JP2014507381A - 3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法 - Google Patents
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Abstract
Description
I. 出発物質としてアセトンを用いて触媒アルドール縮合によりイソホロンを製造する工程と、
II. イソホロンとHCNとを反応させて、イソホロンニトリル(IPN、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン)を生成させる工程と、
III. 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン(次からイソホロンニトリル又は略してIPNと称する)を、触媒的水素化及び/又は触媒的還元アミノ化(アミノ化水素化とも表示される)してイソホロンジアミンとする工程と、
を行うことによる改良法に関する。
イソホロンは、特に塗料工業、印刷インキ工業、接着剤工業及び植物保護剤工業における高沸点溶剤として使用される。公知技術水準により、イソホロンは更に、例えば、イソホロンニトリル、イソホロンジアミン、イソホロンジイソシアネート又はケトイソホロンに加工され得る。
青酸(HCN)とアルファ,ベータ不飽和環状(又は非環状)ケトンとの塩基触媒反応は公知反応である(Hydrocyanation of Conjugated Carbony Compounds, CHAPTER 3, Wataru Nagata and Mitsuru Yoshioka)。
IPNのアミノ化水素化によるIPDAの製造は公知であり、既に多様に記載されている。
I. 出発物質としてアセトンを用いて触媒的アルドール縮合によりイソホロンを製造し、反応生成物を後処理し、有用物流を加水分解し、有機フラクションと水性フラクションへと分離し、有機フラクションからイソホロンを取得し、水性フラクションを蒸留により後処理し、蒸留による後処理の装置の頂部からの蒸気を加水分解装置へと更に導入する工程と、
II. イソホロンとHCNとを塩基触媒反応させて、イソホロンニトリルを生成させる工程と、
III. アンモニア、水素及び少なくとも1種の触媒及び場合により溶剤又は溶剤混合物の存在下で、イソホロンニトリルを触媒的水素化及び/又は触媒的還元アミノ化によってイソホロンジアミンを製造する工程(この際、水素化に供給される反応混合物中のシアン化物イオン濃度は、使用イソホロンニトリルに対して、200ppmw〜5000ppmwである)と、
を行うことによる方法である。
本発明による方法の第一工程において、本発明によるイソホロンは、出発物質としてのアセトンを用いる触媒アルドール縮合によって製造される。従って、次の表示はこの工程Iに関連する。
出発物質としてアセトンを用いて触媒アルドール縮合し、反応生成物の後処理、
有用物流の加水分解及び有機フラクション及び水性フラクションへの分離、
有機フラクションからのイソホロンの取得、
水性フラクションの蒸留による後処理及び蒸留による後処理の装置頂部からの蒸気の加水分解装置への更なる導入
によるイソホロンの製法が実施される。
個々のフラクションの分別は、全ての分離法、例えば、蒸留、フラッシュ蒸発、結晶化、抽出、収着、透過、相分離又は前記方法の組み合わせで、連続的に又はバッチ式に、1工程的に又は多工程的に実施され得る。分別は、1個の以上の装置中で蒸留により達成されることが有利である。この際、蒸留は、イソホロン合成(反応)とは空間的に別々に実施され、又は1個の装置中で行われる。個々のフラクションの分別は反応型蒸留により、有利に反応型蒸留塔中で行われることが有利である。
a)未反応のアセトン、水及び低沸点物、例えば、ジアセトンアルコール及びメシチルオキシドを含む、凝縮されかつ引き続いて反応のために反応器に返送される1フラクション。
b)殊に呈色物質がその中で富化される1フラクション。このフラクションは更に精製され、かつ取得の有用物質は工程中に返送される。
c)殊に、イソホロン、高縮合生成物及び水及び場合により触媒からの1フラクション、いわゆる有用物流。このフラクションは引き続いて加水分解される。
1)蒸気は実質的に水から成り、加水分解部分で必要な十分に高い水濃度が生じるので、付加的な新たな水を加水分解に装入する必要はない。
2)フラクションe)中に溶けた有機成分は、部分的に又は完全に廃水カラムの蒸気を介してプロセスに返送される。このことは、廃水中の有機的負荷を最少にし、かつ実質的にはイソホロンが重要であるので、工程における全収率を高める。従って、この廃水カラムの新規の連結は、実質的に生態学的及び経済的工程の実施に寄与する。
3)更に、反応混合物の加水分解又は蒸留分離のために必要な熱は、蒸気によって得られ、別個の加熱装置は必要ない。
耐熱鋼(例えば、AD 2000 HP 0による作用物質細別群5.1〜5.4及び6.1〜6.4)
オーステナイト系不錆鋼(例えば、AD 2000 HP 0による作用物質細別群8.1〜8.2)
フェライトを含まないオーステナイト系不錆鋼(例えば、AD 2000 HP 0による作用物質細別群8.1〜8.2)
フェライト系−オーステナイト系不錆鋼(例えば、AD 2000 HP 0による作用物質細別群10.1〜10.2)
ニッケル及びニッケル合金(例えば、AD 2000 HP 0による作用物質細別群41〜46)
a)で挙げられた全作用物質
非合金鋼(例えば、AD 2000 HP 0による作用物質細別群1.1〜1.2)
非合金鋼及び他の合金鋼(例えば、DIN EN 10020による)
原型法(例えば、鋳造)
成形法(例えば、冷間成形及び加熱成形)
切断法(例えば、幾何学的に特定の切削を有する削片及び幾何学的に不定の切削を有する削片)
接合法(例えば、溶接)
被覆法(例えば、液状態、溶融浸漬、メッキ、熱射出、半融、ガルバニック被覆、化学的被覆及びガス状及び水蒸気状態からの被覆)
物質特性を変える仕上げ法(変形による仕上げ法、例えば、鍛造、圧延、射出;熱処理、例えば、焼戻し、再結晶焼鈍し、低歪焼鈍し(Spannungsarmgluehen)、焼準し;熱機械的処理、例えば、熱処理及び変形処理の組み合わせ;半融及び焼成)
磁石粉末試験MT
押込試験PT
透射試験RT
超音波試験UT
視覚試験VT
硬度試験HT
合金分析
本発明による方法の第二工程で、本発明により製造したイソホロンをHCNと反応させて、イソホロンニトリル(IPN、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン)を生成させる。従って、次の表示はこの工程IIに関連する。
a)塩基性のアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含む、イソホロン及び青酸からのイソホロンニトリルの製造のための触媒:
DE 1085871は、アルカリ性の、シアン化物イオン生成触媒での塩基性化合物の不飽和ケトンと青酸との反応によるシアンケトンの製造のための相応する例を記載している。好適な触媒として、アルカリ金属及びその炭酸塩;更にアルカリ土類金属及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属過酸化物及びアルカリ土類金属過酸化物及びアルカリ金属シアン化物及びアルカリ土類金属シアン化物;三級アミン及び四級アンモニウム塩基が挙げられる。触媒は、反応成分の全質量に対して、0.1〜20質量%の量で必要である。反応は、有利に150〜225℃の温度及び標準圧で行われる。
JP 61033157は、触媒として、四級水酸化アンモニウム又は水酸化ホスホニウムが存在する、青酸及びイソホロンの反応によるイソホロンニトリルの製造を記載している。
EP 28179は、触媒量で使用される相転移剤を用いる2相系でのIP(有機相)及びシアン化物(水相)からのIPNの製造を記載している。相転移触媒として、有機相に可溶性である四級アンモニウム塩及びホスホニウム塩(例えば、テトラエチルアンモニウムブロミド又は燐酸二ナトリウム)が使用される。
