JPH06122667A - ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法 - Google Patents
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法Info
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- JPH06122667A JPH06122667A JP5018562A JP1856293A JPH06122667A JP H06122667 A JPH06122667 A JP H06122667A JP 5018562 A JP5018562 A JP 5018562A JP 1856293 A JP1856293 A JP 1856293A JP H06122667 A JPH06122667 A JP H06122667A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
(57)【要約】
【目的】 イソホロンとシアン化水素とを塩基性触媒反
応させることによる３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノンの連続的製造方法を提供する。 【構成】 該連続的製造方法は、ａ）ほぼ完全なバック
ミキシングを有する反応帯域と、引続きｂ）ほとんどバ
ックミキシングを有しない反応帯域とからなる２つの分
離された反応帯域で作業することよりなる。 【効果】 この反応器の組合せは、合成において工業的
に実施する際に非常に経済的で安全技術的な利点を有
し、該反応の組合せで、イソホロンとシアン化水素とか
らなるイソホロンニトリルの合成を問題なく実施するこ
とができる。
応させることによる３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノンの連続的製造方法を提供する。 【構成】 該連続的製造方法は、ａ）ほぼ完全なバック
ミキシングを有する反応帯域と、引続きｂ）ほとんどバ
ックミキシングを有しない反応帯域とからなる２つの分
離された反応帯域で作業することよりなる。 【効果】 この反応器の組合せは、合成において工業的
に実施する際に非常に経済的で安全技術的な利点を有
し、該反応の組合せで、イソホロンとシアン化水素とか
らなるイソホロンニトリルの合成を問題なく実施するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２つの分離された反応
帯域でイソホロンとシアン化水素とを塩基性触媒反応さ
せることにより、３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノンを連続的に製造する方法に関する。
帯域でイソホロンとシアン化水素とを塩基性触媒反応さ
せることにより、３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノンを連続的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソホロンとシアン化水素とを強アルカ
リ性触媒の存在下で反応させることにより３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造する方
法は公知である。ドイツ国特許出願公開第１０８５８７
１号明細書から、強アルカリ性触媒及び極性溶剤の存在
下で、α，β−不飽和ケトンとシアン化水素を反応させ
て相応するシアノケトンにする方法が公知である。該反
応は有利には不連続的に実施される。例示された、炭酸
カリウム１．１５％の存在下でのイソホロンとシアン化
水素との反応では、溶剤としてジメチルアセトアミド中
で、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシロキサノン
が７０％の収率で得られる。
リ性触媒の存在下で反応させることにより３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造する方
法は公知である。ドイツ国特許出願公開第１０８５８７
１号明細書から、強アルカリ性触媒及び極性溶剤の存在
下で、α，β−不飽和ケトンとシアン化水素を反応させ
て相応するシアノケトンにする方法が公知である。該反
応は有利には不連続的に実施される。例示された、炭酸
カリウム１．１５％の存在下でのイソホロンとシアン化
水素との反応では、溶剤としてジメチルアセトアミド中
で、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシロキサノン
が７０％の収率で得られる。
【０００３】ドイツ国特許出願公開第１２４０８５４号
明細書から、溶剤不在で反応混合物に対して１０-1〜１
０-3重量％の触媒濃度で、９６％の３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノンの収率が達成され
る方法が公知である。例えば、３つの連結した撹拌容器
中でイソホロンとシアン化水素から３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノンを連続的に製造す
る方法が記載されている。平均滞留時間は、第１反応器
