JPS6219580A - イソクロマン類の製造方法 - Google Patents
イソクロマン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS6219580A JPS6219580A JP15952885A JP15952885A JPS6219580A JP S6219580 A JPS6219580 A JP S6219580A JP 15952885 A JP15952885 A JP 15952885A JP 15952885 A JP15952885 A JP 15952885A JP S6219580 A JPS6219580 A JP S6219580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- represented
- tables
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は合成じゃこう系香料、医薬品中間体等に有用な
インクロマン類の効率よい製造方法に関する。
インクロマン類の効率よい製造方法に関する。
インクロマン類の製造方法として、従来から塩化水素の
存在下アリールアルカノールとホルムアルデヒドを反応
させる方法が一般的であり（米国特許第３３６０５３０
号参照）、又上記の改良法としてアリールアルカノール
を酸の存在下に特定のジアルキルアセタールと反応させ
る方法（特公昭５４−２０４９８号公報参照）等が提案
されている。
存在下アリールアルカノールとホルムアルデヒドを反応
させる方法が一般的であり（米国特許第３３６０５３０
号参照）、又上記の改良法としてアリールアルカノール
を酸の存在下に特定のジアルキルアセタールと反応させ
る方法（特公昭５４−２０４９８号公報参照）等が提案
されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、前述の米国特許に示される方法にあって
は、実質的に２段階の反応であるため、操作が煩雑で反
応完結まで長時間を要したシ、腐蝕性の強い塩化水素ガ
スを大量に使用しなければならないといった問題があシ
、更に反応の中間物としてその発癌性が問題となってい
るクロロメチルエーテルが生成するといった如き深刻な
問題が生じてきている。
は、実質的に２段階の反応であるため、操作が煩雑で反
応完結まで長時間を要したシ、腐蝕性の強い塩化水素ガ
スを大量に使用しなければならないといった問題があシ
、更に反応の中間物としてその発癌性が問題となってい
るクロロメチルエーテルが生成するといった如き深刻な
問題が生じてきている。
上記特公昭５４−２０４９８号公報に示される方法にあ
っては、クロロメチルエーテルの生成はみられないもの
の、反応を進める際、触媒である酸の添加方法、反応温
度の制御等に細かな注意が必要であるばかシでなく、用
いるアリールアルカノールに対するインクロマン類の収
率が、高々８５チ程度以下であシ、該方法は工業的なイ
ンクロマン類の製法としてはかならずしも有利な製法と
は云いがたい。
っては、クロロメチルエーテルの生成はみられないもの
の、反応を進める際、触媒である酸の添加方法、反応温
度の制御等に細かな注意が必要であるばかシでなく、用
いるアリールアルカノールに対するインクロマン類の収
率が、高々８５チ程度以下であシ、該方法は工業的なイ
ンクロマン類の製法としてはかならずしも有利な製法と
は云いがたい。
これらの先行技術に鑑み、本発明者らは、上記の如き欠
点を除き、工業的に有利にインクロマン類を単純な方法
で短時間のうちに実質的に定量的に製造する方法を見出
し本発明に到達した。
点を除き、工業的に有利にインクロマン類を単純な方法
で短時間のうちに実質的に定量的に製造する方法を見出
し本発明に到達した。
本発明は下記一般式（Ｉ）にて示されるアリールアルカ
ノールを用い、 下記一般式（ＩＩ 〕にて示されるインクロマン類を製
造するに当シ、前記（１）式にて示されるアリールアル
カノールと下記一般式（ＩＩ）にて示されるジハロアセ
タールを 酸触媒の存在下、１５０〜２５０’Ｃの温度で反応させ
ることを特徴とするインクロマン類の製造方法である。
ノールを用い、 下記一般式（ＩＩ 〕にて示されるインクロマン類を製
造するに当シ、前記（１）式にて示されるアリールアル
カノールと下記一般式（ＩＩ）にて示されるジハロアセ
タールを 酸触媒の存在下、１５０〜２５０’Ｃの温度で反応させ
ることを特徴とするインクロマン類の製造方法である。
本発明で使用する前記一般式〔Ｉ〕にて示される化合物
としては、例えば、β−フェニルエチルアルコール、２