EP 0985659(同様にDE 19836474)は、触媒として、1,3−ジメチルイミダゾリウム−4−カルボキシレートの使用を記載している。
JP57116038では、塩基性触媒及びグリコール(例えば、エチレングリコール)の存在下で、イソホロンをHCNと反応させてIPNにする。
本発明による方法の第三工程で、本発明により製造したイソホロンニトリルを、触媒的水素化及び/又は触媒的還元アミノ化によりイソホロンジアミンに変換させる。従って、次の表示はこの工程IIIに関連する。
第二工程で、第一工程の反応生成物を、そのままで又は更なる処理及び/又は更なるアンモニアの添加後に、少なくともアンモニア及び水素の存在下に、及び有機溶剤の存在下で又は有機溶剤なしに、20〜150℃、有利に40〜130℃の温度で、及び0.3〜50MPa、有利に5〜30MPaの圧力で、水素化触媒でアミノ化水素化させる。
しかし、シアン化物イオンは、選択率への肯定的な影響の他に、並行して、文献に記載された、水素化触媒への失活化作用を有する。従って、シアン化物イオン濃度の過度の上昇は目的を達成せず、それというのも、そうでなければ失活化作用は増大するからである。使用IPNに対する最高3000ppmwの濃度が有利である。使用IPNに対する5000ppmwの明らかにより高いシアン化物濃度は、依然として、減少された副生成物濃度(二環式アミン2.36%、アミジン1.03%)に配慮し、当然、未反応のIPANの割合は0.63%から1.15%に上昇し、それによって、94.62%のIPDAの全収率は、1パーセントポイントほど減少する。このことは、III.についての例3で明らかである。
I.について
本発明による例:
イソホロン、低沸点成分、高沸点成分及び前記の方法の1法により、生じた水及び触媒を含む粗イソホロン混合物を加水分解装置から取り出し、約40〜60℃に冷却させ、かつ相分離させる。相比率は、有機相1部、水相4部である。その後、水相中になおイソホロン1質量%が含有されていて、これは有機相の約4質量%に相応する。後続の廃水蒸留で、イソホロン成分は殆ど完全に、かつ水は75質量%まで蒸発され、かつ水分解装置中に導入される。
フラッシュ蒸発による廃水カラムの底部の冷却で、更に水25質量%が回収される。
多生産、廃水量の最少化、廃水の有機負荷少。
慣例法との比較:イソホロン生産1トンに対する、廃水を介するイソホロン損失約4質量%。水の需要過多は、イソホロン生産1トンに対して、5倍量に相応する。同様に廃水量は、イソホロン生産1トンに対して、5倍高い。
一般説明
イソホロン及び青酸からのイソホロンニトリルの生成試験を、滴下ロート及び環流冷却器を備えた撹拌槽装置中で、恒温及び不連続又は半連続的に実施した。標準試験の実施は、イソホロン主量及び青酸の部分量(0.5〜1.0%燐酸で安定化)を反応器中に前もって装入し、かつ所望の反応温度にするようにして行った。青酸はイソホロンとの混合物で滴下ロートを経て添加される。時点t=0は、触媒の添加によって確定された。触媒添加の直前に、加熱相の間の可能な変化を考慮するために、反応混合物の組成を試料採取及びガスクロマトグラフィー分析によって測定した。触媒の添加後に、青酸/イソホロン残量を連続的に滴加した。青酸の配量は早すぎてはならず、それというのも、さもなければ、生成されるシアン化物イオンによって青酸の重合が起きてしまうからである。その際には、褐色の重合固体が生じ、これを分離しなければならない。試料採取は、所定の時点でスポイトを用いて行われた。試料を秤量し、かつ分析した(滴定及びGC測定によるシアン化物含量の測定)。反応混合物のこの測定は、当業者に公知の方法によって行われ得る。過剰なイソホロンを蒸留によって分離しかつ再び工程に戻すことが有利である。反応の終了後の反応混合物の後処理は、当業者に公知の常法で行われる。過剰のイソホロンを蒸留によって分離し、かつ有利に新規に使用することが有利である。その後に、生成したイソホロンニトリルを、有利に同様に蒸留的に、副生成物から分離させる。
機器:HP3/Agilent GC 6890
分離カラム:HP - 5 Agilent (19091J - 433) 30mx250μmx0.25μm nominal
一定流:0.9ml/分
注入器:温度:200℃
全流:84.6ml/分
スプリット流:81.1ml/分(1:94.8)
検出器:温度:250℃
H2流:40ml/分
空気流:450ml/分
メーキャップ流(N2):45ml/分
炉:温度プログラム:90℃/3分、5℃/分で150℃に、10℃/分で300℃/29分に
試料準備:トルオール10ml中、試料1000mg+ISTDとしてC-12 70mg
注入量:1.0μL
評価:ISTD%
例1〜3において、シアン化物を手作業で添加した。これは、結果下での比較可能な条件に配慮する。当然、予備反応器中でのシアン化物イオンの生成が、本発明により有利である。
IPN及びアンモニアを容器中で連続的に混合させる。混合物を、そこからポンプを介して2l入り予備反応器中に到達させ、この予備反応器にはIPN及びアンモニアからのアミノ化の触媒反応のためのEP 042119によるイオン交換体が充填されている。引き続いて、混合物を、個々に加熱可能な3つの温度帯域を有する6l入りトリクルベッド反応器中で水素化させる。反応後にアンモニアを分離し、かつプロセスに返送させる;付加的に、消費されたアンモニアは連続的に補充される。
前記の試験装置中で、21.5%のアンモニアアルカリ性IPN溶液を、1.8l溶液(Lsg)l触媒(Kat) −1h−1のLHSVでアミノ化水素化させた。触媒として、珪藻土上に担持させたコバルト触媒を使用した。設備中の圧力は252バールであった。水素化中の調節温度プロフィールは、断熱的反応経過に相応し、反応器入口での温度は70℃であり、出口では115℃であった。反応部分を出る混合物を、ガスクロマトグラフィーにより検査した。組成を表1に再び挙げる。
例1と同様であるが、付加的に、10%のKCN水溶液40g/hを、イミノ化反応器へ添加した。これは、IPNに対して、HCN1000ppmwの負荷に相応した。反応生成物のガスクロマトグラフィー分析の結果を表2に再び挙げる:
Claims (71)
- 3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法であって、
I. 出発物質としてアセトンを用いて触媒的アルドール縮合によりイソホロンを製造し、反応生成物を後処理し、有用物流を加水分解し、有機フラクションと水性フラクションへと分離し、有機フラクションからイソホロンを取得し、水性フラクションを蒸留により後処理し、蒸留による後処理の装置の頂部からの蒸気を加水分解装置へと更に導入する工程と、
II. イソホロンとHCNとを塩基触媒反応させて、イソホロンニトリルを生成させる工程と、
III. アンモニア、水素及び少なくとも1種の触媒及び場合により溶剤又は溶剤混合物の存在下で、イソホロンニトリルを触媒的水素化及び/又は触媒的還元アミノ化によってイソホロンジアミンを製造する工程(この際、水素化に供給される反応混合物中のシアン化物イオン濃度は、使用イソホロンニトリルに対して、200ppmw〜5000ppmwである)と、
