JPS6133158A - ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法Info
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- JPS6133158A JPS6133158A JP59153233A JP15323384A JPS6133158A JP S6133158 A JPS6133158 A JP S6133158A JP 59153233 A JP59153233 A JP 59153233A JP 15323384 A JP15323384 A JP 15323384A JP S6133158 A JPS6133158 A JP S6133158A
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- Japan
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- bicyclo
- cyano
- isophorone
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は、３−シアノ−３，Ｓ、５− トリメチルシク
ロヘキサノンの製造方法に関するものである。
ロヘキサノンの製造方法に関するものである。
詳しく述べると、イソホロンと胃酸とをジアザーヒシク
Ｏ−アルケン類の存在下に反応させることにより高収率
で３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンを１造する方法に関するものである。
Ｏ−アルケン類の存在下に反応させることにより高収率
で３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンを１造する方法に関するものである。
先行技術
３−シアノ−３，５，５−）−リメチルシクロヘキサノ
ンは、水素添加と７ミノ化とを経て １−アミノ−３−
７ミノメチルー ３．５．５−トリメチルシクロヘキサ
ンとし、エポキシ樹脂用硬化剤として、またさらに３−
イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキシルイソシアネートとし、高級エラストマー、ポリ
ウレタン塗料、レザー表面処理原料等として使用される
。
ンは、水素添加と７ミノ化とを経て １−アミノ−３−
７ミノメチルー ３．５．５−トリメチルシクロヘキサ
ンとし、エポキシ樹脂用硬化剤として、またさらに３−
イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキシルイソシアネートとし、高級エラストマー、ポリ
ウレタン塗料、レザー表面処理原料等として使用される
。
従来よりイソホロンと青酸を原料として３−シアノ−１
ζ−５−ｋｌｌ−ｆｆｌヰんりりＯへ±廿ノ５を１造す
ることは知られている。例えばＷ、 Ｆ 、 Ｗｈｉｔ
ｍｏｒｅ ８３よびＣ，Ｗ、 Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｊ、
Ｑ、 （：、、 。
ζ−５−ｋｌｌ−ｆｆｌヰんりりＯへ±廿ノ５を１造す
ることは知られている。例えばＷ、 Ｆ 、 Ｗｈｉｔ
ｍｏｒｅ ８３よびＣ，Ｗ、 Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｊ、
Ｑ、 （：、、 。
１３．３１ ＜１９４８＞ではイソホロンとシアン化ナ
トリウムをメタノールと水と酢酸の混合溶媒中で！−に
て１週間反応させることにより約４５％の収率で３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを得て
いる。しかしながら、この方εは低収率でかつ反応日数
を要するｔ；め工業的方法として問題にならないことは
明白である。
トリウムをメタノールと水と酢酸の混合溶媒中で！−に
て１週間反応させることにより約４５％の収率で３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを得て
いる。しかしながら、この方εは低収率でかつ反応日数
を要するｔ；め工業的方法として問題にならないことは
明白である。
また特公昭４０−７４８６号公報によれば固体担体に何
者させたアルカリ性触媒上に、イソボロンに対し、青酸
が約１０重ｆｆｉ％以下のインボロン−肖Ｍ混合物をガ
ス状で供給して ３−シアノ−３，５，５−）−リメチ
ルシクロヘキサノンを連続的に合成している。しかしな
がら、この方法は、副生す。
者させたアルカリ性触媒上に、イソボロンに対し、青酸
が約１０重ｆｆｉ％以下のインボロン−肖Ｍ混合物をガ
ス状で供給して ３−シアノ−３，５，５−）−リメチ
ルシクロヘキサノンを連続的に合成している。しかしな
がら、この方法は、副生す。
るｆ！Ｊ酸重酸物合物り触媒が被毒し寿命が短いのと、
多量のイソホロンの回収を必要とするため、工業的方法
としては問題がある。
多量のイソホロンの回収を必要とするため、工業的方法
としては問題がある。
さらに西独特許１，０８５．８７１号明細書によれば、
ジメチルアセトアミドのごとき極性溶媒中でアルカリ金
属場類を触媒としてイソホロンと青酸とを反応せしめて
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンを合成している。しかしながら、この方法にょる３−
シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの収
率は約７０％と低い上に、溶媒の回収に多大の経費を必
要とする。
ジメチルアセトアミドのごとき極性溶媒中でアルカリ金
属場類を触媒としてイソホロンと青酸とを反応せしめて
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンを合成している。しかしながら、この方法にょる３−
シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの収
率は約７０％と低い上に、溶媒の回収に多大の経費を必
要とする。
さらにまた、西独特許１，２４０，８５４＠明綱書によ
れば、メタノールを溶媒としてアルカリ金属塩触媒の存
