JP5738280B2 - フォトクロミック硬化性組成物 - Google Patents
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Description
フォトクロミック眼鏡レンズに関しては、軽量性や安全性の観点から特にプラスチック製のものが好まれており、このようなプラスチックレンズへのフォトクロミック性の付与は、一般に有機系のフォトクロミック化合物と複合化することにより行なわれている。複合化方法としては、フォトクロミック性を有しないレンズの表面にフォトクロミック化合物を含浸させる方法(以下、含浸法という)、あるいは重合性単量体にフォトクロミック化合物を溶解させて、それを重合させることにより、直接、フォトクロミックレンズを得る方法(以下、練り込み法という)が知られている。
また、これらの方法の他に、フォトクロミック化合物を含むコーティング剤(以下、フォトクロミックコーティング剤ともいう)を用いてプラスチックレンズの表面にフォトクロミック性を有するコート層(以下、フォトクロミックコート層ともいう)を設ける方法(以下、コーティング法という)も知られている。しかしながら、フォトクロミック眼鏡レンズに要求されるフォトクロミック性を薄いフォトクロミックコート層のみによって実現するのは容易ではなく、これまで実用化されているフォトクロミックレンズの多くが含浸法又は練り込み法により製造されている。
ところが、近年、上記のような要求に応え得るフォトクロミックコーティング剤が開発されるに至り、コーティング法が有する優れた特徴、即ち、原理的にはどのようなレンズ基材に対しても簡単にフォトクロミック性を付与できるという特徴から、コーティング法に対する期待が急激に高まっている。例えば、含浸法においては、レンズ基材としてフォトクロミック化合物が拡散し易い柔らかいものを用いる必要があり、また、練り込み法においても、良好なフォトクロミック性を発現させるためには特殊なモノマーを使用する必要があるなどの問題があるのに対し、コーティング法においては、このようなレンズ基材に対する制約はない。
しかしながら、特許文献1に記載の方法では、得られるフォトクロミックコート層の架橋密度が低いためにフォトクロミック特性の温度依存性が大きくなるばかりでなく、フォトクロミックコート層の上にハードコート層を形成する際にハードコート液中にフォトクロミック化合物が溶出するおそれがあり、改善の余地があった。また、特許文献2及び特許文献3に記載の方法では、フォトクロミック特性が十分ではなく、さらにはフォトクロミックコート層とハードコート層の密着性が十分でないため、ハードコート層を形成する際にプラズマ処理など特殊な前処理を施す必要があるという点で改善の余地があった。
一方、特許文献4に記載の方法は、フォトクロミックコート層の上にハードコート層を形成する際にも、プラズマ処理など特殊な前処理を施すことなく十分な密着性を有し、且つ十分な耐擦傷性を有し、さらに良好なフォトクロミック特性も発現することから優れた方法である。
しかしながら、特許文献4に記載の方法では、使用する重合性単量体の種類、配合割合によるものと考えられるが、フォトクロミック硬化性組成物の保存安定性が低下するおそれがあった。そして、保存状態によっては粘度が上昇して光学基材へのコーティングが困難になる、フォトクロミック特性が低下する、さらにはハードコート層との密着性が不十分となるなどの問題を生じる場合があり改善の余地があった。
また、これも、フォトクロミック硬化性組成物中の重合性単量体の種類、配合割合によるものと考えられるが、特許文献4に記載の方法では、フォトクロミックコート層を形成した光学物品において、初期は発色濃度が高く、退色速度が速いといった優れたフォトクロミック特性を示すものの、長期間使用するにつれて、退色速度が次第に遅くなる現象(以下、退色速度の遅延とも言う。)が生じる場合があり改善の余地があった。
本発明者は、この問題に関して鋭意検討を行った。先ず、様々な種類の重合性単量体とフォトクロミック化合物とを含むフォトクロミック硬化性組成物の検討を行い、重合性単量体分子内の(メタ)アクリル基の数と該重合性単量体の配合割合を調製することにより、退色速度の遅延が少ないフォトクロミックコーティングレンズが得られ、かつ保存安定性にも優れたフォトクロミック硬化性組成物が得られることを明らかにした。そして、さらに、優れたフォトクロミック特性を発揮し、且つ、フォトクロミック層の上にハードコート層を形成する場合、十分な密着性を得ると同時に、高い耐擦傷性を有するフォトクロミック硬化性組成物の検討を行った。その結果、分子内に特定数の(メタ)アクリル基を有する重合性単量体を使用し、且つ、該重合性単量体を含む重合性組成物において、メタクリル基のモル数とアクリル基のモル数とを特定の比率としたフォトクロミック硬化性組成物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
(I)(メタ)アクリル重合性単量体100質量部および(II)フォトクロミック化合物0.01〜20質量部を含有してなるフォトクロミック硬化性組成物において、
上記(メタ)アクリル重合性単量体100質量部が
(Ia)1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体100質量部からなるか、あるいは
該多官能重合性単量体70質量部以上と(Ib)1分子中に(メタ)アクリル基を1個有する単官能重合性単量体30質量部以下とからなり、且つ
上記(メタ)アクリル重合性単量体中にメタアクリル基とアクリル基とがメタアクリル基のモル数がアクリル基のモル数の3〜7倍となるように存在し且つ前記(Ia)多官能重合性単量体が、(メタ)アクリル基を2個有する2官能重合性単量体を60〜80質量%、(メタ)アクリル基を3個有する3官能重合性単量体を20〜40質量%、及び(メタ)アクリル基を4個有する4官能重合性単量体を0〜20質量%(但し、2官能重合性単量体、3官能重合性単量体、及び4官能重合性単量体の合計量を100質量%とする。)となる割合で含む
ことを特徴とするフォトクロミック硬化性組成物である。なお、本発明において、(メタ)アクリル基は、メタクリル基、又はアクリル基を指す。そして、1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体とは、1分子中にメタクリル基、又はアクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体を指す。
さらに、前記(II)フォトクロミック化合物は、インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン骨格を有する化合物を含むことが好ましい。
また、第二の本発明は、上記フォトクロミック硬化性組成物からなるコーティング剤であり、第三の本発明は、光学基材の少なくとも一つの面上に前記本発明のフォトクロミック硬化性組成物の硬化体からなる層が形成されてなることを特徴とするフォトクロミック性を有する光学材料である。更に第四の本発明は、上記硬化性組成物を硬化させてなるフォトクロミック硬化体である。
さらに、(メタ)アクリル基を2〜4個有する重合性単量体を特定の割合とすることにより、長期間の使用に伴い、未重合部分が徐々に重合硬化することによってフォトクロミック化合物の発色が妨げられるような狭いミクロ空間を形成することが少なく、退色速度の遅延を防ぐことができる。
さらにまた、メタクリル基とアクリル基を特定の割合としているため、ハードコート層を形成後に高い耐擦傷性が得られるというメタクリル基を有する重合性単量体よりなる硬化体の特性と、エッチングされやすく高い密着性が得られるというアクリル基を有する重合性単量体よりなる硬化体の特性を兼ね備えたフォトクロミックコート層を形成できる。
