JP2858953B2 - スチレン基を有するｕｖ吸収ベンゾトリアゾール - Google Patents
スチレン基を有するｕｖ吸収ベンゾトリアゾールInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の概論 本発明は、紫外線吸収特性を付与するためにポリマー
に含めることができる化合物に関する。本発明は、紫外
線を吸収する光学装置（ocular device）も含み、この
化合物を好適な反応性モノマーと共重合させることによ
る紫外線吸収化合物からの製造をも含む。
に含めることができる化合物に関する。本発明は、紫外
線を吸収する光学装置（ocular device）も含み、この
化合物を好適な反応性モノマーと共重合させることによ
る紫外線吸収化合物からの製造をも含む。
紫外線（u.v.）を吸収する化合物を含むコンタクトレ
ンズが、ここ数年売り出されている。このようなレンズ
は明るい陽射しが普通であるところに居住する人々には
有用である。u.v.線は、白内障及び老年性黄斑変性の原
因となるようなので、コンタクトレンズを着用する人々
は、u.v.線を吸収するタイプにより利益を得ることがで
きる。老人の眼のレンズにくらべて紫外線をよく透過す
る眼のレンズを有する若者が、さらに保護を受けること
にも関心をおくべきである。
ンズが、ここ数年売り出されている。このようなレンズ
は明るい陽射しが普通であるところに居住する人々には
有用である。u.v.線は、白内障及び老年性黄斑変性の原
因となるようなので、コンタクトレンズを着用する人々
は、u.v.線を吸収するタイプにより利益を得ることがで
きる。老人の眼のレンズにくらべて紫外線をよく透過す
る眼のレンズを有する若者が、さらに保護を受けること
にも関心をおくべきである。
天然のレンズは、眼の内部を保護するのを助けるu.v.
吸収特性を有するので、紫外線吸収レンズは、特に眼の
天然のレンズを取り去った人々にとって有用である。ゆ
えに、そのようなレンズを眼の天然レンズの位置に移植
されるので、u.v.吸収眼内レンズ（intraocular lens）
も非常に望まれている。
吸収特性を有するので、紫外線吸収レンズは、特に眼の
天然のレンズを取り去った人々にとって有用である。ゆ
えに、そのようなレンズを眼の天然レンズの位置に移植
されるので、u.v.吸収眼内レンズ（intraocular lens）
も非常に望まれている。
米国再発行特許第Re33,477号に示されているように、
ロシャック（Loshaek）は、コンタクトンレンズ及び眼
内レンズを製造するための重合性u.v.吸収体を、1970年
代初期に見出した。より最近では重合性アクリル基を有
する置換した２−フェニルベンゾトリアゾール化合物
が、コンタクトレンズを製造するのに用いられ、例えば
ダンクス（Dunks）からの米国特許第4,716,234号に示さ
れている。u.v.吸収の技術は、最初、硬質のガス透過性
レンズに応用され、商業的入手可能なソフトレンズは、
代表的には、u.v.吸収体を含んでいない。
ロシャック（Loshaek）は、コンタクトンレンズ及び眼
内レンズを製造するための重合性u.v.吸収体を、1970年
代初期に見出した。より最近では重合性アクリル基を有
する置換した２−フェニルベンゾトリアゾール化合物
が、コンタクトレンズを製造するのに用いられ、例えば
ダンクス（Dunks）からの米国特許第4,716,234号に示さ
れている。u.v.吸収の技術は、最初、硬質のガス透過性
レンズに応用され、商業的入手可能なソフトレンズは、
代表的には、u.v.吸収体を含んでいない。
本発明は、スチレン基を有する置換した２−フェニル
ベンゾトリアゾール化合物を使用することに基づき、高
い程度でu.v.吸収するポリマーを形成する。これらのu.
v.吸収化合物は、ポリマー、特にコンタクトレンズに用
いるポリマーを製造する際にいくつかの利点を有する。
即ち、 （１） この化合物を共重合することによって製造した
レンズは、低波長側、例えば、50〜250nmで非常に大き
なu.v.吸収を有する。
ベンゾトリアゾール化合物を使用することに基づき、高
い程度でu.v.吸収するポリマーを形成する。これらのu.