−フェニル−１−ゾロノソノール、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−ａ＋Ｓ−ジエチルベンゼン、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）２−メトキシ−４−メチルベンゼン、
２− （１’、 １’、 ２’、 ３’、 ３’−イン
タメチルインダンー５′−イル）−１−プロノぞノール
、２− （１’、 １’、 ２’、 ３’、 ３’−ペ
ンタメチルインダン−５１−イル）エタノール、２−
（１’、 １’、 ２’、 ３’、 ３’ −インタメ
チルインダン−５’−（ル）−１−ｄンタノール、２−
（１’、 １’、 ４’、 ４’−テトラメチルテト
ラリン−６フーイル）−１−プロノミノール、２−
（１’、１’、４’。
としては、例えば、β−フェニルエチルアルコール、２
−フェニル−１−ゾロノソノール、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−ａ＋Ｓ−ジエチルベンゼン、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）２−メトキシ−４−メチルベンゼン、
２− （１’、 １’、 ２’、 ３’、 ３’−イン
タメチルインダンー５′−イル）−１−プロノぞノール
、２− （１’、 １’、 ２’、 ３’、 ３’−ペ
ンタメチルインダン−５１−イル）エタノール、２−
（１’、 １’、 ２’、 ３’、 ３’ −インタメ
チルインダン−５’−（ル）−１−ｄンタノール、２−
（１’、 １’、 ４’、 ４’−テトラメチルテト
ラリン−６フーイル）−１−プロノミノール、２−
（１’、１’、４’。
４′−テトラメチルテトラリン−６′−イル）エタノー
ル等を例示出来るが、これらは１種又は２種以上の混合
物として使用される。
ル等を例示出来るが、これらは１種又は２種以上の混合
物として使用される。
本発明で使用されるもう一方の原料は前述の如く、一般
式（ＩＩＩ）にて示されるジノ・ロアセタールであシ、
これらは例えば、Ｈ＋０ｃＨ２ＣＨ，ｌ Ｘなる化合物
とアセトアルデヒド、あるいはホルムアルデヒドとから
製造することが出来る。前述の如く、（Ｉｌｌ）式で示
される化合物の両末端がノ・ロゲン置換されていること
が必須であシ、そうでなければ、理由は定かではないが
本発明方法の特徴が具現しない。又前述の一般式（ＩＩ
Ｉ）中に示されるｍ及びｎは３以下であることが好まし
く、３をこえたジノ・ロアセタールでは本発明の効果が
具現しに＜＜好ましくない。これらの化合物としては、
ビス（２−クロロエトキシ）メタン、 ビス（２−７’ロモエトキシ）メタン、１．１−ビス（
２−クロロエトキシ）エタン、１．１−ビス（２−７”
ロモエトキシ）エタン、ビス（２−クロロエトキシエト
キシ）メタン、ビス（２−フロモエトキシエトキシ）メ
タン、１．１−ビス（２−クロロエトキシエトキシ）エ
タン、 ビス（２−クロロエトキシエトキシエトキシ）メタン 等を例示出来る。これらは必要に応じ１種又は２種以上
の化合物あるいは混合物として使用出来る。
式（ＩＩＩ）にて示されるジノ・ロアセタールであシ、
これらは例えば、Ｈ＋０ｃＨ２ＣＨ，ｌ Ｘなる化合物
とアセトアルデヒド、あるいはホルムアルデヒドとから
製造することが出来る。前述の如く、（Ｉｌｌ）式で示
される化合物の両末端がノ・ロゲン置換されていること
が必須であシ、そうでなければ、理由は定かではないが
本発明方法の特徴が具現しない。又前述の一般式（ＩＩ
Ｉ）中に示されるｍ及びｎは３以下であることが好まし
く、３をこえたジノ・ロアセタールでは本発明の効果が
具現しに＜＜好ましくない。これらの化合物としては、
ビス（２−クロロエトキシ）メタン、 ビス（２−７’ロモエトキシ）メタン、１．１−ビス（
２−クロロエトキシ）エタン、１．１−ビス（２−７”
ロモエトキシ）エタン、ビス（２−クロロエトキシエト
キシ）メタン、ビス（２−フロモエトキシエトキシ）メ
タン、１．１−ビス（２−クロロエトキシエトキシ）エ
タン、 ビス（２−クロロエトキシエトキシエトキシ）メタン 等を例示出来る。これらは必要に応じ１種又は２種以上
の化合物あるいは混合物として使用出来る。
これらの化合物のうち、２−ハロエトキシ基をもったア
セタール類が好ましく用いられる。また、コレラのうち
、２−へロエトキシホルマールが特に好ましく用いられ
る。
セタール類が好ましく用いられる。また、コレラのうち
、２−へロエトキシホルマールが特に好ましく用いられ
る。
前述の酸触媒としては特に限定はなく、硫酸、ｐ−）ル
エンスルホン酸、リン酸等を例示出来る。
エンスルホン酸、リン酸等を例示出来る。
アリールアルカノールに対するジノ・ロアセタールの仕
込みモル比は０．２〜１０の範囲が好ましく、０．５〜
５の範囲が更に好ましい。又触媒の使用量は反応系全体
重量の０．５〜５０重量％でよいが特に１〜３０重量％
が好ましい。
