JP2023547481A - 高い屈折率及びアッベ数を有する組成物 - Google Patents
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Abstract
反応性モノマー混合物から製造され、高屈折率及び高アッベ数の両方を有するコポリマーが開示される。これらの材料は、埋め込み可能な眼科用デバイスとしての使用に非常に適しており、エネルギーの適用によって編集され得る屈折率を有する。眼内レンズに使用される場合、屈折率が高いため、レンズが圧縮されて薄いレンズができ、小さく切開することができる。
Description
(関連出願の相互参照)
本出願は、米国特許法第119条(e)のもとに、2020年10月29日出願の米国仮特許出願第63/107356号の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、米国特許法第119条(e)のもとに、2020年10月29日出願の米国仮特許出願第63/107356号の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
(発明の分野)
本開示は、重合したときに高屈折率及び高アッベ数を有するアクリル材料を形成する反応性モノマー混合物から製造されるコポリマーに関する。編集可能な屈折率を有し得るこれらの材料は、眼内インプラント又はレンズなどの眼科用デバイスに使用するように設計されている。
本開示は、重合したときに高屈折率及び高アッベ数を有するアクリル材料を形成する反応性モノマー混合物から製造されるコポリマーに関する。編集可能な屈折率を有し得るこれらの材料は、眼内インプラント又はレンズなどの眼科用デバイスに使用するように設計されている。
白内障手術は、一般的に、不透明になった自然な眼球の水晶体を置き換えるために行われる。自然な水晶体を置き換えるために使用される材料は、柔らかくなければならず、柔軟性に優れている必要があり、その結果、レンズに形成されると、それらは折り畳まれ、典型的には約2mmである切開部を通過することができる。更に、材料は、透明性に優れ、光沢がほとんどない必要がある。高屈折率を有することにより、より薄いレンズを使用することができる。高いアッベ数を有する材料は、分散がより少ないことを示している。これにより、光学的な結果が改善され、光の散乱が少なくなる。高屈折率を高アッベ数と組み合わせることにより、材料に適した光学特性が得られる。
この分野における最初の特許のうちの1つであるMazzoccoに対する米国特許第4,573,998号は、比較的小さな切開部を通って適合するように丸めることができる変形可能な眼内レンズを開示している。変形可能なレンズは、丸められた構成に保持された状態で眼内に挿入され、次いで眼房内で解放される。レンズの弾性特性により、眼に挿入した後、成形された形状に戻る。Mazzoccoは、変形可能なレンズに適した材料として、ポリウレタンエラストマー、シリコーンエラストマー、ヒドロゲルポリマー化合物、有機又は合成ゲル化合物、及びこれらの組み合わせを開示している。
送達装置の内部からの摩擦及び送達中の医師の力により、レンズが損傷する可能性がある。この問題を克服するために、いくつかの送達装置は、余分な潤滑性を提供するようにコーティングされる。例えば、Huに対する米国特許第8,323,799号は、小さい(3mm未満の)切開部での使用に適した小さなボアカートリッジを通して容易にIOLを挿入することを可能にする、ポリマーIOL挿入カートリッジ用の柔らかくて柔軟な高潤滑性コーティングを開示している。このようなコーティングは有用であるが、挿入中にレンズに加わる摩擦力を更に低減する必要がある。
したがって、屈折率及びアッベ数が比較的高く、小さな切開部を通して適合する構成に単純に丸められるか、又は折り畳むことができる柔軟な眼内レンズを形成するために使用できる材料が必要である。更に、そのような材料が内部潤滑性を有することが必要である。
特定の実施形態では、本開示は、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物に関し、この組成物は、
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く反応性モノマー混合物中のエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、組成物は、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す(「組成物(A)」)。
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く反応性モノマー混合物中のエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、組成物は、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す(「組成物(A)」)。
特定の実施形態では、本開示は、組成物(A)を含むデバイスを提供する。特定の他の実施形態では、デバイスは、眼科用デバイスである。特定の実施形態では、眼科用デバイスは、眼内インプラント又はレンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、及び角膜インサートから選択されるレンズ、インレー、アウトレー、又はインサートを含む。特定の実施形態では、眼科用デバイスは、眼内インプラント又はレンズである。より具体的には、本開示はまた、組成物(A)から少なくとも部分的に又は完全に作製された眼内インプラント及び/又はレンズを提供する。
更に他の実施形態では、本開示は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、(a)組成物(A)を提供する工程と、(b)上記組成物のうちのいずれかから眼科用デバイスを形成する工程と、を含む。他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、(a)組成物(A)からブランクを調製することと、(b)ブランクを眼科用デバイスを機械加工することと、を含む。他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、組成物(A)から眼科用デバイスを成形することを含む。
更に他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法であって、本方法は、(a)組成物(A)から眼科用デバイスを成形することと、(b)成形されたレンズ表面を機械加工によって精製することと、を含む。
いずれかの方法の特定の実施形態では、本方法は、眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む。特定の実施形態では、方法は、抽出された眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む。特定の実施形態では、方法は、レーザーを使用する照射工程を更に含む。より具体的な実施形態では、方法は、眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む。
本開示は、以下の説明に記載されている構造又はプロセス工程の詳細に限定されるものではないことを理解されたい。本開示は、他の実施形態が可能であり、本明細書に記載の教示を用いた様々な方法によって実行又は実施することが可能である。
A.定義
本開示において使用される用語に関しては、以下の定義が提供される。
本開示において使用される用語に関しては、以下の定義が提供される。
特段の規定がない限り、本明細書で用いられる全ての科学技術用語は、本開示が属する技術分野における当業者が一般に理解するものと同じ意味を有する。ポリマーの定義は、Compendium of Polymer Terminology and Nomenclature,IUPAC Recommendations 2008,edited by:Richard G.Jones,Jaroslav Kahovec,Robert Stepto,Edward S.Wilks,Michael Hess,Tatsuki Kitayama,and W.Val Metanomskiに開示される定義に一致する。本明細書において言及される刊行物、特許出願、特許、及び他の参考文献は全て、参照により本明細書に組み込まれる。
「反応性モノマー混合物」という用語は、一緒に混合され、重合条件にさらされたとき、本開示の組成物及び眼科用デバイスを形成する成分(反応性及び非反応性の両方)の混合物を指す。反応性混合物は、モノマー、マクロマー、プレポリマー、架橋剤、開始剤、希釈剤などの反応性成分、並びに反応性であるか又は非反応性であってもよいが、得られる生物医学用デバイス、例えば眼科用デバイス内に保持することができる湿潤剤、離型剤、染料、紫外線高エネルギー可視光(UV/HEV)吸収剤、顔料、染料及びフォトクロミック化合物などの光吸収化合物、並びに医薬化合物及び栄養補助化合物を含む活性成分、並びに任意の希釈剤などが挙げられるがこれらに限定されない追加成分を含んでもよい。製造される生物医学装置及びその使用方法に基づいて、多様な添加物を加えてもよいことが理解されよう。特定の実施形態では、反応性混合物の成分の濃度は、希釈剤を除く、反応混合物中の全成分の重量%で示される。希釈剤を使用するとき、成分の濃度は、反応混合物及び希釈剤中の全成分の量を基準とする重量%として示される。
「反応性成分」は、共有結合又は水素結合によって、得られる組成物のポリマーネットワークの構造の一部となる、反応性モノマー混合物中の成分である。ポリマーの構造の一部にならない希釈剤及び加工助剤は、反応性成分ではない。
本明細書で使用するとき、「(メタ)」という用語は、任意選択のメチル置換を意味する。したがって、「(メタ)アクリレート」などの用語は、メタクリレート及びアクリレートの両方を意味する。
どこに化学構造が記載されていようと、構造における置換基について開示された選択肢を任意の組み合わせで組み合わせてもよいことを理解すべきである。したがって、ある構造が置換基R*及びR**を含有しており、これらがそれぞれ3つの可能性のある基のリストを含んでいる場合、9とおりの組み合わせが開示されるということになる。特性の組み合わせについても同じことが当てはまる。
一般式[***]nにおける「n」などの下付き文字が、ポリマーの化学式における繰り返し単位の数を表示するために使用されるとき、式は、高分子の数平均分子量を表すと解釈すべきである。
「個体」という用語は、ヒト及びヒト以外の脊椎動物を含む。
「生物医学用デバイス」という用語は、哺乳類の組織又は体液の中又は上のいずれか、好ましくは、ヒトの組織又は体液の中又は上のいずれかにおいて用いられるように設計されている、任意の物品を指す。これらのデバイスの例としては、創傷包帯、シーラント、組織補填体、薬物送達システム、コーティング、癒着防止バリア、カテーテル、インプラント、ステント、並びに眼内インプラント、眼内レンズ、及びコンタクトレンズなどの眼科用デバイスが挙げられるが、これらに限定されない。生物医学用デバイスは、眼科用デバイス、特に、本明細書に記載の反応性モノマー組成物から作製された眼科用インプラント又は眼科用レンズであってもよい。
「眼の表面」という用語は、角膜、結膜、涙腺、副涙腺、鼻涙管、及びマイボーム腺の表面及び腺上皮、並びにそれらの先端及び基部マトリクス、点、並びに神経支配による上皮の連続性と内分泌系及び免疫系との両方によって機能的システムとして連結されている瞼を含む隣接した又は関連する構造を含む。
「眼科用デバイス」という用語は、眼若しくは眼の任意の一部(眼の表面を含む)の中又は上に存在する任意の装置を指す。これらのデバイスは、光学補正、外見向上、視力強化、治療効果(例えば、包帯として)、若しくは医薬成分及び栄養補助成分などの活性成分の供給、又は前述の任意の組み合わせを提供することができる。眼科用デバイスの例としては、限定されるものではないが、レンズ、光学及び眼挿入物(限定されるものではないが、涙点プラグを含む)などが挙げられる。「レンズ」は、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、ハイブリッドコンタクトレンズ、眼内レンズ、及びオーバーレイレンズを含む。眼科用デバイスは、眼内インプラント、眼内レンズ、又はコンタクトレンズを含んでもよい。
「コンタクトレンズ」という用語は、個体の眼の角膜上に置くことができる眼科用デバイスを指す。コンタクトレンズは、創傷治癒、薬剤若しくは栄養補助剤の送達、診断的評価若しくはモニタリング、紫外(UV)光吸収、可視(VIS)光若しくはグレアの低減、又はこれらの任意の組み合わせを含む、矯正的、美容的、又は治療的な利益をもたらし得る。コンタクトレンズは、技術分野で既知の任意の適切な材料であり得、ソフトレンズ、ハードレンズ、又は弾性率、含水率、光透過、若しくはこれらの組み合わせなどの、異なる物理、機械、若しくは光学特性を有する少なくとも2つの別個の部分を含有するハイブリッドレンズであり得る。
「眼内レンズ」は、眼に埋め込まれたレンズを指す。いくつかの実施形態では、眼内レンズは、既存の水晶体を置き換えるために眼内に埋め込まれる(例えば、既存の水晶体が白内障によって曇っているため、又は眼の屈折力を変化させるための屈折手術の形態として)。
「標的高分子」は、モノマー、マクロマー、プレポリマー、架橋剤、開始剤、添加剤、希釈剤などを含む反応性モノマー混合物から合成されている高分子を意味する。
「重合性化合物」という用語は、1つ以上の重合性基を含有する化合物を意味する。この用語は、例えば、モノマー、マクロマー、オリゴマー、プレポリマー、架橋剤などを包含する。
「重合性基」は、フリーラジカル及び/又はイオン重合(例えば、カチオン重合)、例えばラジカル重合開始条件に供されたときに重合することができる炭素-炭素二重結合などの、連鎖成長重合を受けることができる基である。フリーラジカル重合性基の非限定的な例としては、(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N-ビニルラクタム、N-ビニルアミド、O-ビニルカルバメート、O-ビニルカーボネート、及び他のビニル基が挙げられる。好ましくは、フリーラジカル重合性基は、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N-ビニルラクタム、N-ビニルアミド、及びスチリル官能基、並びに前述のうちの任意の混合物を含む。より好ましくは、フリーラジカル重合性基は、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、及びこれらの混合物を含む。重合性基は、非置換であってもよく、又は置換されていてもよい。例えば、(メタ)アクリルアミド中の窒素原子は、水素に結合されてもよく、又は水素は、アルキル若しくはシクロアルキル(それ自体が更に置換されてもよい)によって置換されてもよい。
限定されるものではないが、バルク、溶液、懸濁液、及びエマルジョンを含む、任意の種類のフリーラジカル重合、並びに、安定性フリーラジカル重合、窒素酸化物媒介リビング重合、原子移動ラジカル重合、可逆的付加開裂連鎖移動重合、有機テルル媒介リビングラジカル重合などの、制御ラジカル重合法のいずれかを使用することができる。
「モノマー」は、連鎖成長重合、特にフリーラジカル重合を受け、それによって標的高分子の化学構造内に繰り返し単位を作り出すことができる単官能性分子である。いくつかのモノマーは、架橋剤として作用することができる二官能性不純物を有する。「親水性モノマー」とは、5重量%の濃度において25℃で脱イオン水と混合されたときに、透明な単相溶液が得られるモノマーである。「親水性成分」は、5重量%の濃度にて25℃で、脱イオン水を用いて混合したときに、透明な単相溶液が得られる、モノマー、マクロマー、プレポリマー、開始剤、架橋剤、添加剤、又はポリマーである。「疎水性成分」は、25℃で脱イオン水中でわずかに可溶性又は不溶性であるモノマー、マクロマー、プレポリマー、開始剤、架橋剤、添加剤、又はポリマーである。
「高分子」は、1500ダルトンを超える数平均分子量を有する有機化合物であり、反応性であっても、非反応性であってもよい。
「マクロモノマー」又は「マクロマー」は、連鎖成長重合、特にフリーラジカル重合を受け、それによって標的高分子の化学構造内に繰り返し単位を作り出すことができる1つの基を有する高分子である。一般的に、マクロマーの化学構造は、標的高分子の化学構造とは異なり、すなわち、マクロマーのペンダント基の繰り返し単位は、標的高分子又はその主鎖の繰り返し単位とは異なる。モノマーとマクロマーとの間の差は、ペンダント基の化学構造、分子量、及び分子量分布のうちの1つに過ぎない。結果として、かつ本明細書で使用するとき、特許文献は、約1,500ダルトン以下の比較的低い分子量を有する重合性化合物としてモノマーを定義することがあり、これは、本質的にいくつかのマクロマーを含む。具体的には、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(分子量=500~1500g/mol)(mPDMS)及びモノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピル)-プロピルエーテル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(分子量=500~1500g/mol)(OH-mPDMS)は、モノマー又はマクロマーと称され得る。更に、特許文献は、1つ以上の重合性基を有するものとしてマクロマーを定義することがあり、マクロマーの一般的な定義を本質的に拡大してプレポリマーを含む。結果として、かつ本明細書で使用するとき、二官能性及び多官能性マクロマー、プレポリマー、及び架橋剤は、互換的に使用され得る。