また、本発明のフォトクロミック硬化性組成物は、上記特性に加え、それ自体の保存安定性が高いものとなり、工業的な利用価値が高い。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物において、(メタ)アクリル重合性単量体は、1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体を主成分とする。該多官能重合性単量体としては、公知の重合性単量体、特に、プラスチックレンズに用いられる重合性単量体を使用することができる。これら多官能重合性単量体は、1分子中にメタクリル基及びアクリル基の両方を有する重合性単量体であってもよい。但し、重合性単量体の入手のし易さ、得られる硬化体が発揮する効果を考慮すると、本発明においては、1分子中に同じ官能基を有する重合性単量体を組み合わせて使用することが好ましい。つまり、1分子中にアクリル基を有する多官能重合性単量体と、1分子中にメタクリル基を有する多官能重合性単量体とを、場合により後述する単官能性単量体と組み合わせ、これら多官能重合性単量体を含む(メタ)アクリル重合性単量体において、メタクリル基のモル数とアクリル基のモル数とを特定の範囲とすることが好ましい。
1分子中に(メタ)アクリル基を2個有する2官能重合性単量体としては、下記式(1)
上記式(1)中、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基である。
R5、及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基、塩素原子、又は臭素原子であり、
c及びdは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、下記式
上記式の2官能重合性単量体は、通常、分子量の異なる分子の混合物の形で得られる。そのため、a及びbの値は平均値となる。上記の効果を得るためには、aは0〜20であり、bは0〜20でありそしてa+bは0〜20であることが好ましい。a+bは2〜15であることが特に好ましい。
なお、上記の(メタ)アクリル基を2個有する重合性単量体において、a+bが0以上8未満のときはアクリル基を有するものを、8以上15未満のときはアクリル基もしくはメタクリル基を有するものを、16以上のときはメタクリル基を有するものを使用することが、より高い効果を得る上で特に好ましい。
これらのうち、前記式(1)において、Aが下記式
これらの1分子中に(メタ)アクリル基を2個有する重合性単量体は単独でまたは2種以上混合して使用される。
さらに、1分子中に(メタ)アクリル基を2個有する他の好ましい重合性単量体として、下記式(2)
ここで、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基である。
上記式(2)で示される、1分子中に(メタ)アクリル基を2個有する2官能重合性単量体は、得られるフォトクロミック組成物をコーティング剤として使用した場合、得られるフォトクロミック硬化体のフォトクロミック特性、特に発色濃度を改善する上で効果的である。さらに、コーティング剤の粘度を調製する上でも効果的である。
なお、上記の1分子中に(メタ)アクリル基を2個有する重合性単量体において、e+fが1以上8未満のときはアクリル基を有するものを、8以上15未満のときはアクリル基もしくはメタクリル基を有するものを、16以上のときはメタクリル基を有するものを使用することが、より高い効果を得る上で特に好ましい。
1分子中に2個の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性単量体としては、さらに例えば、後述する1分子中に2個の(メタ)アクリル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートを使用することもできる。
これら1分子中に(メタ)アクリル基を2個有する重合性単量体は単独でまたは2種以上混合して使用される。
1分子中に(メタ)アクリル基を3〜4個有する多官能重合性単量体は、1分子中にアクリル基、及びメタクリル基を有するものであってもよいが、上記の通り、1分子中に同じ官能基(アクリル基又はメタクリル基)のみを有する重合性単量体であることが好ましい。
式中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示す。また、R13は、炭素数1〜10である3価、又は4価の有機基を示し、gは平均値で0〜3の数であり、hは3及び4の整数である。なお、上記R13で示される炭素数1〜10である3価、又は4価の有機基には、ウレタン結合を有するものは含まれないものとする。
なお、上記の3〜4個の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性単量体においては、3個の(メタ)アクリル基を有するものが、4個の(メタ)アクリル基を有するものと比較して、特に高い発色濃度と退色速度が得られるという点で好ましい。さらに、メタクリル基を有するものを使用することが特に高い発色濃度と退色速度が得られるという点で好ましい。
これらのうち、トリメチロールプロパントリメタクリレートが特に好ましい。なお、これら1分子中に(メタ)アクリル基を3〜4個以上有する重合性単量体は単独であるいは2種以上混合して使用することができる。
1分子中に3〜4個の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性単量体としては、さらに例えば、1分子中に3〜4個の(メタ)アクリル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートを使用することもできる。
本発明においては、1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートも好適に使用することができる。この多官能ウレタン(メタ)アクリレートも、特に制限されるものではなく、公知のウレタン(メタ)アクリレートを使用することができる。そして、1分子中にアクリル基、及びメタクリル基の両方を有する多官能重合性単量体を使用することもできるが、上記の通り、本発明においては、1分子中に同じ官能基を有する重合性単量体を組み合わせて使用することが好ましい。
この(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートは、得られるフォトクロミック硬化体の強度を確保する上で効果的である。
該多官能ウレタン(メタ)アクリレートは、その分子構造中にベンゼン環等の芳香環を有するもの、芳香環を有しないものに大別でき、本発明においては、そのいずれをも使用できるが、その中でも特に硬化体の耐光性の観点から、芳香環を有しない無黄変タイプのものが好ましく用いられる。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物においては、上記に例示した1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体を組み合わせ、場合により後述する単官能重合性単量体を併用することにより、組成物中に存在するメタクリル基のモル数とアクリル基のモル数を特定の範囲とすることができる。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物は、上記多官能重合性単量体のみでも、(メタ)アクリル重合性単量体を形成することができる。この多官能重合性単量体は、高いフォトクロミック特性を有し、且つ、退色速度の遅延も少ないフォトクロミック硬化体を得る効果をより発揮するためには、(メタ)アクリル基を2個有する2官能重合性単量体を60〜80質量%、(メタ)アクリル基を3個有する3官能重合性単量体を20〜40質量%、及び(メタ)アクリル基を4個有する4官能重合性単量体を0〜20質量%(但し、2官能重合性単量体、3官能重合性単量体、及び4官能重合性単量体の合計を100質量%とする。)となる割合で含む。
