JPH06172273A - ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造方法 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造方法Info
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- JPH06172273A JPH06172273A JP4325440A JP32544092A JPH06172273A JP H06172273 A JPH06172273 A JP H06172273A JP 4325440 A JP4325440 A JP 4325440A JP 32544092 A JP32544092 A JP 32544092A JP H06172273 A JPH06172273 A JP H06172273A
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- isopropenylphenol
- aniline
- hydroxyphenyl
- aminophenyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度の２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（４’−アミノフェニル）−プロパンを高収率で製
造し得る簡易な方法を提供する。 【構成】 ４−イソプロペニルフェノール及び／または
その線状重合体とアニリンとを反応させる際に、触媒と
して硫酸ジエチルを用いる。
２−（４’−アミノフェニル）−プロパンを高収率で製
造し得る簡易な方法を提供する。 【構成】 ４−イソプロペニルフェノール及び／または
その線状重合体とアニリンとを反応させる際に、触媒と
して硫酸ジエチルを用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンを
製造する方法に関する。本発明で得られる２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−
プロパンは、酸化防止剤、安定剤、高分子化合物の原
料、および染料、顔料、農薬、医療等の中間原料として
利用できる有用な化合物である。
ェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンを
製造する方法に関する。本発明で得られる２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−
プロパンは、酸化防止剤、安定剤、高分子化合物の原
料、および染料、顔料、農薬、医療等の中間原料として
利用できる有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造に使用
される触媒は、特公昭４１−１７６４５号明細書に記載
された酸性触媒、例えば塩酸、硫酸、フェノールスルホ
ン酸等のプロトン酸；塩基性の触媒例えばアルカリ、ア
ルカリ土類金属類；カチオン性イオン交換樹脂の如き固
体酸が示されている。
２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造に使用
される触媒は、特公昭４１−１７６４５号明細書に記載
された酸性触媒、例えば塩酸、硫酸、フェノールスルホ
ン酸等のプロトン酸；塩基性の触媒例えばアルカリ、ア
ルカリ土類金属類；カチオン性イオン交換樹脂の如き固
体酸が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特公昭４１−１７６４
５明細書記載の触媒を使用した方法では、反応後残存触
媒の除去に反応液を溶剤で希釈しアルカリによる中和お
よび水洗が必要であり、後処理工程が非常に煩雑であり
生産性が悪く、その改良が求められていた。
５明細書記載の触媒を使用した方法では、反応後残存触
媒の除去に反応液を溶剤で希釈しアルカリによる中和お
よび水洗が必要であり、後処理工程が非常に煩雑であり
生産性が悪く、その改良が求められていた。
【０００４】本発明の目的は、酸化防止剤、安定剤、高
分子化合物の原料、および染料、顔料農薬、医療等の中
間原料として有用な化合物である２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパン
を高純度で効率良く製造する方法を提供するものであ
る。
分子化合物の原料、および染料、顔料農薬、医療等の中
間原料として有用な化合物である２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパン
を高純度で効率良く製造する方法を提供するものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討した結果、４−イソプロペニ
ルェノール及び／またはその線状重合体とアニリンを反
応させる際に、触媒として硫酸ジエチルを用いることに
より容易に高純度で収率良く上記化合物が得られること
を見出し本発明に到った。
を達成するために鋭意検討した結果、４−イソプロペニ
ルェノール及び／またはその線状重合体とアニリンを反
応させる際に、触媒として硫酸ジエチルを用いることに
より容易に高純度で収率良く上記化合物が得られること
を見出し本発明に到った。
【０００６】即ち本発明は、４−イソプロペニルフェノ
ール及び／またはその線状重合体とアニリンとを反応さ
せる際に、触媒として硫酸ジエチルを用いることを特徴
とする、一般式（１）（化２）で示される２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−
