JP2022531027A - 高反応性指数、高アッベ組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2019年5月3日に出願された米国特許仮出願第62/843,054号に対する優先権を主張し、これらの内容全体は参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、重合したときに、高屈折率及び高アッベ数を有するアクリル材料を形成する反応性モノマー混合物から作製したコポリマーに関する。編集可能な屈折率を有し得るこれらの材料は、眼内インプラント又はレンズなどの眼科用デバイスでの使用のために設計されている。
(A)(i)少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、(ii)少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートと、(iii)少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、(iv)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物(「組成物(A)」)、又は
(B)(i)少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、(ii)少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、(iii)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物(「組成物(B)」)、
(C)(i)少なくとも1種の疎水性モノマーと、(ii)以下の式(I)の、少なくとも1種のアクリレートモノマーであって、
式中、R1は水素及びメチルから選択され、R2は少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する非芳香族部分である、少なくとも1種のアクリレートモノマーと、(iii)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製される組成物、
(D)(i)2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、(ii)親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、(iii)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物(「組成物(D)」)、又は
(E)(i)少なくとも1種の疎水性モノマーと、(ii)親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、(iii)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物(「組成物(E)」)に関する。
本開示において使用される用語に関しては、以下の定義が提供される。
式中、
少なくとも1つのRAは、式Rg-Lの基であり、ここで、Rgは、重合性基であり、Lは、連結基であり、残りのRAは、それぞれ独立して、
a.Rg-L-、
b.1つ又は2つ以上のヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせで任意選択で置換されているC1~C16アルキル、
c.1つ又は2つ以上のアルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせで任意選択で置換されているC3~C12シクロアルキル、
d.1つ又は2つ以上のアルキル、ヒドロキシ、アミノ、アミド、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロ、フェニル、ベンジル、又はこれらの組み合わせで任意選択で置換されているC6~C14アリール基、
e.ハロ、
f.アルコキシ、環状アルコキシ、又はアリールオキシ、
g.シロキシ、
h.ポリエチレンオキシアルキル、ポリプロピレンオキシアルキル、又はポリ(エチレンオキシ-co-プロピレンオキシアルキル)などのアルキレンオキシ-アルキル又はアルコキシ-アルキレンオキシ-アルキル、あるいは
アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、ハロ又はこれらの組み合わせで任意選択で置換されている1~100個のシロキサン反復単位を含む一価シロキサン鎖であり、
nは、0~500、又は0~200、又は0~100、又は0~20であり、nが0以外であるとき、nが表示値と同等のモードを有する分布であることが理解される。nが2以上であるとき、SiO単位は、同じ又は異なるRA置換基を担持してもよく、異なるRA置換基が存在する場合、n基は、ランダム又はブロック構成であってもよい。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は、
(A)(i)少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、(ii)少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートと、(iii)少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、(iv)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す組成物(以下、「組成物(A)」)、
(B)(i)少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、(ii)少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、(iii)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す組成物(以下、「組成物(B)」)、
(C)(i)少なくとも1種の疎水性モノマーと、(ii)以下の式(I)の、少なくとも1種のアクリレートモノマーであって、
式中、R1は水素及びメチルから選択され、R2は少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する非芳香族部分である、少なくとも1種のアクリレートモノマーと、(iii)少なくとも1種の架橋剤と、を含む組成物(以下、「組成物(C)」)、
(D)(i)2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、(ii)親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、(iii)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物(「組成物(D)」)、又は
(E)(i)少なくとも1種の疎水性モノマーと、(ii)親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、(iii)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物(「組成物(E)」)を提供する。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は、(a)少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、(b)少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートと、(c)少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、(d)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、本明細書においては、「組成物(A)」と呼ばれる組成物を提供する。
式中、
m及びnは、独立して、0、1、2、3、又は4であり、
Tは、結合、O、又はNRであり、
Xは、O、S、NR、SO、又はSO2であり、
Yは、連結基であり、
Pgは、重合性基であり、
Rは、各出現時において、独立して、H、C1~C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はY-Pgであり、
R1及びR2は、存在する場合、各出現時において独立して、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール(好ましくは、非置換フェニル又はアルキル若しくはハロで置換されたフェニル)、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR3R4、若しくはベンジルであり、ここで、R3及びR4は、独立して、H若しくはC1~C6アルキルであるか、又は2つの隣接するR1若しくはR2基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、結合してシクロアルキル若しくはアリール環を形成し、
EWGは、電子求引基である。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は)少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、(b)少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、(c)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、本明細書においては、「組成物(B)」と呼ばれる組成物を提供する。
式中、
m及びnは、独立して、0、1、2、3、又は4であり、
Tは、結合、O、又はNRであり、
Xは、O、S、NR、SO、又はSO2であり、
Yは、連結基であり、
Pgは、重合性基であり、
Rは、各出現時において、独立して、H、C1~C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はY-Pgであり、
R1及びR2は、存在する場合、各出現時において独立して、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール(好ましくは、非置換フェニル又はアルキル若しくはハロで置換されたフェニル)、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR3R4、若しくはベンジルであり、ここで、R3及びR4は、独立して、H若しくはC1~C6アルキルであるか、又は2つの隣接するR1若しくはR2基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、結合してシクロアルキル若しくはアリール環を形成し、
