MX2010012098A - Materiales para dispositivo oftalmico con alto indice de refraccion. - Google Patents
Materiales para dispositivo oftalmico con alto indice de refraccion.Info
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Abstract
Se describen copolímeros con alto índice de refracción adecuados para utilizase en dispositivos oftálmicos; los copolímeros comprenden un solo monómero hidrofóbico de ardo como un monómero que forma el dispositivo; además, los copolímeros comprenden un agente tensoactivo de copolímero de bloques no polimerizable, los copolímeros tienen una tendencia reducida a formar reflejos cuando se almacenan en agua a temperaturas fisiológicas.
Description
MATERIALES PARA DISPOSITIVO OFTALMICO CON ALTO INDICE DE
REFRACCION
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se relaciona con polímeros con alto índice de refracción y su uso en lentes oftálmicos, particularmente lentes intraoculares que pueden insertarse a través de pequeñas incisiones.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Los materiales acrílicos con alto índice de refracción son conocidos para utilizarse en lentes intraoculares (IOL). Por ejemplo, la Patente de E.U.A. No. 5,290,892, describe materiales acrílicos con alto índice de refracción adecuados para utilizarse en materiales para IOL. Los materiales son plegables, y por lo tanto, capaces de insertarse a través de pequeñas incisiones. Estos materiales acrílicos contienen, como componentes principales, dos monómeros aril acrílicos.
En algunos casos, los lentes intraoculares acrílicos plegables desarrollan "reflejos" o "vacuolas", cuando se implantan en humanos o se remojan en agua a temperaturas fisiológicas. Estas microvacuolas parecen ser bolsitas de agua de aproximadamente 1 µ?t? o más de diámetro. Los reflejos son, con frecuencia, demasiado pequeños para observarse a simple
vista, pero algunas veces se observan utilizando una lámpara de rendija. Aunque los reflejos no tienen un efecto perjudicial en la función o desempeño de los IOL hechos de materiales acrilicos, sin embargo, es cosméticamente deseable reducirlos al mínimo o eliminarlos.
La Solicitud de Patente de E.U.A. Publicada 2006/0275342 A1 , describe materiales para dispositivos oftálmicos, incluyendo materiales para IOL, que contienen menos de 15% en peso de ciertos agentes tensoactivos polimerizables. Los agentes tensoactivos polimerizables son poloxámeros y poloxaminas, que están disponibles generalmente bajo los nombres comerciales PLURONIC y TETRONIC. Una ventaja de agregar tales agentes tensoactivos polimerizables como comonómeros para formar los dispositivos poliméricos, son propiedades de la superficie del dispositivo cambiadas o mejoradas, tales como captación de lípidos o proteínas. Se determinó que los agentes tensoactivos funcionalizados no afectan las propiedades mecánicas de los materiales del dispositivo, puesto que la adición de los agentes tensoactivos polimerizables produjo un cambio real en el módulo o resistencia al desgarre (véase el Ejemplo 17 de la 2006/0275342 A1). Los agentes tensoactivos están modificados químicamente para hacerlos polimerizables como comonómeros. Cuando los agentes tensoactivos no modificados se incorporan en un material para lente de contacto de hidrogel durante la polimerización, se notó que tras la hidratación los lentes se enturbiaban. Cuando se utilizan las contrapartes metacriladas de los agentes tensoactivos
no modificados, la claridad óptica se mantuvo después de la hidratación (véase el Ejemplo 16 y las Figuras 6-8 de la 2006/0275342 A1).