v.吸収化合物は、ポリマー、特にコンタクトレンズに用
いるポリマーを製造する際にいくつかの利点を有する。
即ち、 （１） この化合物を共重合することによって製造した
レンズは、低波長側、例えば、50〜250nmで非常に大き
なu.v.吸収を有する。
（２） この化合物は、ソフトレンズを製造するのに有
用である。
用である。
（３） この化合物を含むレンズは、眼の天然のレンズ
と非常に近似したu.v.吸収特性を有する。
と非常に近似したu.v.吸収特性を有する。
（４） レンズ中のこの化合物の濃度が比較的低いこと
が、u.v.吸収の有用なレベルを達成するのに必要であ
る。
が、u.v.吸収の有用なレベルを達成するのに必要であ
る。
発明の概要 本発明は、以下の式を有する化合物を含む。
（式中、R1は、ハロゲン又はC1−C6の直鎖もしくは分岐
鎖のアルコキシ基であり、R2は、−（CH2）3O−、−（C
H2）2O−、−CH（CH3）CH2O−、−CH2CH（CH3）Ｏ−、
−（CH2）3OCH2−、−（CH2）2OCH2−、−CH（CH3）CH2
OCH2−、又は−CH2CH（CH3）OCH2−基である。） 本発明の他の面として、発明の化合物を１以上の他の
モノマーと共重合することによって製造されるポリマー
が挙げられ、そのポリマーには、物理的な混合によるも
の及びペンダント基と反応したものが含まれ、並びにそ
のようなポリマーから製造したコンタクトレンズ及び眼
内レンズも含まれる。
鎖のアルコキシ基であり、R2は、−（CH2）3O−、−（C
H2）2O−、−CH（CH3）CH2O−、−CH2CH（CH3）Ｏ−、
−（CH2）3OCH2−、−（CH2）2OCH2−、−CH（CH3）CH2
OCH2−、又は−CH2CH（CH3）OCH2−基である。） 本発明の他の面として、発明の化合物を１以上の他の
モノマーと共重合することによって製造されるポリマー
が挙げられ、そのポリマーには、物理的な混合によるも
の及びペンダント基と反応したものが含まれ、並びにそ
のようなポリマーから製造したコンタクトレンズ及び眼
内レンズも含まれる。
図面の簡単な説明 図１は、実施例３で説明した実験の結果をグラフに表
したものである。
したものである。
図２は、実施例４で説明した実験の結果をグラフに表
したものである。
したものである。
図３は、実施例５で説明した実験の結果をグラフに表
したものである。
したものである。
発明の詳細な説明 以下の説明及び請求の範囲での、『パーセント』の語
は、文中で他に示さない限り、重量パーセントを表すも
のである。
は、文中で他に示さない限り、重量パーセントを表すも
のである。
本発明に関連して熟慮した光学装置には、窓、眼鏡レ
ンズ、並びに双眼鏡、ゴーグル、顔面遮弊材（face shi
eld）、コンタクトレンズ、及び眼内レンズなどのよう
な器具が挙げられるが、これには限定されない。コンタ
クトレンズには、視力障害（defective visual acuit
y）を矯正するもの、及び眼疾患を処置するのに用いら
れるいわゆる『バンデージ・レンズ（bandage lense
s）』、並びに見かけの眼の色を変化させる目的に用い
る純粋に化粧用のレンズを含めることができる。
ンズ、並びに双眼鏡、ゴーグル、顔面遮弊材（face shi
eld）、コンタクトレンズ、及び眼内レンズなどのよう
な器具が挙げられるが、これには限定されない。コンタ
クトレンズには、視力障害（defective visual acuit
y）を矯正するもの、及び眼疾患を処置するのに用いら
れるいわゆる『バンデージ・レンズ（bandage lense
s）』、並びに見かけの眼の色を変化させる目的に用い
る純粋に化粧用のレンズを含めることができる。
上記したように、本発明の化合物は、次の構造式を有
するものである。
するものである。
R1の好ましい置換基は、Cl及びCH3O−であり、より好
ましくはCH3O−である。R2の好ましい置換基は、−（CH
2）3OCH2−及び−（CH2）2OCH2−であり、より好ましく
