WO2006043409A1 - 高屈折率を有するイミド樹脂及びこれを用いたレンズ用熱可塑性樹脂組成物及びレンズ - Google Patents

高屈折率を有するイミド樹脂及びこれを用いたレンズ用熱可塑性樹脂組成物及びレンズ Download PDF

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carbon atoms
imide resin
resin
refractive index
lens
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Etsuo Horii
Hirosuke Kawabata
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Kaneka Corporation
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses

Definitions

  • thermoplastic resin composition for lens and lens using the same
  • the present invention relates to an imide resin having a high refractive index, a thermoplastic resin composition for lenses using the same, and a lens.
  • Lenses used in various imaging devices such as cameras, film-integrated cameras, video cameras, optical pickup devices such as CDs and DVDs, optical devices such as projectors, copiers, printers, and other optical devices
  • glass was used, but replacement with resin is progressing for the purpose of weight reduction.
  • Such a glass substitute resin naturally requires high light transmittance and high moldability, specifically, thermoplasticity.
  • thermal and mechanical properties such as high heat resistance, high strength, and high weather resistance may be required.
  • polymethyl methacrylate resin has been studied for use in liquid crystal displays, optical discs, pick-up lenses, and the like, and is partially put into practical use.
  • polymethyl methacrylate resin has been studied for use in liquid crystal displays, optical discs, pick-up lenses, and the like, and is partially put into practical use.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2000-235103
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 05-202133
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 05-209021
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 06-256537
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 06-240017
  • the present invention provides a resin that can be suitably used for a lens by having a high refractive index while maintaining high light transmittance and thermoplasticity. Is an issue.
  • Another object of the present invention is to provide a composition containing this resin or a lens containing this resin.
  • the present inventors have intensively studied and found that the imide resin having a specific structure has a high refractive index while maintaining high light transmittance and thermoplasticity. I did it.
  • the imide resin of the present invention is formed containing a repeating unit represented by the following general formulas (1) and (2), and has a refractive index of 1.53 or more. It is.
  • R 1 and R 2 each independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 3 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms.
  • R 4 and R 5 each independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 6 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or 3 to 3 carbon atoms: A cycloalkyl group having 12 or a substituent containing an aromatic ring having 5 to 15 carbon atoms.
  • the imide resin of the present invention preferably further contains a repeating unit represented by the following general formula (3).
  • R 7 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 8 represents a substituent containing an aromatic ring having 5 to 15 carbon atoms.
  • R 3 is a substituent containing an aromatic ring having 5 to 15 carbon atoms.
  • orientation birefringence is 0 or more, when made to be 0. 1 X 10- 3 or less, it becomes possible to easily form the low-distortion look of moldings during molding, particularly preferred .
  • Such a composition mainly containing the imide resin of the present invention is useful as a thermoplastic resin composition for lenses.
  • Such a lens mainly containing the imide resin of the present invention has a high imide resin of the present invention. Since it has moldability, it can be easily produced. Such a lens not only becomes an excellent lens having high light transmittance, but also has a high refractive index, so that it can be easily made thin and light.
  • an imide resin having a high light transmittance and a high refractive index, excellent moldability and capable of general molding.
  • the present invention relates to an imide resin which is formed to include a repeating unit represented by the following general formulas (1) and (2) and has a refractive index of 1.53 or more.
  • R 1 and R 2 each independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 3 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms.
  • R 3 and R 3 independently represent hydrogen or an alkyl group having carbon atoms:! To 8, R 6 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Group, or The substituent containing a C5-C15 aromatic ring is shown. )
  • the first structural unit constituting the thermoplastic resin of the present invention is represented by the following general formula (1) (hereinafter, the general formula (1) is referred to as a dartalimide unit).
  • R 1 and R 2 each independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 3 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms.
  • the forces R 1 and R 2 that can be used in the present invention for the various structures of the gnoretalimide unit are hydrogen or a methyl group.
  • those in which R 1 is a methyl group and R 2 is hydrogen are preferable from the viewpoint of cost.
  • R 3 is preferably a substituent containing an aromatic ring having 5 to 15 carbon atoms.
  • the substituent containing an aromatic ring having 5 to 15 carbon atoms include an aromatic group having 5 to 15 carbon atoms, a polycyclic aromatic group, a heterocyclic aromatic group, and a polycyclic heterocyclic aromatic. And a group having a substituent on the aromatic ring or the aromatic group.
  • Specific examples that can be suitably used include a phenyl group, a benzenole group, a naphthyl group, a fluorenyl group, and a pyridinole group.
  • R 3 is preferably a phenyl group or a benzyl group.
  • the content of the dartalimide unit is preferably 5% by weight or more, more preferably 10% by weight or more, more preferably 20% by weight or more of the thermoplastic resin.
  • the refractive index of the resulting imide resin may be less than 1.53, which is not preferable.
  • this first structural unit, the gnoretalimide unit may be of a single type or may include a plurality of types in which R 1 , R 2 , and R 3 are different.
  • the second structural unit constituting the thermoplastic resin of the present invention is an acrylic ester or methacrylic ester unit represented by the following general formula (2).
  • R 4 and R 5 each independently represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 6 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or 3 to 3 carbon atoms: A cycloalkyl group having 12 or a substituent containing an aromatic ring having 5 to 15 carbon atoms.
  • These second structural units may include a plurality of types in which R 4 , R 5 , and R 6 are different from each other.
  • R 4 , R 5 , and R 6 are different from each other.
  • the imide resin of the present invention preferably has the following third structural unit copolymerized.
  • This third structural unit can be used effectively for improving the refractive index.
  • the third structural unit may be a single type, and R 7 and R 8 may include a plurality of different types.
  • aromatic butyl monomers such as styrene, monomethylstyrene, and pyridine are listed, and styrene is particularly preferable.
  • the content of the third structural unit can be used for adjustment to adjust the refractive index of the resin to 1.53 or more, but from the viewpoint of not reducing the heat resistance of the imide resin, It is preferably 50% by weight or less.