在下にインホロンと青酸を反応さゼて ３−シアノ−３
，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを合成している
。Ｌ、かじながら、この方法を追試したところ、多量の
青１１１２１１合物が副生じ、３−シアノ−３，５，５
−ｔ−リメチルシクロヘキサノンの収率は約８０％と低
いことが判明した。
れば、メタノールを溶媒としてアルカリ金属塩触媒の存
在下にインホロンと青酸を反応さゼて ３−シアノ−３
，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを合成している
。Ｌ、かじながら、この方法を追試したところ、多量の
青１１１２１１合物が副生じ、３−シアノ−３，５，５
−ｔ−リメチルシクロヘキサノンの収率は約８０％と低
いことが判明した。
つぎに特開昭５７−１１６，０３８号公報によれば、無
機の塩基性触媒とグリコール類の存在下に青酸の重合物
のＤｊ生を避けるべく、大過剰のイソホロンに青酸を反
応せしめて３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサノンを合成している。
機の塩基性触媒とグリコール類の存在下に青酸の重合物
のＤｊ生を避けるべく、大過剰のイソホロンに青酸を反
応せしめて３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサノンを合成している。
しかしながら、この方法を追試したところ、３−シアノ
−３，５，５−１−リメチルシクロヘキサノンの収率（
−酸基率）は約８０％と低く、未反応のイソホロンを大
量に回収する必要が有し、工業的には問題がある。
−３，５，５−１−リメチルシクロヘキサノンの収率（
−酸基率）は約８０％と低く、未反応のイソホロンを大
量に回収する必要が有し、工業的には問題がある。
発明の目的
したがっτ、本発明の目的は、！Ｉｉ規な３−シアノ−
３，５，５−）−リメチルシクロヘキサノンの製造方法
を提供することにある。本発明の他の目的は、；塁性化
合物を可溶化するための溶媒が不要でありかつ胃Ｍ１合
物の副生を避１ブるためにイソホロンを過刺に用いて大
量の未反応イソホロンを回収する必要もなく、高収率で
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を製造する方法を提供することにある。
３，５，５−）−リメチルシクロヘキサノンの製造方法
を提供することにある。本発明の他の目的は、；塁性化
合物を可溶化するための溶媒が不要でありかつ胃Ｍ１合
物の副生を避１ブるためにイソホロンを過刺に用いて大
量の未反応イソホロンを回収する必要もなく、高収率で
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を製造する方法を提供することにある。
これらの開目的は、一般式Ｉ
（ＣＨ２）１
（ただし、式中、ｎは２〜１１の整数、■は２〜６の整
数であり、かついずれの環も低級アルキル！？ｆｉ基を
有していてもよい、）で示されるジアザ−ビシクロ−ア
ルケン類の存在下にイソホロンと青酸とを反応せしめる
ことを特徴とする３−シアノ−３，５，５−１−リメチ
ルシクロヘキサノンの製造方法により達成される。
数であり、かついずれの環も低級アルキル！？ｆｉ基を
有していてもよい、）で示されるジアザ−ビシクロ−ア
ルケン類の存在下にイソホロンと青酸とを反応せしめる
ことを特徴とする３−シアノ−３，５，５−１−リメチ
ルシクロヘキサノンの製造方法により達成される。
発明の構成
本発明は、前記のように、一般式Ｉを有するジアザ−ビ
シクロ−アルケン＠（ただし、式中、ｎは２〜１１、好
ましくは３〜８の整数、輸は２〜６、好まり、 ＜は３
〜５の整数であり、いずれの環も低級アルキル置換基、
例えば炭素原子数１〜１右下にイソホロンと青酸とを反
応させることにより ３−シアノ−３，５，５−１−リ
メチルシクロヘキサノンを粕造フるものである。
シクロ−アルケン＠（ただし、式中、ｎは２〜１１、好
ましくは３〜８の整数、輸は２〜６、好まり、 ＜は３
〜５の整数であり、いずれの環も低級アルキル置換基、
例えば炭素原子数１〜１右下にイソホロンと青酸とを反
応させることにより ３−シアノ−３，５，５−１−リ
メチルシクロヘキサノンを粕造フるものである。
本発明において用いられるジアザ・−ビシクロ−アルケ
ン類としては、例えば、１．５−ジアザ−ビシクロ（４
，２，０）オクテン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ＜
７．２．０）ウンデセン−８，１，４−ジアザ−ビ
シクロ（３，３，０）オクテン−４，３−メチル−１，
４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０＞オクデンー４．３
，６，７．７−チトラメチルー １．４−ジアザ−ビシ
クロ（３，３，０）オクテン−４，７，８，８−１−リ
メチル−１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネ
ン−５、１，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデ
セン−８，１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノ
ネン−５，１，７−シアザービシクロ（４，３，０）ノ
ネ。
ン類としては、例えば、１．５−ジアザ−ビシクロ（４
，２，０）オクテン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ＜
７．２．０）ウンデセン−８，１，４−ジアザ−ビ
シクロ（３，３，０）オクテン−４，３−メチル−１，
４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０＞オクデンー４．３
，６，７．７−チトラメチルー １．４−ジアザ−ビシ
クロ（３，３，０）オクテン−４，７，８，８−１−リ
メチル−１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネ
ン−５、１，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデ
セン−８，１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノ
ネン−５，１，７−シアザービシクロ（４，３，０）ノ
ネ。
ンー ６．１，５−ジアザ−ビシクロ（４，４，０）デ
セン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）
ｌ−リゾセン−８，１，８−ジアザ−ビシクロ（５，３
，０）デセン−７，９−メチル−１，８−ジアザ−ビシ
クロ（５，３，０＞デセン−７，１，８−ジアザービシ
クｏ （５，４，０）ウンデセン−７，１，６−シアザ
ービシクロ（Ｓ、５．０）ドデセン−６，１，７−シア
ザービシクロ（６，５，０＞ トリデセン−７，１，８
−ジアザービシク０ （７，５，０） ７トラテセ１／
−８，１，１゜−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデ
セン−９，１゜１０−ジアザ−ビシ・クロ（７，４，０
ントリデセン−９，１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１
，３，０）へキサデセン−１３，１，１４−ジアザ−ビ
シクロ（１１，４，０）へブタデセン−１３等が挙げら
れる。
セン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）
ｌ−リゾセン−８，１，８−ジアザ−ビシクロ（５，３
，０）デセン−７，９−メチル−１，８−ジアザ−ビシ
クロ（５，３，０＞デセン−７，１，８−ジアザービシ
クｏ （５，４，０）ウンデセン−７，１，６−シアザ
ービシクロ（Ｓ、５．０）ドデセン−６，１，７−シア
ザービシクロ（６，５，０＞ トリデセン−７，１，８
−ジアザービシク０ （７，５，０） ７トラテセ１／
−８，１，１゜−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデ
セン−９，１゜１０−ジアザ−ビシ・クロ（７，４，０
ントリデセン−９，１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１
，３，０）へキサデセン−１３，１，１４−ジアザ−ビ
シクロ（１１，４，０）へブタデセン−１３等が挙げら
れる。
本発明の製造法は無？８１１Ｉ！でも実施できるが、溶
媒を用いてもよい。溶媒としては脂肪族および芳ｆｊＭ
の炭化水素やハロゲン化炭化水素が好ましい。
媒を用いてもよい。溶媒としては脂肪族および芳ｆｊＭ
の炭化水素やハロゲン化炭化水素が好ましい。
本発明の方法は以下のごと〈実施される。イソホロンと
ジアザ−ビシクロ−アルケン類を混合し、これに青酸を
液状またはガス状で供給して反応させて行なわれる。反
応に使用されるジアザ−ビシクロ−アルケン類のυ］合
は、イソホロン１モルに対してＯ８○０１〜０．５モル
、好ましくは０゜０１〜０．１モルである。反応に用い
る胃酸の割合はイソホロンに対して０．５〜１．５モル
倍、好ましくは０．８〜１．２モル倍である。反応温度
は５０〜２０ｏ℃、好ましくは８０〜１５０℃の範囲で
ある。また、反応時間は１〜３０時間１．ζ好ましくは
１〜１０時間である。反応終了後、常已により分離して
目的化合物を得ることができる。
ジアザ−ビシクロ−アルケン類を混合し、これに青酸を
液状またはガス状で供給して反応させて行なわれる。反
応に使用されるジアザ−ビシクロ−アルケン類のυ］合
は、イソホロン１モルに対してＯ８○０１〜０．５モル
、好ましくは０゜０１〜０．１モルである。反応に用い
る胃酸の割合はイソホロンに対して０．５〜１．５モル
倍、好ましくは０．８〜１．２モル倍である。反応温度
は５０〜２０ｏ℃、好ましくは８０〜１５０℃の範囲で
ある。また、反応時間は１〜３０時間１．ζ好ましくは
１〜１０時間である。反応終了後、常已により分離して
目的化合物を得ることができる。
下記の実施例は本発明を説明するものであるが、本発明
はこの実施例のみに限定されるものではない。
はこの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
撹拌器、温度計および冷却管付き滴下ロートを備えた反
応装茸にイソホロン１３８．２ｆｔｘｍ部と１．８−ジ
アザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７６，９１
４！１部を仕込み、撹拌下に１１０”Ｃの温度で青酸２
７．Ｏ重量部を３時間にわたって滴下し反応せしめた。
応装茸にイソホロン１３８．２ｆｔｘｍ部と１．８−ジ
アザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７６，９１
４！１部を仕込み、撹拌下に１１０”Ｃの温度で青酸２
７．Ｏ重量部を３時間にわたって滴下し反応せしめた。
滴下終了後１１０℃で１時間熟゛成を行ったのち、９０
℃に冷却し、ガスクロマトグラフィーで反応液の分析を
行ったところ、未反応の青酸は検出されず、４．８重予
部の未反応のイソホロンと１５９．５１［Ｂの３−シア
ノ−３した。したがって、３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンの青ＭＷ準の生成率は９６゜
５％であった。咳反応液を８５％リン酸で中和後水洗し
蒸留したところ１５６．３重」部の３−シアノ−３，５
，５−トリメチルシクロヘキサノンが得られた。対青酸
収宰９４．６％。
℃に冷却し、ガスクロマトグラフィーで反応液の分析を
行ったところ、未反応の青酸は検出されず、４．８重予
部の未反応のイソホロンと１５９．５１［Ｂの３−シア
ノ−３した。したがって、３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンの青ＭＷ準の生成率は９６゜
５％であった。咳反応液を８５％リン酸で中和後水洗し
蒸留したところ１５６．３重」部の３−シアノ−３，５
，５−トリメチルシクロヘキサノンが得られた。対青酸
収宰９４．６％。
実房例２
実施例１と同様の装置にイソホロン１３８．２重Ｉｆ部
と １，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−
５６，９重量部な仕込み、撹拌下に１１０℃の温度で青
酸２７．０重量部を３時間にわたって滴下し反応せルめ