「低ガラス転移温度モノマー」は、1つ以上の他のモノマー及び架橋剤と共にポリマーに組み込まれた場合に、低ガラス転移温度モノマーを含まないポリマーと比較して、得られるポリマーのガラス転移温度を低下させるモノマーである。特定の実施形態では、「低ガラス転移温度モノマー」は、そのホモポリマーが、第2の加熱走査中に、0℃未満、マイナス5℃(-5℃)未満、マイナス10℃(-10℃)未満、マイナス15℃(-15℃)未満、又はマイナス20℃(-20℃)未満のガラス転移温度を示すモノマーである。このようなホモポリマーの試験サンプルは、窒素ガス雰囲気下、10℃/分の加熱速度及び5℃/分の冷却速度で、DSC Q2000 TA機器又は同様の機器で(二連で)分析することができる。低ガラス転移温度モノマーは、親水性又は疎水性であり得る。
「ポリマー」は、重合中に使用されるモノマーの繰り返し単位で構成される標的高分子である。「ホモポリマー」は、1つのモノマーから作製したポリマーであり、「コポリマー」は、2つ以上のモノマーから作製したポリマーであり、「ターポリマー」は、3つのモノマーから作製したポリマーである。「ブロックコポリマー」は、組成上異なるブロック又はセグメントから成る。ジブロックコポリマーは、2つのブロックを有する。トリブロックコポリマーは、3つのブロックを有する。「くし形又はグラフトコポリマー」は、少なくとも1つのマクロマーから作製される。
「繰り返し単位」は、特定のモノマー又はマクロマーの重合に対応する、ポリマー内の原子の最小の基である。
「開始剤」は、続いてモノマーと反応してフリーラジカル重合反応を開始することができるラジカルに分解可能である分子である。熱開始剤は、温度に応じて特定の速度で分解し、典型例は、1,1’-アゾビスイソブチロニトリル及び4,4’-アゾビス(4-シアノ吉草酸)などのアゾ化合物、ベンゾイルペルオキシド、tert-ブチルペルオキシド、tert-ブチルヒドロペルオキシド、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、ジクミルペルオキシド、及びラウロイルペルオキシドなどのペルオキシド、過酢酸及び過硫酸カリウムなどの過酸、並びに様々な酸化還元系である。光開始剤は、光化学プロセスにより分解し、典型例は、ベンジル、ベンゾイン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、カンファーキノン、及びこれらの混合物の誘導体、並びに様々なモノアシル及びビスアシルホスフィンオキシド、並びにこれらの組み合わせである。
「架橋剤」は、分子上の2つ以上の位置でフリーラジカル重合を受け、それによって分岐点及びポリマーネットワークを作り出すことができる、二官能性又は多官能性モノマー又はマクロマーである。一般的な例は、エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、メチレンビスアクリルアミド、トリアリルシアヌレートなどである。
「プレポリマー」は、更に反応を受けてポリマーを形成可能な、残存している重合性基を含有するモノマーの反応生成物である。「反応性混合物」及び「反応性モノマー混合物」という用語は、一緒に混合され、重合条件に供されると、ポリマーネットワーク並びに生物医学用デバイス、眼科用デバイス、眼内インプラント、コンタクトレンズ、及びこれらから作製される眼内レンズの形成をもたらす、構成成分(保持及び非保持)の混合物を指す。反応性混合物は、モノマー、マクロマー、プレポリマー、架橋剤、及び開始剤などの保持成分、反応性又は非反応性であってよいが、得られる生物医学用デバイス内に保持することができる湿潤剤、ポリマー、染料、UV/HEV吸収剤、顔料、フォトクロミック化合物などの光吸収化合物などの添加剤、医薬化合物、及び/又は栄養補助化合物を含んでもよい。反応性混合物はまた、希釈剤などの使用前にデバイスから除去されることが意図される非保持成分を含有してもよい。作製される生物医学用デバイス及びその使用目的に基づき、多様な添加剤が添加され得ることが理解されるであろう。反応性混合物の成分の濃度は、反応性混合物中の全ての保持成分の重量%で表され、したがって、希釈剤などの非保持成分が除かれる。希釈剤が使用される場合、それらの濃度は、反応性混合物中の全ての成分(希釈剤を含む)の量に基づき重量パーセントで表される。
「保持成分」は、反応性混合物中の重合性化合物(モノマー、マクロマー、オリゴマー、プレポリマー、及び架橋剤など)、並びに重合後並びに全ての後処理工程(抽出工程など)及び包装工程が完了した後に、重合性ネットワーク中に実質的に残存することが意図されている任意の他の成分である。保持成分は、共有結合、水素結合、静電相互作用、相互貫入ポリマーネットワークの形成、又は任意の他の手段によって、ポリマーネットワーク内に保持され得る。使用中に生物医学用デバイスから放出することが意図される成分は、依然として「保持成分」と見なされる。例えば、装着中に放出されることが意図されるコンタクトレンズ内の医薬成分又は栄養補助成分は、「保持成分」と見なされる。製造プロセス中(例えば、抽出によって)ポリマーネットワークから除去されることが意図される、希釈剤などの成分は、「非保持成分」である。
「多官能性」という用語は、2つ以上の重合性基を有する成分を指す。「単官能性」という用語は、1つの重合性基を有する成分を指す。
「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を指す。
「アルキル」又は「脂肪族」は、本明細書において互換的に使用され、指定された数の炭素原子を含有する任意選択で置換された直鎖又は分岐鎖アルキル基を指す。数が示されていない場合、アルキル(アルキル上の任意置換基を含む)は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、及び16個の炭素原子などの、1~16個の炭素原子のいずれかを含有し得る。好ましくは、アルキル基は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、及び10個の炭素原子を含む1~10個の炭素原子、あるいは1、2、3、4、5、6、7、及び8個の炭素原子を含む1~8個の炭素原子、あるいは1、2、3、及び4個の炭素原子を含む1~6個の炭素原子、あるいは1、2、3、及び4個の炭素原子を含む1~4個の炭素原子を含有する。アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ-、sec-及びtert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、3-エチルブチルなどが挙げられる。アルキル上の置換基の例としては、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、チオアルキル、カルバメート、カーボネート、ハロゲン、フェニル、ベンジル、及びこれらの組み合わせから独立して選択される1つ、2つ、又は3つの基が挙げられる。「アルキレン」は、二価のアルキル基、例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-、及び-CH2CH2CH2CH2-を意味する。
「ハロアルキル」は、1個以上のハロゲン原子によって置換された上で定義したアルキル基を指し、各ハロゲンは、独立して、F、Cl、Br、又はIである。好ましいハロゲンは、Fである。好ましいハロアルキル基は、1~6個の炭素、1~4個の炭素、又は1~2個の炭素を含有する。「ハロアルキル」は、アルキル基の各水素原子がハロゲン原子で置き換えられているペルハロアルキル基、例えば、-CF3-又は-CF2CF3-を含む。「ハロアルキレン」は、-CH2CF2-などの二価ハロアルキル基を意味する。
「ヒドロキシ」は、-OH基を指す。
「ヒドロキシアルキル」は、本明細書で定義されるように、少なくとも1個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。ヒドロキシアルキルの代表的な例としては、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2,3-ジヒドロキシプロピル、2,3-ジヒドロキシペンチル、4-ヒドロキシブチル、2-エチル-4-ヒドロキシヘプチル、3,4-ジヒドロキシブチル、及び5-ヒドロキシペンチルが挙げられるが、これらに限定されない。
「シクロアルキル」又は「脂環式」は、本明細書において互換的に使用され、指定された数の環炭素原子を含有する任意選択で置換された環状炭化水素を指す。数が示されていない場合、シクロアルキルは、3~20個の環炭素原子(例えば、3~12個の環炭素原子)を含有してもよい。脂環式基は、単環式、二環式、三環式、架橋、縮合、及び/又はスピロ環式であり得る。脂環式基はまた、基が完全に芳香族でないという条件で、1つ以上の二重結合を有することができる。好ましい単環式脂環式基は、C3~C8シクロアルキル基、C3~C7シクロアルキル、より好ましくはC4~C7シクロアルキル、更により好ましくはC5~C6シクロアルキルである。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルが挙げられる。シクロアルキル上の置換基の例としては、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボニル、アルコキシ、チオアルキル、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、及びこれらの組み合わせから独立して選択される1つ、2つ、又は3つの基が挙げられる。「シクロアルキレン」は、1,2-シクロヘキシレン、1,3-シクロヘキシレン、又は1,4-シクロヘキシレンなどの二価シクロアルキル基を意味する。
「ヘテロシクロアルキル」は、少なくとも1つの環炭素が、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子によって置換されている、上で定義したシクロアルキル環又は環系を指す。ヘテロシクロアルキル環は、任意選択で、他のヘテロシクロアルキル環及び/又は非芳香族炭化水素環及び/又はフェニル環に縮合しているか、又は他の方法で結合される。好ましいヘテロシクロアルキル基は、5~7員を有する。より好ましいヘテロシクロアルキル基は、5又は6員を有する。ヘテロシクロアルキレンは、二価ヘテロシクロアルキル基を意味する。
「アリール」は、少なくとも1つの芳香環を含有する、任意選択で置換された芳香族炭化水素環系を指す。アリール基は、示された数の環炭素原子を含有する。数が示されていない場合、アリールは、6~14個の環炭素原子を含有してもよい。芳香環は、任意選択で、他の芳香族炭化水素環又は非芳香族炭化水素環に縮合していてもよく、又は他の方法で結合されてもよい。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、及びビフェニルが挙げられる。アリール基の好ましい例としては、フェニルが挙げられる。アリール上の置換基の例としては、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、チオアルキル、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、及びこれらの組み合わせから独立して選択される1つ、2つ、又は3つの基が挙げられる。「アリーレン」は、二価アリール基、例えば1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、又は1,4-フェニレンを意味する。
「アリールアルキル」は、本明細書に定義されるようなアルキル基を介して親分子部分に付加された、本明細書で定義されるようなアリール基を指す。アリールアルキルの代表的な例としては、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、フェニルエチル、及びフェニルプロピルが挙げられる。
「ヘテロアリール」は、上で定義したように、少なくとも1つの環炭素原子が、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子によって置換されているアリール環又は環系を指す。ヘテロアリール環は、1つ以上のヘテロアリール環、芳香族若しくは非芳香族炭化水素環、又はヘテロシクロアルキル環に縮合していてもよく、又は別の方法で結合されてもよい。ヘテロアリール基の例としては、ピリジル、フリル、及びチエニルが挙げられる。「ヘテロアリーレン」は、二価ヘテロアリール基を意味する。
「アルコキシ」は、酸素架橋を介して親分子部分に結合しているアルキル基を指す。アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、及びイソプロポキシが挙げられる。「チオアルキル」は、硫黄架橋を介して親分子に結合しているアルキル基を意味する。チオアルキル基の例としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、及びイソプロピルチオが挙げられる。「アリールオキシ」は、酸素架橋を介して親分子部分に結合しているアリール基を指す。例としては、フェノキシが挙げられる。「アリールチオ」は、硫黄架橋を介して親分子部分に結合しているアリール基を指す。例としては、フェニルチオが挙げられる。「環状アルコキシ」は、酸素架橋を介して親部分に結合しているシクロアルキル基を意味する。
「アルキルアミン」は、-NH架橋を介して親分子部分に結合しているアルキル基を指す。アルキレンアミンは、-CH2CH2NH-などの二価アルキルアミン基を意味する。
「シロキサニル」は、少なくとも1つのSi-O-Si結合を有する構造を指す。したがって、例えば、シロキサニル基は、少なくとも1つのSi-O-Si基(すなわち、シロキサン基)を有する基を意味し、シロキサニル化合物は、少なくとも1つのSi-O-Si基を有する化合物を意味する。「シロキサニル」は、モノマー(例えば、Si-O-Si)並びにオリゴマー/ポリマー構造(例えば、-[Si-O]n-であって、式中、nは2以上である構造)を包含する。シロキサニル基中の各ケイ素原子は、それらの原子価を完全なものにするために、独立して選択されるRA基(RAは、式Aの選択肢(b)~(i)で定義されるとおりである)によって置換されている。
式A:シリコーン含有成分は、式Aの1つ以上の重合性化合物を含んでもよく、
少なくとも1つのRAは、式Rg-L-の基であり、式中、Rgは重合性基であり、Lは連結基であり、残りのRAは、それぞれ独立して:
a.Rg-L-、
b.1つ以上のヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせによって、任意選択で置換されているC1~C16アルキル、
c.1つ以上のアルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせによって、任意選択で置換されているC3~C12シクロアルキル、
d.1つ以上のアルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバマート、カルボナート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせによって、任意選択で置換されているC6~C14アリール基、
e.ハロ、
f.アルコキシ、環状アルコキシ、又はアリールオキシ、
g.シロキシ、
h.ポリエチレンオキシアルキル、ポリプロピレンオキシアルキル、又はポリ(エチレンオキシ-コ-プロピレンオキシアルキル)などのアルキレンオキシ-アルキル又はアルコキシ-アルキレンオキシ-アルキル、あるいは
アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバマート、ハロ又はこれらの組み合わせで任意選択で置換されている1~100個のシロキサン反復単位を含む一価シロキサン鎖であり、
nは、0~500、又は0~200、又は0~100、又は0~20であり、nが0以外であるとき、nが表示値と同等のモードを有する分布であることが理解される)の1つ以上の重合性化合物を含んでもよい。nが2以上であるとき、SiO単位は、同じ又は異なるRA置換基を担持してもよく、異なるRA置換基が存在する場合、n基は、ランダム又はブロック構成であってもよい。
式Aにおいて、3つのRAは、それぞれ重合性基を含んでもよく、代替的に2つのRAは、それぞれ重合性基を含んでもよく、又は代替的に1つのRAは、重合性基を含んでもよい。
「シリル」は、式R3Si-の構造を指し、「シロキシ」は、式R3Si-O-の構造を指し、式中、シリル又はシロキシ中の各Rは、トリメチルシロキシ、C1~C8アルキル(好ましくはC1~C3アルキル、より好ましくはエチル又はメチル)、及びC3~C8シクロアルキルから独立して選択される。
