JPS58164546A - ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルの製造法 - Google Patents
ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルの製造法Info
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- JPS58164546A JPS58164546A JP57048648A JP4864882A JPS58164546A JP S58164546 A JPS58164546 A JP S58164546A JP 57048648 A JP57048648 A JP 57048648A JP 4864882 A JP4864882 A JP 4864882A JP S58164546 A JPS58164546 A JP S58164546A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新たなａ−マンデル酸ベンジルエステルの製造
法に関する。
法に関する。
ａ−マンデル酸ベンジルエステルは、融点９３℃を示す
白色の固体で医薬（尿道殺菌剤）、またａｍ＊中間体と
して有用な物質である。
白色の固体で医薬（尿道殺菌剤）、またａｍ＊中間体と
して有用な物質である。
この物質は、１９２３年にａ−マンデル酸ナトリウムと
塩化ベンジルを反応させる方法により初めて合成された
が、この方法によれば両原料が反応し離く、その上、原
料塩化ベンジルが分解して生ずる塩酸のために、折角生
成した該エステルが豪分解してその合成収率を低下さ姥
る欠点があった。
塩化ベンジルを反応させる方法により初めて合成された
が、この方法によれば両原料が反応し離く、その上、原
料塩化ベンジルが分解して生ずる塩酸のために、折角生
成した該エステルが豪分解してその合成収率を低下さ姥
る欠点があった。
そのため、１’９５４年以降、ａ−マンデル酸とベンジ
ルアルコールを反応させて合成する方法が開発され、今
日ではこの方法が該エステル合成法の主流を示すに至っ
て−る。しかしこの方決の出発原料であるベンジルアル
コールは、一般に前記法の出発原料である塩化ベンジル
から製造されるので、塩化ベンジルの４〜５倍という高
価−である。
ルアルコールを反応させて合成する方法が開発され、今
日ではこの方法が該エステル合成法の主流を示すに至っ
て−る。しかしこの方決の出発原料であるベンジルアル
コールは、一般に前記法の出発原料である塩化ベンジル
から製造されるので、塩化ベンジルの４〜５倍という高
価−である。
したがってこの方法も原料費の面から優れた該エステル
の製造法とはなり得なかった。
の製造法とはなり得なかった。
その他、文献的には、ａ−マンデル酸バリウム塩トペン
ジルスルホン酸とを反応させて該エステルを製造する方
法も存在するが、原料たるベンジルスルホン酸が得難く
て高価な上に、該エステルの分解が誘発され易いという
欠点があるので実用的な方法であるとは言−得ない。
ジルスルホン酸とを反応させて該エステルを製造する方
法も存在するが、原料たるベンジルスルホン酸が得難く
て高価な上に、該エステルの分解が誘発され易いという
欠点があるので実用的な方法であるとは言−得ない。
荷、
それで、廉価なき料を用いて、効率よ〈ａ−マンデル酸
ベンジルエステルを製造する方法の出現が要望されるの
である。
ベンジルエステルを製造する方法の出現が要望されるの
である。
本発明は、上記の要望に応えるべく為された屯の屯の）
の存在下で、水を媒体として塩化ベンジルと水溶性のｄ
ｉ −−ｒンデル酸塩を反応させる方法である。この反
応において、本発明者は第四級塩蓋陽イオン表面活性剤
を触媒として作用するものと考えた。
の存在下で、水を媒体として塩化ベンジルと水溶性のｄ
ｉ −−ｒンデル酸塩を反応させる方法である。この反
応において、本発明者は第四級塩蓋陽イオン表面活性剤
を触媒として作用するものと考えた。
すなわち、下式に示すように、先づ第（１）段階で、第
四級塩型陽イオン表面活性剤は、水中でｄｉ−マンデル
酸根（陰イオン）と電気的に結合して分子化合物を作る
。この分子化合物は親油性であるために、親油性の塩化
ベンジルと均一に混じり合い、この状態で第（２）段階
として、塩化ベンジルとａ−マンデル酸とが反応して、
ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルを作るので１．第四
級塩は分子化合物から離脱し、他のａ−マンデル酸根と
再び水中で電気的に結合して第（υ段階に移行する。こ
