JPH0258270B2 - - Google Patents
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- JPH0258270B2 JPH0258270B2 JP15952885A JP15952885A JPH0258270B2 JP H0258270 B2 JPH0258270 B2 JP H0258270B2 JP 15952885 A JP15952885 A JP 15952885A JP 15952885 A JP15952885 A JP 15952885A JP H0258270 B2 JPH0258270 B2 JP H0258270B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は合成じやこう系香料、医薬品中間体等
に有用なイソクロマン類の効率よい製造方法に関
する。 〔従来技術〕 イソクロマン類の製造方法として、従来から塩
化水素の存在下アリールアルカノールとホルムア
ルデヒドを反応させる方法が一般的であり（米国
特許第3360530号参照）、又上記の改良法としてア
リールアルカノールを酸の存在下に特定のジアル
キルアセタールと反応させる方法（特公昭54−
20498号公報参照）等が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、前述の米国特許に示される方法
にあつては、実質的に２段階の反応であるため、
操作が煩雑で反応完結まで長時間を要したり、腐
蝕性の強い塩化水素ガスを大量に使用しなければ
ならないといつた問題があり、更に反応の中間物
としてその発癌性が問題となつているクロロメチ
ルエーテルが生成するといつた如き深刻な問題が
生じてきている。 上記特公昭54−20498号公報に示される方法に
あつては、クロロメチルエーテルの生成はみられ
ないものの、反応を進める際、触媒である酸の添
加方法、反応温度の制御等に細かな注意が必要で
あるばかりでなく、用いるアリールアルカノール
に対するイソクロマン類の収率が、高々85％程度
以下であり、該方法は工業的なイソクロマン類の
製法としてはかならずしも有利な製法とは云いが
たい。 これらの先行技術に鑑み、本発明者らは、上記
の如き欠点を除き、工業的に有利にイソクロマン
類を単純な方法で短時間のうちに実質的に定量的
に製造する方法を見出し本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は下記一般式〔〕にて示されるアリー
ルアルカノールを用い、 〔ここに、R1は水素原子、低級アルキル基を示
し、
に有用なイソクロマン類の効率よい製造方法に関
する。 〔従来技術〕 イソクロマン類の製造方法として、従来から塩
化水素の存在下アリールアルカノールとホルムア
ルデヒドを反応させる方法が一般的であり（米国
特許第3360530号参照）、又上記の改良法としてア
リールアルカノールを酸の存在下に特定のジアル
キルアセタールと反応させる方法（特公昭54−
20498号公報参照）等が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、前述の米国特許に示される方法
にあつては、実質的に２段階の反応であるため、
操作が煩雑で反応完結まで長時間を要したり、腐
蝕性の強い塩化水素ガスを大量に使用しなければ
ならないといつた問題があり、更に反応の中間物
としてその発癌性が問題となつているクロロメチ
ルエーテルが生成するといつた如き深刻な問題が
生じてきている。 上記特公昭54−20498号公報に示される方法に
あつては、クロロメチルエーテルの生成はみられ
ないものの、反応を進める際、触媒である酸の添
加方法、反応温度の制御等に細かな注意が必要で
あるばかりでなく、用いるアリールアルカノール
に対するイソクロマン類の収率が、高々85％程度
以下であり、該方法は工業的なイソクロマン類の
製法としてはかならずしも有利な製法とは云いが
たい。 これらの先行技術に鑑み、本発明者らは、上記
の如き欠点を除き、工業的に有利にイソクロマン
類を単純な方法で短時間のうちに実質的に定量的
に製造する方法を見出し本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は下記一般式〔〕にて示されるアリー
ルアルカノールを用い、 〔ここに、R1は水素原子、低級アルキル基を示
し、
【式】は隣接ベンゼン環と一辺を共有
する５又は６員環の一部を示し、R2は水素原子、
低級アルキル基を示し、ｌは１又は２を示す。但
し、R1が低級アルキル基の場合
低級アルキル基を示し、ｌは１又は２を示す。但
し、R1が低級アルキル基の場合
【式】は存
在しない。〕
下記一般式〔〕にて示されるイソクロマン類
を 〔ここに、R1、R2、ｌ及び
を 〔ここに、R1、R2、ｌ及び
以下に、実施例及び比較例をあげ、本発明を更
に詳しく説明する。尚、以下に「部」と記すのは
特に明記しない限り、重量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度計及び蒸溜装置を備えた500容量
部のフラスコにβ−フエニルエチルアルコール
122部、ビス（２−クロロエトキシ）メタン173部
及びｐ−トルエンスルホン酸８部を入れ、160±
５℃迄加熱し４時間同温度で撹拌反応させた。こ
の間実質的にエチレンクロヒドリンからなる留出
液162部が得られた。反応液を冷却後、30重量％
水酸化ナトリウムで中和し、有機層を分液後、減
圧蒸溜し、沸点72〜79℃／３mmHgを有する留分
130、４部を得た。このものを分析した所、イソ
クロマンであることが判明した。従つて使したβ
−フエニルエチルアルコールに対して収率は97.3
％であつた。尚上記分析はGLC、IR及びNMRで