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Esta invención está dirigida a materiales para dispositivos
oftálmicos que no contienen reflejos. Los materiales para el dispositivo oftálmico comprenden
a) monómeros que forman el dispositivo, que consisten esencialmente de un solo monómero polimerizable de la estructura:
z
I
CH2 = C - COO -X-O-Ar
en donde: Z es H o CH3;
X es (CH2)m u 0(CH2CH20)n;
m es 2-6;
n es 1-6; y
Ar es fenilo que puede estar no sustituido o sustituido con CH3, C2H5, n-C3H7l iso-C3H7, OCH3, CeHn, Cl, Br, C6H5 o CH2C6H5;
b) un agente de reticulación polimerizable; y
c) un agente tensoactivo de un copolímero de bloques de óxido de propileno-óxido de etileno-óxido de propileno no polimerizable, que tiene un peso molecular (promedio) de aproximadamente 3600 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso o un
agente tensoactivo de un copolímero de bloques de óxido de etileno-óxido de propileno-óxido de etileno no polimerizable, que tiene un peso molecular (promedio) de aproximadamente 5900 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso.
Estos materiales para el dispositivo pueden utilizarse para formar lentes intraoculares que tienen altos índices de refracción, son flexibles y transparentes, pueden insertarse en el ojo a través de una incisión relativamente pequeña, y recuperan su forma original después de haber sido insertados. Además, los IOL hechos de estos materiales están libres o sustancialmente libres de reflejos, en comparación con materiales de otra manera idénticos que carecen del agente tensoactivo no polimerizable.
Entre otros factores, la presente invención se basa en el hallazgo de que los materiales para los dispositivos oftálmicos obtenidos copolimerizando un monómero de la estructura (I) y un agente de reticulación con los agentes tensoactivos no polimerizables especificados, son transparentes. Además, a diferencia de cuando otros agentes tensoactivos de copolímero de bloques de óxido de propileno-óxido de etileno-óxido de propileno se agregan a un monómero de estructura (I) para obtener materiales para dispositivos oftálmicos, cuando se agrega un agente tensoactivo de un copolímero de bloques de óxido de propileno-óxido de etileno-óxido de propileno no polimerizable que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 3600 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso o un agente tensoactivo de un copolímero de
bloques de óxido de etileno-óxido de propileno-óxido de etileno no
polimerizable, que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente
5900 y un contenido de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso,
los materiales para el dispositivo están libres o sustancialmente libres de
reflejos.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Los materiales para dispositivos oftálmicos de la presente
invención comprenden monómeros que forman el dispositivo que consisten
esencialmente de un solo monómero de la estructura:
Z I
CH2 = C - COO -X-O-Ar
(I)
en donde: Z es H o CH3;
X es (CH2)m u 0(CH2CH2O)n;
m es 2-6;
n es 1-6; y
Ar es fenilo que puede estar no sustituido o sustituido con CH3,
C2H5, n-C3H7, iso-C3H7, OCH3> C6Hn, Cl, Br, C6H5 o CH2C6H5;
Los monómeros de estructura (I) pueden hacerse mediante los
métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, el alcohol conjugado del monómero deseado puede combinarse en un recipiente de reacción con
acrilato de metilo, titanato de tetrabutilo (catalizador), y un inhibidor de la polimerización, tal como 4-benciloxi fenol. El recipiente puede calentarse a continuación para facilitar la reacción y destilar los subproductos de la reacción para llevar la reacción a terminación. Los esquemas de síntesis alternos involucran agregar ácido acrílico al alcohol conjugado y catalizar con una carbodiimida o mezclar el alcohol conjugado con cloruro de acriloilo y una base tal como piridina o trietilamina.
Los monómeros adecuados de estructura (I) incluyen, de manera no exclusiva: acrilato de 2-fenoxietilo; 3-fenoxipropilo; acrilato de 4-fenoxibutilo; acrilato de éter fenílico de polietilenglicol; y sus metacrilatos correspondientes.
Los monómeros preferidos de estructura (I) son aquéllos en donde X es (CH2)m; m es 2-4, y Ar es fenilo. El más preferido es el acrilato de 2-fenoxietilo.