  • the imide resin of the present invention can reduce the optical anisotropy in optical components such as lenses by adjusting the amounts of the general formulas (1), (2) and, if necessary, the general formula (3).
  • the small optical anisotropy here means that the optical anisotropy in the thickness direction, which is not only the optical anisotropy in the in-plane direction (length direction, width direction) of the molded body, is required to be small. There is. In other words, the direction in which the in-plane refractive index is the maximum is the X axis, the direction perpendicular to the X axis is the Y axis, and the thickness direction of the molded body is the Z axis.
  • the molded body using the imide resin of the present invention preferably has an in-plane retardation of the molded body of 10 nm or less and a thickness direction retardation of 20 nm or less.
  • the in-plane retardation of the molded body is more preferably 5 nm or less.
  • the thickness direction retardation is more preferably lOnm or less.
  • the imide resin of the present invention may be imparted with a characteristic of having substantially no orientation birefringence by adjusting the amount of the general formulas (1), (2), and if necessary, the general formula (3). Yes, if necessary It is also possible to use it after adjusting to a specific orientation birefringence.
  • orientation birefringence refers to birefringence that develops when stretched at a predetermined temperature and a predetermined draw ratio. Unless otherwise specified, in this specification, birefringence that occurs when stretched 100% at a temperature 5 ° C higher than the glass transition temperature of the imide resin shall be considered.
  • the orientational birefringence is defined by ⁇ represented by the following Equation 3 using the above-mentioned nx and ny, and is measured by a phase difference meter.
  • orientation birefringence 0 to 0.1 it is preferred is X 10- 3 instrument 0 to 0. It is more preferably 01 X 10- 3.
  • orientation birefringence is out of the above range, it becomes difficult to obtain birefringence due to environmental changes and stress during molding, and it is difficult to obtain stable optical characteristics. In some cases, the image may be distorted.
  • the imide resin of the present invention may be copolymerized with a fourth structural unit within a range that does not impair the gist of the invention.
  • nitrile monomers such as acrylonitrile and methacrylonitrile, maleimide, N-methylmaleimide, etc. within a range that does not cause a significant decrease in refractive index, moldability, and if necessary, transparency and heat resistance.
  • Maleimide monomers such as N-phenylmaleimide and N-cycline maleimide can be copolymerized. These may be copolymerized directly in the polyimide resin or may be copolymerized in a form such as good graft copolymerization.
  • the imide resin of the present invention has a dartalimide unit, it usually has higher heat resistance than a general acryl resin. Therefore, since a lens used in an optical device or the like often requires heat resistance, the imide resin of the present invention can be suitably used for lens applications.
  • the imide resin of the present invention is capable of controlling the heat resistance by changing the composition thereof. From such a viewpoint, the glass transition temperature is preferably set to 120 ° C. or higher.
  • the imide resin of the present invention can be preferably produced by converting an acryl resin or an acryl-styrene copolymer or the like (hereinafter collectively referred to as an acrylic resin) into an imide resin using an imidizing agent.
  • an imide resin of the present invention is obtained by adding an imidizing agent to an acrylic resin in a molten state using an extruder. It is possible.
  • an acrylic resin can be dissolved in an unreactive solvent for imidization reaction, and an imidizing agent is reacted with the acrylic resin in a solution state. It is also possible to form a resin.
  • the imide resin of the present invention is formed by reacting an acrylic resin with an imidizing agent
  • various acrylic resins can be used as raw materials as long as an imidization reaction is possible.
  • various polymers can be used as long as the raw material contains a (meth) acrylic acid compound or a (meth) acrylic acid ester compound alone or a copolymer of a (meth) acrylic acid ester compound.
  • the polymer may be a linear (linear) polymer, a block polymer, a branched polymer, or a ladder polymer.
  • the block polymer may be A—B type, A—B—C type, A—B—A type, or any other type of block polymer.
  • the imide resin of the present invention may be produced by using a batch type reaction vessel (pressure vessel) or the like which may be an extruder or the like.
  • an extruder When an extruder is used when an imidizing agent is reacted with an acrylic resin, various types of extruders such as a single screw extruder, a twin screw extruder, or a multi-screw extruder can be used. Among these, it is particularly preferable to use a twin screw extruder in that the imidizing agent can be efficiently mixed with the acrylic resin.
  • twin screw extruders such as non-matching type co-rotating type, mating type co-rotating type, non-matching type counter-rotating type, mating type counter-rotating type, etc.
  • the counter-rotating co-rotating type is particularly preferable in that it can rotate at high speed and can efficiently mix the imidizing agent with the acrylic resin.
  • These extruders can be used alone or in series. It is also preferable to use an extruder equipped with a vent port that can be depressurized below atmospheric pressure for the purpose of removing unreacted imidizing agents and by-products.
  • a high-viscosity reactor such as a horizontal biaxial reactor such as Bipolak manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd. or a vertical biaxial agitation tank such as Super Blend is also preferred. Can be used properly.
  • the batch type reaction vessel (pressure vessel) used in the present invention is not particularly limited as long as it has a structure capable of heating and stirring a solution in which a raw material polymer is dissolved and adding an imidizing agent. The viscosity of the solution may increase, and a good stirring efficiency is preferable.
  • Sumitomo Heavy Industries, Ltd.'s stirred tank Max Blend can be exemplified.
  • an imide resin is formed by reacting an acrylic resin in a solution state with an acrylic resin in a solution state in a solvent that can dissolve the acrylic resin and is non-reactive with an imidization reaction
  • aliphatic alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol and isobutyl alcohol
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, black benzene and black toluene, methyl ethyl ketone
  • ketones such as tetrahydrofuran and dioxane, ether compounds, and the like can be used. These may be used alone or as a mixture of two or more solvents.
  • toluene and a mixed solvent of toluene and methyl alcohol are particularly preferred.
  • the solid concentration is 10 to 80%, particularly 20 to 70% from the viewpoint of cost.