中で４時間及び後続の両反応器中でそれぞれ１時間で
る。
明細書から、溶剤不在で反応混合物に対して１０-1〜１
０-3重量％の触媒濃度で、９６％の３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノンの収率が達成され
る方法が公知である。例えば、３つの連結した撹拌容器
中でイソホロンとシアン化水素から３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノンを連続的に製造す
る方法が記載されている。平均滞留時間は、第１反応器
中で４時間及び後続の両反応器中でそれぞれ１時間で
る。
【０００４】ドイツ国特許出願公開第１２４０５２１号
明細書には、固体担体材料上に施されたアルカリ性触媒
の存在下で、イソホロン又は酸化メシチルとシアン化水
素との反応を実施する方法が記載されている。良好な収
率の３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
ノンを得るためには、反応混合物中のＨＣＮの割合は低
く維持されなければならない。
明細書には、固体担体材料上に施されたアルカリ性触媒
の存在下で、イソホロン又は酸化メシチルとシアン化水
素との反応を実施する方法が記載されている。良好な収
率の３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
ノンを得るためには、反応混合物中のＨＣＮの割合は低
く維持されなければならない。
【０００５】ＨＣＮ反応率は、例えば９４〜９８％であ
り、これは反応した反応混合物中ＨＣＮ濃度０．１〜
０．４％に相当する。この比較的高いＨＣＮ濃度は、該
方法を工業的に利用する場合には別の精製工程を必要と
する。
り、これは反応した反応混合物中ＨＣＮ濃度０．１〜
０．４％に相当する。この比較的高いＨＣＮ濃度は、該
方法を工業的に利用する場合には別の精製工程を必要と
する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の解決
する課題は、上記欠点を排除することであった。
する課題は、上記欠点を排除することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、イソホロンとシアン化水素との塩基性触媒反応によ
る３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンの、改良された新規の連続的製造方法が見出され、該
方法は、 ａ）ほぼ完全なバックミキシングを有する反応帯域と、
引続き ｂ）ほとんどバックミキシングを有しない反応帯域とを
有する、２つの分離された反応帯域で作業することを特
徴とする。
に、イソホロンとシアン化水素との塩基性触媒反応によ
る３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンの、改良された新規の連続的製造方法が見出され、該
方法は、 ａ）ほぼ完全なバックミキシングを有する反応帯域と、
引続き ｂ）ほとんどバックミキシングを有しない反応帯域とを
有する、２つの分離された反応帯域で作業することを特
徴とする。
【０００８】本発明による方法は、以下のように実施す
る。
る。
【０００９】２つの分離された反応帯域ａ）及びｂ）
で、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
ノンにするためのイソホロンとシアン化水素との連続的
な塩基性触媒反応は、６０〜２５０℃、有利には１００
〜２１０℃、特に有利には１３０〜１８０℃の温度範囲
及び０．０１〜５バール、有利には０．１〜２バールの
圧力、特に有利には標準圧（周囲圧）で実施することが
できる。イソホロンのシアン化水素に対するモル比は、
１．１：１〜６：１、有利には１．３：１〜２．５：１
で作業するのが有利である。該反応は、不活性溶剤の存
在下で実施してもよいが、不活性溶剤不在で作業するの
が有利である。
で、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
ノンにするためのイソホロンとシアン化水素との連続的
な塩基性触媒反応は、６０〜２５０℃、有利には１００
〜２１０℃、特に有利には１３０〜１８０℃の温度範囲
及び０．０１〜５バール、有利には０．１〜２バールの
圧力、特に有利には標準圧（周囲圧）で実施することが
できる。イソホロンのシアン化水素に対するモル比は、
１．１：１〜６：１、有利には１．３：１〜２．５：１
で作業するのが有利である。該反応は、不活性溶剤の存
在下で実施してもよいが、不活性溶剤不在で作業するの
が有利である。
【００１０】ａ）ほぼ完全なバックミキシングを有する
反応器として、例えば撹拌容器、混合回路又はループ型
反応器を使用することができる。発生する反応熱を適当
な熱交換器を介して排出する。
反応器として、例えば撹拌容器、混合回路又はループ型
反応器を使用することができる。発生する反応熱を適当
な熱交換器を介して排出する。
【００１１】ｂ）後続の反応器としては、バックミキシ
ングを完全に又は部分的に阻止する充填体又は固定配置
されたじゃま板を有する円筒形反応器が適している。し
かしながら、研究規模で該合成を実施する際には、乱流
範囲で作動する管型反応器を使用してもよい。
ングを完全に又は部分的に阻止する充填体又は固定配置
