JPH07118357A - プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法Info
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- JPH07118357A JPH07118357A JP5331990A JP33199093A JPH07118357A JP H07118357 A JPH07118357 A JP H07118357A JP 5331990 A JP5331990 A JP 5331990A JP 33199093 A JP33199093 A JP 33199093A JP H07118357 A JPH07118357 A JP H07118357A
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- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも一種の式（１）で表される脂環族
イソシアネート化合物を含むイソシアネート化合物と、
式（２）で表されるポリチオール化合物とを含むプラス
チックレンズ用組成物、及びそれを重合して得られるウ
レタン系樹脂からなるプラスチックレンズ、並びにそれ
らの製造方法。 【効果】 本発明のウレタン樹脂からなるレンズは、良
好な光学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性に非常に
優れている。
イソシアネート化合物を含むイソシアネート化合物と、
式（２）で表されるポリチオール化合物とを含むプラス
チックレンズ用組成物、及びそれを重合して得られるウ
レタン系樹脂からなるプラスチックレンズ、並びにそれ
らの製造方法。 【効果】 本発明のウレタン樹脂からなるレンズは、良
好な光学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性に非常に
優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズ等の各種
光学用レンズなどに用いられる良好な光学物性をもち、
比重が小さく、耐衝撃性に非常に優れたプラスチックレ
ンズ、及び該レンズを製造するためのレンズ用組成物、
さらにそれらの製造方法に関する。
光学用レンズなどに用いられる良好な光学物性をもち、
比重が小さく、耐衝撃性に非常に優れたプラスチックレ
ンズ、及び該レンズを製造するためのレンズ用組成物、
さらにそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ、軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、D.A.C と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有してい
る。しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機レンズ
（ｎD =1.52 ）に比べ、ｎD =1.50と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれていた。
べ、軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、D.A.C と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有してい
る。しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機レンズ
（ｎD =1.52 ）に比べ、ｎD =1.50と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれていた。
【０００３】D.A.C 樹脂よりも屈折率が高いレンズとし
て、ポリウレタン系レンズが知られている。本発明者ら
は、このポリウレタン系レンズとして、例えば、特開昭
63-46213号公報において、キシリレンジイソシアネート
化合物とポリチオール化合物との重合物からなるポリウ
レタン系レンズを提案しており、眼鏡用レンズなどの光
学用レンズとして広く普及している。また、特開平2-27
0859号公報には、特定のポリチオール化合物とイソシア
ネート化合物の組合せにより、高屈折率で、軽量、耐衝
撃性に優れたポリウレタン系レンズが提案されている。
しかしながら、これらのプラスチックレンズはガラスに
比べると、確かに比重が小さくなってはいるものの、
１．３以上の比重を有しており、まだ充分に比重が小さ
いとは言えない。また、ウレタン系レンズであるため、
耐衝撃性がガラスや他のレンズよりは優れているが、ハ
ードコートや反射防止コートを施した場合には、耐衝撃
性が低下してしまうため、基材で非常に優れた耐衝撃性
を有していないと、レンズにしたときに充分な耐衝撃性
が得られなくなる。このため、これらの問題点を解決す
べくさらなる改良が望まれていた。
て、ポリウレタン系レンズが知られている。本発明者ら
は、このポリウレタン系レンズとして、例えば、特開昭
63-46213号公報において、キシリレンジイソシアネート
化合物とポリチオール化合物との重合物からなるポリウ
レタン系レンズを提案しており、眼鏡用レンズなどの光
学用レンズとして広く普及している。また、特開平2-27
0859号公報には、特定のポリチオール化合物とイソシア
ネート化合物の組合せにより、高屈折率で、軽量、耐衝
撃性に優れたポリウレタン系レンズが提案されている。
しかしながら、これらのプラスチックレンズはガラスに
比べると、確かに比重が小さくなってはいるものの、
１．３以上の比重を有しており、まだ充分に比重が小さ
いとは言えない。また、ウレタン系レンズであるため、
耐衝撃性がガラスや他のレンズよりは優れているが、ハ
ードコートや反射防止コートを施した場合には、耐衝撃
性が低下してしまうため、基材で非常に優れた耐衝撃性
を有していないと、レンズにしたときに充分な耐衝撃性
が得られなくなる。このため、これらの問題点を解決す
べくさらなる改良が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な光学物性をもち、比重が小さく、非常に優れた耐衝撃
