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Claims (71)
- ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法であって、
Ｉ． 出発物質としてアセトンを用いて触媒的アルドール縮合によりイソホロンを製造し、反応生成物を後処理し、有用物流を加水分解し、有機フラクションと水性フラクションへと分離し、有機フラクションからイソホロンを取得し、水性フラクションを蒸留により後処理し、蒸留による後処理の装置の頂部からの蒸気を加水分解装置へと更に導入する工程と、
ＩＩ． イソホロンとHCNとを塩基触媒反応させて、イソホロンニトリルを生成させる工程と、
ＩＩＩ． アンモニア、水素及び少なくとも１種の触媒の存在下で、イソホロンニトリルを触媒的水素化及び／又は触媒的還元アミノ化によってイソホロンジアミンを製造する工程（この際、水素化に供給される反応混合物中のシアン化物イオン濃度は、使用イソホロンニトリルに対して、２００ｐｐｍｗ〜５０００ｐｐｍｗである）と、
を行うことによる前記製法。 - 工程Ｉ．で水性フラクションの蒸留による後処理の底部からの水をフラッシュ蒸発させ、かつ生成する精製水をイソホロンの製造過程に返送させる、請求項１に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、反応の実施を液相で行ない、この際、アセトンを触媒反応により、１００〜２５０℃の範囲の温度で、かつ５〜５０バールの圧力範囲でイソホロンに変換させ、この際、挙げた値は任意に相互に組み合わせることができる、請求項１又は２に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、反応の実施を気相で行ない、この際、アセトンを触媒反応により、１００〜４００℃の範囲の温度でイソホロンに変換させる、請求項１又は２に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、実施を超臨界範囲で行ない、この際、アセトンを触媒反応により、２５０〜３５０℃の範囲の温度及び５０〜２００バールの圧力範囲でイソホロンに変換させる、請求項１又は２に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、均一触媒又は不均一触媒を使用する、請求項１から５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、反応を液相で均一触媒を用いて行なう、請求項１から３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、触媒として＜１質量％のアルカリ量を使用する、請求項７に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、反応を、管形反応器、撹拌槽、撹拌槽カスケード、固定床反応器、反応型蒸留塔、微細構造反応器、ループ型反応器又はこれらの反応器からの組み合わせから選択される反応器中で実施する、請求項１から８までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、反応を、反応型蒸留塔、管形反応器又は固定床反応器中で実施する、請求項１から９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、反応の実施後に、反応混合物を後処理しかつ個々の成分に分離させ、この際、分離は全部又は部分的に実施される、請求項１から１０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、個々のフラクションの分別を、蒸留、フラッシュ蒸発、結晶化、抽出、収着、透過、相分離又は前記の組み合わせによって、連続的に又はバッチ式で、１又は多工程で１個以上の装置中で実施する、請求項１から１１までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、蒸留を、空間的にイソホロン合成とは別々に実施し、又は１個の反応装置中で行なう、請求項１から１２までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、分別を、空間的にイソホロン合成とは別々に反応型蒸留によって実施する、請求項１から１３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、次の３種のフラクションへの分別を行なう、請求項１から１４までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法：
ａ）未反応のアセトン、水及び低沸点物からの１フラクション（このフラクションは、凝縮されかつ引き続いて反応のために反応器中に返送される）；
ｂ）呈色性物質がその中で富化される１フラクション（この際、このフラクションは更に精製され、かつ含有される有用物質がプロセスに返送される）；
ｃ）イソホロン、高縮合生成物及び水及び触媒からの１フラクション、いわゆる有用物質流（この際、このフラクションは引き続き加水分解される）。 - 工程Ｉ．で、蒸気流として、アセトン、水及び低沸点物を含有するフラクションａ）を取り出し、凝縮させかつ反応器に、使用物質のアセトン、水及び触媒と共に再び添加する、請求項１から１５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、蒸留塔の側流としてフラクションｂ）を取り出す、請求項１から１６までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、フラクションｂ）の精製を、中和又は抽出及び引き続いての反応型蒸留塔中での蒸留からの組合せによって行なう、請求項１から１７までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、イソホロン及び高沸点物からの有用物質を有するフラクションｂ）の後処理相を加水分解に導く、請求項１から１８までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、アセトン、ジアセトンアルコール及びメシチルオキシドを含有する有用生成物からのフラクションｂ）のもう１つの取得相を反応に返送させる、請求項１から１９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、フラクションｃ）を加水分解させ、その際、副生成物は部分的又は完全にイソホロン、アセトン及び他の有用物質に変換する、請求項１から２０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解を反応型蒸留塔中で実施し、そこで生成した、アセトン、ジアセトンアルコール及びメシチルオキシドを含有する低沸点物を、加水分解帯域から直接取り出し、かつ反応に返送させる、請求項１から２１までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、フラクションｃ）の加水分解を、１個の装置中で反応型蒸留によって実施し、この際、反応混合物のフラクションａ）〜ｃ）への分別を同時に行い、そうして生成する生成物を同時に相応に分離し、かつフラクションｃ）を加水分解させる、請求項１から２２までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解ｃ）を、加水分解中の水濃度０．