EWGは、電子求引基である。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は、(a)少なくとも1種の疎水性モノマーと、(b)以下の式(I)の、少なくとも1種のアクリレートモノマーであって、
式中、R1は水素及びメチルから選択され、R2は少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する非芳香族部分である、少なくとも1種のアクリレートモノマーと、(c)少なくとも1種の架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製される、本明細書においては、「組成物(C)」と称する組成物を提供する。
式中、nは、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、及び50を含む、5~50の整数である。いくつかの実施形態では、nは15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、又は25である。特定の実施形態では、nは20である。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、約15重量%~約22重量%、又は約16重量%~約20重量%の量で架橋剤を含む。特定の実施形態では、架橋剤は、約18重量%の量で、反応性モノマー混合物中に存在する。
式中、
m及びnは、独立して、0、1、2、3、又は4であり、
Tは、結合、O、又はNRであり、
Xは、O、S、NR、SO、又はSO2であり、
Yは、連結基であり、
Pgは、重合性基であり、
Rは、各出現時において、独立して、H、C1~C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はY-Pgであり、
R1及びR2は、存在する場合、各出現時において独立して、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール(好ましくは、非置換フェニル又はアルキル若しくはハロで置換されたフェニル)、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR3R4、若しくはベンジルであり、ここで、R3及びR4は、独立して、H若しくはC1~C6アルキルであるか、又は2つの隣接するR1若しくはR2基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、結合してシクロアルキル若しくはアリール環を形成し、
EWGは、電子求引基である。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は、(i)2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、(ii)親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、(iii)少なくとも1種の架橋剤(「組成物(D)」)と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、本明細書においては、「組成物(D)」と称する組成物を提供する。
式中、Ra及びRbは水素及びメチルからそれぞれ独立して選択され、mは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、及び25を含む、2~25の整数である。いくつかの実施形態では、Raは、水素であり得る。いくつかの実施形態において、Raはメチルである。いくつかの実施形態では、Rbは水素である。いくつかの実施形態では、Rbはメチルである。特定の実施形態では、Raはメチルであり、Rbは水素である。いくつかの実施形態では、Raはメチルであり、Rbはメチルである。いくつかの実施形態では、mは、2、3、4、5、6、7、及び8を含む、2~8の整数である。
式中、nは、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、及び50を含む、5~50の整数である。いくつかの実施形態では、nは15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、又は25である。特定の実施形態では、nは20である。いくつかの実施形態では、反応性モノマー混合物は、約15重量%~約22重量%、又は約16重量%~約20重量%の量で架橋剤を含む。特定の実施形態では、架橋剤は、約18重量%の量で、反応性モノマー混合物中に存在する。
式中、
m及びnは、独立して、0、1、2、3、又は4であり、
Tは、結合、O、又はNRであり、
Xは、O、S、NR、SO、又はSO2であり、
Yは、連結基であり、
Pgは、重合性基であり、
Rは、各出現時において、独立して、H、C1~C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はY-Pgであり、
R1及びR2は、存在する場合、各出現時において独立して、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール(好ましくは、非置換フェニル又はアルキル若しくはハロで置換されたフェニル)、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR3R4、若しくはベンジルであり、ここで、R3及びR4は、独立して、H若しくはC1~C6アルキルであるか、又は2つの隣接するR1若しくはR2基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、結合してシクロアルキル若しくはアリール環を形成し、
EWGは、電子求引基である。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は、(i)少なくとも1種の疎水性モノマーと、(ii)親水性モノマー、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、(iii)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、本明細書においては、「組成物(E)」と称する組成物を提供する。
式中、Ra及びRbは水素及びメチルからそれぞれ独立して選択され、mは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、及び25を含む、2~25の整数である。いくつかの実施形態では、Raは、水素であり得る。いくつかの実施形態において、Raはメチルである。いくつかの実施形態では、Rbは水素である。いくつかの実施形態では、Rbはメチルである。特定の実施形態では、Raはメチルであり、Rbは水素である。いくつかの実施形態では、Raはメチルであり、Rbはメチルである。いくつかの実施形態では、mは、2、3、4、5、6、7、及び8を含む、2~8の整数である。
式中、
m及びnは、独立して、0、1、2、3、又は4であり、
Tは、結合、O、又はNRであり、
Xは、O、S、NR、SO、又はSO2であり、
Yは、連結基であり、
Pgは、重合性基であり、
Rは、各出現時において、独立して、H、C1~C6アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はY-Pgであり、
R1及びR2は、存在する場合、各出現時において独立して、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6チオアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール(好ましくは、非置換フェニル又はアルキル若しくはハロで置換されたフェニル)、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、NR3R4、若しくはベンジルであり、ここで、R3及びR4は、独立して、H若しくはC1~C6アルキルであるか、又は2つの隣接するR1若しくはR2基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、結合してシクロアルキル若しくはアリール環を形成し、
EWGは、電子求引基である。
いくつかの実施形態では、本明細書にて開示する主題は、直前に記載した組成物(A、B、C、D、又はE)を含む装置を提供する。
また更に別の実施形態において、本明細書にて開示する主題は、眼科用デバイスを作製するための方法であって、(a)組成物(A)、組成物(B)、組成物(C)、組成物(D)、又は組成物(E)のいずれか1つを提供することと、(b)眼科用デバイスを形成することと、を含む方法を提供する。別の実施形態において、本明細書にて開示する主題は、眼科用デバイスを作製するための方法であって、組成物(A)、組成物(B)、組成物(C)、組成物(D)、又は組成物(E)のいずれか1つからブランクを調製することと、(b)ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、を含む、方法を提供する。更に別の実施形態において、本明細書にて開示する主題は、眼科用デバイスを作製するための方法であって、組成物(A)、組成物(B)、組成物(C)、組成物(D)、又は組成物(E)のいずれか1つから眼科用デバイスを成形することを含む、方法を提供する。更に別の実施形態において、本明細書にて開示する主題は、眼科用デバイスを作製するための方法であって、組成物(A)、組成物(B)、組成物(C)、組成物(D)、又は組成物(E)のいずれか1つから眼科用デバイスを成形することと、次に、表面を旋盤加工により精製することと、を含む、方法を提供する。上記方法の特定の実施形態において、方法は、眼科用デバイスを溶媒により抽出する工程を更に含む。特定の実施形態において、方法は更に、抽出した眼科用デバイスを少なくとも1種の水溶液で水和する工程を含む。特定の実施形態では、方法は、特定の実施形態においては、2光子レーザーであり、より特定の実施形態においては、フェムト秒2光子レーザーである、レーザーを使用する、照射工程を更に含む。より具体的な実施形態において、方法は、眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む。眼科用デバイスは、限定されるものではないが、オートクレービングなどの既知の方法により、滅菌することができる。