La cantidad total del monómero de estructura (I) contenido en los materiales del dispositivo de la presente invención, es generalmente de aproximadamente 75% en peso o más, y es de manera preferida de aproximadamente 80-90% en peso de la cantidad total de los componentes polimerizables de los materiales para dispositivos oftálmicos. De manera más preferida, la cantidad total del monómero de estructura (I) contenidos en los materiales del dispositivo de la presente invención es 87-90% en peso.
Los materiales para dispositivos oftálmicos de la presente invención también contienen un agente de reticulación polimerizable. El
agente de reticulación puede ser cualquier compuesto etilénicamente no saturado terminal que tiene más de un grupo no saturado. Los agentes de reticulación adecuados incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, metacrilato de alilo, dimetacrilato de 1 ,3-propandiol, metacrilato de alilo, dimetacrilato de 1 ,6-hexandiol, dimetacrilato de 1 ,4-butandiol, y sus acrilatos correspondientes. Los agentes de reticulación preferidos son dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA); diacrilato de 1 ,4-butandiol (BDDA); y diacrilato de 1 ,6-hexandiol. En general, la cantidad de cualquier agente de reticulación utilizado en los materiales del dispositivo de la presente invención será de 5% en peso o menos, de manera preferida 1-2% en peso de los componentes polimerizables de los materiales para dispositivos oftálmicos.
Además del único monómero de estructura (I) y un agente de reticulación, los copolímeros de la presente invención también contienen un agente tensoactivo de un copolímero de bloques no polimerizable seleccionado del grupo que consiste de: a agente tensoactivo de copolímero de bloques de óxido de propileno-óxido de etileno-óxido de propileno que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 3600 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso y un agente tensoactivo de copolímero de bloques de óxido de etileno-óxido de propileno-óxido de etileno que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 5900 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso. Tales agentes tensoactivos están
comercialmente disponibles de BASF bajo los nombres comerciales Pluronic® 25R4 y Pluronic® P104. La cantidad del agente tensoactivo de copolímero de bloques no polimerizable contenido en los materiales para el dispositivo oftálmico de la presente invención, es generalmente de 5-15% en peso, y es de manera preferida de 9-11 % en peso.
Las proporciones de los monómeros a ser incluidos en los copolímeros de la presente invención se eligen de manera preferida de modo que el copolímero tiene una temperatura de transición vitrea (Tg) no mayor que aproximadamente 37°C, que es la temperatura normal del cuerpo humano. Los copolímeros que tienen temperaturas de transición vitrea mayores que 37°C no son adecuadas para utilizarse en los IOL plegables; tales lentes podrían sólo enrollarse o plegarse a temperaturas por encima de 37°C y no se desenrollarían o desplegarían a la temperatura normal del cuerpo. Se prefiere utilizar copolímeros que tienen una temperatura de transición vitrea algo por debajo de la temperatura normal del cuerpo y no mayor que la temperatura ambiente normal, por ejemplo, aproximadamente 20-25°C, con el fin de que los IOL hechos de tales copolímeros puedan enrollarse o plegarse de manera conveniente a temperatura ambiente. La Tg se mide mediante calorimetría por exploración diferencial a 10°C/minuto, y se determina en el punto medio de la transición de la curva del flujo de calor.
