JP2970161B2 - ２−アルキルレゾルシノールの製造法 - Google Patents
２−アルキルレゾルシノールの製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−アルキルレゾルシ
ノールの新規な製造法に関するものである。２−アルキ
ルレゾルシノールは顔料、染料、合成樹脂、医薬、農薬
または写真剤等の中間体として有用なものである。
ノールの新規な製造法に関するものである。２−アルキ
ルレゾルシノールは顔料、染料、合成樹脂、医薬、農薬
または写真剤等の中間体として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】２−アルキルレゾルシノールの製造法と
して、２−メチルレゾルシノールに関しては、天然物か
らの抽出法および化学的な製造法が知られている。天然
物からの抽出は、石炭の乾留による方法であり、２−メ
チルレゾルシノールの現在の主な供給法となっている
が、生産量が安定せず、また、純度面でも問題があり、
最近、化学的な製造法に注目が集まっている。また、ア
ルキル基がエチル基以上の高級アルキル基である２−ア
ルキルレゾルシノールの製造法に関しては、化学的な製
造法に頼らざるを得ない。
して、２−メチルレゾルシノールに関しては、天然物か
らの抽出法および化学的な製造法が知られている。天然
物からの抽出は、石炭の乾留による方法であり、２−メ
チルレゾルシノールの現在の主な供給法となっている
が、生産量が安定せず、また、純度面でも問題があり、
最近、化学的な製造法に注目が集まっている。また、ア
ルキル基がエチル基以上の高級アルキル基である２−ア
ルキルレゾルシノールの製造法に関しては、化学的な製
造法に頼らざるを得ない。
【０００３】２−アルキルレゾルシノールの化学的な製
造法としては、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキル
レゾルシノールを脱ｔ−ブチル化する方法が一般的であ
り、例えば、特公昭６１−４１４９９号公報、特開昭６
０−２１４７５１号公報、特開昭６１−７２２６号公
報、特開昭６３−２２２１３８号公報等に記載がある。
造法としては、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキル
レゾルシノールを脱ｔ−ブチル化する方法が一般的であ
り、例えば、特公昭６１−４１４９９号公報、特開昭６
０−２１４７５１号公報、特開昭６１−７２２６号公
報、特開昭６３−２２２１３８号公報等に記載がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法は、検討の中心を４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−
アルキルレゾルシノールの製造法においているため、
４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノール
の脱ｔ−ブチル化に関しては、従来からの塩化アルミニ
ウム、濃硫酸等の酸触媒による高温下でのイソブチレン
の脱離による方法または塩化アルミニウム、濃硫酸、ヘ
テロポリ酸、強酸性イオン交換樹脂等の酸触媒の存在
下、アルキル化反応に対して受容体となる芳香族化合物
へトランスアルキル化する方法を用いていた。ところ
が、これらの方法で得られる２−アルキルレゾルシノー
ルは、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシ
ノールのｔ−ブチル基の１つだけが脱ｔ−ブチル化され
た４−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノール等の種
々の副生物を含んでおり、目的とする２−アルキルレゾ
ルシノールの精製に煩雑な操作を必要とするといった問
題があり、また、脱ｔ−ブチル化の収率も満足し得るも
のではなかった。
の方法は、検討の中心を４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−
アルキルレゾルシノールの製造法においているため、
４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノール
の脱ｔ−ブチル化に関しては、従来からの塩化アルミニ
ウム、濃硫酸等の酸触媒による高温下でのイソブチレン
の脱離による方法または塩化アルミニウム、濃硫酸、ヘ
テロポリ酸、強酸性イオン交換樹脂等の酸触媒の存在
下、アルキル化反応に対して受容体となる芳香族化合物
へトランスアルキル化する方法を用いていた。ところ
が、これらの方法で得られる２−アルキルレゾルシノー
ルは、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシ
ノールのｔ−ブチル基の１つだけが脱ｔ−ブチル化され
た４−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノール等の種
々の副生物を含んでおり、目的とする２−アルキルレゾ
ルシノールの精製に煩雑な操作を必要とするといった問
題があり、また、脱ｔ−ブチル化の収率も満足し得るも
のではなかった。
【０００５】かかる問題を解決するためには、４，６−
ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノールの脱ｔ−
ブチル化に適した触媒、反応条件を見いだす必要があっ
た。
ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノールの脱ｔ−
ブチル化に適した触媒、反応条件を見いだす必要があっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記問題を解
決するものである。 すなわち、本発明は、一般式化１ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で
示される４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾル
シノールを、塩化アルミニウム、ニトロメタンおよび芳
香族化合物の存在下に、トランスアルキル化して脱ｔ−
ブチル化を行うことを特徴とする一般式 化２ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示される２
−アルキルレゾルシノールの製造法を提供するものであ
る。
決するものである。 すなわち、本発明は、一般式化１ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で
示される４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾル
シノールを、塩化アルミニウム、ニトロメタンおよび芳
香族化合物の存在下に、トランスアルキル化して脱ｔ−
ブチル化を行うことを特徴とする一般式 化２ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示される２
−アルキルレゾルシノールの製造法を提供するものであ
る。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
原料となる４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾ
ルシノールの製造法は特に限定されず、例えば、前記の
公知の方法により得ることができる。
原料となる４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾ
ルシノールの製造法は特に限定されず、例えば、前記の
公知の方法により得ることができる。
【０００８】塩化アルミニウムの使用量は、通常、原料
の４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノー
ルに対して、０．６〜１０モル倍、好ましくは１〜３モ
ル倍使用される。塩化アルミニウムの形態としては、固
体のまま使用しても良く、また、トルエン等の有機溶媒
に溶解させたものを使用しても差し支えない。
の４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノー
ルに対して、０．６〜１０モル倍、好ましくは１〜３モ
ル倍使用される。塩化アルミニウムの形態としては、固
体のまま使用しても良く、また、トルエン等の有機溶媒
に溶解させたものを使用しても差し支えない。
【０００９】ニトロメタンの使用量は、通常、塩化アル
ミニウムに対して０．１〜１０モル倍、好ましくは０．
５〜５モル倍使用される。
ミニウムに対して０．１〜１０モル倍、好ましくは０．
５〜５モル倍使用される。
【００１０】ｔ−ブチル基受容体である芳香族化合物と
して具体的には、フェノール、ハイドロキノン、レゾル
シノール、クレゾール等のフェノール性化合物、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ナフタレン等の芳香族炭化水
素等が挙げられるが、これらの中でもトランスアルキル
化反応により生成する上記芳香族化合物のｔ−ブチル化
体と目的物である２−アルキルレゾルシノールの分離の
容易さから、芳香族炭化水素が特に好ましく用いられ
る。これらの芳香族化合物の使用量は、通常、原料の
４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノール
に対して、０．５モル倍以上、好ましくは１モル倍以上
使用される。上限については、特に制限されない。
して具体的には、フェノール、ハイドロキノン、レゾル
シノール、クレゾール等のフェノール性化合物、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ナフタレン等の芳香族炭化水
素等が挙げられるが、これらの中でもトランスアルキル
化反応により生成する上記芳香族化合物のｔ−ブチル化
体と目的物である２−アルキルレゾルシノールの分離の
容易さから、芳香族炭化水素が特に好ましく用いられ
る。これらの芳香族化合物の使用量は、通常、原料の
４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノール
に対して、０．５モル倍以上、好ましくは１モル倍以上
使用される。上限については、特に制限されない。
【００１１】本反応には，必要により溶媒を用いること
ができ、用いられる溶媒としては、反応に不活性な溶媒
であれば特に制限されないが、一般的には、上記のｔ−
ブチル基受容体である芳香族化合物の過剰量を溶媒とし
て用いることが好ましい。その使用量については、特に