プロパンの製造方法である。
ール及び／またはその線状重合体とアニリンとを反応さ
せる際に、触媒として硫酸ジエチルを用いることを特徴
とする、一般式（１）（化２）で示される２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−
プロパンの製造方法である。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下，本発明について詳細に説明する。本
発明において用いる４−イソプロペニルフェノール、４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体またはそれら
の混合物は、公知の技術であるジヒドロキシジフェニル
プロパンを塩基性触媒の存在下で開裂して得られるフェ
ノール、４−イソプロペニルフェノールおよび４−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体を含む混合物を除去
したものである。
発明において用いる４−イソプロペニルフェノール、４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体またはそれら
の混合物は、公知の技術であるジヒドロキシジフェニル
プロパンを塩基性触媒の存在下で開裂して得られるフェ
ノール、４−イソプロペニルフェノールおよび４−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体を含む混合物を除去
したものである。
【０００９】また、この混合物より得られる線状２量体
の４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ペンテン−１、或いは４−メチル−２，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ペンテン−２、またはこ
れらの混合物も使用できる。
の４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ペンテン−１、或いは４−メチル−２，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ペンテン−２、またはこ
れらの混合物も使用できる。
【００１０】本発明において、４−イソプロペニルフェ
ノール及び／またはその線状重合物体とアニリンを反応
させるに際して触媒として用いる硫酸ジエチルの使用量
は、反応系に対し０．０５〜１．０重量％が好ましく、
更に好ましくは０．１〜０．８重量％の範囲である。触
媒量が０．０５％未満の場合は反応時間が長くなり、
１．０を越えると不純物の生成量が多くなる。
ノール及び／またはその線状重合物体とアニリンを反応
させるに際して触媒として用いる硫酸ジエチルの使用量
は、反応系に対し０．０５〜１．０重量％が好ましく、
更に好ましくは０．１〜０．８重量％の範囲である。触
媒量が０．０５％未満の場合は反応時間が長くなり、
１．０を越えると不純物の生成量が多くなる。
【００１１】４−イソプロペニルフェノール及び／また
はその線状重合体とアニリンのモル比（４−イソプロペ
ニルフェノールの線状重合体のモル数は４−イソプロペ
ニルフェノール単位）は通常２〜１０の範囲であり、好
ましくは２〜６の範囲である。モル比が２以下の場合
は、反応中に生成物が析出する。また６を越えると２−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェ
ニル）−プロパンの選択性は増すが、未反応アニリンの
回収に多くのエネルギーを必要とする。
はその線状重合体とアニリンのモル比（４−イソプロペ
ニルフェノールの線状重合体のモル数は４−イソプロペ
ニルフェノール単位）は通常２〜１０の範囲であり、好
ましくは２〜６の範囲である。モル比が２以下の場合
は、反応中に生成物が析出する。また６を越えると２−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェ
ニル）−プロパンの選択性は増すが、未反応アニリンの
回収に多くのエネルギーを必要とする。
【００１２】反応温度は１００〜２００℃が好ましく、
更に好ましくは１２０〜１７０℃である。反応温度が１
００℃未満の場合は反応時間が長くなり、１７０℃を越
えると不純物の生成量が多くなる。
更に好ましくは１２０〜１７０℃である。反応温度が１
００℃未満の場合は反応時間が長くなり、１７０℃を越
えると不純物の生成量が多くなる。
【００１３】
【実施例】以下本発明を実施例により説明する。 実施例１ 還流器、温度計及び攪拌機を備えた０．５リットルのセ
パラブルフラスコに、４−イソプロペニルフェノール６
７ｇ（０．５モル）とアニリン２３２．５ｇ（（２．５
モル）を仕込んだ。液温を６０℃に保ち、硫酸ジエチル
１．５ｇ（対系０．６５ｗｔ％）を装入後、液温を１５
０℃まで昇温し、４時間反応させた。室温まで冷却後反
応生成物と未反応アニリンを濾別した。次に得られた粗
結晶をメメタノール５０ｇで及びシクロヘキサン２０ｇ
で洗浄し乾燥した。得られた結晶物の融点は１９０〜１
９１℃であった。更にプロトン核磁気共鳴スペクトクト
ルの結果から、この結晶物が２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンであ
ることが確認された。乾燥後の結晶物は１００ｇで、収
率は９０％であった。また液体クロマトグラフィーより
測定した純度は９９％であった。
パラブルフラスコに、４−イソプロペニルフェノール６
７ｇ（０．５モル）とアニリン２３２．５ｇ（（２．５
モル）を仕込んだ。液温を６０℃に保ち、硫酸ジエチル
１．５ｇ（対系０．６５ｗｔ％）を装入後、液温を１５
