JPS6016948A - メトキシボンゾフエノン系化合物の製造方法 - Google Patents
メトキシボンゾフエノン系化合物の製造方法Info
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- JPS6016948A JPS6016948A JP58122963A JP12296383A JPS6016948A JP S6016948 A JPS6016948 A JP S6016948A JP 58122963 A JP58122963 A JP 58122963A JP 12296383 A JP12296383 A JP 12296383A JP S6016948 A JPS6016948 A JP S6016948A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲノベンゾフェノン系化合物(以下HB
Pと略す)から7トキシベンゾフ工ノン系化合物(以
下M B Pと略す)をgJl造する新規な方法に関し
、さらに詳しくはHB Pとメタノール及びアルカリ金
属化合物とを特定の温度で反応させる、MBPの製造方
法に関する。このMBPは、農薬、医薬、染料、紫外線
吸収剤などの申開物質として有用なものである。
Pと略す)から7トキシベンゾフ工ノン系化合物(以
下M B Pと略す)をgJl造する新規な方法に関し
、さらに詳しくはHB Pとメタノール及びアルカリ金
属化合物とを特定の温度で反応させる、MBPの製造方
法に関する。このMBPは、農薬、医薬、染料、紫外線
吸収剤などの申開物質として有用なものである。
従L 2,2’ 、4.4’−テトラメトキシベンゾフ
ェノン、2.2’ 、4−1リメトキンベンゾ7ぷノン
などのMBPの製造方法として、例えばジャーナル・オ
ブ・オー〃ニック2− ・ケミストリー、23巻、1679〜1682頁、19
58には、(1)m−ジメトキシベンセンと塩化オキザ
リルとを数時間、加熱反応させて、2.2’ 、4.4
’−テトラメトキシベンゾフェノンを得る方法、(2)
+n−9°メトキシベンゼンと2−メトキシベンゾイル
クロライドとを還流下で反応させて、2.2’ 、4−
)ジメトキシベンゾフェノンを得る方法などが提案され
ている。しかしながら、これらの方法では出発原料であ
るね一ジメトキシベンゼンが高価であること、有害でか
つ刺激臭を有する塩化オキザリル或は2−メトキシベン
ゾイルクロライドを用いる必要があること、特に(1)
の方法では収率も38%と低いことなどがら、工業的実
施に不適当である。
ェノン、2.2’ 、4−1リメトキンベンゾ7ぷノン
などのMBPの製造方法として、例えばジャーナル・オ
ブ・オー〃ニック2− ・ケミストリー、23巻、1679〜1682頁、19
58には、(1)m−ジメトキシベンセンと塩化オキザ
リルとを数時間、加熱反応させて、2.2’ 、4.4
’−テトラメトキシベンゾフェノンを得る方法、(2)
+n−9°メトキシベンゼンと2−メトキシベンゾイル
クロライドとを還流下で反応させて、2.2’ 、4−
)ジメトキシベンゾフェノンを得る方法などが提案され
ている。しかしながら、これらの方法では出発原料であ
るね一ジメトキシベンゼンが高価であること、有害でか
つ刺激臭を有する塩化オキザリル或は2−メトキシベン
ゾイルクロライドを用いる必要があること、特に(1)
の方法では収率も38%と低いことなどがら、工業的実
施に不適当である。
本発明者等は、従来出発原料として試みられていないH
BPを用い、このもののハロゲン原子をアルコキシル基
で置換する工業的製造方法について検討した。一般に無
置換のベンゾフェノン類はアルカリ条件下水の存在のも
とでケトン結合の開裂を生しることが知られており、こ
れまでI−(B Pのアルコキシル化は試みられていな
い。本発明者等はI(B Pのアルコキシル化の際にア
ルコールとしてエタノールを用いると」〕記の開裂が激
