JPH11322739A - クロメン化合物 - Google Patents
クロメン化合物Info
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- JPH11322739A JPH11322739A JP13194598A JP13194598A JPH11322739A JP H11322739 A JPH11322739 A JP H11322739A JP 13194598 A JP13194598 A JP 13194598A JP 13194598 A JP13194598 A JP 13194598A JP H11322739 A JPH11322739 A JP H11322739A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた発色濃度を有し、且つ初期着色が少な
い良好なフォトクロミック特性を有する新規なクロメン
化合物を提供する。 【解決手段】 ピラン環に置換されたフェニル基の４位
にパーフルオロアルコキシ基を有している、例えば下記
式で示されるような新規なクロメン化合物。 【化１】
い良好なフォトクロミック特性を有する新規なクロメン
化合物を提供する。 【解決手段】 ピラン環に置換されたフェニル基の４位
にパーフルオロアルコキシ基を有している、例えば下記
式で示されるような新規なクロメン化合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、太陽光もしくは水
銀灯の光のような紫外線を含む光の照射で着色した形態
に変化し、その変化が可逆的で、初期着色が小さな新規
なクロメン化合物に関する。
銀灯の光のような紫外線を含む光の照射で着色した形態
に変化し、その変化が可逆的で、初期着色が小さな新規
なクロメン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミズムとは、ここ数年来注目
されてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるいは
水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速やか
に色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色に
戻る可逆作用のことである。この性質を有する化合物は
フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来からいろいろな
化合物が合成されてきたが、その構造には特別な共通性
は認められない。
されてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるいは
水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速やか
に色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色に
戻る可逆作用のことである。この性質を有する化合物は
フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来からいろいろな
化合物が合成されてきたが、その構造には特別な共通性
は認められない。
【０００３】米国特許第３５６７６０５号明細書には、
下記式で示されるクロメン化合物が記載されている。
下記式で示されるクロメン化合物が記載されている。
【０００４】
【化４】
【０００５】このクロメン化合物は室温付近（２０〜３
０℃）においてフォトクロミック性を示すものの、紫外
線照射による発色濃度は低く、実用的ではない。
０℃）においてフォトクロミック性を示すものの、紫外
線照射による発色濃度は低く、実用的ではない。
【０００６】また、ＰＣＴ特許出願公開明細書ＷＯ９４
２２８５０には、下記式
２２８５０には、下記式
【０００７】
【化５】
【０００８】で示されるクロメン化合物が開示されてお
り、さらにＰＣＴ特許出願公開明細書ＷＯ９５１６２１
５には下記式
り、さらにＰＣＴ特許出願公開明細書ＷＯ９５１６２１
５には下記式
【０００９】
【化６】
【００１０】で示されるクロメン化合物が開示されてい
る。これらの化合物は、いずれも前記米国特許第３５６
７６０５号明細書に記載の化合物に比べ、発色濃度は増
加しているものの、溶媒あるいはマトリックス中に分散
すると既にその一部が発色した状態に変化する初期着色
が大きいという課題を有しており、実用的ではなかっ
た。
る。これらの化合物は、いずれも前記米国特許第３５６
７６０５号明細書に記載の化合物に比べ、発色濃度は増
加しているものの、溶媒あるいはマトリックス中に分散
すると既にその一部が発色した状態に変化する初期着色
が大きいという課題を有しており、実用的ではなかっ
た。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、十分な発色濃度を有しながら、紫外線を含む光によ
り発色させる前の初期着色が小さいクロメン化合物を提
供することである。
は、十分な発色濃度を有しながら、紫外線を含む光によ
り発色させる前の初期着色が小さいクロメン化合物を提
供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は前記目的を達成
するために提案されたもので、ピラン環に置換されたフ
ェニル基の特定の位置にパーフルオロアルコキシ基を有
するクロメン化合物は初期着色が小さいという新たな知
見に基づいて完成されたものである。
するために提案されたもので、ピラン環に置換されたフ
ェニル基の特定の位置にパーフルオロアルコキシ基を有
するクロメン化合物は初期着色が小さいという新たな知
見に基づいて完成されたものである。
【００１３】即ち、本発明は、下記一般式（１）
【００１４】
【化７】
【００１５】〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ同一又は異
なるパーフルオロアルキル基であり、ｍは０又は１であ
り、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ同一又は異なるハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、置換アミノ基、下記式（２）
なるパーフルオロアルキル基であり、ｍは０又は１であ
り、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ同一又は異なるハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、置換アミノ基、下記式（２）
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、環内にはヘテロ原子を有していて
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ロキシ基又はヒドロキシ基であり、ｐ及びｑはそれぞれ
０〜２の整数であり、ｐが２の時Ｒ3は同一又は異なる
原子又は基であって良く、ｑが２の時Ｒ4は同一又は異
なる原子又は基であって良く、
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ロキシ基又はヒドロキシ基であり、ｐ及びｑはそれぞれ
０〜２の整数であり、ｐが２の時Ｒ3は同一又は異なる
原子又は基であって良く、ｑが２の時Ｒ4は同一又は異
なる原子又は基であって良く、
【００１８】
【化９】
【００１９】で示される基は、置換基を有していてもよ
い２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよ
い２価の不飽和複素環基である。〕で示されるクロメン
化合物である。さらには、上記クロメン化合物からなる
フォトクロミック材であり、上記クロメン化合物を含有
してなるフォトクロミック光学材料である。
い２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよ
い２価の不飽和複素環基である。〕で示されるクロメン
化合物である。さらには、上記クロメン化合物からなる
フォトクロミック材であり、上記クロメン化合物を含有
してなるフォトクロミック光学材料である。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明における一般式（１）で示
されるクロメン化合物において、置換基Ｒ1及びＲ2はそ
れぞれ同一又は異なるパーフルオロアルキル基である。
該パーフルオロアルキル基としては、公知の基を何ら制
限無く用いることができるが、一般的には炭素数１〜１
０であり、好ましくは１〜６のパーフルオロアルキル基
である。該パーフルオロアルキル基を具体的に例示する
と、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
ノナフルオロブチル基、パーフルオロ（シクロヘキシ
ル）基等を挙げることができる。
されるクロメン化合物において、置換基Ｒ1及びＲ2はそ
れぞれ同一又は異なるパーフルオロアルキル基である。
該パーフルオロアルキル基としては、公知の基を何ら制
限無く用いることができるが、一般的には炭素数１〜１
０であり、好ましくは１〜６のパーフルオロアルキル基
である。該パーフルオロアルキル基を具体的に例示する
と、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
ノナフルオロブチル基、パーフルオロ（シクロヘキシ
ル）基等を挙げることができる。
【００２１】ｍは０又は１である。ｍはより退色速度を
速くする観点からは、好ましくはｍが０である。
速くする観点からは、好ましくはｍが０である。
【００２２】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4はそれぞ
れ同一又は異なるハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、下記式
（２）
れ同一又は異なるハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、下記式
（２）
【００２３】
【化１０】
【００２４】（式中、環内にはヘテロ原子を有していて
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ロキシ基又はヒドロキシ基である。
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基、アシ
ロキシ基又はヒドロキシ基である。
【００２５】Ｒ3及びＲ4で表されるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙
げることができるが、好ましくはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子である。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙
げることができるが、好ましくはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子である。
【００２６】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で表され
るアルキル基としては公知の基を何ら制限無く用いるこ
とができるが、一般的には炭素数１〜１０であり、好ま
しくは１〜６のアルキル基である。該アルキル基を具体
的に例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基等を挙げることができる。
るアルキル基としては公知の基を何ら制限無く用いるこ
とができるが、一般的には炭素数１〜１０であり、好ま
しくは１〜６のアルキル基である。該アルキル基を具体
的に例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基等を挙げることができる。
【００２７】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で表され
るアリール基としては公知の基を何ら制限無く用いるこ
とができるが、一般的には炭素数６〜１４であり、好ま
しくは６〜１０のアリール基である。該アリール基を具
体的に例示すると、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基等を挙げることができる。
るアリール基としては公知の基を何ら制限無く用いるこ
とができるが、一般的には炭素数６〜１４であり、好ま
しくは６〜１０のアリール基である。該アリール基を具
体的に例示すると、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基等を挙げることができる。
【００２８】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で表され
るアルコキシ基としては公知の基を何ら制限無く用いる
ことができるが、一般的には炭素数１〜１０であり、好
ましくは１〜６のアルコキシ基である。該アルコキシ基
を具体的に例示すると、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げ
ることができる。
るアルコキシ基としては公知の基を何ら制限無く用いる
ことができるが、一般的には炭素数１〜１０であり、好
ましくは１〜６のアルコキシ基である。該アルコキシ基
を具体的に例示すると、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げ
ることができる。
【００２９】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で表され
る置換アミノ基としては、アミノ基の水素原子の１つま
たは２つが置換された基を何ら制限なく採用することが
できる。置換アミノ基の置換基としては公知の基であれ
ばよいが、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であ
り、さらに好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であ
る。本発明において好適な置換アミノ基を具体的に例示
すると、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基等のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエチルアミ
ノ基等のジアルキルアミノ基を挙げることができる。
る置換アミノ基としては、アミノ基の水素原子の１つま
たは２つが置換された基を何ら制限なく採用することが
できる。置換アミノ基の置換基としては公知の基であれ
ばよいが、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であ
り、さらに好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であ
る。本発明において好適な置換アミノ基を具体的に例示
すると、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基等のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエチルアミ
ノ基等のジアルキルアミノ基を挙げることができる。
【００３０】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で表され
る上記式（２）で示される複素環基において、複素環基
を構成する炭素原子の数は特に限定されないが、２〜１
０、更に好ましくは２〜６であるのが好適である。複素
環基の環内には、更にヘテロ原子を１又は２個有してい
てもよい。該ヘテロ原子としては特に限定されないが、
窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好適である。上記式
（２）で示される複素環基の環に縮環されてもよい複素
環及び／又は芳香族環は特に限定されないが、炭素数６
〜１０の複素環及び／又は芳香族環が好適である。上記
式（２）で示される複素環基の環に縮環されてもよい好
適な複素環及び／又は芳香族環を例示すれば、ベンゼン
環、ナフタレン環、（テトラヒドロ）チオフェン環、
（テトラヒドロ）フラン環等が挙げられる。また、上記
式（２）で示される複素環基は、水素原子の少なくとも
１つが置換されていてもよく、その置換基としては特に
制限されないが、アルキル基、アリール基、ハロゲン原
子が好ましい。
る上記式（２）で示される複素環基において、複素環基
を構成する炭素原子の数は特に限定されないが、２〜１
０、更に好ましくは２〜６であるのが好適である。複素
環基の環内には、更にヘテロ原子を１又は２個有してい
てもよい。該ヘテロ原子としては特に限定されないが、
窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好適である。上記式
（２）で示される複素環基の環に縮環されてもよい複素
環及び／又は芳香族環は特に限定されないが、炭素数６
〜１０の複素環及び／又は芳香族環が好適である。上記
式（２）で示される複素環基の環に縮環されてもよい好
適な複素環及び／又は芳香族環を例示すれば、ベンゼン
環、ナフタレン環、（テトラヒドロ）チオフェン環、
（テトラヒドロ）フラン環等が挙げられる。また、上記
式（２）で示される複素環基は、水素原子の少なくとも
１つが置換されていてもよく、その置換基としては特に
制限されないが、アルキル基、アリール基、ハロゲン原
子が好ましい。
【００３１】上記式（２）で示される複素環基の置換基
であるアルキル基としては、公知の基を何ら制限なく用
いることができるが、一般的には炭素数１〜１０のアル
キル基であり、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基で
ある。該アルキル基を具体的に例示すると、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができ
る。
であるアルキル基としては、公知の基を何ら制限なく用
いることができるが、一般的には炭素数１〜１０のアル
キル基であり、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基で
ある。該アルキル基を具体的に例示すると、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができ
る。
【００３２】上記式（２）で示される複素環基の置換基
であるアリール基としては、公知の基を何ら制限無く用
いることができるが、一般的には炭素数６〜１４であ
り、好ましくは６〜１０のアリール基である。該アリー
ル基を具体的に例示すると、フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
であるアリール基としては、公知の基を何ら制限無く用
いることができるが、一般的には炭素数６〜１４であ
り、好ましくは６〜１０のアリール基である。該アリー
ル基を具体的に例示すると、フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
【００３３】上記式（２）で示される複素環基に置換す
るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは
フッ素原子、塩素原子、臭素原子である。
るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは
フッ素原子、塩素原子、臭素原子である。
【００３４】上記式（２）で示される複素環基を具体的
に例示すると、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペ
リジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ
基、ピペラジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、チオ
モルホリノ基、インドリニル基、２−メチルインドリニ
ル基等を挙げることができる。
に例示すると、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペ
リジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ
基、ピペラジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、チオ
モルホリノ基、インドリニル基、２−メチルインドリニ
ル基等を挙げることができる。
【００３５】上記一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4で表され
るアシロキシ基としては公知の基を何ら制限無く用いる
ことができるが、一般的には炭素数２〜１０であり、好
ましくは２〜７のアシロキシ基である。該アシロキシ基
を具体的に例示すると、アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、（メ
タ）アクリロイルオキシ基等を挙げることができる。
るアシロキシ基としては公知の基を何ら制限無く用いる
ことができるが、一般的には炭素数２〜１０であり、好
ましくは２〜７のアシロキシ基である。該アシロキシ基
を具体的に例示すると、アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、（メ
タ）アクリロイルオキシ基等を挙げることができる。
【００３６】上記一般式（１）中、ｐ及びｑは０〜２の