込みモル比は０．２〜１０の範囲が好ましく、０．５〜
５の範囲が更に好ましい。又触媒の使用量は反応系全体
重量の０．５〜５０重量％でよいが特に１〜３０重量％
が好ましい。
前述した如き原料および触媒を用いて、一般式（Ｉｆ）
にて示されるインクロマン類を製造するに当っては、ア
リールアルカノール、ジハロアセタールおよび酸触媒を
一括して反応器に入れ、所定温度に保ち加熱することに
よって簡単に行いうる。
にて示されるインクロマン類を製造するに当っては、ア
リールアルカノール、ジハロアセタールおよび酸触媒を
一括して反応器に入れ、所定温度に保ち加熱することに
よって簡単に行いうる。
これら原料の仕込みは分割してもよいが、一括仕込みを
行っても何ら本発明方法に悪影響を与えることはない。
行っても何ら本発明方法に悪影響を与えることはない。
云いかえるなら、本発明方法を用いれば、前述の特公昭
５４−２０４９８号公報に示されるような煩雑な方法を
用いることなく、簡単にインクロマン類を製造すること
が出来る。
５４−２０４９８号公報に示されるような煩雑な方法を
用いることなく、簡単にインクロマン類を製造すること
が出来る。
更に、当然のことながら、前述のジハロアセタールを、
インクロマン類の製造に先たち、同一反応器内で例えば
該当するアルデヒドとハロヒドリンから製造し、そのま
まアリールアルカノール及び必要ならば触媒を一括して
仕込み本発明方法を実施することが出来る。本発明方法
を実施するに当シ、反応温度は１５０〜２５０℃の如き
比較的高温域で行わねばならないが、反応途中で温度を
変更させる必要はなく、この点で反応操作が極めて簡単
である。反応時間は用いる原料の種類、上記の反応温度
の選択によって変わるが概ね５時間以内で十分である。
インクロマン類の製造に先たち、同一反応器内で例えば
該当するアルデヒドとハロヒドリンから製造し、そのま
まアリールアルカノール及び必要ならば触媒を一括して
仕込み本発明方法を実施することが出来る。本発明方法
を実施するに当シ、反応温度は１５０〜２５０℃の如き
比較的高温域で行わねばならないが、反応途中で温度を
変更させる必要はなく、この点で反応操作が極めて簡単
である。反応時間は用いる原料の種類、上記の反応温度
の選択によって変わるが概ね５時間以内で十分である。
反応圧力は所望の反応温度が得られるなら、常圧でも加
圧でもよい。
圧でもよい。
かくして得られる反応後の混合物を水酸化ナトリウム、
炭酸す） ＩＪウムの如きアルカリの水溶液で中和し、
必要ならば洗滌後、蒸溜、抽出等公知の方法によって精
製して製品とすればよい。
炭酸す） ＩＪウムの如きアルカリの水溶液で中和し、
必要ならば洗滌後、蒸溜、抽出等公知の方法によって精
製して製品とすればよい。
以下に１実施例及び比較例をあげ、本発明を更に詳しく
説明する。尚、以下に「部」と記すのは特に明記しない
限シ、重量部を示す。
説明する。尚、以下に「部」と記すのは特に明記しない
限シ、重量部を示す。
実施例１
攪拌機、温度計及び蒸溜装置を備えた５００容量部ノフ
ラスコにβ−フェニルエチルアルコール１２２部、ビス
（２−クロロエトキシ）メタン１７３部及びｐ−）ルエ
ンスルホン酸８部を入れ、１６０±５℃迄加熱し４時間
同温度で攪拌反応させた。この間実質的にエチレンクロ
ヒドリンからなる留出液１６２部が得られた。反応液を
冷却後、３０重量％水酸化ナトリウムで中和し、有機層
を分液後、減圧蒸溜し、沸点７２〜７９℃／ ３ ｗｓ
Ｈｆを有する留分１３０．４部を得た。このものを分析
した所、インクロマンであることが判明した。
ラスコにβ−フェニルエチルアルコール１２２部、ビス
（２−クロロエトキシ）メタン１７３部及びｐ−）ルエ
ンスルホン酸８部を入れ、１６０±５℃迄加熱し４時間
同温度で攪拌反応させた。この間実質的にエチレンクロ
ヒドリンからなる留出液１６２部が得られた。反応液を
冷却後、３０重量％水酸化ナトリウムで中和し、有機層
を分液後、減圧蒸溜し、沸点７２〜７９℃／ ３ ｗｓ
Ｈｆを有する留分１３０．４部を得た。このものを分析
した所、インクロマンであることが判明した。
従って使用したβ−フェニルエチルアルコールニ対して
収率は９７．３ ％であった。尚上記分析はＧＬＣ，Ｉ
Ｒ及びＮＭＲで行り九。（以下、同じ）比較例１ 実施例１記載の方法に於て、ビス（２−クロロエトキシ
）メタンに代えてビス（エトキシ）メタン１０４部を用
いた所、インクロマンは９５．８部しか得られなかった
。収率は用いたβ−フェニルエチルアルコールに対して
７１．４％であった。
収率は９７．３ ％であった。尚上記分析はＧＬＣ，Ｉ
Ｒ及びＮＭＲで行り九。（以下、同じ）比較例１ 実施例１記載の方法に於て、ビス（２−クロロエトキシ
）メタンに代えてビス（エトキシ）メタン１０４部を用
いた所、インクロマンは９５．８部しか得られなかった