は−（CH2）3OCH2−である。より好ましい化合物は、R1
がCH3O−であり、かつR2が−（CH2）3OCH2−である。好
ましい構造は以下のものであり、置換基は上記したもの
である。
ましくはCH3O−である。R2の好ましい置換基は、−（CH
2）3OCH2−及び−（CH2）2OCH2−であり、より好ましく
は−（CH2）3OCH2−である。より好ましい化合物は、R1
がCH3O−であり、かつR2が−（CH2）3OCH2−である。好
ましい構造は以下のものであり、置換基は上記したもの
である。
本発明のある好ましい化合物は、塩化ビニルベンジル
を、次の構造を有する２−｛２′−ヒドロキシ−５′−
（γ−ヒドロキシアルコキシ）−３′−ｔ−ブチルフェ
ニル｝−５−（アルコキシ又はハロ）−2H−ベンゾトリ
アゾールと反応させることによって調製する。
を、次の構造を有する２−｛２′−ヒドロキシ−５′−
（γ−ヒドロキシアルコキシ）−３′−ｔ−ブチルフェ
ニル｝−５−（アルコキシ又はハロ）−2H−ベンゾトリ
アゾールと反応させることによって調製する。
（式中、RAはハロゲン又はC1−C6の直鎖もしくは分岐鎖
のアルコキシ基であり、RBは−（CH2）3O−、−（CH2）
2O−、−CH（CH3）CH2O−、又は−CH2CH（CH3）Ｏ−基
である。）出発物質のベンゾトリアゾールは、ダンクス
（Dunks）らの米国特許第4,716,234号の実施例１−３に
記載されている方法によって調製することができ、これ
らは参考として本明細書に組み込まれる。RAをハロゲン
基にしたいとき、４−メトキシ−２−ニトロアニリンを
４−ハロ−２−ニトロアニリンに置換し、RBの所望の基
を製造するために３−クロロ−１−プロパノール、２−
クロロエタノール、２−クロロ−１−プロパノール、又
は１−クロロ−２−プロパノールのいずれかを用いる。
当業者は、これらのクロロ基、及びメトキシのような基
を、他の基、例えば他のハロゲンに置換できることを気
づくであろう。置換したニトロアニリンを適切に選択す
ることにより、RAを上記の構造式で示したもの以外の環
の位置を占めることができる。
のアルコキシ基であり、RBは−（CH2）3O−、−（CH2）
2O−、−CH（CH3）CH2O−、又は−CH2CH（CH3）Ｏ−基
である。）出発物質のベンゾトリアゾールは、ダンクス
（Dunks）らの米国特許第4,716,234号の実施例１−３に
記載されている方法によって調製することができ、これ
らは参考として本明細書に組み込まれる。RAをハロゲン
基にしたいとき、４−メトキシ−２−ニトロアニリンを
４−ハロ−２−ニトロアニリンに置換し、RBの所望の基
を製造するために３−クロロ−１−プロパノール、２−
クロロエタノール、２−クロロ−１−プロパノール、又
は１−クロロ−２−プロパノールのいずれかを用いる。
当業者は、これらのクロロ基、及びメトキシのような基
を、他の基、例えば他のハロゲンに置換できることを気
づくであろう。置換したニトロアニリンを適切に選択す
ることにより、RAを上記の構造式で示したもの以外の環
の位置を占めることができる。
本発明の化合物を、多くの不飽和物及び他のモノマー
と共重合させ、増大したu.v.吸収特性を有するポリマー
を製造することができる。代表的な有用なモノマーに
は、限定するものではないが、次のものが挙げられる。
と共重合させ、増大したu.v.吸収特性を有するポリマー
を製造することができる。代表的な有用なモノマーに
は、限定するものではないが、次のものが挙げられる。
（ａ） エチレン、プロペン、ブテン、及びペンテンな
どを含む直鎖又は分岐鎖のいずれかのオレフィン、； （ｂ） ブタジエンのようなジエン、及びトリエン； （ｃ） スチレン及び置換したスチレン； （ｄ） シラン； （ｅ） ハロゲン含有ビニル又はビニリデン化合物、及
びビニルアルコール又はエステルなど； （ｆ） アクリル酸及びメタクリル酸、エステル、アミ
ド、並びにニトリルなど； （ｇ） アルキルシリケートを含むシリコン置換したア