Para los IOL y otras aplicaciones de implante, los materiales de la presente invención exhiben de manera preferida, una resistencia suficiente para permitir que los dispositivos hechos de los mismos se plieguen o
manipulen sin fractura. Así, los copolímeros de la presente invención tendrán un alargamiento de al menos 80%, de manera preferida de al menos 100%, y de manera más preferida entre 110 y 200%. Esta propiedad indica que los lentes hechos de tales materiales generalmente no se agrietarán, desgarrarán o dividirán cuando se plieguen. El alargamiento de las muestras del polímero se determina con especímenes de prueba de tensión con forma de pesa con una longitud total de 20 mm, la longitud en el área de sujeción de 4.88 mm, ancho total de 2.49 mm, ancho de 0.833 mm en la sección estrecha, un radio del chaflán de 8.83 mm, y un espesor de 0.9 mm. La prueba se realiza en muestras a condiciones ambientales utilizando un Probador de Materiales Instron (Modelo No. 4442 o equivalente) con una celda de carga de 50 Net on. La distancia de sujeción se ajusta a 14 mm y la velocidad de la cruceta se ajusta a 500 mm/minuto y la muestra se jala hasta que falla. El alargamiento (tensión), se reporta como una fracción del desplazamiento en la falla a la distancia de sujeción original. Puesto que los materiales a ser probados son esencialmente elastómeros blandos, la carga de los mismos en la máquina Instron tiende a hacer que se pandeen. Para eliminar la flacidez en la muestra del material, se coloca una precarga en la muestra. Esto ayuda a reducir la flacidez y proporciona una lectura más consistente. Una vez que la muestra se precarga a un valor deseado (típicamente 0.03 a 0.05 N), la tensión se ajusta a cero y la prueba empieza.
Cuando los materiales para dispositivos oftálmicos de la presente invención se utilizan para hacer IOL, los materiales tienen de manera
preferida un índice de refracción de 1.53 o más en el estado completamente hidratado, medido por un refractómetro a 37°C ± 2°C.
Los IOL hechos de los materiales para dispositivos oftálmicos de la presente invención, están libres o sustancialmente libres de reflejos cuando se miden de acuerdo con la siguiente prueba ("la Prueba de Reflejo"). La presencia de reflejos se mide colocando una muestra del lente o disco en un vial, y agregando agua desionizada o una solución salina equilibrada. El vial se coloca a continuación en un baño de agua precalentado a 45°C. Las muestras se mantienen en el baño durante 24 ± 2 horas. A continuación, el vial se retira del baño de agua y se deja equilibrar a temperatura ambiente durante 2 ± 0.5 horas. La muestra se retira del vial y se coloca en un portaobjetos de microscopio. La muestra se inspecciona visualmente en varias iluminaciones en ángulo o fuera de ángulo para evaluar la claridad. La visualización de reflejos se hace con microscopía con luz, utilizando una amplificación de 10 a 100x. Se juzga que una muestra está libre de reflejos si a una amplificación de 10-100x, el número de reflejos detectados en el ocular es de cero. Se juzga que una muestra está sustancialmente libre de reflejos si, a una amplificación de 10-100x, el número de reflejos detectados en el ocular es menos de aproximadamente 2/mm3. Con frecuencia es muy difícil detectar los reflejos, de manera que la muestra explora a través de todo el volumen del lente, variando los niveles de amplificación (10- 00x), la apertura del diafragma del iris, y las condiciones del campo (utilizando tanto
condiciones de campo con luz brillante como con campo oscuro), en un intento por detectar la presencia de reflejos.
Un material que absorbe rayos ultravioleta también puede incluirse en los materiales de la presente invención. El material que absorbe rayos ultravioleta puede ser cualquier compuesto que absorba luz ultravioleta, es decir, luz que tiene una longitud de onda más corta que aproximadamente 400 nm, pero no absorbe ninguna cantidad sustancial de luz visible. El compuesto que absorbe rayos ultravioleta se incorpora en la mezcla del monómero y se atrapa en la matriz polimérica cuando la mezcla del monómero se polimeriza. Los compuestos que absorben rayos ultravioleta incluyen benzofenonas sustituidas, tales como la 2-hidroxibenzofenona y 2-(2-hidroxifenil)benzotriazoles. Se prefiere utilizar un compuesto que absorbe rayos ultravioleta que es copolimerizable con los monómeros y por lo tanto, se une de manera covalente a la matriz polimérica. De esta manera, se reduce al mínimo la posible filtración del compuesto que absorbe rayos ultravioleta fuera de los lentes y en el interior del ojo. Los compuestos que absorben rayos ultravioleta copolimerizables adecuados son las 2-hidroxibenzofenonas sustituidas descritas en la Patente de E.U.A. No. 4,304,895 y los 2-hidroxi-5-acriloxifenil-2H-benzotriazoles descritos en la Patente de E.U.A. No. 4,528,311. Los compuestos que absorben rayos ultravioleta más preferidos son el 2-(2,-hidroxi-3'-metalil-5'-metilfenil)benzotriazol y el 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-metacriloilpropoxifenil)-5-metoxi-2H-benzotríazol.