を行うことによる前記製法。 - 工程I.で水性フラクションの蒸留による後処理の底部からの水をフラッシュ蒸発させ、かつ生成する精製水をイソホロンの製造過程に返送させる、請求項1に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、反応の実施を液相で行ない、この際、アセトンを触媒反応により、100〜250℃、有利に150〜250℃、特に有利に180〜250℃の範囲の温度で、かつ5〜50バール、有利に10〜50バール、特に有利に20〜50バールの圧力範囲でイソホロンに変換させ、この際、挙げた値は任意に相互に組み合わせることができる、請求項1又は2に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、反応の実施を気相で行ない、この際、アセトンを触媒反応により、100〜400℃、有利に200〜400℃の範囲の温度でイソホロンに変換させる、請求項1又は2に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、実施を超臨界範囲で行ない、この際、アセトンを触媒反応により、250〜350℃の範囲の温度及び50〜200バールの圧力範囲でイソホロンに変換させる、請求項1又は2に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、均一触媒又は不均一触媒、有利に均一触媒を使用する、請求項1から5までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、反応を液相で均一触媒を用いて行なう、請求項1から6までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、触媒として<1質量%、有利に<0.2質量%のアルカリ量、有利にNaOHを0.015〜0.05質量%の量で使用する、請求項7に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、反応を、管形反応器、撹拌槽、撹拌槽カスケード、固定床反応器、反応型蒸留塔、微細構造反応器、ループ型反応器又はこれらの反応器からの組み合わせから選択される反応器中で実施する、請求項1から8までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、反応を、反応型蒸留塔、管形反応器又は固定床反応器、特に有利に管形反応器中で実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、反応の実施後に、反応混合物を後処理しかつ個々の成分に分離させ、この際、分離は全部又は部分的に実施される、請求項1から10までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、個々のフラクションの分別を、分離法、例えば、蒸留、フラッシュ蒸発、結晶化、抽出、収着、透過、相分離又は前記の組み合わせによって、連続的に又はバッチ式で、1又は多工程で、有利に蒸留により1個以上の装置中で実施する、請求項1から11までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、蒸留を、空間的にイソホロン合成とは別々に実施し、又は1個の反応装置中で、有利に反応型蒸留によって、有利に反応型蒸留塔中で行なう、請求項1から12までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、分別を、イソホロン合成とは別々に反応型蒸留によって、有利に側流取出口を有する反応型蒸留塔中で実施する、請求項1から13までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、次の3種のフラクションへの分別を行なう、請求項1から14までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法:
a)未反応のアセトン、水及び低沸点物からの1フラクション(このフラクションは、凝縮されかつ引き続いて反応のために反応器中に返送される);
b)殊に呈色性物質がその中で富化される1フラクション(この際、このフラクションは更に精製され、かつ含有される有用物質がプロセスに返送される);
c)イソホロン、高縮合生成物及び水及び触媒からの1フラクション、いわゆる有用物質流(この際、このフラクションは引き続き加水分解される)。 - 工程I.で、蒸発流として、実質的にアセトン、水及び低沸点物、実質的にジアセトンアルコール及びメシチルオキシドを含有するフラクションa)を取り出し、凝縮させかつ反応器に、使用物質のアセトン、水及び触媒と共に再び添加する、請求項1から15までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、蒸留塔、有利に反応型蒸留塔の側流としてフラクションb)を取り出す、請求項1から16までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、フラクションb)の精製を、中和又は抽出及び引き続いての反応型蒸留塔中での蒸留からの組合せによって行なう、請求項1から17までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、イソホロン、高沸点物及び場合により触媒からの有用物質を有するフラクションb)の後処理相を加水分解に導く、請求項1から18までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、実質的にアセトン、ジアセトンアルコール及びメシチルオキシドを含有する有用生成物をからのフラクションb)のもう1つの取得相を反応に返送させる、請求項1から19までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、フラクションc)を加水分解させ、その際、副生成物は部分的又は完全にイソホロン、アセトン及び他の有用物質に変換する、請求項1から20までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、加水分解を反応型蒸留塔中で実施し、そこで生成した、実質的にアセトン、ジアセトンアルコール及びメシチルオキシドを含有する低沸点物を、加水分解帯域から直接取り出し、かつ反応に返送させる、請求項1から21までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、フラクションc)の加水分解を、装置中で反応型蒸留によって、有利に反応型蒸留塔中で実施し、この際、反応混合物のフラクションa)〜c)への分別を同時に行い、そうして生成する生成物を同時に相応に分離し、かつフラクションc)を加水分解させる、請求項1から22までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、加水分解c)を、加水分解中の水濃度0.1〜99.9質量%、有利に30〜90質量%で行う、請求項1から23までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、加水分解c)を、触媒濃度0.001〜10質量%、特に有利に0.05〜1質量%で行う、請求項1から24までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、加水分解c)を、加水分解反応器中の圧力1〜200バール、有利に20〜60バール、特に有利に少なくともイソホロン合成工程(反応)においても優勢である圧力で実施する、請求項1から25までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、加水分解c)を100〜300℃、有利に210〜260℃の温度で実施する、請求項1から26までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、加水分解c)を反応型蒸留塔中で実施し、この際、底部中の及び個々の分離工程又は反応工程での沸騰温度相応する温度又は温度経過が生じる、請求項1から27までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、後処理フラクションc)を、実質的に有機性のフラクションd)及び実質的に水性のフラクションe)に相分離させる、請求項1から28までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、有機性フラクションd)の精製を、蒸留、特に有利に中和又は抽出及び続いての蒸留をからの組合せによって行なう、請求項1から29までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、水性フラクションe)を廃水精製に供給し、この際、廃水精製を有利に1個以上の蒸留塔中で実施する、請求項1から30までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、廃水カラム中での廃水精製での圧力は、1〜200バール、有利に20〜60バールである、請求項1から31までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、有利に廃水カラムの蒸気を反応型蒸留塔の加水分解部分に直接導入させる場合に、加水分解/廃水カラムの全系で生じる、廃水カラム中の系圧で操作する、請求項1から32までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、フラッシュ蒸発における圧力は、廃水カラム中の圧力を下回る、請求項1から33までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程I.