  • the imidizing agent used as a raw material is not particularly limited as long as the acrylic resin can be imidized.
  • aliphatic hydrocarbon group-containing amines such as methinoleamine, ethylamine, n-propynoleamine, i-propylamine, n-butylamine, i-butylamine, tert-butylamine, n-hexylamine, aniline, pendinoleamine, toluidine, trichloroamine
  • An aromatic hydrocarbon group-containing amine such as diphosphorus, and an alicyclic hydrocarbon group-containing amine such as cyclohexenoleamine can be used.
  • compounds that generate these amines upon heating such as urea, 1,3-dimethylurea, 1,3-jetylurea, and 1,3-dipropylurea, can also be used.
  • these imidizing agents methylamine or pendinoleamine is preferred from the viewpoint of cost and physical properties.
  • the amount of the imidizing agent added in the production of the imide resin of the present invention can be appropriately determined so as to reach the imidization ratio necessary for expressing the necessary physical properties.
  • the imide resin of the present invention is formed by reacting an acrylic resin with an imidizing agent, in order to suppress the decomposition, coloring, etc. of the resin due to excessive heat history while proceeding with imidization.
  • the reaction temperature is preferably in the range of 150 to 400 ° C.
  • the reaction temperature is ⁇ 180-320.
  • C power is preferred, especially 200-280 ° C.
  • the imide resin of the present invention is formed by reacting an acrylic resin with an imidizing agent, generally used imidation catalysts, antioxidants, heat stabilizers, plasticizers, lubricants, ultraviolet absorbers, charging agents
  • an inhibitor, a colorant, an anti-shrink agent, etc. may be added as long as the object of the present invention is not impaired.
  • the imide resin of the present invention may be used alone, or may be used by blending with another polymer, particularly with another thermoplastic polymer.
  • the thermoplastic resin composition thus obtained can be molded and processed by various plastic processing methods such as injection molding, extrusion molding, blow molding and compression molding. It is also possible to dissolve the imide resin in a soluble solvent (for example, methylene chloride, etc.), and use this to mold and process by casting or spin coating.
  • a soluble solvent for example, methylene chloride, etc.
  • antioxidants In the case of molding force, generally used antioxidants, heat stabilizers, plasticizers, lubricants, ultraviolet absorbers, antistatic agents, coloring agents, antishrinking agents and the like are used for the purpose of the present invention. You may add in the range which does not impair.
  • the molded article, particularly the lens, containing the imide resin of the present invention has a high refractive index, it can contribute to light weight when used for optical applications.
  • the resin since the resin is fluid and can be generally molded, it can be easily formed into the desired shape. Furthermore, it has high transparency, high elastic modulus, high solvent resistance, high thermal stability, and high weather resistance.
  • Various imaging devices such as cameras, film-integrated cameras, video cameras, optical pickup devices such as CDs and DVDs, It can be suitably used for lenses used in optical equipment such as projectors, copiers and printers. It can also be used in automotive tail lamp lenses, inner lenses, eyeglass mirrors, contact lenses, internal vision lenses, and illumination lenses.
  • the imidization rate refers to the ratio of imide carbonyl groups in all carbonyl groups.
  • the pellet of imide resin was dissolved in methylene chloride, a film having a thickness of 50 ⁇ m was prepared by a casting method, and the refractive index (nd) was measured with an Abbe refractometer (manufactured by Atago Co., Ltd., 3T).
  • the imide resin pellets were dissolved in methylene chloride, a 50 ⁇ m film was prepared by the casting method, and the total light transmittance was measured with a turbidimeter (NDH-2000, Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.).
  • An imide resin was produced using a commercially available methyl methacrylic acid polymer resin (Sumipex LG manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and benzylamine (manufactured by Guangei Chemical Co., Ltd.) as an imidizing agent.
  • the extruder used was a counter-rotating co-rotating twin screw extruder with a diameter of 15 mm.
  • the temperature setting of each temperature control zone of the extruder is 230 ° C
  • the screw rotation speed is 300 i "pm
  • methyl methacrylate resin is supplied at 1. Okg / hr
  • the amount of pendinoleamine supplied is 8 times that of methacrylic acid polymer resin.
  • the methyl methacrylic acid polymer resin was charged from the hopper, melted and filled with the needing block, and then pendinoleamine was injected from the nozzle.
  • the by-product after reaction and excess benzylamine were devolatilized by reducing the pressure at the vent port to 0.02 MPa.
  • the resin that came out as a strand from the die provided at the outlet of the extruder was After cooling in a water bath, it was pelletized with a pelletizer.
  • methyl methacrylic acid monostyrene copolymer resin (Atrete MM-70, MMA content 70 wt%, styrene content 30 wt%, manufactured by Japan A & L Co., Ltd.) was used instead of methyl methacrylate polymer resin Same as 1.
  • Table 1 shows the imidization ratio, refractive index, glass transition temperature, total light transmittance, and orientation birefringence of the imidized resin obtained in Production Example 1.
  • Table 1 shows the imidization ratio, refractive index, glass transition temperature, total light transmittance, and orientation birefringence of the imidized resin obtained in Production Example 2.
  • Table 1 shows the imidization ratio, refractive index, glass transition temperature, total light transmittance, and orientation birefringence of the imidized resin obtained in Production Example 3.
  • Table 1 shows the imidization ratio, refractive index, glass transition temperature, total light transmittance, and orientation birefringence of the imidized resin obtained in Production Example 4.
  • Table 1 shows the imidization ratio, refractive index, glass transition temperature, total light transmittance, and orientation birefringence of methylmethacrylic acid polymer resin (Sumitex LG, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.).
  • Methyl methacrylic acid-styrene copolymer resin (Atlete MM_70, MMA content 70./., Styrene content 30./ manufactured by Japan A & L Co., Ltd.), refractive index, glass transition temperature, Table 1 shows the total light transmittance and orientation birefringence.