のようにして、上述の挙動が何度も繰り返えされること
によって、ａ−マンデル酸ベンジルエステルが次第に生
成されてゆくのであろう、と考えた。
四級塩型陽イオン表面活性剤は、水中でｄｉ−マンデル
酸根（陰イオン）と電気的に結合して分子化合物を作る
。この分子化合物は親油性であるために、親油性の塩化
ベンジルと均一に混じり合い、この状態で第（２）段階
として、塩化ベンジルとａ−マンデル酸とが反応して、
ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルを作るので１．第四
級塩は分子化合物から離脱し、他のａ−マンデル酸根と
再び水中で電気的に結合して第（υ段階に移行する。こ
のようにして、上述の挙動が何度も繰り返えされること
によって、ａ−マンデル酸ベンジルエステルが次第に生
成されてゆくのであろう、と考えた。
第四級塩
分子化合物
吻
＋）−−一−−−−−−−−□−−−−−−−−−−−
（１）＋（２）ＣｓＨｉＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＭ ＋ Ｃ
５ＨｘＣＨｘＣ１水溶性ａ−マンデル鹸塩 塩化ペンジ
ルー−一→ （ａＨｇｃＨ（ＯＨ）ＣＯＯＣＨＩＣ＠Ｈ
＠ ＋１１ｃｌｄｌ−Ｙ＞７”ル酸ベンジルエステ
ル 塊化物できる。
（１）＋（２）ＣｓＨｉＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＭ ＋ Ｃ
５ＨｘＣＨｘＣ１水溶性ａ−マンデル鹸塩 塩化ペンジ
ルー−一→ （ａＨｇｃＨ（ＯＨ）ＣＯＯＣＨＩＣ＠Ｈ
＠ ＋１１ｃｌｄｌ−Ｙ＞７”ル酸ベンジルエステ
ル 塊化物できる。
こ−に、Ｚ：ｇ素原またはリン原子
Ｒ１，Ｒ意、Ｒ３，Ｒ４，：アルキル、アルアルキル、
シクロアルキル、ｔたはアリ ール基 Ｍ：アルカリ金属またはアムモニウム基Ｘ：ハロゲンま
た祉酸根を現わす亀のとする。
シクロアルキル、ｔたはアリ ール基 Ｍ：アルカリ金属またはアムモニウム基Ｘ：ハロゲンま
た祉酸根を現わす亀のとする。
本発明は本発明者の考察した上述の仮設的思考に誤りの
ないことが後述の多くの実験によって証な 明されへ後に完成された。
ないことが後述の多くの実験によって証な 明されへ後に完成された。
このような本発明の方法は、従来法に比べて次記の利点
をもっている。すなわち、従来の方法で製造する際には
、該エステル中に混入してくる無機塩を除去するために
、再結晶や溶媒抽出などの多大な労力を必要とするが、
本発明製造法によれば、反応媒体として水を用いている
ので、副生ずる無機塩はこの水の中に溶は来り、該無機
塩除去のための再結晶や溶媒抽出工程が省略され得るし
、を友無機塩を含有するｄｌ−マンデル酸さえも、出発
原料として用い得ると言う大きな利点をもってψる。
をもっている。すなわち、従来の方法で製造する際には
、該エステル中に混入してくる無機塩を除去するために
、再結晶や溶媒抽出などの多大な労力を必要とするが、
本発明製造法によれば、反応媒体として水を用いている
ので、副生ずる無機塩はこの水の中に溶は来り、該無機
塩除去のための再結晶や溶媒抽出工程が省略され得るし
、を友無機塩を含有するｄｌ−マンデル酸さえも、出発
原料として用い得ると言う大きな利点をもってψる。
本発明に使用される水溶性ａ−マンデル酸塩としては、
ａ−マンデル酸ナトリウム、 ｄｌ−マンデル酸カリウ
ムまたＦ１ａ−マンデル酸アンモニウムなどが挙げられ
る。これらの塩は、水中に懸濁しているａ−マンデル酸
に、苛性アルカリ（または炭酸アルカリ）かアンモニヤ
を作用させてｄｉ−マンデル酸塩の水溶液とすることに
よって容易に作ることがてき、それをその水溶液のまま
で本発明方法に用−得る。勿論、固体の上記塩を水溶液
の形にして用−ることもできる。なお、水溶性でありさ
えすれば、上記以外のａ−マンデル酸塩を使用しても差
しつかえない。
ａ−マンデル酸ナトリウム、 ｄｌ−マンデル酸カリウ
ムまたＦ１ａ−マンデル酸アンモニウムなどが挙げられ
る。これらの塩は、水中に懸濁しているａ−マンデル酸
に、苛性アルカリ（または炭酸アルカリ）かアンモニヤ
を作用させてｄｉ−マンデル酸塩の水溶液とすることに
よって容易に作ることがてき、それをその水溶液のまま
で本発明方法に用−得る。勿論、固体の上記塩を水溶液
の形にして用−ることもできる。なお、水溶性でありさ
えすれば、上記以外のａ−マンデル酸塩を使用しても差
しつかえない。
本発明に係る陽イオン表面活性剤は、第四級塩型の陽イ
オン表面活性剤である。さらに評しく述べるならば、前
述の反応図式に示された第Ｎ級アンモニウム塩型、第四
級ホスホニウム塩ｍまたは第四級ピリジニウム塩欄の陽
