JPS5931733A - 芳香族カルボン酸ベンジルエステル類の製法 - Google Patents
芳香族カルボン酸ベンジルエステル類の製法Info
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- JPS5931733A JPS5931733A JP14165782A JP14165782A JPS5931733A JP S5931733 A JPS5931733 A JP S5931733A JP 14165782 A JP14165782 A JP 14165782A JP 14165782 A JP14165782 A JP 14165782A JP S5931733 A JPS5931733 A JP S5931733A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機合成反応における中間体としてかあるい
はそれ自体合成繊維の結合材、感熱記録紙における顕色
剤もしくは増感剤として有用な芳香族カルボン酸ベンジ
ルエステル類を簡便且つ有利に製造するための新しい方
法に関する。
はそれ自体合成繊維の結合材、感熱記録紙における顕色
剤もしくは増感剤として有用な芳香族カルボン酸ベンジ
ルエステル類を簡便且つ有利に製造するための新しい方
法に関する。
遊離の芳香族カルボン酸とハロゲン化ベンジルまたはそ
の核置換誘導体（以下ハロゲン化ベンジル類と称する）
とを反応させて芳香族カルボン酸ベンジルエステル類を
製造する方法としては、（１）アセトンその他の有機溶
媒中でハロゲン化ベンジル類に対して数倍モルのカルボ
ン酸ならびにトリエチルアミンを使用する方法〔［Ｊ。
の核置換誘導体（以下ハロゲン化ベンジル類と称する）
とを反応させて芳香族カルボン酸ベンジルエステル類を
製造する方法としては、（１）アセトンその他の有機溶
媒中でハロゲン化ベンジル類に対して数倍モルのカルボ
ン酸ならびにトリエチルアミンを使用する方法〔［Ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 Ｊ 第２１巻第８２０頁（１９
５＜Ｓ）］、（２）過剰のハロゲン化ベンジル類また紘
有機溶媒中におＷ−（ハロゲン化ベンジルとカルボン酸
とをエポキシ化合物と少量のア２ンの存在下に反応させ
る方法（特公昭４６−５７７１号公報）などが知られて
いる。ま九カルボン酸をナトリウム塩などにしてハロゲ
ン化ベンジル類と反応させて芳香族カルボン酸ベンジル
エステル類を製造する方法も数多く報告されている〔例
えばドイツ特Ｉｆｆ第２６８，６２１号明細誉、［ｙ、
Ａｍ、 Ｏｈｓｍ、 Ｂｏｏ、 Ｊ第４２巻第２０５
９頁（１９２０）、ｒＪ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、ｓｏｏ、Ｊ
第４３巻第１６７２頁（１９２１）、ｒｚｎｄ、Ｆｉｎ
ｇ、Ｏｈｅｍ、Ｊ第５８巻第２０７頁（１９４６）、お
よび［工ｎｄ、 ’Ｋｎｇ。
５＜Ｓ）］、（２）過剰のハロゲン化ベンジル類また紘
有機溶媒中におＷ−（ハロゲン化ベンジルとカルボン酸
とをエポキシ化合物と少量のア２ンの存在下に反応させ
る方法（特公昭４６−５７７１号公報）などが知られて
いる。ま九カルボン酸をナトリウム塩などにしてハロゲ
ン化ベンジル類と反応させて芳香族カルボン酸ベンジル
エステル類を製造する方法も数多く報告されている〔例
えばドイツ特Ｉｆｆ第２６８，６２１号明細誉、［ｙ、
Ａｍ、 Ｏｈｓｍ、 Ｂｏｏ、 Ｊ第４２巻第２０５
９頁（１９２０）、ｒＪ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、ｓｏｏ、Ｊ
第４３巻第１６７２頁（１９２１）、ｒｚｎｄ、Ｆｉｎ
ｇ、Ｏｈｅｍ、Ｊ第５８巻第２０７頁（１９４６）、お
よび［工ｎｄ、 ’Ｋｎｇ。
Ｃｈｅｍ、 Ｊ第６９巻第１６００頁（１９４７）参照
〕。
〕。
これらの方法を工業的立場から考察すると、（１）の方
法はハロゲン化ベンジル類に対してカルボン酸およびト
リエチルアミンを大過剰に使用しており、（２）の方法
は酸化エチレンのような危険性の大きい物質を扱わねば
ならず、またカルボン酸を塩にして反応させる場合には
反応を高収率で進行させるためにその塩を充分乾燥しな
ければならないなどの難点がある。
法はハロゲン化ベンジル類に対してカルボン酸およびト
リエチルアミンを大過剰に使用しており、（２）の方法