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Abstract

　本発明の目的は、レンズの軽量化等に有用な、高い光線透過率、かつ、高屈折率を有し、かつ成形性に優れ一般的な成形が可能な熱可塑性樹脂を提供することである。 　本発明のイミド樹脂は、特定構造のイミド樹脂であって、具体的には、グルタルイミド単位と、アクリル酸エステル、又はメタクリル酸エステル単位とを含有して構成されるイミド樹脂であり、高い光線透過率、かつ、屈折率が１．５３以上と高屈折率であり、また、一般的な成形加工が可能な熱可塑性樹脂であり、レンズ材料としてに好適に用いることができる。                                                                       

Description

明 細 書
高屈折率を有するイミド樹脂及びこれを用いたレンズ用熱可塑性樹脂組 成物及びレンズ
技術分野
[0001] 本発明は、高屈折率を有するイミド樹脂、及びこれを用いたレンズ用熱可塑性樹脂 組成物、及びレンズに関する。
背景技術
[0002] カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種撮像装置、 CDや DVD等の光 ピックアップ装置、プロジェクター、複写機及びプリンタ一等の〇A機器といった光学 機器等に使用されるレンズには、従来ガラスが使用されていたが、軽量化を目的に 樹脂への置き換えが進んでいる。このようなガラス代替の樹脂は、当然のこととして、 高い光線透過率、及び、高い成形性、具体的には熱可塑性が必要である。また、用 途によっては、高耐熱性、高強度、高耐候性といった熱的、及び機械的特性が必要 となる場合もある。
[0003] 例えば、ポリメチルメタタリレート樹脂は、液晶ディスプレイや光ディスク、ピックアツ プレンズなどへの展開が検討され、一部実用化されている。しかし、一方で更なる軽 量化が求められており、これを達成する目的で樹脂自体の屈折率を向上させてレン ズを薄肉化することが検討されている。
[0004] 樹脂の屈折率を向上させる手法としては、特定のポリシロキサンを架橋させた構造（ 例えば、特許文献 1参照）、ビスフエノール誘導体を架橋させた構造 (例えば、特許文 献 2参照）、硫黄原子を含む架橋体等があるが (例えば、特許文献 3参照）、何れも樹 脂自体に流動性がない為にレンズの成形には注型成型が必要となり、成形性の点で 満足できるものではな力 た。
[0005] 一方、アクリル系樹脂に一級アミンを反応させることによって、耐熱性が向上された 透明樹脂が得られることは知られていたが (例えば、特許文献 4, 5参照）、低屈折率 なものであった。
特許文献 1 :特開 2000— 235103号公報 特許文献 2 :特開平 05— 202133号公報
特許文献 3：特開平 05 - 209021号公報
特許文献 4 :特開平 06— 256537号公報
特許文献 5：特開平 06 - 240017号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 上述したような状況に鑑み、本発明は、高い光線透過率、及び熱可塑性を保ちな がら、高屈折率を有することで、レンズに好適に用いることのできる樹脂を提供するこ とを課題とする。また、この樹脂を含む組成物、又はこの樹脂を含むレンズを提供す ることを課題とする。
課題を解決するための手段
[0007] 上記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討の結果、特定構造のイミド樹脂 力 高い光線透過率、及び熱可塑性を保ちながら、高屈折率を有することを見出し、 本発明を為すに至った。
[0008] すなわち、本発明のイミド樹脂は、下記一般式（1)、（2)で表される繰り返し単位を 含んで形成され、屈折率が 1. 53以上であることを特徴とするイミド樹脂である。
[0009] [化 4]
一般式 1
Figure imgf000003_0001
[0010] (ここで、 R1および R2は、それぞれ独立に、水素または炭素数 1〜8のアルキル基を 示し、 R3は水素、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、ま たは炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
[0011] [化 5]
Figure imgf000004_0001
[0012] (ここで、 R4および R5は、それぞれ独立に、水素または炭素数 1〜8のアルキル基を 示し、 R6は、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、または 炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
また、本発明のイミド樹脂は、下記一般式（3)で表される繰り返し単位を更に含むこ とが好ましい。
[0013] [化 6]
一般式 ( 3 )
Figure imgf000004_0002
[0014] (ここで、 R7は水素または炭素数 1〜8のアルキル基を示し、 R8は炭素数 5〜： 15の芳 香環を含む置換基を示す。 )
さらに、前記一般式（1)において、 R3が炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基であ ること力 S好ましレ、。
[0015] このような本発明のイミド樹脂をレンズ用途に使用する場合には、通常は 100°Cで の使用が可能であることが必要となるので、そのガラス転移温度が 120°C以上となる ように樹脂を形成することが好ましレ、。
[0016] また、その配向複屈折が 0以上、 0. 1 X 10— 3以下となるようにすると、成形時に低歪 み性の成形体を容易に形成することが可能となるので、特に好ましい。
[0017] このような本発明のイミド樹脂を主に含有する組成物は、レンズ用熱可塑性樹脂組 成物として有用である。
[0018] このような本発明のイミド樹脂を主に含有するレンズは、本発明のイミド樹脂が高い 成形性を有するので容易に作成可能であり、またこのようなレンズは、高い光線透過 率を有する優れたレンズとなるだけでなぐその高い屈折率により薄肉化が容易で軽 量となる。