Además de los materiales que absorben rayos ultravioleta, los dispositivos oftálmicos hechos de los copolímeros de la presente invención, pueden incluir tintes coloreados, tales como los tintes amarillos descritos en la Patente de E.U.A. No. 5,470,932.
Los copolímeros de esta invención se preparan mediante métodos de polimerización convencionales. Por ejemplo, se prepara una mezcla del monómero líquido de estructura (I) y un agente de reticulación en las proporciones deseadas, junto con uno de los agentes tensoactivos no polimerizables especificados, un absorbente UV, un tinte amarillo y un iniciador de radicales libres térmico convencional. La mezcla puede introducirse entonces en un molde de una forma deseada, y la polimerización se lleva a cabo calentando para activar el iniciador. Los iniciadores de radicales libres térmicos típicos incluyen peróxidos, tales como peróxido de benzofenona, peroxicarbonatos, tales como peroxidicarbonato de bis-(4-t-butilciclohexilo), azonitrilos, tales como azobisisobutironitrilo y lo similar. Un iniciador preferido es el peroxi-2-etilhexanoato de ter-butilo (T21s). De manera alterna, los monómeros pueden fotopolimerizarse utilizando un molde que es transparente a la radiación actinica de una longitud de onda capaz de iniciar la polimerización de estos monómeros acrílicos por sí misma. Los compuestos fotoiniciadores convencionales, por ejemplo, un fotoiniciador del tipo benzofenona, también pueden introducirse para facilitar la polimerización.
Una vez que los materiales para dispositivos oftálmicos de la presente invención se han curado, se extraen en un solvente adecuado para
eliminar tanto como sea posible de los componentes sin reaccionar de los materiales. Los ejemplos de solventes adecuados incluyen acetona, metanol y ciclohexano. Un solvente preferido para la extracción es la acetona.
Los IOL construidos de los materiales para dispositivos oftálmicos descritos pueden ser de cualquier diseño capaz de ser enrollado o plegado en una pequeña sección transversal que puede ajustarse a través de una incisión relativamente pequeña. Por ejemplo, los IOL pueden ser de lo que se conoce como un diseño de una pieza o de múltiples piezas. Típicamente, un IOL comprende un óptico y al menos un háptico. El óptico es la porción que sirve como el lente y los hápticos se unen al óptico y son similares a brazos que sostienen al óptico en su lugar apropiado en el ojo. El óptico y el háptico pueden ser del mismo material o de un material diferente. Un lente con múltiples piezas se llama así debido a que el óptico y el háptico se hacen de manera separada, y a continuación los hápticos se unen al óptico. En un lente de una sola pieza, el óptico y los hápticos se forman de una pieza de material. Dependiendo del material, los hápticos se cortan a continuación, o tornean fuera del material para producir el IOL.
Además de los IOL, los materiales para dispositivos oftálmicos de la presente invención también son adecuados para utilizarse en otros dispositivos, incluyendo lentes de contacto, queratoprótesis, lentes intracorneales, insertos o anillos corneales y dispositivos para filtración del glaucoma.
La invención se ilustrará adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que pretenden ser ilustrativos, no limitantes.