０℃まで昇温し、４時間反応させた。室温まで冷却後反
応生成物と未反応アニリンを濾別した。次に得られた粗
結晶をメメタノール５０ｇで及びシクロヘキサン２０ｇ
で洗浄し乾燥した。得られた結晶物の融点は１９０〜１
９１℃であった。更にプロトン核磁気共鳴スペクトクト
ルの結果から、この結晶物が２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンであ
ることが確認された。乾燥後の結晶物は１００ｇで、収
率は９０％であった。また液体クロマトグラフィーより
測定した純度は９９％であった。
【００１４】実施例２ ４−イソプロペニルフェノールのかわりに、４−イソプ
ロペニルフェノール線状重合体８９．３ｇ（４−イソプ
ロペニルフェノール単位で０．５モル）を用いた以外は
実施例１と同様に行った。結晶物の収率は８０％、純度
は９８％であった。
ロペニルフェノール線状重合体８９．３ｇ（４−イソプ
ロペニルフェノール単位で０．５モル）を用いた以外は
実施例１と同様に行った。結晶物の収率は８０％、純度
は９８％であった。
【００１５】実施例３ ４−イソプロペニルフェノールのかわりに、４−イソプ
ロペニルフェノール線状２量体１３４ｇ（４−イソプロ
ペニルフェノール単位で１モル）とアニリン４６５ｇ
（５モル）を５０℃で溶解後、硫酸ジエチル１．５４ｇ
（対系０．２６ｗｔ％）を装入し１５０℃で６時間反応
させた。後処理は実施例１と同様に行った。収率は８５
％、純度は９８％であった。
ロペニルフェノール線状２量体１３４ｇ（４−イソプロ
ペニルフェノール単位で１モル）とアニリン４６５ｇ
（５モル）を５０℃で溶解後、硫酸ジエチル１．５４ｇ
（対系０．２６ｗｔ％）を装入し１５０℃で６時間反応
させた。後処理は実施例１と同様に行った。収率は８５
％、純度は９８％であった。
【００１６】比較例１ ４−イソプロペニルフェノール１６０．８ｇ（１．２モ
ル）とアニリン２２３．２ｇ（２．４モル）を１００℃
で溶解後、３５％塩酸を２．１ｇ（対系０．５５ｗｔ
％）を装入し１６０℃で５時間反応させた。苛性水溶液
で中和すると反応液が固化した。固化物をメタノール、
水（４：１）６００ｍｌで２回洗浄し乾燥した。得られ
た結晶物の融点は１８５〜１８７℃％であった。収率は
７３．５％であった。
ル）とアニリン２２３．２ｇ（２．４モル）を１００℃
で溶解後、３５％塩酸を２．１ｇ（対系０．５５ｗｔ
％）を装入し１６０℃で５時間反応させた。苛性水溶液
で中和すると反応液が固化した。固化物をメタノール、
水（４：１）６００ｍｌで２回洗浄し乾燥した。得られ
た結晶物の融点は１８５〜１８７℃％であった。収率は
７３．５％であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造法によれば。実施例より明
らかなように操作が容易で、収率良く高純度の２−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニ
ル）−プロパンを製造することができる。得られた該フ
ェノール化合物は酸化防止剤、安定剤、高分子化合物の
原料、および染料、顔料、農薬、医療等の中間原料とし
て有用な化合物である。
らかなように操作が容易で、収率良く高純度の２−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニ
ル）−プロパンを製造することができる。得られた該フ
ェノール化合物は酸化防止剤、安定剤、高分子化合物の
原料、および染料、顔料、農薬、医療等の中間原料とし
て有用な化合物である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ４−イソプロペニルフェノール及び／ま
たはその線状重合体とアニリンとを反応させる際に、触
媒として硫酸ジエチルを用いることを特徴とする、下記
一般式（１）（化１）で示される２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパン
の製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 ４−イソプロペニルフェノール及び／ま
たはその線状重合体中の４−イソプロペニルフェノール
単位とアニリンのモル比が２〜１０の範囲であることを
特徴とする請求項１記載の２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4325440A JPH06172273A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4325440A JPH06172273A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172273A true JPH06172273A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18176889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4325440A Pending JPH06172273A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）−プロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172273A (ja) |
-
1992
- 1992-12-04 JP JP4325440A patent/JPH06172273A/ja active Pending
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