で、実質的に純水から成るフラッシュ蒸発工程の蒸気g)を凝縮させ、かつ水として反応に返送させる、請求項1から34までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、イソホロンをHCNと反応させて、イソホロンニトリルを生成させる、請求項1から35までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物、オニウム化合物又は有機塩基を触媒として使用する、請求項35に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を触媒として使用する、請求項35に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を、酸化物、水酸化物、シアニド及びアルコラート、有利にアルコラートの群から選択する、請求項37に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、イソホロン/HCNのモル比は、19:1〜1.5:1である、請求項1から39までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、使用されるイソホロン量に対して、触媒濃度は0.03〜20質量%の範囲である、請求項1から40までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、反応温度は130〜225℃の範囲である、請求項1から41までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、反応を、撹拌槽、撹拌槽カスケード、循環反応器、流動管、1個以上の固定床反応器又はカラム中で実施する、請求項1から42までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程II.で、過剰なイソホロンを蒸留によって分離し、かつ分離したイソホロンを新たなイソホロンと混合させ、かつ反応器中に返送させる、請求項1から43までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、シアン化物イオン濃度は200ppmw〜3000ppmwである、請求項1から44までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、シアン化物イオン濃度は、HCN又はシアニド塩の意図的な添加によって、又は200ppmw〜5000ppmwのシアン化物イオン濃度を有するIPN品種の使用によっても調整される、請求項1から45までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、シアン化物イオン濃度の調整は、IPNの意図的な解離をイミノ化工程で惹起させることによって達成される、請求項1から46までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、少なくとも80%のIPNからIPNIへの変換率をイミノ化工程で達成するために、イミノ化工程での温度を、イミノ化触媒の使用に依存して必要とされる温度以上約5〜50K、有利に7〜30K、特に有利に10〜20K高めることによって、イミノ化工程でのIPNの意図的な解離を惹起させることによりシアン化物イオン濃度の調整を達成する、請求項1から47までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、方法は1工程で又は複数工程で実施される、請求項1から48までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、IPDAの製造は2工程法によって行われる、請求項1から49までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、第一工程において、使用イソホロンニトリルイミンの少なくとも一部を、イミノ化触媒の存在下で又はイミノ化触媒なしで及び/又は溶剤の存在下で又は溶剤なしで、アンモニアとの反応により、イソホロンニトリルイミンに変換させ、この際、イミノ化によるIPNからIPNIへの変換率は80%超、有利に90%超、特に有利に95%超である、請求項1から50までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、第二工程において、第一工程の反応生成物を、そのまま又は更なる処理及び/又は更なるアンモニアの添加後に、少なくともアンモニア及び水素の存在下に、及び有機溶剤の存在下で又は有機溶剤なしで、20〜150℃、有利に40〜130℃の温度で、及び0.3〜50MPa、有利に5〜30MPaの圧力で、水素化触媒でアミノ化水素化させる、請求項1から51までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、IPNからIPDAへの反応を、3つの互いに別々の反応空間で行ない、この際、第一反応空間で、IPNからイソホロンニトリルイミンへの反応を、過剰のアンモニアを用いてイミノ化触媒で20〜150℃の温度及び5〜30MPaの圧力で行ない、第二反応空間で、生成した反応生成物を、水素を用いて、過剰のアンモニアの存在下で水素化触媒で20〜130℃の温度及び5〜30MPaの圧力で水素化させ、かつ第三反応空間で、生成した反応生成物を、触媒で100〜160℃及び5〜30MPaの圧力で水素化させる、請求項1から52までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、イミノ化反応を、少なくとも1種のイミノ化触媒の存在下で行なう、請求項1から53までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、イソホロンニトリルのイミノ化を、液体アンモニアを用いて、更なる溶剤の添加なしに実施する、請求項1から54までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、イミノ化工程で、使用IPN1モル当たり、アンモニア1〜500モル、有利に5〜200モル、特に有利に5〜100モルを使用する、請求項1から55までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、イミノ化を、懸濁触媒又は固定床触媒、有利に少なくとも1種の固定床触媒の存在下で実施する、請求項1から56までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、イミノ化の際に、IPN及びアンモニアを、イミノ化触媒を充填させた反応管に連続的に下から上へ導入通過させる、請求項1から57までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、水素化に必要な水素を、有利に10000モル当量までの過剰量で反応器に添加するか、又は反応によって消費された水素及び生成物流中に溶解して反応器を出る水素の一部を後供給させるような量で添加する、請求項1から58までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、水素化を溶剤としての液体アンモニア中で実施し、この際、IPN1モル当たりアンモニア1〜500モル、有利に5〜200モル、特に有利に5〜100モルを使用する、請求項1から59までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、触媒として、ニッケル触媒、銅触媒、鉄触媒、パラジウム触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒及びコバルト触媒、極めて特にルテニウム触媒及び/又はコバルト触媒を使用する、請求項1から60までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、触媒は、付加的に添加金属、有利にMo、Fe、Ag、Cr、Ni、V、Ga、In、Bi、Ti、Zr及びMn及び希土類を含有する、請求項1から61までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、触媒は、変性化剤、有利にアルカリ金属及びアルカリ土類金属又はその化合物、有利にMg化合物及びCa化合物、及び燐酸又は硫酸及びその化合物を含有する、請求項1から62までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、触媒を、粉末又は成形体、例えば、押出物又は圧縮粉末の形で使用する、請求項1から63までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、触媒として、フルコンタクト触媒、ラネー型触媒又は担体触媒、有利にラネー型触媒及び担体触媒を使用する、請求項1から64までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、二酸化珪素、酸化アルミニウム、アルミノシリケート、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、珪藻土、アルミニウム珪素混合酸化物、酸化マグネシウム及び活性炭から選択される担体物質を使用する、請求項1から65までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、水素化触媒を、水素化でのその使用前に、先ずアンモニアでコンディショニングする、請求項1から66までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、二工程法により、イソホロンニトリルイミンを含有する混合物を、成形された水素化触媒によって水素化させる、請求項1から67までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、水素化を、ダウンフロー法で又はアップフロー法で操作される固定床反応器中で連続的に実施する、請求項1から68までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、水素化を出る反応混合物を1工程又は多工程で精製し、かつイソホロンジアミンを取得する、請求項1から69までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程III.で、水素化を出る反応混合物を2工程で精製し、この際、第一工程で、殊に水素、不活性ガス、アンモニア、低沸点不純物及び場合により水を、1個以上の蒸留塔中で全部又は部分的に分離させ、かつ第二工程で更なる低沸点不純物、水及び高沸点不純物を完全に又は部分的に蒸留塔で分離させ、かつイソホロンジアミンを取得する、請求項1から70までのいずれか1項に記載のイソホロンジアミンの製法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014521596A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-08-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102010062594B4 (de) * | 2010-12-08 | 2022-02-17 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
DE102010062587A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron |
DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
CN103664638B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-04-13 | 张锦碧 | 一种异佛尔酮二胺的简易制备方法 |
CN104292112B (zh) * | 2014-10-16 | 2016-08-24 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种异佛尔酮二胺产品的分离方法 |
EP3026024B1 (de) * | 2014-11-28 | 2018-05-02 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aufarbeitung von verunreinigtem abwasser aus der herstellung von isophoronnitril |
CN104529787B (zh) * | 2014-12-30 | 2016-06-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 |
EP3050870A1 (de) | 2015-01-30 | 2016-08-03 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
ES2647495T3 (es) * | 2015-03-19 | 2017-12-21 | Evonik Degussa Gmbh | Procedimiento para la separación de cationes a partir de una mezcla de productos de isoforonanitrilo |
EP3173402B1 (de) | 2015-11-30 | 2018-03-21 | Evonik Degussa GmbH | Feinreinigung von isophoronnitril durch schmelzkristallisation |
EP3235805B1 (de) * | 2016-04-19 | 2018-07-04 | Evonik Degussa GmbH | Kopplung der destillativen aufreinigung mit einem partialkondensator zur vorreinigung von isophorondiamin |
EP3255032B1 (de) | 2016-06-10 | 2018-09-05 | Evonik Degussa GmbH | 2-(3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl)propan-1,3-diamin, ein verfahren zur herstellung und verwendung |
EP3255080B1 (de) | 2016-06-10 | 2018-08-15 | Evonik Degussa GmbH | Epoxidharz-zusammensetzung enthaltend 2-(3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl)propan-1,3-diamin (am-cpda) als härter |