発明の効果
[0019] 本発明によれば、高い光線透過率、かつ、高屈折率を有し、成形性に優れ一般的 な成形加工が可能なイミド樹脂を提供できる。
発明を実施するための最良の形態
[0020] 本発明は、下記一般式（1)、（2)で表される繰り返し単位を含んで形成され、屈折 率が 1. 53以上であることを特徴とするイミド樹脂に関する。
[0021] [化 7]
-般式 （1 )
Figure imgf000005_0001
[0022] (ここで、 R1および R2は、それぞれ独立に、水素または炭素数 1〜8のアルキル基を 示し、 R3は水素、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、ま たは炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
[0023] [化 8]
一般式 ( 2 )
Figure imgf000005_0002
(ここで、 および R3は、それぞれ独立に、水素または炭素数:!〜 8のアルキル基を 示し、 R6は、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、または 炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
本発明の熱可塑性樹脂を構成する第一の構成単位は、下記一般式（1)で表される (以下、一般式（1)をダルタルイミド単位と称する。）。
[化 9]
一般式 （1 )
Figure imgf000006_0001
[0026] (ここで、 R1および R2は、それぞれ独立に、水素または炭素数 1〜8のアルキル基を 示し、 R3は水素、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、ま たは炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
各種構造のグノレタルイミド単位が本発明で使用できる力 R1, R2が水素またはメチ ル基であるものが好ましい。特にコスト面から、 R1がメチル基、 R2が水素であるものが 好ましい。
[0027] 一方、高い屈折率を得る観点から考えると、 R3が特に炭素数 5〜： 15の芳香環を含 む置換基であることが好ましい。ここで炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基としては 、例えば炭素数が 5〜： 15の芳香族基、多環式芳香族基、複素環芳香族基、多環式 複素環芳香族基、又はその芳香環上に置換基を有するもの等が挙げられる。また好 適に使用可能な具体例を挙げると、フエ二ル基、ベンジノレ基、ナフチル基、フルォレ ニル基、ピリジノレ基等が挙げられる。この中でも屈折率向上と入手の容易さの点から 考えると、 R3がフエニル基又はべンジル基であるものが好ましレ、。
[0028] また、高い屈折率を得る観点から考えると、イミド樹脂中におけるグノレタルイミド単位 の含有量を高めることが好ましい。特に屈折率を 1. 53以上とする為には、ダルタル イミド単位の含有量は熱可塑性樹脂の 5重量％以上が好ましぐ 10重量％以上がよ り好ましぐ 20重量％以上が更に好ましい。ダルタルイミド単位が 5重量％より少ない 場合、得られるイミド樹脂の屈折率が 1. 53より小さくなる場合があり好ましくない。本 発明のイミド樹脂中においてこの第一の構成単位であるグノレタルイミド単位は、単一 の種類でもよぐ R1, R2、 R3が異なる複数の種類を含んでいても構わない。
[0029] 本発明の熱可塑性樹脂を構成する、第二の構成単位は、下記一般式 (2)で表され るアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル単位である。
[0030] [化 10]
一般式 ( 2 )
Figure imgf000007_0001
[0031] (ここで、 R4および R5は、それぞれ独立に、水素または炭素数 1〜8のアルキル基を 示し、 R6は、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、または 炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
これら第二の構成単位は、単一の種類でもよぐ R4、 R5、 R6が異なる複数の種類を 含んでいても構わない。例えば、メチル (メタ）アタリレート、ェチル (メタ）アタリレート、 ブチル (メタ）アタリレート、イソブチル (メタ）アタリレート、 t—ブチル (メタ）アタリレート 、ベンジル (メタ）アタリレート、シクロへキシル (メタ）アタリレート等が挙げられる力 メ タクリル酸メチルまたはべンジル (メタ）アタリレートが特に好ましい。
[0032] 本発明のイミド樹脂は、以下に示す第三の構成単位が共重合されていることが好ま しい。
[0033] [化 11]
一般式 ( 3 )
Figure imgf000007_0002
[0034] (ここで、 R7は水素または炭素数 1〜8のアルキル基を示し、 R8は炭素数 5〜： 15の芳 香環を含む置換基を示す。 ) この第三の構成単位は、屈折率の向上に有効に使用できる。尚、第三の構成単位 は、単一の種類でもよ R7、 R8が異なる複数の種類を含んでいても構わなレ、。例え ば、スチレン、 ひ一メチルスチレン、ビュルピリジン等の芳香族ビュル系単量体が挙 げられるが、スチレンが特に好ましい。この第三の構成単位の含有量は、樹脂の屈折 率を 1. 53以上とする為の調整用に使用できるが、イミド樹脂の耐熱性を低下させな い観点から、本発明のイミド樹脂の 50重量％以下とすることが好ましい。
[0035] 本発明のイミド樹脂は、一般式（1)、（2)、必要により一般式 (3)の量を調節する事 で、レンズ等の光学部品における光学異方性を小さくする事も可能である。ここでいう 光学異方性が小さいことは、成形体の面内方向（長さ方向、幅方向）の光学異方性 だけでなぐ厚み方向の光学異方性についても小さいことが要求されることがある。す なわち、面内屈折率が最大となる方向を X軸、 X軸に垂直な方向を Y軸、成形体の厚 さ方向を Z軸とし、それぞれの軸方向の屈折率を nx、 ny、 nz、フィルムの厚さを dとす ると、下記数式 1で表される面内位相差 Re、及び下記数式 2で表される厚み方向位 相差 Rthがともに小さいことを意味している。ここで、 3次元方向について完全光学等 方である理想的な成形体では、面内位相差 Re、厚み方向位相差 Rthともに 0となる ことを付記する。