は酸化エチレンのような危険性の大きい物質を扱わねば
ならず、またカルボン酸を塩にして反応させる場合には
反応を高収率で進行させるためにその塩を充分乾燥しな
ければならないなどの難点がある。
発明者等はハロゲン化ペン・ジル類による芳香族カルボ
ン酸のエステル化を鋭意研究した結果、有機溶媒中にお
いて脱酸剤および少量の第３級アミンまたはトリブチル
ホスフィンの存在下に芳香族カルボン酸にハロゲン化ベ
ンジル類を反応させれば危険性の犬なる物質を使用する
ことなく、また塩の乾燥工程を必要とすることもなく、
きわめて容易に高収率をもって芳香族カルボン酸ベンジ
ルエステル類を製造することができることを見出して本
発明を達成したものである。
ン酸のエステル化を鋭意研究した結果、有機溶媒中にお
いて脱酸剤および少量の第３級アミンまたはトリブチル
ホスフィンの存在下に芳香族カルボン酸にハロゲン化ベ
ンジル類を反応させれば危険性の犬なる物質を使用する
ことなく、また塩の乾燥工程を必要とすることもなく、
きわめて容易に高収率をもって芳香族カルボン酸ベンジ
ルエステル類を製造することができることを見出して本
発明を達成したものである。
本発明の方法によってエステル化される芳香族カルボン
酸としては例えば安息香酸、０−ｌｍ−またはｐ−位に
ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アル−キシ
基、リアルキルアミノ基またはニトロ基を有する安息香
酸、ベンゼンジカルボン酸、ベンゼントリカルボン酸、
ベンゼンテトラカルボン酸、ナフタレンモノカルボン酸
、ナフタレンジカルボン酸またはそれらの核置換体など
があるが、これらのみに限られるものではなり０ ハロゲン化ベンジル類としては例えば塩化ベンジル、臭
化ベンジル、沃化ベンジル、それらの０−ｌｍ−または
ｐ−位に／）ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはニトロ基を有する核置換体があるがこれらのみに限
られるものではない。
酸としては例えば安息香酸、０−ｌｍ−またはｐ−位に
ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アル−キシ
基、リアルキルアミノ基またはニトロ基を有する安息香
酸、ベンゼンジカルボン酸、ベンゼントリカルボン酸、
ベンゼンテトラカルボン酸、ナフタレンモノカルボン酸
、ナフタレンジカルボン酸またはそれらの核置換体など
があるが、これらのみに限られるものではなり０ ハロゲン化ベンジル類としては例えば塩化ベンジル、臭
化ベンジル、沃化ベンジル、それらの０−ｌｍ−または
ｐ−位に／）ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはニトロ基を有する核置換体があるがこれらのみに限
られるものではない。
脱酸剤としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなどがあるが
これらのみに限られるものではなり０ 第３級アミンとして紘例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルア
ミンなどがあるがこれらのみに限られるものではない。
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなどがあるが
これらのみに限られるものではなり０ 第３級アミンとして紘例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルア
ミンなどがあるがこれらのみに限られるものではない。
有機溶媒としてはトルエン、キシレン、モノクロロベン
ゼン、アニソール、フエネトール、 ６− 液体パラフィン類、パークレン、クロロセン、メチルイ
ソブチルケトン、ジブチルエーテルなどのそれ自体反応
に不活性のものがあげられるがこれらのみに限られるも
のではなく、ま九ハロゲン化ベンジル類を過剰に用いて
溶媒としての作用を兼ねることも可能である。
ゼン、アニソール、フエネトール、 ６− 液体パラフィン類、パークレン、クロロセン、メチルイ
ソブチルケトン、ジブチルエーテルなどのそれ自体反応
に不活性のものがあげられるがこれらのみに限られるも
のではなく、ま九ハロゲン化ベンジル類を過剰に用いて
溶媒としての作用を兼ねることも可能である。