多官能重合性単量体の割合が70質量部未満の場合には、フォトクロミック特性の温度による影響が大きく、高温で発色濃度が低下する傾向が見られるばかりでなく、ハードコート層を形成した場合も十分な耐擦傷性を得ることができない。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物は、上記(Ia)多官能重合性単量体に加え、(Ib)1分子中に(メタ)アクリル基を1個有する単官能重合性単量体を含むこともできる。この(Ib)単官能重合性単量体は、特に制限されるものではなく、公知の化合物、特に、プラスチックレンズに使用されるものが好適に使用できる。
好ましい単官能重合性単量体としては、下記式(4)
式中、R14、R15、及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基である。
また、R17は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のシクロアルキル基、無置換もしくは炭素数1〜20のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、無置換もしくは炭素数1〜20のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基、又はグリシジル基である。
特に好適に使用できる(Ib)単官能重合性単量体を具体的に例示すると、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数(i+j)が9であり、平均分子量が468のもの)、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数(i+j)が23であり、平均分子量が1068のもの)、イソステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数(i+j)が6であり、平均分子量が412のもの)、ナフトキシエチレングリコールアクリレート、イソステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられる。これら1分子中に(メタ)アクリル基を1個有する重合性単量体は2種以上混合して使用してもよい。
式中、R18は、水素原子又はメチル基である。
R19は、炭素数1〜10のアルキレン基であり、R20は、炭素数1〜6のアルコキシ基であり、R21は、炭素数1〜6のアルキル基である。また、kは1〜3の整数であり、lは0〜2の整数であり、且つk+l=3である。
炭素数1〜10のアルキレン基としては、例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられ、炭素数1〜6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられ、炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物において、(Ib)単官能重合性単量体は、フォトクロミックコート層とハードコート層との密着性の向上、フォトクロミック特性の繰り返し耐久性の向上などの役割を果す。(メタ)アクリル重合性単量体は、前記の通り、前記(Ia)多官能重合性単量体(重合性単量体組成物)を70〜100質量部、前記(Ib)単官能重合性単量体を0〜30質量部からなる。そして、フォトクロミック特性の温度による影響を抑え、かつ、ハードコート層を形成したときの耐擦傷性を保ちつつ、前記(Ib)単官能重合性単量体を使用する効果をより発揮させるためには、(Ia)多官能重合性単量体を85〜99質量部、前記(Ib)単官能重合性単量体を1〜15質量部とすることが好ましく、さらには、(Ia)多官能重合性単量体を90〜99質量部、前記(Ib)単官能重合性単量体を1〜10質量部とすることが好ましい。
(メタクリル基、及びアクリル基のモル数)
本発明においては、(メタ)アクリル重合性単量体に含まれるメタクリル基のモル数、及びアクリル基のモル数は特定の範囲になければならない。具体的には、(メタ)アクリル重合性単量体中に存在するメタクリル基のモル数をアクリル基のモル数の3〜7倍にしなければならない。メタクリル基のモル数とアクリル基のモル数とが上記範囲を満足することにより、得られる硬化体が優れたフォトクロミック特性を発揮し、さらには、該硬化体上にハードコート層を形成した場合に、優れた密着性と耐擦傷性を発揮することができる。このような効果をより発揮させるためには、(メタ)アクリル重合性単量体中に存在するメタクリル基のモル数をアクリル基のモル数の好ましくは3.5〜6.5倍、さらに好ましくは4〜6倍とする。
メタクリル基のモル数がアクリル基のモル数の3倍未満となる(メタ)アクリル重合性単量体を用いたフォトクロミック硬化性組成物では、特に、フォトクロミック特性の温度依存性が大きくなるため好ましくない。また、該硬化性組成物より形成されるフォトクロミックコート層の上にハードコート層を形成した場合には、ハードコート層の耐擦傷性が不十分となるため好ましくない。一方、メタクリル基のモル数がアクリル基のモル数の7倍を超えるフォトクロミック硬化性組成物では、退色速度が遅くなるというフォトクロミック特性の低下がみられるため好ましくない。また、該硬化性組成物より形成されるフォトクロミックコート層とハードコート層との密着が不十分となり、その結果、優れた効果を発揮するフォトクロミック硬化体を得ることができなくなるため好ましくない。
なお、(メタ)アクリル重合性単量体中に存在するメタクリル基とアクリル基のモル数の比は、以下のようにして算出することができる。具体的には、先ず、メタクリル基のモル数、およびアクリル基のモル数を以下の方法により算出する。
メタクリル基のモル数=Σ{(メタクリル基を有する重合性単量体の質量)÷(その分子量)×(その官能基数)}。
アクリル基のモル数=Σ{(アクリル基を有する重合性単量体の質量)÷(その分子量)×(その官能基数)}。
ここでΣは、該当する重合性単量体として複数種類の単量体を使用した場合には、その総和とすることを示す。また、上記分子量は、(メタ)アクリル重合性単量体として混合物を使用した場合には、その混合物の平均分子量とする。例えば、上記式(1)で示されるような多官能重合性単量体の混合物を使用する場合には、a+bの平均値から求められる分子量が該当する。このようにして算出したメタクリル基のモル数をアクリル基のモル数で除することにより、(メタ)アクリル重合性単量体中に存在するアクリル基のモル数に対するメタクリル基のモル数を求めることができる。
なお、当然のことながら、(メタ)アクリル重合性単量体が、上記(Ia)多官能重合性単量体のみからなる場合には、多官能重合性単量体中に存在するメタクリル基、及びアクリル基のモル数を上記計算式に基づいて算出すればよい。また、(Ib)単官能重合性単量体を含む場合には、多官能重合性単量体、及び単官能重合性単量体に含まれるメタクリル基、及びアクリル基のモル数を算出すればよい。
(II)フォトクロミック化合物
