JP4768981B2 - 耐熱性イミド樹脂またはこの製造方法 - Google Patents
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Description
成形加工第15巻第3号194ページ
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
本発明の耐熱性イミド樹脂を構成する、第一の構成単位は、下記一般式(1)で表されるグルタルイミド単位である。
一般式(1)
好ましいグルタルイミド単位としては、R1、R2が水素またはメチル基であり、R3が水素、メチル基である。R1がメチル基であり、R2が水素であり、R3がメチル基である場合が、特に好ましい。
一般式(2)
前記(メタ)アクリル酸系化合物もしくは(メタ)アクリル酸エステル系化合物には、特に限定がなく、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。また、無水マレイン酸等の酸無水物またはそれらと炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルコールとのハーフエステル;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、シトラコン酸等のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸などもイミド化可能であり、本発明に使用可能である。これらの中で、メタクリル酸メチルが特に好ましい。
一般式(3)
△nor=nx−ny
で定義され、位相差計により測定される位相差Re(nm)を厚みd(μm)で割った値である。
配向複屈折は上記したように、延伸軸方向の屈折率(nx)とそれと直行する軸方向の屈折率(ny)の差であるので、nxがnyより大きい場合は正の値を示し、逆にnxがnyより小さい場合は負の値を示す。
生成物のペレットをそのまま用いて、SensIR Tecnologies社製TravelIRを用いて、室温にてIRスペクトルを測定した。得られたスペクトルより、1720cm-1のエステルカルボニル基に帰属される吸収強度(Absester)と、1660cm-1のイミドカルボニル基に帰属される吸収強度(Absimide)の比からイミド化率(Im%)を求めた。ここで、イミド化率とは全カルボニル基中のイミドカルボニル基の占める割合をいう。
0.3gの生成物を37.5mlの塩化メチレンに溶解後、37.5mlのメタノールを添加した。この溶液に1重量%フェノールフタレインエタノール溶液を2滴添加した。0.1N−水酸化ナトリウム水溶液5mlを添加し、1時間攪拌した。この溶液に0.1N−塩酸水溶液を滴下し、溶液の赤紫色が消失するまでの0.1N−塩酸の滴下量Amlを測定した。
グルタル酸無水物基の量=0.1×(5−A−B)/0.3
(3)ガラス転移温度(Tg)
生成物10mgを用いて、示差走査熱量計(DSC、(株)島津製作所製DSC−50型)を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度20℃/minで測定し、中点法により決定した。
生成物を塩化メチレンに溶解して(樹脂濃度25wt%)、PETフィルム上に塗布し、乾燥してフィルムを作成した。このフィルムから50mm×50mmのサイズの試験片を切り出した。この試験片を、日本電色工業製濁度計300Aを用いて、温度23℃±2℃、湿度50%±5%において、JIS K7105に準じて測定した。
(4)で得た試験片を、日本電色工業製濁度計300Aを用いて、温度23℃±2℃、湿度50%±5%において、JIS K7136に準じて測定した。
(4)で作成したフィルムから、幅50mm、長さ150mmのサンプルを切り出し、延伸倍率100%で、ガラス転移温度より5℃高い温度で、延伸フィルムを作成した。この1軸2倍延伸フィルムのTD方向の中央部から3.5cm×3.5cmの試験片を切り出した。この試験片を、王子計測機器製KOBRA−21ADHを用いて、温度23±2℃、湿度50±5%において、波長590nm、入射角0゜で位相差を測定した。この位相差を、ミツトヨ製デジマティックインジケーターを用いて測定した試験片の厚みで割った値を配向複屈折とした。
原料の樹脂として市販のポリメタクリル酸メチル(住友化学(株)製スミペックスMG)、イミド化剤としてモノメチルアミン、閉環促進剤として、ジメチルアミンを用いて、耐熱性イミド樹脂を製造した。
閉環促進剤のジメチルアミン水溶液量を10重量部とした以外は、製造例1と同様に行った。
閉環促進剤による処理工程を行わないこと以外は製造例1と同様に行った。
モノメチルアミンの供給量を20重量部とした以外は、樹脂製造例1と同様に行った。
製造例2で得られた耐熱性イミド樹脂によるフィルムの全光線透過率、濁度、配向複屈折を表2に示す。
比較製造例1で得られたイミド樹脂によるフィルムの全光線透過率、濁度、配向複屈折を表2に示す。
比較製造例2で得られたイミド樹脂によるフィルムの全光線透過率、濁度、配向複屈折を表2に示す。
Claims (2)
- ポリメタクリル酸メチルをモノメチルアミンで処理してイミド樹脂を得、次いでこのイミド樹脂をジメチルアミンで処理する耐熱性イミド樹脂の製造方法であり、
該耐熱性イミド樹脂のガラス転移温度が120℃以上であり、その配向複屈折が−0.1×10 -3 〜0.1×10 -3 であり、かつ該耐熱性イミド樹脂が、下記一般式(1)、(2)、(3)で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする製造方法。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
- ポリメタクリル酸メチルに対し、モノメチルアミンによる処理と、ジメチルアミンによる処理を施して得られる耐熱性イミド樹脂であり、
そのガラス転移温度が120℃以上であり、その配向複屈折が−0.1×10 -3 〜0.1×10 -3 であり、かつ下記一般式(1)、(2)、(3)で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする耐熱性イミド樹脂。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
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