性を有するプラスチックレンズを提供することである。
な光学物性をもち、比重が小さく、非常に優れた耐衝撃
性を有するプラスチックレンズを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために、鋭意検討した結果、本発明に至っ
たものである。即ち、本発明は、少なくとも一種の一般
式（１）（化３）で表される脂環族イソシアネート化合
物を含むイソシアネート化合物と、式（２）（化３）で
表されるチオール化合物とを含むレンズ用組成物、及び
それを重合して得られるウレタン系樹脂からなるレン
ズ、並びにそれらの製造方法に関するものである。
題を解決するために、鋭意検討した結果、本発明に至っ
たものである。即ち、本発明は、少なくとも一種の一般
式（１）（化３）で表される脂環族イソシアネート化合
物を含むイソシアネート化合物と、式（２）（化３）で
表されるチオール化合物とを含むレンズ用組成物、及び
それを重合して得られるウレタン系樹脂からなるレン
ズ、並びにそれらの製造方法に関するものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
レンズ用組成物は、少なくとも一種の一般式（１）で表
される脂環族イソシアネート化合物を含むイソシアネー
ト化合物と、式（２）で表されるチオール化合物とを含
むものである。本発明において用いられる一般式（１）
で表される脂環族イソシアネート化合物を含むイソシア
ネート化合物としては、一般式（１）で表される脂環族
イソシアネート化合物のみならず、目的のウレタン系樹
脂の各物性値の調整のため、あるいは、モノマーの取扱
い、作業性を容易にするために、一般式（１）で表され
る脂環族イソシアネート化合物に、それ以外のイソシア
ネート化合物を加えたものも含まれる。本発明において
用いられる一般式（１）で表される脂環族イソシアネー
ト化合物としては、２つのイソシアナート基の置換位置
により、いくつかの異性体が存在するが、入手の容易さ
等の点から、４，４−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、４，４−イソプロピリデンビス（シクロヘキ
シルイソシアネート）などが好ましく用いられる。
レンズ用組成物は、少なくとも一種の一般式（１）で表
される脂環族イソシアネート化合物を含むイソシアネー
ト化合物と、式（２）で表されるチオール化合物とを含
むものである。本発明において用いられる一般式（１）
で表される脂環族イソシアネート化合物を含むイソシア
ネート化合物としては、一般式（１）で表される脂環族
イソシアネート化合物のみならず、目的のウレタン系樹
脂の各物性値の調整のため、あるいは、モノマーの取扱
い、作業性を容易にするために、一般式（１）で表され
る脂環族イソシアネート化合物に、それ以外のイソシア
ネート化合物を加えたものも含まれる。本発明において
用いられる一般式（１）で表される脂環族イソシアネー
ト化合物としては、２つのイソシアナート基の置換位置
により、いくつかの異性体が存在するが、入手の容易さ
等の点から、４，４−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、４，４−イソプロピリデンビス（シクロヘキ
シルイソシアネート）などが好ましく用いられる。
【０００８】また、式（１）で表される脂環族イソシア
ネート化合物以外のイソシアネート化合物としては、例
えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソ
シアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメ
チル）シクロヘキサン、２，５−ビス（イソシアネート
メチル）ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、２，６−ビ
ス（イソシアネートメチル）ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン等の脂環族ポリイソシアネート、フェニレンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート等の芳香族イソシアネート等が挙げられる。こ
れらの一部は市販されている。この中で、イソホロンジ
イソシアネートが好ましく用いられる。
ネート化合物以外のイソシアネート化合物としては、例
えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソ
シアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメ
チル）シクロヘキサン、２，５−ビス（イソシアネート
メチル）ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン、２，６−ビ
ス（イソシアネートメチル）ビシクロ〔２，２，１〕ヘ
プタン等の脂環族ポリイソシアネート、フェニレンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート等の芳香族イソシアネート等が挙げられる。こ
れらの一部は市販されている。この中で、イソホロンジ
イソシアネートが好ましく用いられる。
【０００９】式（１）で表される脂環族イソシアネート
化合物と共に用いられるその他のイソシアネート化合物
の量は、必要とされる物性値、あるいは、作業性によ
り、適宜決められるが、式（１）で表される脂環族イソ
シアネート化合物に対して、通常、０〜８０wt％の範囲
内、好ましくは０〜５０wt％の範囲内である。一方、式
（２）で表される１，２−ビス〔（２−メルカプトエチ
ル）チオ〕−３−メルカプトプロパンは、特開平２−２
７０８５９号公報に記載の方法、即ち、エピハロヒドリ
ンと２−メルカプトエタノールを反応させ、ついでチオ
尿素を反応させる方法により、容易に製造される。本発
明のレンズ用組成物において、イソシアネート化合物と
ポリチオール化合物の使用割合は、 NCO／SHの官能基モ
ル比が、通常、 0.5〜 3.0の範囲内、好ましくは 0.5〜
1.5の範囲内である。
化合物と共に用いられるその他のイソシアネート化合物