しくなるとの知見を得たが、3− 更に検討した結果アルコールとしてメタノールを用い、
しかも特定の温度で反応させたところ、水の存在にもか
がわらず、意外にも開裂による分解物などの副生物の生
成が極力抑えられ、高純度のものが比較的短時間に高収
率でイ(1られるという知見をit!、本発明を完成し
た。
BPを用い、このもののハロゲン原子をアルコキシル基
で置換する工業的製造方法について検討した。一般に無
置換のベンゾフェノン類はアルカリ条件下水の存在のも
とでケトン結合の開裂を生しることが知られており、こ
れまでI−(B Pのアルコキシル化は試みられていな
い。本発明者等はI(B Pのアルコキシル化の際にア
ルコールとしてエタノールを用いると」〕記の開裂が激
しくなるとの知見を得たが、3− 更に検討した結果アルコールとしてメタノールを用い、
しかも特定の温度で反応させたところ、水の存在にもか
がわらず、意外にも開裂による分解物などの副生物の生
成が極力抑えられ、高純度のものが比較的短時間に高収
率でイ(1られるという知見をit!、本発明を完成し
た。
すなt)ち、本発明は溶媒の存在下にハロデフベンゾフ
ェノン系化合物とメタノール及びアルカリ金属化合物と
を、50〜1. (1(1の温度で反応させてメトキシ
ベンゾフェノン系化合物を得ることを特徴とする、ノド
4ジベンゾ7エ7ン系化合物の製造方法である。
ェノン系化合物とメタノール及びアルカリ金属化合物と
を、50〜1. (1(1の温度で反応させてメトキシ
ベンゾフェノン系化合物を得ることを特徴とする、ノド
4ジベンゾ7エ7ン系化合物の製造方法である。
本発明でいうI(1月)としては、ケトン結合に対して
少くと60位或は1〕位がハロゲン原子で置換されたベ
ンゾフェノンであればよく、具体的には2−クロロベン
ゾフェノン、2−ブロモベンゾフェノン、4−クロロベ
ンゾフェノン、4−ブロモベンゾフェノン、2.2’−
ジクロロベンゾフェノン、2.2′−ノブロモベンゾフ
ェノン、2.2’ 、4−1リクロロベンゾフエノン、
2,4.4’−)ジクロロベンゾフェノン、2.2’
、4.4’−テトラクロロベンゾフェノン、2,2′。
少くと60位或は1〕位がハロゲン原子で置換されたベ
ンゾフェノンであればよく、具体的には2−クロロベン
ゾフェノン、2−ブロモベンゾフェノン、4−クロロベ
ンゾフェノン、4−ブロモベンゾフェノン、2.2’−
ジクロロベンゾフェノン、2.2′−ノブロモベンゾフ
ェノン、2.2’ 、4−1リクロロベンゾフエノン、
2,4.4’−)ジクロロベンゾフェノン、2.2’
、4.4’−テトラクロロベンゾフェノン、2,2′。
4.4′−テトラブロモベンゾ7エメンなどが挙げられ
る。
る。
また目的物であるM 11 Pとしては、ケトン結合に
λ−1して少−・1− くとも0位或はp位がメトキシ基で置換されたベンゾフ
ェノンであり、具体的には2−メトキシベンゾ7ヱノン
、4−メトキシベンゾフェノン、2.2’−ジメトキシ
ベンゾフェノン、2.2’ 4−トリメトキシベンゾフ
ェノン、2,4.4’ −トリメトキシベンゾ7エメン
、2.2’ 、4.4’−テトラメトキシベンゾフェノ
ンなどが挙げられる。本発明方法は2.2’ 、4.4
’ −テトラクロロベンゾフェノンから2.2’ 、4
.4’−テトラメトキシベンゾフェノンを製造するのに
特に適している。
λ−1して少−・1− くとも0位或はp位がメトキシ基で置換されたベンゾフ
ェノンであり、具体的には2−メトキシベンゾ7ヱノン
、4−メトキシベンゾフェノン、2.2’−ジメトキシ
ベンゾフェノン、2.2’ 4−トリメトキシベンゾフ
ェノン、2,4.4’ −トリメトキシベンゾ7エメン
、2.2’ 、4.4’−テトラメトキシベンゾフェノ
ンなどが挙げられる。本発明方法は2.2’ 、4.4
’ −テトラクロロベンゾフェノンから2.2’ 、4
.4’−テトラメトキシベンゾフェノンを製造するのに
特に適している。
本発明方法の原料物質の1つである2、2’ 、4.4
