CN104193599A - 一种合成二（2-氯乙氧基乙基）缩醛的方法 - Google Patents

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CN104193599A CN201410488329.7A CN201410488329A CN104193599A CN 104193599 A CN104193599 A CN 104193599A CN 201410488329 A CN201410488329 A CN 201410488329A CN 104193599 A CN104193599 A CN 104193599A
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宋琳珩
王迪
袁野
马天野
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Abstract

本发明公开了一种以2-(2-氯乙氧基)乙醇和醛为原料合成二(2-氯乙氧基乙基)缩醛——1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷或1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷的方法。本发明所使用的原料2-(2-氯乙氧基)乙醇为环氧乙烷和氯化氢气体生产2-氯乙醇的副产物，成本较低。发明产品为一种新型液态聚硫橡胶合成用单体，由此合成的聚硫橡胶产品性能比传统聚硫产品的更加优异，满足国内大型飞机及大型船舶专用聚硫密封剂的配套需要，为液态聚硫橡胶的生产提供了更多的选择。

Description

一种合成二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的方法
技术领域
本发明属于有机化工生产技术领域，具体涉及一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛——1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷或1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷的合成方法。
背景技术
二(2-氯乙氧基乙基)缩醛主要包括1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷和1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷两种产品。其中，1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷，英文名称为1,13-dichloro-3,6,8,11-tetraoxatridecane，分子式C9H18Cl2O4，分子量261.3，沸点135℃～140℃(26.6Pa)，密度(20/4℃)0.19g/ml；1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷，英文名称为1,14-dichloro-3,6,9,12-tetraoxatetradecane，分子式C10H20Cl2O4，分子量275.2，沸点140℃～145℃(26.6Pa)，密度(20/4℃)0.19g/ml。为无色或淡黄色透明液体，是合成特种聚硫橡胶的重要单体之一，应用于大运、大客等大型飞机和大型船舶密封剂，是合成冠醚和高分子的中间体原料，在特殊化学品、医药、化妆品、香料、农药、纺织等的制造中有着广泛的应用，而且，随着工业的发展，其在精细化工及高端产品上的应用必将更加广泛。
二(2-氯乙氧基乙基)缩醛为最新开发的特种聚硫橡胶用单体，与传统的液态聚硫橡胶单体相比，由此新单体合成的液态聚硫橡胶具有更优异的机械性能。此工艺路线所用原料2-(2-氯乙氧基)乙醇为氯乙醇生产副产，市场易购，价格较低；多聚甲醛与三聚乙醛也是市场上易得化学品，价格较低，运输和使用都很方便；此产品的开发为液态聚硫橡胶的生产提供了更多的选择，增加了更加性能优异的聚硫橡胶产品牌号，满足了国内大型船舶及大型飞机专用聚硫密封剂等的配套需求。
发明内容
本发明的目的在于开发一种由2-(2-氯乙氧基)乙醇合成1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷或1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷的工艺路线，使2-氯乙醇副产得到更好的利用，为液态聚硫橡胶的生产提供更多的选择，新增加高性能聚硫橡胶产品牌号，以满足国内大型船舶及大型飞机专用聚硫密封剂等的配套需求。
本发明采用2-(2-氯乙氧基)乙醇和醛为主要原料，醛价格较低，而2-(2-氯乙氧基)乙醇为环氧乙烷和氯化氢气体生产2-氯乙醇的副产物，成本较低。本发明对于2-氯乙醇生产公司具有延展产业链、提高产品附加值的重要意义。
本发明公开了一种由2-(2-氯乙氧基)乙醇和醛发生醇醛缩合反应合成液态聚硫橡胶新单体——1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷或1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷的方法。
具体技术方案如下：
一种由2-(2-氯乙氧基)乙醇合成二(2-氯乙氧基乙基)缩醛——1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷或1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷的方法，其步骤是：
将原料2-(2-氯乙氧基)乙醇与醛、催化剂加入配备有溶剂罐、分离罐和冷凝器的2L搅拌反应釜中搅拌，开始升温，控制反应温度和时间，然后加入脱水溶剂脱除反应中缩合生成的水，脱水完毕后，蒸出溶剂，降温，加碱液中和，最后将中和液抽至蒸馏釜中减压精馏，得到质量分数≥90％的二(2-氯乙氧基乙基)缩醛产品，收率为70％～93％(以单醛质量为计算基础)。
所述2-(2-氯乙氧基)乙醇和醛反应条件为：温度80℃～150℃，反应时间0.2小时～5小时。
所述二(2-氯乙氧基乙基)缩醛为无色或淡黄色黏稠液体，分子式ClCH2CH2OCH2CH2OROCH2CH2OCH2CH2Cl，其中R为CH2、CH2CH2等脂肪族基团，质量分数≥90％。
所述2-(2-氯乙氧基)乙醇为工业品或2-氯乙醇生产中残液，2-(2-氯乙氧基)乙醇质量分数≥98％。
所述醛为多聚甲醛、三聚乙醛等，为工业品，分子式为(R1CHO)n，其中R1为H、CH3基团,当R1为H，n为8～100，HCHO质量分数≥91％，当R1为CH3，n为3，CH3CHO质量分数≥91％。
所述2-(2-氯乙氧基)乙醇与醛的摩尔质量比例为2-(2-氯乙氧基)乙醇﹕CHO＝2.00～5.00﹕1.0。
所述催化剂为NH4Cl、MgCl2、CaCl2、AlCl3、H2PO4、H3BO3、CH3COOH、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三乙酯中的一种或多种，其用量为反应物总质量的0.01％～0.50％。
所述脱水剂可选用苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、三氯甲烷、二氯乙烷的一种或多种。
所述碱液为碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙的水溶液，质量分数为5％～20％。
其反应原理为
本发明的有益的效果在于，原料价格较低、储存和使用方便、产品纯度较高、成本较低，是一种新型高效、绿色环保、安全的生产方法。
具体实施方式
实施例1
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％),搅拌加入101g多聚甲醛(工业品，甲醛质量分数91％)和4.6g硼酸(工业品，质量分数98％)，升温，控制温度80℃反应4小时，然后加入140g苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和反应液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到640g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.57％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷91.62％、其它高沸物5.72％，密度为1.194g/ml(20℃)。
实施例2
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％),搅拌加入62g多聚甲醛(工业品，91％)和2.1g氯化钙(工业品，98％)，升温，控制温度80℃反应3小时，然后加入140g苯脱出水，脱完水后开始降温，加入20％碳酸钾溶液中和，将中和反应液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到508g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.63％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷95.51％、其它高沸物0.82％，密度为1.192g/ml(20℃)。
实施例3
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％),搅拌加入83g多聚甲醛(工业品，91％)和0.8g亚磷酸三苯酯(工业品，98％)，升温，控制温度120℃反应0.5小时，然后加入120g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入5％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到650g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.58％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷94.23％、其它高沸物1.59％，密度为1.193g/ml(20℃)。
实施例4