本発明の方法において使用する芳香族カルボン酸とハロ
ゲン化ベンジル類との使用割合は本質的には化学量瞼市
量で使用すればよいが両者の価額その他の要因により一
方を小過剰に使用することは任意である。また上記のよ
うにハロゲン化ベンジル類を大過剰に用いて溶媒を兼ね
てもよい。
ゲン化ベンジル類との使用割合は本質的には化学量瞼市
量で使用すればよいが両者の価額その他の要因により一
方を小過剰に使用することは任意である。また上記のよ
うにハロゲン化ベンジル類を大過剰に用いて溶媒を兼ね
てもよい。
脱酸剤の使用量は反応に使用する芳香族カルボン酸に対
して尚ｔオｆｃ抹小過剰の量が好ましい。
して尚ｔオｆｃ抹小過剰の量が好ましい。
第３級アミンまた嬬トリブチルホスフィンの ６−
使用量は反応に使用する芳香族カルボン酸１モル当り０
．０５モル程度で効果が現れるが好ましくは［Ｌ１〜ｃ
１．５モルを使用する。さらに大量使用しても著しい効
果の向上は見られず、経済的に不利である。
．０５モル程度で効果が現れるが好ましくは［Ｌ１〜ｃ
１．５モルを使用する。さらに大量使用しても著しい効
果の向上は見られず、経済的に不利である。
本発明において反応容器中に有機溶媒、芳香族カルボン
酸、・・ロゲン化ベンジル類、脱酸剤および第６級アミ
ンを仕込む順序は全く任意であり、これらの物質の混合
物を攪拌加熱することによって反応が進行する。必要に
応じてハロゲン化ベンジル類を数回に分けて反応系に加
えてもよい。適当な反応温度は１００〜２００℃である
。有機溶媒中に芳香族カルボン酸と脱酸剤（例えば炭酸
ナトリウム）とを加えて攪拌しても芳香族カルボン酸塩
の生成はみられず（発熱も炭酸ガスの発生もみられない
）、ハロゲン化ベンジル類を加え、さらに少量の第３級
アミンを添加して加熱することによって反応は進行する
。
酸、・・ロゲン化ベンジル類、脱酸剤および第６級アミ
ンを仕込む順序は全く任意であり、これらの物質の混合
物を攪拌加熱することによって反応が進行する。必要に
応じてハロゲン化ベンジル類を数回に分けて反応系に加
えてもよい。適当な反応温度は１００〜２００℃である
。有機溶媒中に芳香族カルボン酸と脱酸剤（例えば炭酸
ナトリウム）とを加えて攪拌しても芳香族カルボン酸塩
の生成はみられず（発熱も炭酸ガスの発生もみられない
）、ハロゲン化ベンジル類を加え、さらに少量の第３級
アミンを添加して加熱することによって反応は進行する
。
注目すべきことはこの反応によって生成する水はそれを
とくに反応系外に除去する必要のないことである。
とくに反応系外に除去する必要のないことである。
実施例 １
攪拌機、水ぬきトラップを備えだ還流冷却器および温廣
計を備えたフラスコにトルエン５０ｍｇ、テレフタル酸
１６．６ｆｉ、塩化ベンジル２１５．３Ｊｉ’。
計を備えたフラスコにトルエン５０ｍｇ、テレフタル酸
１６．６ｆｉ、塩化ベンジル２１５．３Ｊｉ’。
無水炭酸ナトリウム１０．６．＠およびトリエチルアミ
ン１、Ｏｇを仕込み、攪拌しつつ加温して１５時間還流
を続けたのちトルエン５０−を加え、今後析出物を戸去
した。トルエン母液を炭酸水素す） ＩＪウムのｌ５ｃ
ＩＪ水ｆ＃淑お↓び温湯で洗ったのちトルエンを留去し
、残留物にメタノール５〇−を加え、析出する白色針状
結晶を洲取して乾燥し、融点９４．８〜９６．５℃のテ
レフタル酸ジベンジルエステル３１． Ｉ Ｉｉ（収率
９０チ）を得た。
ン１、Ｏｇを仕込み、攪拌しつつ加温して１５時間還流
を続けたのちトルエン５０−を加え、今後析出物を戸去
した。トルエン母液を炭酸水素す） ＩＪウムのｌ５ｃ
ＩＪ水ｆ＃淑お↓び温湯で洗ったのちトルエンを留去し
、残留物にメタノール５〇−を加え、析出する白色針状
結晶を洲取して乾燥し、融点９４．８〜９６．５℃のテ
レフタル酸ジベンジルエステル３１． Ｉ Ｉｉ（収率
９０チ）を得た。
実施例 ２
実施例１におけるテレフタル酸の代りニイソフタル酸１
６．６１１を用いて実施例１と同様に実験ヲ行って融点
８６．０〜８４．５℃のイソフタル酸ジベンジルエステ
ル５１．９１１Ｃ収率９２係）を得た。
６．６１１を用いて実施例１と同様に実験ヲ行って融点
８６．０〜８４．５℃のイソフタル酸ジベンジルエステ
ル５１．９１１Ｃ収率９２係）を得た。
実施例 ３
実施例１における塩化ベンジルの代りに沃化ベンジル４
３．６１を使用して実施例１と同様に反応を行った。５
時間後に社反応杖終結した。実施例１と同様の処理を行