フォトクロミック化合物としては、フォトクロミック作用を示す化合物を採用することができる。例えば、フルギド化合物、クロメン化合物及びスピロオキサジン化合物等のフォトクロミック化合物がよく知られており、本発明においては、これらのフォトクロミック化合物を使用することができる。前記のフルギド化合物及びクロメン化合物は、USP4,882,438、USP4,960,678、USP5,130,058、USP5,106,998等で公知の化合物を好適に使用できる。
これらの中でも、国際公開第01/60811号パンフレット、米国特許4913544号公報、及び米国特許5623005号公報に開示されているフォトクロミック化合物が好適に使用できる。これらフォトクロミック化合物の中でも、クロメン系フォトクロミック化合物は、フォトクロミック特性の耐久性が他のフォトクロミック化合物に比べ高く、さらに本発明によるフォトクロミック特性の発色濃度及び退色速度の向上が他のフォトクロミック化合物に比べて特に大きいため特に好適に使用することができる。
上記式(6)において、pは0〜4の整数であり、R31は、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、環員窒素原子を含み該窒素原子でそれが結合するベンゼン環と直接結合する複素環基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基であり、pが2〜4の場合、互いに隣接する2つのR31が一緒になって炭素数が1〜8のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。
前記ハロアルキル基としては、フッ素原子、塩素原子または臭素原子で置換された炭素数1〜6のハロアルキル基が好ましい。好適なハロアルキル基を例示すると、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、ブロモメチル基等を挙げることができる。
前記シクロアルキル基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましい。好適なシクロアルキル基を例示すると、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
前記アルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。好適なアルコキシ基を例示すると、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等を挙げることができる。
前記環員窒素原子を含み該窒素原子でそれが結合するベンゼン環と直接結合する複素環基としては、好適なものを例示すると、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロリジニル基、ピペラジノ基、N−メチルピペラジノ基、インドリニル基等を挙げることができる。さらに、該複素環基は、炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有してもよく、具体的な置換基としては、メチル基等のアルキル基を挙げることができる。置換基を有する複素環基のうち、好適なものを例示すると、2,6−ジメチルモルホリノ基、2,6−ジメチルピペリジノ基、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ基等が挙げられる。
前記アルコキシカルボニル基としては、好適なものを例示すると、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等を挙げることができる。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
前記アラルキル基としては、炭素数7〜11のアラルキル基が好ましい。好適なアラルキル基を例示すると、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
前記アリール基としては、炭素数6〜14のアリール基が好ましい。好適なアリール基を具体的に例示すると、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等を挙げることができる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数6〜14のアリールオキシ基が好ましい。好適なアリールオキシ基を例示すると、フェノキシ基、1−ナフトキシ基、2−ナフトキシ基等を挙げることができる。
なお、アラルキル基、アリール基及びアリールオキシ基は、ベンゼンもしくはナフタレン環等の芳香環上の1〜13個の水素原子、特に好ましくは1〜4個の水素原子が、前記のヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、環員窒素原子を含み該窒素原子でそれが結合するベンゼン環と直接結合する複素環基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
前記アルキルチオ基としては、炭素数1〜6のアルキルチオ基が好ましい。好適なアルキルチオ基を例示すると、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基等を挙げることができる。
また、互いに隣接する2つのR31が一緒になって形成されるアルキレンジオキシ基としては、炭素数1〜8のアルキレンジオキシ基が好ましい。好適なアルキレンジオキシ基を例示すると、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等を挙げることができる。
なお、pが2〜4の場合、複数のR31は互いに同一でも異なっていてもよい。
上記式(6)において、qは0〜4の整数であり、R32は、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、環員窒素原子を含み該窒素原子でそれが結合するベンゼン環と直接結合する複素環基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アラルキル基、アリール基、又はアリールオキシ基、アルキルチオ基である。これらの基としては、先にR31として説明したものと同様の基が用いられる。
なお、qが2〜4の場合、複数のR32は、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、上記式(6)において、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、環員窒素原子を含み該窒素原子でそれが結合するインデン環と直接結合する複素環基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アラルキル基、アリール基又はアリールオキシ基である。これらの基としては、先にR31について説明したものと同様の基が用いられる。
また、R33及びR34は、互いに一緒になってインデン環の炭素原子と共に環を構成することもできる。具体的な環を例示すれば、炭素数が3〜20である脂肪族環、該脂肪族環に芳香族環もしくは芳香族複素環が縮環した縮合多環、環を構成する原子数が3〜20である複素環、又は該複素環に芳香族環もしくは芳香族複素環が縮環した縮合多環を形成する環であってもよい。好適なものとしては下記のものが挙げられる。なお、下記に示す環において、最も下に位置するZで示した炭素原子が、基R33及び基R34が結合している炭素原子に相当すると理解されるべきである。
上記式(6)において、R35及びR36は、それぞれ独立に、下記式(7)で示される基、下記式(8)で示される基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアルキル基である。