されたじゃま板を有する円筒形反応器が適している。し
かしながら、研究規模で該合成を実施する際には、乱流
範囲で作動する管型反応器を使用してもよい。
【００１２】塩基性触媒としては、該反応条件下でシア
ン化水素の存在下でシアン化物イオンを形成するすべて
の物質が適している。これには例えばアルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水酸化物、シアン化物及びアルコラ
ート並びに第四級アンモニウム化合物が該当する。有利
にはＣ1〜Ｃ4−アルカリ金属アルコラート、例えばナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラート、カリウム−ｔ−ブチラート、リチウムメチラ
ート、特に有利にはナトリウムメチラートを使用する。
ン化水素の存在下でシアン化物イオンを形成するすべて
の物質が適している。これには例えばアルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水酸化物、シアン化物及びアルコラ
ート並びに第四級アンモニウム化合物が該当する。有利
にはＣ1〜Ｃ4−アルカリ金属アルコラート、例えばナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラート、カリウム−ｔ−ブチラート、リチウムメチラ
ート、特に有利にはナトリウムメチラートを使用する。
【００１３】触媒濃度は、該反応混合物に対して０．０
１〜３重量％である。有利には触媒濃度は、反応温度及
び反応混合物の組成に依存する塩基性触媒の溶解度を越
えないように選択する、その際、有利な濃度は反応混合
物に対して０．０１〜０．３重量％である。
１〜３重量％である。有利には触媒濃度は、反応温度及
び反応混合物の組成に依存する塩基性触媒の溶解度を越
えないように選択する、その際、有利な濃度は反応混合
物に対して０．０１〜０．３重量％である。
【００１４】不活性溶剤としては、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンが適しているが、該反応は溶剤を添加せずに実施する
のが有利である。
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンが適しているが、該反応は溶剤を添加せずに実施する
のが有利である。
【００１５】完全なＨＣＮの転化に必要な滞留時間は、
反応温度及び触媒濃度に依存する。該滞留時間は、撹拌
反応器ではごく一般的には１〜４時間、バックミキシン
グなしで作業する後続の反応器ではごく一般的には０．
２〜１．５時間である。
反応温度及び触媒濃度に依存する。該滞留時間は、撹拌
反応器ではごく一般的には１〜４時間、バックミキシン
グなしで作業する後続の反応器ではごく一般的には０．
２〜１．５時間である。
【００１６】溶解した触媒を除去するために、このよう
にして得られた反応混合物を水で抽出してもよい。しか
しながら、該塩基性触媒は当量又は過剰量の有機又は無
機酸を添加することにより中性化することもできる。洗
浄した又は酸の添加により安定化した反応混合物は、引
続き分留により精製することができる。未反応のイソホ
ロンは、連続的反応工程に戻すことができる。
にして得られた反応混合物を水で抽出してもよい。しか
しながら、該塩基性触媒は当量又は過剰量の有機又は無
機酸を添加することにより中性化することもできる。洗
浄した又は酸の添加により安定化した反応混合物は、引
続き分留により精製することができる。未反応のイソホ
ロンは、連続的反応工程に戻すことができる。
【００１７】この反応器の組合せは、合成において工業
的に実施する際に、多工程の冷却装置カスケードに比較
して非常に経済的で安全技術的な利点を有する。
的に実施する際に、多工程の冷却装置カスケードに比較
して非常に経済的で安全技術的な利点を有する。
【００１８】この反応の組合せで、イソホロンとシアン
化水素とからイソホロンニトリルの合成が問題なく実施
可能であることは予測され得なかったことである。むし
ろ常圧操作の際には、シアン化水素（沸点２６℃）の高
い蒸気圧により、後続の反応器中のシアン化水素のガス
発生を考慮すべきであった。
化水素とからイソホロンニトリルの合成が問題なく実施
可能であることは予測され得なかったことである。むし
ろ常圧操作の際には、シアン化水素（沸点２６℃）の高
い蒸気圧により、後続の反応器中のシアン化水素のガス
発生を考慮すべきであった。
【００１９】３−シアノ−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキサノンは、５−アミノ−１，３，３−トリメチル
シクロヘキサンメタンアミン（イソホロンジアミン）及
び相応するジイソシアネートの合成においては重要な中
間生成物である（ヨーロッパ特許出願公開第３９４９６
７号、同第０４２１１９号明細書）。
ロヘキサノンは、５−アミノ−１，３，３−トリメチル
シクロヘキサンメタンアミン（イソホロンジアミン）及
び相応するジイソシアネートの合成においては重要な中
間生成物である（ヨーロッパ特許出願公開第３９４９６
７号、同第０４２１１９号明細書）。
【００２０】実施例 次に、本発明の実施例を貼付図面を参照して詳細に説明
する。
する。
【００２１】例１ 連続的合成のために、容積８０ｍｌの撹拌容器（Ｃ１）