いテレフタル酸ベンジルエステル５２．９１１Ｃ収率９
５優）を得た。
３．６１を使用して実施例１と同様に反応を行った。５
時間後に社反応杖終結した。実施例１と同様の処理を行
いテレフタル酸ベンジルエステル５２．９１１Ｃ収率９
５優）を得た。
実施例 ４
実施例１におけるトルエンの代りにｎ−オクタンを溶媒
として使用して実施例１とほぼ同様の結果を得た。
として使用して実施例１とほぼ同様の結果を得た。
実施例 ５
実施例１におけるトリエチルアミンの代りに ９−
Ｎ−メチルモルホリン２．０ｇを使用して実施例１とほ
ぼ同様の結果を得た。
ぼ同様の結果を得た。
実施例 ６
実施例１におけるトリエチルアミンの代りにトリブチル
ホスフィン２．０９を用い、フラスコ内に窒素ガスを通
じつつ実施例１と同様に反応を行った。反応の終了後ト
ルエン５０−を加え、析出する食塩を戸去し、水５０−
を加えて４時間煮沸したのち冷却して水層を分離し、計
ルエン層を炭酸水素ナトリウムの５チ水溶液および温湯
で洗ったのちトルエンを留去した。残留分をメタノール
で処理してテレフタル酸ジベンジルエステル２９．４
、Ｐ （収率８５チ）を得た。
ホスフィン２．０９を用い、フラスコ内に窒素ガスを通
じつつ実施例１と同様に反応を行った。反応の終了後ト
ルエン５０−を加え、析出する食塩を戸去し、水５０−
を加えて４時間煮沸したのち冷却して水層を分離し、計
ルエン層を炭酸水素ナトリウムの５チ水溶液および温湯
で洗ったのちトルエンを留去した。残留分をメタノール
で処理してテレフタル酸ジベンジルエステル２９．４
、Ｐ （収率８５チ）を得た。
実施例 ７
実施例１に用いたフラスコにノルマルオクタン１００−
１安息１１酸１２．１．ｐ−二トロベンジルクロライド
１７．１．炭酸ナトリウム５．３１お１０− よびＮ−メチルモルホリン１．Ｏｌを仕込み、攪拌しつ
つ加温して５時間還流を続けた。今後析出物を戸去し、
母液含炭酸水素ナトリウムの５饅水溶液および温湯で洗
ったのちノルマルオクタンを留去し、残留物にメタノー
ルを加えて析出する結晶を戸数し、乾燥して安息香酸ｐ
−二トロベンジルエステル２４．７．９（収率９６チ）
を得り。
１安息１１酸１２．１．ｐ−二トロベンジルクロライド
１７．１．炭酸ナトリウム５．３１お１０− よびＮ−メチルモルホリン１．Ｏｌを仕込み、攪拌しつ
つ加温して５時間還流を続けた。今後析出物を戸去し、
母液含炭酸水素ナトリウムの５饅水溶液および温湯で洗
ったのちノルマルオクタンを留去し、残留物にメタノー
ルを加えて析出する結晶を戸数し、乾燥して安息香酸ｐ
−二トロベンジルエステル２４．７．９（収率９６チ）
を得り。
実施例 ８
トルエン５０−１安息香酸１２．２＆、塩化ベンジル１
２．７＆、炭酸水素ナトリウム５．３９およびトリエチ
ルアミン１．０ｇを実施例１と同様のフラスコに仕込み
、攪拌しつつ加温して５時間還流を続けた時点において
ガスクロマトグラフィーにより収率９７％で安息香酸ベ
ンジルエステルが生成していることを確認した。
２．７＆、炭酸水素ナトリウム５．３９およびトリエチ
ルアミン１．０ｇを実施例１と同様のフラスコに仕込み
、攪拌しつつ加温して５時間還流を続けた時点において
ガスクロマトグラフィーにより収率９７％で安息香酸ベ
ンジルエステルが生成していることを確認した。
実施例 ９
実施例８における安息香酸の代りにｐ−ヒドロキシ安息
香酸１３．８ＪＦを用い実施例８と同様に操作し５時間
後にガスクロマトグラフィーにより収率９６チでｐ−ヒ
トｑキシ安息香酸ベンジルエステルが生成してｂること
を確認し九。
香酸１３．８ＪＦを用い実施例８と同様に操作し５時間
後にガスクロマトグラフィーにより収率９６チでｐ−ヒ
トｑキシ安息香酸ベンジルエステルが生成してｂること
を確認し九。
実施例 １０
実施例１にお−て還流冷却器の下に装備した水抜トラッ
プを使用せず、フラスコに直接に還流冷却器をとりつけ
て実施例１と同様の実験を行い、実施例１とほとんど同
じ結果を得た。
プを使用せず、フラスコに直接に還流冷却器をとりつけ
て実施例１と同様の実験を行い、実施例１とほとんど同
じ結果を得た。
実施例 １１
実施例１０と同様に水抜トラップを用いず、また溶媒と
してメチルイソブチルケトンを用いて実施例１と同様の
実験を行い、テレフタル酸ジベンジルエステル５１．９
Ｎ（収率９２饅）を得た。
してメチルイソブチルケトンを用いて実施例１と同様の
実験を行い、テレフタル酸ジベンジルエステル５１．９
