JP5600823B2 - 疎水性アクリル眼内レンズ材料 - Google Patents
疎水性アクリル眼内レンズ材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5600823B2 JP5600823B2 JP2014512193A JP2014512193A JP5600823B2 JP 5600823 B2 JP5600823 B2 JP 5600823B2 JP 2014512193 A JP2014512193 A JP 2014512193A JP 2014512193 A JP2014512193 A JP 2014512193A JP 5600823 B2 JP5600823 B2 JP 5600823B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- device material
- copolymer
- acrylate
- formula
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
本発明は、アクリルデバイス材料に関する。特に、本発明は、眼内レンズ(「IOL」)としての使用に特に適した低粘着性で高屈折率のアクリルデバイス材料に関する。
小切開白内障外科手術における近年の進歩と共に、人工レンズにおける使用に適切な軟性の折り曲げ可能な材料の開発に対してますますの注目が置かれている。一般に、これらの材料は、以下の3つのカテゴリーのうちの1つに該当する:ヒドロゲル、シリコーン、およびアクリル。
特に、IOLとしての使用に適するが、他の移植可能な眼用デバイス(例えば、人工角膜、角膜輪、角膜移植片、および角膜インレー)としての使用にも有用な改善された軟性の折り曲げ可能なアクリル材料が現在見いだされている。これらの材料は、少なくとも1つの主要なレンズ形成成分であるアリールアクリル疎水性モノマーを、40重量%〜80重量%の量で含む。上記材料はまた、ジメタクリルプロピル末端ポリジメチルシロキサンマクロマーを0.1重量%〜3.9重量%の量で含む。重要なことに、ヘーズを低減または除去し、透明な、視覚的に受容可能な材料を生成するために、本発明のコポリマー材料は、グリスニングを低減するために、5重量%〜30重量%のシロキサンモノマー、および3重量%〜20重量%の親水性添加物を含む。上記材料はまた、架橋モノマー、UV光吸収化合物、および必要に応じて、青色光吸収化合物を含む。得られるコポリマーデバイス材料は、疎水性であり、それは、本明細書中で用いられる場合、それらが、35℃で、4%以下、好ましくは3%以下、およびより好ましくは2.5%以下の平衡含水率を有することを意味する。
別段示されない限り、全ての成分の量は、%(w/w)を基準として表される(「重量%」)。
Aは、Hであり;
Bは、(CH2)m、S(CH2)u、O(CH2)v、または[O(CH2)2]nであり;
uは、1〜4であり;
vは、1〜4であり;
Cは、(CH2)wであり;
mは、1〜6であり;
nは、1〜10であり;
Yは、存在しない、O、S、またはNRであり、ただし、Yが、O、S、またはNRである場合、Bは、(CH2)mであり;
Rは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり;
wは、0〜6であり、ただし、m+w≦8であり;そして
Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5、Br、F、Cl、またはIである。
R1およびR2は、独立して、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、−C6H5、−CH2C6H5、−CH2CH2C6H5、−CH2CH2CH2C6H5、または−CH2CH2CH2CH2C6H5であり;
R3は、H、CH3、またはCH2CH3であり;
zは2〜11であり;そして
xは、繰り返し単位の数を示し、上記マクロマーの分子量を決定する。
R1=R2=CH3であり;
R3が、H、CH3、またはCH2CH3であり;そして
z=3であり;そして
x=0〜43である、マクロマーである。
R4は、HまたはCH3であり;
Tは、存在しない、O(CH2)b、またはOCH2CH(OH)CH2であり;
bは、1〜3であり;
Jは、(CH2)zであり;そして
K1、K2、およびK3は、独立して、CH3、C6H5、またはOSi(CH3)3である。
IOL配合物
表1〜3に示される配合物を調製した。20×10×0.9mm(長さ×奥行き×厚さ)の寸法の、単一の部品のIOLおよび長方形の試験サンプルを、熱硬化または光硬化を介して作製した。熱硬化サンプルは、70℃→110℃の硬化周期を用いて硬化させた。簡潔には、サンプルを、1)周囲温度から70℃に15分間にわたって傾斜加熱し、2)70℃で1時間浸し、3)70℃から110℃に20分間にわたって傾斜加熱し、4)110℃で2時間浸した。光硬化サンプルは、試験サンプルを、窒素で満たされたグローブボックス内で55℃にて10分間予め加熱し、その後、Philips TLK 40W/03 24インチ蛍光ランプを用いて60分間照射することによって硬化させた。硬化サンプルを周囲温度で20時間アセトン中で抽出し、周囲温度で20時間ゆっくりと乾燥させ、次に低圧(0.1mm Hg)で70℃にて最低20時間減圧乾燥させた。表1〜3に示されるように、広範囲の脂肪族および芳香族のモノマー、マクロマー、およびポリマーを、視覚的に透明なレンズを得るために、PDMS−DMAの適合性を改善する試みにおいて使用した。
Norbloc=3−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェネチルメタクリレート
Irg819=フェニルホスホリルビス(メシチルメタノン)