整数であれば構わないが、合成上の点から、ｐは０が好
ましく、ｍが１の時ｑは０が好ましい。
整数であれば構わないが、合成上の点から、ｐは０が好
ましく、ｍが１の時ｑは０が好ましい。
【００３７】また、上記一般式（１）中、
【００３８】
【化１１】
【００３９】で示される基は、置換基を有していても良
い２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよ
い２価の不飽和複素環基である。該２価の芳香族炭化水
素基としては、ベンゼン環１個又はその２〜３個の縮合
環から誘導される２価の基を挙げることができ、又、２
価の不飽和複素環基としては、酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子を環構成原子として１〜２個を含む５〜７員環
又はこれとベンゼン環との縮合環から誘導される２価の
基を挙げることができる。２価の芳香族炭化水素基を具
体的に例示すると、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナ
ントレン環、アントラセン環等から誘導される炭素数６
〜１４の基を挙げることができ、又、２価の不飽和複素
環基を具体的に例示すると、フラン環、ベンゾフラン
環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェ
ン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール
環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環等から誘
導される炭素数４〜１２の基を挙げることができる。
い２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよ
い２価の不飽和複素環基である。該２価の芳香族炭化水
素基としては、ベンゼン環１個又はその２〜３個の縮合
環から誘導される２価の基を挙げることができ、又、２
価の不飽和複素環基としては、酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子を環構成原子として１〜２個を含む５〜７員環
又はこれとベンゼン環との縮合環から誘導される２価の
基を挙げることができる。２価の芳香族炭化水素基を具
体的に例示すると、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナ
ントレン環、アントラセン環等から誘導される炭素数６
〜１４の基を挙げることができ、又、２価の不飽和複素
環基を具体的に例示すると、フラン環、ベンゾフラン
環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェ
ン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール
環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環等から誘
導される炭素数４〜１２の基を挙げることができる。
【００４０】これらの２価の芳香族炭化水素基又は不飽
和複素環基は、水素原子の少なくとも１つが置換されて
いても良く、その置換基としては特に制限されないが、
例えばハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラル
キル基、アルコキシ基、アシロキシ基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、アミノ基、置換アミノ基、下記式
（２）
和複素環基は、水素原子の少なくとも１つが置換されて
いても良く、その置換基としては特に制限されないが、
例えばハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラル
キル基、アルコキシ基、アシロキシ基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、アミノ基、置換アミノ基、下記式
（２）
【００４１】
【化１２】
【００４２】（式中、環内にはヘテロ原子を有していて
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基等を挙げることができる。
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基等を挙げることができる。
【００４３】上記のハロゲン原子、アリール基、アラル
キル基、アルコキシ基及びアシロキシ基は、前記一般式
（１）中のＲ3及びＲ4の定義において説明した原子及び
基と同じである。
キル基、アルコキシ基及びアシロキシ基は、前記一般式
（１）中のＲ3及びＲ4の定義において説明した原子及び
基と同じである。
【００４４】上記のアシル基としては公知の基を何ら制
限無く用いることができるが、一般的には炭素数２〜１
０であり、好ましくは２〜７のアシル基である。該アシ
ル基を具体的に例示すると、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ベンゾイル基等を挙げることができ
る。
限無く用いることができるが、一般的には炭素数２〜１
０であり、好ましくは２〜７のアシル基である。該アシ
ル基を具体的に例示すると、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ベンゾイル基等を挙げることができ
る。
【００４５】上記のアルコキシカルボニル基としては公
知の基を何ら制限無く用いることができるが、一般的に
は炭素数２〜１１であり、好ましくは２〜７のアルコキ
シカルボニル基である。該アルコキシカルボニル基を具
体的に例示すると、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、シクロプロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシル
オキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基等を挙げることができる。
知の基を何ら制限無く用いることができるが、一般的に
は炭素数２〜１１であり、好ましくは２〜７のアルコキ
シカルボニル基である。該アルコキシカルボニル基を具
体的に例示すると、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、シクロプロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシル
オキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基等を挙げることができる。
【００４６】上記の置換アミノ基としてはアミノ基の水
素原子の１つまたは２つが置換された基を何ら制限なく
採用することができる。置換アミノ基の置換基としては
公知の基であればよいが、好ましくは炭素数１〜１４の
アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１０の
アルキル基である。本発明において好適な置換アミノ基
を具体的に例示すると、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、プロピルアミノ基等のアルキルアミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基を挙げるこ
とができる。
素原子の１つまたは２つが置換された基を何ら制限なく
採用することができる。置換アミノ基の置換基としては
公知の基であればよいが、好ましくは炭素数１〜１４の
アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１０の
アルキル基である。本発明において好適な置換アミノ基
を具体的に例示すると、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、プロピルアミノ基等のアルキルアミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基を挙げるこ
とができる。
【００４７】上記式（２）で示される複素環基におい
て、複素環基を構成する炭素原子の数は特に限定されな
いが、２〜１０、更に好ましくは２〜６であるのが好適
である。複素環基の環内には、更にヘテロ原子を１又は
２個有していてもよい。該ヘテロ原子としては特に限定
されないが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好適であ
る。上記式（２）で示される複素環基の環に縮環されて
もよい複素環及び／又は芳香族環は特に限定されない
が、炭素数６〜１０の複素環及び／又は芳香族環である
のが好適である。上記式（２）で示される複素環基の環
に縮環されてもよい好適な複素環及び／又は芳香族環を
例示すれば、ベンゼン環、ナフタレン環、（テトラヒド
ロ）チオフェン環、（テトラヒドロ）フラン環等が挙げ
られる。また、上記式（２）で示される複素環基は、水
素原子の少なくとも１つが置換されていてもよく、その
置換基としては特に制限されないが、好ましくは炭素数
１〜１０のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数
１〜６のアルキル基である。
て、複素環基を構成する炭素原子の数は特に限定されな
いが、２〜１０、更に好ましくは２〜６であるのが好適
である。複素環基の環内には、更にヘテロ原子を１又は
２個有していてもよい。該ヘテロ原子としては特に限定
されないが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好適であ
る。上記式（２）で示される複素環基の環に縮環されて
もよい複素環及び／又は芳香族環は特に限定されない
が、炭素数６〜１０の複素環及び／又は芳香族環である
のが好適である。上記式（２）で示される複素環基の環
に縮環されてもよい好適な複素環及び／又は芳香族環を
例示すれば、ベンゼン環、ナフタレン環、（テトラヒド
ロ）チオフェン環、（テトラヒドロ）フラン環等が挙げ
られる。また、上記式（２）で示される複素環基は、水
素原子の少なくとも１つが置換されていてもよく、その
置換基としては特に制限されないが、好ましくは炭素数
１〜１０のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数
１〜６のアルキル基である。
【００４８】上記式（２）で示される複素環基を具体的
に例示すると、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペ
リジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ
基、チオモルホリノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基、イ