上記ヘテロアリール基としては、炭素数4〜12のヘテロアリール基が好ましい。好適なヘテロアリール基を例示すると、チエニル基、フリル基、ピロリニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾピロリニル基等を挙げることができる。
上記ヘテロアリール基は、その基の1〜7個の水素原子、特に好ましくは1〜4個の水素原子が、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
また、R38は、水素原子、アルキル基、又はハロゲン原子である。アルキル基、ハロゲン原子は、R31について既に説明した基と同じものである。
mは1〜3の整数である。原料入手の観点からmは1であるのが好適である。
上記式(8)において、R39は、前記R37と同じアリール基、又はヘテロアリール基である。また、nは1〜3の整数である。原料入手の容易さの観点からnは1であるのが好適である。
上記式(8)で示される基の好適な基を例示すれば、フェニル−エチニル基、(4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル)−エチニル基、(4−モルホリノフェニル)−エチニル基、(4−ピペリジノフェニル)−エチニル基、(4−メトキシフェニル)−エチニル基、(4−メチルフェニル)−エチニル基、(2−メトキシフェニル)−エチニル基、2−チエニル−エチニル基、2−フリル−エチニル基、2−(N−メチル)ピロリニル−エチニル基、2−ベンゾチエニル−エチニル基、2−ベンゾフラニル−エチニル基、2−(N−メチル)インドリル−エチニル基等を挙げることができる。
また、R35及びR36は、互いに結合してそれらが結合する炭素原子と一緒になって脂肪族炭化水素環もしくは芳香族炭化水素環を形成することもできる。
脂肪族炭化水素環の好適な環を具体的に例示すると、アダマンタン環、ビシクロノナン環、ノルボルナン環等を挙げることができる。
また、芳香族炭化水素環の好適な環としては、フルオレン環等を挙げることができる。
上記R35及びR36の基において、特に、優れたフォトクロミック特性を発揮するためには、少なくとも一方、好ましくは両方の基が、アリール基、又はヘテロアリール基であることが好ましい。さらに、R35及びR36の少なくとも一方、好ましくは両方の基が、下記(i)〜(iv)に示される何れかの基であることが特に好ましい。
(i)アルキル基もしくはアルコキシ基を置換基として有するアリール基、又はヘテロアリール基、
(ii)アミノ基を置換基として有するアリール基、又はヘテロアリール基、
(iii)環員窒素原子を有し該窒素原子でアリール基、又はヘテロアリール基に結合する複素環基を置換基として有する該アリール基、又はヘテロアリール基、
(iv)前記(iii)における複素環基に、芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環が縮合した縮合複素環基を置換基として有するアリール基、又はヘテロアリール基;
また、前記(i)〜(iv)におけるヘテロアリール基において、置換基が置換する位置は特に限定されず、その総数も特に限定されないが、その数は1であることが好ましい。当該ヘテロアリール基として好適なものを具体的に例示すると、4−メトキシチエニル基、4−(N,N−ジメチルアミノ)チエニル基、4−メチルフリル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フリル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)チエニル基、4−モルホリノピロリニル基、6−ピペリジノベンゾチエニル基、6−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾフラニル基等を挙げることができる。
前記したフォトクロミック化合物のうち、好適な化合物を例示すると下記式のクロメン化合物が挙げられる。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物において、フォトクロミック化合物の配合量は、上記(メタ)アクリル重合性単量体100質量部に対して、0.01〜20質量部で用いられる。0.01質量部未満の場合は、発色濃度が不十分となることがあり、20質量部を超える場合は、(メタ)アクリル重合性単量体に溶解し難くなるため不均一となり、発色濃度のむらを生じることがある。効果の点から、フォトクロミック化合物の配合量は、0.05〜10質量部とするのが好ましく、0.1〜10質量部とするのが特に好ましい。
また、本発明のフォトクロミック硬化性組成物を後述する光学材料のコーティング剤として用いる場合には、形成されるフォトクロミックコート層の厚みに応じてフォトクロミック化合物の濃度を調整することが好ましい。例えば、コート層の厚さを薄くする場合には、フォトクロミック化合物の濃度を高くし、コート層の厚さを厚くする場合には、フォトクロミック化合物の濃度を低くすることにより、適度な発色濃度を得ることができる。具体的には、コート層の厚さが10μm程度の際には、フォトクロミック化合物を5〜15質量部程度、コート層の厚さが50μm程度の際には、0.1〜5質量部程度とするのが特に好適である。
次に、本発明のフォトクロミック硬化組成物に使用されるその他の成分について説明する。
本発明の硬化性組成物には、フォトクロミック化合物の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、さらに界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加してもよい。また、硬化性組成物を硬化させるために後述する重合開始剤を配合することも極めて好ましい。添加するこれら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用される。
例えば、界面活性剤としては、ノニオン系、アニオン系、カチオン系の何れも使用できるが、重合性単量体への溶解性からノニオン系界面活性剤を用いるのが好ましい。好適に使用できるノニオン系解面活性剤を具体的に挙げると、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等を挙げることができる。界面活性剤の使用に当たっては、2種以上を混合して使用してもよい。この場合、界面活性剤の添加量は、重合性単量体組成物100質量部に対し、0.1〜20質量部の範囲とすることが好ましい。
また、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤としては、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止剤、フェノール系ラジカル補足剤、イオウ系酸化防止剤、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物等を好適に使用できる。これら酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤は、2種以上を混合して使用してもよい。さらにこれらの非重合性化合物の使用に当たっては、界面活性剤と酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤を併用して使用してもよい。この場合、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤の添加量は、(メタ)アクリル重合性単量体100質量部に対し、0.001〜20質量部の範囲とすることが好ましい。