EJEMPLO 1
Los materiales para el dispositivo identificados en el Cuadro 1 siguiente se prepararon disolviendo los ingredientes indicados en un vial de vidrio de 20 mi y mezclándolos con un mezclador de vórtice. POEA = acrilato de 2-fenoxietilo. BDDA = diacrilato de 1 ,4-butandiol. L31 , L43, L61 , L64, L81 , L92, L101 , F87, F88, F98, F127, P84, P104, 10R5, 17R2, 17R4, 25R2, 25R4, 31 R1 = tipo de agente tensoactivo Pluronic por la marca comercial BASF. Cada formulación se purgó con nitrógeno durante 2 minutos, se colocó bajo alto vacío (<0.5 mm Hg) durante 2 minutos, se inyectó a través de un filtro de PTFE de 0.2 mieras en moldes de bloque de polipropileno estándar, y a continuación se calentaron a 70°C durante 2 horas, elevándose a 110°C durante 10 minutos, y se posteuraron a 110°C durante 1 hora. Se pesaron tres-cinco bloques para el % de extraíbles. Los bloques de polímero se extrajeron en acetona durante al menos 16 horas a temperatura ambiente con un cambio de solvente después de la primera hora, y a continuación se dejaron secar mientras se cubrían con papel aluminio a temperatura ambiente durante 8 horas. Los bloques se secaron además bajo una atmósfera reducida a 60°C durante al menos 16 horas. Los bloques se retiraron y enfriaron a temperatura ambiente. Los bloques pesados previamente se
pesaron nuevamente para el % de extraíbles. Los bloques se hidrataron en un baño de agua a temperatura ambiente y 35°C y se determinó el contenido de agua en equilibrio ("% de EWC") a cada temperatura. Los resultados se muestran en el Cuadro 2.
CUADRO 1
Materiales para el Dispositivo
CUADRO 2
% de extraíbles y % de EWC
Muestra % de SD (±) % de SD (±) % de SD (±) extraíbles EWC EWC
(23C) (35C)
L31 13.80% 0.14% 0.68% 0.09% 0.60 0.08%
L43 14.21 % 0.09% 0.82% 0.18% 0.77% 0.14%
L61
L64 13.48% 0.27% 0.95% 0.34% 0.77% 0.20%
L81 13.66% 0.27% 0.93% 0.07% 0.89% 0.1 5%
L92 13.21 % 0.17% 1 .05% 0.10% 1 .01 % 0.06%
L101 13.62% 0.22% 1 .1 1 % 0.03% 1.16% 0.1 2%
F87 11.20% 0.92% 2.87% 0.24% 2.63% 0.26%
F88 9.77% 0.40% 3.88% 0.12% 4.31 % 0.1 6%
F98 9.16% 0.38% 4.42% 0.21% 5.26% 0.27%
F127 9.55% 0.65% 4.09% 0.09% 4.42% 0.1 1 %
P84 12.47% 0.42% 0.89% 0.16% 0.38% 0.28%
P104 12.18% 0.13% 1.48% 0.03% 1 .04% 0.09%
10R5 14.12% 0.43% 0.44% 0.05% 0.12% 0.22%
17R2 12.96% 0.23% 0.40% 0.04% 0.10% 0.1 0%
17R4 13.68% 0.38% 0.39% 0.06% 0.22% 0.1 9%
25R2 13.60% 0.33% 0.54% 0.08% 0.28% 0.02%
25R4 13.45% 0.40% 0.73% 0.04% 0.41 % 0.16%
31 R 1 13.58% 0.24% 0.61 % 0.06% 0.19% 0.09%
Ctrl 5.62% 0.17% 0.25% 0.14% 0.00% —
Los especímenes de la barra de tensión en forma de "huesos para perro", se cortaron de cada muestra utilizando un troquel y una prensa. Típicamente, se prepararon 3 especímenes por bloque y un total de 9 especímenes por formulación. Las propiedades de tensión se midieron utilizando un extensómetro Instron 5543 a 500 mm/minutos de velocidad de la cruceta. Se obtuvieron los datos de esfuerzo en la ruptura, % de tensión en la
ruptura, módulo de Young, el 25% del módulo secante y el 100% del módulo secante. Los resultados se muestran en el Cuadro 3.