ンドリニル基、２−メチルインドリニル基、テトラヒド
ロキノリニル基、ヘキサメチレンイミノ基等を挙げるこ
とをできる。
に例示すると、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペ
リジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ
基、チオモルホリノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基、イ
ンドリニル基、２−メチルインドリニル基、テトラヒド
ロキノリニル基、ヘキサメチレンイミノ基等を挙げるこ
とをできる。
【００４９】本発明のクロメン化合物において、
【００５０】
【化１３】
【００５１】で示される基として好適なものを例示する
と、一般式（３）又は（４）で表すことができる。
と、一般式（３）又は（４）で表すことができる。
【００５２】
【化１４】
【００５３】
【化１５】
【００５４】但し、Ｒ5〜Ｒ10は水素原子又は上記の２
価の芳香族炭化水素基の置換基における定義と同じ置換
基であり、ｓ及びｔは０〜２の整数である。Ｒ5〜Ｒ10
は上記の置換基であれば何ら制限無く用いることができ
るが、Ｒ6は水素原子、アミノ基、置換アミノ基、アル
コキシ基、下記式（２）
価の芳香族炭化水素基の置換基における定義と同じ置換
基であり、ｓ及びｔは０〜２の整数である。Ｒ5〜Ｒ10
は上記の置換基であれば何ら制限無く用いることができ
るが、Ｒ6は水素原子、アミノ基、置換アミノ基、アル
コキシ基、下記式（２）
【００５５】
【化１６】
【００５６】（式中、環内にはヘテロ原子を有していて
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基が好ましく、さらに好ましく
は上記式（２）で示される複素環基である。また、Ｒ8
はアルキル基、アルコキシカルボニル基が好ましく、Ｒ
9はアルキル基又は水素原子が好ましい。
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基が好ましく、さらに好ましく
は上記式（２）で示される複素環基である。また、Ｒ8
はアルキル基、アルコキシカルボニル基が好ましく、Ｒ
9はアルキル基又は水素原子が好ましい。
【００５７】本発明のクロメン化合物のうち、良好な収
率で合成可能であり、また、初期着色が小さいという理
由から、下記一般式（５）、（６）で示されるクロメン
化合物が好適である。
率で合成可能であり、また、初期着色が小さいという理
由から、下記一般式（５）、（６）で示されるクロメン
化合物が好適である。
【００５８】
【化１７】
【００５９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、ｐ及び
ｑは前記一般式（１）における定義と同じであり、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記一般式（３）における定義と同
じである、それぞれ同一または異なる水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アシロキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、置換アミノ基、下記式（２）
ｑは前記一般式（１）における定義と同じであり、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記一般式（３）における定義と同
じである、それぞれ同一または異なる水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アシロキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、置換アミノ基、下記式（２）
【００６０】
【化１８】
【００６１】（式中、環内にはヘテロ原子を有していて
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基又はヒ
ドロキシ基であり、ｓは０〜２の整数であり、ｓが２の
時Ｒ7は同一又は異なる原子または基であってよ
い。〕、
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基又はヒ
ドロキシ基であり、ｓは０〜２の整数であり、ｓが２の
時Ｒ7は同一又は異なる原子または基であってよ
い。〕、
【００６２】
【化１９】
【００６３】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、ｐ及び
ｑは前記一般式（１）における定義と同じであり、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は上記一般式（４）における定義と同
じである、それぞれ同一または異なる水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アシロキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、置換アミノ基、下記式（２）
ｑは前記一般式（１）における定義と同じであり、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は上記一般式（４）における定義と同
じである、それぞれ同一または異なる水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、アシロキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、置換アミノ基、下記式（２）
【００６４】
【化２０】
【００６５】（式中、環内にはヘテロ原子を有していて
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基又はヒ
ドロキシ基であり、ｔは０〜２の整数であり、ｔが２の
時Ｒ10は同一又は異なる原子または基であってよい。〕
さらに好ましくは、Ｒ6が水素原子、前記式（２）で示
される複素環基又はアルコキシ基である上記一般式
（５）で示されるクロメン化合物、又はＲ8がアルキル
基又はアルコキシカルボニル基であり、Ｒ9が水素原子
又はアルキル基である上記一般式（６）で示されるクロ
メン化合物を挙げることができる。
もよく、該環には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環
されていてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。）で示される複素環基、ニトロ基、シアノ基又はヒ
ドロキシ基であり、ｔは０〜２の整数であり、ｔが２の
時Ｒ10は同一又は異なる原子または基であってよい。〕
さらに好ましくは、Ｒ6が水素原子、前記式（２）で示
される複素環基又はアルコキシ基である上記一般式
（５）で示されるクロメン化合物、又はＲ8がアルキル
基又はアルコキシカルボニル基であり、Ｒ9が水素原子
又はアルキル基である上記一般式（６）で示されるクロ
メン化合物を挙げることができる。
【００６６】本発明において、好適なクロメン化合物を
具体的に例示すると、 １）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（４−メトキシフェニル）−６−モルホリノ−３Ｈ−ベ
ンゾ（ｆ）クロメン ２）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−チオモ
ルホリノ−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ３）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（３−メチルフェニル）−６−Ｎ−メチルピペラジニル
−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ４）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（４−モルホリノフェニル）−６−（２−メチルインド
リニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ５）３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）−３
−（４−アセトキシフェニル）−６−テトラヒドロキノ
リニル−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ６）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（４−ビフェニル）−６−（２，６−ジメチルピペリジ
ノ）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ７）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（３−シアノ−４−イソプロピルフェニル）−６−ヘキ
サメチレンイミノ−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ８）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）−５，６−ジメチル−２Ｈ−
ベンゾ（ｈ）クロメン ９）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−
６−メチル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １０）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（３−ニトロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
（ｈ）クロメン １１）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−フェニル−５−ｔ−ブチル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロ
メン １２）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５，６−ジメ
チル−９−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １３）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−フェニル−５，６−ジメチル−８−メトキシカルボニ