[0036] [数 1コ
R e = ( n X - n y ) X d 数式 1
[0037] [数 2]
R t h = ( n x + n y ) / 2 - n z | X d 数式 2
[0038] ( I I は絶対値を表す）
本発明のイミド樹脂を用いた成形体は、成形体の面内位相差が 10nm以下であり、 かつ、厚み方向位相差が 20nm以下であることが好ましい。成形体の面内位相差は 、より好ましくは 5nm以下である。厚み方向位相差は、より好ましくは lOnm以下であ る。
[0039] 本発明のイミド樹脂は、一般式（1)、（2)、必要により一般式 (3)の量を調整する事 で実質的に配向複屈折を有さない特徴を付与する事も可能である（尚、必要に応じ、 特定の配向複屈折に調整して使用することも可能である。）。ここで、配向複屈折とは 所定の温度、所定の延伸倍率で延伸した場合に発現する複屈折の事をいう。本明 細書中では、特にことわりのない限り、イミド樹脂のガラス転移温度より 5°C高い温度 で、 100%延伸した場合に発現する複屈折の事をレ、うものとする。ここで、配向複屈 折は、前述の nx、 nyを用いて、下記数式 3で表される Δηで定義され、位相差計によ り測定される。
[0040] 圖
Δ η = η χ— n y ^ R e / d 数式 3
[0041] 配向複屈折の値としては、 0〜0. 1 X 10— 3である事が好ましぐ 0〜0. 01 X 10— 3で ある事がより好ましい。配向複屈折が上記の範囲外の場合、環境の変化に対して、ま た成形加工時の応力等により複屈折を生じやすぐ安定した光学的特性を得る事が 難しくなり、レンズ材料として用いた場合、像が歪む場合がある。
[0042] また、本発明のイミド樹脂は、発明の主旨を損なわない範囲で、第四の構成単位を 共重合させても良い。例えば、屈折率や成形性、更に必要に応じて透明性，耐熱性 等の著しい低下を引き起こさない範囲で、アクリロニトリルやメタタリロニトリル等のニト リル系単量体、マレイミド、 N—メチルマレイミド、 N—フエニルマレイミド、 N—シク口へ キシノレマレイミドなどのマレイミド系単量体などを共重合することができる。これらはィ ミド樹脂中に、直接共重合してあっても良 グラフト共重合等の形態で共重合されて いても構わない。
[0043] 本発明のイミド樹脂は、ダルタルイミド単位を有していることから、通常、一般的なァ クリル樹脂より高い耐熱性を有している。従って、光学機器等に使用されるレンズで は耐熱性を要求される場合が多いことから、本発明のイミド樹脂は、レンズ用途に好 適に用いることができる。尚、本発明のイミド樹脂はその組成変更等により、耐熱性を 制御することが可能である力 この様な観点からガラス転移温度は 120°C以上に設 定することが好ましい。
[0044] 本発明のイミド樹脂は、アクリル系樹脂又はアクリル—スチレン系共重合体等（以下 、併せてアクリル系樹脂と総称する）をイミド化剤によりイミド樹脂とすることにより好的 に製造できるが、更に公知の各種製造方法が使用できる。 [0045] 例えば、米国特許 4， 246, 374号に記載されているように、押出機を用いて、溶融 状態のアクリル系樹脂にイミド化剤を添加することにより、本発明のイミド樹脂を得るこ とが可能である。また、例えば、特許 2505970号に記載されているように、アクリル系 樹脂を溶解可能でイミド化反応に対し非反応性の溶媒中で、溶液状態のアクリル系 樹脂に対しイミド化剤を反応させて樹脂を形成することも可能である。
[0046] アクリル系樹脂にイミド化剤を反応させて本発明のイミド樹脂を形成する場合、イミド 化反応が可能であれば各種アクリル系樹脂を原料として使用することが可能である。 具体的には、（メタ）アクリル酸化合物もしくは (メタ）アクリル酸エステルイ匕合物の単独 もしくは (メタ）アクリル酸エステル化合物の共重合体を原料中に含んでいれば、各種 のポリマーを使用可能であり、例えば、形態がリニア一（線状）ポリマーであっても、ま たブロックポリマー、分岐ポリマー、ラダーポリマーであっても構わない。ブロックポリ マーは A— B型、 A—B— C型、 A—B—A型、またはこれら以外のいずれのタイプの ブロックポリマーであっても問題ない。
[0047] 本発明のイミド樹脂の製造は、押出機などを用いてもよぐバッチ式反応槽 (圧力容 器)などを用いてもよい。
[0048] アクリル系樹脂にイミド化剤を反応させる際に押出機を使用する場合は、単軸押出 機、二軸押出機あるいは多軸押出機等、各種タイプの押出機が使用可能である。そ の中でも、アクリル系樹脂に対するイミド化剤の混合を効率的に行える点で、特に二 軸押出機を使用することが好ましい。二軸押出機には、更に非嚙合い型同方向回転 式、嚙合い型同方向回転式、非嚙合い型異方向回転式、嚙合い型異方向回転式等 の各種タイプがあるが、この中でも嚙合い型同方向回転式は高速回転が可能であり 、アクリル系樹脂に対するイミド化剤の混合を効率的に行える点で特に好ましい。こ れらの押出機は単独で用いても、直列につないでも用いても構わなレ、。また、未反応 のイミド化剤や副生物を除去する目的で、大気圧以下に減圧可能なベント口を装着 した押出機を用レ、ることが好ましレ、。
[0049] 押出機の代わりに、例えば住友重機械 (株)製のバイポラックのような横型二軸反応 装置やスーパーブレンドのような竪型ニ軸攪拌槽などの高粘度対応の反応装置も好 適に使用できる。 [0050] 本発明に用いるバッチ式反応槽 (圧力容器）は原料ポリマーを溶解した溶液を加熱 、攪拌でき、イミド化剤を添加できる構造であれば特に制限ないが、反応の進行によ りポリマー溶液の粘度が上昇することもあり、攪拌効率が良好なものがよい。例えば、 住友重機械 (株)製の攪拌槽マックスブレンドなどを例示することができる。