PEA=2−フェニルエチルアクリレート
HEMA=2−ヒドロキシエチルメタクリレート
BDDA=ブタン−1,4−ジイルジアクリレート
EGDMA=エチレングリコールジメタクリレート
TRIS=3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]−プロピルメタクリレート
PEG4000−DA=ポリ(エチレングリコール)ジアクリレート(Mn=4000)
PEG2000−DMA=ポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート(Mn=2000)
PEG1000−DMA=ポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート(Mn=1000)
pPEG1=ポリ[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテルメタクリレート、Mn=550]、ビニル官能化プレポリマー(Mn=4100)
TEGDMA=トリエチレングリコールジメタクリレート
PPG900−DA=ポリプロピレングリコールジアクリレート(Mn=900)
PEG700−DA=ポリ(エチレングリコール)ジアクリレート(Mn=700)
P3D=アクリルオキシ末端エチレンオキシド−ジメチルシロキサン−エチレンオキシドABAブロックコポリマー(1500〜1600ダルトン、45重量%〜55重量%のエチレンオキシド)
pPEG2=ポリ[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテルメタクリレート、Mn=350]、ビニル官能化プレポリマー(Mn=4200)
oMTP=オルト−メタアリルTinuvin P=2−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチルアリル)フェノール
BB=N−(4−ヒドロキシ−3−(o−トリルジアゼニル)フェネチル)メタクリルアミド
粘着性研究
実施例1A〜1Tからの特定の組成物を、ポリマー対金属粘着性を測定する改変された張力測定(tensilometry)試験方法を用いて、粘着性について試験した。52Nよりも大きい粘着性の値を、高い粘着性を有するものと考え、所与のロードセルを用いて正確に測定できなかった。40Nと52Nとの間の粘着性の値を、中等度〜高いと考えた。30Nと40Nとの間の粘着性の値を、許容可能であると考えた。20Nと30Nとの間の粘着性の値を、低いと考えた。粘着性の値のこの一般的な分類は、主観的であり、ポリマー対金属粘着性を予測するためのガイドラインとしてのみ働く。それは、レンズ送達性能を予測するために使用され得ない。レンズの好結果の送達は、送達デバイスの性質に加え、レンズの組成、レンズがどのように加工されたか(例えば、表面修飾)を含む多くの要因に依存する。
粘着性試験を、金属−ポリマー粘着性または接着性を測定するためのあつらえの取付け具を用いて、Instron機械式試験機において行った。取付け具は、直径が8mmの高度に研摩されたステンレス鋼の円形の固定ピンを含み、この固定ピンはロードフレームの固定部分に付着させられる。ロードフレームクロスヘッドの上部(移動可能)セクションを、中央の穴により円形の金属プラットフォームに取り付ける。移動可能なクロスヘッドを、底部のピンが上部取付け具の中央の穴を通って現れるまで下げ、クロスヘッドの移動を、ピンが金属プラットフォームよりわずかに上にあるときに止める。ポリマーサンプルを次に、突き出たピンの上に置く。新しい10mmの直径のディスクを、ポリマーサンプルからプレス切断し、突き出たピンの頂部に置いた。300gのおもりをサンプルの上に置き、均一な負荷を用いて、サンプルをピンに対して押し付けた。おもりをサンプルの上に置いてから1分後、Instron機械式試験機を、5mm/分の分離速度で開始させる。サンプルが、ピンから外れて引き上げられる(pulled up)まで、5点/秒の速度でデータを収集する。最大の力および曲線の下の面積(仕事エネルギー)を記録する。
各材料の6つのサンプルを、抽出前の粘着性について試験し、結果を平均した。値を、±1の標準偏差バーとともに表5に与える。表5に示される抽出前の粘着性の値は、各配合物について異なる未反応出発材料の可塑化効果に起因して、一般に、抽出後の粘着性の値よりも信頼性が低い。従って、表5に示される粘着性の結果が、所与の配合物に予期され得る最も高い粘着性の値を表すことが一般に考えられる。
表面散乱測定
IOL表面の過剰な光散乱は、プレミアムAcrysof IOLに関連付けられる望ましくない特徴として、最近、眼科学の分野における数人の著名な外科医によって言及されている。Scheimpflug写真術は、散乱させられた光の量を定量するために一般的に使用される1つの方法である。要するに、Scheimpflugカメラを、移植されたIOLの画像を捕捉するために使用する。CCT値で測定された散乱させられた光の強度は、その後、定量され得る。現在までに、本発明者らの目標は、10年間加速して経年させた後、<30CCTを示すレンズを開発することであった。この研究において、21ジオプターの単一の部品のIOLを配合物1A〜1Oから作製した。上記IOLを、最初に、BSS食塩水中で90℃にて加速条件下で経年させ、次に脱イオン水中ですすいで塩を除去し、次に乾燥させた。BSS食塩水中で周囲温度にて20時間、水和されたサンプルにおいて、表面散乱測定を実施した。いくつかの場合、乾燥サンプルにおいて測定を実施した。表7に示されるように、種々のレンズ配合物は、30CCT未満の必要条件の低表面散乱を示した。
24年シミュレートした経年加速
35年シミュレートした経年加速
43年シミュレートした経年加速
実施例6
レンズの送達評価