また、コーティング剤として使用する場合特に有用な他の安定剤として、硬化体の耐久性向上の観点より、ヒンダードフェノール酸化防止剤も特に好ましく用いることができる。ヒンダードフェノール酸化防止剤としては、公知の化合物が何ら制限なく用いることができる。その中でも、コーティング剤用途で用いる場合、特にフォトクロミック化合物の劣化防止効果を発現する化合物としては、チバ・スペチャルティ・ケミカルズ製IRGANOX245:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トルイル]プロピオネート]、IRGANOX1076:オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、IRGANOX1010:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等を挙げることができる。この場合、添加量としては、(メタ)アクリル重合性単量体100質量部に対し、0.001〜20質量部の範囲とすることが好ましく、特にコーティング剤として用いる場合には、0.1〜10質量部の範囲とすることが好ましく、さらに1〜10質量部の範囲とすることが好ましい。
(調製方法、硬化体の形成方法、及びその用途)
本発明のフォトクロミック硬化性組成物の調製は、例えば所定量の各成分を秤取り混合することにより行うことができる。なお、各成分の添加順序は特に限定されず全ての成分を同時に添加してもよいし、(メタ)アクリル重合性単量体のみを予め混合し、後で、例えば後述の如く重合させる直前にフォトクロミック化合物や他の添加剤を添加混合してもよい。なお、後述するように、重合に際しては必要に応じて重合開始剤をさらに添加することも好ましい。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物は、好ましくは、その25℃での粘度が20〜500cpである。この粘度は後述する光学材料のコーティング用とする際に好適であり、50〜300cpであるのがより好適であり、60〜200cpであるのが特に好適である。
この粘度範囲とすることにより、後述するコート層の厚さを10〜100μmの厚めの厚みに調整することが容易となり、十分にフォトクロミック特性を発揮させることが可能となる。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物を硬化させてフォトクロミック性硬化体を得る方法としては、用いる重合性単量体の種類に応じた公知の重合方法を採用することができる。重合開始手段は、種々の過酸化物やアゾ化合物などのラジカル重合開始剤の使用、又は紫外線、α線、β線、γ線等の照射あるいは両者の併用によって行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示すると、熱重合開始剤として、例えばベンゾイルパーオキサイド、p−クロロベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド;t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオデカネート、t−ブチルパーオキシベンゾエートの如きパーオキシエステル;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシカーボネートの如きパーカーボネート;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カーボニトリル)の如きアゾ化合物等挙げられる。
これら熱重合開始剤を使用する場合、その使用量は、重合条件や開始剤の種類、重合性単量体の種類や組成によって異なり、一概に限定できないが、重合性単量体(他の重合性単量体を用いるときには、他の重合性単量体も含めて)100質量部に対して0.01〜10質量部の範囲とすることが好ましい。上記熱重合開始剤は単独で用いてもよいし、複数を混合して用いてもよい。
これら光重合開始剤を使用する場合、その使用量は、重合性単量体(他の重合性単量体を用いるときには、他の重合性単量体も含めて)100質量部に対して0.001〜5質量部の範囲とすることが好ましい。上記光重合開始剤は、単独で用いてもよいし、複数を混合して用いてもよい。また上記熱重合開始剤を光重合開始剤と併用してもよい。
紫外線の照射により重合させる場合には、公知の光源を何ら制限なく用いることができる。該光源を具体的に例示すれば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク、殺菌灯、メタルハライドランプ、無電極ランプ等を挙げることが出来る。該光源を用いた光照射の時間は、上記光重合開始剤の種類、吸収波長及び感度、さらにはフォトクロミック層の膜厚等により適宜決定すればよい。また、光源に電子線を用いる場合には、光重合開始剤を添加せずに、フォトクロミック層を硬化させることもできる。
以下、コーティング剤として使用する場合の例を説明する。
(コーティング剤としての使用)
該光学材料としては、例えば眼鏡レンズ、家屋や自動車の窓ガラス等公知の光学基材が挙げられる。
眼鏡レンズとしては、(メタ)アクリル樹脂系、ポリカーボネート系樹脂、アリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、ウレタン系樹脂及びチオエポキシ系樹脂等のプラスチック系の眼鏡レンズ、ガラス系の眼鏡レンズが公知である。本発明の硬化性組成物を眼鏡レンズのコーティング剤として用いる場合には、いずれの眼鏡レンズにも使用できるが、プラスチック系の眼鏡レンズ用のコーティング剤として使用することがより好ましく、とりわけ(メタ)アクリル樹脂系ポリカーボネート系樹脂、アリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、ウレタン系樹脂及びチオエポキシ系樹脂等の眼鏡レンズのコーティング剤として使用することが特に好ましい。
眼鏡レンズ等の光学基材のコーティング剤として用いる場合には、該光学基材へ本発明のフォトクロミック硬化性組成物をスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、ディップ−スピンコーティング等で塗布し、その後、光照射して硬化させる方法、あるいは加熱硬化させる方法が好適であり、より好ましくは光照射により硬化させた後、さらに加熱して重合を完結させる方法である。光学基材を硬化性組成物で塗布する際、光学基材を予め後述する前処理を行うことが好ましい。
前処理方法の中で、特に簡便に用いることができる方法として、塩基性溶液による化学的処理が、特に前述した眼鏡レンズ基材(光学基材)の前処理として好適であり、本発明のフォトクロミック硬化性組成物を用いた場合には、光学基材との密着性を強固にすることができる。該処理法は、一般的には、アルカリ溶液の中に光学基材を含浸すればよい。具体的には、該アルカリ溶液として、水酸化ナトリウム水溶液、あるいは水酸化カリウム水溶液が用いられる。該水酸化物の濃度としては、5〜30質量%が好適である。また、処理温度は、用いる基材の耐熱性を勘案して適宜決定すればよいが、好ましくは20〜60℃の範囲である。また、その処理は、アルカリ水溶液に光学基材を含浸するか、あるいは光学基材をアルカリ水溶液に含浸したまま超音波洗浄することにより行なわれる。その処理時間は、処理条件により異なるが、好ましくは1分〜1時間、より好ましくは5〜15分の範囲である。また、アルカリ溶液としては、水溶液以外に、例えば水、アルコール溶媒の混合溶液、アルコール溶液であってもよい。用いるアルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール、また、さらに少量の添加剤として、1−メチル−2−ピロリドン等の有機塩基をアルカリ溶液100質量部に対して、1〜10質量部加えたものでもよい。また、アルカリ処理後は、純水、イオン交換水、蒸留水などの水を用いてすすいだ後、乾燥すればよい。