１〜９９．９質量％で行う、請求項１から２３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解ｃ）を、触媒濃度０．００１〜１０質量％で行う、請求項１から２４までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解ｃ）を、加水分解反応器中の圧力１〜２００バールで実施する、請求項１から２５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解ｃ）を１００〜３００℃の温度で実施する、請求項１から２６までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解ｃ）を反応型蒸留塔中で実施し、この際、底部中の及び個々の分離工程又は反応工程での沸騰温度に相応する温度又は温度経過が生じる、請求項１から２７までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、後処理フラクションｃ）を、有機性のフラクションｄ）及び水性のフラクションｅ）に相分離させる、請求項１から２８までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、有機性フラクションｄ）の精製を、蒸留によって行なう、請求項１から２９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、水性フラクションｅ）を廃水精製に供給し、この際、廃水精製を１個以上の蒸留塔中で実施する、請求項１から３０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、廃水カラム中での廃水精製での圧力は、１〜２００バールである、請求項１から３１までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、加水分解／廃水カラムの全系で生じる、廃水カラム中の系圧で操作する、請求項１から３２までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、フラッシュ蒸発における圧力は、廃水カラム中の圧力を下回る、請求項１から３３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程Ｉ．で、純水から成るフラッシュ蒸発工程の蒸気ｇ）を凝縮させ、かつ水として反応に返送させる、請求項１から３４までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、イソホロンをHCNと反応させて、イソホロンニトリルを生成させる、請求項１から３５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物、オニウム化合物又は有機塩基を触媒として使用する、請求項３５に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を触媒として使用する、請求項３５に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、塩基性アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を、酸化物、水酸化物、シアニド及びアルコラートの群から選択する、請求項３７に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、イソホロン／HCNのモル比は、１９：１〜１．５：１である、請求項１から３９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、使用されるイソホロン量に対して、触媒濃度は０．０３〜２０質量％の範囲である、請求項１から４０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、反応温度は１３０〜２２５℃の範囲である、請求項１から４１までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、反応を、撹拌槽、撹拌槽カスケード、循環反応器、流動管、１個以上の固定床反応器又はカラム中で実施する、請求項１から４２までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩ．で、過剰なイソホロンを蒸留によって分離し、かつ分離したイソホロンを新たなイソホロンと混合させ、かつ反応器中に返送させる、請求項１から４３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、シアン化物イオン濃度は２００ｐｐｍｗ〜３０００ｐｐｍｗである、請求項１から４４までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、シアン化物イオン濃度は、HCN又はシアニド塩の意図的な添加によって、又は２００ｐｐｍｗ〜５０００ｐｐｍｗのシアン化物イオン濃度を有するIPN品種の使用によっても調整される、請求項１から４５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、シアン化物イオン濃度の調整は、IPNの意図的な解離をイミノ化工程で惹起させることによって達成される、請求項１から４６までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、少なくとも８０％のIPNからIPNIへの変換率をイミノ化工程で達成するために、イミノ化工程での温度を、イミノ化触媒の使用に依存して必要とされる温度の５〜５０Ｋだけ高めることによって、イミノ化工程でのIPNの意図的な解離を惹起させることによりシアン化物イオン濃度の調整を達成する、請求項１から４７までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、方法は１工程で又は複数工程で実施される、