配合物1Lからの40ジオプターレンズを、H4ハンドピースおよびViscoat粘弾剤(viscoelastic)を用いて、Monarch III Dカートリッジを通して送達した。25℃の水の中へのレンズの送達を、休止時間なしで18℃および23℃で実施した。送達後の評価は、カートリッジ先端応力レベルを含んだ。一般に、N=6レンズについての手動送達力は、許容可能であった。突き刺さった支持部は、送達後に観測されず、光学部は、2秒以内に広げられた。送達の際のノズル応力レベルを、0〜5の尺度において、レベル4と評価した。いくぶん高いノズル応力は、配合物1Lにおける過剰なHEMAおよび架橋剤のレベルのせいであり、それは、低伸張性を有する比較的堅い材料をもたらした。これはまた、6つの送達のうちの1つが、送達後、割れた主要な支持部を有することの原因になったかもしれない。より低いヤング率およびより高い破壊時の応力(%)を有する、より最近の組成物は、望ましい広がり性質を有して、0と2との間のノズル応力値(データは示されない)をもたらした。本概要における特定の実施例は、本発明の範囲を限定するものではなく、本発明の報告において開示されるアプローチを用いて得られ得る材料性質の小さい部分集合のみを表す。抜粋した配合物のさらなる最適化は、全てのカテゴリーにおいて分類中最高であるIOLを開発することを本発明者らが目的とする場合に、将来、実施される。
Claims (19)
- 混合物を重合することによって形成されるコポリマー眼用デバイス材料であって、該コポリマー眼用デバイス材料は、
a)40%(w/w)〜80%(w/w)またはそれより多くの、式(I)
Aは、Hであり;
Bは、(CH2)m、S(CH2)u、O(CH2)v、または[O(CH2)2]nであり;
uは、1〜4であり;
vは、1〜4であり;
Cは、(CH2)wであり;
mは、1〜6であり;
nは、1〜10であり;
Yは、存在しない、O、S、またはNRであり、ただし、Yが、O、S、またはNRである場合、Bは、(CH2)mであり;
Rは、H、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり;
wは、0〜6であり、ただし、m+w≦8であり;そして
Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5、Br、F、Cl、またはIである、
アリールアクリル疎水性モノマー;
b)0.1%(w/w)〜3.9%(w/w)の、式(II)
R1およびR2は、独立して、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、−C6H5、−CH2C6H5、−CH2CH2C6H5、−CH2CH2CH2C6H5、または−CH2CH2CH2CH2C6H5であり;
R3は、H、CH3、またはCH2CH3であり;
zは2〜11であり;そして
xは、繰り返し単位の数を示し、該マクロマーの分子量を決定し、該マクロマーが約300〜約3500の分子量を有するようなものである、
マクロマー;
c)5%(w/w)〜30%(w/w)の、式(III)
R4は、HまたはCH3であり;
Tは、存在しない、O(CH2)b、またはOCH2CH(OH)CH2であり;
bは、1〜3であり;
Jは、(CH2)zであり;そして
K1、K2、およびK3は、独立して、CH3、C6H5、またはOSi(CH3)3である、
シロキサンモノマー;
d)5%(w/w)〜30%(w/w)の、ヒドロキシ(C2〜C4アルキル)メタクリレート、グリセロールメタクリレート、およびN−ビニルピロリドンからなる群から選択される親水性モノマー;
e)架橋モノマー;そして
f)反応性UV吸収剤;
を含み、
ここで該コポリマー眼用デバイス材料は、35℃で、4%未満の平衡含水率を有する、
コポリマー眼用デバイス材料。 - 前記アリールアクリル疎水性モノマーは:ベンジルアクリレート;2−フェニルエチルアクリレート;2−フェノキシエチルアクリレート;4−フェニルブチルアクリレート;5−フェニルペンチルアクリレート;2−ベンジルオキシエチルアクリレート;3−ベンジルオキシプロピルアクリレート;3−フェニルプロピルアクリレート;3−フェノキシプロピルアクリレート;2−(フェニルチオ)プロピルアクリレート;および2−(フェニルチオ)エチルアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記アリールアクリル疎水性モノマーは:2−フェニルエチルアクリレート;2−フェノキシエチルアクリレート;ベンジルアクリレート;および2−(フェニルチオ)エチルアクリレートからなる群から選択される、請求項2に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、40%(w/w)〜74%(w/w)の前記アリールアクリル疎水性モノマーを含む、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、50%(w/w)〜72%(w/w)の前記アリールアクリル疎水性モノマーを含む、請求項4に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、1%(w/w)〜3%(w/w)の、式(II)の前記マクロマーを含む、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、1.5%(w/w)〜2.5%(w/w)の、式(II)の前記マクロマーを含む、請求項6に記載のコポリマーデバイス材料。
- 式(II)の前記マクロマーは、350〜2,000の分子量を有する、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 式(II)の前記マクロマーは、800〜1,400の分子量を有する、請求項8に記載のコポリマーデバイス材料。