式中、nD、nF、及びnCは、フラウンホーファーD、F、及びCスペクトル線(それぞれ589.3nm、486.1nm、及び656.3nm)の波長における、材料の屈折率である。3つの測定値の平均を報告した。いくつかの実施例では、注記された場合、3つのポリマーボタンの両面にて測定を実施し、6つの測定値の平均を報告した。
TL03光:Phillips TLK 40W/03電球
LED:発光ダイオード
RMM:反応性モノマー混合物
RI(25)25℃にて測定した屈折率
RI(35)35℃にて測定した屈折率
アッベ数(25):25℃にて測定したアッベ数
アッベ数(35):35℃にて測定したアッベ数
Tg:示差走査熱量計(DSC)により測定したガラス転移温度(℃)
mm:ミリメートル
cm:センチメートル
μm:マイクロメートル
nm:ナノメートル
μL:マイクロリットル
mW:ミリワット
g/mol:グラム/モル
Da又はダルトン:グラム/モル
kDa:キロダルトン
PBS:リン酸緩衝生理食塩水
DPBS:カルシウムイオン又はマグネシウムイオンを非含有の、ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水
ACN:アセトニトリル
CHA:シクロヘキシルアクリレート[CAS 3066-71-5](TCI又はAlfa Aesar)
EGDCA:エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート[CAS 65983-31-5](Sigma-Aldrich)
BCHA:((1R,2S,4R)-ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル)メチルアクリレート又はシクロルアクリレート又は[(1S,4S)-2-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エニル]メチルプロプ-2-エノエ-ト[CAS 95-39-6](Monomer-Polymer and DAJAC Labs Inc.)
NHA:n-ヘキシルアクリレート[CAS 2499-95-8](Sigma-Aldrich)
PEA:2-フェニルエチルアクリレート[CAS 3530-36-7](MPD)
PEMA:2-フェニルエチルメタクリレート[CAS 3683-12-3]
PPA:3-フェニルプロピルアクリレート[CAS 85909-41-7]
TCDA:トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレート又はジメチロールトリシクロデカンジアクリレート[CAS 42594-17-2](Sigma-Aldrich又はKyoeisha Chemical Co.)
DMA:N,N-ジメチルアクリルアミド[CAS 2680-03-7](TCI又はSigma-Aldrich)
NVP:N-ビニルピロリドン-2-オン
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート(Bimax)
HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート[CAS 2478-10-6](TCI又はBASF)
mPEG300:ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(Mn=300グラム/モル)(Sigma-Aldrich)
PEG-OH200:ポリ(エチレングリコール)メタクリレート(Polysciences;PEGブロックの分子量は200グラム/モルである)
PEG-OH360:ポリ(エチレングリコール)メタクリレート(Mn=360グラム/モル)(Sigma-Aldrich)
Omnirad 819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド[CAS 162881-26-7](IGM Resins)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル[CAS 78-67-1]
mPDMS:モノ-n-ブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Mn=500~1500ダルトン)(Gelest)
SiMAA:2-プロペン酸、2-メチル-2-ヒドロキシ-3-[3-[1,3,3,3-テトラメチル-1-[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル(Toray)、又は3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン-3-イル)プロポキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
HO-mPDMS:モノ-n-ブチル末端モノ-(2-ヒドロキシ-3-メタクリルオキシプロピルオキシ)-プロピル末端ポリジメチルシロキサン(Mn=1400ダルトン、n=15)(Ortec又はDSM-Polymer Technology Group)
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート(Esstech)
ac-PDMS:ビス-3-アクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン(Evonik製のTegomer V-Si 2250)
XLMA:ビス-3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン(Mn=2000ダルトン、n=20)(Shin Etsu)
UV-HEV又はUV/HEV:紫外線及び/又は高エネルギー可視光
UVB:3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート又は2-メチルアクリル酸、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]-プロピルエステル(Adesis)
CHMA:シクロヘキシルメチルアクリレート
黄色照明下にて、表1に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。Teflon Cup、及びステンレス鋼固定治具(ベース及び開口スクリューキャップ)に保持された円形ガラス板を使用して、ポリマーボタン(厚さが約2ミリメートル、直径が13ミリメートル)を作製した。約350マイクロリットルのRMMをTeflon Cupに分配し、ガラス板及びステンレス鋼固定治具で組み立てた。アセンブリを、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着度を示した。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表1に列挙した。
黄色照明下にて、表2に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。ポリマーボタンを、実施例1~5に記載するとおりに作製した。約350マイクロリットルのRMMをTeflon Cupの間に分配し、ガラス板及びステンレス鋼固定治具で組み立てた。その後、アセンブリを、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは全て透明であり、低レベルの表面粘着度を示し、表面粘着度は、TCDAの量が増加すると低下した。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表2に列挙した。いくつかの実施例では、これらの測定を、サンプルの前面及び背面で実施した。これらの表面は、Teflon Cup又はガラス製固定治具のいずれかと接していた。屈折率及びアッベ数の小さな差を、Teflon及びガラスと接している面の間で測定した。
黄色照明下にて、表2に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。試料は全て透明であり、低レベルの表面粘着性を示した。実施例12は粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表2に列挙した。
黄色照明下にて、表3に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。ポリマーボタンを、実施例1~5に記載するとおりに作製した。約350マイクロリットルのRMMをTeflon Cupの間に分配し、ガラス板及びステンレス鋼固定治具で組み立てた。その後、アセンブリを、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは全て透明であり、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表3に列挙した。これらの実験は、HBA及びPVP90の濃度が変化する際の、RI及びアッベへの影響を示す。
黄色照明下にて、表3に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。Teflon Cupアセンブリを使用して約350マイクロリットルのRMMを分配することにより、又は代替的に、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配することにより、ポリマーボタンを作製し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは実質的に透明であり、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表3に列挙した。
黄色照明下にて、表3に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは実質的に透明であり、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表3に列挙した。
黄色照明下にて、表3に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは実質的に透明であり(わずかに曇っており)、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表3に列挙した。