。収率は用いたβ−フェニルエチルアルコールに対して
７１．４％であった。
比較例２
（本例は、特公昭５４−２０４９８号公報に記載された
方法に準じたものである。） 実施例１で用いたのと同様の反応装置を用い、同反応器
ニβ−フェニルエチルアルコール１２２部、ビス（エト
キシ）メタン２０８部及びｐ−）ルエ／スルホン！！８
部を入れ９０℃に加熱し２１時間同温度で攪拌反応させ
た。反応の１０時間目に、更にｐ−）ルエンスルホンｆ
Ｒ４部を加え、１５時間目に更にビス（エトキシ）メタ
ン１０４部を追加した。反応液を冷却後、３０重ｔｑＩ
Ｉ水酸化ナトリウムで中和し、有機層を分液後、減圧蒸
溜し、沸点７２〜ｂ を得た。
方法に準じたものである。） 実施例１で用いたのと同様の反応装置を用い、同反応器
ニβ−フェニルエチルアルコール１２２部、ビス（エト
キシ）メタン２０８部及びｐ−）ルエ／スルホン！！８
部を入れ９０℃に加熱し２１時間同温度で攪拌反応させ
た。反応の１０時間目に、更にｐ−）ルエンスルホンｆ
Ｒ４部を加え、１５時間目に更にビス（エトキシ）メタ
ン１０４部を追加した。反応液を冷却後、３０重ｔｑＩ
Ｉ水酸化ナトリウムで中和し、有機層を分液後、減圧蒸
溜し、沸点７２〜ｂ を得た。
このものを分析した所、インクロマンと確認すれた。使
用したβ−フェニルエチルアルコールに対する収率は６
１．７チにしかすぎなかった。
用したβ−フェニルエチルアルコールに対する収率は６
１．７チにしかすぎなかった。
実施例１及び比較例１０両結果を比較すれば明らかな如
く、ジハロアルキルアセタールとジアルキルアセタール
を用いた場合の効果の差異は明らかであシ、又、実施例
１、比較例２０両結果を比較すれば明らかな様に、本発
明方法による結果が特公昭５４−２０４９８号公報に記
載される方法による結果に比べて、単に反応温度の差異
によるものではないことが明白である。
く、ジハロアルキルアセタールとジアルキルアセタール
を用いた場合の効果の差異は明らかであシ、又、実施例
１、比較例２０両結果を比較すれば明らかな様に、本発
明方法による結果が特公昭５４−２０４９８号公報に記
載される方法による結果に比べて、単に反応温度の差異
によるものではないことが明白である。
実施例２
実施例１記載の反応装置に２−（２’−クロロエトキシ
）エタノール２４’９部、ノξラホルムアルデヒド３０
部、硫酸８部を入れ、３時間かけて９０℃よシ１３５℃
に昇温する間に実質的に水から々る留出液１７８部が得
られた。この時点で反応液をＧＬＣ分析したところ、ビ
ス（２−クロロエトキシエトキシ）メタン２６０部の生
成を認めた。次に２− （１’、 １’、 ２’、 ３
’ｓ ３／−インタメチルインダン−５′−イル）−１
−プロ、Ｆノール２４５部ヲ添加し、１６０±５℃迄加
熱し４時間同温度で攪拌反応させた。反応液を冷却後、
３０重量％炭酸す） ＩＪウムで中和し、有機層を分液
後、減圧蒸溜すると、先ず２４１部の２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノールが回収され、次に沸点１５３〜
１５８℃／３ ｗｍＨｔを有する実質的に６−オキサ−
１−，１，２，３，３゜８−ヘキサメチル−２，３，５
，６，７，８−ヘキサヒドロ−ＩＨ−ベンズ（ｆ）イン
デンからなる留分２４７．７部が得られた。用いた了り
−ルゾロ、Ｆノールに対する収率は９６．０ ％であっ
た。
）エタノール２４’９部、ノξラホルムアルデヒド３０
部、硫酸８部を入れ、３時間かけて９０℃よシ１３５℃
に昇温する間に実質的に水から々る留出液１７８部が得
られた。この時点で反応液をＧＬＣ分析したところ、ビ
ス（２−クロロエトキシエトキシ）メタン２６０部の生
成を認めた。次に２− （１’、 １’、 ２’、 ３
’ｓ ３／−インタメチルインダン−５′−イル）−１
−プロ、Ｆノール２４５部ヲ添加し、１６０±５℃迄加
熱し４時間同温度で攪拌反応させた。反応液を冷却後、
３０重量％炭酸す） ＩＪウムで中和し、有機層を分液
後、減圧蒸溜すると、先ず２４１部の２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノールが回収され、次に沸点１５３〜
１５８℃／３ ｗｍＨｔを有する実質的に６−オキサ−
１−，１，２，３，３゜８−ヘキサメチル−２，３，５
，６，７，８−ヘキサヒドロ−ＩＨ−ベンズ（ｆ）イン
デンからなる留分２４７．７部が得られた。用いた了り
−ルゾロ、Ｆノールに対する収率は９６．０ ％であっ
た。
実施例３〜７
種々のアリールアルカノール及びジハロアセタールを用
いて実施例１記載の方法を繰返しそれらの結果を第１表
に示した。
いて実施例１記載の方法を繰返しそれらの結果を第１表
に示した。
比較例３〜４
実施例４および７のジノーロアセタールをそれぞれ対応