ルキル又はアリールアクリル又はメタクリルエステル； （ｈ） フッ素化アルキル又はアリール置換したアクリ
ル又はメタクリルエステル； （ｉ） ビニルピロリドン； （ｊ） ビニルシラン； （ｋ） ビニルスルホン； （ｌ） ポリアミン又はポリヒドロキシ化合物と多塩基
酸との反応混合物； （ｍ） エポキシド、アルキレンオキサイド又はエーテ
ル； （ｎ） アルキレン又はフェニレンオキサイド； （ｏ） カルボン酸又は炭酸とポリヒドロキシ化合物と
の反応混合物； （ｐ） イソシアナートとポリヒドロキシ化合物との反
応混合物； さまざまなモノマー及び上記でリストアップした反応混
合物、並びに他のものが共重合されること、及び本発明
の化合物がそのようなモノマーの混合物を有するu.v.吸
収ポリマーを形成するのに用いることができることは、
当業者が理解できるであろう。形成した共重合体は、ラ
ンダム、ブロック、又はグラフトポリマーのいずれであ
ってもよい。
どを含む直鎖又は分岐鎖のいずれかのオレフィン、； （ｂ） ブタジエンのようなジエン、及びトリエン； （ｃ） スチレン及び置換したスチレン； （ｄ） シラン； （ｅ） ハロゲン含有ビニル又はビニリデン化合物、及
びビニルアルコール又はエステルなど； （ｆ） アクリル酸及びメタクリル酸、エステル、アミ
ド、並びにニトリルなど； （ｇ） アルキルシリケートを含むシリコン置換したア
ルキル又はアリールアクリル又はメタクリルエステル； （ｈ） フッ素化アルキル又はアリール置換したアクリ
ル又はメタクリルエステル； （ｉ） ビニルピロリドン； （ｊ） ビニルシラン； （ｋ） ビニルスルホン； （ｌ） ポリアミン又はポリヒドロキシ化合物と多塩基
酸との反応混合物； （ｍ） エポキシド、アルキレンオキサイド又はエーテ
ル； （ｎ） アルキレン又はフェニレンオキサイド； （ｏ） カルボン酸又は炭酸とポリヒドロキシ化合物と
の反応混合物； （ｐ） イソシアナートとポリヒドロキシ化合物との反
応混合物； さまざまなモノマー及び上記でリストアップした反応混
合物、並びに他のものが共重合されること、及び本発明
の化合物がそのようなモノマーの混合物を有するu.v.吸
収ポリマーを形成するのに用いることができることは、
当業者が理解できるであろう。形成した共重合体は、ラ
ンダム、ブロック、又はグラフトポリマーのいずれであ
ってもよい。
共重合により化合物をポリマーに組み込むことに加え
て、多くの場合、その化合物をペンダント反応基を有す
る共重合材料と反応させることによって、新しいu.v.吸
収ポリマー構造を形成するか、又はその化合物を添加剤
として形成したポリマー中に物理的に分散させる、例え
ばポリマー溶融物に化合物を加えることにより、u.v.吸
収ポリマーを形成することができる。
て、多くの場合、その化合物をペンダント反応基を有す
る共重合材料と反応させることによって、新しいu.v.吸
収ポリマー構造を形成するか、又はその化合物を添加剤
として形成したポリマー中に物理的に分散させる、例え
ばポリマー溶融物に化合物を加えることにより、u.v.吸
収ポリマーを形成することができる。
ポリマー中の本発明の化合物の有用な量は、約0.01％
〜約25％の範囲であり、ポリマーの意図する使用に依存
する。一般的に、ベースポリマーの物理的及び化学的特
性（u.v.吸収以外）を著しく変化させないように、用い
る化合物の量を最小限にすることが望まれる。アクリレ
ート又はメタクリレートポリマーから主に製造したコン
タクトレンズ及び眼内レンズの場合、約0.05〜約10％を
用いることができ、好ましい量は約0.1〜約３％であ
り、約0.5〜約1.5％がより好ましい。
〜約25％の範囲であり、ポリマーの意図する使用に依存
する。一般的に、ベースポリマーの物理的及び化学的特
性（u.v.吸収以外）を著しく変化させないように、用い
る化合物の量を最小限にすることが望まれる。アクリレ
ート又はメタクリレートポリマーから主に製造したコン
タクトレンズ及び眼内レンズの場合、約0.05〜約10％を
用いることができ、好ましい量は約0.1〜約３％であ