黄色照明下にて、表3に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMをTeflon Cupに分配し、ガラス板及びステンレス鋼固定治具で組み立てた。その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは全て透明であり、わずかな表面粘着性を示した。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表3に列挙した。いくつかの実施例では、これらの測定を、サンプルの前面及び背面で実施した。これらの表面は、Teflon Cup、ガラス製固定治具、又はガラス板のいずれかと接していた。屈折率及びアッベ数の小さな差を、Teflon及びガラスと接している面の間で測定した。
黄色照明下にて、表4に記載するRMMを、少なくとも3分、窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは透明であり、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、屈折率及びアッベ数を測定し、表4に列挙した。
黄色照明下にて、表4に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、約40℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、18~20mW/cm2の強度を有する430nmのLED光を使用して、約60分間硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは透明であり、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表4に列挙した。
黄色照明下にて、表5に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。サンプルは透明であり、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表5に列挙した。
黄色照明下にて、表6に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。実施例33は透明であり、表面粘着性を示さなかった。実施例34はわずかに曇っており、表面粘着性を示さなかった。各実施例に関して、未抽出ボタンにて屈折率及びアッベ数を測定し、表6に列挙した。
黄色照明下にて、反応性モノマー混合物を、表7に列挙する配合物から調製した。全ての構成成分を、琥珀色のガラス容器で正確に秤量し、PTFEライン入りのスクリューキャップできつく閉じた。容器をジャーローラーに配置し、均一混合物が得られるまでロールした。ルアーロックガラス注射器及びステンレス鋼フィルタ固定治具を使用して、0.45μm PTFEメンブレン(Pall Corporation,Part#66148)を通してRMMを濾過した後、少なくとも3分間窒素ガスをスパージして脱気させ、窒素ガスを再充填した。脱気したRMMを、グローブボックスのRMMモールド充填区画に配置した(0.1%未満の酸素、室温)。キャップを開けて、使用前にRMMを約3分間、平衡化した。
まず、マスターバッチ配合物(実施例37)を作製し、次いで、マスターバッチの一部に、十分な親水性モノマーを添加して、表8に列挙する重量百分率の親水性モノマーを含有する新規のRMMを作製することにより、一連のRMM(実施例38~43)を調製した。これらの新規のRMMは、RMMの他の構成成分と比較して、組み込み動力学に影響を及ぼすであろう異なる重合製部分を有する、およそ同モル当量の親水性モノマーを含有した。したがって、所望の重合性官能性、及び所望の相対的親水性の影響は、マクロ輝化物の視点から発見することができる。実施例35に記載の手順を使用して、マスターバッチ、及び、親水性モノマーを含有する新規のRMMから、レンズを作製した。上記「マクロ輝化物試験方法」の手順に従い、レンズを作製し、アセトニトリルで抽出して乾燥させ、勾配平衡化して、3日間PBS中で37℃にてインキュベートした。全てのレンズのマクロ小胞又はマクロ輝化物を分析し、暗視野顕微鏡写真を図3に示す。
黄色照明下にて、反応性モノマー混合物を、表9に列挙する配合物から調製した。全ての構成成分を、琥珀色のガラス容器で正確に秤量し、PTFEライン入りのスクリューキャップできつく閉じた。容器をジャーローラーに配置し、均一混合物が得られるまでロールした。ルアーロックガラス注射器及びステンレス鋼フィルタ固定治具を使用して、0.45μm PTFEメンブレン(Pall Corporation,Part#66148)を通してRMMを濾過した後、少なくとも3分間窒素ガスをスパージして脱気させ、窒素ガスを再充填した。脱気したRMMを、グローブボックスのRMMモールド充填区画に配置した(0.1%未満の酸素、室温)。キャップを開けて、使用前にRMMを約3分間、平衡化した。屈折率、アッベ数、ガラス転移温度、及び含水量を測定するためにポリマーボタンを作製し、マクロ輝化物の評価のためにレンズを作製した。
実施例44~51の手順に従い、表11に列挙するRMMからレンズを調製した。各実施例に関して、レンズをメタノールで抽出し、PBSで勾配平衡化し、上記「マクロ輝化物試験方法」の手順に従い、マクロ小胞又はマクロ輝化物について分析した。4つのレンズを分析し、各実施例に関して、最も大きな数のマクロ輝化物を有するレンズの暗視野顕微鏡写真は、図5に示すとおりである。
ポリマーボタンのみに関しては、光源が、5~6mW/cm2の強度を有するTL03光であったことを除いて、実施例44~51に関する手順に従い、表12に列挙するRMMからポリマーボタン及びレンズを調製した。各実施例に関して、屈折率、アッベ数、ガラス転移温度、及び含水量を測定し、表13に列挙した。ボタンの両面における乾燥屈折率及びアッベ数を25℃にて測定し、平均を報告した。ボタンの両面における湿潤屈折率を、PBS中に14日間37℃で懸濁した後に25℃で測定し、平均を報告した。湿潤屈折率測定の前に、ボタンの表面を、きれいな吸い取り紙で完全に拭き取り、表面の/過剰なPBSを取り除いた。屈折率の差(ΔRI)を、湿潤屈折率-乾燥屈折率として定義する。含水量測定のために、乾燥ボタンを秤量し、脱イオン水中で37℃にてインキュベートし、含水量を「水和法」により、7日目及び14日目に測定した。各実施例に関して、レンズをメタノールで抽出し、PBSで勾配平衡化し、上記「マクロ輝化物試験方法」の手順に従い、暗視野顕微鏡検査により、マクロ小胞又はマクロ輝化物について分析した。マクロ小胞又はマクロ輝化物は、計数するのに十分大きく、4つのレンズで観察された、レンズ1個当たりのマクロ小胞又はマクロ輝化物の数の範囲を、表13に示す。各実施例に関して、レンズをメタノールで抽出し、乾燥させて、上記「マイクロ輝化物試験方法」に記載の手順に従い、マイクロ輝化物の密度を分析した。暗視野顕微鏡検査により測定した結果を、表13に列挙する。
ポリマーボタンのみに関しては、光源が、5~6mW/cm2の強度を有するTL03光であったことを除いて、実施例44~51に関する手順に従い、表14に列挙するRMMからポリマーボタン及びレンズを調製した。各実施例に関して、屈折率、アッベ数、ガラス転移温度、及び含水量を測定し、表15に列挙した。ポリマーボタンの両面における乾燥屈折率及びアッベ数を25℃にて測定し、平均を報告した。ポリマーボタンの両面における湿潤屈折率を、PBS中に14日間37℃で懸濁した後に25℃で測定し、平均を報告した。湿潤屈折率測定の前に、ポリマーボタンの表面を、きれいな吸い取り紙で完全に拭き取り、表面の/過剰なPBSを取り除いた。屈折率の差(ΔRI)を、湿潤屈折率-乾燥屈折率として定義する。含水量測定のために、乾燥ポリマーボタンを秤量し、脱イオン水中で37℃にてインキュベートし、含水量を「水和法」により、7日目及び14日目に測定した。各実施例に関して、4つのレンズをメタノールで抽出し、PBSで勾配平衡化し、上記「マクロ輝化物試験方法」の手順に従い、マクロ小胞又はマクロ輝化物について分析した。各実施例に関して、最小数及び最大数のマクロ小胞又はマクロ輝化物を有するレンズの暗視野顕微鏡写真を、図7~11に示す。3日間、PBS中で37℃にて、実施例72~74のレンズをインキュベートした一方で、5日間、PBS中で37℃にて、実施例75~84のレンズをインキュベートした。マクロ小胞又はマクロ輝化物は、計数するのに十分大きく、4つのレンズで観察されたマクロ小胞の数の範囲を、表15に列挙する。
黄色照明下にて、表16に記載するRMMを、少なくとも3分間窒素ガスをスパージすることで脱気させ、上部空間を窒素ガスで再充填した後、すぐに0.1%(体積/体積)酸素ガスを有し、周囲温度の内部温度を有する窒素ガス大気圧を有する充填ボックスに移した。約350マイクロリットルのRMMを、2つのガラス板の間に配置し、クランプで互いに保持したOリングの中に分配し、その後、装置を、55℃~60℃の温度に維持した硬化ボックスに移し、3~4mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して15分間、続いて、6~7mW/cm2の強度を有するTL03光を使用して更に15分間、硬化した。硬化したアセンブリを手作業で型から取り出した。ポリマーボタンは全て透明であり、粘着性ではなかった。ポリマーボタンは全て、あらゆる溶媒で抽出されなかった。各実施例に関して、乾燥屈折率、湿潤屈折率、アッベ数、及び含水量を測定し、表17に列挙した。
完全性の理由から、本開示の様々な態様を、以下の番号付けした項で説明する。
b.親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、
c.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
を含む、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
第1~38項のいずれか1つに記載の組成物。
第1~49項のいずれか1つに記載の組成物。
a.第1~51項のいずれか1つに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。
a.第1~51項のいずれか一項に記載の組成物からブランクを準備することと、
b.ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、
を含む、方法。
b.親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
第64~113項のいずれか1つに記載の組成物。
c.第64~115項のいずれか1つに記載の組成物を提供することと、
d.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。