EP3255039B1 (de) | 2016-06-10 | 2018-12-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin |
EP3275858B1 (de) * | 2016-07-27 | 2018-11-14 | Evonik Degussa GmbH | Abtrennung von leichtsiedern sowie reduktion des ammoniakgehaltes im isophorondiamin durch partialkondensation |
ES2792073T3 (es) | 2017-05-23 | 2020-11-10 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la producción de compuestos amínicos a partir de compuestos nitrílicos |
CN108017547B (zh) | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种异佛尔酮腈亚胺加氢还原制备异佛尔酮二胺的方法 |
CN111320735B (zh) * | 2018-12-17 | 2022-01-07 | 万华化学集团股份有限公司 | N,n-二甲基环己烷叔胺衍生物作为制备聚氨酯和/或聚异氰脲酸酯泡沫催化剂的用途 |
CN109761855B (zh) * | 2018-12-20 | 2020-07-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异佛尔酮二异氰酸酯的方法 |
CN110963901B (zh) * | 2019-11-28 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种3,3,5-三甲基环己酮的制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5251342A (en) * | 1975-10-20 | 1977-04-25 | Bp Chem Int Ltd | Process for manufacture of isophorone |
JPH0347156A (ja) * | 1989-04-25 | 1991-02-28 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | カルボニルニトリル及び類似化合物の還元的アミノ化 |
JPH067674A (ja) * | 1992-02-28 | 1994-01-18 | Aristech Chem Corp | アニオンクレー触媒の製造方法 |
JPH06122667A (ja) * | 1992-02-07 | 1994-05-06 | Basf Ag | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法 |
JPH08503713A (ja) * | 1993-09-09 | 1996-04-23 | アリステック ケミカル コーポレイション | イソホロンプロセス |
JPH08245486A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-09-24 | Daicel Chem Ind Ltd | イソホロンの製造方法 |
JP2002233862A (ja) * | 2001-02-05 | 2002-08-20 | Toagosei Co Ltd | 工場排水の処理方法 |
JP2006151821A (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-15 | Toray Ind Inc | 溶媒の回収方法 |
JP2010520051A (ja) * | 2007-03-07 | 2010-06-10 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 |
Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2344226A (en) | 1941-05-31 | 1944-03-14 | Shell Dev | Production of isophorone |
US2351352A (en) | 1941-07-29 | 1944-06-13 | Shell Dev | Separation of by-products from isophorone |
US2399976A (en) | 1943-01-28 | 1946-05-07 | Shell Dev | Production of isophorone and related products |
US2419051A (en) | 1944-12-05 | 1947-04-15 | Shell Dev | Hydrolysis of acetone autocondensation products |
GB733650A (en) | 1951-09-08 | 1955-07-13 | Derives De L Acetylene S I D A | Isophorone and its homologues |
DE1058047B (de) | 1953-12-24 | 1959-05-27 | Derives De L Acetylene Soc Ind | Verfahren zur Herstellung von Mesityloxyd oder seiner Homologen |
DE1085871B (de) | 1957-05-31 | 1960-07-28 | Rohm & Haas | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Cyanketonen |
DE1095818B (de) | 1958-09-15 | 1960-12-29 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Herstellung von Isophoron |
NL272258A (ja) | 1960-12-23 | |||
DE1205525B (de) | 1960-12-23 | 1965-11-25 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung |
NL272976A (ja) | 1960-12-31 | |||
DE1240521B (de) | 1961-10-09 | 1967-05-18 | Hibernia Chemie Ges Mit Beschr | Verfahren zur Herstellung von gamma-Ketocarbon-saeurenitrilen aus alpha,beta-ungesaettigten Ketonen |
DE1229078B (de) | 1961-10-18 | 1966-11-24 | Hibernia Chemie Ges Mit Beschr | Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten |
DE1240854B (de) | 1964-10-24 | 1967-05-24 | Scholven Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyan-3, 5, 5-trimethylcyclohexanon aus Isophoron undBlausaeure |
GB1498017A (en) | 1974-05-15 | 1978-01-18 | Bp Chem Int Ltd | Isophorone production using a potassium hydroxide catalys |