[0051] アクリル系樹脂を溶解可能でイミド化反応に対し非反応性の溶媒中で、溶液状態 のアクリル系樹脂に対しイミド化剤を反応させてイミド樹脂を形成する際、この溶媒と しては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルァ ルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール等の脂肪族アルコール類、ベン ゼン、トルエン、キシレン、クロ口ベンゼン、クロ口トルエン等の芳香族炭化水素、メチ ルェチルケトン、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のケトン、エーテル系化合物等が使 用可能である。これらは単独で用いても、 2種以上の溶媒を混合して用いてもよい。こ れらの中で、トルエン、およびトルエンとメチルアルコールとの混合溶媒が特に好まし レ、。このような溶媒を使用した系で反応する場合には、コストの面から考えると、固形 分濃度は 10〜80%、特に 20〜70%の範囲で行うことが好ましい。
[0052] アクリル系樹脂にイミド化剤を反応させて本発明のイミド樹脂を形成する場合、原料 として使用するイミドィ匕剤としては、アクリル系樹脂をイミド化できれば特に制限なく各 種が使用できる力 例えば、メチノレアミン、ェチルァミン、 n—プロピノレアミン、 i—プロ ピルァミン、 n—ブチルァミン、 i—ブチルァミン、 tert—ブチルァミン、 n—へキシルァ ミン等の脂肪族炭化水素基含有ァミン、ァニリン、ペンジノレアミン、トルイジン、トリクロ ロア二リン等の芳香族炭化水素基含有ァミン、シクロへキシノレアミン等などの脂環式 炭化水素基含有アミン等が使用できる。また、例えば尿素、 1 , 3—ジメチル尿素、 1 , 3—ジェチル尿素、 1 , 3—ジプロピル尿素のように、加熱によりこれらのアミンを発生 する化合物を用いることもできる。これらのイミド化剤のうち、コスト、物性の面からメチ ルァミン又はペンジノレアミンが好ましい。また、本発明のイミド樹脂の製造におけるィ ミド化剤の添カ卩量は、必要な物性を発現するために必要なイミド化率に達するように 適宜決定することができる。
[0053] アクリル系樹脂にイミド化剤を反応させて本発明のイミド樹脂を形成する場合、イミド 化を進行させつつ、かつ過剰な熱履歴による樹脂の分解、着色などを抑制するため に、反応温度は一般的には 150〜400°Cの範囲で行うことが好ましい。更に反応温 度 ίま 180〜320。C力好ましく、特に 200〜280°Cカより好ましレヽ。
[0054] アクリル系樹脂にイミド化剤を反応させて本発明のイミド樹脂を形成する場合、一般 に用いられるイミド化触媒、酸化防止剤、熱安定剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤、 帯電防止剤、着色剤、収縮防止剤などを本発明の目的が損なわれない範囲で添カロ してもよい。
[0055] 本発明のイミド樹脂は、単独で用いても、他のポリマー、特に他の熱可塑性ポリマ 一とブレンドして用いても構わない。この様にして得られた熱可塑性樹脂組成物は、 射出成形、押出成形、ブロー成形、圧縮成形などの各種プラスチック加工法によって 成形、加工できる。また、イミド樹脂を溶解可能な溶剤 (例えば塩化メチレン等）に溶 解させ、これを用いて流延法ゃスピンコート法によって成形、加工することも可能であ る。
[0056] 成形力卩ェの際には、一般に用いられる酸化防止剤、熱安定剤、可塑剤、滑剤、紫 外線吸収剤、帯電防止剤、着色剤、収縮防止剤などを、本発明の目的が損なわれな い範囲で添加してもよい。
[0057] 本発明のイミド樹脂を含有してなる成形品、特にレンズは、高屈折率を有している 為に、光学用途に使用する際などで、軽量ィ匕に貢献することができる。また、樹脂に 流動性があり、一般的な成形加工が可能であることから、容易に目的とする形状に成 形することが可能である。更には、高透明性、高弾性率、高耐溶剤性、高熱安定性、 高耐候性であり、カメラ、フィルム一体型カメラ、ビデオカメラ等の各種撮像装置、 CD や DVD等の光ピックアップ装置、プロジェクター、複写機及びプリンタ一等の〇A機 器といった光学機器等に使用されるレンズに好適に使用可能である。また、 自動車 のテールランプレンズやインナーレンズ、目艮鏡ゃコンタクトレンズ、内視境用レンズ、 照明用レンズ等にも使用可能である。
実施例
[0058] 本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限 定されるものではない。なお、以下の実施例および比較例で測定した物性の各測定 方法は次の通りである。 [0059] (1)イミド化率の測定
イミド樹脂のペレットをそのまま用いて、 SensIR Tecnologies社製 TravellRを用 いて、室温にて IRスペクトルを測定した。得られたスペクトルより、 1720cm— 1のエステ ルカルボニル基に帰属される吸収強度（Abs )と、 1660cm— 1のイミドカノレポ二ノレ基 ester
に帰属される吸収強度 (Abs )の比から、以下の数式 4によりイミド化率 (Im%)を
imide
求めた。ここで、イミド化率とは全カルボニル基中のイミドカルボニル基の占める割合 をいう。
[0060] [数 4コ
I m%
Figure imgf000013_0001
(A b s ester+ A b ) 数式 4
[0061] (2)ガラス転移温度 (Tg)
イミド榭脂 10mgを用いて、示差走査熱量計 (DSC、 （株）島津製作所製 DSC— 50 型）を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度 20°C/minで測定し、中点法により決定し た。
[0062] (3)屈折率 (nd)
イミド榭脂のペレットを塩化メチレンにて溶解させ、キャスティング法により膜厚 50 μ mのフィルムを作製し、アッベ屈折率計（ァタゴ社製、 3T)にて屈折率 (nd)を測定し た。
[0063] (4)全光線透過率、濁度
イミド樹脂のペレットを塩化メチレンに溶解させ、キャスティング法により 50 μ mのフ イルムを作製し、濁度計（日本電色工業製 NDH— 2000)にて全光線透過率を測定 した。
[0064] (5)配向複屈折