請求項１から４８までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、IPDAの製造は２工程法によって行われる、請求項１から４９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、第一工程において、使用イソホロンニトリルイミンの少なくとも一部を、イミノ化触媒の存在下で又はイミノ化触媒なしで及び／又は溶剤の存在下で又は溶剤なしで、アンモニアとの反応により、イソホロンニトリルイミンに変換させ、この際、イミノ化によるIPNからIPNIへの変換率は８０％超である、請求項１から５０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、第二工程において、第一工程の反応生成物を、そのまま又は更なる処理及び／又は更なるアンモニアの添加後に、少なくともアンモニア及び水素の存在下に、及び有機溶剤の存在下で又は有機溶剤なしで、２０〜１５０℃の温度で、及び０．３〜５０ＭＰａの圧力で、水素化触媒でアミノ化水素化させる、請求項１から５１までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、IPNからIPDAへの反応を、３つの互いに別々の反応空間で行ない、この際、第一反応空間で、IPNからイソホロンニトリルイミンへの反応を、過剰のアンモニアを用いてイミノ化触媒で２０〜１５０℃の温度及び５〜３０ＭＰａの圧力で行ない、第二反応空間で、生成した反応生成物を、水素を用いて、過剰のアンモニアの存在下で水素化触媒で２０〜１３０℃の温度及び５〜３０ＭＰａの圧力で水素化させ、かつ第三反応空間で、生成した反応生成物を、触媒で１００〜１６０℃及び５〜３０ＭＰａの圧力で水素化させる、請求項１から５２までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、イミノ化反応を、少なくとも１種のイミノ化触媒の存在下で行なう、請求項１から５３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、イソホロンニトリルのイミノ化を、液体アンモニアを用いて、更なる溶剤の添加なしに実施する、請求項１から５４までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、イミノ化工程で、使用IPN１モル当たり、アンモニア１〜５００モルを使用する、請求項１から５５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、イミノ化を、懸濁触媒又は固定床触媒の存在下で実施する、請求項１から５６までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、イミノ化の際に、IPN及びアンモニアを、イミノ化触媒を充填させた反応管に連続的に下から上へ導入通過させる、請求項１から５７までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、水素化に必要な水素を、過剰量で反応器に添加するか、又は反応によって消費された水素及び生成物流中に溶解して反応器を出る水素の一部を後供給させるような量で添加する、請求項１から５８までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、水素化を溶剤としての液体アンモニア中で実施し、この際、IPN１モル当たりアンモニア１〜５００モルを使用する、請求項１から５９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、触媒として、ニッケル触媒、銅触媒、鉄触媒、パラジウム触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒及びコバルト触媒を使用する、請求項１から６０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、触媒は、付加的に添加金属を含有する、請求項１から６１までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、触媒は、変性化剤を含有する、請求項１から６２までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、触媒を、粉末又は成形体の形で使用する、請求項１から６３までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、触媒として、フルコンタクト触媒、ラネー型触媒又は担体触媒を使用する、請求項１から６４までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、二酸化珪素、酸化アルミニウム、アルミノシリケート、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、珪藻土、アルミニウム珪素混合酸化物、酸化マグネシウム及び活性炭から選択される担体物質を使用する、請求項１から６５までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、水素化触媒を、水素化でのその使用前に、先ずアンモニアでコンディショニングする、請求項１から６６までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、二工程法により、イソホロンニトリルイミンを含有する混合物を、成形された水素化触媒によって水素化させる、請求項１から６７までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、水素化を、ダウンフロー法で又はアップフロー法で操作される固定床反応器中で連続的に実施する、請求項１から６８までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、水素化を出る反応混合物を１工程又は多工程で精製し、かつイソホロンジアミンを取得する、請求項１から６９までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
- 工程ＩＩＩ．で、水素化を出る反応混合物を２工程で精製し、この際、第一工程で、殊に水素、不活性ガス、アンモニア及び低沸点不純物を、１個以上の蒸留塔中で全部又は部分的に分離させ、かつ第二工程で更なる低沸点不純物、水及び高沸点不純物を完全に又は部分的に蒸留塔で分離させ、かつイソホロンジアミンを取得する、請求項１から７０までのいずれか１項に記載のイソホロンジアミンの製法。
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