り、約0.5〜約1.5％がより好ましい。
本発明による光学装置は、u.v.吸収−有効量の上記式
Ｉの化合物を、光学装置を製造するのに好適なモノマー
化合物の少なくとも１つと共重合することにより製造す
る。好ましくはコンタクトレンズ及び眼内レンズの場
合、ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロ
リドン、メチルメタクリレート、アリールメタクリレー
ト、シリコーンメタクリレート、グリセリルメタクリレ
ート、フッ素化メタクリレートのようなアルキルメタク
リレート、アルキル置換スチレン、又はこれらの組合せ
がよい。もちろん、他のレンズ製造モノマーを用いても
よい。
Ｉの化合物を、光学装置を製造するのに好適なモノマー
化合物の少なくとも１つと共重合することにより製造す
る。好ましくはコンタクトレンズ及び眼内レンズの場
合、ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロ
リドン、メチルメタクリレート、アリールメタクリレー
ト、シリコーンメタクリレート、グリセリルメタクリレ
ート、フッ素化メタクリレートのようなアルキルメタク
リレート、アルキル置換スチレン、又はこれらの組合せ
がよい。もちろん、他のレンズ製造モノマーを用いても
よい。
本発明によるコンタクトレンズ及び眼内レンズは、本
発明のu.v.吸収化合物と共重合するモノマー又はそれら
の組合せに依存して、親水性で、硬質ガス透過性であっ
てもよい。
発明のu.v.吸収化合物と共重合するモノマー又はそれら
の組合せに依存して、親水性で、硬質ガス透過性であっ
てもよい。
共重合は、光学装置の工業で知られている周知の方法
のいずれかにより、例えば、熱又はu.v.光により、又は
好適な開始剤により行うことができる。重合温度は、代
表的には35〜110℃で、より好ましくは40〜80℃であ
り、５分〜48時間、好ましくは１時間〜６時間であるの
がよい。好ましい重合触媒には、アゾビスイソブチロニ
トリル（デュポン（E.I.DuPont de Nemours Corporatio
n,Wilmington,Delaware U.S.A.）から、バゾ64（登録商
標Vazo 64）として入手可能である）、2,2′−アゾビス
（2,4−ジメチルペンタンニトリル）（デュポンからバ
ゾ52（登録商標Vazo 52）として入手可能である）、及
び2,5−ジメチル2,5−ビス（２−エチルヘキサノイルパ
ーオキシ）ヘキサン（エルフ−アトケム（Elf−Atoche
m,Buffalo,New York U.S.A.）からルパーソル256（登録
商標Lupersol 256）として入手可能である）が挙げられ
る。
のいずれかにより、例えば、熱又はu.v.光により、又は
好適な開始剤により行うことができる。重合温度は、代
表的には35〜110℃で、より好ましくは40〜80℃であ
り、５分〜48時間、好ましくは１時間〜６時間であるの
がよい。好ましい重合触媒には、アゾビスイソブチロニ
トリル（デュポン（E.I.DuPont de Nemours Corporatio
n,Wilmington,Delaware U.S.A.）から、バゾ64（登録商
標Vazo 64）として入手可能である）、2,2′−アゾビス
（2,4−ジメチルペンタンニトリル）（デュポンからバ
ゾ52（登録商標Vazo 52）として入手可能である）、及
び2,5−ジメチル2,5−ビス（２−エチルヘキサノイルパ
ーオキシ）ヘキサン（エルフ−アトケム（Elf−Atoche
m,Buffalo,New York U.S.A.）からルパーソル256（登録
商標Lupersol 256）として入手可能である）が挙げられ
る。
重合を開始するのにu.v.光が用いられるとき、その強
度は約0.1〜10mW/cm2であるべきで、１〜5mW/cm2がより
好ましい。
度は約0.1〜10mW/cm2であるべきで、１〜5mW/cm2がより
好ましい。
本発明のレンズは、当業界でよく知られているよう