の量は、必要とされる物性値、あるいは、作業性によ
り、適宜決められるが、式（１）で表される脂環族イソ
シアネート化合物に対して、通常、０〜８０wt％の範囲
内、好ましくは０〜５０wt％の範囲内である。一方、式
（２）で表される１，２−ビス〔（２−メルカプトエチ
ル）チオ〕−３−メルカプトプロパンは、特開平２−２
７０８５９号公報に記載の方法、即ち、エピハロヒドリ
ンと２−メルカプトエタノールを反応させ、ついでチオ
尿素を反応させる方法により、容易に製造される。本発
明のレンズ用組成物において、イソシアネート化合物と
ポリチオール化合物の使用割合は、 NCO／SHの官能基モ
ル比が、通常、 0.5〜 3.0の範囲内、好ましくは 0.5〜
1.5の範囲内である。
【００１０】本発明のウレタン系プラスチックレンズ用
樹脂は、式（１）で表される脂環族イソシアネート化合
物を含むイソシアネート化合物と、式（２）で表される
ポリチオール化合物とを、加熱硬化させて製造される。
この際、重合速度を、所望の反応速度に調節するため
に、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル或いはポリ
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。また、目的に応じて公知の
成形法におけると同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤など
の種々の物質を添加してもよい。
樹脂は、式（１）で表される脂環族イソシアネート化合
物を含むイソシアネート化合物と、式（２）で表される
ポリチオール化合物とを、加熱硬化させて製造される。
この際、重合速度を、所望の反応速度に調節するため
に、チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル或いはポリ
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。また、目的に応じて公知の
成形法におけると同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤など
の種々の物質を添加してもよい。
【００１１】また、本発明のレンズは、通常、注型重合
により得られる。具体的には、式（１）で表される脂環
族イソシアネート化合物の少なくとも一種を含むイソシ
アネート化合物と、式（２）で表されるポリチオール化
合物を混合する。この混合液を、必要に応じ、適当な方
法で脱泡を行なったのち、モールド中に注入して、通
常、低温から高温へ徐々に加熱し重合させる。このよう
にして得られる本発明のウレタン系レンズ用樹脂は、高
屈折率で低分散であり、耐熱性、耐候性に優れ、特に軽
量で耐衝撃性に非常に優れた特徴を有しており、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適であ
る。また、本発明のレンズは、必要に応じ反射防止、高
硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、
あるいはファッション性付与等の改良を行うため、表面
研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化学的処
理を施すことができる。
により得られる。具体的には、式（１）で表される脂環
族イソシアネート化合物の少なくとも一種を含むイソシ
アネート化合物と、式（２）で表されるポリチオール化
合物を混合する。この混合液を、必要に応じ、適当な方
法で脱泡を行なったのち、モールド中に注入して、通
常、低温から高温へ徐々に加熱し重合させる。このよう
にして得られる本発明のウレタン系レンズ用樹脂は、高
屈折率で低分散であり、耐熱性、耐候性に優れ、特に軽
量で耐衝撃性に非常に優れた特徴を有しており、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適であ
る。また、本発明のレンズは、必要に応じ反射防止、高
硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、
あるいはファッション性付与等の改良を行うため、表面
研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化学的処
理を施すことができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験の
うち、屈折率、アッベ数、耐熱性、外観、耐衝撃性は以
下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い20℃で
測定した。 ・耐熱性：サーモメカニカルアナライザー〔パーキンエ
ルマー社（米国）製〕を用い、試験片に５ｇ加重し、
2.5℃／分で加熱して熱変形開始温度を測定した。 ・外 観：目視により観察した。 ・耐衝撃性：高さ１２７cm（５０インチ）の位置から、
中心厚１．５mmのレンズの中心部に重量の違う鉄球を落
下させ、レンズが割れるか試験した。試験は、１０枚の
レンズについて行い、何枚のレンズが割れるか調べた。
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂の性能試験の
うち、屈折率、アッベ数、耐熱性、外観、耐衝撃性は以
下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い20℃で
測定した。 ・耐熱性：サーモメカニカルアナライザー〔パーキンエ
ルマー社（米国）製〕を用い、試験片に５ｇ加重し、
2.5℃／分で加熱して熱変形開始温度を測定した。 ・外 観：目視により観察した。 ・耐衝撃性：高さ１２７cm（５０インチ）の位置から、
中心厚１．５mmのレンズの中心部に重量の違う鉄球を落
下させ、レンズが割れるか試験した。試験は、１０枚の
レンズについて行い、何枚のレンズが割れるか調べた。
【００１３】実施例１ ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート
７８．７部（０．３モル）と、１，２−ビス〔（２−メ
ルカプトエチル）チオ〕−３−メルカプトプロパン５