CUADRO 3
Propiedades de tensión
Esfuerzo en la Tensión en la Módulo de 25% del 100% del ruptura ruptura Young Módulo Módulo
Secante Secante
Muestra (MPa) SD (MPa) SD (MPa) SD (MPa) SD (MPa) SD
(±) (±) (±) (±) (±)
L31 1 1.51 1.17 168.6 8.3 98.63 7.15 14.37 0.75 5.25 0.18
L43 10.17 0.66 158.6 5.4 90.37 6.70 13.42 1.00 5.14 0.16
L61 13.36 — 174.8 — 99.53 — 14.87 — 5.44
L64 11.38 0.77 181.0 5.1 73.00 5.56 11.16 0.50 4.47 0.13
L81 1 1.07 0.90 165.9 6.8 99.79 6.05 14.06 0.80 5.37 0.23
L92 1 1.88 0.82 171.0 4.5 89.40 10.04 13.44 1.29 5.22 0.26
L101 10.91 1.37 166.6 10.3 93.78 5.93 13.55 0.68 5.23 0.16
F87 9.22 1.32 176.4 10,2 34.27 2.67 6.17 0.46 3.17 0.11
F88 8.49 0.79 167.1 9.9 23.61 2.34 4.75 0.29 2.98 0.10
F98 8.80 0.96 178.0 12.4 21.25 2.31 4.40 0.37 2.73 0.09
F127 9.15 0.97 181.0 9.6 22.84 1.51 4.64 0.24 2.87 0.09
P84 9.50 0.47 182.1 4.6 44.85 1.16 7.63 0.26 3.44 0.10
P104 8.93 0.87 182.3 9.8 41.15 1.79 6.97 0.23 3.26 0.08
10R5 9.09 1.26 172.0 9.4 37.74 4.75 6.83 0.50 3.54 0.13
17R2 8.14 0.52 169.6 5.1 32.03 3.03 6.02 0.36 3.24 0.05
17R4 9.26 0.75 167.6 6.0 33.98 4.75 6.35 0.52 3.61 0.10
25R2 8.36 0.72 171.2 7.1 32.36 4.42 6.06 0.51 3.28 0.12
25R4 8.57 0.51 177.1 7.4 29.60 3.26 5.63 0.41 3.03 0.09
31R1 9.45 0.86 174.5 6.4 37.60 6.59 6.70 0.80 3.50 0.23 ctrl 9.55 0.60 161.7 6.8 49.45 7.22 8.43 0.92 4.31 0.30
Se prepararon discos de seis mm de tres bloques separados por lote de material para la prueba de la microvacuola. Los discos se colocaron en viales de 20 mL que contienen ~20mL de agua desionizada y se incubaron en un baño de agua a 45°C durante 24 horas. Los viales de la muestra se retiraron del baño de agua y se colocaron en la mesa de laboratorio para
enfriarse a temperatura ambiente, típicamente 22-24°C. Se formó la imagen de cada disco utilizando un microscopio Olympus BX60 bajo ajuste de campo brillante (BF) y campo oscuro (DFA) a 10x con un amplificador 2x. Se formaron imágenes de las muestras después de 4 horas y nuevamente después de 2 semanas a 22-24°C. Los resultados se muestran en los Cuadros 4 y 5. La abreviatura "nd" en los Cuadros 4 y 5 significa "ninguno detectado".