スるジアルキルアセタールにかえて実施例１記載の方法
を繰返し結果を第２表に示した。
スるジアルキルアセタールにかえて実施例１記載の方法
を繰返し結果を第２表に示した。
「発明の効果」
従来、安全にしかも簡単な操作で高収率でインクロマン
類を得ることが困難であったが、本発明方法によれば、
安全且つ簡単な操作で短時間のうちに実質的に定量的に
インクロマン類を製造することができる。
類を得ることが困難であったが、本発明方法によれば、
安全且つ簡単な操作で短時間のうちに実質的に定量的に
インクロマン類を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕にて示されるアリールアルカノ
ールを用い、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・〔 I 〕 〔ここに、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、又は低
級アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等がありま
す▼は隣接ベンゼン環と一辺を共有する５又は６員環の
一部を示し、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基を示し
、ｌは１又は２を示す。但し、Ｒ＿１が低級アルキル基
又は低級アルコキシ基の場合▲数式、化学式、表等があ
ります▼は存在しない。〕 下記一般式〔II〕にて示されるイソクロマン類を▲数式
、化学式、表等があります▼Ｒ・・・・・・・・・〔I
I〕 〔ここに、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｌ及び▲数式、化学式、表
等があります▼については前述と同じであり、Ｒ＿３は
水素原子又はメチル基を示す。〕 製造するに当り、前記〔 I 〕式にて示されるアリール
アルカノールと下記一般式〔III〕にて示されるジハロ
アセタールを ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・〔III〕 〔ここに、Ｒ＿３は前述と同じ、ｍ、ｎは１〜３の自然
数、Ｘは塩素又は臭素原子を示す。〕 酸触媒の存在下、１５０〜２５０℃の温度で反応させる
ことを特徴とするイソクロマン類の製造方法。 ２、前記〔III〕式にて示されるジハロアセタールが下
記〔IV〕式にて示されるジハロエチル ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・〔IV〕 〔ここに、Ｒ＿３は前述と同じ〕 アセタールである特許請求の範囲第１項記載の製造方法
。 ３、前記〔IV〕式にて示されるジハロエチルアセタール
がジハロエチルホルマールである特許請求の範囲第２項
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15952885A JPS6219580A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | イソクロマン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15952885A JPS6219580A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | イソクロマン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219580A true JPS6219580A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH0258270B2 JPH0258270B2 (ja) | 1990-12-07 |
Family
ID=15695734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15952885A Granted JPS6219580A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | イソクロマン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6219580A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104193599A (zh) * | 2014-09-23 | 2014-12-10 | 锦西化工研究院有限公司 | 一种合成二（2-氯乙氧基乙基）缩醛的方法 |