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％),搅拌加入94g多聚甲醛(工业品，91％)和1.9g亚磷酸(工业品，98％)，升温，控制温度120℃反应15min，然后加入110g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入5％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到726g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.68％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷94.87％、其它高沸物1.67％，密度为1.191g/ml(20℃)。
实施例5
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％)，搅拌加入76g多聚甲醛(工业品，91％)和0.9g亚磷酸三苯酯(工业品，98％)，升温，控制温度110℃，反应1.5小时，然后加入120g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到569g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇1.01％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷90.85％、其它高沸物5.83％，密度为1.188g/ml(20℃)。
实施例6
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％),搅拌加入88g多聚甲醛(工业品，91％)和2.2g氯化铵(工业品，98％)，升温，控制温度105℃，反应1.5小时，然后加入120g三氯甲烷脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到698g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.89％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷94.05％、其它高沸物1.89％，密度为1.192g/ml(20℃)。
实施例7
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％),搅拌加入99g多聚甲醛(工业品，91％)和1.2g亚磷酸二乙酯(工业品，98％)，升温，控制温度105℃，反应3.5小时，然后加入140g苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钠溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到695g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇1.02％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷93.65％、其它高沸物3.87％，密度为1.192g/ml(20℃)。
实施例8
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％),搅拌加入69g多聚甲醛(工业品，91％)和3.4g氯化镁(工业品，98％)，升温，控制温度90℃，反应3小时，然后加入140g苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钙溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到499g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.67％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷96.27％、其它高沸物0.91％，密度为1.193g/ml(20℃)。
实施例9
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％),搅拌加入75g多聚甲醛(工业品，91％)和2.8g氯化铵(工业品，98％)，升温，控制温度120℃，反应4小时，然后加入130g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～145℃(26.6Pa)馏份，得到502g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.77％、1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷95.31％、其它高沸物1.40％，密度为1.193g/ml(20℃)。
实施例10
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％)，搅拌加入124g三聚乙醛(工业品，乙醛质量分数95％)和1.3g亚磷酸三苯酯(工业品，98％)，升温，控制温度130℃，反应2.5小时，然后加入140g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到725g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇1.02％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷94.92％、其它高沸物1.57％，密度为1.197g/ml(20℃)。
实施例11
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％)，搅拌加入81g三聚乙醛(工业品，95％)和1.5g亚磷酸(工业品，98％)，升温，控制反应温度120℃，反应3小时，然后加入140g二氯乙烷脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到441g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.92％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷94.91％、其它高沸物1.89％，密度为1.195g/ml(20℃)。
实施例12
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％)，搅拌加入138g三聚乙醛(工业品，95％)和1.1g亚磷酸三苯酯(工业品，98％)，升温，控制反应温度130℃，反应时间2.5小时，然后加入140g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到676g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.98％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷93.22％、其它高沸物4.43％，密度为1.199g/ml(20℃)。
实施例13
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％)，搅拌加入103g三聚乙醛(工业品，95％)和1.5g硼酸(工业品，98％)，升温，控制反应温度120℃，反应时间2.5小时，然后加入120g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钠溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到540g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.90％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷93.79％、其它高沸物3.51％，密度为1.194g/ml(20℃)。
实施例14
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％)，搅拌加入118g三聚乙醛(工业品，95％)和1.5g亚磷酸三苯酯(工业品，98％)，升温，控制反应温度100℃，反应时间4.5小时，然后加入160g苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钠溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到535g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.96％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷94.65％、其它高沸物1.99％，密度为1.196g/ml(20℃)。
实施例15
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(氯乙醇残液，质量分数98％)，搅拌加入103g三聚乙醛(工业品，95％)和1.4g亚磷酸三乙酯(工业品，98％)，升温，控制温度100℃，反应4.5小时，然后加入160g苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钠溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到542g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇0.78％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷92.81％、其它高沸物5.14％，密度为1.194g/ml(20℃)。
实施例16
2L玻璃搅拌反应釜中，加入800g 2-(2-氯乙氧基)乙醇(工业品，质量分数98％)，搅拌加入125g三聚乙醛(工业品，95％)和5.7g亚磷酸三苯酯(工业品，98％)，升温，控制反应温度100℃，反应时间3.0小时，然后加入140g甲苯脱出水，脱完水后开始降温，加入10％碳酸钾溶液中和，将中和液抽至蒸馏釜中精馏，收集130℃～150℃(26.6Pa)馏份，得到655g成品。经色谱分析，其组成为2-(2-氯乙氧基)乙醇1.00％、1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷93.08％、其它高沸物4.38％，密度为1.196g/ml(20℃)。