’−テトラクロロベンゾフェノンは、例えばI−ジクロ
ロベンゼンを溶媒及び塩化アルミニウムの存在下に四塩
化炭素と15、〜60°Cで反応させ、さらにこの反応
物を50〜150℃で高濃度の硫酸水溶液と反応させて
得られる。
’−テトラクロロベンゾフェノンは、例えばI−ジクロ
ロベンゼンを溶媒及び塩化アルミニウムの存在下に四塩
化炭素と15、〜60°Cで反応させ、さらにこの反応
物を50〜150℃で高濃度の硫酸水溶液と反応させて
得られる。
本発明方法においては、I(B Pを溶媒及びメタノー
ルと混合し、アルカリ金属化合物を加えて50〜100
℃で反応させる。アルカリ金属化合物としては、アルカ
リ金属の水酸化物、水素化物或はメチラートが挙げられ
る。具体的には水酸化カリウム、水酸化すトリウム、水
素化ナトリウム、カリウムメチラートなどが挙げられ、
なかでも水酸化5− カリウムが好ましい。このアルカリ金属化合物の使用量
は、−概には規定で外ないが、HBPIモル中のハロゲ
ン原子1個当り、通常1〜5モル、望ましくは1.5〜
2.5モルである。この兄が一1〕記範囲より多すぎる
とベンゾ7エ7ンが分解しやすくなり、一方少なすぎる
と反応時間が長くなり好ましくない。このアルカリ金属
化合物は、望ましくは2回以上、さらに望ましくは3回
収」二に分割して加えるのがよく、また、反応中に少量
宛連続的に加えてもよい。分割添加する場合の添加賢は
均等割であっても或は任意に量を変えてもよく、目的物
の種類、反応温度、反応時間などを考慮して適宜法めれ
ばよい。メタノールの使用量は、−概にはいえないが、
I−I B P 1モル中のハロゲン原子1個当り通常
1〜8モル、望ましくは1.5〜5モルである。但し、
アルカリ金属化合物としてアルカリ金属のメチラートを
用いる場合には、メタノールのモル数からメチラートの
モル数を差し引いて使用量を決めればよい。このメタノ
ールの使用量が」二記範囲より多すぎると反応時間が長
くなり、一方少なすぎるとベンゾ7エ7ンが分解しゃす
くなり好ましくない。
ルと混合し、アルカリ金属化合物を加えて50〜100
℃で反応させる。アルカリ金属化合物としては、アルカ
リ金属の水酸化物、水素化物或はメチラートが挙げられ
る。具体的には水酸化カリウム、水酸化すトリウム、水
素化ナトリウム、カリウムメチラートなどが挙げられ、
なかでも水酸化5− カリウムが好ましい。このアルカリ金属化合物の使用量
は、−概には規定で外ないが、HBPIモル中のハロゲ
ン原子1個当り、通常1〜5モル、望ましくは1.5〜
2.5モルである。この兄が一1〕記範囲より多すぎる
とベンゾ7エ7ンが分解しやすくなり、一方少なすぎる
と反応時間が長くなり好ましくない。このアルカリ金属
化合物は、望ましくは2回以上、さらに望ましくは3回
収」二に分割して加えるのがよく、また、反応中に少量
宛連続的に加えてもよい。分割添加する場合の添加賢は
均等割であっても或は任意に量を変えてもよく、目的物
の種類、反応温度、反応時間などを考慮して適宜法めれ
ばよい。メタノールの使用量は、−概にはいえないが、
I−I B P 1モル中のハロゲン原子1個当り通常
1〜8モル、望ましくは1.5〜5モルである。但し、
アルカリ金属化合物としてアルカリ金属のメチラートを
用いる場合には、メタノールのモル数からメチラートの
モル数を差し引いて使用量を決めればよい。このメタノ
ールの使用量が」二記範囲より多すぎると反応時間が長
くなり、一方少なすぎるとベンゾ7エ7ンが分解しゃす
くなり好ましくない。
ここで用いる溶媒としては、非プロトン性極性溶媒がよ
6− く、具体的にはジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−フ
ェニルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリ
ジノン、スルホランなどが挙げられ、なかでもジメチル
スルホキシドが好ましい。この溶媒の使用量は、HB