ル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １４）３，３−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６，９−ジメトキシ−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメ
ン １５）３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベ
ンゾ（ｂ）フロ［３，２−ｆ］クロメン １６）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−９−シアノ
−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １７）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３
−（４−メトキシフェニル）−５−ヒドロキシ−３Ｈ−
ベンゾ（ｆ）クロメン １８）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（４−メトキシフェニル）−５，６−ジメチル−８−
ニトロ−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン （但し、上記クロメン化合物の通し番号は実施例１〜１
８の化合物Ｎｏ．に対応する。）等のクロメン化合物を
挙げることができる。
具体的に例示すると、 １）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（４−メトキシフェニル）−６−モルホリノ−３Ｈ−ベ
ンゾ（ｆ）クロメン ２）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−チオモ
ルホリノ−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ３）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（３−メチルフェニル）−６−Ｎ−メチルピペラジニル
−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ４）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（４−モルホリノフェニル）−６−（２−メチルインド
リニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ５）３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）−３
−（４−アセトキシフェニル）−６−テトラヒドロキノ
リニル−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ６）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（４−ビフェニル）−６−（２，６−ジメチルピペリジ
ノ）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ７）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（３−シアノ−４−イソプロピルフェニル）−６−ヘキ
サメチレンイミノ−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ８）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）−５，６−ジメチル−２Ｈ−
ベンゾ（ｈ）クロメン ９）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−
６−メチル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １０）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（３−ニトロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
（ｈ）クロメン １１）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−フェニル−５−ｔ−ブチル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロ
メン １２）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５，６−ジメ
チル−９−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １３）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−フェニル−５，６−ジメチル−８−メトキシカルボニ
ル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １４）３，３−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６，９−ジメトキシ−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメ
ン １５）３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベ
ンゾ（ｂ）フロ［３，２−ｆ］クロメン １６）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−９−シアノ
−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン １７）３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３
−（４−メトキシフェニル）−５−ヒドロキシ−３Ｈ−
ベンゾ（ｆ）クロメン １８）２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２
−（４−メトキシフェニル）−５，６−ジメチル−８−
ニトロ−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン （但し、上記クロメン化合物の通し番号は実施例１〜１
８の化合物Ｎｏ．に対応する。）等のクロメン化合物を
挙げることができる。
【００６７】本発明のクロメン化合物は、一般に常温常
圧で無色又は淡黄色の固体又は粘調体として存在し、次
の（イ）〜（ハ）のような手段で確認できる。
圧で無色又は淡黄色の固体又は粘調体として存在し、次
の（イ）〜（ハ）のような手段で確認できる。
【００６８】（イ）プロトン核磁気共鳴スペクトル（1
Ｈ−ＮＭＲ）を測定することにより、δ６．０〜９．０
ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンの
プロトンに基づくピーク、δ０．８〜５．０ｐｐｍ付近
にアルキル基、アルキレン基やアルコキシ基、置換アミ
ノ基等の置換基のプロトンに基づくピークが現れる。
又、それぞれのスペクトル強度を相対的に比較すること
により、それぞれの結合基のプロトンの個数を知ること
ができる。
Ｈ−ＮＭＲ）を測定することにより、δ６．０〜９．０
ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンの
プロトンに基づくピーク、δ０．８〜５．０ｐｐｍ付近
にアルキル基、アルキレン基やアルコキシ基、置換アミ
ノ基等の置換基のプロトンに基づくピークが現れる。
又、それぞれのスペクトル強度を相対的に比較すること
により、それぞれの結合基のプロトンの個数を知ること
ができる。
【００６９】（ロ）元素分析によって、相当する生成物
の組成を決定することができる。
の組成を決定することができる。
【００７０】（ハ）13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ
−ＮＭＲ）を測定することにより、δ１１０〜１６０ｐ
ｐｍ付近に芳香族炭化水素基の炭素に基づくピーク、δ
８０〜１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピー
ク、δ２０〜８０ｐｐｍ付近にアルキル基及びアルキレ
ン基の炭素に基づくピークが現れる。
−ＮＭＲ）を測定することにより、δ１１０〜１６０ｐ
ｐｍ付近に芳香族炭化水素基の炭素に基づくピーク、δ
８０〜１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピー
ク、δ２０〜８０ｐｐｍ付近にアルキル基及びアルキレ
ン基の炭素に基づくピークが現れる。
【００７１】本発明のクロメン化合物の製造方法は特に
限定されず、いかなる合成法によって得ても良い。一般
に好適に採用される代表的な方法は、下記一般式（７）
限定されず、いかなる合成法によって得ても良い。一般
に好適に採用される代表的な方法は、下記一般式（７）
【００７２】
【化２１】
【００７３】（但し、
【００７４】
【化２２】
【００７５】で示される基は一般式（１）で示される基
の定義と同じである。）で示されるヒドロキシ化合物
と、下記一般式（８）
の定義と同じである。）で示されるヒドロキシ化合物
と、下記一般式（８）
【００７６】
【化２３】
【００７７】（但し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3、Ｒ4、ｍ、ｐ及び
ｑは一般式（１）における定義と同じである。）で示さ
れるプロパギルアルコールとを酸触媒存在下で反応させ
る方法である。
ｑは一般式（１）における定義と同じである。）で示さ
れるプロパギルアルコールとを酸触媒存在下で反応させ
る方法である。
【００７８】上記一般式（７）及び（８）で示される各
化合物の合成法は特に限定されず、例えばＰＣＴ特許出
願公開明細書ＷＯ９４２２８５０やＰＣＴ特許出願公開
明細書ＷＯ９５１６２１５に記載された方法によって合
成することができる。
化合物の合成法は特に限定されず、例えばＰＣＴ特許出
願公開明細書ＷＯ９４２２８５０やＰＣＴ特許出願公開
明細書ＷＯ９５１６２１５に記載された方法によって合
成することができる。
【００７９】上記一般式（７）で示される化合物と上記
一般式（８）で示される化合物との反応は、通常次のよ
うにして行われる。即ち、これら２種の化合物の反応比
率は広い範囲から採用されるが、一般には１：１０〜１
０：１（モル比）の範囲から選択される。又、酸触媒と
しては硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、酸性アルミナ等が用いられ、上記一般式（７）と
（８）で示される化合物（反応基質）の総和１００重量
部に対して１〜２０００重量部の範囲で用いられる。反
応温度は通常０〜２００℃が好ましく、反応溶媒として
は、非プロトン性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン等を使用することができる。得られた反応