イオン表面活性剤などが使−得る。たとえばステ了りル
トリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメ
チルアンモニウムクロライド、ペンジルトリメチルアン
モニｗ） ｋ りｏライド、テドラプチルアンモニ？Ａ
＾イドｐジエンサルフェート、ラウリルトリメチルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニラムク四う
イド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリブチルアンモニウムタロライド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムタロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイ
ド、テトラブチルホスホニウムクロライド、ペンジルト
リフェニルホスホニウムクリライド、Ｎ−ラウリルピリ
ジニウムクロライド、Ｎ−ラウリルビコリニウムクａラ
イド、またｒｊＮ−ペンジルビコリニウ【− ムクｐライドなどが挙けられるが、これらへ限定される
ものではなく、第四級塩型の陽イオン表面活性剤であれ
ば広範囲に使用することができる。
オン表面活性剤である。さらに評しく述べるならば、前
述の反応図式に示された第Ｎ級アンモニウム塩型、第四
級ホスホニウム塩ｍまたは第四級ピリジニウム塩欄の陽
イオン表面活性剤などが使−得る。たとえばステ了りル
トリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメ
チルアンモニウムクロライド、ペンジルトリメチルアン
モニｗ） ｋ りｏライド、テドラプチルアンモニ？Ａ
＾イドｐジエンサルフェート、ラウリルトリメチルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニラムク四う
イド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリブチルアンモニウムタロライド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムタロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイ
ド、テトラブチルホスホニウムクロライド、ペンジルト
リフェニルホスホニウムクリライド、Ｎ−ラウリルピリ
ジニウムクロライド、Ｎ−ラウリルビコリニウムクａラ
イド、またｒｊＮ−ペンジルビコリニウ【− ムクｐライドなどが挙けられるが、これらへ限定される
ものではなく、第四級塩型の陽イオン表面活性剤であれ
ば広範囲に使用することができる。
陽イオン表面活性剤の使用量は触媒量の使用でよい。一
般にはマンデル酸塩１モル当りＯ，ＯＳ〜ｏ、ｏｏｓモ
ルを用−る。
般にはマンデル酸塩１モル当りＯ，ＯＳ〜ｏ、ｏｏｓモ
ルを用−る。
反応媒体としての水の使用量は、原料中に含まれるマン
デル酸の換算量値に対し、１００〜２５０弧の量が適当
とされる。
デル酸の換算量値に対し、１００〜２５０弧の量が適当
とされる。
塩化ベンジルの使用量は、理論的には水溶性ａ−マンデ
ル酸塩と略モル比の反応であるが、実際上は加水分解を
受は易−ので、水溶性ｄｌ−マンデル蒙環上りやや少な
く使用することが望ましい。
ル酸塩と略モル比の反応であるが、実際上は加水分解を
受は易−ので、水溶性ｄｌ−マンデル蒙環上りやや少な
く使用することが望ましい。
該酸塩１モル当り、塩化ベンジル約０．８〜０．９モル
の使用が適当とされる。
の使用が適当とされる。
なお、反応温度Ｆ１７０〜１１０℃程度、反応時間け４
〜１５時間が必要とされる。
〜１５時間が必要とされる。
以下に実施例および比較例を挙げて、具体的に説明する
が、本発明はその要旨に１とらぬ限り、下記の実施例に
限られるものではない。
が、本発明はその要旨に１とらぬ限り、下記の実施例に
限られるものではない。
実施例１゜
水８０ｓ／中に、ｄｌ−４ンデル酸４６．１１ （０，
３０７モル）、および苛性ソーダ水溶液（７３，９νｏ
ｌ襲品） １６．６ｍ／を加え、均一な溶液にした後、
テトラブチルアンモニウムブロマイド７．４ ｆ （０
，０２３モル）と塩化ベンジル３５１ （０，２７６モ
ル）とをこれに加え、約１００℃で１０時間保温攪拌す
る。その１ｇｎ５られた反応液を静置して、水不溶性部
分８４．５ｙヲ分掖し、コレラｙｔ ＆ ／−＃ ４０
１１ｔｋ−６０℃で溶解さぜた俵、約２０℃に冷却する
。そうすると、白色の結晶沈澱を生ずるので、これを濾
過し、乾燥させて、融点９３℃のｄｌ−マンデル酸ベン