に、まず共重合体のロッドを重合し、そのロッドをボン
ネット（bonnet）又はボタン（button）に切断し、その
ボンネット又はボタンを機械加工してレンズにすること
により、製造することができる。ポリマーがu.v.硬化さ
れるとき、モノマー混合物は、u.v.光源にさらされる前
に好ましくは熱硬化されるべきである。また、レンズ
は、米国特許第5,039,459号でカインド−ラーセン（Kin
dt−Larsen）らにより参照された方法のような既知の成
形又はキャスト法のいずれかにより製造することができ
る。重合及びレンズ成形のために用いられた正確な方法
は選択事項であり、本発明にとって重要ではない。
に、まず共重合体のロッドを重合し、そのロッドをボン
ネット（bonnet）又はボタン（button）に切断し、その
ボンネット又はボタンを機械加工してレンズにすること
により、製造することができる。ポリマーがu.v.硬化さ
れるとき、モノマー混合物は、u.v.光源にさらされる前
に好ましくは熱硬化されるべきである。また、レンズ
は、米国特許第5,039,459号でカインド−ラーセン（Kin
dt−Larsen）らにより参照された方法のような既知の成
形又はキャスト法のいずれかにより製造することができ
る。重合及びレンズ成形のために用いられた正確な方法
は選択事項であり、本発明にとって重要ではない。
以下の実施例は、さらに本発明について説明するが、
本発明の範囲を限定するものとして解釈すべきではな
い。
本発明の範囲を限定するものとして解釈すべきではな
い。
実施例１ ジメチルスルホキシド90ml中に、米国特許第4,716,23
4号で調製した２−｛２′−ヒドロキシ−５′−（γ−
プロポキシ）−３′−ｔ−ブチルフェニル｝−５−メト
キシ−2H−ベンゾトリアゾール10g（8.57ミリモル）を
懸濁した懸濁液を激しく撹拌する。水素化ナトリウム
（0.49g、20.5ミリモル）を一度に加える。大気と容器
とを接続する塩化カルシウム・トラップを用いることに
より湿度を除きながら、懸濁液を室温で約16時間撹拌す
る。50％ジメチルスルホキシド/50％テトラヒドロフラ
ン10ml中の塩化ｐ−ビニルベンジル（1.63g、10.6ミリ
モル）及びｔ−ブチルカテコール（15mg）の溶液を約15
分かけて懸濁液に滴下する。約８時間撹拌を続け、その
後混合物を炭酸水素ナトリウム５％水溶液200mlに注入
する;6M塩酸でpHを約８に下げる。混合物を合計200m1の
ジエチルエーテルで抽出し、その抽出物を水200mlで洗
浄し、乾燥し、その後抽出物を蒸発させて以下の式（式
中、R2は−（CH2）3OCH2−である）の化合物を約80〜85
％含む粘性の油を得て、さらに精製しないで使用する。
4号で調製した２−｛２′−ヒドロキシ−５′−（γ−
プロポキシ）−３′−ｔ−ブチルフェニル｝−５−メト
キシ−2H−ベンゾトリアゾール10g（8.57ミリモル）を
懸濁した懸濁液を激しく撹拌する。水素化ナトリウム
（0.49g、20.5ミリモル）を一度に加える。大気と容器
とを接続する塩化カルシウム・トラップを用いることに
より湿度を除きながら、懸濁液を室温で約16時間撹拌す
る。50％ジメチルスルホキシド/50％テトラヒドロフラ
ン10ml中の塩化ｐ−ビニルベンジル（1.63g、10.6ミリ
モル）及びｔ−ブチルカテコール（15mg）の溶液を約15
分かけて懸濁液に滴下する。約８時間撹拌を続け、その
後混合物を炭酸水素ナトリウム５％水溶液200mlに注入
する;6M塩酸でpHを約８に下げる。混合物を合計200m1の
ジエチルエーテルで抽出し、その抽出物を水200mlで洗
浄し、乾燥し、その後抽出物を蒸発させて以下の式（式
中、R2は−（CH2）3OCH2−である）の化合物を約80〜85
％含む粘性の油を得て、さらに精製しないで使用する。
実施例２ 表面剥離剤で内面を処理し、内径約15mmを有するガラ
ス管に、ヒドロキシエチルメタクリレート17.694g、エ
トキシエチルメタクリレート1.567g、メタクリル酸0.32