| CN105377951A (zh) * | 2013-06-17 | 2016-03-02 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 制备多硫化物的方法 |
| US10179838B2 (en) | 2014-12-17 | 2019-01-15 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low-salt process for the preparation of a polysulfide |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP15952885A patent/JPS6219580A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105377951A (zh) * | 2013-06-17 | 2016-03-02 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 制备多硫化物的方法 |
| CN104193599A (zh) * | 2014-09-23 | 2014-12-10 | 锦西化工研究院有限公司 | 一种合成二（2-氯乙氧基乙基）缩醛的方法 |
| US10179838B2 (en) | 2014-12-17 | 2019-01-15 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low-salt process for the preparation of a polysulfide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0258270B2 (ja) | 1990-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO144209B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av dialkylkarbonater | |
| US4181810A (en) | Process for the preparation of propane-1,3-diols, disubstituted in the 2-position | |
| US4026935A (en) | Production of bis-(morpholino-N-alkyl) ethers | |
| JPS62294632A (ja) | グリオキサ−ルモノアセタ−ルの製造方法 | |
| JP2816588B2 (ja) | α置換シンナムアルデヒドを製造する方法、前記製造法により得られるアミル又はヘキシルシンナムアルデヒド及び前記アミル又はヘキシルシンナムアルデヒドを含有する香料基剤 | |
| JPS6219580A (ja) | イソクロマン類の製造方法 | |
| JPH0323548B2 (ja) | ||
| JPH07206814A (ja) | ジアルキルペルオキシドの製造方法 | |
| JPH0899923A (ja) | 不飽和エーテルの製造方法 | |
| US2802879A (en) | Production of haloacetals | |
| US3359324A (en) | Method of preparing 2, 3-dimethyl-4-pentenal | |
| JP3175334B2 (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）−カルボン酸アミドの製造法 | |
| JPS6363676A (ja) | イソクロマン類の製造方法 | |
| US3285972A (en) | Nitrosation of phenol | |
| CA1049564A (en) | Process for the preparation of bis(hydroxyaryl) compounds | |
| JPS62164656A (ja) | シアノイソホロンの製造法 | |
| JPS5962551A (ja) | ジニトロフエニルエ−テル類の製造法 | |
| JPS63162662A (ja) | イソホロンジイソシアネ−トの製造方法 | |
| JPH09110773A (ja) | メチラールの精製方法 | |
| JPS6338010B2 (ja) | ||
| JPS6366177A (ja) | イソクロマン類の製造法 | |
| JPH0228583B2 (ja) | ||
| JPH0559102B2 (ja) | ||
| JPH01121229A (ja) | アルキルフェノールの製造法 | |
| JP2589564B2 (ja) | スチレン誘導体類の製法 |