c.第64~115項のいずれか一項に記載の組成物からブランクを準備することと、
d.ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、
を含む方法。
b.少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートと、
c.少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、
d.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
第128~170項のいずれか1つに記載の組成物。
a.第128~172項のいずれか1つに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。
a.第128~172項のいずれか組成物からブランクを準備し、ブランクから眼科用デバイスをマシニングすること、又は
b.第128~172項のいずれかに記載の組成物からレンズを成形すること、又は
c.第128~172項のいずれかに記載の組成物からレンズを成形し、マシニングにより表面を精製すること
のいずれかにより実施される、方法。
b.少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
第185~220項のいずれか1つに記載の組成物。
a.第185~225項のいずれか1つに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。
a.第185~225項のいずれか一項に記載の組成物からブランクを準備することと、
b.ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、
のいずれかを含む、方法。
b.以下の式(I)の、少なくとも1種のアクリレートモノマーであって、
式中、R1は水素及びメチルから選択され、R2は少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する非芳香族部分である、少なくとも1種のアクリレートモノマーと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製される組成物。
第235~282項のいずれか1つに記載の組成物。
a.第235~284項のいずれか1つに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。
a.第235~284項のいずれか一項に記載の組成物からブランクを準備することと、
b.ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、
のいずれかを含む、方法。
(1) a.少なくとも1種の疎水性モノマーと、
b.親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、
c.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
(2) 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される疎水性(メタ)アクリレートモノマーである、実施態様1に記載の組成物。
(3) 前記疎水性(メタ)アクリレートが、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレート、シクロヘキシルメチルメタクリレート、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、2-シクロヘキシルエチルメタクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、実施態様2に記載の組成物。
(4) 前記疎水性(メタ)アクリレートが、C1~C18アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、実施態様2に記載の組成物。
(5) 前記疎水性(メタ)アクリレートが、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、4-クロロフェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス-フェニルチオール-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、実施態様2に記載の組成物。
(7) 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを含む、実施態様1~6のいずれかに記載の組成物。
(8) 前記反応性モノマー混合物が、親水性モノマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーの混合物を含み、前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択され、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが2-ヒドロキシエチルアクリレートである、実施態様1~7のいずれかに記載の組成物。
(9) 前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである、実施態様1~8のいずれかに記載の組成物。
(10) a.2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、
b.親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
(12) 前記2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーが、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである、実施態様10又は11に記載の組成物。
(13) 前記反応性モノマー混合物が、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、少なくとも1種の親水性モノマーを含む、実施態様10~12のいずれかに記載の組成物。
(14) 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを含む、実施態様10~13のいずれかに記載の組成物。
(15) 前記反応性モノマー混合物が、親水性モノマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーの混合物を含み、前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択され、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが2-ヒドロキシエチルアクリレートである、実施態様10~14のいずれかに記載の組成物。
(17) 前記1つの脂環式環を含有する脂環式(メタ)アクリレートが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2-シクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3-シクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、実施態様16に記載の組成物。
(18) 前記反応性モノマー混合物が、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス(フェニルチオ)-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートを更に含む、実施態様10~17のいずれかに記載の組成物。
(19) 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択されるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、実施態様10~18のいずれかに記載の組成物。
(20) 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、実施態様10~19のいずれかに記載の組成物。
(22) a.少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、
b.少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートと、
c.少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、
d.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
(23) 前記脂環式(メタ)アクリレートが、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレート、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、実施態様22に記載の組成物。
(24) 前記芳香族(メタ)アクリレートが、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス-フェニルチオール-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、実施態様22又は23に記載の組成物。
(25) 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、1~25個の炭素原子、又は4~8個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐アルキル基を含む、実施態様22~24のいずれかに記載の組成物。
(27) 前記架橋剤が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤である、実施態様22~26のいずれかに記載の組成物。
(28) 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、実施態様22~26のいずれかに記載の組成物。
(29) 前記脂環式架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、実施態様28に記載の組成物。