「アルキレンオキシ」は、一般式-(アルキレン-O-)p-又は-(O-アルキレン)p-の基を指し、ここで、アルキレンは、上で定義したとおりであり、pは、1~200、又は1~100、又は1~50、又は1~25、又は1~20、又は1~10であり、各アルキレンは、独立して、ヒドロキシル、ハロ(例えば、フルオロ)、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル、及びこれらの組み合わせから独立して選択される1つ以上の基によって、任意選択で置換されている。pが1より大きい場合、各アルキレンは、同じであっても異なっていてもよく、アルキレンオキシは、ブロック又はランダム構成であってもよい。アルキレンオキシが分子中の末端基を形成する場合、アルキレンオキシの末端は、例えば、ヒドロキシ又はアルコキシ(例えば、HO-[CH2CH2O]p-又はCH3O-[CH2CH2O]p-)であり得る。アルキレンオキシの例としては、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、ポリブチレンオキシ、及びポリ(エチレンオキシ-コ-プロピレンオキシ)が挙げられる。
「オキサアルキレン」は、1つ以上の隣接していないCH2基が酸素原子によって置換されている、例えば-CH2CH2OCH(CH3)CH2-などの上で定義したアルキレン基を指す。「チアアルキレン」は、1つ以上の隣接していないCH2基が硫黄原子によって置換されている、-CH2CH2SCH(CH3)CH2-などの、上で定義したアルキレン基を指す。
「連結基」という用語は、重合性基を親分子に連結させる部分を指す。連結基は、連結基がその一部である化合物に適合し、化合物の重合を不所望に妨害せず、重合条件、更には最終生成物の加工及び保管の条件下で安定である任意の部分であってよい。例えば、連結基は、結合であってもよく、又は1つ以上の、アルキレン、ハロアルキレン、アミド、アミン、アルキレンアミン、カルバメート、エステル(-CO2-)、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アルキレンオキシ、オキサアルキレン、チアアルキレン、ハロアルキレンオキシ(1つ以上のハロ基によって置換されたアルキレンオキシ、例えば、-OCF2-、-OCF2CF2-、-OCF2CH2-)、シロキサニル、アルキレンシロキサニル、又はこれらの組み合わせを含んでいてもよい。連結基は、1つ以上の置換基によって、任意選択で置換されてもよい。好適な置換基としては、アルキル、ハロ(例えば、フルオロ)、ヒドロキシル、HO-アルキレンオキシ、MeO-アルキレンオキシ、シロキサニル、シロキシ、シロキシ-アルキレンオキシ-、シロキシ-アルキレン-アルキレンオキシ-(1つを超えるアルキレンオキシ基が存在してもよく、アルキレン及びアルキレンオキシ中の各メチレンは、独立して、ヒドロキシルによって、任意選択で置換されている)、エーテル、アミン、カルボニル、カルバメート、及びこれらの組み合わせから独立して選択されるものを挙げることができる。連結基はまた、(メタ)アクリレートなどの重合性基によって置換されてもよい(連結基が連結している重合性基に加えて)。
好ましい連結基には、C1~C8アルキレン(好ましくはC2~C6アルキレン)及びC1~C8オキサアルキレン(好ましくはC2~C6オキサアルキレン)が含まれ、これらはそれぞれ、ヒドロキシル及びシロキシから独立して選択される1又は2個の基で任意に置換されている。好ましい連結基としては、カルボキシレート、アミド、C1~C8アルキレンカルボキシレート-C1~C8アルキレン、又はC1~C8アルキレンアミド-C1~C8アルキレンが挙げられる。
連結基が上述のような部分(例えば、アルキレン及びシクロアルキレン)の組み合わせから成る場合、部分は任意の順序で存在してもよい。例えば、上記の式Aにおいて、Lが、-アルキレン-シクロアルキレン-であると示されている場合、Rg-Lは、Rg-アルキレン-シクロアルキレン-、又はRg-シクロアルキレン-アルキレン-のいずれかであってもよい。これにかかわらず、列記する順序は、連結基が結合している末端重合性基(Rg又はPg)から始まって、その部分が化合物中に現れる好ましい順序を表す。例えば、式Aにおいて、Lが、アルキレン-シクロアルキレンであると示されている場合、Rg-Lは、好ましくは、Rg-アルキレン-シクロアルキレン-である。
「電子求引基」(electron withdrawing group、EWG)という用語は、電子求引基が結合している原子又は原子の群から電子密度を求引する化学基を指す。EWGの例としては、シアノ、アミド、エステル、ケト、又はアルデヒドが挙げられるが、これらに限定されない。好ましいEWGは、シアノ(CN)である。
用語「光吸収化合物」とは、(例えば、380~780nmの範囲の)可視スペクトル内の光を吸収する化学物質を意味する。「高エネルギー放射線吸収剤」、「UV/HEV吸収剤」、「UV/HEV吸収化合物」、又は「高エネルギー光吸収化合物」とは、種々の波長の紫外線、高エネルギー可視光、又はその両方を吸収する化学物質である。ある材料が特定の波長の光を吸収する能力は、そのUV/VIS透過スペクトルを測定することによって判定することができる。特定の波長で吸収を示さない化合物は、その波長で実質的に100パーセントの透過率を示す。逆に、特定の波長で完全に吸収する化合物は、その波長で実質的に0%の透過率を示す。材料の透過の量が、特定の波長範囲についての百分率(パーセント)として示される場合、材料は、その範囲内の全ての波長においてその透過パーセントを示すことを理解されたい。
本明細書に記載の化合物が、オレフィン二重結合又は他の幾何学的不斉中心を含有する場合、別途に特定しない限り、化合物は、シス、トランス、Z-、及びE-配置を包含することを意図する。同様に、全ての互変異性体及び塩形態も包含することを意図する。
「任意選択の置換基」という用語は、基礎にある水素原子が置換基によって任意選択で置換されることを意味する。置換部位において立体的に実用的であり、合成的に実現可能な任意の置換基が使用され得る。適切な任意の置換基の同定は、当業者の能力の範囲内である。「任意の置換基」の実施例としては、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR4R5、ベンジル、SO3H、又はSO3Naが挙げられるがこれらに限定されず、式中、R4及びR5は、独立して、H又はC1~C6アルキルである。前述の置換基は、任意選択の置換基(これは、別途指示がない限り、好ましくは、更に置換されていない)によって、任意選択で置換されてもよい。例えば、アルキルは、ハロによって置換されてもよい(例えば、その結果、CF3をもたらす)。
別途記載のない限り、比率、百分率、部などは重量による。
別途記載のない限り、例えば、「2~10」のような数字範囲は、その範囲を定義する数字(例えば、2及び10)を含む。
いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、少なくとも1種のポリアミドを含む。本明細書で使用するとき、「ポリアミド」という用語は、アミド基を含有する繰り返し単位を含むポリマー及びコポリマーを指す。ポリアミドは、環状アミド基、非環状アミド基及びこれらの組み合わせを含んでもよく、当業者に既知の任意のポリアミドであってもよい。非環状ポリアミドは、ペンダント非環状アミド基を含み、ヒドロキシル基との会合が可能である。環状ポリアミドは、環状アミド基を含み、ヒドロキシル基との会合が可能である。本開示の組成物及び方法での使用に適したポリアミドは、2018年1月11日に公開されたAlliらに対するSILICONE HYDROGELS COMPRISING HIGH LEVELS OF POLYAMIDESと題された米国特許出願公開第20180009922号、及び2018年1月11日に公開されたAlliらに対するSILICONE HYDROGELS COMPRISING POLYAMIDESと題された米国特許出願公開第20180011222号に開示されており、それぞれが参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
「アッベ数」は、透明材料のV数又は収斂性としても知られており、材料の分散性の尺度、すなわち、波長に対する屈折率の変化を測定する尺度であり、Vの値が高いほど分散性が低いことを示す。材料のアッベ数は、以下のように定義される。
「屈折率」は、以下のように定義される。
B.組成物
いくつかの実施形態では、本開示の主題は、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物を提供し、この反応性モノマー混合物は、
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く反応性モノマー混合物中のエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、組成物は、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す(「組成物(A)」)。
いくつかの実施形態では、本開示の主題は、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物を提供し、この反応性モノマー混合物は、
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く反応性モノマー混合物中のエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、組成物は、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す(「組成物(A)」)。
いくつかの実施形態では、低ガラス転移温度モノマーは、そのホモポリマーが、0℃未満、マイナス5℃(-5℃)未満、マイナス10℃(-10℃)未満、マイナス15℃(-15℃)未満、又はマイナス20℃(-20℃)未満のガラス転移温度を示すモノマーである。
いくつかの実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、及び19重量パーセントを含む約1~約19重量パーセント、約4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、及び17重量パーセントを含む約4~約17重量パーセント、約6、7、8、9、10、11、12、13、14、及び15重量パーセントを含む約6~約15重量パーセント、又は約8、9、10、11、12、13、14、及び15重量パーセントを含む約8~約15重量パーセントの量で、少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーを含む。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物中に存在する低ガラス転移温度モノマーの重量パーセントは、希釈剤を除いて計算される。
低ガラス転移温度モノマーは、モノマー又はマクロマーであり得る。低ガラス転移温度モノマーを含有するポリマーのガラス転移温度は、第2の加熱走査から本明細書に記載されるような示差走査熱量測定(DSC)によって測定される。
いくつかの実施形態では、低ガラス転移温度モノマーは、親水性モノマーである。いくつかの実施形態では、親水性モノマーは、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーである。いくつかの実施形態では、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーは、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート及びポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレートから選択される。いくつかの実施形態では、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーは、ポリ(エチレングリコール)メタクリレートである。一部の実施形態では、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーは、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートである。いくつかの実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、ポリ(エチレングリコール)メタクリレートとポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートとの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態では、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーは、200g/mol、220g/mol、240g/mol、260g/mol、280g/mol、300g/mol、320g/mol、340g/mol、360g/mol、380g/mol、400g/mol、420g/mol、440g/mol、460g/mol、480g/mol、500g/mol、520g/mol、540g/mol、560g/mol、580g/mol、600g/mol、620g/mol、640g/mol、660g/mol、680g/mol、700g/mol、720g/mol、740g/mol、760g/mol、780g/mol、800g/mol、820g/mol、840g/mol、860g/mol、880g/mol、900g/mol、920g/mol、940g/mol、960g/mol、980g/mol、及び1000g/molを含む、約200g/mol~約1000g/molの数平均分子量(Mn)を有する。いくつかの実施形態では、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーは、200g/mol、220g/mol、240g/mol、260g/mol、280g/mol、300g/mol、320g/mol、340g/mol、360g/mol、380g/mol、及び400g/molを含む、約200g/mol~約400g/molの数平均分子量(Mn)を有する。
いくつかの実施形態では、ポリ(エチレングリコール)含有モノマーは、下記の式を有し、
いくつかの実施形態では、低ガラス転移温度モノマーは、疎水性モノマーである。特定の実施形態では、疎水性モノマーは、脂肪族(メタ)アクリレート、ハロアルキル(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される。
より特定の実施形態では、疎水性モノマーは、脂肪族(メタ)アクリレートである。いくつかの実施形態では、脂肪族(メタ)アクリレートは、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。特定の実施形態では、脂肪族(メタ)アクリレートは、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19及びC20アルキルアクリレートを含む、C2~C20Cを含むアルキルアクリレートである。他の実施形態では、脂肪族(メタ)アクリレートは、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、及びC20アルキルメタクリレートを含む、C6~C20アルキルメタクリレートである。いくつかの実施形態では、脂肪族(メタ)アクリレートは、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含む少なくとも1つのアルキル基を有する。より特定の実施形態では、C2~C20アルキル(メタ)アクリレートは、エチルアクリレート、n-プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソ-ブチルアクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、2-プロピルヘプチル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソ-デシル(メタ)アクリレート、n-ドデシル(メタ)アクリレート、及びそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。更により特定の実施形態では、脂肪族(メタ)アクリレートは、6、7、8、9、及び10個の炭素原子を含む、6~10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基(C6~C10直鎖アルキル基)を含む。特定の実施形態では、脂肪族(メタ)アクリレートは、n-ヘキシルアクリレートである。
いくつかの実施形態では、疎水性モノマーは、ハロアルキル(メタ)アクリレートである。いくつかの実施形態では、ハロアルキル(メタ)アクリレートは、1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、及びC20を含む、1~20個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖ハロアルキル基を含む。より特定の実施形態では、ハロアルキル(メタ)アクリレートは、1H,1H-ヘプタフルオロブチルアクリレート、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチルアクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、1H,1H-ヘプタフルオロブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、ハロアルキル(メタ)アクリレートは、ペルハロアルキル(メタ)アクリレートである。いくつかの実施形態では、ペルハロアルキル(メタ)アクリレートは、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、及びC20を含む、1~20個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖ペルハロアルキル基を含む。