- 式(II)の前記マクロマーは、550〜700の分子量を有する、請求項8に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、5%(w/w)〜25%(w/w)の、式(III)のシロキサンモノマーを含む、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、5%(w/w)〜15%(w/w)の、式(III)のシロキサンモノマーを含む、請求項11に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記親水性モノマーは、ヒドロキシ(C2〜C4アルキル)メタクリレートであり、前記混合物は、10%(w/w)〜20%(w/w)の該親水性のモノマーを含む、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記親水性モノマーは、2−ヒドロキシエチルメタクリレートであり、前記混合物は、13%(w/w)〜20%(w/w)の該親水性のモノマーを含む、請求項13に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、0.5%(w/w)〜10%(w/w)の前記架橋剤を含む、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、1%(w/w)〜3%(w/w)の前記架橋剤を含み、該架橋剤は:エチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;アリルメタクリレート;1,3−プロパンジオールジメタクリレート;2,3−プロパンジオールジメタクリレート;1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート;1,4−ブタンジオールジメタクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;およびそれらの対応するアクリレートからなる群から選択される、請求項15に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記架橋剤は、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、およびトリエチレングリコールジメタクリレートからなる群から選択される、請求項16に記載のコポリマーデバイス材料。
- 前記混合物は、反応性青色光吸収化合物をさらに含む、請求項1に記載のコポリマーデバイス材料。
- 請求項1に記載のコポリマーデバイス材料を含む眼内レンズ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161493114P | 2011-06-03 | 2011-06-03 | |
US61/493,114 | 2011-06-03 | ||
PCT/US2012/040517 WO2012167124A1 (en) | 2011-06-03 | 2012-06-01 | Hydrophobic acrylic intraocular lens materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014515964A JP2014515964A (ja) | 2014-07-07 |
JP5600823B2 true JP5600823B2 (ja) | 2014-10-08 |
Family
ID=46246259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014512193A Active JP5600823B2 (ja) | 2011-06-03 | 2012-06-01 | 疎水性アクリル眼内レンズ材料 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8557892B2 (ja) |
EP (1) | EP2714108B1 (ja) |
JP (1) | JP5600823B2 (ja) |
KR (1) | KR101383025B1 (ja) |
CN (1) | CN103596602B (ja) |
AR (1) | AR088740A1 (ja) |
AU (1) | AU2012261914B2 (ja) |
BR (1) | BR112013030583A2 (ja) |
CA (1) | CA2837536C (ja) |
DK (1) | DK2714108T3 (ja) |
ES (1) | ES2537537T3 (ja) |
IL (1) | IL229605A (ja) |
MX (1) | MX2013014159A (ja) |
PL (1) | PL2714108T3 (ja) |
PT (1) | PT2714108E (ja) |
RU (1) | RU2571138C2 (ja) |
TW (1) | TWI551646B (ja) |
WO (1) | WO2012167124A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI594743B (zh) * | 2012-12-27 | 2017-08-11 | Bionic artificial crystal body | |
CA2928011C (en) | 2013-12-04 | 2019-03-26 | Novartis Ag | Soft acrylic materials comprising a poly(phenylether)-containing monomer having a high refractive index and minimized glistening |