(30) a.少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、
b.少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。
(32) 前記脂環式(メタ)アクリレートが、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレート、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、実施態様30~31のいずれかに記載の組成物。
(33) 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、1~25個の炭素原子、又は4~8個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐アルキル基を含む、実施態様30~32のいずれかに記載の組成物。
(34) 前記架橋剤が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤である、実施態様30~33のいずれかに記載の組成物。
(35) 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、実施態様30~34のいずれかに記載の組成物。
(37) 芳香族(メタ)アクリレート又はヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、実施態様30~36のいずれかに記載の組成物。
(38) a.少なくとも1種の疎水性モノマーと、
b.以下の式(I)の、少なくとも1種のアクリレートモノマーであって、
式中、R1は水素及びメチルから選択され、R2は少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する非芳香族部分である、少なくとも1種のアクリレートモノマーと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製される組成物。
(39) 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される疎水性(メタ)アクリレートモノマーである、実施態様38に記載の組成物。
(40) 前記疎水性(メタ)アクリレートが、C1~C18アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、実施態様39に記載の組成物。
(42) 前記疎水性(メタ)アクリレートが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルPEG(メタ)アクリレート誘導体類、シクロヘキシル(メタ)アクリレート誘導体類、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2-シクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3-シクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル誘導体類、ノルボルニル誘導体類、((1R,2S,4R)-ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル)メチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレン)グリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレート、2-(((3aR,4R,5S,7R,7aR)-オクタヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イル)オキシ)エチルアクリレート、2-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7aヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-6-イル)オキシ)エチルアクリレート、(3aS,4S,5R,7S,7aS)-オクタヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イルアクリレート、(3aS,4S,5R,7S,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、実施態様39に記載の組成物。
(43) R2が、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル、ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデニル、又はアリル部分を含む、実施態様38~42のいずれかに記載の組成物。
(44) 前記式(I)のアクリレートモノマーが、((1R,2S,4R)-ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル)メチルアクリレート、2-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-6-イル)オキシ)エチルアクリレート、(3aS,4S,5R,7S,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イルアクリレート、2-(シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イルアクリレート、シクロペント-3-エン-1-イルアクリレート、2-(シクロペント-3-エン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、シクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イルアクリレート、2-(シクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、2-(シクロヘキス-3-エン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、シクロヘキス-3-エン-1-イルアクリレート、2-(2-(2-(2-(シクロヘキス-3-エン-1-イルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エチルアクリレート、N,N-ジアリルアクリルアミド、アリルアクリレート、及び2-(アリルオキシ)エチルアクリレートから選択される、実施態様38~43のいずれかに記載の組成物。
(45) 前記反応性モノマー混合物が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、実施態様38~44のいずれかに記載の組成物。
(47) 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、実施態様38~46のいずれかに記載の組成物。
(48) 前記脂環式架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、実施態様47に記載の組成物。
(49) 前記架橋剤が以下の式を有し、
式中、nは5~50の整数である、実施態様38~45のいずれかに記載の組成物。
(50) 前記反応性モノマー混合物中に少なくとも1種のUV/HEV吸収化合物を更に含む、実施態様1~49のいずれかに記載の組成物。
(52) 前記反応性モノマー混合物中に少なくとも1種の希釈剤を更に含む、実施態様1~51のいずれかに記載の組成物。
(53) 約0重量%~約15重量%、約1重量%~約10重量%、又は約1重量%~約8重量%の含水量を有する、実施態様1~52のいずれかに記載の組成物。
(54) 前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも45のアッベ数を有するか、前記組成物が、少なくとも1.48の屈折率、及び少なくとも50のアッベ数を有するか、又は、前記組成物が、少なくとも1.50の屈折率、及び少なくとも50のアッベ数を有する、
実施態様1~53のいずれかに記載の組成物。
(55) 前記フリーラジカル重合が、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である、実施態様1~54のいずれかに記載の組成物。
(57) 前記眼科用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー(corneal outlay)、又は角膜インサートを含む、実施態様56に記載の眼科用デバイス。
(58) 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.実施態様1~55のいずれかに記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。
(59) 前記眼科用デバイスを溶媒により抽出する工程を更に含む、実施態様58に記載の方法。
(60) 抽出した前記眼科用デバイスを、少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、実施態様59に記載の方法。
a.実施態様1~55のいずれかに記載の組成物からブランクを準備することと、
b.前記ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、
を含む方法。
(62) 前記眼科用デバイスを溶媒により抽出する工程を更に含む、実施態様61に記載の方法。
(63) 抽出した前記眼科用デバイスを、少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、実施態様62に記載の方法。
(64) フェムト秒2光子レーザーを使用する照射工程を更に含む、実施態様58~63のいずれかに記載の方法。
(65) 前記眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む、実施態様58~64のいずれかに記載の方法。
Claims (66)
- a.少なくとも1種の疎水性モノマーと、
b.親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、
c.トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。 - 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される疎水性(メタ)アクリレートモノマーである、請求項1に記載の組成物。