いくつかの実施形態では、疎水性モノマーは、脂環式(メタ)アクリレートである。いくつかの実施形態では、脂環式(メタ)アクリレートは、C3~C8シクロアルキル基、C3~C7シクロアルキル基、C4~C7シクロアルキル基、又はC5~C6シクロアルキル基を含む。一部の実施形態では、脂環式(メタ)アクリレートは、少なくとも1つの環状炭素-炭素二重結合を含む。他の実施形態では、シクロアルキル基は、1つ又は複数のアルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバマート、カルボナート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせで置換することができる。いくつかの特定の実施形態では、脂環式(メタ)アクリレートは、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、4-シクロヘキシルブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される。
いくつかの実施形態では、疎水性モノマーは、芳香族(メタ)アクリレートである。いくつかの実施形態では、芳香族(メタ)アクリレートは、少なくとも1つのアリール基を含む。他の実施形態では、アリール基はフェニル基である。いくつかの実施形態では、アリール基は、アリールアルキル基(例えば、ベンジル、2-フェニルエチル、3-フェニルプロピル、若しくは4-フェニルブチル)、アリールオキシアルキル基(例えば、フェノキシメチル、2-フェノキシエチル、若しくは3-フェノキシプロピル)、又はアリールチオアルキル基(例えば、フェニルチオメチル、2-フェニルチオエチル、若しくは3-フェニルチオプロピル)の一部として芳香族(メタ)アクリレート中に存在することができる。いくつかの特定の実施形態では、芳香族(メタ)アクリレートは、2-フェニルエチルアクリレート、3-フェニルプロピルアクリレート、4-フェニルブチルアクリレート、2-フェノキシエチルアクリレート、3-フェノキシプロピルアクリレート、4-フェノキシブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される。特定の実施形態では、芳香族(メタ)アクリレートは、3-フェニルエチルアクリレートである。特定の実施形態では、芳香族(メタ)アクリレートは、4-フェニルエチルアクリレートである。
いくつかの実施形態では、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤は、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、約0.5重量パーセント~約10重量パーセント(約0.5、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10重量パーセントを含む)、約0.5重量パーセント~約5重量パーセント(約0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、又は5.0重量パーセントを含む)、又は約1重量パーセント~約4重量パーセント(約1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、又は4.0重量パーセントを含む)の量で、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート(例えば、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレート)を含む。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物中のトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤(例えば、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレート)の重量パーセントは、希釈剤を除いて計算される。
いくつかの実施形態では、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートは、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、約80.1重量%~約95重量%(約80.1、80.2、80.3、80.4、80.5、80.6、80.7、80.8、80.9、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、又は95重量%を含む)、約80.1重量%~約92重量%(約80.1、80.2、80.3、80.4、80.5、80.6、80.7、80.8、80.9、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、又は92重量%を含む)、又は約80.1重量%~約90重量%(約80.1、80.2、80.3、80.4、80.5、80.6、80.7、80.8、80.9、81、82、83、84、85、86、87、88、89、又は90重量%を含む)の量で、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレート(例えば、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート)を含む。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物中に存在するエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレート(例えば、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート)は、希釈剤を除いて計算される。
特定の実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤を更に含む。
いくつかの実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを更に含む。いくつかの実施形態では、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートは、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24及びC25を含む、1~25個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖、又は環状のヒドロキシアルキル基(C1~C25アルキル基)を含む。いくつかの実施形態では、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートは、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2、3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの特定の実施形態では、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2-ヒドロキシエチルアクリレートである。
いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む。いくつかの実施形態では、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートは、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、及びC25を含む1~25個の炭素原子と、少なくとも1個の酸素原子とを有する直鎖、分岐鎖、又は環状アルコキシアルキル基(C1~C25アルキル基)を含む。
いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-メチルメタクリルアミド、N-ビニルアセトアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、N-(3-ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、及びN-(3-ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、並びにそれらの任意の組み合わせからなる群から選択されるアミド含有モノマーを更に含む。
いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、アミド含有モノマー由来のポリマーを更に含む。いくつかの実施形態では、アミド含有モノマー由来のポリマーは、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(N-ビニル-N-メチルアセトアミド)、ポリ(N-ビニルアセトアミド)、ポリ(ジメチルアクリルアミド)、及びこれらのコポリマー又は混合物から選択される。特定の実施形態では、ポリアミドは、ポリ(ビニルピロリドン)である。特定の実施形態では、アミド含有モノマー由来のポリマーはコポリマーである。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、約0.1、0.5、1、2、3、4、及び5重量パーセントを含む約0.1重量パーセント~約5重量パーセント、約0.5、1、2、及び3重量パーセントを含む約0.5重量パーセント~約3重量パーセント、又は約0.5、1、及び2重量パーセントを含む約0.5重量パーセント~約2重量パーセントの量で、アミド含有モノマー由来のポリマーを含む。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物中に存在するアミド含有モノマー由来のポリマーの重量パーセントは、希釈剤を除いて計算される。
いくつかの実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、UV/HEV吸収化合物を更に含む。
UV/HEV吸収化合物は、以下の式Iの形態をとり得る:
m及びnは、独立して、0、1、2、3、又は4であり、
Tは、結合、O、又はNRであり、
Xは、O、S、NR、SO、又はSO2であり、
Yは、連結基であり、
Pgは、重合性基であり、
Rは、出現ごとに独立して、H、C1~C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はY-Pgであり、
R1及びR2が、存在する場合、出現ごとに独立して、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール(好ましくは非置換フェニル又はアルキル若しくはハロによって置換されたフェニル)、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR3R4、又はベンジルであり、R3及びR4は、独立して、H若しくはC1-C6アルキルである、又は2つの隣接するR1又はR2基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、結合してシクロアルキル又はアリール環を形成し、
EWGは、電子求引基である。
式Iの化合物は、好ましくは、1つ又は2つのY-Pg基を含有する。より好ましくは、化合物は、1つのY-Pg基を含有する。
特定の実施形態では、UV/HEV吸収化合物が、式I、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(9H-キサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(10-メチルアクリジン-9(10H)-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせの化合物である。特定の実施形態では、UV/HEV吸収化合物は、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレートである。特定の実施形態では、UV/HEV吸収化合物は、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレートである。
いくつかの実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、約0.1、0.5、1、2、3、4、及び5重量パーセントを含む約0.1重量パーセント~約5重量パーセント、1、2、3及び4重量パーセントを含む約1重量パーセント~約4重量パーセント、又は約1、2、及び3重量パーセントを含む約1重量パーセント~約3重量パーセントの量で、少なくとも1つのUV/HEV吸収化合物を含む。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物中に存在する少なくとも1つのUV/HEV吸収化合物の重量パーセントは、希釈剤を除いて計算される。
いくつかの実施形態では、組成物(A)は、少なくとも1種のヒドロキシシリコーン成分を更に含む。ヒドロキシシリコーン成分は、モノマー、マクロマー、プレポリマー、又は架橋剤であり得る。特定の実施形態では、ヒドロキシシリコーンモノマーは、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート(SiMAA)、モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(mPDMS)、及びモノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピル)-プロピルエーテル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン(OH-mPDMS)、及びこれらの任意の組み合わせから選択される。
いくつかの実施形態では、ヒドロキシシリコーン架橋剤は、以下の化学式を有し、
いくつかの実施形態では、組成物(A)の反応性モノマー混合物は、少なくとも1種の希釈剤を更に含む。
いくつかの実施形態では、組成物(A)は、約0重量パーセント~約15重量パーセント、約1重量パーセント~約10重量パーセント、又は約1重量パーセント~約5重量パーセントの含水量を有する。いくつかの実施形態では、含水量は、材料が37℃で水和されたときに測定される。
いくつかの実施形態では、組成物(A)は、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも45のアッベ数を有する。他の実施形態では、組成物(A)は、少なくとも1.48の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有する。更に他の実施形態では、組成物(A)は、少なくとも1.50の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有する。いくつかの実施形態では、示された屈折率及び示されたアッベ数は、材料が25℃で乾燥状態にあるときに測定される。
組成物(A)のいくつかの実施形態では、フリーラジカル重合は、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である。いくつかの実施形態では、開始剤は、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシドである。他の実施形態では、フリーラジカル重合は、熱開始剤を使用して開始される。いくつかの実施形態では、熱開始剤は、1,1’-アゾビスイソブチロニトリルである。
C.眼科用デバイス
いくつかの実施形態では、本開示の主題は、すぐ上で説明したような組成物(A)を含むデバイスを提供する。
いくつかの実施形態では、本開示の主題は、すぐ上で説明したような組成物(A)を含むデバイスを提供する。
特定の実施形態では、眼科用デバイスは、眼内インプラント又はレンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、及び角膜インサートから選択されるレンズ、インレー、アウトレー、又はインサートを含む。
特定の実施形態では、眼科用デバイスは、眼内インプラント又はレンズである。より具体的には、本開示の主題はまた、本明細書に記載される組成物から少なくとも部分的に又は完全に作製された眼内インプラント及び/又はレンズを提供する。このような眼内インプラント又はレンズは、光学部分及び1つ又は複数の触覚部分を含むことができる。典型的には、本開示の主題の組成物は、眼内インプラント又はレンズの光学部分の一部又は全部を構成する。いくつかの実施形態では、インプラント又はレンズの光学部分は、異なるポリマー又は材料によって取り囲まれた、本明細書に記載の組成物のうちの1つから作製されたコアを有する。光学部分が、本開示の主題の組成物のうちの1つの少なくとも一部から構成されるインプラント又はレンズはまた、通常、触覚部分を有する。触覚部分はまた、本開示のポリマーから作製することができ、又は異なる材料、例えば別のポリマーから作製することもできる。