制限されない。
ができ、用いられる溶媒としては、反応に不活性な溶媒
であれば特に制限されないが、一般的には、上記のｔ−
ブチル基受容体である芳香族化合物の過剰量を溶媒とし
て用いることが好ましい。その使用量については、特に
制限されない。
【００１２】反応温度は、通常、−５０〜１５０℃、好
ましくは−２０〜５０℃の範囲である。反応温度が低す
ぎる場合には反応に長時間を必要とし、好ましくなく、
また、反応温度が高すぎる場合には、目的物の２−アル
キルレゾルシノール以外に数種の副生物が生成し、精製
操作が煩雑となり、好ましくない。
ましくは−２０〜５０℃の範囲である。反応温度が低す
ぎる場合には反応に長時間を必要とし、好ましくなく、
また、反応温度が高すぎる場合には、目的物の２−アル
キルレゾルシノール以外に数種の副生物が生成し、精製
操作が煩雑となり、好ましくない。
【００１３】反応混合物からの２−アルキルレゾルシノ
ールの取り出しは、通常、反応マスに水を注入し、過剰
の塩化アルミニウムを加水分解した後、トランスアルキ
ル化反応により生成した芳香族化合物のｔ−ブチル体を
含む有機層と、目的物の２−アルキルレゾルシノールを
含む水層を分離し、その後、水層に酸および有機溶媒を
加えて２−アルキルレゾルシノールを酸析、抽出処理
し、得られた抽出油を濃縮することにより行われる。
ールの取り出しは、通常、反応マスに水を注入し、過剰
の塩化アルミニウムを加水分解した後、トランスアルキ
ル化反応により生成した芳香族化合物のｔ−ブチル体を
含む有機層と、目的物の２−アルキルレゾルシノールを
含む水層を分離し、その後、水層に酸および有機溶媒を
加えて２−アルキルレゾルシノールを酸析、抽出処理
し、得られた抽出油を濃縮することにより行われる。
【００１４】以上の操作により得られる２−アルキルレ
ゾルシノールは、通常、９０％以上の純度であり、その
ままでも顔料、染料、合成樹脂、医薬、農薬または写真
剤等の原料として使用できるが、必要により、蒸留、再
結晶等の方法でさらに精製することも可能である。
ゾルシノールは、通常、９０％以上の純度であり、その
ままでも顔料、染料、合成樹脂、医薬、農薬または写真
剤等の原料として使用できるが、必要により、蒸留、再
結晶等の方法でさらに精製することも可能である。
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、４，６−ジ−
ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノールを、穏和な条
件で、原料の４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレ
ゾルシノールやモノ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾル
シノールの残存なく、目的の２−アルキルレゾルシノー
ルを、高収率で得ることができ、工業的に極めてすぐれ
た製造法である。
ｔ−ブチル−２−アルキルレゾルシノールを、穏和な条
件で、原料の４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレ
ゾルシノールやモノ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾル
シノールの残存なく、目的の２−アルキルレゾルシノー
ルを、高収率で得ることができ、工業的に極めてすぐれ
た製造法である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
【００１７】実施例１ ４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノール１
０ｇおよびニトロメタン５．６８ｇを、トルエン１００
ｍｌ中に溶かし、２５℃で撹拌下、これに塩化アルミニ
ウム１２．４１ｇを加えた。その後、同温度で撹拌下４
時間保持し、水１００ｍｌを加えて過剰の塩化アルミニ
ウムを分解した。次いで、反応液を分液して水層を分離
し、この水層に濃塩酸３０ｍｌおよびメチルイソブチル
ケトン１００ｍｌを加え、酸析・抽出した。油層は２０
ｍｌの水で２回洗浄した後、溶媒を留去して２−メチル
レゾルシノールの粗結晶５．２６ｇ（含量９６％−ＧＣ
／ＩＳ）を得た。４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチル
レゾルシノールおよびモノ−ｔ−ブチル−２−メチルレ
ゾルシノールは、検出されず。更にこれを減圧蒸留し、
純品の２−メチルレゾルシノール（１３８℃／１０ｍｍ
Ｈｇ）４．７９ｇを得た。
０ｇおよびニトロメタン５．６８ｇを、トルエン１００
ｍｌ中に溶かし、２５℃で撹拌下、これに塩化アルミニ
ウム１２．４１ｇを加えた。その後、同温度で撹拌下４
時間保持し、水１００ｍｌを加えて過剰の塩化アルミニ
ウムを分解した。次いで、反応液を分液して水層を分離
し、この水層に濃塩酸３０ｍｌおよびメチルイソブチル
ケトン１００ｍｌを加え、酸析・抽出した。油層は２０
ｍｌの水で２回洗浄した後、溶媒を留去して２−メチル
レゾルシノールの粗結晶５．２６ｇ（含量９６％−ＧＣ
／ＩＳ）を得た。４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチル
レゾルシノールおよびモノ−ｔ−ブチル−２−メチルレ