ジルエステル４９ｆ（収率７３．２％／理論値）を得た
。
３０７モル）、および苛性ソーダ水溶液（７３，９νｏ
ｌ襲品） １６．６ｍ／を加え、均一な溶液にした後、
テトラブチルアンモニウムブロマイド７．４ ｆ （０
，０２３モル）と塩化ベンジル３５１ （０，２７６モ
ル）とをこれに加え、約１００℃で１０時間保温攪拌す
る。その１ｇｎ５られた反応液を静置して、水不溶性部
分８４．５ｙヲ分掖し、コレラｙｔ ＆ ／−＃ ４０
１１ｔｋ−６０℃で溶解さぜた俵、約２０℃に冷却する
。そうすると、白色の結晶沈澱を生ずるので、これを濾
過し、乾燥させて、融点９３℃のｄｌ−マンデル酸ベン
ジルエステル４９ｆ（収率７３．２％／理論値）を得た
。
また、反応液を静置したときに生ずる水溶性部分を１夜
常温で放置すると、ａ−マンデル酸の酸性ナトリウム塩
（乾燥換算値３ｇ ）が析出するので、これを単離し得
る。
常温で放置すると、ａ−マンデル酸の酸性ナトリウム塩
（乾燥換算値３ｇ ）が析出するので、これを単離し得
る。
実施例２゜
苛性ソーダ水溶液（７３，９ｗｏｎ ８品） １６．６
ｇ／の代りに、苛性カリ１７．２ｙを用い、実施例１
に示した処決をおこなうと、ａ−マンデル酸ベンジルエ
ステル５０．２１ （収率７５．θ％／理論値）を得る
。
ｇ／の代りに、苛性カリ１７．２ｙを用い、実施例１
に示した処決をおこなうと、ａ−マンデル酸ベンジルエ
ステル５０．２１ （収率７５．θ％／理論値）を得る
。
実施例３゜
マンデル酸ニトリルを塩酸で加水分解して得た溶液１ｌ
Ｏｆ（ｄｌ−マンデル＠４６．７１１．塩化アンモニウ
ム１６．１ｐおよび塩酸若干を含む水溶液）を、濃アン
モニア水でＰ）１７．０となる迄中和した後、これにテ
トラブチルアンモニウムブロマイド７．４ｔと塩化ベン
ジル３５９とを加え、９０〜９５℃で９時間保温攪拌す
る。
Ｏｆ（ｄｌ−マンデル＠４６．７１１．塩化アンモニウ
ム１６．１ｐおよび塩酸若干を含む水溶液）を、濃アン
モニア水でＰ）１７．０となる迄中和した後、これにテ
トラブチルアンモニウムブロマイド７．４ｔと塩化ベン
ジル３５９とを加え、９０〜９５℃で９時間保温攪拌す
る。
その後、得られた反応液に実施例１の処決を施し、分液
およびメタノール処理を行えば、ｄｌ−マンデル酸ヘン
シルエステル４６．８ＩＩ（収率６９．９ ％／理論値
）を得る。
およびメタノール処理を行えば、ｄｌ−マンデル酸ヘン
シルエステル４６．８ＩＩ（収率６９．９ ％／理論値
）を得る。
実施例４〜１８
テトラブチルアンモニウムブロマイド７．４１の代りに
、下表記載の陽イオン表面活性剤を、該表所載の量だけ
用い、実施例１に示された処決をおこなうと、ｄｔ−マ
ンデル酸ヘンシルエステルが、表示の通り得られた。
、下表記載の陽イオン表面活性剤を、該表所載の量だけ
用い、実施例１に示された処決をおこなうと、ｄｔ−マ
ンデル酸ヘンシルエステルが、表示の通り得られた。
比較例１゜
第四級塩脂陽イオン表面活性剤を全く使用することなく
□実施例１の処決をおζなったところ、ａ−マンデル酸
ベンジルエステル３．３ｆ（収率５％／理論値）を得た
。
□実施例１の処決をおζなったところ、ａ−マンデル酸
ベンジルエステル３．３ｆ（収率５％／理論値）を得た
。
比較例２゜
ｄｌ〜マンデル酸ソーダ５３．５！（０，３０７モル）
とｉｌ化ベンジル３５ ｆ （０，２７６モル）とを混
合し、約１７９℃で１０時間加熱攪拌した後、未反応の
塩化ベンジルを溜去し、こ−に得られた残渣にメタノー
ル８０ｇ／を加え、６０℃でメタノール可溶性成分を抽
出した。得られた抽出液からメタノールを舗夫するとｄ
ｌ−マンデル酸ベンジルエステル６．７１ （収率１０
弧／Ｊｌ！論値）が得られた。
とｉｌ化ベンジル３５ ｆ （０，２７６モル）とを混
合し、約１７９℃で１０時間加熱攪拌した後、未反応の
塩化ベンジルを溜去し、こ−に得られた残渣にメタノー
ル８０ｇ／を加え、６０℃でメタノール可溶性成分を抽
出した。得られた抽出液からメタノールを舗夫するとｄ
ｌ−マンデル酸ベンジルエステル６．７１ （収率１０
弧／Ｊｌ！論値）が得られた。
帥述の説明ならびに実施例かも判るように、本発明は、
第四級塩型陽イオン表面活性剤を反応の触媒とし、本番
反応の媒体として、水溶性マンデル酸埴と塩化ベンジル
とを原料としたａ−マンデル酸ベンジルエステルの新た
な製造法であって、従来の該エステル製造方法に比べ、
その操作が簡単であるに奄かかわらず、経済的な製造法
であるということがてきる。
第四級塩型陽イオン表面活性剤を反応の触媒とし、本番
反応の媒体として、水溶性マンデル酸埴と塩化ベンジル
とを原料としたａ−マンデル酸ベンジルエステルの新た