このような前処理を行った光学基材に、前記方法によりコーティング剤を塗布し、硬化させることにより、フォトクロミックコート層を形成することができる。上記方法によって得られるコート層は、フォトクロミック化合物濃度が低くても充分な発色濃度が得られ、またフォトクロミック特性の耐久性も良好となるように、比較的厚くすることが好ましい。しかしながら、一方で、コーティング層の厚さが厚い方が初期の黄色さも増加するため、該コーティング層の厚さは、10〜100μmであるのが好ましく、20〜50μmであるのがより好ましい。このような厚めのコーティング厚さは、前記した通り、フォトクロミック硬化性組成物の25℃における粘度を20〜500cp、好適には50〜300cp、より好適には60〜200cpとすることによって容易に達成できる。
また、本発明のフォトクロミック硬化性組成物を眼鏡レンズ用のコーティング剤として使用する場合、その硬化体の屈折率が当該眼鏡レンズの屈折率とほぼ等しくなるように、配合する各成分、特に重合性単量体の配合割合を調製することが好ましい。一般には、屈折率1.48〜1.75程度に調節される。
このようにしてコーティングされた光学基材は、そのままフォトクロミック光学材料として使用することが可能であるが、通常は、さらにハードコート層で被覆して使用される。これにより、フォトクロミック光学材料の耐擦傷性を向上させることができる。
コーティングされたフォトクロミック光学材料へのハードコート剤の被覆は、一般には、光学基材をフォトクロミック硬化性組成物でコーティングするのと同様の操作により行われる。また、同様に、フォトクロミック光学材料を前処理、即ち、水酸化ナトリウム水溶液、あるいは水酸化カリウム水溶液などのアルカリ溶液にフォトクロミック光学材料を含浸する前処理、あるいはフォトクロミック光学材料をアルカリ溶液に含浸したまま超音波洗浄する前処理を行った後、上記に示した公知の方法でハードコート剤を該光学材料の表面に塗布すればよい。この被覆したハードコート剤は、公知の方法、例えば、加熱することにより硬化させ、ハードコート層とすることができる。
本発明のフォトクロミック硬化性組成物を用いた硬化体では、ハードコート層の形成に際し、例えば、研磨剤を用いた研磨処理、大気圧プラズマ及び低圧プラズマ等を用いたプラズマ処理、コロナ放電処理、又はUVオゾン処理等を行わずとも、十分な密着性を有するハードコート層を形成することができる。なお、当然のことながら、上記処理を行えば、さらに、ハードコート層の密着性を高めることができる。
また、本発明のフォトクロミック硬化性組成物単独の硬化体、光学基材表面に該硬化性組成物(コーティング剤)よりなるコート層を有する光学材料、あるいは該コート層上に、さらにハードコート層を形成した光学物品の表面には、SiO2、TiO2、ZrO2等の金属酸化物の薄膜の蒸着や有機高分子体の薄膜の塗布等による反射防止処理、帯電防止処理等の加工及び2次処理を施すことも可能である。
(Ia)1分子中に2〜4個の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性単量体
・1分子中に2個のメタクリル基を有する2官能重合性単量体
BPE100:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エチレンオキシ基の平均繰返し数が2.6であり、平均分子量が478のもの)。
BPE500:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エチレンオキシ基の平均繰返し数10であり、平均分子量が804のもの)。
9G:ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数が9であり、平均分子量が536のもの)。
14G:ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数が14であり、平均分子量が770のもの)。
A−BPE:2,2−ビス(4−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(エチレンオキシ基の平均繰返し数が10であり、平均分子量が776のもの)。
9GA:ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数が9であり、平均分子量が508のもの)。
・1分子中に2個のアクリル基を有するウレタンアクリレート
UA−500:3,3,6−トリメチルヘキサメチレンジアミンとヒドロキシエトキシエチルアクリレートを1:2の割合で反応して得られる2官能ウレタンアクリレート(分子量516)。
・1分子中に3個のメタクリル基を有する3官能重合性単量体
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(分子量338)。
・1分子中に4個のアクリル基を有する4官能重合性単量体
A−TMMT:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(分子量352)。
(Ib)分子中に1個の(メタ)アクリル基を有する単官能重合性単量体
GMA:グリシジルメタクリレート(分子量142)。
TMSiMA:γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(分子量252)。
MePEGMA:メチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシ基の平均繰返し数が23であり、平均分子量が1068のもの)。
・1分子中に1個のアクリル基を有する単官能重合性単量体
GA:グリシジルアクリレート(分子量128)。
・(その他)1分子中に6個の(メタ)アクリル基を有する重合性単量体
U6HA:ウレタンオリゴマーヘキサアクリレート(平均分子量1019)。
CGI1800:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイドの混合物(重量比:3対1)。
・ハードコート剤
ハードコート液A(メタノール分散SnO2−ZrO2−Sb2O5−SiO2複合金属酸化物(日産化学工業(株)製HX−305M5)50質量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、メチルトリエトキシシラン3質量部、テトラエトキシシラン10質量部、0.05N塩酸7質量部、tert−ブチルアルコール7質量部、イソプロピルアルコール10質量部、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム1質量部を混合したもの)。
ヒンダードアミン光安定剤
LS765:ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート。
ヒンダードフェノール酸化防止剤
IRGANOX245:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トルイル]プロピオネート]。