及び後続する長さ６ｍ及び内径４ｍｍの管型反応器（Ｃ
２）を使用した（フローチャート参照）。両反応器は、
サーモスタット制御して加熱可能である。撹拌容器はゾ
ルで冷却可能な冷却器Ｗ１を介して排気した。
及び後続する長さ６ｍ及び内径４ｍｍの管型反応器（Ｃ
２）を使用した（フローチャート参照）。両反応器は、
サーモスタット制御して加熱可能である。撹拌容器はゾ
ルで冷却可能な冷却器Ｗ１を介して排気した。
【００２２】冷却したタンクＢ１からポンプＰ１を介し
て１時間にイソホロン６２．９５ｇと、燐酸５０ｐｐｍ
で安定化した無水シアン化水素６．１５ｇとからなる均
質な溶液、及び微量計量ポンプＰ２を介してタンクＢ２
からナトリウムメチラートの１５％のメタノールの溶液
０．５０７ｇを撹拌反応器Ｃ１に計量供給した。撹拌反
応器Ｃ１から連続的に流出する反応混合物を、ポンプＰ
３を介して管型反応器Ｃ２に供給した。分離された加熱
回路により両反応器中を１５０℃の温度に維持した。管
型反応器Ｃ２の流出口でのシアン化水素の含量は、５０
ｐｐｍ未満であり、これらは９９．９％より高いＨＣＮ
反応率に相当する。
て１時間にイソホロン６２．９５ｇと、燐酸５０ｐｐｍ
で安定化した無水シアン化水素６．１５ｇとからなる均
質な溶液、及び微量計量ポンプＰ２を介してタンクＢ２
からナトリウムメチラートの１５％のメタノールの溶液
０．５０７ｇを撹拌反応器Ｃ１に計量供給した。撹拌反
応器Ｃ１から連続的に流出する反応混合物を、ポンプＰ
３を介して管型反応器Ｃ２に供給した。分離された加熱
回路により両反応器中を１５０℃の温度に維持した。管
型反応器Ｃ２の流出口でのシアン化水素の含量は、５０
ｐｐｍ未満であり、これらは９９．９％より高いＨＣＮ
反応率に相当する。
【００２３】該反応混合物を微量計量ポンプＰ４を用い
て、１時間に８５％の燐酸０．１７ｇを加え、容器Ｂ３
に捕集した。
て、１時間に８５％の燐酸０．１７ｇを加え、容器Ｂ３
に捕集した。
【００２４】安定化した反応混合器８２６ｇを分留し
た。低沸点物質（メタノール、Ｈ2Ｏ）５．１ｇを分離
した後、０．５ミリバールで沸点４０〜４１℃の未反応
のイソホロン３８３．８ｇ及び沸点９３〜９４℃（０．
５ミリバール）の３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノン４２９．４ｇが得られた。該値から使
用したシアン化水素に対して理論値の９６．５％ないし
は反応したイソホロンに対して理論値の９９．４％の収
率が得られた。蒸留残渣は、７．７ｇであった。
た。低沸点物質（メタノール、Ｈ2Ｏ）５．１ｇを分離
した後、０．５ミリバールで沸点４０〜４１℃の未反応
のイソホロン３８３．８ｇ及び沸点９３〜９４℃（０．
５ミリバール）の３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノン４２９．４ｇが得られた。該値から使
用したシアン化水素に対して理論値の９６．５％ないし
は反応したイソホロンに対して理論値の９９．４％の収
率が得られた。蒸留残渣は、７．７ｇであった。
【００２５】例２ 例１記載の管型反応器を３ｍの長さに短縮した。
【００２６】タンクＢ１からポンプＰ１を介して１時間
当たりイソホロン９４．４３ｇとシアン化水素９．２３
ｇとからなる混合物を、及びポンプＰ２を介してタンク
Ｂ２からメタノール中のナトリウムメチラートの１５％
溶液１．０１４ｇを撹拌反応器Ｃ１に計量供給した。反
応器から連続的に流出する反応混合物をポンプＰ３を介
して後続の反応器Ｃ２に供給した。両反応器を１６０℃
の反応温度に維持した。捕集容器Ｂ３に流れるＨＣＮ不
含の反応混合物を８５％の燐酸０．３４ｇ／ｈで安定化
した。
当たりイソホロン９４．４３ｇとシアン化水素９．２３
ｇとからなる混合物を、及びポンプＰ２を介してタンク
Ｂ２からメタノール中のナトリウムメチラートの１５％
溶液１．０１４ｇを撹拌反応器Ｃ１に計量供給した。反
応器から連続的に流出する反応混合物をポンプＰ３を介
して後続の反応器Ｃ２に供給した。両反応器を１６０℃
の反応温度に維持した。捕集容器Ｂ３に流れるＨＣＮ不
含の反応混合物を８５％の燐酸０．３４ｇ／ｈで安定化
した。
【００２７】２０時間の前留後、安定化した粗製生成物
８４０．１ｇを分留した。低沸点物質６．９ｇの分離
後、１ミリバールの真空で沸点４０〜４２℃のイソホロ
ン３８５．２ｇ及び沸点９４〜９５℃の３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン４３７．８ｇ
を留出した。これは使用したＨＣＮに対して理論値の９
７．１％ないしは使用したイソホロンに対して理論値の
９８．９％の収率に相当する。蒸留残渣は１０．１ｇ
で、使用した粗製生成物に対して１．２％である。
８４０．１ｇを分留した。低沸点物質６．９ｇの分離
後、１ミリバールの真空で沸点４０〜４２℃のイソホロ
ン３８５．２ｇ及び沸点９４〜９５℃の３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン４３７．８ｇ
を留出した。これは使用したＨＣＮに対して理論値の９
７．１％ないしは使用したイソホロンに対して理論値の
９８．９％の収率に相当する。蒸留残渣は１０．１ｇ
で、使用した粗製生成物に対して１．２％である。
【図１】本発明による３−シアノ−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンの連続的製造方法のフローチャー