CA2965740C (en) | 2014-12-16 | 2019-11-26 | Novartis Ag | Hydrophobic acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices |
CA2965742C (en) * | 2014-12-16 | 2019-10-01 | Novartis Ag | Low-water content acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices |
JP6397136B2 (ja) | 2015-02-16 | 2018-09-26 | ノバルティス アーゲー | 高屈折率を有するウエットパック眼内レンズ材料 |
EP3325541A4 (en) * | 2015-07-23 | 2019-04-17 | The University of North Carolina at Chapel Hill | SOLVENT-FREE SUPERWEAR AND SUPERELASTIC MATERIALS |
EP3133065A1 (en) | 2015-08-21 | 2017-02-22 | Merck Patent GmbH | Compounds for optically active devices |
FR3043403B1 (fr) * | 2015-11-10 | 2019-06-28 | Acrylian | Copolymere acrylique, hydrophobe, reticule, a base d'alcool cinnamique, pour lentilles intraoculaires. |
US10196470B2 (en) * | 2016-05-16 | 2019-02-05 | Benz Research And Development Corp. | Hydrophobic intraocular lens |
EP3461506B1 (en) * | 2016-07-28 | 2020-10-21 | Menicon Co., Ltd. | Material for intraocular lenses |
KR101803660B1 (ko) * | 2016-11-24 | 2017-12-01 | 에스엠에스주식회사 | 아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 광경화성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학필름 |
EP3363793A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Merck Patent GmbH | Hydrophobic compounds for optically active devices |
EP3502147A1 (de) | 2017-12-22 | 2019-06-26 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für ophthalmologische produkte |
US11708440B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-07-25 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | High refractive index, high Abbe compositions |
JP2022531027A (ja) * | 2019-05-03 | 2022-07-06 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド | 高反応性指数、高アッベ組成物 |
JP2023534254A (ja) | 2020-07-15 | 2023-08-08 | エイエムオー・アイルランド | 光活性装置 |
JP2023547481A (ja) | 2020-10-29 | 2023-11-10 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド | 高い屈折率及びアッベ数を有する組成物 |
EP4015512A1 (en) | 2020-12-16 | 2022-06-22 | AMO Ireland | Optically active devices |
EP4036085A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-03 | AMO Ireland | Compounds for optically active ophthalmic devices |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4834750A (en) | 1987-09-17 | 1989-05-30 | Ioptex Research, Inc. | Deformable-elastic intraocular lens |
US5290892A (en) | 1990-11-07 | 1994-03-01 | Nestle S.A. | Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers |
US5331073A (en) | 1992-11-09 | 1994-07-19 | Allergan, Inc. | Polymeric compositions and intraocular lenses made from same |
TW272976B (ja) * | 1993-08-06 | 1996-03-21 | Ciba Geigy Ag | |