生成物のペレットを塩化メチレンにて溶解させ、キャスティング法により 50 μ mのフ イルムを作製し、幅 50mm X長さ 150mmのサンプルを切り出し、延伸倍率 2倍で、ガ ラス転移温度より 5°C高い温度で、一軸延伸フィルムを作成した。この一軸延伸フィル ムの TD方向の中央部から 35mm X 35mmの試験片を切り出した。この試験片を、 自動複屈折計（王子計測機器株式会社製 KOBRA— WR)を用いて、温度 23 ± 2 °C、湿度 50± 5%において、波長 590nm、入射角 0°で位相差を測定した。この位 相差を、デジマティックインジケーター (株式会社ミツトヨ製）を用いて測定した試験片 の厚みで割った値を配向複屈折とした。
[0065] (製造例 1)
市販のメチルメタクリル酸重合体樹脂（住友化学 (株)製スミペックス LG)、イミドィ匕 剤としてベンジルァミン (広栄化学 (株)製)を用いて、イミド樹脂を製造した。使用した 押出機は口径 15mmの嚙合い型同方向回転式二軸押出機である。押出機の各温 調ゾーンの設定温度を 230°C、スクリュー回転数 300i"pm、メチルメタクリル酸樹脂を 1. Okg/hrで供給し、ペンジノレアミンの供給量はメタクリル酸重合体樹脂に対して 8 0重量部とした。ホッパーからメチルメタクリル酸重合体樹脂を投入し、ニーデイングブ ロックによって樹脂を溶融、充満させた後、ノズルからペンジノレアミンを注入した。反 応ゾーンの末端にはシールリングを入れて樹脂を充満させた。反応後の副生成物お よび過剰のベンジルァミンをベント口の圧力を 0. 02MPaに減圧して脱揮した。押 出機出口に設けられたダイスからストランドとして出てきた樹脂は、水槽で冷却した後 、ペレタイザでペレット化した。
[0066] (製造例 2)
メチルメタクリル酸重合体樹脂を三菱レイヨン (株)製アタリペット VH、ベンジルアミ ンの供給量を 60重量部とした以外は、製造例 1と同様に行った。
[0067] (製造例 3)
メチルメタクリル酸重合体樹脂の代わりにメチルメタクリル酸一スチレン共重合体樹 脂（日本 A&L (株）製アトレーテ MM— 70、 MMA含有量 70wt%、スチレン含有量 30wt%)とした以外は、製造例 1と同様に行った。
[0068] (製造例 4)
耐圧硝子（株）製 TEM_V1000N (200mL耐圧容器）を用いて、トルエン 100重 量部 Zメチルアルコール 10重量部に市販のメチルメタクリル酸重合体樹脂（住友化 学 (株)製スミペックス LG) 100重量部を溶解させた。この溶液に 2—メトキシァニリン 50重量部を添加し、その後 240°Cで 4時間反応させた。放冷後、反応混合物を塩化 メチレンに溶解させ、メタノールを用いて沈殿させて生成物を回収した。 [0069] (製造例5)
イミド化剤としてベンジルァミンの代わりにモノメチルァミン（三菱ガス化学 (株)製）を 用いて、モノメチルァミンの供給量を 45重量部、スクリュー回転数を 150rpmとした以 外は、製造例 1と同様に行った。
[0070] (実施例 1)
製造例 1で得られたイミド化樹脂のイミド化率、屈折率、ガラス転移温度、全光線透 過率、配向複屈折を表 1に示す。
[0071] (実施例 2)
製造例 2で得られたイミド化樹脂のイミド化率、屈折率、ガラス転移温度、全光線透 過率、配向複屈折を表 1に示す。
[0072] (実施例 3)
製造例 3で得られたイミド化樹脂のイミド化率、屈折率、ガラス転移温度、全光線透 過率、配向複屈折を表 1に示す。
[0073] (実施例 4)
製造例 4で得られたイミド化樹脂のイミド化率、屈折率、ガラス転移温度、全光線透 過率、配向複屈折を表 1に示す。
[0074] (比較例 1)
メチルメタクリル酸重合体樹脂（住友化学 (株)製スミペックス LG)のイミド化率、屈 折率、ガラス転移温度、全光線透過率、配向複屈折を表 1に示す。
[0075] (比較例 2)
メチルメタクリル酸—スチレン共重合体樹脂（日本 A&L (株）製アトレーテ MM_ 7 0、 MMA含有量 70。/。、スチレン含有量 30。/。）のイミド化率、屈折率、ガラス転移温 度、全光線透過率、配向複屈折を表 1に示す。
[0076] [表 1] ガラス転移温度 全光線透過率 配向複屈折
原料 イミド化剤 イミド化率 屈折率
実施例 ベンジルァミン
実施例 ベンジルァミン
実施例 ベンジルァミン
実施例 メトキシァニリン
実施例 メチルァミン
比較例
比較例 -

Claims

請求の範囲 [1] 下記一般式（1)、（2)で表される繰り返し単位を含んで形成され、屈折率が 1. 53 以上であることを特徴とするイミド樹脂。
[化 1]
-般式 （1 )
Figure imgf000016_0001
(ここで、 R1および ま、それぞれ独立に、水素または炭素数 1〜8のアルキル基を 示し、 R3は水素、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、ま たは炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
[化 2]
一般式 （2 )
Figure imgf000016_0002
(ここで、 R4および R5は、それぞれ独立に、水素または炭素数：!〜 8のアルキル基を 示し、 R6は、炭素数 1〜： 18のアルキル基、炭素数 3〜： 12のシクロアルキル基、または 炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基を示す。 )
[2] 更に下記一般式（3)で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項 1記載 のイミド樹脂。
[化 3] 一般式 （3 )
Figure imgf000017_0001
(ここで、 R7は水素または炭素数 1〜8のアルキル基を示し、 R8は炭素数 5〜： 15の芳 香環を含む置換基を示す。 )
[3] 前記一般式（1)において、 R3が炭素数 5〜： 15の芳香環を含む置換基であることを 特徴とする請求項 1又は 2のいずれか 1項に記載のイミド樹脂。
[4] ガラス転移温度が 120°C以上であることを特徴とする請求項 1〜3のいずれ力 1項 に記載のイミド樹脂。
[5] 配向複屈折が 0以上、 0. 1 X 10— 3以下であることを特徴とする請求項 1〜4のいず れカ 1項に記載のイミド樹脂。
[6] 請求項：!〜 5に記載のイミド樹脂を主に含有して成るレンズ用熱可塑性樹脂組成物
[7] 請求項 1〜5に記載のイミド樹脂を主に含有して成るレンズ。
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