た。滴下終了後１１０℃で１時間熟成を行ったのち、９
０℃に冷却し、ガスクロマトグラフィーで反応液の分析
を行ったところ、未反応の胃酸は検出されず、１０．０
３１口部の未反応のイソホロンと１５２．５重量部の３
−シアノ−３，５，５−１−リメチルシクロヘキサノン
の生成をｉｖ認した。したがって、３−シアノ−３，５
，５−トリメチルシクロヘキサノンの青酸基準の住成率
で中和後水洗し蒸留したところ１５０．０１量部の３−
シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンが得
られた。対肖鍍収率９ｏ、７％。
と １，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−
５６，９重量部な仕込み、撹拌下に１１０℃の温度で青
酸２７．０重量部を３時間にわたって滴下し反応せルめ
た。滴下終了後１１０℃で１時間熟成を行ったのち、９
０℃に冷却し、ガスクロマトグラフィーで反応液の分析
を行ったところ、未反応の胃酸は検出されず、１０．０
３１口部の未反応のイソホロンと１５２．５重量部の３
−シアノ−３，５，５−１−リメチルシクロヘキサノン
の生成をｉｖ認した。したがって、３−シアノ−３，５
，５−トリメチルシクロヘキサノンの青酸基準の住成率
で中和後水洗し蒸留したところ１５０．０１量部の３−
シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンが得
られた。対肖鍍収率９ｏ、７％。
Claims (1)
- （１）つぎの一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、ｎは２〜１１の整数、ｍは２〜６の整
数であり、かついずれの環も低級アルキル置換基を有し
ていてもよい。）で示されるジアザ−ビシクロ−アルケ
ン類の存在下にイソホロンと青酸とを反応せしめること
を特徴とする３−シアノ−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキサノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153233A JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153233A JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133158A true JPS6133158A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0481583B2 JPH0481583B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=15557962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59153233A Granted JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133158A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973443A (en) * | 1988-10-26 | 1990-11-27 | Westinghouse Electric Corp. | System for removing and installing a control rod drive |
| US5019325A (en) * | 1988-10-26 | 1991-05-28 | Westinghouse Electric Corp. | Method for removing and installing a control rod drive |
| US5169593A (en) * | 1989-11-03 | 1992-12-08 | General Electric Company | Control rod drive handling tools for nuclear reactor |
| US5179221A (en) * | 1991-03-05 | 1993-01-12 | Nippon Chemicals Co., Ltd. | Method for production of 3-cyano-3,5,5-trimethyl cyclohexanone |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP59153233A patent/JPS6133158A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973443A (en) * | 1988-10-26 | 1990-11-27 | Westinghouse Electric Corp. | System for removing and installing a control rod drive |
| US5019325A (en) * | 1988-10-26 | 1991-05-28 | Westinghouse Electric Corp. | Method for removing and installing a control rod drive |
| US5169593A (en) * | 1989-11-03 | 1992-12-08 | General Electric Company | Control rod drive handling tools for nuclear reactor |
| US5179221A (en) * | 1991-03-05 | 1993-01-12 | Nippon Chemicals Co., Ltd. | Method for production of 3-cyano-3,5,5-trimethyl cyclohexanone |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481583B2 (ja) | 1992-12-24 |
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