US5603774A (en) | 1993-09-27 | 1997-02-18 | Alcon Laboratories, Inc. | Method for reducing tackiness of soft acrylic polymers |
US5470932A (en) | 1993-10-18 | 1995-11-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses |
JP3377266B2 (ja) * | 1993-12-10 | 2003-02-17 | 株式会社メニコン | 軟質眼用レンズ材料 |
ES2183953T3 (es) | 1995-06-07 | 2003-04-01 | Alcon Lab Inc | Materiales mejorados de lentes oftalmicas de alto indice de refraccion. |
US6241766B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-06-05 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions |
CN1151186C (zh) * | 1999-09-07 | 2004-05-26 | 爱尔康通用有限公司 | 可折叠的眼科及耳鼻喉科器件材料 |
US6649722B2 (en) * | 1999-12-10 | 2003-11-18 | Novartis Ag | Contact lens |
US6703466B1 (en) * | 2001-06-18 | 2004-03-09 | Alcon, Inc. | Foldable intraocular lens optics having a glassy surface |
GB0322640D0 (en) * | 2003-09-26 | 2003-10-29 | 1800 Contacts | Process |
US7714039B2 (en) | 2006-07-21 | 2010-05-11 | Alcon, Inc. | Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
US8058323B2 (en) | 2006-07-21 | 2011-11-15 | Novartis Ag | Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
TWI399228B (zh) * | 2006-07-21 | 2013-06-21 | Alcon Inc | 低黏性的眼科與耳鼻喉科裝置材料(二) |
TW200816966A (en) | 2006-07-21 | 2008-04-16 | Alcon Mfg Ltd | Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
US8053489B2 (en) * | 2007-07-20 | 2011-11-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Crosslink agents and dual radical cure polymer |
TW200920330A (en) | 2007-10-02 | 2009-05-16 | Alcon Inc | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing an alkyl ethoxylate |
TW200916130A (en) | 2007-10-02 | 2009-04-16 | Alcon Inc | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing an alkylphenol ethoxylate |
TWI426931B (zh) * | 2007-10-03 | 2014-02-21 | Alcon Inc | 眼科與耳鼻喉科裝置材料(一) |
TWI426932B (zh) | 2007-10-05 | 2014-02-21 | Alcon Inc | 眼科與耳鼻喉科裝置材料(三) |
TWI487690B (zh) | 2009-07-06 | 2015-06-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑 |
TWI473629B (zh) | 2010-01-18 | 2015-02-21 | Alcon Inc | 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑 |
TWI473823B (zh) | 2010-06-21 | 2015-02-21 | Novartis Ag | 具有經降低的閃光之高折射率、丙烯酸系眼科裝置材料 |
-
2012
- 2012-05-15 TW TW101117218A patent/TWI551646B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-05-30 AR ARP120101899A patent/AR088740A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-06-01 BR BR112013030583A patent/BR112013030583A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-06-01 EP EP12727022.1A patent/EP2714108B1/en active Active