トである。
チルシクロヘキサノンの連続的製造方法のフローチャー
トである。
Ｂ１，Ｂ２ タンク、 Ｂ３ 捕集容器、 Ｃ１ 撹拌
反応器、 Ｃ２ 管型反応器、 Ｐ１，Ｐ３ ポンプ、
Ｐ２，Ｐ４ 微量計量ポンプ、 Ｗ１ 冷却器
反応器、 Ｃ２ 管型反応器、 Ｐ１，Ｐ３ ポンプ、
Ｐ２，Ｐ４ 微量計量ポンプ、 Ｗ１ 冷却器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハルド ジーゲル ドイツ連邦共和国 シュパイヤー ハンス −プルマン−アレー 25 (72)発明者 オットー ヴェルツ ドイツ連邦共和国 フリーデルスハイム フリードリッヒ−ピーチュ−シュトラーセ 10
Claims (1)
- 【請求項１】 イソホロンとシアン化水素との塩基性触
媒反応による３−シアノ−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキサノンの連続的製造方法において、 ａ）ほぼ完全なバックミキシングを有する反応帯域と、
引続き ｂ）ほとんどバックミキシングを有しない反応帯域とを
有する、２つの分離された反応帯域で作業することを特
徴とする、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサノンの連続的製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE4203456.6 | 1992-02-07 | ||
| DE4203456A DE4203456A1 (de) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122667A true JPH06122667A (ja) | 1994-05-06 |
| JP3241472B2 JP3241472B2 (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=6451114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01856293A Expired - Lifetime JP3241472B2 (ja) | 1992-02-07 | 1993-02-05 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法 |
Country Status (4)
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|---|---|
| US (1) | US5254711A (ja) |
| EP (1) | EP0554786B1 (ja) |
| JP (1) | JP3241472B2 (ja) |
| DE (2) | DE4203456A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014507381A (ja) * | 2010-12-08 | 2014-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法 |
| JP2014521596A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-08-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
| US10026436B2 (en) | 2009-07-01 | 2018-07-17 | Nordson Corporation | Apparatus and methods for supporting workpieces during plasma processing |
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|---|---|---|---|---|
| DE4407487A1 (de) * | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
| DE10251680A1 (de) * | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Basf Ag | Verfahren zur CaO-katalysierten Herstellung von Isophoronnitril |
| CN103301799B (zh) * | 2013-04-18 | 2014-12-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异佛尔酮腈的反应器及采用该反应器连续制备异佛尔酮腈的方法 |
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|---|---|---|---|---|
| BE568220A (ja) * | 1957-05-31 | |||
| DE1085871B (de) * | 1957-05-31 | 1960-07-28 | Rohm & Haas | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Cyanketonen |