混合物は、通常の処理、例えば必要に応じて濾過、中
和、抽出、水洗、乾燥、濃縮等の処理を行い、固形状も
しくは粘調状の目的物の粗生成物を得る。
一般式（８）で示される化合物との反応は、通常次のよ
うにして行われる。即ち、これら２種の化合物の反応比
率は広い範囲から採用されるが、一般には１：１０〜１
０：１（モル比）の範囲から選択される。又、酸触媒と
しては硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、酸性アルミナ等が用いられ、上記一般式（７）と
（８）で示される化合物（反応基質）の総和１００重量
部に対して１〜２０００重量部の範囲で用いられる。反
応温度は通常０〜２００℃が好ましく、反応溶媒として
は、非プロトン性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン等を使用することができる。得られた反応
混合物は、通常の処理、例えば必要に応じて濾過、中
和、抽出、水洗、乾燥、濃縮等の処理を行い、固形状も
しくは粘調状の目的物の粗生成物を得る。
【００８０】得られた粗生成物は必要に応じ、貧溶媒に
よる洗浄あるいは再結晶、カラムクロマトグラフ処理あ
るいは吸着剤処理等による精製を行う。
よる洗浄あるいは再結晶、カラムクロマトグラフ処理あ
るいは吸着剤処理等による精製を行う。
【００８１】洗浄もしくは再結晶に用いられる溶媒は、
一般的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル
類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水
素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂
肪族ハロゲン化炭化水素；クロロベンゼン等の芳香族ハ
ロゲン化炭化水素；ジメチルカーボネート、ジエチルカ
ーボネート等のカーボネート類；アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル
類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド類等の中から必要に応じて選択される。これらの
溶媒は単一で使用しても良く、必要に応じて二種以上の
溶媒を任意の割合で混合して使用しても良い。溶媒は目
的物の粗生成物１重量部に対して、通常３〜３００重量
部の範囲で使用される。溶媒の使用温度は一般的には０
〜２００℃の間が好ましく、不純物の除去の効率を向上
させるために前記温度範囲の中で変化させても良い。
一般的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル
類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水
素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂
肪族ハロゲン化炭化水素；クロロベンゼン等の芳香族ハ
ロゲン化炭化水素；ジメチルカーボネート、ジエチルカ
ーボネート等のカーボネート類；アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル
類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド類等の中から必要に応じて選択される。これらの
溶媒は単一で使用しても良く、必要に応じて二種以上の
溶媒を任意の割合で混合して使用しても良い。溶媒は目
的物の粗生成物１重量部に対して、通常３〜３００重量
部の範囲で使用される。溶媒の使用温度は一般的には０
〜２００℃の間が好ましく、不純物の除去の効率を向上
させるために前記温度範囲の中で変化させても良い。
【００８２】カラムクロマトグラフ処理に用いられる担
体は、一般的にはシリカゲルあるいは酸性、中性、塩基
性アルミナ、活性炭等が使用され、その使用量は目的物
の粗生成物１重量部に対して、５〜３００重量部の範囲
で使用される。移動層は一般的には前述の溶媒の範囲か
ら選択され、単一もしくは二種以上の溶媒を任意の割合
で混合して使用しても良い。
体は、一般的にはシリカゲルあるいは酸性、中性、塩基
性アルミナ、活性炭等が使用され、その使用量は目的物
の粗生成物１重量部に対して、５〜３００重量部の範囲
で使用される。移動層は一般的には前述の溶媒の範囲か
ら選択され、単一もしくは二種以上の溶媒を任意の割合
で混合して使用しても良い。
【００８３】吸着剤処理には、一般的に活性炭、シリカ
ゲル或いは酸性、中性、塩基性アルミナ、イオン交換樹
脂、ゼオライト、珪藻土、モンモリロナイト等の吸着剤
が使用される。使用量は通常粗生成物１重量部に対して
０．０１〜１０重量部の範囲である。処理操作に用いら
れる溶媒は、吸着剤処理を効率的に行うために、前述の
溶媒の中の任意の溶媒によって粗生成物を溶解させる量
以上で行い、溶媒の溶解能にもよるが、通常粗生成物１
重量部に対して３〜３００重量部の範囲から選ばれる。
吸着剤処理温度は通常０〜１００℃の範囲である。
ゲル或いは酸性、中性、塩基性アルミナ、イオン交換樹
脂、ゼオライト、珪藻土、モンモリロナイト等の吸着剤
が使用される。使用量は通常粗生成物１重量部に対して
０．０１〜１０重量部の範囲である。処理操作に用いら
れる溶媒は、吸着剤処理を効率的に行うために、前述の
溶媒の中の任意の溶媒によって粗生成物を溶解させる量
以上で行い、溶媒の溶解能にもよるが、通常粗生成物１
重量部に対して３〜３００重量部の範囲から選ばれる。
吸着剤処理温度は通常０〜１００℃の範囲である。
【００８４】前記一般式（１）で示される本発明のクロ
メン化合物はトルエン、クロロホルム、テトラヒドロフ
ラン等の一般の有機溶媒に対して溶解させたとき、一般
に溶液はほぼ無色透明から薄い着色を有する程度であ
り、太陽光、あるいは紫外線を照射すると速やかに発色
し、光を遮断すると元の無色に戻る良好な可逆的なフォ
トクロミック作用を呈する。
メン化合物はトルエン、クロロホルム、テトラヒドロフ
ラン等の一般の有機溶媒に対して溶解させたとき、一般
に溶液はほぼ無色透明から薄い着色を有する程度であ
り、太陽光、あるいは紫外線を照射すると速やかに発色
し、光を遮断すると元の無色に戻る良好な可逆的なフォ
トクロミック作用を呈する。
【００８５】本発明のクロメン化合物は、高分子固体マ
トリックス中でも同様に良好なフォトクロミック作用を
示す。かかる対象となる高分子固体マトリックスとして
は、本発明のクロメン化合物が均一に分散するものであ
ればよい。光学的な観点から好適に使用できる高分子マ
トリックスを例示すれば、（Ｉ）ポリアクリル酸メチ
ル、ポリアクリル酸エチル、ポリメタアクリル酸メチ
ル、ポリメタアクリル酸エチル、ポリスチレン、ポリア
クリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
アミド、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト）、ポリジメチルシロキサン、ポリカーボネート等の
熱可塑性樹脂、（II）エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリ
コールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリ
シジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロ
モ−４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン等のアクリル酸及び多価メタクリル酸エステル化合
物；ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシこは
く酸ジアリル、ジアリルフマレート、クロレンド酸ジア
リル、ヘキサフタル酸ジアリル、ジアリルカーボネー
ト、アリルジグリコールカーボネート、トリメチロール
プロパントリアリルカーボネート等の多価アリル化合
物；１，２−ビス（メタクリロイルチオ）エタン、ビス
（２−アクリロイルチオエーテル）、１，４−ビス（メ
タクリロイルチオメチル）ベンゼン等の多価チオアクリ
ル酸及び多価チオメタクリル酸エステル化合物；グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、β−メ
チルグリシジルメタクリレート、３−（グリシジル−２
−オキシエトキシ）−２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、３−（グリシジルオキシエトキシ）−２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、３−（グリシジルオキ
シ−１−イソプロピルオキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート等のアクリル酸エステル化合物及びメタ
クリル酸エステル化合物；ジビニルベンゼン等のラジカ
ル重合性多官能単量体等の重合体、並びに、（III）こ
れら（II）に示す各単量体とアクリル酸、メタクリル
酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸；アクリル酸
メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、
メタクリル酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート等のアクリル酸及びメタクリル酸エステル化合
物；フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニル等のフマル
酸エステル化合物；メチルチオアクリレート、ベンジル
チオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート等のチ
オアクリル酸及びチオメタクリル酸エステル化合物；ス
チレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ビニルナフ
タレン、α−メチルスチレンダイマー、ブロモスチレン
等のビニル化合物等のラジカル重合性単官能単量体との
共重合が挙げられる。
トリックス中でも同様に良好なフォトクロミック作用を
示す。かかる対象となる高分子固体マトリックスとして
は、本発明のクロメン化合物が均一に分散するものであ
ればよい。光学的な観点から好適に使用できる高分子マ
トリックスを例示すれば、（Ｉ）ポリアクリル酸メチ
ル、ポリアクリル酸エチル、ポリメタアクリル酸メチ
ル、ポリメタアクリル酸エチル、ポリスチレン、ポリア
クリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
アミド、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト）、ポリジメチルシロキサン、ポリカーボネート等の
熱可塑性樹脂、（II）エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリ
コールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリ
シジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロ
モ−４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン等のアクリル酸及び多価メタクリル酸エステル化合
物；ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシこは
く酸ジアリル、ジアリルフマレート、クロレンド酸ジア
リル、ヘキサフタル酸ジアリル、ジアリルカーボネー
ト、アリルジグリコールカーボネート、トリメチロール
プロパントリアリルカーボネート等の多価アリル化合
物；１，２−ビス（メタクリロイルチオ）エタン、ビス
（２−アクリロイルチオエーテル）、１，４−ビス（メ
タクリロイルチオメチル）ベンゼン等の多価チオアクリ
ル酸及び多価チオメタクリル酸エステル化合物；グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、β−メ
チルグリシジルメタクリレート、３−（グリシジル−２
−オキシエトキシ）−２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、３−（グリシジルオキシエトキシ）−２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、３−（グリシジルオキ
シ−１−イソプロピルオキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート等のアクリル酸エステル化合物及びメタ
クリル酸エステル化合物；ジビニルベンゼン等のラジカ
ル重合性多官能単量体等の重合体、並びに、（III）こ
れら（II）に示す各単量体とアクリル酸、メタクリル
酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸；アクリル酸
メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、
メタクリル酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート等のアクリル酸及びメタクリル酸エステル化合
物；フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニル等のフマル
酸エステル化合物；メチルチオアクリレート、ベンジル
チオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート等のチ
オアクリル酸及びチオメタクリル酸エステル化合物；ス
チレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ビニルナフ
タレン、α−メチルスチレンダイマー、ブロモスチレン
等のビニル化合物等のラジカル重合性単官能単量体との
共重合が挙げられる。
【００８６】本発明のクロメン化合物を上記高分子固体
マトリックス中へ分散させる方法としては特に制限はな
く、一般的な手法を用いることができる。例えば、上記
熱可塑性樹脂と本発明のクロメン化合物を溶融状態にて
混練し、樹脂中に分散させる方法、または、上記重合性
単量体に本発明のクロメン化合物を溶解させた後、重合
触媒を加え、熱または光にて重合させ樹脂中に分散させ
る方法、あるいは上記熱可塑性樹脂、及び熱硬化性樹脂
の表面に本発明のクロメン化合物を染色することにより
樹脂中に分散させる方法等を挙げることができる。
マトリックス中へ分散させる方法としては特に制限はな
く、一般的な手法を用いることができる。例えば、上記
熱可塑性樹脂と本発明のクロメン化合物を溶融状態にて
混練し、樹脂中に分散させる方法、または、上記重合性
単量体に本発明のクロメン化合物を溶解させた後、重合
触媒を加え、熱または光にて重合させ樹脂中に分散させ
る方法、あるいは上記熱可塑性樹脂、及び熱硬化性樹脂
の表面に本発明のクロメン化合物を染色することにより
樹脂中に分散させる方法等を挙げることができる。
【００８７】本発明のクロメン化合物はフォトクロミッ
ク材として広範囲に利用でき、例えば、銀塩感光剤に変
わる各種の感光材料、複写材料、印刷用感光体、陰極線
管用記憶材料、レーザー用感光材料、ホログラフィー用
感光材料などの種々の記憶材料として利用できる。その
他、本発明のクロメン化合物を用いたフォトクロミック
材は、フォトクロミックレンズ材料、光学フィルター材
料等の光学材料、ディスプレイ材料、光量計、装飾等の
材料としても利用できる。
ク材として広範囲に利用でき、例えば、銀塩感光剤に変
わる各種の感光材料、複写材料、印刷用感光体、陰極線
管用記憶材料、レーザー用感光材料、ホログラフィー用
感光材料などの種々の記憶材料として利用できる。その
他、本発明のクロメン化合物を用いたフォトクロミック
材は、フォトクロミックレンズ材料、光学フィルター材
料等の光学材料、ディスプレイ材料、光量計、装飾等の
材料としても利用できる。
【００８８】例えば、フォトクロミックレンズに使用す
る場合には、均一な調光材料が得られる方法であれば特
に制限がなく、具体的に例示するならば、本発明のフォ
トクロミック材を均一に分散してなるポリマーフィルム
をレンズ中にサンドウイッチする方法、あるいは、本発
明のクロメン化合物を前記の重合性単量体中に分散さ
せ、所定の方法により重合する方法、あるいは、この化
合物を例えば、シリコーンオイル中に溶解して１５０〜
２００℃で１０〜６０分かけてレンズ表面に含浸させ、
さらにその表面を硬化性物質で被覆し、フォトクロミッ
クレンズにする方法などがある。さらに、上記ポリマー
フィルムをレンズ表面に貼付し、その表面を硬化性物質
で被覆し、フォトクロミックレンズにする方法等もあ
る。
る場合には、均一な調光材料が得られる方法であれば特
に制限がなく、具体的に例示するならば、本発明のフォ
トクロミック材を均一に分散してなるポリマーフィルム
をレンズ中にサンドウイッチする方法、あるいは、本発
明のクロメン化合物を前記の重合性単量体中に分散さ
せ、所定の方法により重合する方法、あるいは、この化
合物を例えば、シリコーンオイル中に溶解して１５０〜
２００℃で１０〜６０分かけてレンズ表面に含浸させ、
さらにその表面を硬化性物質で被覆し、フォトクロミッ
クレンズにする方法などがある。さらに、上記ポリマー
フィルムをレンズ表面に貼付し、その表面を硬化性物質
で被覆し、フォトクロミックレンズにする方法等もあ
る。
【００８９】
【発明の効果】本発明のクロメン化合物は、溶液中又は
高分子固体マトリックス中で、後述する方法で測定した
発色濃度が０．８以上という優れた発色濃度を有し、且
つ初期着色が少ない。例えば、本発明のクロメン化合物
を用いたフォトクロミックレンズは発色前の初期着色が
小さく、太陽光若しくは紫外光照射により発色して優れ
た遮光性を示し、又発色後のレンズは光の照射を止める
と速やかに元の状態に戻る。
高分子固体マトリックス中で、後述する方法で測定した
発色濃度が０．８以上という優れた発色濃度を有し、且
つ初期着色が少ない。例えば、本発明のクロメン化合物
を用いたフォトクロミックレンズは発色前の初期着色が
小さく、太陽光若しくは紫外光照射により発色して優れ
た遮光性を示し、又発色後のレンズは光の照射を止める
と速やかに元の状態に戻る。
【００９０】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００９１】実施例１ 下記化合物
【００９２】
【化２４】
【００９３】２．２９ｇと、下記化合物
【００９４】
【化２５】
【００９５】３．２２ｇとをトルエン６０ｍｌに溶解
し、さらに酸性アルミナを２３ｇ加えて２時間還流し
た。反応後、アルミナをろ過し、溶媒を留去後、シリカ
ゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することによ
り、淡黄色粉末状の生成物２．２４ｇを得た。
し、さらに酸性アルミナを２３ｇ加えて２時間還流し
た。反応後、アルミナをろ過し、溶媒を留去後、シリカ
ゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することによ
り、淡黄色粉末状の生成物２．２４ｇを得た。
【００９６】この生成物の元素分析値はＣ６９．９２
％、Ｈ４．９７％、Ｎ２．５７％、Ｏ１２．１２％、Ｆ
１０．４２％であって、Ｃ３１Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４の計算
値であるＣ６９．７９％、Ｈ４．９１％、Ｎ２．６３
％、Ｏ１１．９９％、Ｆ１０．６８％に極めてよく一致
した。
％、Ｈ４．９７％、Ｎ２．５７％、Ｏ１２．１２％、Ｆ
１０．４２％であって、Ｃ３１Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４の計算
値であるＣ６９．７９％、Ｈ４．９１％、Ｎ２．６３
％、Ｏ１１．９９％、Ｆ１０．６８％に極めてよく一致
した。
【００９７】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測
定したところ、、δ６．０〜９．０ｐｐｍ付近にアロマ
ティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく１
５Ｈのピーク及びδ３．０〜４．０ｐｐｍ付近にアルコ
キシ基及びモルホリノ基に基づく１１Ｈを示した。図１
にプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す。
定したところ、、δ６．０〜９．０ｐｐｍ付近にアロマ
ティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく１
５Ｈのピーク及びδ３．０〜４．０ｐｐｍ付近にアルコ
キシ基及びモルホリノ基に基づく１１Ｈを示した。図１
にプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す。
【００９８】さらに、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを
測定したところ、δ１１０〜１６０ｐｐｍ付近に芳香族
環の炭素に基づくピーク、δ８０〜１４０ｐｐｍ付近に
アルケンの炭素に基づくピークを示した。
測定したところ、δ１１０〜１６０ｐｐｍ付近に芳香族
環の炭素に基づくピーク、δ８０〜１４０ｐｐｍ付近に
アルケンの炭素に基づくピークを示した。
【００９９】上記の結果から単離生成物は、下記構造式
（９）で示される化合物であることを確認した。
（９）で示される化合物であることを確認した。
【０１００】
【化２６】
【０１０１】実施例２〜１８ 実施例１と同様にして表１に示したクロメン化合物を合
成した。得られた生成物について実施例１と同様な構造
確認の手段を用いて構造解析した結果、表１に示す構造
式で示される化合物であることを確認した。また、表２
にこれらの化合物の元素分析値、各化合物の構造式から
もとめた計算値及び１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの特徴的な
スペクトルを示した。
成した。得られた生成物について実施例１と同様な構造
確認の手段を用いて構造解析した結果、表１に示す構造
式で示される化合物であることを確認した。また、表２
にこれらの化合物の元素分析値、各化合物の構造式から
もとめた計算値及び１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの特徴的な
スペクトルを示した。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】
【表５】
【０１０７】
【表６】
【０１０８】
【表７】
【０１０９】
【表８】
【０１１０】実施例１９ 実施例１で得られたクロメン化合物０．１部をテトラエ
チレングリコールジメタクリレート７０部、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート１５部、グリシジルメタ
クリレート１０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト５部に添加し、十分に混合した。この混合液をガラス
板とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
で構成された鋳型の中に注入し、注型重合を行った。重
合は空気炉を使用し、３０℃〜９０℃まで、１８時間か
けて徐々に温度を上げていき、９０℃で２時間保持し
た。重合終了後、柔道体を鋳型のガラス型から取り外し
た。
チレングリコールジメタクリレート７０部、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート１５部、グリシジルメタ
クリレート１０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト５部に添加し、十分に混合した。この混合液をガラス
板とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
で構成された鋳型の中に注入し、注型重合を行った。重
合は空気炉を使用し、３０℃〜９０℃まで、１８時間か
けて徐々に温度を上げていき、９０℃で２時間保持し
た。重合終了後、柔道体を鋳型のガラス型から取り外し
た。
【０１１１】得られた重合体（厚み２ｍｍ）に浜松ホト
ニクス製のキセノンランプＬ−２４８０（３００Ｗ）Ｓ
ＨＬ−１００をエアロマスフィルター（コーニング社
製）を介して２０℃±１℃、重合体表面でのピーム強度
３６５ｎｍ＝２．４ｍＷ／ｃｍ２、２４５ｎｍ＝２４μ
Ｗ／ｃｍ２で１２０秒間照射して発色させ、フォトクロ
ミック特性を測定した。フォトクロミック特性は次のよ
うなもので表した。
ニクス製のキセノンランプＬ−２４８０（３００Ｗ）Ｓ
ＨＬ−１００をエアロマスフィルター（コーニング社
製）を介して２０℃±１℃、重合体表面でのピーム強度
３６５ｎｍ＝２．４ｍＷ／ｃｍ２、２４５ｎｍ＝２４μ
Ｗ／ｃｍ２で１２０秒間照射して発色させ、フォトクロ
ミック特性を測定した。フォトクロミック特性は次のよ
うなもので表した。
【０１１２】最大吸収波長（λｍａｘ：単位ｎｍ）：
（株）大塚電子工業製の分光光度型（瞬間マルチチャン
ネルフォトディテクター；ＭＣＰＤ１０００）によりこ
の重合体の発色後のλｍａｘを求めた。
（株）大塚電子工業製の分光光度型（瞬間マルチチャン
ネルフォトディテクター；ＭＣＰＤ１０００）によりこ
の重合体の発色後のλｍａｘを求めた。
【０１１３】初期着色（ε（０））：光を照射したとき
の最大吸収波長と同じ波長での未照射状態の重合体の吸
光度。
の最大吸収波長と同じ波長での未照射状態の重合体の吸
光度。
【０１１４】発色濃度（ε（１２０）−ε（０））：最
大吸収波長におけるこの重合体の上記条件下での照射１
２０秒間後の吸光度（ε（１２０））から初期着色（ε
（０））を差し引いたもの。
大吸収波長におけるこの重合体の上記条件下での照射１
２０秒間後の吸光度（ε（１２０））から初期着色（ε
（０））を差し引いたもの。
【０１１５】結果を表３に示した。
【０１１６】実施例２０〜３６、比較例１〜３ クロメン化合物として実施例２〜１８で得られた化合物
を用いた以外は、実施例１９と同様にしてフォトクロミ
ック重合体を得、その特性を表３に示した。
を用いた以外は、実施例１９と同様にしてフォトクロミ
ック重合体を得、その特性を表３に示した。
【０１１７】さらに比較のために、下記式（Ａ）及び
（Ｂ）で示される化合物の特性を表３に示した。
（Ｂ）で示される化合物の特性を表３に示した。
【０１１８】
【化２７】
【０１１９】
【化２８】
【０１２０】
【表９】
【０１２１】比較例１や２の化合物と、比較例１や２の
化合物と同じ骨格の本発明の化合物とを比較すると、本
発明の化合物は、初期着色がおよそ１／２以下に低減さ
れている。
化合物と同じ骨格の本発明の化合物とを比較すると、本
発明の化合物は、初期着色がおよそ１／２以下に低減さ
れている。
【０１２２】また、本発明の化合物は、発色濃度が０．
８以上という優れた発色濃度を有している。
８以上という優れた発色濃度を有している。
【図１】実施例１の化合物のプロトン核磁気共鳴スペク
トルである。
トルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/17 Ｇ０２Ｆ 1/17
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ同一又は異なるパーフル
オロアルキル基であり、ｍは０又は１であり、Ｒ3及び
Ｒ4はそれぞれ同一又は異なるハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ
基、下記式（２） 【化２】 （式中、環内にはヘテロ原子を有していてもよく、該環
には更に複素環及び／又は芳香族環が縮環されていても
よく、該環は置換基を有していてもよい。）で示される
複素環基、ニトロ基、シアノ基、アシロキシ基又はヒド
ロキシ基であり、ｐ及びｑはそれぞれ０〜２の整数であ
り、ｐが２の時Ｒ3は同一又は異なる原子又は基であっ
て良く、ｑが２の時Ｒ4は同一又は異なる原子又は基で
あって良く、 【化３】 で示される基は、置換基を有していてもよい２価の芳香
族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の不飽
和複素環基である。〕で示されるクロメン化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載のクロメン化合物からなる
フォトクロミック材。 - 【請求項３】 請求項１記載のクロメン化合物を含有し
てなるフォトクロミック光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13194598A JPH11322739A (ja) | 1998-05-14 | 1998-05-14 | クロメン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13194598A JPH11322739A (ja) | 1998-05-14 | 1998-05-14 | クロメン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322739A true JPH11322739A (ja) | 1999-11-24 |
Family
ID=15069890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13194598A Pending JPH11322739A (ja) | 1998-05-14 | 1998-05-14 | クロメン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11322739A (ja) |
Cited By (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000075238A1 (fr) * | 1999-06-03 | 2000-12-14 | Tokuyama Corporation | Composes de chromene |
| JP2003519694A (ja) * | 2000-01-12 | 2003-06-24 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 置換されたフォトクロミック２Ｈ−ナフト［１，２−ｂ］ピラン化合物 |
| WO2008001578A1 (fr) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Hoya Corporation | Film photochrome, lentilles photochromes ayant ce dernier et procédé de fabrication d'une lentille photochrome |
| EP1918335A1 (en) | 2002-12-05 | 2008-05-07 | Tokuyama Corporation | Coating composition and optical articles |
| WO2008105306A1 (ja) | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Tokuyama Corporation | コーティング組成物およびフォトクロミック光学品 |
| WO2009075388A1 (ja) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Tokuyama Corporation | フォトクロミック硬化性組成物 |
| US7645558B2 (en) | 2007-06-13 | 2010-01-12 | Xerox Corporation | Inkless reimageable printing paper and method |
| US7645560B1 (en) | 2008-09-08 | 2010-01-12 | Xerox Corporation | Inkless reimageable printing paper and method |
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