行つた。（以下、同じ） 比較例 １ 実施例１記載の方法に於て、ビス（２−クロロ
エトキシ）メタンに代えてビス（エトキシ）メタ
ン104部を用いた所、イソクロマンは95.8部しか
得られなかつた。収率は用いたβ−フエニルエチ
ルアルコールに対して71.4％であつた。 比較例 ２ （本例は、特公昭54−20498号公報に記載され
た方法に準じたものである。） 実施例１で用いたのと同様の反応装置を用い、
同反応器にβ−フエニルエチルアルコール122部、
ビス（エトキシ）メタン208部及びｐ−トルエン
スルホン酸８部を入れ90℃に加熱し21時間同温度
で撹拌反応させた。反応の10時間目に、更にｐ−
トルエンスルホン酸４部を加え、15時間目に更に
ビス（エトキシ）メタン104部を追加した。反応
液を冷却後、30重量％水酸化ナトリウムで中和
し、有機層を分液後、減圧蒸溜し、沸点72〜79
℃／３mmHgを有する留分82.8部を得た。 このものを分析した所、イソクロマンと確認さ
れた。使用したβ−フエニルエチルアルコールに
対する収率は61.7％にしかすぎなかつた。 実施例１及び比較例１の両結果を比較すれば明
らかな如く、ジハロアルキルアセタールとジアル
キルアセタールを用いた場合の効果の差異は明ら
かであり、又、実施例１、比較例２の両結果を比
較すれば明らかな様に、本発明方法による結果が
特公昭54−20498号公報に記載される方法による
結果に比べて、単に反応温度の差異によるもので
はないことが明白である。 実施例 ２ 実施例１記載の反応装置に２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノール249部、パラホルムアルデヒ
ド30部、硫酸８部を入れ、３時間かけて90℃より
135℃に昇温する間に実質的に水からなる留出液
17.8部が得られた。この時点で反応液をGLC分析
したところ、ビス（２−クロロエトキシエトキ
シ）メタン260部の生成を認めた。次に２−（1′，
1′，2′，3′，3′−ペンタメチルインダン−5′−イ
ル）−１−プロパノール245部を添加し、160±５
℃迄加熱し４時間同温度で撹拌反応させた。反応
液を冷却後、30重量％炭酸ナトリウムで中和し、
有機層を分液後、減圧蒸溜すると、先ず241部の
２−（2′−クロロエトキシ）エタノールが回収さ
れ、次に沸点153〜158℃／３mmHgを有する実質
的に６−オキサ−１，１，２，３，３，８−ヘキ
サメチル−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒド
ロ−1H−ベンズ〔ｆ〕インデンからなる留分
247.7部が得られた。用いたアリールプロパノー
ルに対する収率は96.0％であつた。 実施例 ３〜７ 種々のアリールアルカノール及びジハロアセタ
ールを用いて実施例１記載の方法を繰返しそれら
の結果を第１表に示した。
に詳しく説明する。尚、以下に「部」と記すのは
特に明記しない限り、重量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度計及び蒸溜装置を備えた500容量
部のフラスコにβ−フエニルエチルアルコール
122部、ビス（２−クロロエトキシ）メタン173部
及びｐ−トルエンスルホン酸８部を入れ、160±
５℃迄加熱し４時間同温度で撹拌反応させた。こ
の間実質的にエチレンクロヒドリンからなる留出
液162部が得られた。反応液を冷却後、30重量％
水酸化ナトリウムで中和し、有機層を分液後、減
圧蒸溜し、沸点72〜79℃／３mmHgを有する留分
130、４部を得た。このものを分析した所、イソ
クロマンであることが判明した。従つて使したβ
−フエニルエチルアルコールに対して収率は97.3
％であつた。尚上記分析はGLC、IR及びNMRで
行つた。（以下、同じ） 比較例 １ 実施例１記載の方法に於て、ビス（２−クロロ
エトキシ）メタンに代えてビス（エトキシ）メタ
ン104部を用いた所、イソクロマンは95.8部しか
得られなかつた。収率は用いたβ−フエニルエチ
ルアルコールに対して71.4％であつた。 比較例 ２ （本例は、特公昭54−20498号公報に記載され
た方法に準じたものである。） 実施例１で用いたのと同様の反応装置を用い、
同反応器にβ−フエニルエチルアルコール122部、
ビス（エトキシ）メタン208部及びｐ−トルエン
スルホン酸８部を入れ90℃に加熱し21時間同温度
で撹拌反応させた。反応の10時間目に、更にｐ−
トルエンスルホン酸４部を加え、15時間目に更に
ビス（エトキシ）メタン104部を追加した。反応
液を冷却後、30重量％水酸化ナトリウムで中和
し、有機層を分液後、減圧蒸溜し、沸点72〜79
℃／３mmHgを有する留分82.8部を得た。 このものを分析した所、イソクロマンと確認さ
れた。使用したβ−フエニルエチルアルコールに
対する収率は61.7％にしかすぎなかつた。 実施例１及び比較例１の両結果を比較すれば明
らかな如く、ジハロアルキルアセタールとジアル
キルアセタールを用いた場合の効果の差異は明ら
かであり、又、実施例１、比較例２の両結果を比
較すれば明らかな様に、本発明方法による結果が
特公昭54−20498号公報に記載される方法による
結果に比べて、単に反応温度の差異によるもので
はないことが明白である。 実施例 ２ 実施例１記載の反応装置に２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノール249部、パラホルムアルデヒ
ド30部、硫酸８部を入れ、３時間かけて90℃より
135℃に昇温する間に実質的に水からなる留出液
17.8部が得られた。この時点で反応液をGLC分析
したところ、ビス（２−クロロエトキシエトキ
シ）メタン260部の生成を認めた。次に２−（1′，
1′，2′，3′，3′−ペンタメチルインダン−5′−イ