(Ia)多官能重合性単量体として、メタクリル基を有するBPE500 50質量部、TMPT 30質量部、アクリル基を有する9GA 17質量部、(Ib)単官能重合性単量体として、メタクリル基を有するGMA 3質量部からなる(メタ)アクリル重合性単量体100質量部に、フォトクロミック化合物としてPC1を3質量部添加し十分に混合してフォトクロミック硬化性組成物を得た。このフォトクロミック硬化性組成物の(メタ)アクリル重合性単量体における(Ia)多官能重合性単量体の割合は97質量%であり、(メタ)アクリル重合性単量体に存在するメタクリル基のモル数は、アクリル基のモル数の6.3倍であった。これに、光安定剤としてLS765を5質量部、酸化防止剤としてIRGANOX245を3質量部、重合開始剤としてCGI1800を0.5質量部添加し十分に混合した。続いて上記方法で得られた混合液(コーティング剤)の約2gをMIKASA製スピンコーター1H−DX2を用いて、厚さ2mmのプラスチックレンズ(MR:チオウレタン系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.60 光学基材)の表面に、回転数60r.p.mで40秒次いで500r.p.mで2秒次いで1000r.p.mで5秒の条件でスピンコートした。この表面がコートされたレンズに、窒素ガス雰囲気中で出力100mW/cm2のメタルハライドランプを用いて、150秒間光を照射し、塗膜を硬化させた。その後さらに120℃で1時間加熱してフォトクロミックコート層を有する光学材料を製造した。
続いて、前記方法で得られたフォトクロミックコーティング層(膜厚40μm)を有する光学レンズ(光学材料)をアセトンで洗浄して十分に風乾し、清澄な状態とした後、10wt%NaOH水溶液に10分間浸漬し、十分に水洗して再び風乾した。この光学レンズをハードコート液Aに浸し、30mm/分で引き上げた後、60℃で15分予備乾燥後、110℃で2時間加熱硬化して、ハードコート層を有する光学物品とした。この光学物品を用い、下記(1)〜(4)に示すフォトクロミック特性、及び、下記(5)〜(6)に示すフォトクロミックコート層とハードコート層の密着性、耐擦傷性を評価した。
(2)発色濃度:120秒間光照射した後の、最大吸収波長における吸光度{ε(120)}と、光照射していない状態の硬化体の該波長における吸光度{ε(0)}との差{ε(120)−ε(0)}を求めこれを発色濃度とした。この値が高いほどフォトクロミック性が優れているといえる。
(3)退色半減期:120秒間光照射した後、光の照射を止め、該硬化体の最大波長における吸光度が前記{ε(120)−ε(0)}の1/2まで低下するのに要する時間{t1/2(min)}を測定した。この時間が短いほど退色速度が速くフォトクロミック性が優れているといえる。
(4)耐久性:光照射による発色の耐久性を評価するために次の劣化促進試験を行った。即ち、得られたフォトクロミックコート層を有すレンズをスガ試験器(株)製キセノンウェザーメーターX25により200時間促進劣化させた。その後、前記発色濃度の評価を試験の前後で行い、試験前の発色濃度(A0)及び試験後の発色濃度(A200)を測定し、{(A200/A0)×100}の値を残存率(%)として求めた。残存率が高いほど発色の耐久性が高い。また、前記退色半減期の評価を試験の前後で行い、試験前の退色半減期(T0)及び、試験後の退色半減期(T200)を測定し、{(T200/T0)×100}の値を退色速度の遅延率(%)として求めた。
(6)ハードコート層の耐擦傷性:スチールウール(日本スチールウール(株)製ボンスター♯0000番)を用い、1Kgの荷重を加えながら、10往復レンズ表面(ハードコート層表面)を擦り、傷付いた程度を目視で評価した。評価基準は次の通りである。
A:ほとんど傷が付かない(目視で5本未満の擦傷である場合)。
B:極く僅かに傷が付く(目視で5本以上10本未満の擦傷がある場合)。
C:少し傷が付く(目視で10本以上20本未満の擦傷がある場合)。
D:はっきりと傷が付く(目視で20本以上の擦傷がある場合)。
実施例1のフォトクロミック硬化性組成物の組成を表1に、上記各物性の評価の結果を表4に示す。表4に示す通り、全ての物性について良好な結果が得られた。
なお、上記フォトクロミック硬化性組成物を褐色のガラス容器に入れ、40℃で3カ月間保存したものを用いて同様の評価を行った場合においても、全ての物性について良好な結果が得られた。
表1〜3に示したフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、各物性を評価した。結果を表4に示す。表4に示す通り、全ての物性について良好な結果が得られた。
なお、上記フォトクロミック硬化性組成物(実施例2〜13のフォトクロミック硬化性組成物)を褐色のガラス容器に入れ、40℃で3カ月間保存したものを用いて同様の評価を行った場合においても、全ての物性について良好な結果が得られた。
表5に示したフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、各物性を評価した。結果を表6に示す。
比較例2では、(メタ)アクリル重合性単量体中に存在するメタクリル基のモル数はアクリル基のモル数の2.4倍であった。本フォトクロミック硬化性組成物を用いて作製したフォトクロミックコーティングレンズは、ハードコート層の耐擦傷性に問題を生じた。
比較例3では、2〜4個の(メタ)アクリル基を有する重合性単量体の割合が、(メタ)アクリル重合性単量体中、65質量%であった。そのため、本フォトクロミック硬化性組成物を用いて作成したフォトクロミックコーティングレンズは、ハードコート層の耐擦傷性に問題を生じた。
比較例4では、6個の(メタ)アクリル基を有する重合性単量体を使用した。この硬化性組成物には、1分子中に(メタ)アクリル基を1個有する単官能重合性単量体および1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体の合計100重量部中にはアクリル基が存在しない。このフォトクロミック硬化性組成物を用いて作製したフォトクロミックコーティングレンズは、退色速度の遅延に問題を生じた。
Claims (5)
- (I)(メタ)アクリル重合性単量体100質量部および(II)フォトクロミック化合物0.01〜20質量部を含有してなるフォトクロミック硬化性組成物において、
上記(メタ)アクリル重合性単量体100質量部が
(Ia)1分子中に(メタ)アクリル基を2〜4個有する多官能重合性単量体100質量部からなるか、あるいは
該多官能重合性単量体70質量部以上と(Ib)1分子中に(メタ)アクリル基を1個有する単官能重合性単量体30質量部以下とからなり、且つ
上記(メタ)アクリル重合性単量体中にメタアクリル基とアクリル基とがメタアクリル基のモル数がアクリル基のモル数の3〜7倍となるように存在し且つ前記(Ia)多官能重合性単量体が、(メタ)アクリル基を2個有する2官能重合性単量体を60〜80質量%、(メタ)アクリル基を3個有する3官能重合性単量体を20〜40質量%、及び(メタ)アクリル基を4個有する4官能重合性単量体を0〜20質量%(但し、2官能重合性単量体、3官能重合性単量体、及び4官能重合性単量体の合計量を100質量%とする。)となる割合で含むことを特徴とするフォトクロミック硬化性組成物。 - 前記(II)フォトクロミック化合物が、インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン骨格を有する化合物を含む請求項1に記載のフォトクロミック硬化性組成物。
- 請求項1に記載のフォトクロミック硬化性組成物を含むコーティング剤。
- 光学基材の少なくとも一つの面上に、請求項3に記載のコーティング剤を硬化させて得られるフォトクロミックコート層を有する光学材料。
- 請求項1に記載のフォトクロミック硬化性組成物を硬化させて得られるフォトクロミック硬化体。
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