JP3241472B2 - 3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法 - Google Patents
3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンの連続的製造方法Info
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Description
帯域でイソホロンとシアン化水素とを塩基性触媒反応さ
せることにより、3−シアノ−3,5,5−トリメチル
シクロヘキサノンを連続的に製造する方法に関する。
リ性触媒の存在下で反応させることにより3−シアノ−
3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンを製造する方
法は公知である。ドイツ国特許出願公開第108587
1号明細書から、強アルカリ性触媒及び極性溶剤の存在
下で、α,β−不飽和ケトンとシアン化水素を反応させ
て相応するシアノケトンにする方法が公知である。該反
応は有利には不連続的に実施される。例示された、炭酸
カリウム1.15%の存在下でのイソホロンとシアン化
水素との反応では、溶剤としてジメチルアセトアミド中
で、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシロキサノン
が70%の収率で得られる。
明細書から、溶剤不在で反応混合物に対して10-1〜1
0-3重量%の触媒濃度で、96%の3−シアノ−3,
5,5−トリメチルシクロヘキサノンの収率が達成され
る方法が公知である。例えば、3つの連結した撹拌容器
中でイソホロンとシアン化水素から3−シアノ−3,
5,5−トリメチルシクロヘキサノンを連続的に製造す
る方法が記載されている。平均滞留時間は、第1反応器
中で4時間及び後続の両反応器中でそれぞれ1時間で
る。
明細書には、固体担体材料上に施されたアルカリ性触媒
の存在下で、イソホロン又は酸化メシチルとシアン化水
素との反応を実施する方法が記載されている。良好な収
率の3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサ
ノンを得るためには、反応混合物中のHCNの割合は低
く維持されなければならない。
り、これは反応した反応混合物中HCN濃度0.1〜
0.4%に相当する。この比較的高いHCN濃度は、該
方法を工業的に利用する場合には別の精製工程を必要と
する。
する課題は、上記欠点を排除することであった。
に、イソホロンとシアン化水素との塩基性触媒反応によ
る3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノ
ンの、改良された新規の連続的製造方法が見出され、該
方法は、 a)ほぼ完全なバックミキシングを有する反応帯域と、
引続き b)ほとんどバックミキシングを有しない反応帯域とを
有する、2つの分離された反応帯域で作業することを特
徴とする。
る。
で、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサ
ノンにするためのイソホロンとシアン化水素との連続的
な塩基性触媒反応は、60〜250℃、有利には100
〜210℃、特に有利には130〜180℃の温度範囲
及び0.01〜5バール、有利には0.1〜2バールの
圧力、特に有利には標準圧(周囲圧)で実施することが
できる。イソホロンのシアン化水素に対するモル比は、
1.1:1〜6:1、有利には1.3:1〜2.5:1
で作業するのが有利である。該反応は、不活性溶剤の存
在下で実施してもよいが、不活性溶剤不在で作業するの
が有利である。
反応器として、例えば撹拌容器、混合回路又はループ型
反応器を使用することができる。発生する反応熱を適当
な熱交換器を介して排出する。
ングを完全に又は部分的に阻止する充填体又は固定配置
されたじゃま板を有する円筒形反応器が適している。し
かしながら、研究規模で該合成を実施する際には、乱流
範囲で作動する管型反応器を使用してもよい。
ン化水素の存在下でシアン化物イオンを形成するすべて
の物質が適している。これには例えばアルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水酸化物、シアン化物及びアルコラ
ート並びに第四級アンモニウム化合物が該当する。有利
にはC1〜C4−アルカリ金属アルコラート、例えばナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラート、カリウム−t−ブチラート、リチウムメチラ
ート、特に有利にはナトリウムメチラートを使用する。
1〜3重量%である。有利には触媒濃度は、反応温度及
び反応混合物の組成に依存する塩基性触媒の溶解度を越
えないように選択する、その際、有利な濃度は反応混合
物に対して0.01〜0.3重量%である。
ムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリド
ンが適しているが、該反応は溶剤を添加せずに実施する
のが有利である。
反応温度及び触媒濃度に依存する。該滞留時間は、撹拌
反応器ではごく一般的には1〜4時間、バックミキシン
グなしで作業する後続の反応器ではごく一般的には0.