- 2012-06-01 PL PL12727022T patent/PL2714108T3/pl unknown
- 2012-06-01 DK DK12727022T patent/DK2714108T3/en active
- 2012-06-01 US US13/486,797 patent/US8557892B2/en active Active
- 2012-06-01 RU RU2013158651/05A patent/RU2571138C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-06-01 ES ES12727022.1T patent/ES2537537T3/es active Active
- 2012-06-01 CN CN201280027320.5A patent/CN103596602B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-01 WO PCT/US2012/040517 patent/WO2012167124A1/en active Application Filing
- 2012-06-01 PT PT127270221T patent/PT2714108E/pt unknown
- 2012-06-01 AU AU2012261914A patent/AU2012261914B2/en not_active Ceased
- 2012-06-01 MX MX2013014159A patent/MX2013014159A/es active IP Right Grant
- 2012-06-01 CA CA2837536A patent/CA2837536C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-01 JP JP2014512193A patent/JP5600823B2/ja active Active
- 2012-06-01 KR KR1020137035102A patent/KR101383025B1/ko active IP Right Grant
-
2013
- 2013-11-25 IL IL229605A patent/IL229605A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2012261914B2 (en) | 2015-07-09 |
US8557892B2 (en) | 2013-10-15 |
IL229605A (en) | 2014-05-28 |
RU2571138C2 (ru) | 2015-12-20 |
BR112013030583A2 (pt) | 2016-09-27 |
TWI551646B (zh) | 2016-10-01 |
CA2837536A1 (en) | 2012-12-06 |
AR088740A1 (es) | 2014-07-02 |
PL2714108T3 (pl) | 2015-07-31 |
WO2012167124A1 (en) | 2012-12-06 |
JP2014515964A (ja) | 2014-07-07 |
AU2012261914A1 (en) | 2014-01-23 |
EP2714108A1 (en) | 2014-04-09 |
MX2013014159A (es) | 2014-03-21 |
US20120309919A1 (en) | 2012-12-06 |
ES2537537T3 (es) | 2015-06-09 |
DK2714108T3 (en) | 2015-04-20 |
CA2837536C (en) | 2017-09-05 |
RU2013158651A (ru) | 2015-07-20 |
TW201249916A (en) | 2012-12-16 |
KR20140007505A (ko) | 2014-01-17 |
KR101383025B1 (ko) | 2014-04-08 |
IL229605A0 (en) | 2014-01-30 |
EP2714108B1 (en) | 2015-04-01 |
CN103596602B (zh) | 2015-06-03 |
CN103596602A (zh) | 2014-02-19 |
PT2714108E (pt) | 2015-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5600823B2 (ja) | 疎水性アクリル眼内レンズ材料 | |
JP5588576B2 (ja) | 疎水性アクリル眼内レンズ材料 | |
JP5868430B2 (ja) | 低粘着性の疎水性眼科用デバイス材料 | |
JP5177823B2 (ja) | 低粘着性の眼用および耳鼻咽喉科学用デバイス材料 | |
JP7087004B2 (ja) | 高屈折率、高アッベ数の眼内レンズ材料 | |
NZ617790B2 (en) | Hydrophobic acrylic intraocular lens materials |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20140416 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140516 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140818 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5600823 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |