BR112012024949B1

BR112012024949B1 - Composição fotocrômica curável, material de revestimento para lente de óculos, e material óptico sendo uma lente de óculos

Info

Publication number: BR112012024949B1
Application number: BR112012024949-5A
Authority: BR
Inventors: Junji Takenaka; Junji Momoda
Original assignee: Tokuyama Corporation
Priority date: 2010-04-01
Filing date: 2011-03-28
Publication date: 2021-03-30
Also published as: AU2011236960B2; MX2012011406A; JPWO2011125956A1; US20130015416A1; KR20130041760A; EP2554624A4; SG184374A1; US8663508B2; EP2554624A1; EP2554624B1; JP5738280B2; KR101741567B1; CN102812104B; ES2523576T3; WO2011125956A1; BR112012024949A2; AU2011236960A1; CN102812104A

Abstract

composição fotocrômica curável, material de revestimento, material óptico, e produto fotocrômico curado. uma composição fotocrômica curável que compreende 100 partes em massa de uma composição de monômero polimerizável que compreende de 70 a 100% em massa de um monômero polimerizável tendo de 2 a 4 grupos (met)acrílicos e de 0 a30% em massa de um monômero polimerizável tendo um grupo (met)acrílico e de 0,01 a 20 partes em massa de um composto fotocrômico, e em que o teor de grupo metacrílico em mol da composição de monômero polimerizável é de três a sete vezes o teor do grupo acrílico em mol deste. a lente tendo um revestimento fotocrômico formado da composição fotocrômica curável que exibe excelentes propriedades fotocrômicas, possibilita a formação de uma camada de revestimento dura tendo adesão suficiente firme e resistência a risco e não causa nenhuma demora no desvanecimento. além disso, a composição fotocrômica curável exibe excelente estabilidade na armazenagem.

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] A presente invenção diz respeito a uma composição curável que é útil para a produção de um artigo óptico tendo propriedades fotocrômicas.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[002] Óculos fotocrômicos servem como óculos de sol cujas lentes são rapidamente coloridas ao ar livre onde eles são irradiados pela luz incluindo a radiação ultravioleta como a luz do sol e como óculos transparentes comuns cujas lentes são descoloridas entre quatro paredes onde não há irradiação, e a demanda para os óculos fotocrômicos está crescendo nos dias de hoje.

[003] Como para as lentes de óculos fotocrômicas, as lentes plásticas são particularmente preferidas dos pontos de vista de peso leve e segurança, e as propriedades fotocrômicas são no geral fornecidas para as lentes plásticas acima pela combinação de um composto fotocrômico orgânico. Como meios de combinar o composto, são conhecidos um método em que a superfície de uma lente que não tem propriedades fotocrômicas é embebida com um composto fotocrômico (sendo aludido como “método de embebimento” daqui por diante) e um método em que um composto fotocrômico é dissolvido em um monômero polimerizável e o monômero polimerizável é polimerizável para se obter uma lente fotocrômica diretamente (sendo aludido como “método em massa” daqui por diante).

[004] Além desses métodos, também é conhecido um método (sendo aludido como “método de revestimento” daqui por diante) em que uma camada de revestimento tendo propriedades fotocrômicas (sendo também aludida como “camada de revestimento fotocrômica” daqui por diante) é formada na superfície de uma lente plástica pelo uso de um material de revestimento contendo um composto fotocrômico (sendo também aludido como “material de revestimento fotocrômico” daqui por diante). Entretanto, não é fácil obter as propriedades fotocrômicas requeridas para lentes de óculos fotocrômicas apenas com uma camada de revestimento fotocrômica fina, e a maioria das lentes fotocrômicas que foram colocadas em uso prático são fabricadas pelo método de embebimento ou o método em massa.

[005] Entretanto, devido ao desenvolvimento recente de um material de revestimento fotocrômico que pode atingir a exigência acima, expectativas para o método de revestimento são intensamente crescentes a partir da excelente característica do método de revestimento, isto é, a capacidade para fornecer propriedades fotocrômicas de modo fácil basicamente a qualquer substrato de lente. Por exemplo, um substrato de lente mole no qual um composto fotocrômico é facilmente difundido deve ser usado no método de embebimento e um monômero especial deve ser usado para desenvolver propriedades fotocrômicas excelentes no método em massa. Ao contrário disso, não existem restrições sobre o substrato de lente no método de revestimento.

[006] Até agora, um método em que uma solução preparada dissolvendo-se um composto fotocrômico em um oligômero de uretano é aplicado à superfície de um substrato de lente e curado foi conhecido como o método de revestimento (consultar a WO98/37115). Também foi conhecido um método em que uma solução preparada combinando-se monômeros polimerizáveis tendo um, dois ou três ou mais grupos (met)acrílicos em uma razão específica e dissolvendo um composto fotocrômico nela é aplicada à superfície de um substrato de lente e curada (consultar a USP5914174). Foi conhecido ainda um método em que uma solução preparada pela dissolução de um composto fotocrômico em uma composição de monômero que compreende dois ou mais monômeros polimerizáveis tendo dois grupos (met)acrílicos é aplicada à superfície de um substrato de lente e curada (consultar a WO01/02449). Foi conhecido ainda um método em que um monômero polimerizável contendo um composto fotocrômico, um composto de amina e um monômero radicalmente polimerizável que produz um grupo silanol ou um grupo silanol através da hidrólise e/ou um monômero radicalmente polimerizável tendo um grupo de isocianato é aplicado à superfície de um substrato de lente e curado (consultar a WO03/11967).

[007] Entretanto, de acordo com o método descrito na WO98/37115, cisto que a densidade de reticulação da camada de revestimento fotocrômica obtida é baixa, a dependência da temperatura das propriedades fotocrômicas é grande e o composto fotocrômico pode ser dissolvido na solução de revestimento dura quando uma camada de revestimento dura deva ser formada sobre a camada de revestimento fotocrômica. Assim, existe espaço para melhorias. De acordo com os métodos descritos na USP 5914174 e WO01/02449, como as propriedades fotocrômicas são insatisfatórias e além disso a adesão entre a camada de revestimento fotocrômica e a camada de revestimento dura é insatisfatória, um pré-tratamento especial tal como tratamento com plasma deve ser realizado para formar a camada de revestimento dura. Portanto, existe espaço para melhorias.

[008] Entrementes, o método descrito na WO03/11967 é um método excelente porque a camada de revestimento fotocrômica tem adesão suficientemente alta e resistência a risco suficientemente alta sem realizar um pré-tratamento especial tal como tratamento com plasma mesmo quando uma camada de revestimento dura deva ser formada sobre a camada de revestimento fotocrômica e exibe excelentes propriedades fotocrômicas.

[009] Entretanto, de acordo com o método divulgado na WO03/11967, existe possibilidade de que a estabilidade na armazenagem da composição fotocrômica curável possa degradar. É considerado que isto depende do tipo e teor do monômero polimerizável em uso. Além disso, dependendo do estado de armazenagem, podem surgir problemas que é difícil revestir um substrato ótico devido a um aumento na viscosidade, as propriedades fotocrômicas deterioram, e a adesão à camada de revestimento dura torna-se insatisfatória. Portanto, existe espaço para melhoria.

[0010] De acordo com o método divulgado na WO03/11967, um artigo óptico tendo uma camada de revestimento fotocrômica exibe propriedades fotocrômicas excelentes tais como alta densidade ótica de cor e alta velocidade de desvanecimento no começo. É considerado que isto depende do tipo e teor do monômero polimerizável na composição fotocrômica curável. Entretanto, pode ocorrer um fenômeno que conforme o artigo óptico é usado por um tempo mais longo, a velocidade de desvanecimento torna-se mais lenta (sendo aludido como “demora no desvanecimento” daqui por diante). Portanto, existe espaço para melhoria.

DIVULGAÇÃO DA INVENÇÃO

[0011] É portanto um objetivo da presente invenção fornecer uma composição fotocrômica curável a partir da qual uma lente (material óptico) tendo um revestimento fotocrômico que exibe excelentes propriedades fotocrômicas tais como densidade ótica de cor alta e velocidade de desvanecimento alta e compreendendo uma camada de revestimento dura com adesão e resistência a risco suficientemente altas e tendo pouca demora no desvanecimento pode ser fabricada e tendo excelente estabilidade na armazenagem.

[0012] Os inventores da presente invenção conduziram estudos intensivos para atingir os objetivos acima. Primeiro de tudo, eles estudaram composições fotocrômicas curáveis compreendendo vários tipos de monômeros polimerizáveis e um composto fotocrômico e descobriram que uma lente tendo um revestimento fotocrômico que tem pouca demora no desvanecimento e uma composição fotocrômica curável tendo excelente estabilidade na armazenagem são obtidos ajustando-se o número de grupos (met)acrílicos nas moléculas de monômeros polimerizáveis e os teores dos monômeros polimerizáveis. Eles estudaram ainda uma composição fotocrômica curável que exibe excelentes propriedades fotocrômicas e obtém adesão suficientemente alta e tem alta resistência a risco quando uma camada de revestimento dura é formada em uma camada fotocrômica. Como um resultado, eles descobriram que o objetivo acima pode ser atingido por uma composição fotocrômica curável que compreende monômeros polimerizáveis tendo um número específico de grupos (met)acrílicos na molécula e tem uma razão específica do número de moles dos grupos metacrílicos e o número de moles dos grupos acrílicos em uma composição polimerizável contendo os monômeros polimerizáveis. A presente invenção foi realizada com base nesta descoberta.

[0013] Isto é, a primeira invenção é uma composição fotocrômica curável compreendendo (I) 100 partes em massa de monômeros (met)acrílicos polimerizáveis e (II) de 0,01 a 20 partes em massa de um composto fotocrômico, em que 100 partes em massa dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis consistem de (Ia) de 70 a 100 partes em massa de um monômero polifuncional polimerizável tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula e (Ib) de 0 a 30 partes em massa de um monômero monofuncional polimerizável tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula; e o grupo metacrílico e o grupo acrílico nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis são existentes para garantir que o número de moles do grupo metacrílico seja de 3 a 7 vezes o número de moles do grupo acrílico.

[0014] O grupo (met)metacrílico significa um grupo metacrílico ou um grupo acrílico. Os monômeros polifuncionais polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula significa monômeros polifuncionais polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos metacrílicos ou grupos acrílicos em uma molécula.

[0015] Na primeira invenção, preferivelmente, o monômero polifuncional polimerizável (Ia) consiste de 50 a 99 % em massa de um monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos, de 1 a 50 % em massa de um monômero trifuncional polimerizável tendo três grupos (met)acrílicos e de 0 a 49 % em massa de um monômero tetrafuncional polimerizável tendo quatro grupos (met)acrílicos (o total do monômero bifuncional polimerizável, do monômero trifuncional polimerizável e do monômero tetrafuncional polimerizável é de 100 % em massa). Além disso, o composto fotocrômico (II) acima preferivelmente contém um composto tendo um esqueleto de indeno[2,1-f]nafto[2,1-b]pirano.

[0016] A segunda invenção é um material de revestimento compreendendo a composição fotocrômica curável acima, e a terceira invenção é um material óptico tendo propriedades fotocrômicas, em que uma camada composta de um produto curado da composição fotocrômica curável da invenção acima é formada sobre pelo menos um lado de um substrato ótico. Além disso, a quarta invenção é um produto curado fotocrômico obtido pela cura da cima composição curável.

MELHOR MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[0017] Uma descrição é primeiro dada dos monômeros polimerizáveis polifuncionais tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula (Ia) usados na composição curável fotocrômica da presente invenção.

[0018] Na composição curável fotocrômica da presente invenção, os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis incluem monômeros polimerizáveis polifuncionais tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula como os componentes principais. Como os monômeros polimerizáveis polifuncionais podem ser usados monômeros polimerizáveis conhecidos, especialmente monômeros polimerizáveis usados em lentes plásticas. Estes monômeros polimerizáveis polifuncionais podem ser monômeros polimerizáveis tendo grupos metacrílicos quanto e grupos acrílicos em uma molécula. Em consideração da facilidade de aquisição dos monômeros polimerizáveis e do efeito do produto bruto obtido, é preferido na presente invenção que os monômeros polimerizáveis tendo os mesmos grupos funcionais em uma molécula deve ser usada em combinação. Isto é, é preferido que um monômero polimerizável polifuncional tendo grupos acrílicos em uma molécula e um monômero polimerizável polifuncional tendo grupos metacrílicos em uma molécula devem ser usados em combinação e opcionalmente com um monômero monofuncional que será descrito a seguir e que o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico deve ser ajustado ás faixas específicas nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis incluindo estes monômeros polimerizáveis polifuncionais. (monômero polimerizável polifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula)

[0019] Como o monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula pode ser usado um monômero polimerizável bifuncional representado pela seguinte fórmula (1).

[0020] Na fórmula (1) acima, R1, R2, R3 e R4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.

[0021] Na fórmula acima, A é um grupo orgânico bivalente tendo de 2 a 20 átomos de carbono. Os exemplos preferidos de A incluem grupos alquila tais como grupo etileno, grupo propileno, grupo butileno e grupo nonileno; átomos de halógeno tais como átomo de cloro, átomo de flúor e átomo de bromo; os grupos fenileno substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono; os grupos fenileno não substituídos; e os grupos representados pela seguinte fórmula:

os grupos representados pela seguinte fórmula:

e os grupos representados pela seguinte fórmula:

(na fórmula acima, R5 e R6 são cada um independentemente um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, átomo de cloro ou átomo de bromo, “c” e “d” são cada um independentemente um número inteiro de 0 a 4, um anel representado pela seguinte fórmula é um anel de benzeno ou um anel de ciclo- hexano:

quando o anel representado pela seguinte fórmula:

é um anel de benzeno, X é qualquer um de -O-, -S-, -S(O2)-, -C(O)-, -CH2-, - CH=CH-, -C(CH3)2- e -C(CH3)(C6H5)-, ou um grupo representado pela seguinte fórmula:

e quando o anel representado pela seguinte fórmula:

é um anel de ciclo-hexano, X é qualquer um de -O-, -S-, -CH2- e-C(CH3)2-.

[0022] O monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula representada pela fórmula (1) acima é eficaz em garantir a dureza do produto bruto fotocrômico obtido e melhorar as propriedades fotocrômicas, especialmente densidade óptica da cor.

[0023] O monômero polimerizável bifuncional da fórmula acima é obtido como uma mistura de moléculas tendo os pesos moleculares diferentes. Portanto, os valores de “a” e “b” são valores médios. Para se obter o efeito acima, preferivelmente, “a” é 0 a 20, “b” é 0 a 20, e (a + b) é 0 a 20. (a + b) é de modo particularmente preferível de 2 a 15.

[0024] É particularmente preferido do ponto de vista da obtenção de um efeito mais alto do que um monômero polimerizável tendo grupos acrílicos deve ser usado quando (a + b) é 0 ou mais até menos do que 8, um monômero polimerizável tendo grupos acrílicos ou grupos metacrílicos deve ser usado quando (a + b) é 8 ou mais até menos do que 15, e um monômero polimerizável tendo grupos metacrílicos deve ser usado quando (a + b) é 16 ou mais como o monômero polimerizável tendo dois grupos (met)acrílicos.

[0025] Os exemplos do monômero polimerizável bifuncional representados pela fórmula (1) acima que podem ser vantajosamente usados incluem dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,9-nonanodiol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol, dimetacrilato de neopentil glicol, 2,2-bis[4-metacrilóxi (polietóxi)fenil]- propano ((a + b) é 2,3), 2,2-bis[4-metacrilóxi (polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 2,6), 2,2-bis[4-metacrilóxi(polietóxi) fenil]propano ((a + b) é 4), 2,2-bis[4- metacrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 10), 2,2-bis[4-metacrilóxi- (polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 20), dimetacrilato de triciclodecano- dimetanol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 1,9-nonanodiol, diacrilato de 1,10-decanodiol, diacrilato de neopentil glicol, diacrilato de triciclodecanodimetanol, diacrilato dioxano glicol, diacrilato de ciclo-hexano- dimetanol etoxilado ((a + b) é 4), 2,2-bis[4-acrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 3), 2,2-bis[4-acrilóxi(polietóxi) fenil]propano ((a + b) é 4), 2,2- bis[4-acrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 10) e 2,2-bis[4-acrilóxi- (polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 20).

[0026] Dentre estes, um monômero polimerizável bifuncional da fórmula (1) acima em que A tem um esqueleto representado pela seguinte fórmula é preferido especialmente porque densidade óptica da cor alta é obtida.

[0027] Os exemplos particularmente preferidos do monômero polimerizável bifuncional incluem monômeros polimerizáveis bifuncionais tendo grupos acrílicos da fórmula (1) em que (a + b) é 0 ou mais até menos do que 8, tal como 2,2-bis[4-acrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 4), monômeros polimerizáveis bifuncionais tendo grupos acrílicos da fórmula (1) em que (a + b) é 8 ou mais até menos do que 15, tal como 2,2-bis[4- acrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 10), monômeros polimerizáveis bifuncionais tendo grupos metacrílicos da fórmula (1) em que (a + b) é 8 ou mais até menos do que 15, tal como 2,2-bis[4-metacrilóxi(polietóxi)fenil]- propano ((a + b) é 10) e monômeros polimerizáveis bifuncionais tendo grupos metacrílicos da fórmula (1) em que (a + b) é 16 ou mais, tal como 2,2-bis[4- metacrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 20).

[0028] Estes monômeros polimerizáveis tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0029] Além disso, um outro monômero polimerizável preferido tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula representado pela seguinte fórmula (2) pode ser usado.

[0030] Na fórmula acima, R7, R8, R9 e R10 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.

[0031] O monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula representada pela fórmula (2) acima é eficaz em melhorar as propriedades fotocrômicas, especialmente densidade óptica da cor do produto bruto fotocrômico obtido quando a composição fotocrômica obtida é usada como um material de revestimento. Além disso, a mesma também é eficaz em ajustar a viscosidade do material de revestimento.

[0032] O monômero polimerizável bifuncional acima é no geral obtido como uma mistura de moléculas tendo os pesos moleculares diferentes. Portanto, os valores de “e” e “f” são valores médios. Para se obter o efeito acima, preferivelmente, “e” é 0 a 25, “f” é 0 a 25, e (e + f) é 1 a 25. (e + f) é de modo particularmente preferível de 3 a 15.

[0033] É particularmente preferido do ponto de vista da obtenção de um efeito mais alto do que um monômero polimerizável tendo grupos acrílicos deve ser usado quando (e + f) é 1 ou mais até menos do que 8, um monômero polimerizável tendo grupos acrílicos ou grupos metacrílicos deve ser usado quando (e + f) é 8 ou mais até menos do que 15, e um monômero polimerizável tendo grupos metacrílicos deve ser usado quando (e + f) é 16 ou mais como o monômero polimerizável tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula.

[0034] Os exemplos do monômero polimerizável tendo dois grupos (met)acrílicos representados pela fórmula (2) acima incluem dimetacrilato de etileno glicol, dimetacrilato de etileno glicol, dimetacrilato de trietileno glicol, dimetacrilato de tetraetileno glicol, dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 536), dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 14, o peso molecular médio é 736), dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 23, o peso molecular médio é 1136), dimetacrilato de tripropileno glicol, dimetacrilato de tetrapropileno glicol, dimetacrilato de polipropileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos propilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 662), diacrilato de etileno glicol, diacrilato de etileno glicol, diacrilato de trietileno glicol, diacrilato de tetraetileno glicol, diacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 508), diacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 14, o peso molecular médio é 708), diacrilato de dipropileno glicol, diacrilato de tripropileno glicol, diacrilato de tetrapropileno glicol, diacrilato de polipropileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos propilenoóxi recorrentes é 7, o peso molecular médio é 536) e diacrilato de polipropileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos propilenoóxi recorrentes é 12, o peso molecular médio é 808).

[0035] Os exemplos particularmente preferidos destes incluem monômeros polimerizáveis tendo grupos acrílicos da fórmula (2) em que (e + f) é 0 ou mais até menos do que 8, tal como diacrilato de tetraetileno glicol, monômeros polimerizáveis tendo grupos acrílicos da fórmula (2) em que (e + f) é 8 ou mais até menos do que 15, tal como diacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 508), monômeros polimerizáveis tendo grupos metacrílicos da fórmula (2) em que (e + f) é 8 ou mais até menos do que 15, tal como dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 536) e dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 14, o peso molecular médio é 736).

[0036] Como o monômero polimerizável polifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula pode ser usado ainda um (met)acrilato de uretano polifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula que será descrita a seguir.

[0037] Estes monômeros polimerizáveis tendo dois grupos (met)acrílicos em uma molécula podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0038] (monômero polimerizável polifuncional tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula)

[0039] O monômero polimerizável polifuncional tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula pode ser um monômero polimerizável polifuncional tendo grupos acrílicos e grupos metacrílicos em uma molécula mas preferivelmente um monômero polimerizável tendo apenas os mesmos grupos funcionais (grupos acrílicos ou grupos metacrílicos) em uma molécula como descritos acima.

[0040] Como o monômero polimerizável polifuncional pode ser usado um monômero polimerizável polifuncional representado pela seguinte fórmula (3).

[0041] Na fórmula acima, R11 e R12 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila. R13 é um grupo orgânico trivalente ou tetravalente tendo de 1 a 10 átomos de carbono, ”g” é um número médio de 0 a 3, e “h” é um número inteiro de 3 ou 4. O grupo orgânico trivalente ou tetravalente acima tendo de 1 a 10 átomos de carbono representado por R13 não tem uma ligação de uretano.

[0042] O monômero polimerizável polifuncional tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula representado pela fórmula (3) acima é eficaz em garantir a dureza do produto bruto fotocrômico obtido e melhorar as propriedades fotocrômicas, especialmente densidade óptica da cor e velocidade de desvanecimento.

[0043] Um monômero polimerizável polifuncional tendo três grupos (met)acrílicos é mais preferido do que um monômero polimerizável polifuncional tendo quatro grupos (met)acrílicos por que especialmente a densidade óptica da cor alta e velocidade de desvanecimento são obtidas. Além disso, um monômero polimerizável polifuncional tendo grupos metacrílicos é preferivelmente usado por que especialmente a densidade óptica da cor alta e velocidade de desvanecimento são obtidas.

[0044] Os exemplos do monômero polimerizável polifuncional tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos representados pela fórmula (3) acima incluem trimetacrilato de trimetilolpropano, triacrilato de trimetilolpropano, trimetacrilato de tetrametilolmetano, triacrilato de tetrametilolmetano, tetra- metacrilato de tetrametilolmetano, tetraacrilato de tetrametilolmetano, trimetacrilato de trimetilolopropano trietileno glicol, triacrilato de trimetilolpropano trietileno glicol, tetrametacrilato de ditrimetilolpropano, tetraacrilato de ditrimetilolpropano e oligômeros de poliéster tendo quatro grupos (met)acrílicos. O “tetrametilolmetano” nos compostos acima pode ser representado pelo nome trivial “pentaeritritol”.

[0045] Dentre estes, trimetacrilato de trimetilolpropano é particularmente preferido. Estes monômeros polimerizáveis tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0046] Como o monômero polimerizável tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula pode ser usado um (met)acrilato de uretano polifuncional tendo de três a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula.

[0047] ((met)acrilato de uretano polifuncional tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula)

[0048] Na presente invenção, um (met)acrilato de uretano polifuncional tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula pode ser vantajosamente usado. Este (met)acrilato de uretano polifuncional não é particularmente limitado e um (met)acrilato de uretano conhecido pode ser usado. Embora um monômero polimerizável polifuncional tendo grupos tanto acrílicos quanto grupos metacrílicos em uma molécula pode ser usado, é preferido usar uma combinação de monômeros polimerizáveis tendo os mesmos grupos funcionais em uma molécula na presente invenção como descritos acima.

[0049] Este (met)acrilato de uretano polifuncional tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos é eficaz em garantir a força do produto bruto fotocrômico obtido.

[0050] Os (met)acrilatos de uretano polifuncionais são grosseiramente divididos em (met)acrilatos de uretano tendo um anel aromático tal como um anel de benzeno na estrutura molecular e (met)acrilatos de uretano não tendo nenhum anel aromático. Na presente invenção, todos estes podem ser usados usado mas os (met)acrilatos de uretano que não tem um anel aromático e não amarelam são de modo particular preferivelmente usados do ponto de vista da resistência alta de um produto bruto.

[0051] Os exemplos do (met)acrilato de uretano polifuncional incluem (met)acrilatos de uretano que são misturas de reação obtidas pela reação de metacrilato de 2-hidroxietila que pode ter uma cadeia de óxido de etileno com um prepolímero de uretano preparado pela reação de diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona, isocianato de lisina, 2,2,4- trimetildiisocianato de hexametileno, isocianato do ácido dimérico, isocianato de bis-4-ciclo-hexil isopropileno, diisocianato de diciciclo-exilmetano, diisocianato de norborneno ou diisocianato de metilciclo-hexano com um poliol polifuncional de peso molecular baixo tal como um polialquileno glicol tendo uma unidade recorrente tal como óxido de etileno, óxido de propileno ou óxido de hexametileno tendo de dois a quatro átomos de carbono, um poliéster diol exemplificado pelo policaprolactona diol, policarbonato diol e polibutadieno diol, ou um poliol de peso molecular baixo conhecido tal como etileno glicol, polietileno glicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,8-octano-diol, 1,9-nonanodiol, neopentil glicol, dietileno glicol, dipolietileno glicol, 1,4-ciclo-hexano diol, 1,4-ciclo- hexano dimetanol, glicerina, trimetilolpropano ou pentaeritritol, ou misturas de reação obtidas reagindo-se diretamente o diisocianato acima com metacrilato de 2-hidroxietila que pode ter uma cadeia de óxido de etileno e que tem um peso molecular de 400 ou mais até menos do que 20.000.

[0052] (as combinações preferidas de monômeros polimerizáveis polifuncionais tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula)

[0053] Na composição curável fotocrômica da presente invenção, o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico existente na composição pode ser ajustado às faixas específicas pela combinação dos monômeros polimerizáveis polifuncionais tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula listada acima e opcionalmente um monômero polimerizável monofuncional que será descrito a seguir.

[0054] Na composição curável fotocrômica da presente invenção, os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis podem ser formados apenas dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima. É preferido que os monômeros polimerizáveis polifuncionais devem consistir de 50 a 99 % em massa de um monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos, de 1 a 50 % em massa de um monômero polimerizável trifuncional tendo três grupos (met)acrílicos e de 0 a 49 % em massa de um monômero polimerizável tetrafuncional tendo quatro grupos (met)acrílicos (o total do monômero polimerizável bifuncional, o monômero polimerizável trifuncional e o monômero polimerizável tetrafuncional é de 100 % em massa). Ajustando-se os teores destes monômeros às faixas acima, um produto bruto fotocrômico tendo propriedades fotocrômicas altas e pouca demora no desvanecimento pode ser obtida. Para se obter o efeito acima, é mais preferido que o monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos, o monômero polimerizável trifuncional tendo três grupos (met)acrílicos e o monômero polimerizável tetrafuncional tendo quatro grupos (met)acrílicos devem estar contidos em quantidades de 60 a 80 % em massa, de 20 a 40 % em massa e de 0 a 20 % em massa, respectivamente (o total do monômero polimerizável bifuncional, o monômero polimerizável trifuncional e o monômero polimerizável tetrafuncional é 100 % em massa).

[0055] Como para os exemplos preferidos dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima, o monômero polimerizável bifuncional é preferivelmente um monômero polimerizável bifuncional da fórmula (1) acima em que A tem um esqueleto representado pela seguinte fórmula ou um monômero polimerizável bifuncional da fórmula acima (2) em que (e + f) é 3 a 15.

[0056] Os monômeros polimerizáveis trifuncional para tetrafuncional são preferivelmente uma combinação de monômeros polimerizáveis da fórmula (3) acima em que “h” é 3. Os exemplos específicos do monômero polimerizável bifuncional incluem 2,2-bis[4-acrilóxi(polietóxi)fenil]-propano ((a + b) é 4), 2,2-bis[4-acrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 10), 2,2- bis[4-metacrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 10), 2,2-bis[4- metacrilóxi(polietóxi)fenil]propano ((a + b) é 20), diacrilato de tetraetileno glicol, diacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 508), diacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 536) e dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio (e + f) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 14, o peso molecular médio é 736). Os exemplos do monômero polimerizável trifunciona para tetrafuncional incluem trimetacrilato de trimetilolpropano.

[0057] Embora a composição curável fotocrômica da presente invenção compreende os monômeros polimerizáveis polifuncionais acima e os compostos fotocrômicos, os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis devem incluir 70 partes ou mais em massa dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima. Os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis podem incluir (Ib) um monômero polimerizável monofuncional tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula além dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima. O teor do monômero polimerizável mono-funcional no total dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis devem ser de 0 a 30 partes em massa. O total do (1a) acima dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima e (Ib) do monômero polimerizável monofuncional é de 100 partes em massa.

[0058] Quando o teor total dos monômeros polimerizáveis polifuncionais é menos do que 70 partes em massa, as propriedades fotocrômicas são enormemente afetados pela temperatura, densidade óptica da cor tende a diminuir em uma alta temperatura, e resistência a risco satisfatória não pode ser obida mesmo quando uma camada de revestimento dura é formada.

[0059] (Ib) Monômero polimerizável monofuncional tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula.

[0060] A composição curável fotocrômica da presente invenção pode compreender (Ib) um monômero polimerizável monofuncional tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula além dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima (Ia). Este monômero polimerizável monofuncional (Ib) não é particularmente limitado e um composto conhecido, especialmente um composto que é usado em lentes plásticas pode ser vantajosamente usado.

[0061] O monômero polimerizável monofuncional preferido é representado pela seguinte fórmula (4).

[0062] Na fórmula acima, R14, R15 e R16 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.

[0063] R17 é um átomo de hidrogênio, grupo alquila tendo de 1 a 20 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo 6 a 20 átomos de carbono, grupo fenila que pode ou não pode ser substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 20 átomos de carbono, grupo naftila que pode ou não pode ser substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 20 átomos de carbono, ou grupo glicidila.

[0064] O monômero polimerizável monofuncional representado pela fórmula (4) acima é no geral obtido como uma mistura de moléculas tendo os pesos moleculares diferentes. Portanto, “i” e “j” são valores médios. No monômero polimerizável monofuncional, preferivelmente, “i” é 0 a 25, “j” é 0 a 25, e (i + j) é 0 a 25. (i + j) é de modo particularmente preferível de 0 a 15.

[0065] Os exemplos específicos do monômero polimerizável monofuncional (Ib) que podem ser de modo particularmente vantajoso usados incluem metacrilato de metoxidietileno glicol, metacrilato de metóxi- tetraetileno glicol, metacrilato de metoxipolietileno glicol (o número médio (i + j) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 468), metacrilato de metoxipolietileno glicol (o número médio (i + j) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 23, o peso molecular médio é 1068), metacrilato de isoestearila, metacrilato de isobornila, metacrilato de fenoxietileno glicol, acrilato de fenoxietila, acrilato de fenoxidietileno glicol, acrilato de fenoxipolietileno glicol (o número médio (i + j) dos grupos etilenoóxi recorrentes é 6, o peso molecular médio é 412), acrilato de naftoxietileno glicol, acrilato de isoestearila, acrilato de isobornila e metacrilato de glicidila. Estes monômeros polimerizáveis tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula pode ser usado em combinação de dois ou mais.

[0066] Além disso, um outro monômero polimerizável monofuncional tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula representado pela seguinte fórmula (5) pode ser usado além do monômero polimerizável monofuncional acima representado pela fórmula (4) acima.

[0067] Na fórmula acima, R18 é um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.

[0068] R19 é um grupo alquileno tendo de 1 a 10 átomos de carbono, R20 é um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, e R21 é um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono. “k” é um número inteiro de 1 a 3, “l” é um número inteiro de 0 a 2, e (k + l) é 3.

[0069] Os exemplos do grupo alquileno tendo de 1 a 10 átomos de carbono incluem grupo etileno, grupo polietileno e grupo butileno, os exemplos do grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono incluem grupo metóxi, grupo etóxi e grupo propóxi, e os exemplos do grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono incluem grupo metila, grupo etila e grupo propila.

[0070] Os exemplos específicos do monômero polimerizável representado pela fórmula (5) acima que podem ser vantajosamente usados incluem Y-metacriloiloxipropil trimetoxissilano, Y-metacriloiloxipropil trietoxissilano, Y-metacriloiloxipropilmetil dimetoxissilano, Y-acriloilóxi- propil trimetoxissilano, Y-acriloiloxipropil trietoxissilano e Y-acriloilóxi- propilmetil dimetoxissilano. Na presente invenção, monômeros polimerizáveis tendo um grupo (met)acrílico em uma molécula podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0071] Dentre estes monômeros polimerizáveis monofuncionais (Ib), monômeros polimerizáveis monofuncionais da fórmula (4) acima em que (i + j) é 0 a 3 e R17 é um grupo glicidila ou monômeros polimerizáveis monofuncionais da fórmula acima (5) em que R19 é um grupo alquileno tendo de 1 a 4 átomos de carbono, R20 é um grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono, e R21 é um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono são preferivelmente usados porque a dependência da temperatura das propriedades fotocrômicas não é tão alta e a adesão entre a camada de revestimento fotocrômica e a camada de revestimento duro pode ser melhorada. Os exemplos específicos dose compostos incluem metacrilato glicidila, acrilato glicidila e Y-metacriloiloxipropil trimetoxissilano.

[0072] O monômero polimerizável monofuncional (Ib) na composição curável fotocrômica da presente invenção serve para melhorar a adesão entre a camada de revestimento fotocrômica e a camada de revestimento duro e a durabilidade repetida de propriedades fotocrômicas. Os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis incluem de 70 a 100 partes em massa dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima (composição do monômero polimerizável) (Ia) e de 0 a 30 partes em massa do monômero polimerizável monofuncional acima (Ib) como descrito acima. Para produzir o efeito do monômero polimerizável monofuncional acima (Ib) mais embora a influência sobre as propriedades fotocrômicas da temperatura é suprimida e resistência a risco é retida quando a camada de revestimento duro é formada, preferivelmente, o teor total dos monômeros polimerizáveis polifuncionais (Ia) e o teor do monômero polimerizável monofuncional acima (Ib) são ajustados de 85 a 99 partes em massa e de 1 a 15 partes em massa, respectivamente. Mais preferivelmente, o teor total dos monômeros polimerizáveis polifuncionais (Ia) e o teor do monômero polimerizável monofuncional acima (Ib) são ajustados de 90 a 99 partes em massa e de 1 a 10 partes em massa, respectivamente.

[0073] Uma descrição é subsequentemente dada do número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico contida nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis. (o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico)

[0074] Na presente invenção, o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico contido nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis deve ser ajustado às faixas específicas. Estabelecido mais especificamente, o número de moles do grupo metacrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis deve ser de 3 a 7 vezes o número de moles do grupo acrílico. Quando o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico satisfazer a faixa acima, o produto bruto obtido exibe propriedades fotocrômicas excelentes e além disso adesão e resistência a risco excelentes quando uma camada de revestimento dura é formada no produto bruto. Para produzir este efeito mais, o número de moles do grupo metacrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis é preferivelmente de 3,5 a 6,5 vezes, mais preferivelmente de 4 a 6 vezes o número de moles do grupo acrílico.

[0075] Uma composição curável fotocrômica obtida pelo uso de um dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis em que o número de moles do grupo metacrílico é menos do que 3 vezes o número de moles do grupo acrílico tem a dependência maior da temperatura das propriedades fotocrômicas desvantajosamente. Quando uma camada de revestimento duro é formada em uma camada de revestimento fotocrômico formada a partir da composição curável, a resistência a risco da camada de revestimento duro torna-se desvantajosamente insatisfatória. Uma composição curável fotocrômica em que o número de moles do grupo metacrílico é mais do que 7 vezes o número de moles do grupo acrílico experimenta a deterioração de propriedades fotocrômicas tais como velocidade de desvanecimento desvantajosamente lenta. Além disso, a adesão entre a camada de revestimento fotocrômica formada a partir da composição curável e a camada de revestimento duro tornou-se insatisfatória com o resultado que um produto bruto fotocrômico tendo um excelente efeito desvantajosamente não pode ser obtido.

[0076] A razão do número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis pode ser calculados como segue. Estabelecido mais especificamente, o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico são primeiro calculados pelo seguinte método.

[0077] O número de moles do grupo metacrílico = ∑{ (massa do monômero polimerizável tendo grupos metacrílicos) ^ (seu peso molecular) x (número dos seus grupos funcionais)}

[0078] Número de moles do grupo acrílico = ∑{(massa do monômero polimerizável tendo grupos acrílicos) ^ (seu peso molecular) x (número dos seus grupos funcionais)}

[0079] Nas equações acima, ∑ representa a soma quando uma pluralidade de monômeros foram usados como o monômero polimerizável. Quando uma mistura dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis é usada, o peso molecular acima é o peso molecular médio da mistura. Por exemplo, quando um mistura dos monômeros polimerizáveis polifuncionais representada pela fórmula (1) acima é usada, o peso molecular é obtido a partir do valor médio de (a + b). A razão do número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis pode ser obtido dividindo-se o número calculado de moles do grupo metacrílico pelo número calculado de moles do grupo acrílico.

[0080] Como de costume, quando os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis consiste apenas dos monômeros polimerizáveis polifuncionais acima (Ia), o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico existentes nos monômeros polimerizáveis polifuncionais devem ser calculados com base na equações acima. Quando o monômero polimerizável monofuncional (Ib) é contido, o número de moles do grupo metacrílico e o número de moles do grupo acrílico contido nos monômeros polimerizáveis polifuncionais e o monômero polimerizável monofuncional devem ser calculados.

[0081] Uma descrição é subsequentemente dada dos compostos fotocrômicos. (II) composto fotocrômico

[0082] Um composto que exibe uma função fotocrômica podem ser usados como os compostos fotocrômicos. Por exemplo, os compostos fotocrômicos tais como compostos refulgentes, compostos de cromeno e compostos de espirooxazina são bem conhecidos e pode ser usados na presente invenção. Como os compostos refulgentes acima e o compostos de cromeno acima, compostos que são feitos conhecidos pelas USP 4.882.438, USP 4.960.678, USP 5.130.058 e USP 5.106.998 podem ser vantajosamente usados.

[0083] Os compostos que foram recém descobertos pelos inventores da presente invenção como compostos tendo excelentes propriedades fotocrômicas tais como compostos divulgados pelas JP-A 2001-114775, JP-A 2001-031670, JP-A 2001-011067, JP-A 2001-011066, JP-A 2000-347346, JP- A 2000-344762, JP-A 2000-344761, JP-A 2000-327676, JP-A 2000-327675, JP-A 2000-256347, JP-A 2000-229976, JP-A 2000-229975, JP-A 2000229974, JP-A 2000-229973, JP-A 2000-229972, JP-A 2000-219687, JP-A 2000-219686, JP-A 2000-219685, JP-A 11-322739, JP-A 11-286484, JP-A 11-279171, JP-A 10-298176, JP-A 09-218301, JP-A 09-124645, JP-A 08295690, JP-A 08-176139 e JP-A 08-157467 também podem ser vantajosamente usados.

[0084] Dentre estes, os compostos fotocrômicos divulgados pelas WO 01/60811, USP 4.913.544 e USP 5.623.005 podem ser vantajosamente usados. Dentre estes os compostos fotocrômicos, os compostos fotocrômicos com base em cromeno tem a durabilidade mais alta das propriedades fotocrômicas do que os outros compostos fotocrômicos e densidade óptica da cor e velocidade de desvanecimento muito mais melhorada das propriedades fotocrômicas pela presente invenção do que os outros compostos fotocrômicos. Portanto, eles podem ser de modo particularmente vantajoso usados.

[0085] Além disso, dentre estes os compostos fotocrômicos com base em cromeno, compostos representado pela seguinte fórmula (6) podem exibir especialmente excelentes propriedades fotocrômicas no produto bruto obtido quando eles são usados em combinação com os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis acima. Além disso, mesmo quando uma camada de revestimento dura é formada em um produto bruto que compreende o composto representado pela seguinte fórmula (6), o artigo óptico obtido exibe propriedades fotocrômicas excelentes e tem adesão alta entre a camada de revestimento duro e do produto bruto e resistência alta a risco.

(grupo R31)

[0086] Na fórmula acima (6), “p” é um número inteiro de 0 a 4, R31 é um grupo hidroxila, grupo alquila, grupo haloalquila, grupo cicloalquila, grupo alcóxi, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio membro do anel e diretamente ligado a um anel de benzeno ligado a um átomo de nitrogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo formila, grupo hidroxicarbonila, grupo alquilcarbonila, grupo alcoxicarbonila, átomo de halógeno, grupo aralquila, grupo arila, grupo arilóxi e grupo alquiltio, e quando “p” é 2 a 4, e dois R31’s adjacentes podem ser ligados juntos para formar um grupo alquilenodióxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono.

[0087] O grupo alquila acima é preferivelmente um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo alquila incluem grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo isopropila, grupo n- butila, grupo sec-butila, grupo terc-butila, grupo n-pentila e grupo n-hexila.

[0088] O grupo haloalquila acima é preferivelmente um grupo haloalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono que é substituído por um átomo de flúor, átomo de cloro ou átomo de bromo. Os exemplos preferidos do grupo haloalquila incluem grupo trifluorometila, grupo pentafluoroetila, grupo clorometila, grupo 2-cloroetila e grupo bromometila.

[0089] O grupo cicloalquila acima é preferivelmente um grupo cicloalquila tendo de 3 a 8 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo cicloalquila incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila e grupo ciclo-hexila.

[0090] O grupo alcóxi acima é preferivelmente um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo alcóxi incluem grupo metóxi, grupo etóxi, grupo n-propóxi, grupo isopropóxi, grupo n- butóxi, grupo sec-butóxi e grupo terc-butóxi.

[0091] O grupo amino acima pode ser um grupo amino primário, um grupo amino secundário ou um grupo amino terciário. Os exemplos do substituinte do grupo amino secundário ou terciário incluem um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 8 átomos de carbono, um grupo arila tendo de 6 a 14 átomos de carbono e um grupo heteroarila tendo de 4 a 12 átomos de carbono. Os exemplos do grupo alquila, grupo alcóxi e grupo cicloalquila são os mesmos como aqueles enumerados para R31. Os exemplos do grupo arila acima incluem grupo fenila, grupo 1-naftila e grupo 2-naftila. Os exemplos do grupo heteroarila incluem grupo tienila, grupo furila, grupo pirrolinila, grupo piridila, grupo benzotienila, grupo benzofuranila e grupo benzopirrolinila. Os exemplos preferidos do grupo amino incluem grupo amino, grupo metilamino, grupo dimetilamino, grupo etilamino, grupo dietilamino, grupo fenilamino e grupo difenilamino.

[0092] Os exemplos preferidos do grupo heterocíclico acima tendo um átomo de nitrogênio membro do anel e diretamente ligado a um anel de benzeno ligado a um átomo de nitrogênio incluem grupo morfolino, grupo piperidino, grupo pirrolidinila, grupo piperazino, grupo N-metilpiperazino e grupo indolinila. Além disso, o grupo heterocíclico pode ter um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono como um substituinte, e os exemplos do substituinte incluem um grupo alquila tal como grupo metila. Os exemplos preferidos do grupo heterocíclico tendo um substituinte incluem grupo 2,6- dimetilmorfolino, grupo 2,6-dimetilpiperidino e grupo 2,2,6,6- tetrametilpiperidino.

[0093] Os exemplos preferidos do grupo alquilcarbonila acima incluem grupo acetila e grupo etilcarbonila.

[0094] Os exemplos preferidos do grupo alcoxicarbonila acima incluem grupo metoxicarbonila e grupo etoxicarbonila.

[0095] Os exemplos do átomo de halógeno acima incluem átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo.

[0096] O grupo aralquila acima é preferivelmente um grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo aralquila incluem grupo benzila, grupo feniletila, grupo fenilpropila, grupo fenilbutila e grupo naftilmetila.

[0097] O grupo arila acima é preferivelmente um grupo arila tendo de 6 a 14 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo arila incluem grupo fenila, grupo 1-naftila e grupo 2-naftila.

[0098] O grupo arilóxi acima é preferivelmente um grupo arilóxi tendo de 6 a 14 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo arilóxi incluem grupo fenóxi, grupo 1-naftóxi e grupo 2-naftóxi.

[0099] 1 a 13 átomos de hidrogênio, de modo particularmente preferível de 1 a 4 átomos de hidrogênio no anel aromático tal como anel de benzeno ou anel de naftaleno do grupo aralquila, o grupo arila e grupo arilóxi podem ser substituídos pelo grupo hidroxila, grupo alquila, grupo haloalquila, grupo cicloalquila, grupo alcóxi, grupo amino, grupo heterocíclico acima tendo um átomo de nitrogênio membro do anel e diretamente ligado a um anel de benzeno ligado a um átomo de nitrogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo formila, grupo hidroxicarbonila, grupo alquilcarbonila, grupo alcoxicarbonila ou átomo de halógeno.

[00100] O grupo alquiltio acima é preferivelmente um grupo alquiltio tendo de 1 a 6 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo alquiltio incluem grupo metiltio, grupo etiltio, grupo n-propiltio, grupo isopropiltio, grupo n-butiltio, grupo sec-butiltio, grupo terc-butiltio, grupo n-pentiltio e grupo n-hexiltio.

[00101] O grupo alquilenodióxi formado pela ligação de dois R31’s adjacentes juntos é preferivelmente um grupo alquilenodióxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo alquilenodióxi incluem grupo metilenodióxi e grupo etilenodióxi.

[00102] Quando “p” é de 2 a 4, R31’s podem ser os mesmos ou diferentes. (Grupo R32)

[00103] Na fórmula (6) acima, “q” é um número inteiro de 0 a 4, e R32 é um grupo hidroxila, grupo alquila, grupo haloalquila, grupo cicloalquila, grupo alcóxi, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio membro do anel e diretamente ligado a um anel de benzeno ligado a um átomo de nitrogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo formila, grupo hidroxicarbonila, grupo alquilcarbonila, grupo alcoxicarbonila, átomo de halógeno, grupo aralquila, grupo arila, grupo arilóxi ou grupo alquiltio. Os exemplos destes grupos são os mesmos como aqueles enumerados para R31.

[00104] Quando “q” é de 2 a 4, R32’s podem ser os mesmos ou diferentes. (Grupos R33 e R34)

[00105] Na fórmula (6) acima, R33 e R34 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo alquila, grupo haloalquila, grupo cicloalquila, grupo alcóxi, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio membro do anel e diretamente ligado a um anel de indeno ligado a um átomo de nitrogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo formila, grupo hidroxicarbonila, grupo alquilcarbonila, grupo alcoxicarbonila, átomo de halógeno, grupo aralquila, grupo arila ou grupo arilóxi. Os exemplos destes grupos são ser os mesmos como aqueles enumerados para R31.

[00106] R33 e R34 podem ser ligados juntos para formar um anel junto com o átomo de carbono de um anel de indeno. Os exemplos do anel incluem um anel alifático tendo de 3 a 20 átomos de carbono, um poli anel de condensação obtido pela condensação de um anel aromático ou anel hetero aromático ao anel alifático, um anel hetero tendo de 3 a 20 átomos que constituem o anel, e um anel que forma um poli anel de condensação obtido pela condensação de um anel aromático ou anel hetero aromático ao anel hetero. Os seus exemplos preferidos são dados abaixo. Nos anéis mostrados abaixo, deve ser entendido que o átomo de carbono representado por Z e situado na posição mais baixa corresponde ao átomo de carbono ligado ao grupo R33 e ao grupo R34.

(Grupos R35 e R36)

[00107] Na fórmula (6) acima, R35 e R36 são cada um independentemente um grupo representado pela seguinte fórmula (7), um grupo representado pela seguinte fórmula (8), grupo arila, grupo heteroarila ou grupo alquila.

[00108] R37 na fórmula (7) acima é um grupo arila ou um grupo heteroarila. Os exemplos do grupo arila são os mesmos como aqueles enumerados para R31.

[00109] O grupo heteroarila acima é preferivelmente um grupo heteroarila tendo de 4 a 12 átomos de carbono. Os exemplos preferidos do grupo heteroarila incluem grupo tienila, grupo furila, grupo pirrolinila, grupo piridila, grupo benzotienila, grupo benzofuranila e grupo benzopirrolinila.

[00110] De 1 a 7 átomos de hidrogênio, de modo particularmente preferível de 1 a 4 átomos de hidrogênio do grupo heteroarila acima podem ser substituídos por um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo 3 a 8 átomos de carbono ou átomo de halógeno.

[00111] R38 é um átomo de hidrogênio, grupo alquila ou átomo de halógeno. Os exemplos do grupo alquila e do átomo de halógeno são os mesmos como aqueles enumerados para R31.

[00112] “m” é um número inteiro de 1 a 3. “m” é preferivelmente 1 do ponto de vista da aquisição da matéria prima.

[00113] Os exemplos preferidos do grupo representado pela fórmula (7) acima incluem grupo fenil-etenila, grupo (4-(N,N-dimetilamino)fenil)- etenila, grupo (4-morfolinofenil)-etenila, grupo (4-piperidinofenil)-etenila, grupo (4-metoxifenil)-etenila, grupo (2-metoxifenil)-etenila, grupo fenil-1- metiletenila, grupo (4-metoxifenil)-1-metiletenila, grupo fenil-1-fluoroetenila, grupo (4-(N,N-dimetilamino)fenil)-1-fluoroetenila, grupo 2-tienil-etenila, grupo 2-furil-etenila, grupo 2-(N-metil)pirrolinil-etenila, grupo 2-benzotienil- etenila, grupo 2-benzofuranil-etenila e grupo 2-(N-metil)indolil-etenila.

[00114] Na fórmula (8) acima, R39 é um grupo arila ou um grupo heteroarila como R37. “n” é um número inteiro de 1 a 3. “n” é preferivelmente 1 do ponto de vista da facilidade de aquisição da matéria prima.

[00115] Os exemplos preferidos do grupo representado pela fórmula (8) acima incluem grupo fenil-etinil, grupo (4-(N,N-dimetilamino)fenil)- etinila, grupo (4-morfolinofenil)-etinila, grupo (4-piperidinofenil)-etinila, grupo (4-metoxifenil)-etinila, grupo (4-metilfenil)-etinila, grupo (2- metoxifenil)-etinila, grupo 2-tienil-etinila, grupo 2-furil-etinila, grupo 2-(N- metil)pirrolinil-etinila, grupo 2-benzotienil-etinila, grupo 2-benzofuranil- etinila e grupo 2-(N-metil)indolil-etinila.

[00116] Os exemplos do grupo arila, grupo heteroarila e grupo alquila representados pelo R35 e R36 são os mesmos como aqueles enumerados para R37 e R39.

[00117] R35 e R36 pode ser ligados juntos para formar um anel de hidrocarboneto alifático ou anel de hidrocarboneto aromático junto com o átomo de carbono ligado ao mesmo.

[00118] Os exemplos preferidos do anel de hidrocarboneto alifático incluem anel de adamantano, anel de biciclononano e anel de norbornano.

[00119] Os exemplos preferidos do anel de hidrocarboneto aromático incluem anel de fluoreno.

[00120] Pelo menos um, preferivelmente ambos dos grupos R35 e R36 são preferivelmente grupos arila ou grupos heteroarila de modo a produzir excelentes propriedades fotocrômicas. Além disso, pelo menos um, preferivelmente ambos de R35 e R36 são cada um de modo particularmente preferível qualquer um dos seguintes grupos de (i) a (iv). (i) grupo arila ou grupo heteroarila tendo um grupo alquila ou um grupo alcóxi como um substituinte, (ii) grupo arila ou grupo heteroarila tendo um grupo amino como um substituinte, (iii) grupo arila ou grupo heteroarila tendo um átomo de nitrogênio membro do anel e um grupo heterocíclico ligado ao grupo arila ou grupo heteroarila pelo átomo de nitrogênio como um substituinte, e (iv) grupo arila ou grupo heteroarila tendo um grupo de condensação heterocíclico tendo um anel de hidrocarboneto aromático ou anel heterocíclico aromático condensado ao grupo heterocíclico em (iii) como um substituinte.

[00121] A posição de substituição do substituinte nos grupos arila de (i) a (iv) não é particularmente limitada, e o número de substituintes não é limitado. Para produzir propriedades fotocrômicas excelentes, a posição de substituição é preferivelmente a posição 3 ou a posição 4 quando o grupo arila é um grupo fenila. O número de substituintes é preferivelmente de 1 a 2. Os exemplos preferidos do grupo arila incluem grupo 4-metil fenila, grupo 4- metóxi fenila, grupo 3,4-dimetóxi fenila, grupo 4-n-propóxi fenila, grupo 4- (N,N-dimetilamino)fenila, grupo 4-(N,N-dietilamino)fenila, grupo 4-(N,N- difenilamino)fenila, grupo 4-morfolino fenila, grupo 4-piperidino fenila, grupo 3-(N,N-dimetilamino)fenila e grupo 4-(2,6-dimetilpiperidino) fenila.

[00122] A posição de substituição do substituinte nos grupos heteroarila de (i) a (iv) não é particularmente limitada, e o número de substituintes não é limitado. O número dos grupos heteroarila é preferivelmente 1. Os exemplos preferidos do grupo heteroarila incluem grupo 4-metoxitienila, grupo 4-(N,N-dimetilamino)tienila, grupo 4- metilfurila, grupo 4-(N,N-dietilamino)furila, grupo 4-(N,N-difenilamino) tienila, grupo 4-morfolinopirrolinila, grupo 6-piperidinobenzotienila e grupo 6-(N,N-dimetilamino)benzofuranila. (composto fotocrômico preferido)

[00123] Destes compostos fotocrômicos acima, os compostos de cromeno representados pelas seguintes fórmulas são preferidos.

[00124] Estes compostos podem ser usados em combinação de dois ou mais para ajustar a cor. Um composto fotocrômico outro que não estes pode ser misturado e usado. (teor de composto fotocrômico)

[00125] Na composição curável fotocrômica da presente invenção, o teor dos compostos fotocrômicos é de 0,01 a 20 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis acima. Quando o teor é mais baixo do que 0,01 parte em massa, a densidade óptica da cor pode tornar-se insatisfatória e quando o teor é mais alto do que 20 partes em massa, o composto fotocrômico dificilmente dissolve nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis, pelo qual a densidade óptica da cor pode se tornar não uniforme. Do ponto de vista de um efeito, o teor dos compostos fotocrômicos é preferivelmente de 0,05 a 10 partes em massa, de modo particularmente preferível de 0,1 a 10 partes em massa.

[00126] Quando a composição curável fotocrômica da presente invenção é usada como um material de revestimento para materiais ópticos que serão descritos a seguir, o teor dos compostos fotocrômicos é preferivelmente ajustado de acordo com a espessura de uma camada de revestimento fotocrômica a ser formada. Por exemplo, o teor dos compostos fotocrômicos é aumentado para formar uma camada de revestimento fina e reduzido para formar uma camada de revestimento espessa, tornando possível deste modo obter uma densidade óptica da cor adequada. Estabelecido mais especificamente, é particularmente preferido que o teor dos compostos fotocrômicos deva ser de 5 a 15 partes em massa para formar uma camada de revestimento tendo uma espessura de cerca de 10 μm e de 0,1 a 5 partes em massa para formar uma camada de revestimento tendo uma espessura de cerca de 50 μm.

[00127] Uma descrição é subsequentemente dada de outros componentes usados na composição curável fotocrômica da presente invenção. (outros componentes)

[00128] Aditivos tais como um tensoativo, um antioxidante, um descontaminante de radical, um estabilizador de ultravioleta, um absorvente de ultravioleta, um agente de liberação, um agente de proteção de cor, um agente antiestático, um corante fluorescente, um corante, um pigmento, um produto químico de aroma e um plastificante podem ser adicionados ainda à composição curável da presente invenção de modo a melhorar a durabilidade do composto fotocrômico, velocidade de desenvolvimento de cor, velocidade de desvanecimento e moldabilidade. É extremamente preferido adicionar um iniciador de polimerização que será descrito daqui por diante para curar a composição curável. Como estes aditivos a serem adicionados, compostos conhecido podem ser usados sem restrição.

[00129] Embora todos os tensoativos não iônicos, aniônicos e catiônicos possam ser usados como o tensoativo, um tensoativo não iônico é preferivelmente usado do ponto de vista de solubilidade nos monômeros polimerizáveis. Os exemplos do tensoativo não iônico que pode ser vantajosamente usado incluem ésteres do ácido graxo de sorbitano, ésteres do ácido graxo de polietileno glicol e éteres de polioxietileno alquila. Uma mistura de dois ou mais tensoativos pode ser usada. Neste caso, o teor total dos tensoativos é preferivelmente de 0,1 a 20 partes em massa com base em 100 partes em massa da composição de monômero polimerizável.

[00130] Como o antioxidante, o descontaminante de radical, o estabilizador de ultravioleta e o absorvente de ultravioleta podem ser preferivelmente usados estabilizadores de luz de amina impedida, antioxidantes de fenol impedidos, descontaminantes de radical com base em fenol, antioxidantes com base em enxofre, compostos com base em benzotriazol e compostos com base em benzofenona. Estes antioxidantes, descontaminantes de radical, estabilizadores de ultravioleta e absorventes de ultravioleta podem ser usados em combinação de dois ou mais. Além disso, antes do uso destes compostos não polimerizáveis, um tensoativo e um antioxidante, um descontaminante de radical, um estabilizador de ultravioleta ou um absorvente de ultravioleta podem ser usados em combinação. Neste caso, o teor do antioxidante, do descontaminante de radical, do estabilizador de ultravioleta ou do absorvente de ultravioleta é preferivelmente de 0,001 a 20 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis.

[00131] Destes estabilizadores acima, os estabilizadores de luz de amina impedida são úteis quando a composição curável da presente invenção é usada como um material de revestimento do ponto de vista de prevenir a deterioração do composto fotocrômico quando a composição curável é curada ou melhorar a durabilidade de um produto curado deste. Os compostos conhecidos podem ser usado sem restrição como o estabilizador de luz de amina impedida. Quando a composição curável é usada como um material de revestimento, os compostos que são particularmente eficazes na prevenção da deterioração do composto fotocrômico incluem bis(1,2,2,6,6-pentametil- 4- piperidil)sebacato e o Adecastab LA-52, LA-62, LA-77 e LA-82 da Adeka Corporation. Neste caso, o teor do estabilizador de luz de amina impedida é preferivelmente de 0,001 a 20 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis. Particularmente quando a composição curável da presente invenção é usada como um material de revestimento, o teor do estabilizador ótico de amina impedida é preferivelmente de 0,1 a 10 partes em massa, de modo particularmente preferível de 1 a 10 partes em massa.

[00132] Como um outro estabilizador útil quando a composição curável é usada como um material de revestimento, um antioxidante de fenol impedido também é de modo particularmente preferível usado do ponto de vista de melhorar a durabilidade de um produto curado. Os compostos conhecidos podem ser usados sem restrição como o antioxidante de fenol impedido. Quando a composição curável é usada como um material de revestimento, os compostos que são particularmente eficazes na prevenção da deterioração do composto fotocrômico incluem IRGANOX245 (etilenobis(oxietileno)bis[3,5-terc- butil-4-hidróxi-m-toluil]propionato]), IRGANOX 1076 (octadecil-3- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato) e IRGANOX 1010 (pentaeritritol tetracis[3-(3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenil)propionato] da Ciba Specialty Chemicals Inc. Neste caso, o teor do composto é preferivelmente de 0,001 a 20 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis. Quando a composição curável é usada como um material de revestimento, o teor é preferivelmente de 0,1 a 10 partes em massa, mais preferivelmente de 1 a 10 partes em massa.

[00133] A composição fotocrômica curável da presente invenção pode compreender um outro monômero polimerizável diferente dos monômeros polifuncionais polimerizáveis (Ia) acima e o monômero monofuncional polimerizável (Ib) contanto que as propriedades características acima não sejam prejudicadas. O teor preferido do outro monômero polimerizável é de 10 partes ou menos em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis acima. O outro monômero polimerizável é, por exemplo, um monômero polimerizável tendo um grupo vinila. Os exemplos do monômero polimerizável contendo um grupo vinila incluem estireno, α-metilestireno e dímero de α-metilestireno. Estes compostos contendo um grupo vinila podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[00134] Uma descrição é subsequentemente dada do método de preparar a composição fotocrômica curável da presente invenção, do método de formar um produto curado e uso do produto curado. (método de preparação, método que forma o produto curado e seu uso)

[00135] A composição fotocrômica curável da presente invenção pode ser preparada, por exemplo, pesando-se quantidades pré-determinadas de componentes e misturando-as entre si. A ordem de adição dos componentes não é particularmente limitada. Todos os componentes podem ser adicionados ao mesmo tempo, ou apenas os monômeros (met)acrílicos polimerizáveis podem ser pré-misturados entre si e depois o composto fotocrômico e outros aditivos podem ser adicionados a e misturados com a mistura resultante exatamente antes da polimerização como será descrito daqui por diante. Como será descrito daqui por diante, também é preferido adicionar ainda um iniciador de polimerização para a polimerização como requerido.

[00136] A composição fotocrômica curável da presente invenção preferivelmente tem uma viscosidade a 25° C de 20 a 500 cp. Esta viscosidade é preferida quando a composição fotocrômica curável é usada como um agente de revestimento para um material óptico, mais preferivelmente de 50 a 300 cp, de modo particularmente preferível de 60 a 200 cp.

[00137] Dentro desta faixa de viscosidade, a espessura da camada de revestimento que será descrita daqui por diante pode ser facilmente ajustada de 10 para 100 μm e propriedades fotocrômicas satisfatórias podem ser obtidas.

[00138] Para se obter um produto curado fotocrômico pela cura da composição fotocrômica curável da presente invenção, um método de polimerização conhecido pode ser utilizado de acordo com os tipos dos monômero polimerizáveis em uso. O início da polimerização significa incluir o uso de um iniciador de polimerização de radical tal como peróxido ou composto azo, a aplicação de radiação ultravioleta, raio α, raio β ou raio y, ou uma combinação destes.

[00139] Um iniciador de polimerização de radical conhecido pode ser usado. Os exemplos típicos de um iniciador de polimerização térmica incluem peróxidos de diacila tal como peróxido de benzoíla, peróxido de p- clorobenzoíla, peróxido de decanoíla, peróxido de lauroíla e peróxido de acetila; os éteres de peróxi tais como peróxi-2-etil hexanoato de t-butila, peróxi dicarbonato de t-butila, peróxi neodecanato de cumila e peróxi benzoato de t-butila; percarbonatos tais como peroxidicarbonato de diisopropila, peroxidicarbonato de di-2-etil-hexila e peroxicarbonato de di- sec-butila; e compostos de azo tais como 2,2’-azobisisobutironitrila, 2,2’- azobis(4-dimetilvaleronitrila), 2,2’- azobis(2-metilbutironitrila) e 1,1’- azobis(ciclo-hexano-1-carbonitrila).

[00140] Quando estes iniciadores de polimerização térmica são usados, a sua quantidade difere de acordo com as condições de polimerização, o tipo do iniciador, e os tipos e composições dos monômeros polimerizáveis e não pode ser limitada incondicionalmente. É preferivelmente de 0,01 a 10 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros polimerizáveis (quando um outro monômero polimerizável é usado, este monômero polimerizável é incluído). Os iniciadores de polimerização térmica acima podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[00141] Quando a composição curável é polimerizável pela exposição à radiação ultravioleta, é preferido usar um iniciador de fotopolimerização tal como benzoína, éter de metil benzoina metílico, éter de butil benzoina, benzofenol, acetofenona 4,4’-diclorobenzofenona, dietóxi acetofenona, 2- hidróxi-2-metil-1-fenilpropan-1-ona, benzil metil cetal, 1-(4-isopropilfenil)-2- hidróxi-2-metilpropan-1-ona, 1-hidróxi ciclo-hexilfenil cetona, 2-isopropil tiooxantona, óxido de bis(2,6- dimetoxibenzoil-2,4,4-trimetil-pentilfosfina, óxido de bis(2,4,6-trimetil benzoil)-fenilfosfina, óxido de 2,4,6- trimetilbenzoil difenil-fosfina ou 2-benzil-2-dimetilamino-1-(4- morfolinofenil)-butanona-1.

[00142] Quando estes iniciadores de fotopolimerização são usados, a sua quantidade é preferivelmente de 0,001 a 5 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros polimerizáveis (quando um outro monômero polimerizável é usado, este monômero polimerizável é incluído). Os iniciadores de fotopolimerização acima podem ser usados sozinhos ou em combinação. O iniciador de polimerização térmica acima pode ser usado em combinação com o iniciador de fotopolimerização.

[00143] Como o método particularmente preferido para a obtenção de um produto curado a partir da composição fotocrômica curável da presente invenção, a composição fotocrômica curável da presente invenção compreendendo o iniciador de fotopolimerização acima é exposto à radiação ultravioleta para ser curado e além disso aquecido como requerido para completar a sua polimerização.

[00144] Para polimerizar a composição fotocrômica curável da presente invenção através da exposição à radiação ultravioleta, fontes de luz conhecidas podem ser usadas sem restrição. Os seus exemplos incluem uma lâmpada de mercúrio de pressão super alta, uma lâmpada de mercúrio de pressão alta, uma lâmpada de mercúrio de pressão baixa, uma lâmpada de xenônio, um arco de carbono, uma lâmpada de esterilização, uma lâmpada de haleto metálico e uma lâmpada sem elétrodo. O tempo de exposição usando a fonte de luz pode ser adequadamente determinado de acordo com o tipo, comprimento de onda de absorção e sensibilidade do iniciador de fotopolimerização acima e da espessura de uma camada fotocrômica. Quando um feixe de elétron é usado como a fonte de luz, uma camada fotocrômica pode ser curada sem a adição de um iniciador de fotopolimerização.

[00145] Embora a composição fotocrômica curável da presente invenção possa ser usada sozinha como um material fotocrômico pela cura com o iniciador de polimerização acima, o mesmo é de modo particularmente preferível usado como um material de revestimento para revestir um substrato tal como um substrato ótico, preferivelmente uma lente de óculos.

[00146] Um exemplo em que a composição fotocrômica curável da presente invenção é usada como um material de revestimento é descrito abaixo. (uso como um material de revestimento)

[00147] Os exemplos do material óptico incluem substratos óticos conhecidos tais como lentes de óculos e janelas para casas e automóveis.

[00148] As lentes de óculos conhecidas incluem lentes de óculos plásticas tais como lentes de óculos de resina com base em (met)acrílicos, resina com base em policarbonato, resina com base em alila, resina com base em tiouretano, resina com base em uretano e resina com base em tioepóxi, e lentes de óculos de vidro. Quando a composição curável da presente invenção é usada como um material de revestimento para lentes de óculos, a mesma pode ser usada para qualquer lente de óculos mas preferivelmente usada como um material de revestimento para lentes de óculos plásticas, de modo particularmente preferível para lentes de óculos de resina com base em (met)acrílico, resina com base em policarbonato, resina com base em alila, resina com base em tiouretano, resina com base em uretano e resina com base em tioepóxi.

[00149] Quando a composição curável da presente invenção é usada como um material de revestimento para substratos óticos tais como lentes de óculos, preferivelmente, a composição fotocrômica curável da presente invenção é aplicada ao substrato ótico pelo revestimento por rotação, revestimento por pulverização, revestimento por imersão ou revestimento por imersão-rotação e depois preferivelmente curado pela exposição à luz ou aquecimento. Mais preferivelmente, a mesma é curada pela exposição à luz e depois aquecida até completada a sua polimerização. Quando o substrato ótico deva ser revestido com a composição curável, um pré-tratamento que será descrito daqui por diante é preferivelmente feito sobre o substrato ótico de antemão.

[00150] Quando a composição fotocrômica curável da presente invenção é usada como um material de revestimento, a composição curável é aplicada à superfície do substrato ótico acima para formar uma camada de revestimento que é depois polimerizável e curada para formar uma camada fotocrômica. Neste caso, antes de revestir, um pré-tratamento é preferivelmente feito no substrato ótico de modo a melhorar a umectabilidade do substrato ótico pela composição curável e a adesão do substrato ótico. Os exemplos deste pré-tratamento incluem um tratamento químico com uma solução aquosa básica ou uma solução aquosa ácida, polimento com um abrasivo, um tratamento com plasma usando plasma na pressão atmosférica ou plasma de baixa pressão, um tratamento de descarga corona e um tratamento de UV- ozônio. Estes métodos não são particularmente limitados e métodos conhecidos podem ser usados ou combinados para melhorar a adesão do substrato ótico.

[00151] Dos pré-tratamentos acima, um tratamento químico com uma solução aquosa básica é preferido como o pré-tratamento do substrato de lente de óculos (substrato ótico) descrito acima porque o mesmo pode ser facilmente utilizado. Quando a composição fotocrômica curável da presente invenção é usada, a mesma pode reforçar a adesão entre ela e o substrato ótico. Como para o método de tratamento, no geral, o substrato ótico deve ser impregnado com uma solução alcalina. Uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou uma solução aquosa de hidróxido de potássio são usadas como a solução alcalina. A concentração do hidróxido é preferivelmente de 5 a 30 % em massa. A temperatura de tratamento pode ser adequadamente determinada em consideração da resistência térmica do substrato em uso mas preferivelmente de 20 a 60° C. O tratamento é realizado impregnando-se o substrato ótico com uma solução aquosa alcalina ou pela realização da limpeza ultrassônica enquanto o substrato ótico é impregnado com uma solução aquosa alcalina. O tempo de tratamento que difere de acordo com as condições de tratamento é preferivelmente de 1 minuto a 1 hora, mais preferivelmente de 5 a 15 minutos. A solução alcalina pode ser água, uma solução mista de solventes alcoólicos ou uma solução alcoólica além de uma solução aquosa. O álcool em uso é um álcool inferior tal como metanol, etanol ou álcool isopropílico, ou uma solução preparada pela adição de 1 a 10 partes em massa de uma base orgânica tal como 1-metil-2-pirrolidona a 100 partes em massa da solução alcalina. Depois do tratamento alcalino, o substrato ótico deve ser enxaguado com água tal como água pura, água de troca iônica ou água destilada e secada.

[00152] Antes da formação de uma camada de revestimento pela aplicação da composição fotocrômica curável à superfície do substrato ótico, um iniciador com base em poliuretano, com base em poliéster, com base em polivinil acetal ou com base em epóxi pode ser aplicado e curado.

[00153] Uma camada de revestimento fotocrômica pode ser formada pela aplicação do material de revestimento ao substrato ótico que passou pelo pré-tratamento acima e curando-o de acordo com o método acima. A camada de revestimento obtida pelo método acima é preferivelmente feito relativamente espesso de modo que densidade ótica de cor suficientemente alta seja obtida e a durabilidade das propriedades fotocrômicas se tornem altas mesmo quando o teor do composto fotocrômico é baixo. Entretanto, quando a camada de revestimento é espessa, o amarelamento inicial aumenta. Portanto, a espessura da camada de revestimento é preferivelmente de 10 a 100 μm, mais preferivelmente de 20 a 50 μm. Esta espessura de revestimento grande pode ser facilmente atingida ajustando-se a viscosidade a 25° C da composição fotocrômica curável de 20 a 500 cp, preferivelmente de 50 a 300 cp, mais preferivelmente de 60 a 200 cp.

[00154] Quando a composição fotocrômica curável da presente invenção é usada como um material de revestimento para lentes de óculos, é preferido ajustar a razão de componentes a serem misturados entre si, especialmente a razão de monômeros polimerizáveis para garantir que o índice refrativo de um produto curado da composição fotocrômica curável torne-se quase igual ao índice refrativo de uma lente de óculos. No geral, o índice refrativo é ajustado para cerca de 1,48 a 1,75.

[00155] O substrato ótico que foi revestido como descrito acima pode ser usado como um material óptico fotocrômico diretamente mas no geral usado depois que o mesmo é revestido com uma camada de revestimento dura. Com isso, a resistência a risco do material óptico fotocrômico pode ser melhorada.

[00156] Os materiais de revestimento conhecidos podem ser usados sem restrição conforme o material de revestimento (agente de revestimento duro) para formar uma camada de revestimento dura. Os exemplos específicos do material de revestimento incluem agentes de ligação de silano, agentes de revestimento duro compreendendo um sol de óxido de silício, óxido de zircônio, óxido de antimônio, óxido de alumínio ou óxido de titânio como o componente principal, e agentes de revestimento duro compreendendo um polímero orgânico como o componente principal.

[00157] O material óptico fotocrômico revestido é no geral revestido com um agente de revestimento duro pela mesma operação como o revestimento do substrato ótico com a composição fotocrômica curável. Similarmente, depois do pré-tratamento do material óptico fotocrômico, isto é, a embebimento do material óptico fotocrômico em uma solução alcalina tal como uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou uma solução aquosa de hidróxido de potássio, ou limpeza ultrassônica enquanto que o material óptico fotocrômico é embebido com a solução alcalina, o agente de revestimento duro pode ser aplicado à superfície do material óptico pelo método conhecido acima. O agente de revestimento duro aplicado é curado por um método conhecido, por exemplo, aquecimento para formar uma camada de revestimento dura.

[00158] Quando a camada de revestimento dura deva ser formada em um produto curado da composição fotocrômica curável da presente invenção, uma camada de revestimento dura tendo adesão suficientemente alta pode ser formada sem realizar o polimento com um abrasivo, um tratamento com plasma usando plasma na pressão atmosférica ou plasma de baixa pressão, um tratamento de descarga corona ou um tratamento com UV ozônio. Como de costume, a adesão da camada de revestimento dura pode ser melhorada ainda mais pela realização do tratamento acima.

[00159] O processamento e um tratamento secundário tal como tratamento anti-reflexivo e tratamento antiestático pela deposição de uma película fina de um óxido metálico tal como SiO2, TiO2 ou ZrO2 ou pela formação de uma película de revestimento fina de um polímero orgânico podem ser feitos na superfície de um produto curado da composição fotocrômica curável sozinha da presente invenção, um material óptico tendo uma camada de revestimento feito da composição curável (material de revestimento) na superfície de um substrato ótico, uma camada de revestimento ou um artigo óptico tendo uma camada de revestimento dura. Exemplos

[00160] Os seguintes exemplos são fornecidos com o propósito de ilustrar ainda mais a presente invenção mas não são de nenhum modo para serem interpretados como limitantes. Os símbolos e nomes dos compostos em uso são mostrados abaixo. (Ia) monômeros polifuncionais polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula • Monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos metacrílicos em uma molécula BPE100: 2,2-bis(4-metacriloiloxipolietoxifenil)propano (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 2,6, o peso molecular médio é 478) BPE500: 2,2-bis(4-metacriloiloxipolietoxifenil)propano (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 10, o peso molecular médio é 804) 9G: dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 536) 14G: dimetacrilato de polietileno glicol (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 14, o peso molecular médio é 770) • Monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupo acrílicos em uma molécula A-BPE: 2,2-bis(4-acriloiloxipolietoxifenil)propano (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 10, o peso molecular médio é 776) 9GA: diacrilato de polietileno glicol (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 9, o peso molecular médio é 508) • Acrilato de uretano tendo dois grupos acrílicos em uma molécula UA-500: Acrilato de uretano bifuncional obtido pela reação de 3,3,6-trimetilexametilenodiamina com acrilato de hidroxietoxietila em uma razão de 1:2 (o peso molecular é 516) • Monômero polimerizável trifuncional tendo três grupo metacrílicos em uma molécula TMPT: trimetacrilato de trimetilolpropano (o peso molecular é 338) • Monômero polimerizável tetrafuncional tendo quatro grupos acrílicos em uma molécula A-TMMT: tetraacrilato de pentaeritritol (o peso molecular é 352) (Ib) monômero monofuncional polimerizável tendo um grupo (met)metacrílico em uma molécula • Monômero monofuncional polimerizável tendo um grupo metacrílico em uma molécula GMA: metacrilato de glicidila (o peso molecular é 142) TMSiMA: Y-metacriloiloxipropil trimetoxissilano (o peso molecular é 252) MePEGMA: éter metílico de metacrilato de polietileno glicol (o número médio de grupos de etilenoóxi recorrentes é 23, o peso molecular médio é 1068) • Monômero monofuncional polimerizável tendo um grupo acrílico em uma molécula GA: acrilato de glicidila (o peso molecular é 128) • (outros) monômero polimerizável tendo seis grupos (met)acrílicos em uma molécula U6HA: hexaacrilato de oligômero de uretano (o peso molecular médio é 1019) (II) composto fotocrômico

• Iniciador de polimerização CGI1800: uma mistura de 1-hidroxiciclo-hexilfenil cetona e bis(2,6- dimetoxibenzoil-2,4,4-trimetil-pentilfosfina) (razão em peso de 3:1) • Agente de revestimento duro Líquido de revestimento duro A (uma mistura de 50 partes em massa de óxido metálico compósito de SnO2-ZrO2-Sb2O5-SiO2 disperso em metanol (HX-305M5 da Nissan Chemical Industries, Ltd.), 12 partes em massa de Y-glicidoxipropil trimetoxissilano, 3 partes em massa de metil trietoxissilano, 10 partes em massa de tetraetoxissilano, 7 partes em massa de ácido clorídrico 0,05 N, 7 partes em massa de álcool terc-butílico10 partes em massa de álcool isopropílico e 1 parte em massa de tris(acetilacetonato)alumínio) Estabilizador ótico de amina impedida LS765: bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato Antioxidante de fenol impedido IRGANOX245: etilenobis(oxietileno)bis[3,5-terc-butil-4- hidróxi-m-toluil]propionato] Exemplo 1

[00161] 3 partes em massa de PC1 como um composto fotocrômico foi adicionado a e completamente misturado com 100 partes em massa de monômeros (met)acrílicos polimerizáveis consistindo de 50 partes em massa de BPE500 tendo grupos metacrílicos, 30 partes em massa de TMPT tendo grupos metacrílicos e 17 partes em massa de 9GA tendo grupos acrílicos como os monômeros polifuncionais polimerizáveis (Ia) e 3 partes em massa de GMA tendo um grupo metacrílico como o monômero monofuncional polimerizável (Ib) para se obter uma composição fotocrômica curável. O teor total dos monômeros polifuncionais polimerizáveis (Ia) nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis desta composição fotocrômica curável foi de 97 % em massa e o número de moles do grupo metacrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis foi de 6,3 vezes o número de moles do grupo acrílico. 5 partes em massa de LS765 como um estabilizador de luz, 3 partes em massa de IRGANOX245 como um antioxidante e 0,5 parte em massa de CGI1800 como um iniciador de polimerização foram adicionados a e completamente misturados com a composição fotocrômica curável. Depois, cerca de 2 g da solução mista (material de revestimento) obtida pelo método acima foi aplicada à superfície de uma lente plástica com 2 mm de espessura (MR: lente plástica de resina com base em tiouretano; substrato ótico tendo um índice refrativo de 1,60) com o revestidor giratório 1H-DX2 da MIKASA a uma revolução de 60 rpm por 40 segundos, a 500 rpm por 2 segundos e a 1.000 rpm por 5 segundos. Esta lente revestida foi iluminada por uma lâmpada de haleto metálico tendo uma saída de 100 mW/cm2 em uma atmosfera de gás nitrogênio por 150 segundos para curar a película de revestimento. Depois disso, a película de revestimento curada foi aquecida a 120° C por 1 hora para fabricar um material óptico tendo uma camada de revestimento fotocrômica.

[00162] Subsequentemente, a lente óptica (material óptico) tendo uma camada de revestimento fotocrômica (espessura de 40 μm) obtida pelo método acima foi lavada com acetona e completamente secada com o vento para ser limpa, embebida em uma solução aquosa a 10 % em peso de NaOH por 10 minutos, enxaguada em água completamente e depois mais uma vez secada ao ar. Esta lente óptica foi imersa no líquido de revestimento duro A, removida a 30 mm/min, pré-secada a 60° C por 15 minutos e termicamente curada a 110° C por 2 horas para se obter um artigo óptico tendo uma camada de revestimento dura. As propriedades fotocrômicas mostradas em (1) a (4) abaixo deste artigo óptico, e a adesão entre a camada de revestimento fotocrômica e a camada de revestimento dura e a resistência a risco da camada de revestimento dura mostrada em (5) e (6) abaixo foram avaliadas.

[00163] (1) Comprimento de onda de absorção máximo (Àmax): A lente obtida tendo uma camada de revestimento fotocrômica foi irradiada pela lâmpada de xenon L-2480 (300 W) SHL-100 da Hamamatsu Photonics K. K. Através de um filtro de aeromassa (fabricado pela Corning Co., Ltd.) a 20° C ± 1° C em uma intensidade de feixe na superfície da camada de revestimento fotocrômica de 2,4 mW/cm2 a 365 nm e 24 μW/cm2 a 245 nm por 120 segundos para desenvolver a cor, e o comprimento de onda de absorção máxima neste ponto foi obtido por meio do espectrofotômetro (fotodetetor de canal múltiplo instantâneo MCPD3000) da Otsuka Electronics Co., Ltd. O comprimento de onda de absorção máxima é conectado com a cor no tempo de desenvolvimento de cor.

[00164] (2) Densidade ótica de cor: Esta é a diferença entre a absorbância {ε(120)} depois de 120 segundos de exposição e a absorbância ε(0) sob nenhuma exposição de um produto curado no comprimento de onda de absorção máxima acima. Pode ser dito que conforme este valor se torna maior, as propriedades fotocrômicas se tornam mais excelentes.

[00165] (3) Meio período de desvanecimento: tempo {T1/2(min)} requerido para a redução da absorbância no comprimento de onda de absorção máxima acima do produto curado para 1/2 de {ε(120)-ε(0)} quando a exposição é interrompida depois de 120 segundos de exposição. Pode ser dito que conforme este tempo se torna mais curto, a velocidade de desvanecimento torna-se mais alta e as propriedades fotocrômicas se tornam mais excelentes.

[00166] (4) Durabilidade: Para avaliar a durabilidade do desenvolvimento de cor pela exposição, o seguinte teste de promoção da deterioração foi conduzido. Isto é, a deterioração da lente obtida tendo uma camada de revestimento fotocrômica foi promovida pelo uso do medidor de desgaste pelas intempéries X25 xenon da Suga Test Instruments Co., Ltd. por 200 horas. portanto, a densidade ótica de cor acima foi avaliada antes e depois do teste para medir a densidade ótica de cor (A0) antes do teste e a densidade ótica de cor (A200) depois do teste de modo a se obter o valor {(A200/A0) x 100} como a taxa residual (%). Conforme a taxa residual se torna mais alta, a durabilidade do desenvolvimento de cor torna-se mais alta. O meio período de desvanecimento acima foi avaliado antes e depois do teste para medir o meio período de desvanecimento (T0) antes do teste e o meio período de desvanecimento (T200) depois do teste de modo a se obter o valor {(T200/T0) x 100} como a taxa de demora (%) da velocidade de desvanecimento.

[00167] (5) Adesão entre a camada de revestimento fotocrômica e a camada de revestimento dura: A superfície (coberta com uma camada de revestimento dura) sobre o lado da camada de revestimento fotocrômica da lente revestida dura foi cortada com um estilete tendo uma borda afiada para formar 100 quadrados medindo 1 mm x 1 mm, fita de celofane comercialmente disponível (marca registrada) foi fixada à superfície, e a separação entre a camada de revestimento dura e a camada de revestimento fotocrômica quando a fita de celofane foi retirada rapidamente foi checada visualmente. A adesão entre a camada de revestimento fotocrômica e a camada de revestimento dura foi avaliada com base no número de quadrados remanescentes (100 (nenhuma removida) a 0 (todas removidas)).

[00168] (6) Resistência a risco da camada de revestimento dura: Lã de aço (Bonstar #0000 da Nippon Steel Wool Co., Ltd.) foi usada para esfregar a superfície da lente 10 vezes sob uma carga de 1 kg de modo a avaliar visualmente o quanto a mesma foi riscada. Os critérios de avaliação são como segue. A: raramente riscada (menos do que 5 riscos são observados) B: levemente riscada (5 ou mais a menos do que 10 riscos são observados) C: riscada (10 ou mais até menos do que 20 riscos são observados) D: pesadamente riscado (20 ou mais riscos são observados).

[00169] A composição da composição fotocrômica curável do Exemplo 1 é mostrada na Tabela 1, e os resultados de avaliação das propriedades acima são mostrados na Tabela 4. Como mostrado na Tabela 4, bons resultados foram obtidos para todas as propriedades.

[00170] Mesmo quando as mesmas avaliações foram feitas sobre a composição fotocrômica curável acima que foi colocada em um recipiente de vidro marrom e mantida a 40° C por 3 meses, bons resultados foram obtidos para todas as propriedades. Exemplos de 2 a 13

[00171] A operação do Exemplo 1 foi repetida para avaliar as propriedades físicas exceto que as composições fotocrômicas curáveis mostradas nas Tabelas de 1 a 3 foram usadas. Os resultados são mostrados na Tabela 4. Como mostrado na Tabela 4, bons resultados foram obtidos para todas as propriedades.

[00172] Mesmo quando as mesmas avaliações foram feitas nas composições fotocrômicas curáveis acima que foram colocadas em um recipiente de vidro marrom e mantidas a 40° C por 3 meses, bons resultados foram obtidos para todas as propriedades. Tabela 1

Tabela 2

Tabela 3

Tabela 4

Exemplos Comparativos de 1 a 4

[00173] A operação do Exemplo 1 foi repetida para avaliar as propriedades exceto que as composições fotocrômicas curáveis mostradas na Tabela 5 foram usadas. Os resultados são mostrados na Tabela 6 Tabela 5

Tabela 6

Ex. C.: Exemplo Comparativo

[00174] No Exemplo Comparativo 1, o número de moles do grupo metacrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis foi 11,2 vezes o número de moles do grupo acrílico. Uma lente tendo um revestimento fotocrômico fabricado pelo uso desta composição fotocrômica curável teve um problema com a adesão da camada de revestimento dura.

[00175] No Exemplo Comparativo 2, o número de moles do grupo metacrílico existente nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis foi 2,4 vezes o número de moles do grupo acrílico. Uma lente tendo um revestimento fotocrômico fabricado pelo uso desta composição fotocrômica curável teve um problema com a resistência a risco da camada de revestimento dura.

[00176] No Exemplo Comparativo 3, o teor total dos monômeros polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis foi de 65 % em massa. Portanto, uma lente tendo um revestimento fotocrômico fabricado pelo uso desta composição fotocrômica curável teve um problema com a resistência a risco da camada de revestimento dura.

[00177] No Exemplo Comparativo 4, um monômero polimerizável tendo seis grupos (met)acrílicos foi usado. Nesta composição curável, nenhum grupo acrílico foi existente em 100 partes em massa do total do monômero monofuncional polimerizável tendo um grupo (met)metacrílico em uma molécula e os monômeros polifuncionais polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula. Uma lente tendo um revestimento fotocrômico fabricado pelo uso desta composição fotocrômica curável teve uma demora no desvanecimento.

Efeito da Invenção

[00178] A densidade de reticulação é aumentada ajustando-se o teor total de monômeros polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos a um valor específico, tornado possível deste modo que se obtenha excelentes propriedades fotocrômicas tais como densidade ótica de cor alta e velocidade de desvanecimento alta sem que seja muito influenciada pela temperatura.

[00179] Além disso, um micro-espaço estreito que impede o desenvolvimento de cor de um composto fotocrômico devido à polimerização gradual e a cura de uma parte não polimerizável quando a mesma é usada por um tempo longo é raramente formada ajustando-se o teor total de monômeros polimerizáveis tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos a um valor específico, tornando deste modo possível impedir uma demora no desvanecimento.

[00180] Além disso, visto que a razão do grupo metacrílico para o grupo acrílico é ajustada a um valor específico, pode ser formada uma camada de revestimento fotocrômica tendo as propriedades características de um produto curado de um monômero polimerizável tendo grupos metacrílicos a partir dos quais a alta resistência a risco é obtida depois da formação de uma camada de revestimento dura e as propriedades características de um produto curado de um monômero polimerizável tendo grupos acrílicos que são facilmente gravados e podem obter alta adesão.

[00181] Visto que a composição fotocrômica curável da presente invenção tem por si só alta estabilidade na armazenagem além das propriedades características acima, a mesma é de enorme utilidade industrial.

Claims

1. Composição fotocrômica curável, caracterizada pelo fato de que compreende (I) 100 partes em massa de monômeros (met)acrílicos polimerizáveis e (II) de 0,01 a 20 partes em massa de um composto fotocrômico, em que 100 partes em massa dos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis consistem de (Ia) de 70 a 100 partes em massa de um monômero polifuncional polimerizável tendo de dois a quatro grupos (met)acrílicos em uma molécula e (Ib) de 0 a 30 partes em massa de um monômero monofuncional polimerizável tendo um grupo (met)metacrílico em uma molécula; e grupos metacrílicos e grupos acrílicos nos monômeros (met)acrílicos polimerizáveis são existentes para garantir que o número de moles do grupo metacrílico seja de 3 a 7 vezes o número de moles do grupo acrílico, e o monômero polifuncional polimerizável (Ia) consiste de 60 a 80% em massa de um monômero polimerizável bifuncional tendo dois grupos (met)acrílicos, de 20 a 40% em massa de um monômero trifuncional polimerizável tendo três grupos (met)acrílicos e de 0 a 20% em massa de um monômero tetrafuncional polimerizável tendo quatro grupos (met)acrílicos (o total do monômero bifuncional polimerizável, do monômero trifuncional polimerizável e do monômero tetrafuncional polimerizável é de 100% em massa).

2. Composição fotocrômica curável de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto fotocrômico (II) contém um composto tendo um esqueleto de indeno[2,1-f]nafto [1,2-b]pirano.

3. Material de revestimento para lente de óculos, caracterizado pelo fato de que compreende a composição fotocrômica como definida na reivindicação 1.

4. Material óptico sendo uma lente de óculos, caracterizado pelo fato de que tem uma camada de revestimento fotocrômica, obtida pela cura do material de revestimento para lente de óculos, como definido na reivindicação 3, em pelo menos um lado da lente de óculos.