| DE1240521B (de) * | 1961-10-09 | 1967-05-18 | Hibernia Chemie Ges Mit Beschr | Verfahren zur Herstellung von gamma-Ketocarbon-saeurenitrilen aus alpha,beta-ungesaettigten Ketonen |
| DE1240854B (de) * | 1964-10-24 | 1967-05-24 | Scholven Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyan-3, 5, 5-trimethylcyclohexanon aus Isophoron undBlausaeure |
| FR2468584A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-05-08 | Ugine Kuhlmann | Procede de preparation de cyano-3-trimethyl-3,5,5-cyclohexanone |
| IT1236969B (it) * | 1989-11-02 | 1993-05-07 | Caffaro Spa Societa Per L Indu | Procedimento di preparazione di 3-ciano-3,5,5'-trimetil-1-cicloesanone. |
| DE3942371A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,3,3-trimethyl-5-oxo-cyclohexan-carbonitril |
| US5011968A (en) * | 1990-02-06 | 1991-04-30 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Process for the preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone |
| JPH04279559A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Nippo Kagaku Kk | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
| US5183915A (en) * | 1992-03-05 | 1993-02-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst and process for the production of 3-cyano-3,5,5-trialkylcyclohexanone |
-
1992
- 1992-02-07 DE DE4203456A patent/DE4203456A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-01-28 DE DE59301021T patent/DE59301021D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-28 EP EP93101250A patent/EP0554786B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-05 US US08/014,171 patent/US5254711A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-05 JP JP01856293A patent/JP3241472B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10026436B2 (en) | 2009-07-01 | 2018-07-17 | Nordson Corporation | Apparatus and methods for supporting workpieces during plasma processing |
| JP2014507381A (ja) * | 2010-12-08 | 2014-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法 |
| JP2014521596A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-08-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4203456A1 (de) | 1993-08-12 |
| DE59301021D1 (de) | 1996-01-11 |
| JP3241472B2 (ja) | 2001-12-25 |
| US5254711A (en) | 1993-10-19 |
| EP0554786B1 (de) | 1995-11-29 |
| EP0554786A1 (de) | 1993-08-11 |
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