Ｎ（収率９２饅）を得た。
Claims (1)
- 有機溶媒中において、脱酸剤および少量の第３級アミン
また紘トリブチルホスフィンの存在下に芳香族カルボン
酸と・・ロゲン化（ンジルまたはその核置換誘導体とを
反応させることを特徴とする、芳香族カルボン酸ベンジ
ルエステル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14165782A JPH0235743B2 (ja) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | Hokozokukarubonsanbenjiruesuteruruinoseiho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14165782A JPH0235743B2 (ja) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | Hokozokukarubonsanbenjiruesuteruruinoseiho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5931733A true JPS5931733A (ja) | 1984-02-20 |
| JPH0235743B2 JPH0235743B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=15297136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14165782A Expired - Lifetime JPH0235743B2 (ja) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | Hokozokukarubonsanbenjiruesuteruruinoseiho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0235743B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59135550A (ja) * | 1983-01-21 | 1984-08-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アドレス修飾装置 |
| JPS6491236A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-10 | Takeshi Sakamura | Data processor |
-
1982
- 1982-08-17 JP JP14165782A patent/JPH0235743B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59135550A (ja) * | 1983-01-21 | 1984-08-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アドレス修飾装置 |
| JPS638491B2 (ja) * | 1983-01-21 | 1988-02-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | |
| JPS6491236A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-10 | Takeshi Sakamura | Data processor |
| US5680568A (en) * | 1987-09-30 | 1997-10-21 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Instruction format with sequentially performable operand address extension modification |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0235743B2 (ja) | 1990-08-13 |
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