6g、バゾ64（登録商標Vazo 64）0.023g、及び実施例１
の生成物0.406gのポリマー形成溶液を詰める。その管を
窒素でパージする（purge）ことにより脱気し、その
後、その溶液を約35℃で約24時間、50℃で約４時間、及
び70℃で約18時間、硬化させる。ガラスを得られたポリ
マーから取り除き、コンタクトレンズに似た厚さ0.074m
mのディスクをそのポリマーロッドから切り出し、油中
の酸化アルミニウムで研磨し、さまざまな波長での光透
過率を測定する。
ス管に、ヒドロキシエチルメタクリレート17.694g、エ
トキシエチルメタクリレート1.567g、メタクリル酸0.32
6g、バゾ64（登録商標Vazo 64）0.023g、及び実施例１
の生成物0.406gのポリマー形成溶液を詰める。その管を
窒素でパージする（purge）ことにより脱気し、その
後、その溶液を約35℃で約24時間、50℃で約４時間、及
び70℃で約18時間、硬化させる。ガラスを得られたポリ
マーから取り除き、コンタクトレンズに似た厚さ0.074m
mのディスクをそのポリマーロッドから切り出し、油中
の酸化アルミニウムで研磨し、さまざまな波長での光透
過率を測定する。
ポリマーディスクは、450nmで入射光強度の＞95％、4
20nmで80％、及び400nmで28％が透過することがわか
る。実施例１の生成を有しないで調製したロッドから
の、同様なディスクは、450nmで＞95％、420nmで＞90
％、及び400nmで＞95％が透過することがわかる。
20nmで80％、及び400nmで28％が透過することがわか
る。実施例１の生成を有しないで調製したロッドから
の、同様なディスクは、450nmで＞95％、420nmで＞90
％、及び400nmで＞95％が透過することがわかる。
実施例３ ポリマーディスクを実施例２のように調製する。ただ
し、実施例１の生成物の量を変化させて用いる。各々の
ディスクについて透過率スペクトルを測定し、それらを
図１に示す。
し、実施例１の生成物の量を変化させて用いる。各々の
ディスクについて透過率スペクトルを測定し、それらを
図１に示す。
実施例４ 実施例１の生成物の量を変化させて、ヒドロキシエチ
ルメタクリレートに溶解し、かつ0.1％濃度にするのに
十分なバゾ64（登録商標Vazo 64）を加える。1torr未満
の圧力下で溶液を約15分間撹拌し、窒素でさらに15分間
パージする。径約15mmのガラス管に移した後、その溶液
を約35℃で約72時間ゲル化させ、約50℃で約４時間、及
び70℃で約18時間硬化する。
ルメタクリレートに溶解し、かつ0.1％濃度にするのに
十分なバゾ64（登録商標Vazo 64）を加える。1torr未満
の圧力下で溶液を約15分間撹拌し、窒素でさらに15分間
パージする。径約15mmのガラス管に移した後、その溶液
を約35℃で約72時間ゲル化させ、約50℃で約４時間、及
び70℃で約18時間硬化する。
ガラスを取り除いた後、厚さ約1mmのディスクをポリ
マー・ロッドから切り出す。ディスクをpH約8.5である
ホウ酸緩衝液中で約４時間約90℃で水素化し、約pH7.2
で緩衝した等張塩水中、室温で約72時間平衡させる。水
素化したディスクの厚さは、1.056〜1.114mmの間であ
る。
マー・ロッドから切り出す。ディスクをpH約8.5である
ホウ酸緩衝液中で約４時間約90℃で水素化し、約pH7.2
で緩衝した等張塩水中、室温で約72時間平衡させる。水
素化したディスクの厚さは、1.056〜1.114mmの間であ
る。
実施例１の生成物の量を変化させて含む溶液から製造
したディスクの透過率スペクトルを図２に示す。
したディスクの透過率スペクトルを図２に示す。
実施例５ 眼内レンズに似た厚さ約1mmであるポリマーディスク
を、異なる量の実施例１の化合物を用いて、上記の実施
例のように調製する。透過率スペクトルを図３に示す。
を、異なる量の実施例１の化合物を用いて、上記の実施
例のように調製する。透過率スペクトルを図３に示す。
本発明を特定の態様に関して説明したが、これらは例