P 1モル当り、通常0.5〜3ρ、望ましくは0.7
〜1.50である。この反応温度は50−100℃であ
り、望ましくは60〜80℃である。この反応温度が−
1−記範囲より低すぎると反応時間が長くなり、−有高
すぎるとベンゾフェノンが分解しやすくなり、安息香酸
系化合物などの副生物を生成してくるので好ましくない
。反応時間は、通常2〜50時間、望ましくは10・〜
30時間である。反応終了後、反応物は水中に投入し、
遠心分離、蒸留、再結晶などの通常の分離、精製手段が
施されて1]的のMF3 Pが得られる。
6− く、具体的にはジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−フ
ェニルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリ
ジノン、スルホランなどが挙げられ、なかでもジメチル
スルホキシドが好ましい。この溶媒の使用量は、HB
P 1モル当り、通常0.5〜3ρ、望ましくは0.7
〜1.50である。この反応温度は50−100℃であ
り、望ましくは60〜80℃である。この反応温度が−
1−記範囲より低すぎると反応時間が長くなり、−有高
すぎるとベンゾフェノンが分解しやすくなり、安息香酸
系化合物などの副生物を生成してくるので好ましくない
。反応時間は、通常2〜50時間、望ましくは10・〜
30時間である。反応終了後、反応物は水中に投入し、
遠心分離、蒸留、再結晶などの通常の分離、精製手段が
施されて1]的のMF3 Pが得られる。
次に本発明方法について実施例により詳細に説明する。
実施例1
攪拌器、還流冷ill管及び温度J1を備えた5+10
mρの四ツ目フラスコ中に、ジメチルスルホキシド15
0mθ、メタノール70g及び2.2’ 、4.4’−
テトラクロロベンゾ7エメン50gを加え、攪拌下30
℃で水酸化カリウム7− 15gを加えて1時間反応させた。この後、水酸化カリ
ウム15g添加−1時間反応の操作を2回繰返した。5
0℃に昇温して1時間攪拌した後、水酸化カリウム25
1?を加え1時間反応させた(水酸化カリウムの合計添
加量85g)。
mρの四ツ目フラスコ中に、ジメチルスルホキシド15
0mθ、メタノール70g及び2.2’ 、4.4’−
テトラクロロベンゾ7エメン50gを加え、攪拌下30
℃で水酸化カリウム7− 15gを加えて1時間反応させた。この後、水酸化カリ
ウム15g添加−1時間反応の操作を2回繰返した。5
0℃に昇温して1時間攪拌した後、水酸化カリウム25
1?を加え1時間反応させた(水酸化カリウムの合計添
加量85g)。
続いて65℃に昇温して4時間攪拌下に反応させた後、
更に70℃に昇温しで8時間攪拌下に反応させた。反応
液を40〜50°Cに放冷し、攪拌しながら冷水中に注
ぎ、結晶を析出させrこ。
更に70℃に昇温しで8時間攪拌下に反応させた。反応
液を40〜50°Cに放冷し、攪拌しながら冷水中に注
ぎ、結晶を析出させrこ。
この結晶を瀘′過、水洗、乾燥して、4.2.4gの2
.2’ 。
.2’ 。
4.4゛ テトラメトキシベンゾフェノン(純度93.
0%、収率83.7%)を得た。
0%、収率83.7%)を得た。
実施例2
前記実施例1において、水酸化カリウム15Fiを水酸
化ナトリウム10.78に、水酸化カリウム25Fiを
水酸化ナトリウム17.9g(合計添加量6(1,7g
>に、70°Cに昇温して8時l11攪件下の反応を7
0℃に昇温しで14時間攪拌下の反応にそれぞれ代える
以外は実施例1の場合と同様にして、37.7gの2.
2’ 、4.4’−テトラメトキシベンゾ7エノン(純
度89.8%、収率72%)を得た。
化ナトリウム10.78に、水酸化カリウム25Fiを
水酸化ナトリウム17.9g(合計添加量6(1,7g
>に、70°Cに昇温して8時l11攪件下の反応を7
0℃に昇温しで14時間攪拌下の反応にそれぞれ代える
以外は実施例1の場合と同様にして、37.7gの2.