ゾルシノールは、検出されず。更にこれを減圧蒸留し、
純品の２−メチルレゾルシノール（１３８℃／１０ｍｍ
Ｈｇ）４．７９ｇを得た。
【００１８】実施例２ 実施例１の４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾル
シノールに代えて、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−エチ
ルレゾルシノールを用いる以外は、実施例１と同様に反
応を行なった。その結果を以下に示す。 （反応物）：４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−エチルレゾ
ルシノール（１０．５９ｇ）； （生成物）：２−エチルンレゾルシノール（含量：９３
％−ＧＣ／ＩＳ；収率９５％）、４，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−エチルレゾルシノールおよびモノ−ｔ−ブチル
−２−エチルレゾルシノールは、検出されず。
シノールに代えて、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−エチ
ルレゾルシノールを用いる以外は、実施例１と同様に反
応を行なった。その結果を以下に示す。 （反応物）：４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−エチルレゾ
ルシノール（１０．５９ｇ）； （生成物）：２−エチルンレゾルシノール（含量：９３
％−ＧＣ／ＩＳ；収率９５％）、４，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−エチルレゾルシノールおよびモノ−ｔ−ブチル
−２−エチルレゾルシノールは、検出されず。
【００１９】実施例３ 実施例１の４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾル
シノールに代えて、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−プロ
ピルレゾルシノールを用いる以外は、実施例１と同様に
反応を行なった。その結果を以下に示す。 （反応物）：４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−プロピルレ
ゾルシノール（１１．１９ｇ）； （生成物）：２−プロピルレゾルシノール（含量：９３
％−ＧＣ／ＩＳ；収率９５％）、４，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−プロピルレゾルシノールおよびモノ−ｔ−ブチ
ル−２−プロピルレゾルシノールは、検出されず。
シノールに代えて、４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−プロ
ピルレゾルシノールを用いる以外は、実施例１と同様に
反応を行なった。その結果を以下に示す。 （反応物）：４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−プロピルレ
ゾルシノール（１１．１９ｇ）； （生成物）：２−プロピルレゾルシノール（含量：９３
％−ＧＣ／ＩＳ；収率９５％）、４，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−プロピルレゾルシノールおよびモノ−ｔ−ブチ
ル−２−プロピルレゾルシノールは、検出されず。
【００２０】実施例４ ４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノール１
０ｇを、トルエン５０ｍｌ中に溶かし、２５℃で撹拌
下、これに塩化アルミニウム１２．４１ｇおよびニトロ
メタン５．６８ｇのトルエン溶液６０ｍｌを加えた。そ
の後、同温度で撹拌下４時間保持し、水１００ｍｌを加
えて過剰の塩化アルミニウムを分解した。次いで、反応
液を分液して水層を分離し、この水層に濃塩酸３０ｍｌ
およびメチルイソブチルケトン１００ｍｌを加え、酸析
・抽出した。油層は２０ｍｌの水で２回洗浄した後、溶
媒を留去して２−メチルレゾルシノールの粗結晶５．１
８ｇ（含量９５％−ＧＣ／ＩＳ）を得た。、４，６−ジ
−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノールおよびモノ−
ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノールは、検出され
ず。更にこれを減圧蒸留し、純品の２−メチルレゾルシ
ノール（１３８℃／１０ｍｍＨｇ）４．６９ｇを得た。
０ｇを、トルエン５０ｍｌ中に溶かし、２５℃で撹拌
下、これに塩化アルミニウム１２．４１ｇおよびニトロ
メタン５．６８ｇのトルエン溶液６０ｍｌを加えた。そ
の後、同温度で撹拌下４時間保持し、水１００ｍｌを加
えて過剰の塩化アルミニウムを分解した。次いで、反応
液を分液して水層を分離し、この水層に濃塩酸３０ｍｌ
およびメチルイソブチルケトン１００ｍｌを加え、酸析
・抽出した。油層は２０ｍｌの水で２回洗浄した後、溶
媒を留去して２−メチルレゾルシノールの粗結晶５．１
８ｇ（含量９５％−ＧＣ／ＩＳ）を得た。、４，６−ジ
−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノールおよびモノ−
ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノールは、検出され
ず。更にこれを減圧蒸留し、純品の２−メチルレゾルシ
ノール（１３８℃／１０ｍｍＨｇ）４．６９ｇを得た。
【００２１】比較例１ ４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノール１
０ｇを、トルエン１００ｍｌ中に溶かし、２５℃で撹拌
下、これに塩化アルミニウム１２．４１ｇを加えた。そ
の後、同温度で撹拌下４時間保持し、水１００ｍｌを加
えて過剰の塩化アルミニウムを分解した。次いで、反応
液を分液して水層を分離し、この水層に濃塩酸３０ｍｌ
およびメチルイソブチルケトン１００ｍｌを加え、酸析
・抽出した。 油層は２０ｍｌの水で２回洗浄した後、
溶媒を留去して２−メチルレゾルシノールの粗結晶５．
３７ｇ（含量８１％−ＧＣ／ＩＳ、収率８３％）を得
た。４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノー
ルは、１％、およびモノ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾ
ルシノールは、８％含まれていた。更にこれを減圧蒸留
し、純品の２−メチルレゾルシノール（１３８℃／１０
ｍｍＨｇ）３．９１ｇを得た。
０ｇを、トルエン１００ｍｌ中に溶かし、２５℃で撹拌
下、これに塩化アルミニウム１２．４１ｇを加えた。そ
の後、同温度で撹拌下４時間保持し、水１００ｍｌを加
えて過剰の塩化アルミニウムを分解した。次いで、反応
液を分液して水層を分離し、この水層に濃塩酸３０ｍｌ
およびメチルイソブチルケトン１００ｍｌを加え、酸析
・抽出した。 油層は２０ｍｌの水で２回洗浄した後、
溶媒を留去して２−メチルレゾルシノールの粗結晶５．
３７ｇ（含量８１％−ＧＣ／ＩＳ、収率８３％）を得
た。４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾルシノー
ルは、１％、およびモノ−ｔ−ブチル−２−メチルレゾ
ルシノールは、８％含まれていた。更にこれを減圧蒸留
し、純品の２−メチルレゾルシノール（１３８℃／１０
ｍｍＨｇ）３．９１ｇを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 37/50 B01J 27/125 C07C 39/08 C07B 61/00 300
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）で
示される４，６−ジ−ｔ−ブチル−２−アルキルレゾル
シノールを、塩化アルミニウム、ニトロメタンおよび芳
香族化合物の存在下に、トランスアルキル化して脱ｔ−
ブチル化を行うことを特徴とする一般式 化２ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示される２
−アルキルレゾルシノールの製造法。 - 【請求項２】請求項１に記載の４，６−ジ−ｔ−ブチル
−２−アルキルレゾルシノールのＲが、メチル基、エチ
ル基またはｎ−プロピル基である請求項１記載の製造
法。 - 【請求項３】芳香族化合物が、芳香族炭化水素である請
求項１または２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344605A JP2970161B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ２−アルキルレゾルシノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344605A JP2970161B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ２−アルキルレゾルシノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170685A JPH05170685A (ja) | 1993-07-09 |
| JP2970161B2 true JP2970161B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=18370569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3344605A Expired - Fee Related JP2970161B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | ２−アルキルレゾルシノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2970161B2 (ja) |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP3344605A patent/JP2970161B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05170685A (ja) | 1993-07-09 |
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