ル）−１−プロパノール245部を添加し、160±５
℃迄加熱し４時間同温度で撹拌反応させた。反応
液を冷却後、30重量％炭酸ナトリウムで中和し、
有機層を分液後、減圧蒸溜すると、先ず241部の
２−（2′−クロロエトキシ）エタノールが回収さ
れ、次に沸点153〜158℃／３mmHgを有する実質
的に６−オキサ−１，１，２，３，３，８−ヘキ
サメチル−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒド
ロ−1H−ベンズ〔ｆ〕インデンからなる留分
247.7部が得られた。用いたアリールプロパノー
ルに対する収率は96.0％であつた。 実施例 ３〜７ 種々のアリールアルカノール及びジハロアセタ
ールを用いて実施例１記載の方法を繰返しそれら
の結果を第１表に示した。
【表】
【表】
比較例 ３〜４
実施例４および７のジハロアセタールをそれぞ
れ対応するジアルキルアセタールにかえて実施例
１記載の方法を繰返し結果を第２表に示した。
れ対応するジアルキルアセタールにかえて実施例
１記載の方法を繰返し結果を第２表に示した。
【表】
「発明の効果」
従来、安全にしかも簡単な操作で高収率でイソ
クロマン類を得ることが困難であつたが、本発明
方法によれば、安全且つ簡単な操作で短時間のう
ちに実質的に定量的にイソクロマン類を製造する
ことができる。
クロマン類を得ることが困難であつたが、本発明
方法によれば、安全且つ簡単な操作で短時間のう
ちに実質的に定量的にイソクロマン類を製造する
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)にて示されるアリールアルカノ
ールを用い、 ［ここに、R1は水素原子、低級アルキル基を示
し、【式】は隣接ベンゼン環と一辺を共有 する５又は６員環の一部を示し、R2は水素原子、
低級アルキル基を示し、ｌは１又は２を示す。 但し、R1が低級アルキル基の場合【式】 は存在しない。］ 下記一般式［］にて示されるイソクロマン類
を ［ここに、R1、R2、ｌ及び【式】につい ては前述と同じであり、R3は水素原子又はメチ
ル基を示す。］ 製造するに当り、前記［］式にて示されるア
リールアルカノールと下記一般式［］にて示さ
れるジハロアセタールを ［ここに、R3は前述と同じ、ｍ、ｎは１〜３の
自然数、Ｘは塩素又は臭素原子を示す。］ 酸触媒の存在下、150〜250℃の温度で反応させ
ることを特徴とするイソクロマン類の製造方法。 ２ 前記［］式にて示されるジハロアセタール
が下記［］式にて示されるジハロエチル ［ここに、R3は前述と同じ］ アセタールである特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。 ３ 前記［］式にて示されるジハロエチルアセ
タールがジハロエチルホルマールである特許請求
の範囲第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15952885A JPS6219580A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | イソクロマン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15952885A JPS6219580A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | イソクロマン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219580A JPS6219580A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH0258270B2 true JPH0258270B2 (ja) | 1990-12-07 |
Family
ID=15695734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15952885A Granted JPS6219580A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | イソクロマン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6219580A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6154551B2 (ja) * | 2013-06-17 | 2017-06-28 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | 多硫化物の調製方法 |
| CN104193599A (zh) * | 2014-09-23 | 2014-12-10 | 锦西化工研究院有限公司 | 一种合成二（2-氯乙氧基乙基）缩醛的方法 |
| US10179838B2 (en) | 2014-12-17 | 2019-01-15 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low-salt process for the preparation of a polysulfide |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP15952885A patent/JPS6219580A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6219580A (ja) | 1987-01-28 |
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