- 前記疎水性(メタ)アクリレートが、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレート、シクロヘキシルメチルメタクリレート、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、2-シクロヘキシルエチルメタクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、請求項2に記載の組成物。
- 前記疎水性(メタ)アクリレートが、C1~C18アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、請求項2に記載の組成物。
- 前記疎水性(メタ)アクリレートが、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、4-クロロフェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス-フェニルチオール-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、請求項2に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、少なくとも1種の親水性モノマーを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、親水性モノマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーの混合物を含み、前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択され、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが2-ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレートである、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- a.2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、
b.親水性モノマー及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマー、並びにこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のモノマーと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。 - 前記2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーが、2つ以上の個別の単環式脂環式環、又は、1つの二環式、三環式、架橋、縮合、及び/若しくはスピロ環式脂環式環系を含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記2つ以上の脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートモノマーが、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレートである、請求項10又は11に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択されるポリ(エチレングリコール)含有モノマーである、少なくとも1種の親水性モノマーを含む、請求項10~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項10~13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、親水性モノマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーの混合物を含み、前記親水性モノマーが、ポリ(エチレングリコール)メタクリレート及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレートから選択され、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーが2-ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項10~14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、1つの脂環式環を含有する少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートを更に含む、請求項10~15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記1つの脂環式環を含有する脂環式(メタ)アクリレートが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2-シクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3-シクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、請求項16に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス(フェニルチオ)-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートを更に含む、請求項10~17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択されるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、請求項10~18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、請求項10~19のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記脂環式架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項20に記載の組成物。
- a.少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、
b.少なくとも1種の芳香族(メタ)アクリレートと、
c.少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、
d.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む、反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。 - 前記脂環式(メタ)アクリレートが、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレート、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、請求項22に記載の組成物。
- 前記芳香族(メタ)アクリレートが、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス-フェニルチオール-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、請求項22又は23に記載の組成物。
- 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、1~25個の炭素原子、又は4~8個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐アルキル基を含む、請求項22~24のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記脂肪族(メタ)アクリレートがn-ヘキシルアクリレートである、請求項25に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤である、請求項22~26のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、請求項22~26のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記脂環式架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項28に記載の組成物。
- a.少なくとも1種の脂環式(メタ)アクリレートと、
b.少なくとも1種の脂肪族(メタ)アクリレートと、
c.少なくとも1種の架橋剤と、
を含む反応性モノマー混合物のフリーラジカル重合により作製され、
少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも39のアッベ数を示す、組成物。 - 前記脂環式(メタ)アクリレートが、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む、請求項30に記載の組成物。
- 前記脂環式(メタ)アクリレートが、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレート、2-シクロヘキシルエチルアクリレート、3-シクロヘキシルプロピルアクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される、請求項30~31のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記脂肪族(メタ)アクリレートが、1~25個の炭素原子、又は4~8個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐アルキル基を含む、請求項30~32のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤である、請求項30~33のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、請求項30~34のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記脂環式架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項35に記載の組成物。