2’ 、4.4’−テトラメトキシベンゾ7エノン(純
度89.8%、収率72%)を得た。
8−
比較例1
攪拌器、還流冷却管及び温度計を備えた50+n(!の
四ツ目フラスコ中に、ジメチルスルホキシド15IIl
ρ、エタノール8.2B及び2.2’ 、4.4’−テ
トラクロロベンゾフェノン5gを加え、攪拌下30℃で
水酸化カリウム2gを加え1時間反応させた。その後水
酸化カリウム2g添加−1時間反応の操作を3回繰返し
た。続いて70″Cまで徐々に昇温し、8時間攪件下に
反応させた。反応液を40〜50’Cに放冷し、冷水中
に攪拌しながら注ぎ、結晶を析出させ、このものを分析
したところ、原料物質である2+2’+4+4′−テト
ラクロロベンゾ7エメンが少量残っているが、はとんど
の原料物質が分解(開裂ルでいることがわかった。
四ツ目フラスコ中に、ジメチルスルホキシド15IIl
ρ、エタノール8.2B及び2.2’ 、4.4’−テ
トラクロロベンゾフェノン5gを加え、攪拌下30℃で
水酸化カリウム2gを加え1時間反応させた。その後水
酸化カリウム2g添加−1時間反応の操作を3回繰返し
た。続いて70″Cまで徐々に昇温し、8時間攪件下に
反応させた。反応液を40〜50’Cに放冷し、冷水中
に攪拌しながら注ぎ、結晶を析出させ、このものを分析
したところ、原料物質である2+2’+4+4′−テト
ラクロロベンゾ7エメンが少量残っているが、はとんど
の原料物質が分解(開裂ルでいることがわかった。
実施例3
前記比較例1で用いたのと同じ四ツ目フラスコ中にジメ
チルスルホキシド15鎮ρ、メタノール12g及び2.
2’ 。
チルスルホキシド15鎮ρ、メタノール12g及び2.
2’ 。
4.4′−テトラクロロベンゾフェノン5gを加え、攪
拌下65℃で水酸化カリウム3.を加え30分間反応さ
せた。
拌下65℃で水酸化カリウム3.を加え30分間反応さ
せた。
この後水酸化カリウム3g添加−30分間反応の繰作を
4回繰返した。続いて70°Cで7時間攪拌下に反応さ
せた。
4回繰返した。続いて70°Cで7時間攪拌下に反応さ
せた。
反応液を40〜50℃に放冷した後、前記実施例1の場
合−〇− と同様に処理して、4..21gの2.2’ 、4.4
’−テトラメトキシベンゾフェノン(純度92.4%、
収率82.4%)を得た。
合−〇− と同様に処理して、4..21gの2.2’ 、4.4
’−テトラメトキシベンゾフェノン(純度92.4%、
収率82.4%)を得た。
比較例2
攪拌器、還流冷却管及び温度計を備えた100mθの四
ツ目フラスコ中にツメチルスルホキシド45(nρ、メ
タ7−ル12.及び2.2’ 、4.4’−テトラクロ
ロベンゾフェノン5.を加え、攪拌下120℃で水酸化
カリウム3gを加え30分間反応させた。この後水酸化
カリウム3FI添加−30分間反応の操作を2回繰返し
た。続いて同温度で3時間攪拌下に反応させた。反応液
を40〜50°Cに放冷した後前記実施例1の場合と同
様に処理して、2.49.の2゜2″、4./l’lチ
ーラメトキシベンゾフェノン(純度81.7%、収率4
3.1%)を得た。
ツ目フラスコ中にツメチルスルホキシド45(nρ、メ
タ7−ル12.及び2.2’ 、4.4’−テトラクロ
ロベンゾフェノン5.を加え、攪拌下120℃で水酸化
カリウム3gを加え30分間反応させた。この後水酸化
カリウム3FI添加−30分間反応の操作を2回繰返し
た。続いて同温度で3時間攪拌下に反応させた。反応液
を40〜50°Cに放冷した後前記実施例1の場合と同
様に処理して、2.49.の2゜2″、4./l’lチ
ーラメトキシベンゾフェノン(純度81.7%、収率4
3.1%)を得た。
実施例4
攪拌器、還流冷却管及び温度計を備えた50mffの四
ツ目フラスコ中に、ツメチルスルホキシド15n+ρ、
メタノール7g及び2,4−ジクロロベンゾフェノン3
.92gを加え、攪拌下30°Cで水酸化カリウム1.