US4086188A (en) | 1976-02-12 | 1978-04-25 | Union Carbide Corporation | Catalyst for aldol condensations |
US4165339A (en) | 1976-02-12 | 1979-08-21 | Union Carbide Corporation | Catalytic aldol condensations |
JPS5410885A (en) | 1977-06-27 | 1979-01-26 | Toshiba Corp | Reactor container |
US4375003A (en) | 1978-07-13 | 1983-02-22 | Nalco Chemical Company | Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines |
JPS5546137A (en) | 1978-09-29 | 1980-03-31 | Hitachi Ltd | Method of maitaining and inspecting exchanger of control rod drive mechanism |
FR2468584A1 (fr) | 1979-10-26 | 1981-05-08 | Ugine Kuhlmann | Procede de preparation de cyano-3-trimethyl-3,5,5-cyclohexanone |
US4376038A (en) | 1979-11-14 | 1983-03-08 | Ashland Oil, Inc. | Use of naphtha as riser diluent in carbo-metallic oil conversion |
DE3021955A1 (de) | 1980-06-12 | 1981-12-24 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung primaerer mono- und diamine aus oxoverbindungen |
JPS57116038A (en) | 1981-01-12 | 1982-07-19 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone |
US4476324A (en) | 1982-06-02 | 1984-10-09 | Union Carbide Corporation | Catalyzed aldol condensations |
JPS6133157A (ja) | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Nippo Kagaku Kk | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Nippo Kagaku Kk | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
US4970191A (en) | 1989-04-18 | 1990-11-13 | Aristech Chemical Corporation | Basic mixed oxide |
US5055620A (en) * | 1989-04-18 | 1991-10-08 | Aristech Chemical Corporation | Process for aldol condensation |
IT1236969B (it) | 1989-11-02 | 1993-05-07 | Caffaro Spa Societa Per L Indu | Procedimento di preparazione di 3-ciano-3,5,5'-trimetil-1-cicloesanone. |
DE3942371A1 (de) | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,3,3-trimethyl-5-oxo-cyclohexan-carbonitril |
US5011968A (en) | 1990-02-06 | 1991-04-30 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Process for the preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone |
DE4010227A1 (de) | 1990-03-30 | 1991-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin |
JPH04112862A (ja) | 1990-09-04 | 1992-04-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 3―シアノ―3,5,5―トリメチルシクロへキサノンの製造方法 |
JPH04164057A (ja) | 1990-10-25 | 1992-06-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 3―シアノ―3,5,5―トリメチルシクロヘキサノンの製造法 |
JPH04253948A (ja) | 1991-02-06 | 1992-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
JPH04279559A (ja) | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Nippo Kagaku Kk | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
US5235089A (en) | 1992-02-27 | 1993-08-10 | Hampshire Chemical Corp. | Process for the preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone |
US5183915A (en) | 1992-03-05 | 1993-02-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst and process for the production of 3-cyano-3,5,5-trialkylcyclohexanone |
JPH0665182A (ja) | 1992-06-19 | 1994-03-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 3−シアノ−3、5、5−トリメチル−1−シクロヘキサノンの分離精製法 |
JPH0665183A (ja) | 1992-08-25 | 1994-03-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 3−シアノ−3、5、5−トリメチル−1−シクロヘキサノンの精製方法 |
DE4426472A1 (de) | 1993-07-27 | 1995-02-02 | Du Pont | Herstellung von Isophorondiamin |
EP0640387A1 (en) * | 1993-08-25 | 1995-03-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Preparation of isophorone using a magnesium/aluminum mixed oxide catalyst |
DE4343890A1 (de) | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
DE4407487A1 (de) | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