Claims (10)

1.一种以2-(2-氯乙氧基)乙醇为原料合成二(2-氯乙氧基乙基)缩醛—1,13-二氯-3,6,8,11-四氧杂十三烷或1,14-二氯-3,6,9,12-四氧杂十四烷的方法，其特征在于包含如下步骤：
将2-(2-氯乙氧基)乙醇、醛和催化剂全部加入反应釜中进行反应，控制反应温度80℃～150℃，反应时间0.2小时～5小时，然后加入脱水溶剂脱出缩合水，脱出的水接近脱水完全的计算理论值时开始降温，加入碱液中和，再将中和液抽至蒸馏釜中减压精馏，收集所需的馏份。
2.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于二(2-氯乙氧基乙基)缩醛产品质量分数≥90％，收率为70％～93％(以单醛质量为计算基准)。
3.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述二(2-氯乙氧基乙基)缩醛为无色或淡黄色黏稠液体，分子式ClCH2CH2OCH2CH2OROCH2CH2OCH2CH2Cl，其中R为H、CH2等基团，质量分数≥90％。
4.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述醛为多聚甲醛、三聚乙醛等，分子式为(R1CHO)n，其中R1为H、CH3等基团,当R1为H，n为8～100，HCHO质量分数≥91％，当R1为CH3，n为3，CH3CHO质量分数≥91％。
5.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述2-(2-氯乙氧基)乙醇为工业品或2-氯乙醇生产残液，2-(2-氯乙氧基)乙醇质量分数≥98％。
6.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述催化剂为NH4Cl、MgCl2、CaCl2、AlCl3、H2PO4、H3BO3、CH3COOH、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三乙酯中的一种或多种，其用量为反应物总质量的0.01％～0.50％。
7.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述2-(2-氯乙氧基)乙醇与醛的摩尔质量比例为2-(2-氯乙氧基)乙醇﹕CHO＝2.00～5.00﹕1.0。
8.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述脱水溶剂可选用苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、三氯甲烷、二氯乙烷等的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的一种二(2-氯乙氧基乙基)缩醛的合成方法，其特征在于所述碱液为碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙的水溶液，质量分数为5％～20％。
10.采用权利要求1的方法制备得到的二(2-氯乙氧基乙基)缩醛产品。
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