2〜1.5時間である。
にして得られた反応混合物を水で抽出してもよい。しか
しながら、該塩基性触媒は当量又は過剰量の有機又は無
機酸を添加することにより中性化することもできる。洗
浄した又は酸の添加により安定化した反応混合物は、引
続き分留により精製することができる。未反応のイソホ
ロンは、連続的反応工程に戻すことができる。
的に実施する際に、多工程の冷却装置カスケードに比較
して非常に経済的で安全技術的な利点を有する。
化水素とからイソホロンニトリルの合成が問題なく実施
可能であることは予測され得なかったことである。むし
ろ常圧操作の際には、シアン化水素(沸点26℃)の高
い蒸気圧により、後続の反応器中のシアン化水素のガス
発生を考慮すべきであった。
ロヘキサノンは、5−アミノ−1,3,3−トリメチル
シクロヘキサンメタンアミン(イソホロンジアミン)及
び相応するジイソシアネートの合成においては重要な中
間生成物である(ヨーロッパ特許出願公開第39496
7号、同第042119号明細書)。
する。
及び後続する長さ6m及び内径4mmの管型反応器(C
2)を使用した(フローチャート参照)。両反応器は、
サーモスタット制御して加熱可能である。撹拌容器はゾ
ルで冷却可能な冷却器W1を介して排気した。
て1時間にイソホロン62.95gと、燐酸50ppm
で安定化した無水シアン化水素6.15gとからなる均
質な溶液、及び微量計量ポンプP2を介してタンクB2
からナトリウムメチラートの15%のメタノールの溶液
0.507gを撹拌反応器C1に計量供給した。撹拌反
応器C1から連続的に流出する反応混合物を、ポンプP
3を介して管型反応器C2に供給した。分離された加熱
回路により両反応器中を150℃の温度に維持した。管
型反応器C2の流出口でのシアン化水素の含量は、50
ppm未満であり、これらは99.9%より高いHCN
反応率に相当する。
て、1時間に85%の燐酸0.17gを加え、容器B3
に捕集した。
た。低沸点物質(メタノール、H2O)5.1gを分離
した後、0.5ミリバールで沸点40〜41℃の未反応
のイソホロン383.8g及び沸点93〜94℃(0.
5ミリバール)の3−シアノ−3,5,5−トリメチル
シクロヘキサノン429.4gが得られた。該値から使
用したシアン化水素に対して理論値の96.5%ないし
は反応したイソホロンに対して理論値の99.4%の収
率が得られた。蒸留残渣は、7.7gであった。
当たりイソホロン94.43gとシアン化水素9.23
gとからなる混合物を、及びポンプP2を介してタンク
B2からメタノール中のナトリウムメチラートの15%
溶液1.014gを撹拌反応器C1に計量供給した。反
応器から連続的に流出する反応混合物をポンプP3を介
して後続の反応器C2に供給した。両反応器を160℃
の反応温度に維持した。捕集容器B3に流れるHCN不
含の反応混合物を85%の燐酸0.34g/hで安定化
した。
840.1gを分留した。低沸点物質6.9gの分離
後、1ミリバールの真空で沸点40〜42℃のイソホロ
ン385.2g及び沸点94〜95℃の3−シアノ−
3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン437.8g
を留出した。これは使用したHCNに対して理論値の9
7.1%ないしは使用したイソホロンに対して理論値の
98.9%の収率に相当する。蒸留残渣は10.1g
で、使用した粗製生成物に対して1.2%である。
チルシクロヘキサノンの連続的製造方法のフローチャー
トである。
反応器、 C2 管型反応器、 P1,P3 ポンプ、
P2,P4 微量計量ポンプ、 W1 冷却器
Claims (1)
- 【請求項1】 イソホロンとシアン化水素との塩基性触
媒反応による3−シアノ−3,5,5−トリメチルシク
ロヘキサノンの連続的製造方法において、 a)ほぼ完全なバックミキシングを有する反応帯域と、
引続き b)ほとんどバックミキシングを有しない反応帯域とを
有する、2つの分離された反応帯域で作業することを特
徴とする、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロ
ヘキサノンの連続的製造方法。
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