いくつかの実施形態では、本開示の主題の眼内インプラント又はレンズは、柔らかくて折り畳み可能な中央光学領域と、両方の領域が同じポリマーで作製される外周領域(触覚領域)とを有する一体型レンズである。他の実施形態では、光学及び触覚領域は、必要に応じて、異なる種類のポリマー又は材料から形成することができる。いくつかのインプラント又はレンズはまた、異なる材料で構成される触覚部分を有することができ、例えば、1つ又は複数の触覚部分が光学部分と同じ材料から作製され、他の触覚部分が本開示のポリマー以外の材料で作製される。多成分インプラント又はレンズは、一方の材料を他方の同時押出プロセスに埋め込むこと、硬質材料を軟質材料の周囲で固化させること、又は硬質成分の相互貫入ネットワークを予め形成された疎水性コアに形成することによって作製することができる。1つ又は複数の触覚部分が、レンズの光学部分とは異なる材料から作製される場合、触覚部分は、光学部分に穴又は複数の穴を開け、触覚部分を挿入することなどによって、当該技術分野において既知の任意の方法で光学部分に取り付けることができる。
本明細書に記載される組成物は、眼内レンズが小さな切開部を通して個体の眼に挿入され得るように、それらが折り畳まれることができるように設計されている。いくつかの例では、切開部は、2.5mm未満である。いくつかの例において、切開部は、2mm未満である。レンズの触覚部分は、レンズの挿入及び展開後に眼内のインプラント又はレンズの必要な支持を提供し、挿入後のレンズの位置及び切開部の閉鎖を安定させるのに役立つ傾向がある。触覚部分の設計の形状は特に限定されず、任意の所望の構成、例えば、プレート型又はCループ設計としても知られる段階的な厚さのスパイラルフィラメントのいずれかであってもよい。
眼内レンズの光学部分は、水和前に直径約2~6mmであってもよい。直径2~6mmは当該技術分野においてかなり標準的であり、一般に、自然に発生する条件下で完全に拡張した状態の瞳孔を覆うように選択される。しかし、他のサイズが企図されており、本開示の主題は、眼内レンズの任意の特定の直径又はサイズに限定されない。更に、レンズ光学部分が円形である必要はなく、所望に応じて、楕円形、正方形、又は任意の他の形状であってもよい。
眼内レンズは、光学部分の最外周面から離れて延びる1つ又は複数の非光学触覚成分を更に含むことができる。触覚成分は、任意の所望の形状、例えば、段階的なスパイラルフィラメント又は平板セクションであってもよく、後眼房内でレンズを支持するために使用される。任意の所望の設計構成を有するレンズを製作することができる。眼内レンズは、光学部分及び触覚部分以外の他の成分を含むべきであり、そのような他の部分は、触覚及び光学部分と同様にポリマーで、又は必要に応じて別の材料で作製することができる。
眼内インプラントレンズは、当該技術分野において既知の任意の方法で眼に挿入され得る。例えば、眼内レンズは、眼内レンズ挿入器を使用して眼内に挿入される前に、又は眼用外科医によって典型的に使用されるタイプの小さな薄い鉗子によって、折り畳まれてもよい。インプラント又はレンズが目的の位置に配置された後、解放されて、展開される。当該技術分野において既知のように、典型的には、交換されるレンズは、眼内レンズの挿入前に取り除かれる。本開示の主題の眼内レンズは、折り畳み及び展開後であっても、クリアで透明な屈折レンズ本体を提供することができる、一般的に生理学的に不活性な軟質ポリマー材料で作製することができる。いくつかの実施形態では、本開示の主題の折り畳み可能な眼内レンズは、注射によって任意の眼に挿入することができ、それにより、機械的適合材料は、折り畳まれ、内径1mm~3mmの管などの小さな管に押し込まれる。
D.眼科用デバイスの作製方法
更に他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスの作製方法を提供し、本方法は、(a)本明細書に記載の組成物のいずれか(例えば、組成物(A))を提供することと、(b)眼科用デバイスを形成することと、を含む。他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、(a)本明細書に記載の組成物のいずれか(例えば、組成物(A))からブランクを調製することと、(b)ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、とを含む。他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスの製造方法を提供し、本方法は、本明細書に記載の組成物のいずれか(例えば、組成物(A))から眼科用デバイスを成形することを含む。更に他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、本明細書に記載の本発明の組成物のいずれかから眼科用デバイスを成形することと、次いで旋盤加工によって表面を精製することと、を含む。いずれかの方法の特定の実施形態では、方法は、眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む。特定の実施形態では、方法は、抽出された眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む。特定の実施形態では、方法は、レーザーを使用する照射工程を更に含み、特定の実施形態では、レーザーは、2光子レーザーであり、より特定の実施形態では、フェムト秒2光子レーザーである。より具体的な実施形態では、方法は、眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む。眼科用デバイスは、限定されないが高圧蒸気処理などの既知の手段により殺菌してもよい。
更に他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスの作製方法を提供し、本方法は、(a)本明細書に記載の組成物のいずれか(例えば、組成物(A))を提供することと、(b)眼科用デバイスを形成することと、を含む。他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、(a)本明細書に記載の組成物のいずれか(例えば、組成物(A))からブランクを調製することと、(b)ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、とを含む。他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスの製造方法を提供し、本方法は、本明細書に記載の組成物のいずれか(例えば、組成物(A))から眼科用デバイスを成形することを含む。更に他の実施形態では、本開示の主題は、眼科用デバイスを作製するための方法を提供し、本方法は、本明細書に記載の本発明の組成物のいずれかから眼科用デバイスを成形することと、次いで旋盤加工によって表面を精製することと、を含む。いずれかの方法の特定の実施形態では、方法は、眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む。特定の実施形態では、方法は、抽出された眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む。特定の実施形態では、方法は、レーザーを使用する照射工程を更に含み、特定の実施形態では、レーザーは、2光子レーザーであり、より特定の実施形態では、フェムト秒2光子レーザーである。より具体的な実施形態では、方法は、眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む。眼科用デバイスは、限定されないが高圧蒸気処理などの既知の手段により殺菌してもよい。
ここで、本開示のいくつかの実施形態を、以下の実施例にて詳細に記述する。
別段の記載がない限り、屈折率、アッベ数、含水量及びガラス転移温度の試験サンプルは、アセトニトリル又は2-プロパノールで抽出し、乾燥させたポリマーボタンであった。特に明記しない限り、マイクログリスニング及びマクログリスニング試験のための試験サンプルはレンズであった。
屈折率試験方法:屈折率は、アントンパール社製Abbemat WR波長屈折計を使用して測定した。使用前に、器具を25℃又は35℃のいずれかで最低1時間平衡化した。測定波長は589.3ナノメートルに設定した。一対のピンセットを使用して、サンプルを石英プレート上に配置した。器具の蓋を閉じ、60秒の滞留時間後に屈折率を記録した。3つのポリマーボタンサンプルについて測定を行い、平均を報告した。いくつかの実施例では、言及される場合、3つのポリマーボタンの両側で測定を行い、6回の測定の平均を報告した。
アッベ数試験方法:589.3nmでの屈折率を測定するための工程に続いて、486.1nm及び656.3nmにおける屈折率を測定した。3つのポリマーボタンに対して測定を行い、各ポリマーボタンについて、次の繰り返しを測定する前に、3つの波長全てでの屈折率測定を完了した。アッベ数は、次のように計算した。
含水量試験方法:含水量を重量測定法で判定した。この方法では、3つの乾燥ポリマーディスクを個々に秤量し、鋭利な先端の金属製ピンセットを用いて個々のガラスシンチレーションバイアルに移した。約10mLのHPLCグレードの水を各バイアルに移し、サンプルを37℃で14日間インキュベートした。インキュベーション後、鋭利な先端の金属製ピンセットを使用してポリマーディスクをバイアルから取り出し、リントフリー吸取紙を使用して全ての側面(平坦な表面及び縁部)を簡単に吸い取って、表面/過剰な水を除去した。乾燥したピンセットを使用して、各ポリマーディスクを風袋引きした秤量皿に置き、秤量した。ポリマーディスクの含水量は、以下のように計算した:%含水量=(湿重量-乾燥重量)/湿重量×100。含水量の平均及び標準偏差を計算し、平均値を、ディスクのパーセント含水量として報告した。
ガラス転移温度試験方法:ポリマーボタンの厚さ及び/又は脆性のため、カミソリの刃を使用して、ポリマーボタン又はレンズの中心から試験サンプルを切断した。サンプルは、薄膜のように打ち抜くことができなかった。試験サンプルを、窒素ガス雰囲気下、10℃/分の加熱速度、及び5℃/分の冷却速度で、DSC Q2000 TA機器で(二連で)分析した。ガラス転移温度は、第1及び第2の加熱走査(それぞれ、第1の走査及び第2の走査)から判定した。
マイクログリスニング試験方法:暗視野光学顕微鏡法のためにレンズを調整する前に、レンズをアセトニトリル又はメタノール中に抽出した。抽出のために、レンズを、3mLのアセトニトリル又はメタノールを含有するレンズケースに個々に入れ、周囲温度で一晩抽出し、続いてアセトニトリル又はメタノールの3mLアリコートを4時間間隔で3回交換した。最終抽出後、レンズを周囲温度で少なくとも6日間空気乾燥させた。その後、レンズを洗浄して、製造及び抽出プロセスからの顕著な残留破片を除去し、次いで、流体セル中の0.9%生理食塩水溶液に浸漬した。微小液胞は、これらのセルを35℃のオーブンに約15時間入れることによって誘導することができる。レンズをオーブンから取り出し、室温で少なくとも2時間平衡化した後、Biomedical Optics Express、2013年、第4巻、第8号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に記載されるように、暗視野光学顕微鏡法によって分析した。暗視野撮像が可能な任意の標準的な光学顕微鏡又はカメラが使用され得る。暗視野設定下では、眼内レンズは、斜角下で光環で逆照明される。微小液胞又は他の光散乱中心が存在しない場合、画像は黒色である。微小胞の数が増加するにつれて、前方散乱光の量が増加し、暗い背景上に前方散乱光の配置パターンを生成する。Image Jプログラム(又は別の類似の画像処理後ソフトウェアプログラム)を使用して、微小液胞の小集団の暗視野顕微鏡写真から微小液胞の密度を判定した。4ミリメートル径の円形領域を検査し、微小液胞の密度を計算した(ミリメートル2当たりの微小胞又はマイクログリスニングの数(#/mm2))。一般的に言えば、より少ない微小液胞又はマイクログリスニングを有する眼内レンズは、より多くの前方散乱を有する眼内レンズよりも良好な視力を提供し、したがって好ましい。約4/mm2のマイクログリスニング密度は低く、いかなるグリスニングも伴わない眼内レンズと同等であると考えられる。
マクログリスニング試験方法:レンズを、3mLのアセトニトリル(ACN)を含有するレンズケースに個々に入れた。レンズを周囲温度で4時間抽出した。アセトニトリルを使い捨てピペットで除去し、更に3mLのアセトニトリルを添加した。次いで、レンズを周囲温度で一晩抽出した。アセトニトリルを使い捨てピペットで除去し、更に3mLのアセトニトリルを添加した。レンズを周囲温度で4時間抽出した。アセトニトリルを使い捨てピペットで除去し、更に3mLのアセトニトリルを添加した。レンズを周囲温度で4時間抽出した。アセトニトリルを使い捨てピペットで除去し、レンズを周囲温度で少なくとも6日間空気乾燥させた。空気乾燥したレンズを、3mLのメタノールを含有するレンズケースに個々に入れ、周囲温度で一晩平衡化した。あるいは、レンズを最初に3mLアリコートのメタノールで一晩直接抽出し、続いて3mLアリコートのメタノールを4時間間隔で3回交換した。いずれかの方法による有機抽出の後、続いて、以下の「勾配平衡化」手順によって、レンズを順次DPBS溶液中にステップダウンした:(1)レンズを、周囲温度で4時間、3mLの80%(v/v)メタノール水溶液を含有するレンズケース中に個々に配置し、(2)次いで、80%(v/v)メタノール水溶液を、周囲温度で4時間、3mLの60%(v/v)メタノール水溶液で置き換え、(3)次いで、周囲温度で一晩、60%(v/v)メタノール水溶液レンズを、3mLの50%(v/v)メタノール:DPBSで置き換え、(4)次いで、周囲温度で4時間、50%(v/v)メタノール:DPBSを3mLの40%(v/v)メタノール:DPBSで置き換え、(5)次いで、周囲温度で4時間、40%(v/v)メタノール:DPBSを3mLの20%(v/v)メタノール:DPBSで置き換え、最後に、(6)周囲温度で一晩、20%(v/v)メタノール:DPBSを3mLのDPBSで置き換え、少なくとも2回のすすぎ工程の後、3mLのDPBS中で一晩平衡化する前にメタノールを除去した。3mLのPBSを含有するレンズケース内に試験レンズを個々に配置することによって、試験レンズ(抽出なしで作製されたもの、アセトニトリル抽出後に乾燥のみ、又は有機抽出及び勾配平衡化後)内に、光を散乱させる液胞を生成した。キャップをねじ込んだ後、ケースを37℃のインキュベーターに少なくとも3日間入れた。その後、25倍~30倍の倍率で(Nikon SMZ1500)顕微鏡を使用して、暗視野顕微鏡検査によってレンズを評価した。マクログリスニングの数が少ないときは、それらを数えることができる。
以下の略語は、実施例を通して使用され、以下の意味を有する。
TL03光:Phillips TLK 40W/03電球
LED:発光ダイオード
RMM:反応性モノマー混合物
RI(25):25℃で測定した屈折率
RI(35):35℃で測定した屈折率
アッベ数(25):25℃で測定したアッベ数
アッベ数(35):35℃で測定したアッベ数
Tg:示差走査熱量測定(DSC)により判定したガラス転移温度(℃)
mm:ミリメートル
cm:センチメートル
μm:マイクロメートル
nm:ナノメートル
μL:マイクロリットル
mW:ミリワット
g/mol:グラム/モル
Da又はダルトン:グラム/モル
kDa:キロダルトン
rpm:毎分回転数
PBS リン酸緩衝生理食塩水
DPBS:カルシウム又はマグネシウムイオンを含まないダルベッコリン酸緩衝生理食塩水
ACN:アセトニトリル
CHA:シクロヘキシルアクリレート[CAS 3066-71-5](TCI又はAlfa Aesar)。
TL03光:Phillips TLK 40W/03電球
LED:発光ダイオード
RMM:反応性モノマー混合物
RI(25):25℃で測定した屈折率
RI(35):35℃で測定した屈折率
アッベ数(25):25℃で測定したアッベ数
アッベ数(35):35℃で測定したアッベ数
Tg:示差走査熱量測定(DSC)により判定したガラス転移温度(℃)
mm:ミリメートル
cm:センチメートル
μm:マイクロメートル
nm:ナノメートル
μL:マイクロリットル
mW:ミリワット
g/mol:グラム/モル
Da又はダルトン:グラム/モル
kDa:キロダルトン
rpm:毎分回転数
PBS リン酸緩衝生理食塩水
DPBS:カルシウム又はマグネシウムイオンを含まないダルベッコリン酸緩衝生理食塩水
ACN:アセトニトリル
CHA:シクロヘキシルアクリレート[CAS 3066-71-5](TCI又はAlfa Aesar)。
EGDCA:エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート[CAS 65983-31-5](Sigma-Aldrich)。
PEA:2-フェニルエチルアクリレート[CAS 3530-36-7](MPD)
PEMA:2-フェニルエチルメタクリレート[CAS 3683-12-3]
PPA:3-フェニルプロピルアクリレート[CAS 85909-41-7]
TCDA:トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレート又はジメチロールトリシクロデカンジアクリレート[CAS 42594-17-2](Sigma-Aldrich又はKyoeisha Chemical Co.)
