を１
０℃まで冷却し、この温度にて２時間攪拌する。生じる
結晶懸濁液を濾過し、結晶性残渣をシクロヘキサンで洗
浄し、４０℃の温度にて減圧乾燥する。この方法によ
り、３．２８ｋｇ（理論量の６２％）の１，２：５，６
−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノー
スが結晶性固体の形で得られる。
を更に２回繰り返し、合わせた抽出液から次いで抽出剤
を減圧溜去する。残渣を２２．５Ｌのシクロヘキサンと
混合し、７０℃の温度まで加熱する。次いで、溶液を１
０℃まで冷却し、この温度にて２時間攪拌する。生じる
結晶懸濁液を濾過し、結晶性残渣をシクロヘキサンで洗
浄し、４０℃の温度にて減圧乾燥する。この方法によ
り、３．２８ｋｇ（理論量の６２％）の１，２：５，６
−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコフラノー
スが結晶性固体の形で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト、クリストマン ドイツ連邦共和国6507インゲルハイム ア ム ライン、イン・デア・デルヴィーゼ 33
Claims (3)
- 【請求項１】α−Ｄ−グルコースを、Lewis 酸の存在下
に、アセトンと８０乃至１２０℃の範囲の温度にて少な
くとも２．５ barの圧力下に反応させ、これらの条件下
において揮発性である成分を溜去して最初の反応液量の
約１2/3 倍がアセトンで置き換えられるまで溜出物の量
をアセトンで置き換え、次いで反応混合物を減圧下３０
乃至７０℃の範囲の温度にて溜去し、塩基の水性溶液と
混合し、反応混合物を減圧下に３０乃至７０℃の範囲の
温度にて溜去し、有機抽出剤で抽出し、抽出物を溜去
し、残渣を有機沈澱剤と合わせ、６５乃至８０℃の範囲
の温度に加熱し、そして冷却したとき生ずる結晶を単離
することを特徴とする、１，２−５，６−ジアセトン−
Ｄ−グルコースを製造するための方法。 - 【請求項２】α−Ｄ−グルコースを、三弗化ホウ素の錯
化合物、ハロゲン化アルミニウム（III)、銅、鉄又は錫
塩又は希土類のハロゲン化物の存在下に、アセトンと８
５乃至１２０℃の範囲の温度にて２．５乃至１０ barの
範囲の圧力下に反応させ、これらの条件下において揮発
性である成分を溜去して最初の反応液量の約１2/3 倍が
アセトンで置き換えられるまで溜出物の量をアセトンで
置き換え、次いで反応混合物を減圧下に３５乃至５０℃
の範囲の温度にて溜去し、アルカリ金属水酸化物の水性
溶液と混合し、混合物を減圧下に３５乃至５０℃の範囲
の温度にて溜去し、脂肪族又は芳香族炭化水素又はエー
テル又はハロゲン化炭化水素で抽出し、抽出物を溜去
し、残渣を炭化水素と合わせ、６５乃至８０℃の範囲の
温度に加熱し、そして冷却に際して形成される結晶を単
離することを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】α−Ｄ−グルコースを、三弗化ホウ素ジエ
チルエーテル錯体の存在下に、アセトンと８８乃至１１
５℃の範囲の温度にて２．５乃至５．５ barの範囲の圧
力下に反応させ、これらの条件下において揮発性である
成分を溜去し、最初の反応液量の約１2/3 倍がアセトン
で置き換えられるまで溜出物の量をアセトンで置き換
え、次いで反応混合物を減圧下に４０℃付近の温度にて
溜去し、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液と合わせ、反応混合
物を減圧下に４０℃付近の温度にて溜去し、次いでジク
ロルメタンで抽出し、抽出物を溜去し、残渣をシクロヘ
キサンと混合し、７０℃付近の温度に加熱し、そして１
０℃の温度に冷却するに際して形成される結晶を単離す
ることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4227022.7 | 1992-08-14 | ||
| DE4227022A DE4227022A1 (de) | 1992-08-14 | 1992-08-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,2,-5,6-Diaceton-D-glucose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157574A true JPH06157574A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=6465614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5222158A Pending JPH06157574A (ja) | 1992-08-14 | 1993-08-12 | １，２−５，６−ジアセトン−ｄ−グルコースの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5399201A (ja) |
| EP (1) | EP0583752A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06157574A (ja) |
| CA (1) | CA2103942A1 (ja) |
| DE (1) | DE4227022A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002235096A (ja) * | 2000-11-25 | 2002-08-23 | Clariant Gmbh | 過酸素化合物用触媒としての環状糖ケトンの使用方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4303821A1 (de) * | 1993-02-10 | 1994-08-11 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von 1,2-5,6-Diaceton-D-glucose |
| DE4330701A1 (de) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Boehringer Ingelheim Kg | Neues Verfahren zur Herstellung von 1,2-5,6-Diaceton-D-glucose |
| GB0511325D0 (en) * | 2005-06-03 | 2005-07-13 | Univ Manchester | Production of L-Iduronate containing polysaccharides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3723412A (en) * | 1967-02-13 | 1973-03-27 | Cpc International Inc | Preparation of acetone glucose |
| DE2003067A1 (de) * | 1969-02-04 | 1970-08-06 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Ketalzuckern |
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