DE19507398C1 (de) | 1995-03-03 | 1996-09-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
JPH08245485A (ja) | 1995-03-13 | 1996-09-24 | Daicel Chem Ind Ltd | イソホロンの製造方法 |
JPH0959204A (ja) | 1995-08-24 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アセトン脱水縮合物の製造方法 |
JPH09151152A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アセトン脱水縮合物の製造方法 |
JPH09151153A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アセトン脱水縮合物の製造方法 |
JPH09157207A (ja) | 1995-12-14 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソホロンの製造方法 |
JPH09157208A (ja) | 1995-12-14 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソホロンの製造方法 |
JPH09169687A (ja) | 1995-12-21 | 1997-06-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソホロンの製造方法 |
JPH09169688A (ja) | 1995-12-21 | 1997-06-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソホロンの製造方法 |
FR2745566B1 (fr) | 1996-02-29 | 1998-04-24 | Atochem Elf Sa | Procede d'obtention d'isophorone |
DE19627265A1 (de) | 1996-07-06 | 1998-01-08 | Degussa | Verfahren zur Herstellung primärer und/oder sekundärer Amine aus Oxoverbindungen |
US5869653A (en) | 1997-10-30 | 1999-02-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of nitriles to produce amines |
DE19747913C1 (de) | 1997-10-30 | 1999-02-11 | Degussa | Verfahren zur Herstellung primärer und/oder sekundärer Amine aus Iminen oder Nitrilen, insbesondere zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin (Isophorondiamin) aus 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanimin (Isophoronnitril-imin) durch Hydrierung in Gegenwart eines quaternären Ammoniumhydroxids |
DE19836474A1 (de) | 1998-08-12 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexanon |
DE10251680A1 (de) | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Basf Ag | Verfahren zur CaO-katalysierten Herstellung von Isophoronnitril |
DE102006006625A1 (de) | 2006-02-14 | 2007-08-16 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Konditionierung des Katalysators mit Ammoniak |
DE102008002002A1 (de) | 2008-05-27 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Chlor armes mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
CN101633610B (zh) | 2009-08-13 | 2012-10-17 | 浙江大学 | 一种α-异佛尔酮的制备方法 |
DE102010062594B4 (de) | 2010-12-08 | 2022-02-17 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
DE102010062587A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron |
DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
-
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5251342A (en) * | 1975-10-20 | 1977-04-25 | Bp Chem Int Ltd | Process for manufacture of isophorone |
JPH0347156A (ja) * | 1989-04-25 | 1991-02-28 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | カルボニルニトリル及び類似化合物の還元的アミノ化 |
JPH06122667A (ja) * | 1992-02-07 | 1994-05-06 | Basf Ag | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法 |
JPH067674A (ja) * | 1992-02-28 | 1994-01-18 | Aristech Chem Corp | アニオンクレー触媒の製造方法 |
JPH08503713A (ja) * | 1993-09-09 | 1996-04-23 | アリステック ケミカル コーポレイション | イソホロンプロセス |
JPH08245486A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-09-24 | Daicel Chem Ind Ltd | イソホロンの製造方法 |
JP2002233862A (ja) * | 2001-02-05 | 2002-08-20 | Toagosei Co Ltd | 工場排水の処理方法 |
JP2006151821A (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-15 | Toray Ind Inc | 溶媒の回収方法 |
JP2010520051A (ja) * | 2007-03-07 | 2010-06-10 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014521596A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-08-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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