06gを加え、30分間反応させた。この後水酸化カリ
ウム1.r16g添加−10− 30分間反応の操作を3回繰返した。続いて70℃tこ
碧温して8時間攪拌下に反応させた。反応液を40〜5
0°Cに放冷した後前記実施例1の場合と同様に処理し
て、2 、 slgの2,4−ノ〆トキシベンゾフェノ
ン(純度94%、収率76.7%)を得た。
ツ目フラスコ中に、ツメチルスルホキシド15n+ρ、
メタノール7g及び2,4−ジクロロベンゾフェノン3
.92gを加え、攪拌下30°Cで水酸化カリウム1.
06gを加え、30分間反応させた。この後水酸化カリ
ウム1.r16g添加−10− 30分間反応の操作を3回繰返した。続いて70℃tこ
碧温して8時間攪拌下に反応させた。反応液を40〜5
0°Cに放冷した後前記実施例1の場合と同様に処理し
て、2 、 slgの2,4−ノ〆トキシベンゾフェノ
ン(純度94%、収率76.7%)を得た。
比較例3
前記実施例4において、メタノール7gをエタノール1
0.1gに代えること及び70℃に昇温した後の反応時
間を3時間に代えること以外は実施例4の場合と同様に
して、1gのタール状物が得られた。このタール状物に
は目的物が殆んど含まれておらず、分解(開裂)物が多
量に生成していることがわかった。
0.1gに代えること及び70℃に昇温した後の反応時
間を3時間に代えること以外は実施例4の場合と同様に
して、1gのタール状物が得られた。このタール状物に
は目的物が殆んど含まれておらず、分解(開裂)物が多
量に生成していることがわかった。
実施例5
前記実施例4で用いたのと同じ四ツ「1フラスコ中に、
ジメチルスルホキシド16mθ、メタノール7.9g及
び4.4’ −ジクロロベンゾフェノン4gを加え、攪
拌下40℃で水酸化カリウム0.9gを加え、1時間反
応させた。この後水酸化カリウム0.9g添加−1時間
反応の操作を3回繰返した。
ジメチルスルホキシド16mθ、メタノール7.9g及
び4.4’ −ジクロロベンゾフェノン4gを加え、攪
拌下40℃で水酸化カリウム0.9gを加え、1時間反
応させた。この後水酸化カリウム0.9g添加−1時間
反応の操作を3回繰返した。
続いて70℃で8時間攪拌下に反応させた。反応液を4
0〜50°Cに放冷した後前記実施例1の場合と同様に
処理し11− て、3.2gの4,4′−ン°メトキシベンゾ7エ7ン
(純度95%、収率82.9%)を得た。
0〜50°Cに放冷した後前記実施例1の場合と同様に
処理し11− て、3.2gの4,4′−ン°メトキシベンゾ7エ7ン
(純度95%、収率82.9%)を得た。
特許出願人 石原産業株式会社
一12完−
手続補正書
昭和58年7月12日
2、発明の名称 メトキシベンゾフェ7ン系化合物の製
造方法3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正命令の日付 自 発 5、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び明細
書の発明の詳細な説明の欄 6、 補正の内容 1)明細書第1頁〜第2頁の特許請求の範囲の欄を別紙
のように訂正する。
造方法3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正命令の日付 自 発 5、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び明細
書の発明の詳細な説明の欄 6、 補正の内容 1)明細書第1頁〜第2頁の特許請求の範囲の欄を別紙
のように訂正する。
2)明細書第4頁8行、同第5頁16行及び同第7頁7
行の「50〜100℃」を「30〜100℃Jに訂正す
る。
行の「50〜100℃」を「30〜100℃Jに訂正す
る。
3)明細書第7頁7行の[、望ましくは60〜80℃1
を[、望ましくは50〜100℃、更に望ましくは60
〜80℃−1に訂正する。
を[、望ましくは50〜100℃、更に望ましくは60
〜80℃−1に訂正する。
一2完−
別紙
特許請求の範囲
1、溶媒の存在下にハロデノベンゾ7工/ン系化合物と
メタノール及びアルカリ金属化合物とを、ユ立〜100
°Cの温度で反応させてメトキシベンゾフェノン系化合
物を得ることを特徴とする、メトキシベンゾフェノン系
化合物の製造方法。
メタノール及びアルカリ金属化合物とを、ユ立〜100
°Cの温度で反応させてメトキシベンゾフェノン系化合
物を得ることを特徴とする、メトキシベンゾフェノン系
化合物の製造方法。
2、 アルカリ金属化合物を2回以上に分割して添加す
ることを特徴とする特許請求の範y5第1項1こ記載の
方法。
ることを特徴とする特許請求の範y5第1項1こ記載の
方法。
3、反応温度が旦旦〜上旦工℃である特許請求の範囲第
1項一二記載の方法。
1項一二記載の方法。
4、 アルカリ金属化合物が水酸化カリウムである特許
請求の範囲第1項に記載の方法。
請求の範囲第1項に記載の方法。
5、ハロゲノベンゾフェノン系化合物1モル中のハロゲ
ン原子1個当り、1〜8毫ルのメタノールを使用する特
許請求の範囲第1項に記載の方法。
ン原子1個当り、1〜8毫ルのメタノールを使用する特
許請求の範囲第1項に記載の方法。
6、 ハロゲノベンゾフェノン系化合物1モル中のハロ
ゲン原子1個当り、1〜5モルのアルカリ金属化合物を
使用する特許請求の範囲第1項に記載の方法。
ゲン原子1個当り、1〜5モルのアルカリ金属化合物を
使用する特許請求の範囲第1項に記載の方法。
1−
7、 溶媒がジメチルスルホキシドである特許請求の範
囲第1項に記載の方法。