NVP:N-ビニルピロリジン-2-オン
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート(Bimax)
HBA:4-ヒドロキシブチルアクリラート[CAS 2478-10-6](TCI又はBASF)
mPEG 300:ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(Mn=300グラム/モル)(Sigma-Aldrich)
PEG-OH 360:ポリ(エチレングリコール)メタクリレート(Mn=360グラム/モル)(Sigma-Aldrich)。
分子量は、マルチアングル光散乱を用いるサイズ排除クロマトグラフィー(SEC-MALS)によって決定された。SEC-MALS設定は、40℃で0.5mL/分の流速で、80%(v/v)50mMのNa2SO4及び20%(v/v)アセトニトリルからなる移動相としてアセトニトリル水溶液を用いた。東ソーバイオサイエンス社製TSKゲルカラム2本を直列に使用した[SuperAW4000及びSuperAW5000]に、オンラインAgilent 1200 UV/VISダイオードアレイ検出器、Wyatt Optilab rEX干渉屈折計、及びWyatt mini-DAWN Treosマルチアングルレーザー散乱(MALS)検出器(λ=658nm)を取り付けた。絶対分子量及び多分散度データは、Wyatt ASTRA VI SEC/LSソフトウェアパッケージを使用して計算した。約40ミリグラムのPDMAを、10mLのメスフラスコ内の充填溶液に溶解させた。充填溶液:18.52グラム(300mmol)のホウ酸、3.7グラム(9.7mmol)のホウ酸ナトリウム十水和物、及び28グラム(197mmol)の硫酸ナトリウムを、2リットルのメスフラスコを満たすのに十分な脱イオン水に溶解させた。3つの異なる溶液を調製し、試験した。単量体血清アルブミンサンプルもまた、10mLの充填溶液中のわずか10ミリグラムのタンパク質から作製された溶液を使用して試験した。全ての溶液を、SEC-MALSシステムに注入する前に0.45マイクロメートルのナイロン膜フィルターを通して濾過した。3つのサンプルの数平均分子量は、414kDa(標準偏差12kDa)であり、3つのサンプルの重量平均分子量は、498kDa(標準偏差11kDa)であり、1.2の多分散指数が得られる。
Omnirad 819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド[CAS 162881-26-7](IGM樹脂)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル[CAS 78-67-1]
mPDMS:モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Mn=500~1500ダルトン)(Gelest)
SiMAA:2-プロペン酸、2-メチル-2-ヒドロキシ-3-[3-[1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル(Toray)、又は3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
HO-mPDMS:モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン(Mn=1400ダルトン、n=15)(Ortec又はDSM-Polymer Technology Group)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル[CAS 78-67-1]
mPDMS:モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Mn=500~1500ダルトン)(Gelest)
SiMAA:2-プロペン酸、2-メチル-2-ヒドロキシ-3-[3-[1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル(Toray)、又は3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
HO-mPDMS:モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン(Mn=1400ダルトン、n=15)(Ortec又はDSM-Polymer Technology Group)
ac-PDMS:ビス-3-アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン(Evonik製のTegomer V-Si 2250)
XLMA:ビス-3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン(Mn=2000ダルトン、n=20)(Shin Etsu)
UVB:3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリラート又は2-メチルアクリル酸、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]-プロピルエステル(Adesis)
HEVBの調製:2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート(B)の合成はスキーム1に示される。
シアン酢酸メチル(40グラム、0.4037モル)及び25mLのジクロロメタンを、窒素環境下で還流凝縮器を備えた3つ口の500mL丸底フラスコ内において撹拌した。2-アミノエタノール(23.8グラム、0.3897モル、約0.97当量)を添加漏斗を介して溶液に添加した後、温度が上昇し、塩化メチレンが還流し始めた。発熱が止まった後、外部熱を印加して、合計2時間にわたって穏やかな還流を継続した後、薄層クロマトグラフィーによってエタノールアミンは観察されなかった。
反応はまた、室温で実施してもよく、数時間以内に完了する。
混合物を室温まで冷却し、減圧下で塩化メチレンを全て蒸発させた。残留油状物を50mLの酢酸エチルで3回洗浄して、未反応の出発物質及び非極性不純物を除去した。次いで、残留酢酸エチルを減圧下で除去し、得られた油状物を、更に精製することなくアシル化に使用した。
粗N-2-ヒドロキシエチルアセトアミド誘導体を、還流凝縮器、添加漏斗、及び磁気撹拌子を備えた3つ口丸底フラスコ内の、40グラムのピリジン(約0.5モル)を含有するジクロロメタン150mLに溶解させた。フラスコを氷浴に浸漬し、約0℃まで冷却した。塩化メタクリロイル(45.76g、約0.44モル)を添加漏斗から滴下し、系を絶えず撹拌しながら、得られた反応性混合物を室温まで加温した。メタノール(20mL)をフラスコに添加して、任意の未反応の塩化メタクリロイルをクエンチした。減圧下でロータリーエバポレーションによって揮発性成分を除去し、粗生成物を800mLの希HCl水溶液に溶解させた。得られた水溶液を分液漏斗内において100mLのヘキサンで3回抽出して、任意の非極性不純物を除去した。有機層を廃棄した。塩化ナトリウムを水層に添加し、次いで、これを300mLの酢酸エチルで3回抽出した。約50ミリグラムのBHTを、合わせた有機画分に阻害剤として加え、減圧下でロータリーエバポレーションにより酢酸エチルを除去した。溶媒除去中に粗生成物が溶液から結晶化した。約100mLの酢酸エチルがフラスコ内に残っていたとき、250mLのヘキサンを添加し、フリットガラス漏斗を使用して真空濾過により粗生成物を単離した。薄層クロマトグラフィーは、単一の化合物の存在を示した。濾過ケーキを150mLのヘキサンで2回洗浄し、次いで、40℃で真空乾燥し、53グラム(約70%収率)の2-(2-シアノアセトアミド)エチルメタクリレート(A)を得た。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ1.93(3H,s,CH3),3.36(2H,s,CNCH2),3.60(2H,dd,CH2NH),4.26(2H,t,CH2OC=O),5.59(1H,m,vinylic),6.11(1H,bs,vinylic),6.52(1H,bs,NH)。
9H-チオキサンテン-9-オン(2.12グラム、0.01モル)及び塩化チオニル(5mL、8.2グラム、約0.07モル)の混合物を、50mL丸底フラスコ内において、窒素雰囲気下で絶えず撹拌しながら還流させた。2時間後、赤色の溶液を蒸発乾固させ、確実に未反応の塩化チオニルを全て系から除去した。2-(2-シアノアセトアミド)エチルメタクリレート(A)(2.3グラム、0.0117モル、約1.17当量)及び15mLのジクロロメタンを添加し、得られた反応性混合物を窒素ブランケット下で加熱還流させた。反応を薄層クロマトグラフィーによりモニタリングした。2時間後、クロマトグラムに変化が観察されなかったので、反応性混合物を室温まで冷却した。短いシリカゲルカラム(CH2Cl2、続いてCH2Cl2)中8重量パーセントEtOAc)に通した後、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート(B)を黄色の結晶(3.2グラム、82%収率)として単離した。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ1.84(3H,s,CH3),3.47(2H,m,CH2NH),4.01(2H,t,CH2OC=O),5.55(1H,m,ビニル),5.91(1H,bs,NH),5.98(1H,bs,ビニル),7.24(1H,t,Ar-H),7.31(1H,t,Ar-H),7.39(2H,m,Ar-H),7.49(1H,d,Ar-H),7.55(1H,m,Ar-H),7.61(1H,d,Ar-H),8.04(1H,m,Ar-H)。
CHMA:シクロヘキシルメチルアクリレート
シクロヘキシルメチルアクリレート(CHMA)の合成:シクロヘキシルメタノール(25.0g、219.0mmol)及びトリエチルアミン(33.46g、330.7mmol)をジクロロメタン(450mL)に溶解し、氷浴を使用して約0℃に冷却した。約0℃の一定温度を維持しながら、塩化アクリロイル(29.74g、328.5mmol)を20分間かけて添加した。添加が完了した後、反応混合物を0℃で30分間撹拌し、続いて周囲温度で一晩撹拌した。薄層クロマトグラフィーを使用して反応の進行を監視した。反応が完了したとき、塩化トリエチルアンモニウムを濾別し、脱イオン水(200mL)に溶解させ、ジクロロメタン(3×50mL)で抽出した。合わせた有機層を、水(2×50mL)、ブライン(25mL)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、真空濾過し、回転蒸発によって濃縮した。次いで、粗生成物をシリカゲルのショートプラグに通し、n-ヘキサン中の10%酢酸エチルで溶出して、所望の生成物CHMAを透明油状物として得た(収率98%)。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ6.39(1H,dd,J=1.0,17.0Hz),6.12(1H,dd,J=10.0,17.0Hz),5.81(1H,dd,J=1.5,10.0Hz),3.97(2H,d,J=6.0Hz),1.76-1.62(6H,m),1.31-1.15(3H,m),0.95-1.01(2H,m)。
2-シクロヘキシルエチルアクリレート(CHEA)の合成:2-シクロヘキシルエチルアクリレートを、シクロヘキシルメタノールの代わりに2-シクロヘキシルエタノールを使用したことを除いて、同じ一般的手順によって調製した(収率99%)。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ6.38(1H,dd,J=1.1,17.2Hz),6.11(1H,dd,J=10.1,17.2Hz),5.80(1H,dd,J=1.4,10.1Hz),4.18(2H,t,J=7.0Hz),1.74-1.62(5H,m),1.58-1.54(2H,m),1.39-1.36(1H,m),1.27-1.13(3H,m),0.97-0.90(2H,m)。
3-シクロヘキシルプロピルアクリレート(CHPA)の合成:3-シクロヘキシルプロピルアクリレートを、シクロヘキシルメタノールの代わりに3-シクロヘキシルプロパノールを使用したことを除いて、同じ一般的手順によって調製した(収率99%)。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ6.40(1H,dd,J=1.0,17.1Hz),6.11(1H,dd,J=10.0,17.1Hz),5.81(1H,dd,J=1.5,10.0Hz),4.13(2H,t,J=7.1Hz),1.71-1.64(7H,m),1.25-1.20(6H,m),0.91-0.88(2H,m)。
実施例1~3
黄色の照明下で、表1に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。ポリマーディスク(厚さ約0.75ミリメートル、直径12~14ミリメートル)を、ポリプロピレン製の円形プラスチック型を用いて製造した。約250マイクロリットルのRMMを金型アセンブリに分注し、アセンブリを60℃~65℃の温度に保持された硬化ボックスに移し、次いで、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して90分間硬化させた。硬化したアセンブリを手動で型から取り外した。ポリマーディスクは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各ディスクを2-プロパノールで抽出し、続いて以下の工程を用いて乾燥させた:(a)1枚のディスクを20mLの溶媒を含むガラスジャーに移し、インキュベーター/シェーカーを用いて50℃で115rpmで24時間振盪し、(b)溶媒を完全にデカントし、2-プロパノールの新鮮な20mLアリコートと交換し、50℃で115rpmで1.5時間振盪し、(c)工程(b)を更に2回繰り返し、(d)最後の溶媒のデカント後、ポリマーディスクを室温で一晩空気乾燥させ、次いで(e)ディスクを60~65℃の真空オーブンに7日間入れた(水銀1インチ未満)。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表2に列挙する。標準偏差を括弧内に報告する。
黄色の照明下で、表1に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。ポリマーディスク(厚さ約0.75ミリメートル、直径12~14ミリメートル)を、ポリプロピレン製の円形プラスチック型を用いて製造した。約250マイクロリットルのRMMを金型アセンブリに分注し、アセンブリを60℃~65℃の温度に保持された硬化ボックスに移し、次いで、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して90分間硬化させた。硬化したアセンブリを手動で型から取り外した。ポリマーディスクは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各ディスクを2-プロパノールで抽出し、続いて以下の工程を用いて乾燥させた:(a)1枚のディスクを20mLの溶媒を含むガラスジャーに移し、インキュベーター/シェーカーを用いて50℃で115rpmで24時間振盪し、(b)溶媒を完全にデカントし、2-プロパノールの新鮮な20mLアリコートと交換し、50℃で115rpmで1.5時間振盪し、(c)工程(b)を更に2回繰り返し、(d)最後の溶媒のデカント後、ポリマーディスクを室温で一晩空気乾燥させ、次いで(e)ディスクを60~65℃の真空オーブンに7日間入れた(水銀1インチ未満)。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表2に列挙する。標準偏差を括弧内に報告する。
実施例1~3は、高い屈折率(1.50超)及び高いアッベ数(50超)の両方を示し、これらの材料を眼内レンズなどの眼科用デバイスに適したものにした。実施例1~3はまた、移植可能な眼科用デバイスに寸法安定性を提供することができる低い含水量を示した。
実施例4~6
黄色の照明下で、表3に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例1~3に記載の条件を用いて、ポリマーディスクを製造し、加工し、抽出した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表4に列挙する。標準偏差を括弧内に報告する。
黄色の照明下で、表3に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例1~3に記載の条件を用いて、ポリマーディスクを製造し、加工し、抽出した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表4に列挙する。標準偏差を括弧内に報告する。
実施例4~6は、高い屈折率(1.50超)及び高いアッベ数(50超)の両方を示し、これらの材料を眼内レンズなどの眼科用デバイスに適したものにした。実施例4~6はまた、移植可能な眼科用デバイスに寸法安定性を提供することができる低い含水量を示した。
実施例7~10
黄色の照明下で、表5に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例1~3に記載の条件を使用して、2-プロパノール抽出プロセスを除いて、ポリマーディスクを製造し、加工した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表6に列挙する。標準偏差を括弧内に報告する。
黄色の照明下で、表5に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例1~3に記載の条件を使用して、2-プロパノール抽出プロセスを除いて、ポリマーディスクを製造し、加工した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表6に列挙する。標準偏差を括弧内に報告する。
実施例7~10は、高い屈折率(1.50超)及び高いアッベ数(50超)の両方を示し、これらの材料を眼内レンズなどの眼科用デバイスに適したものにした。実施例7~10はまた、移植可能な眼科用デバイスに寸法安定性を提供することができる低い含水量を示した。
実施例11~13
黄色の照明下で、表7に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例1~3に記載の条件を使用して、2-プロパノール抽出プロセスを除いて、ポリマーディスクを製造し、加工した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて測定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表8に示す。標準偏差を括弧内に報告する。
黄色の照明下で、表7に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例1~3に記載の条件を使用して、2-プロパノール抽出プロセスを除いて、ポリマーディスクを製造し、加工した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて測定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表8に示す。標準偏差を括弧内に報告する。
実施例11~13は、高い屈折率(1.50超)及び高いアッベ数(50超)の両方を示し、これらの材料を眼内レンズなどの眼科用デバイスに適したものにした。実施例11~13はまた、移植可能な眼科用デバイスに寸法安定性を提供することができる低い含水量を示した。
実施例14~15
黄色の照明下で、表9に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%未満~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。ポリマーディスク(厚さ約0.75ミリメートル、直径12~14ミリメートル)を、ポリプロピレン製の円形プラスチック型を用いて製造した。約250マイクロリットルのRMMを金型アセンブリに分注し、アセンブリを60℃~65℃の温度に保持された硬化ボックスに移し、次いで、以下の強度プロファイルで両側に435nmのLED光を使用して、合計90分間にわたって上部及び底部から硬化させた:5mW/cm2で20分(2.5mW/cm2上部及び2.5mW/cm2底部)、10mW/cm2で20分(5mW/cm2上部及び5mW/cm2底部)、20mW/cm2で20分(10mW/cm2上部及び10mW/cm2底部)、及び30mW/cm2で30分(15mW/cm2上部及び15mW/cm2底部)。硬化したアセンブリを手動で型から取り外した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。ディスクを抽出し、実施例1~3に記載の工程に従って乾燥させた。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて測定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表10に示す。標準偏差を括弧内に報告する。
黄色の照明下で、表9に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%未満~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。ポリマーディスク(厚さ約0.75ミリメートル、直径12~14ミリメートル)を、ポリプロピレン製の円形プラスチック型を用いて製造した。約250マイクロリットルのRMMを金型アセンブリに分注し、アセンブリを60℃~65℃の温度に保持された硬化ボックスに移し、次いで、以下の強度プロファイルで両側に435nmのLED光を使用して、合計90分間にわたって上部及び底部から硬化させた:5mW/cm2で20分(2.5mW/cm2上部及び2.5mW/cm2底部)、10mW/cm2で20分(5mW/cm2上部及び5mW/cm2底部)、20mW/cm2で20分(10mW/cm2上部及び10mW/cm2底部)、及び30mW/cm2で30分(15mW/cm2上部及び15mW/cm2底部)。硬化したアセンブリを手動で型から取り外した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。ディスクを抽出し、実施例1~3に記載の工程に従って乾燥させた。各実施例について、複数のディスクを準備した。屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて測定した。平均屈折率、アッベ数、及び含水率を表10に示す。標準偏差を括弧内に報告する。
実施例14は、高い屈折率(1.50超)及び高いアッベ数(50超)の両方を示し、この材料を眼内レンズなどの眼科用デバイスに適したものにした。実施例14及び15はまた、移植可能な眼科用デバイスに寸法安定性を提供することができる低い含水量を示した。実施例15は高い屈折率(1.50より大きい)を示したが、そのアッベ数は50よりわずかに低かった。実施例15は、依然として眼科用デバイスに適した材料である。実施例15は、アッベ数を低下させた6.6重量%の芳香族モノマーを含有していた。これらの芳香族モノマーの量を減少させることによって、アッベ数はそれに応じて増加する。芳香族モノマーの減少レベルによっては、アッベ数は50を超えるであろう。
実施例16~21(理論実施例)
黄色の照明下で、表11に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。ポリマーディスク(厚さ約0.75ミリメートル、直径12~14ミリメートル)を、ポリプロピレン製の円形プラスチック型を用いて製造する。約250マイクロリットルのRMMを金型アセンブリに分注し、アセンブリを60℃~65℃の温度に保持された硬化ボックスに移し、次いで、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して90分間硬化させる。硬化したアセンブリを手動で型から取り外した。ポリマーディスクは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示す。各ディスクを2-プロパノールで抽出し、続いて以下の工程を用いて乾燥させる:(a)1枚のディスクを20mLの溶媒を含むガラスジャーに移し、インキュベーター/シェーカーを用いて50℃で115rpmで24時間振盪し、(b)溶媒を完全にデカントし、2-プロパノールの新鮮な20mLアリコートで置き換え、50℃で115rpmで1.5時間振盪し、(c)工程(b)を更に2回繰り返し、(d)最後の溶媒のデカント後、ポリマーディスクを室温で一晩空気乾燥させ、次いで、(e)ディスクを60~65℃の真空オーブンに7日間入れる(1インチHg未満)。各実施例について、屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定する。