としてのみ提供されるものであり、添付した請求の範囲
によって定義される本発明の範囲を限定するものとして
解釈すべきではない。
としてのみ提供されるものであり、添付した請求の範囲
によって定義される本発明の範囲を限定するものとして
解釈すべきではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 (56)参考文献 特開 昭63−185969（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−190318（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/20 C09K 3/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (21)
- 【請求項１】以下の式を有する化合物。 （式中、R1は、ハロゲン又はC1−C6の直鎖もしくは分岐
鎖のアルコキシ基であり、R2は、−（CH2）3O−、−（C
H2）2O−、−CH（CH3）CH2O−、−CH2CH（CH3）Ｏ−、
−（CH2）3OCH2−、−（CH2）2OCH2−、−CH（CH3）CH2
OCH2−、又は−CH2CH（CH3）OCH2−基である。） - 【請求項２】R1がCl又はCH3O−である請求項１記載の化
合物。 - 【請求項３】R1がCH3O−である請求項１記載の化合物。
- 【請求項４】R2が−（CH2）3O−、−（CH2）2O−、−
（CH2）3OCH2−、又は−（CH2）2OCH2−である請求項１
記載の化合物。 - 【請求項５】R2が−（CH2）3OCH2−である請求項１記載
の化合物。 - 【請求項６】以下の式を有する請求項１記載の化合物。 （式中、R2は−（CH2）3OCH2−である。）
- 【請求項７】請求項１記載の化合物を含有する紫外線吸
収ポリマー。 - 【請求項８】請求項１の化合物がコモノマーである請求
項７記載のポリマー。 - 【請求項９】他のコモノマーが、オレフィン、ジエン、
スチレン及び置換したスチレン、シラン、ビニル又はビ
ニリデン化合物、アクリル又はメタクリル化合物、シリ
コン置換したアクリル又はメタクリル化合物、ビニルピ
ロリドン、ポリアミン又はポリヒドロキシ化合物と多塩
基酸との反応混合物、エポキシド、エーテル、アルキレ
ン・オキサイド、フェニレン・オキサイド、カルボン酸
又は炭酸とポリヒドロキシ化合物との反応混合物、並び
にイソシアナートとポリヒドロキシ化合物との反応混合
物からなる群から選ばれる請求項８記載のポリマー。 - 【請求項１０】他のコモノマーが、アクリレート、メタ
クリレート、ビニルピロリドン、及びスチレンからなる
群から選ばれる請求項８記載のポリマー。 - 【請求項１１】請求項１の化合物を、ペンダント反応基
を有する重合材料と反応させる請求項７記載のポリマ
ー。 - 【請求項１２】請求項１の化合物を、形成したポリマー
中に分散する請求項７記載のポリマー。 - 【請求項１３】請求項１の化合物を約0.01〜約25％含有
する請求項７記載のポリマー。 - 【請求項１４】請求項１の化合物を約0.05〜約10％含有
する請求項７記載のポリマー。 - 【請求項１５】請求項１の化合物を約0.1〜約３％含有
する請求項７記載のポリマー。 - 【請求項１６】請求項１の化合物を約0.5〜約1.5％含有
する請求項７記載のポリマー。 - 【請求項１７】紫外線吸収量の請求項１記載の化合物を
含む光学装置。 - 【請求項１８】請求項１の化合物を、アクリレート−又
はメタクリレート−を含むモノマーと共重合させる請求
項17記載の光学装置。 - 【請求項１９】請求項１の化合物を、ヒドロキシアルキ
ルメタクリレートを含むモノマーと共重合させる請求項
17記載の光学装置。 - 【請求項２０】コンタクトレンズである請求項17記載の
光学装置。 - 【請求項２１】眼内レンズである請求項17記載の光学装
置。
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