な製造法であって、従来の該エステル製造方法に比べ、
その操作が簡単であるに奄かかわらず、経済的な製造法
であるということがてきる。
出願人 三喜興産有限★社
代理人 弁理土石関壬生弥
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）第四級埴型陽イオン表面活性剤の存在下に、水を反
応媒体として、水溶性ａ−マンデル酸塩と塩化ベンジル
を反応させることを特徴とするａ−マンデル酸ベンジル
エステルの製造法 ２）水溶性ａ−マンデル酸埴は、ａ−マンデル酸ナトリ
ウム、ａ−マンデル酸アンモニウムまたＦｉ ｄｌ−マ
ンデル酸カリな人から運ばれた１種以上の亀のである特
許請求の範ｌ１ｌ）記載の製造法３）第四級塩型陽イオ
ン表面活性剤は、第四級アンモニウムｍ型陽イオン表面
活性剤、第四数本スホニウ＾塩蓋陽イオン表面活性剤ま
たＦｉｆｓｖｇ級ピリジニウム塩薯陽イオン表向活性剤
から遥ばれた１種以上のものである特許請求の範ＩＩＩ
）記載の製造法 ４）水溶性ａ−マンデル酸塩Ｆ１ａ−マンデル酸ナトリ
ウム、ａ−マンデル酸アンモニウムまたはａ−マンデル
酸カリウムから選ばれた１種以上のものであり、第四級
埴型陽イオン表面活性剤は、第四級アンモニウム塩漏陽
イオン表面活性剤、第四級ホスホニウム塩１１陽イオン
表面活性剤または第四級ピリジニウム塩型陽イオン表面
活性剤から選ばれた１種以上のものである特許請求の範
囲ｌ）記載の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048648A JPS58164546A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048648A JPS58164546A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164546A true JPS58164546A (ja) | 1983-09-29 |
Family
ID=12809175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57048648A Pending JPS58164546A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | ｄｌ−マンデル酸ベンジルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164546A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211574A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-08-24 | Pfizer Inc | 生物吸収性ポリデプシペプチド、その製造および用途 |
| JP2005519898A (ja) * | 2001-12-27 | 2005-07-07 | アストラゼネカ・ユーケイ・リミテッド | ２−（６−置換−１，３−ジオキサン−４−イル）酢酸誘導体の製造方法 |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP57048648A patent/JPS58164546A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211574A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-08-24 | Pfizer Inc | 生物吸収性ポリデプシペプチド、その製造および用途 |
| JP2005519898A (ja) * | 2001-12-27 | 2005-07-07 | アストラゼネカ・ユーケイ・リミテッド | ２−（６−置換−１，３−ジオキサン−４−イル）酢酸誘導体の製造方法 |
| US7718812B2 (en) | 2001-12-27 | 2010-05-18 | Astrazeneca Uk Limited | Process for the preparation of 2-(6-substituted-1,3-dioxane-4-yl) acetic acid derivates |
| JP2010132690A (ja) * | 2001-12-27 | 2010-06-17 | Astrazeneca Uk Ltd | ２−（６−置換−１，３−ジオキサン−４−イル）酢酸誘導体の製造方法 |
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