黄色の照明下で、表11に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。ポリマーディスク(厚さ約0.75ミリメートル、直径12~14ミリメートル)を、ポリプロピレン製の円形プラスチック型を用いて製造する。約250マイクロリットルのRMMを金型アセンブリに分注し、アセンブリを60℃~65℃の温度に保持された硬化ボックスに移し、次いで、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して90分間硬化させる。硬化したアセンブリを手動で型から取り外した。ポリマーディスクは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示す。各ディスクを2-プロパノールで抽出し、続いて以下の工程を用いて乾燥させる:(a)1枚のディスクを20mLの溶媒を含むガラスジャーに移し、インキュベーター/シェーカーを用いて50℃で115rpmで24時間振盪し、(b)溶媒を完全にデカントし、2-プロパノールの新鮮な20mLアリコートで置き換え、50℃で115rpmで1.5時間振盪し、(c)工程(b)を更に2回繰り返し、(d)最後の溶媒のデカント後、ポリマーディスクを室温で一晩空気乾燥させ、次いで、(e)ディスクを60~65℃の真空オーブンに7日間入れる(1インチHg未満)。各実施例について、屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定する。
実施例16~21は、高い屈折率及びアッベ数並びに低い含水量の両方を示すことが予想され、これらを眼科用デバイス、特に眼内レンズに適した材料にする。
実施例22~28(理論実施例)
黄色の照明下で、表12に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例16~21に記載の条件を使用して、2-プロパノール抽出プロセスを除いて、ポリマーディスクを製造し、加工する。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示す。各実施例について、屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定する。
黄色の照明下で、表12に列挙したRMMを、少なくとも7分間真空下で脱気し、容器のヘッドスペースを窒素ガスで逆充填し、次いで、0.1%~0.5%(v/v)未満の酸素ガスを含み、周囲温度で内部温度を有する充填箱に直ちに移した。実施例16~21に記載の条件を使用して、2-プロパノール抽出プロセスを除いて、ポリマーディスクを製造し、加工する。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示す。各実施例について、屈折率、アッベ数、及び含水量を、乾燥したディスクについて判定する。
実施例22~28は、高い屈折率及びアッベ数並びに低い含水量の両方を示すことが予想され、これらを眼科用デバイス、特に眼内レンズに適した材料にする。実施例26~28は、それらの芳香族モノマー含量のために、他の実施例22~25よりも低いアッベ数を示すと予想される。
項目
完全性を確保するために、本開示の様々な態様は、以下の番号付けされた項目に記載される。
完全性を確保するために、本開示の様々な態様は、以下の番号付けされた項目に記載される。
項目1.反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物であって、反応性モノマー混合物は、
a)少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c)エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く反応性モノマー混合物中のエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
a)少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c)エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く反応性モノマー混合物中のエチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
項目2.希釈剤を除く反応性モノマー混合物中の低ガラス転移温度モノマーの濃度が、約1重量パーセント~約19重量パーセント、約4重量パーセント~約17重量パーセント、約6重量パーセント~約15重量パーセント、又は約8重量パーセント~約15重量パーセントである、第1項に記載の組成物。
項目3.低ガラス転移温度モノマーが、親水性モノマーである、第1項又は第2項に記載の組成物。
項目4.親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの組み合わせから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、第4項に記載の組成物。
項目5.親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレートである、第4項に記載の組成物。
項目6.低ガラス転移温度モノマーが、疎水性モノマーである、第5項に記載の組成物。
項目7.疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、ハロアルキル(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される(メタ)アクリレートモノマーである、第6項に記載の組成物。
項目8.疎水性モノマーが、C1~C20アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、第7項に記載の組成物。
項目9.脂肪族(メタ)アクリレートが、エチルアクリレート、n-プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソ-ブチルアクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソ-デシル(メタ)アクリレート、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、第8項に記載の組成物。
項目10.脂肪族(メタ)アクリレートが、n-ヘキシルアクリレートである、第9項に記載の組成物。
項目11.疎水性モノマーが、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、シクロヘキシルブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、第7項に記載の組成物。
項目12.脂環式(メタ)アクリレートが、3-シクロヘキシルプロピルアクリレートである、第11項に記載の組成物。
項目13.疎水性モノマーが、2-フェニルエチルアクリレート、3-フェニルプロピルアクリレート、4-フェニルブチルアクリレート、2-フェノキシエチルアクリレート、3-フェノキシプロピルアクリレート、4-フェノキシブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、第7項に記載の組成物。
項目14.芳香族(メタ)アクリレートが、3-フェニルプロピルアクリレートである、第13項に記載の組成物。
項目15.低ガラス転移温度モノマーが、そのホモポリマーが0℃未満、マイナス5℃(-5℃)未満、マイナス10℃(-10℃)未満、マイナス15℃(-15℃)未満、又はマイナス20℃(-20℃)未満のガラス転移温度を示すモノマーである、第1項~第14項のいずれか一項に記載の組成物。
項目16.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである、第1項~第15項のいずれか一項に記載の組成物。
項目17.反応性モノマー混合物が、約0.5重量パーセント~約10重量パーセント、約0.5重量パーセント~約5重量パーセント、又は約1重量パーセント~約4重量パーセントの量で、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートを含む、第16項に記載の組成物。
項目18.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートが、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである、第1項~第17項のいずれか一項に記載の組成物。
項目19.反応性モノマー混合物が、約80.1重量パーセント~約95重量パーセント、約80.1重量パーセント~約92重量パーセント、又は約80.1重量パーセント~約90重量パーセントの量で、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートを含む、第18項に記載の組成物。
項目20.反応性モノマー混合物が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤を更に含む、第1項~第19項のいずれか一項に記載の組成物。
項目21.反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを更に含む、第1項~第20項のいずれか一項に記載の組成物。
項目22.ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが、2-ヒドロキシエチルアクリレートである、第21項に記載の組成物。
項目23.反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのアルコキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、第1項~第22項のいずれか一項に記載の組成物。
項目24.アルコキシアルキル(メタ)アクリレートが、1~25個の炭素原子及び少なくとも1個の酸素原子を有する直鎖、分岐鎖、又は環状アルコキシアルキル基を含む、第23項に記載の組成物。
項目25.反応性モノマー混合物が、アミド含有モノマー由来のポリマーを更に含む、第1項~第24項のいずれか一項に記載の組成物。
項目26.アミド含有モノマー由来のポリマーが、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(N-ビニル-N-メチルアセトアミド)、ポリ(N-ビニルアセトアミド)、ポリ(ジメチルアクリルアミド)、及びこれらのコポリマー又は混合物から選択される、第25項に記載の組成物。
項目27.アミド含有モノマー由来のポリマーが、ポリ(ビニルピロリドン)である、第26項に記載の組成物。
項目28.アミド含有モノマー由来のポリマーが、コポリマーである、第25項に記載の組成物。
項目29.反応性モノマー混合物が、約0.1重量パーセント~約5重量パーセント、約0.5重量パーセント~約3重量パーセント、又は約0.5重量パーセント~約2重量パーセントの量で、アミド含有モノマー由来のポリマーを含む、第25項~第28項のいずれか一項に記載の組成物。
項目30.反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのヒドロキシシリコーンモノマーを更に含む、第1項~第29項のいずれか一項に記載の組成物。
項目31.ヒドロキシシリコーンモノマーが、モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-(3-1,5-ジ-tert-ブチル-1,1,3,5,5-ペンタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせを含む、第30項に記載の組成物。
項目32.反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約25重量パーセント、約5重量パーセント~約20重量パーセント、又は約10重量パーセント~約20重量パーセントの量で、ヒドロキシシリコーンモノマーを含む、第30項又は第31項に記載の組成物。
項目33.反応性モノマー混合物が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤を更に含む、第1項~第32項のいずれか一項に記載の組成物。
項目34.反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのUV/HEV吸収化合物を更に含む、第1項~第33項のいずれか一項に記載の組成物。
項目35.UV/HEV吸収化合物が、式Iの化合物、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(9H-キサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(10-メチルアクリジン-9(10H)-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせである、第34項に記載の組成物。
項目36.反応性モノマー混合物が少なくとも1種の希釈剤を更に含む、第1項~第35項のいずれか1つに記載の組成物。
項目37.約0重量パーセント~約15重量パーセント、約1重量パーセント~約10重量パーセント、又は約1重量パーセント~約5重量パーセントの含水量を有する、第1項~第36項のいずれか一項に記載の組成物。
項目38.組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも45のアッベ数を有するか、組成物が、少なくとも1.48の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有するか、又は組成物が、少なくとも1.50の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有する、第1項~第37項のいずれか一項に記載の組成物。
項目39.フリーラジカル重合が、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である、第1項~第38項のいずれか一項に記載の組成物。
項目40.第1項~第39項のいずれか一項に記載の組成物を含む、眼科用デバイス。
項目41.眼科用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、又は角膜インサートを含む、第40項に記載の眼科用デバイス。
項目42.眼科用デバイスを作製するための方法であって、
第1項~第39項のいずれか一項に記載の組成物を提供することと、
眼科用デバイスを形成することと、を含む、方法。
第1項~第39項のいずれか一項に記載の組成物を提供することと、
眼科用デバイスを形成することと、を含む、方法。
項目43.眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、第42項に記載の方法。
項目44.抽出された眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、第43項に記載の方法。
項目45.眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.第1項~第39項のいずれか一項に記載の組成物からブランクを調製することと、
b.ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、を含む、方法。
a.第1項~第39項のいずれか一項に記載の組成物からブランクを調製することと、
b.ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、を含む、方法。
項目46.眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、第45項に記載の方法。
項目47.抽出された眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、第46項に記載の方法。
項目48.フェムト秒2光子レーザーを使用する照射工程を更に含む、第42項~第47項のいずれか一項に記載の方法。
項目49.眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む、第42項~第48項のいずれか一項に記載の方法。
項目50.眼科用デバイスを作製するための方法であって、第1項~第39項のいずれか一項に記載の組成物からデバイスを成形することを含む、方法。
〔実施の態様〕
(1) 反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物であって、前記反応性モノマー混合物は、
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く前記反応性モノマー混合物中の前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
(2) 前記反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約19重量パーセント、約4重量パーセント~約17重量パーセント、約6重量パーセント~約15重量パーセント、又は約8重量パーセント~約15重量パーセントの量で、前記低ガラス転移温度モノマーを含む、実施態様1に記載の組成物。
(3) 前記低ガラス転移温度モノマーが、親水性モノマーである、実施態様1又は2に記載の組成物。
(4) 前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの組み合わせから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、実施態様3に記載の組成物。
(5) 前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレートである、実施態様4に記載の組成物。
(1) 反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物であって、前記反応性モノマー混合物は、
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く前記反応性モノマー混合物中の前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
(2) 前記反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約19重量パーセント、約4重量パーセント~約17重量パーセント、約6重量パーセント~約15重量パーセント、又は約8重量パーセント~約15重量パーセントの量で、前記低ガラス転移温度モノマーを含む、実施態様1に記載の組成物。
(3) 前記低ガラス転移温度モノマーが、親水性モノマーである、実施態様1又は2に記載の組成物。
(4) 前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの組み合わせから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、実施態様3に記載の組成物。
(5) 前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレートである、実施態様4に記載の組成物。
(6) 前記低ガラス転移温度モノマーが、疎水性モノマーである、実施態様1又は2に記載の組成物。
(7) 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、ハロアルキル(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される(メタ)アクリレートモノマーである、実施態様6に記載の組成物。
(8) 前記疎水性モノマーが、C2~C20アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、実施態様7に記載の組成物。
(9) 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、エチルアクリレート、n-プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソ-ブチルアクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソ-デシル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択されたものである、実施態様8に記載の組成物。
(10) 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、n-ヘキシルアクリレートである、実施態様9に記載の組成物。
(7) 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、ハロアルキル(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される(メタ)アクリレートモノマーである、実施態様6に記載の組成物。
(8) 前記疎水性モノマーが、C2~C20アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、実施態様7に記載の組成物。
(9) 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、エチルアクリレート、n-プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソ-ブチルアクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソ-デシル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択されたものである、実施態様8に記載の組成物。
(10) 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、n-ヘキシルアクリレートである、実施態様9に記載の組成物。
(11) 前記疎水性モノマーが、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、4-シクロヘキシルブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、実施態様7に記載の組成物。
(12) 前記脂環式(メタ)アクリレートが、3-シクロヘキシルプロピルアクリレートである、実施態様11に記載の組成物。
(13) 前記疎水性モノマーが、2-フェニルエチルアクリレート、3-フェニルプロピルアクリレート、4-フェニルブチルアクリレート、2-フェノキシエチルアクリレート、3-フェノキシプロピルアクリレート、4-フェノキシブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、実施態様7に記載の組成物。
(14) 前記芳香族(メタ)アクリレートが、3-フェニルプロピルアクリレートである、実施態様13に記載の組成物。
(15) 前記疎水性モノマーが、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピル)-プロピルエーテル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択されるヒドロキシシリコーンモノマーである、実施態様6に記載の組成物。
(12) 前記脂環式(メタ)アクリレートが、3-シクロヘキシルプロピルアクリレートである、実施態様11に記載の組成物。
(13) 前記疎水性モノマーが、2-フェニルエチルアクリレート、3-フェニルプロピルアクリレート、4-フェニルブチルアクリレート、2-フェノキシエチルアクリレート、3-フェノキシプロピルアクリレート、4-フェノキシブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、実施態様7に記載の組成物。
(14) 前記芳香族(メタ)アクリレートが、3-フェニルプロピルアクリレートである、実施態様13に記載の組成物。
(15) 前記疎水性モノマーが、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピル)-プロピルエーテル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択されるヒドロキシシリコーンモノマーである、実施態様6に記載の組成物。
(16) 前記低ガラス転移温度モノマーが、そのホモポリマーが0℃未満、マイナス5℃(-5℃)未満、マイナス10℃(-10℃)未満、マイナス15℃(-15℃)未満、又はマイナス20℃(-20℃)未満のガラス転移温度を示すモノマーである、実施態様1~15のいずれかに記載の組成物。
(17) 前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである、実施態様1~16のいずれかに記載の組成物。
(18) 前記反応性モノマー混合物が、約0.5重量パーセント~約10重量パーセント、約0.5重量パーセント~約5重量パーセント、又は約1重量パーセント~約4重量パーセントの量で、前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートを含む、実施態様17に記載の組成物。
(19) 前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートが、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである、実施態様1~18のいずれかに記載の組成物。
(20) 前記反応性モノマー混合物が、約80.1重量パーセント~約95重量パーセント、約80.1重量パーセント~約92重量パーセント、又は約80.1重量パーセント~約90重量パーセントの量で、前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートを含む、実施態様19に記載の組成物。
(17) 前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである、実施態様1~16のいずれかに記載の組成物。
(18) 前記反応性モノマー混合物が、約0.5重量パーセント~約10重量パーセント、約0.5重量パーセント~約5重量パーセント、又は約1重量パーセント~約4重量パーセントの量で、前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートを含む、実施態様17に記載の組成物。
(19) 前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートが、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである、実施態様1~18のいずれかに記載の組成物。
(20) 前記反応性モノマー混合物が、約80.1重量パーセント~約95重量パーセント、約80.1重量パーセント~約92重量パーセント、又は約80.1重量パーセント~約90重量パーセントの量で、前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートを含む、実施態様19に記載の組成物。
(21) 前記反応性モノマー混合物が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン(bis(2-hydropropyl (meth)acrylate) terminated polydimethylsiloxanes)、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤を含む、実施態様1~20のいずれかに記載の組成物。
(22) 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを更に含む、実施態様1~21のいずれかに記載の組成物。
(23) 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが、2-ヒドロキシエチルアクリレートである、実施態様22に記載の組成物。
(24) 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのUV/HEV吸収化合物を更に含む、実施態様1~23のいずれかに記載の組成物。
(25) 前記UV/HEV吸収化合物が、式Iの化合物、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(9H-キサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(10-メチルアクリジン-9(10H)-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせである、実施態様24に記載の組成物。
(22) 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを更に含む、実施態様1~21のいずれかに記載の組成物。
(23) 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが、2-ヒドロキシエチルアクリレートである、実施態様22に記載の組成物。
(24) 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのUV/HEV吸収化合物を更に含む、実施態様1~23のいずれかに記載の組成物。
(25) 前記UV/HEV吸収化合物が、式Iの化合物、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(9H-キサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(10-メチルアクリジン-9(10H)-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせである、実施態様24に記載の組成物。
(26) 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのヒドロキシシリコーンモノマーを更に含む、実施態様1~25のいずれかに記載の組成物。
(27) 前記ヒドロキシシリコーンモノマーが、モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-(3-1,5-ジ-tert-ブチル-1,1,3,5,5-ペンタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせを含む、実施態様26に記載の組成物。
(28) 前記反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約25重量パーセント、約5重量パーセント~約20重量パーセント、又は約10重量パーセント~約20重量パーセントの量で、前記ヒドロキシシリコーンモノマーを含む、実施態様26に記載の組成物。
(29) 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1種の希釈剤を更に含む、実施態様1~28のいずれかに記載の組成物。
(30) 約0重量パーセント~約15重量パーセント、約1重量パーセント~約10重量パーセント、又は約1重量パーセント~約5重量パーセントの含水量を有する、実施態様1~29のいずれかに記載の組成物。
(27) 前記ヒドロキシシリコーンモノマーが、モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-(3-1,5-ジ-tert-ブチル-1,1,3,5,5-ペンタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせを含む、実施態様26に記載の組成物。
(28) 前記反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約25重量パーセント、約5重量パーセント~約20重量パーセント、又は約10重量パーセント~約20重量パーセントの量で、前記ヒドロキシシリコーンモノマーを含む、実施態様26に記載の組成物。
(29) 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1種の希釈剤を更に含む、実施態様1~28のいずれかに記載の組成物。
(30) 約0重量パーセント~約15重量パーセント、約1重量パーセント~約10重量パーセント、又は約1重量パーセント~約5重量パーセントの含水量を有する、実施態様1~29のいずれかに記載の組成物。
(31) 前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも45のアッベ数を有するか、前記組成物が、少なくとも1.48の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有するか、又は前記組成物が、少なくとも1.50の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有する、実施態様1~30のいずれかに記載の組成物。
(32) 前記フリーラジカル重合が、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である、実施態様1~31のいずれかに記載の組成物。
(33) 実施態様1~32のいずれかに記載の組成物を含む、眼科用デバイス。
(34) 前記眼科用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、又は角膜インサートを含む、実施態様33に記載の眼科用デバイス。
(35) 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.実施態様1~32のいずれかに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、を含む、方法。
(32) 前記フリーラジカル重合が、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である、実施態様1~31のいずれかに記載の組成物。
(33) 実施態様1~32のいずれかに記載の組成物を含む、眼科用デバイス。
(34) 前記眼科用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、又は角膜インサートを含む、実施態様33に記載の眼科用デバイス。
(35) 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.実施態様1~32のいずれかに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、を含む、方法。
(36) 前記眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、実施態様35に記載の方法。
(37) 抽出された前記眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、実施態様36に記載の方法。
(38) 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.実施態様1~32のいずれかに記載の組成物からブランクを調製することと、
b.前記ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、を含む、方法。
(39) 前記眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、実施態様38に記載の方法。
(40) 抽出された前記眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、実施態様39に記載の方法。
(37) 抽出された前記眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、実施態様36に記載の方法。
(38) 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.実施態様1~32のいずれかに記載の組成物からブランクを調製することと、
b.前記ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、を含む、方法。
(39) 前記眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、実施態様38に記載の方法。
(40) 抽出された前記眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、実施態様39に記載の方法。
(41) フェムト秒2光子レーザーを使用する照射工程を更に含む、実施態様35~40のいずれかに記載の方法。
(42) 前記眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む、実施態様35~41のいずれかに記載の方法。
(43) 眼科用デバイスを作製する方法であって、
実施態様1~32のいずれかに記載の組成物から前記デバイスを成形することを含む、方法。
(42) 前記眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む、実施態様35~41のいずれかに記載の方法。
(43) 眼科用デバイスを作製する方法であって、
実施態様1~32のいずれかに記載の組成物から前記デバイスを成形することを含む、方法。
Claims (43)
- 反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合によって作製される組成物であって、前記反応性モノマー混合物は、
a.少なくとも1つの低ガラス転移温度モノマーと、
b.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
c.エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートと、を含み、
任意の希釈剤を除く前記反応性モノマー混合物中の前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートの濃度が、80重量パーセント超であり、前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。 - 前記反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約19重量パーセント、約4重量パーセント~約17重量パーセント、約6重量パーセント~約15重量パーセント、又は約8重量パーセント~約15重量パーセントの量で、前記低ガラス転移温度モノマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記低ガラス転移温度モノマーが、親水性モノマーである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの組み合わせから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、請求項3に記載の組成物。
- 前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレートである、請求項4に記載の組成物。
- 前記低ガラス転移温度モノマーが、疎水性モノマーである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、ハロアルキル(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される(メタ)アクリレートモノマーである、請求項6に記載の組成物。
- 前記疎水性モノマーが、C2~C20アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、請求項7に記載の組成物。
- 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、エチルアクリレート、n-プロピルアクリレート、n-ブチルアクリレート、イソ-ブチルアクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソ-デシル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択されたものである、請求項8に記載の組成物。
- 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、n-ヘキシルアクリレートである、請求項9に記載の組成物。
- 前記疎水性モノマーが、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、4-シクロヘキシルブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、請求項7に記載の組成物。
- 前記脂環式(メタ)アクリレートが、3-シクロヘキシルプロピルアクリレートである、請求項11に記載の組成物。
- 前記疎水性モノマーが、2-フェニルエチルアクリレート、3-フェニルプロピルアクリレート、4-フェニルブチルアクリレート、2-フェノキシエチルアクリレート、3-フェノキシプロピルアクリレート、4-フェノキシブチルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、請求項7に記載の組成物。
- 前記芳香族(メタ)アクリレートが、3-フェニルプロピルアクリレートである、請求項13に記載の組成物。
- 前記疎水性モノマーが、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピル)-プロピルエーテル末端モノ-n-ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択されるヒドロキシシリコーンモノマーである、請求項6に記載の組成物。
- 前記低ガラス転移温度モノマーが、そのホモポリマーが0℃未満、マイナス5℃(-5℃)未満、マイナス10℃(-10℃)未満、マイナス15℃(-15℃)未満、又はマイナス20℃(-20℃)未満のガラス転移温度を示すモノマーである、請求項1~15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである、請求項1~16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、約0.5重量パーセント~約10重量パーセント、約0.5重量パーセント~約5重量パーセント、又は約1重量パーセント~約4重量パーセントの量で、前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートを含む、請求項17に記載の組成物。
- 前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレートが、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである、請求項1~18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、約80.1重量パーセント~約95重量パーセント、約80.1重量パーセント~約92重量パーセント、又は約80.1重量パーセント~約90重量パーセントの量で、前記エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートを含む、請求項19に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤を含む、請求項1~20のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを更に含む、請求項1~21のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが、2-ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項22に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのUV/HEV吸収化合物を更に含む、請求項1~23のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記UV/HEV吸収化合物が、式Iの化合物、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(9H-キサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(10-メチルアクリジン-9(10H)-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせである、請求項24に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1つのヒドロキシシリコーンモノマーを更に含む、請求項1~25のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシシリコーンモノマーが、モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン、3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-(3-1,5-ジ-tert-ブチル-1,1,3,5,5-ペンタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせを含む、請求項26に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、約1重量パーセント~約25重量パーセント、約5重量パーセント~約20重量パーセント、又は約10重量パーセント~約20重量パーセントの量で、前記ヒドロキシシリコーンモノマーを含む、請求項26に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、少なくとも1種の希釈剤を更に含む、請求項1~28のいずれか一項に記載の組成物。
- 約0重量パーセント~約15重量パーセント、約1重量パーセント~約10重量パーセント、又は約1重量パーセント~約5重量パーセントの含水量を有する、請求項1~29のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率及び少なくとも45のアッベ数を有するか、前記組成物が、少なくとも1.48の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有するか、又は前記組成物が、少なくとも1.50の屈折率及び少なくとも50のアッベ数を有する、請求項1~30のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フリーラジカル重合が、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である、請求項1~31のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~32のいずれか一項に記載の組成物を含む、眼科用デバイス。
- 前記眼科用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、又は角膜インサートを含む、請求項33に記載の眼科用デバイス。
- 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.請求項1~32のいずれか一項に記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、を含む、方法。 - 前記眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、請求項35に記載の方法。
- 抽出された前記眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、請求項36に記載の方法。
- 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.請求項1~32のいずれか一項に記載の組成物からブランクを調製することと、
b.前記ブランクから眼科用デバイスを機械加工することと、を含む、方法。 - 前記眼科用デバイスを溶媒で抽出する工程を更に含む、請求項38に記載の方法。
- 抽出された前記眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、請求項39に記載の方法。
- フェムト秒2光子レーザーを使用する照射工程を更に含む、請求項35~40のいずれか一項に記載の方法。
- 前記眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む、請求項35~41のいずれか一項に記載の方法。
- 眼科用デバイスを作製する方法であって、
請求項1~32のいずれか一項に記載の組成物から前記デバイスを成形することを含む、方法。
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