- 芳香族(メタ)アクリレート又はヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、請求項30~36のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記疎水性モノマーが、脂肪族(メタ)アクリレート、芳香族(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される疎水性(メタ)アクリレートモノマーである、請求項38に記載の組成物。
- 前記疎水性(メタ)アクリレートが、C1~C18アルキル(メタ)アクリレートから選択される脂肪族(メタ)アクリレートである、請求項39に記載の組成物。
- 前記疎水性(メタ)アクリレートが、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、4-クロロフェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルプロピル(メタ)アクリレート、4-フェニルブチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1,3-ビス-フェニルチオール-2-プロピル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテル(メタ)アクリレート、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される芳香族(メタ)アクリレートである、請求項39に記載の組成物。
- 前記疎水性(メタ)アクリレートが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルPEG(メタ)アクリレート誘導体類、シクロヘキシル(メタ)アクリレート誘導体類、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2-シクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3-シクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル誘導体類、ノルボルニル誘導体類、((1R,2S,4R)-ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル)メチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレン)グリコールジシクロペンテニルエーテル(メタ)アクリレート、2-(((3aR,4R,5S,7R,7aR)-オクタヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イル)オキシ)エチルアクリレート、2-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7aヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-6-イル)オキシ)エチルアクリレート、(3aS,4S,5R,7S,7aS)-オクタヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イルアクリレート、(3aS,4S,5R,7S,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イルアクリレート、及びこれらの任意の組み合わせから選択される脂環式(メタ)アクリレートである、請求項39に記載の組成物。
- R2が、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル、ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデニル、又はアリル部分を含む、請求項38~42のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(I)のアクリレートモノマーが、((1R,2S,4R)-ビシクロ[2.2.1]へプト-5-エン-2-イル)メチルアクリレート、2-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-6-イル)オキシ)エチルアクリレート、(3aS,4S,5R,7S,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-4,7-メタノインデン-5-イルアクリレート、2-(シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イルアクリレート、シクロペント-3-エン-1-イルアクリレート、2-(シクロペント-3-エン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、シクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イルアクリレート、2-(シクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、2-(シクロヘキス-3-エン-1-イルオキシ)エチルアクリレート、シクロヘキス-3-エン-1-イルアクリレート、2-(2-(2-(2-(シクロヘキス-3-エン-1-イルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エチルアクリレート、N,N-ジアリルアクリルアミド、アリルアクリレート、及び2-(アリルオキシ)エチルアクリレートから選択される、請求項38~43のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含む、請求項38~44のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロプロピル(メタ)アクリレート)末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの任意の組み合わせから選択される非脂環式架橋剤である、請求項38~45のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、1~4個の脂環式環を有する脂環式基を含む脂環式架橋剤である、請求項38~46のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記脂環式架橋剤が、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項47に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物中に少なくとも1種のUV/HEV吸収化合物を更に含む、請求項1~49のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記UV/HEV吸収化合物が、式IIの化合物、2-(2’-ヒドロキシ-5-メタクリルイルオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-シアノ-2-(9H-チオキサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(9H-キサンテン-9-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、2-(2-シアノ-2-(10-メチルアクリジン-9(10H)-イリデン)アセトアミド)エチルメタクリレート、3-(3-(tert-ブチル)-5-(5-クロロ-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレート、又はこれらの任意の組み合わせである、請求項50に記載の組成物。
- 前記反応性モノマー混合物中に少なくとも1種の希釈剤を更に含む、請求項1~51のいずれか一項に記載の組成物。
- 約0重量%~約15重量%、約1重量%~約10重量%、又は約1重量%~約8重量%の含水量を有する、請求項1~52のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1.45の屈折率、及び少なくとも45のアッベ数を有するか、前記組成物が、少なくとも1.48の屈折率、及び少なくとも50のアッベ数を有するか、又は、前記組成物が、少なくとも1.50の屈折率、及び少なくとも50のアッベ数を有する、
請求項1~53のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記フリーラジカル重合が、ビスアシルホスフィンオキシド開始剤を使用する光重合である、請求項1~54のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~55のいずれか一項に記載の組成物を含む眼科用デバイス。
- 前記眼科用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、角膜インレー、角膜アウトレー、又は角膜インサートを含む、請求項56に記載の眼科用デバイス。
- 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.請求項1~55のいずれか一項に記載の組成物を提供することと、
b.眼科用デバイスを形成することと、
を含む、方法。 - 前記眼科用デバイスを溶媒により抽出する工程を更に含む、請求項58に記載の方法。
- 抽出した前記眼科用デバイスを、少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、請求項59に記載の方法。
- 眼科用デバイスを作製するための方法であって、
a.請求項1~55のいずれか一項に記載の組成物からブランクを準備することと、
b.前記ブランクから眼科用デバイスをマシニングすることと、
を含む方法。 - 前記眼科用デバイスを溶媒により抽出する工程を更に含む、請求項61に記載の方法。
- 抽出した前記眼科用デバイスを、少なくとも1種の水溶液で水和する工程を更に含む、請求項62に記載の方法。
- フェムト秒2光子レーザーを使用する照射工程を更に含む、請求項58~63のいずれか一項に記載の方法。
- 前記眼科用デバイスを滅菌する工程を更に含む、請求項58~64のいずれか一項に記載の方法。
- 眼科用デバイスを作製するための方法であって、前記デバイスを、請求項1~55のいずれか一項に記載の組成物から成形することを含む、方法。
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