CUADRO 4
Prueba MV post 4 horas a ~22°C
Muestra Claridad Tamaño de la Frecuencia Campo # de
MV de las MV óptico discos con MV
L31 turbio diminuta/grande agrupamientos DFA 3
L43 turbio diminuta/grande agrupamientos DFA 3
L61 turbio, superficie - - - - L64 turbio si diminuta/grande agrupamientos DFA 3
L81 turbio diminuta completo DFA 3
L92 turbio, superficie - - DFA/BF - L101 turbio, superficie - - DFA/BF - F87 '¦ transparente nd nd DFA 0
F88 transparente nd nd DFA 0
F98 turbio si muy diminuta completo DFA 3
F127 transparente nd nd DFA 0
P84 turbio si muy diminuta completo DFA 3
P104 transparente nd nd DFA 0
10R5 turbio pequeña regional DFA 3
17R2 turbio pequeña regional DFA 3
17R4 turbio si pequeña pocas DFA 3
25R2 turbio, superficie - - - - 25R4 transparente nd nd DFA 0
31R1 turbio, superficie - - - -ctrl turbio muy pequeña completo DFA 3
CUADRO 5
Prueba MV post 2 horas a ~22°C
Habiéndose descrito ahora la invención, deberá entenderse que puede incorporarse en otras formas o variaciones específicas sin apartarse de su espíritu o características esenciales. En consecuencia, las modalidades descritas anteriormente se consideran en todos los aspectos como ilustrativas y no restrictivas, el alcance de la invención está indicado por las reivindicaciones anexas más que por la descripción anterior, y todos los cambios que entran dentro del significado y alcance de equivalencia de las reivindicaciones pretenden estar abarcados en la presente.
Claims (14)
1 .- Un material para dispositivo oftálmico, que comprende a) monómeros que forman el dispositivo que consisten esencialmente de un solo monómero polimerizable de la estructura: Z I CH2 = C - COO -X-O-Ar (I) en donde: Z es H o CH3; X es (CH2)m u 0(CH2CH20)n; m es 2-6; n es 1 -6; y Ar es fenilo que puede estar no sustituido o sustituido con CH3, C2H5, n-C3H7, ¡so-C3H7, OCH3, CeHn , Cl, Br, C6H5 o CH2C6H5; b) un agente de reticulación polimerizable; y c) un agente tensoactivo de copolímero de bloques no polimerizable seleccionado del grupo que consiste de: un agente tensoactivo de copolímero de bloques de óxido de propileno-óxido de etileno- óxido de propileno, que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 3600 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso, y un agente tensoactivo de copolímero de bloques de óxido de etileno-óxido de propileno-óxido de etileno, que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 5900 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso.
2. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el monómero de estructura (I) se selecciona del grupo que consiste de: acrilato de 2-fenoxietilo¡ acrilato de 3-fenoxipropilo; acrilato de 4-fenoxibutilo; acrilato de éter fenílico de polietilenglicol y sus metacrilatos correspondientes.
3. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque X es (CH2)m; m es 2-4; y Ar es fenilo.
4. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque el único monómero de estructura (I) es acrilato de 2-feniloxietilo.
5. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la cantidad del monómero de estructura (I) es de al menos 75% en peso.
6.- El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado además porque la cantidad del monómero de estructura (I) es de 80-90% en peso.
7. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado además porque la cantidad del monómero de estructura (I) es de 87-90% en peso.
8. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque la cantidad del agente tensoactivo de copolímero de bloques no polimerizable es 5-15% en peso.
9. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la cantidad del agente tensoactivo de copolimero de bloques no polimerizable es 9-11% en peso.
10. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque el agente tensoactivo de copolímero de bloques no polimerizable es un agente tensoactivo de copolímero de bloques de óxido de propileno-óxido de etileno-óxido de propileno que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 3600 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso.
11. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el agente tensoactivo de copolímero de bloques no polimerizable es un agente tensoactivo de copolímero de bloques de óxido de etileno-óxido de propileno-óxido de etileno, que tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 5900 y un contenido de unidades de óxido de etileno de aproximadamente 40% en peso.
12. - El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque comprende un compuesto que absorbe rayos ultravioleta.
13.- El material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque comprende un tinte que bloquea la luz azul.
14.- Un dispositivo oftálmico que comprende el material para el dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , en donde el dispositivo oftálmico se selecciona del grupo que consiste de: lentes infraoculares; lentes de contacto; queratoprótesis; lentes intracorneales; e insertos o anillos corneales.
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