囲第1項に記載の方法。
8、ハロデノベンゾフェノン系化合物力12.2’ 、
4.4’テトラクロロベンゾフエノンであり、かつメト
キシベンゾフェノン系化合物が2.2’ 、4.4’−
テトラメトキシベンゾフェノンである特許請求の範囲N
tJi項(二記載の)i法。
4.4’テトラクロロベンゾフエノンであり、かつメト
キシベンゾフェノン系化合物が2.2’ 、4.4’−
テトラメトキシベンゾフェノンである特許請求の範囲N
tJi項(二記載の)i法。
2完
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、溶媒の存在下にハロゲノベンゾフェノン系化合物と
メタノール及びアルカリ金属化合物とを、50〜100
°Cの温度で反応させてメトキシベンゾ7エ7ン系化合
物を得ることを特徴とする、メトキシベンゾ7エ7ン系
化合物の製造方法。 2、 アルカリ金属化合物を2回以上に分割して添加す
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法
。 3、反応温度が60〜80℃である特許請求の範囲第1
項に記載の方法。 4、 アルカリ金属化合物が水酸化カリウムである特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 5、ハロゲノベンゾフェノン系化合物1モル中のハロゲ
ン原子1個当り、1〜8モルのメタノールを使用する特
許請求の範囲第1項に記載の方法。 6、ハロゲノベンゾフェノン系化合物1モル中のハロゲ
1− ン原子1個当り、1〜5モルのアルカリ金属化合物を使
用する特許請求の範囲第1項に記載の方法。 7、溶媒がジメチルスルホキシドである特許請求の範囲
第1項に記載の方法。 8、ハロゲノベンゾフェノン系化合物が2.2’ 、4
.4’ −テトラクロロベンゾフェノンであり、かつメ
トキシベンゾ7エ7ン系化合物が2.2’ 、4.4’
−テトラメトキシベンゾフェノンである特許請求の範囲
第1項に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58122963A JPS6016948A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | メトキシボンゾフエノン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58122963A JPS6016948A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | メトキシボンゾフエノン系化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6016948A true JPS6016948A (ja) | 1985-01-28 |
JPH0216741B2 JPH0216741B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=14848950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58122963A Granted JPS6016948A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | メトキシボンゾフエノン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6016948A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007017064A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Max Co Ltd | 換気装置及び建物 |
JP2017500275A (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0617748Y2 (ja) * | 1988-07-21 | 1994-05-11 | 積水化成品工業株式会社 | ぶどう等の包装容器 |
JPH0489721U (ja) * | 1990-12-10 | 1992-08-05 |
-
1983
- 1983-07-06 JP JP58122963A patent/JPS6016948A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007017064A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Max Co Ltd | 換気装置及び建物 |
JP2017500275A (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
US9952508B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-04-24 | Toyo Gosei Co., Ltd. | Compounders for enhancing generation of chemical species |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0216741B2 (ja) | 1990-04-18 |
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