２．１部（０．２モル）、ジブチルチンジラウレート
０．１重量％（混合物全体に対して）を混合して均一液
とし、十分に脱泡した後、離型処理を施したガラスモー
ルドとガスケットよりなるモールド型に注入した。つい
で、３０℃から１３０℃まで徐々に昇温しながら、２４
時間かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々に冷却
し、重合体をモールドより取り出した。得られた樹脂
は、無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６０、アッベ数
νd ＝４２であった。比重は１．２２で、熱変形開始温
度は１２７℃であった。耐衝撃性試験のため、１０枚の
中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７cmの位置か
ら、重さ２２５ｇの鉄球を落下させたが、レンズは１枚
も割れなかった。
７８．７部（０．３モル）と、１，２−ビス〔（２−メ
ルカプトエチル）チオ〕−３−メルカプトプロパン５
２．１部（０．２モル）、ジブチルチンジラウレート
０．１重量％（混合物全体に対して）を混合して均一液
とし、十分に脱泡した後、離型処理を施したガラスモー
ルドとガスケットよりなるモールド型に注入した。つい
で、３０℃から１３０℃まで徐々に昇温しながら、２４
時間かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々に冷却
し、重合体をモールドより取り出した。得られた樹脂
は、無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６０、アッベ数
νd ＝４２であった。比重は１．２２で、熱変形開始温
度は１２７℃であった。耐衝撃性試験のため、１０枚の
中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７cmの位置か
ら、重さ２２５ｇの鉄球を落下させたが、レンズは１枚
も割れなかった。
【００１４】実施例２ ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート
４３．５部（０．１６モル）、イソホロンジイソシアネ
ート４３．５部（０．２０モル）と、１，２−ビス
〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−メルカプトプ
ロパン６３．０部（０．２４モル）、ジブチルチンジラ
ウレート０．１重量％（混合物全体に対して）を混合し
て均一液とし、十分に脱泡した後、離型処理を施したガ
ラスモールドとガスケットよりなるモールド型に注入し
た。ついで、３０℃から１３０℃まで徐々に昇温しなが
ら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々
に冷却し、重合体をモールドより取り出した。得られた
樹脂は、無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６０、アッ
ベ数νd ＝４０であった。比重は１．２３で、熱変形開
始温度は１３０℃であった。耐衝撃性試験のため、１０
枚の中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７cmの位
置から、重さ１１２ｇの鉄球を落下させると、１０枚の
うち、５枚は割れたが、６７ｇの鉄球を落下させると、
レンズは１枚も割れなかった。
４３．５部（０．１６モル）、イソホロンジイソシアネ
ート４３．５部（０．２０モル）と、１，２−ビス
〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−メルカプトプ
ロパン６３．０部（０．２４モル）、ジブチルチンジラ
ウレート０．１重量％（混合物全体に対して）を混合し
て均一液とし、十分に脱泡した後、離型処理を施したガ
ラスモールドとガスケットよりなるモールド型に注入し
た。ついで、３０℃から１３０℃まで徐々に昇温しなが
ら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々
に冷却し、重合体をモールドより取り出した。得られた
樹脂は、無色透明であり、屈折率ｎd ＝１．６０、アッ
ベ数νd ＝４０であった。比重は１．２３で、熱変形開
始温度は１３０℃であった。耐衝撃性試験のため、１０
枚の中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７cmの位
置から、重さ１１２ｇの鉄球を落下させると、１０枚の
うち、５枚は割れたが、６７ｇの鉄球を落下させると、
レンズは１枚も割れなかった。
【００１５】比較例１ 特開平2-270859号公報の実施例９に準じて、ｍ−キシリ
レンジイソシアネート９４．０部（０．５モル）と、
１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−
メルカプトプロパン８７．０部（０．３３モル）を混合
して均一液とした後、離型処理を施したガラスモールド
とガスケットよりなるモールド型に注入した。ついで、
３０℃から１２０℃まで徐々に昇温しながら、２４時間
かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々に冷却し、重
合体をモールドより取り出した。得られた樹脂は、無色
透明で、屈折率ｎd ＝１．６６、アッベ数νd ＝３３で
あった。比重は１．３５で実施例１の樹脂よりも重く、
熱変形開始温度は９８℃であった。耐衝撃性試験のた
め、十枚の中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７
cmの位置から、重さ２２５ｇの鉄球を落下させると、１
０枚のうち、１０枚が割れた。次に、重さ６７ｇの鉄球
を落下させると、１０枚のうち、５枚が割れた。耐衝撃
性は実施例１の樹脂より劣っていた。
レンジイソシアネート９４．０部（０．５モル）と、
１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−
メルカプトプロパン８７．０部（０．３３モル）を混合
して均一液とした後、離型処理を施したガラスモールド
とガスケットよりなるモールド型に注入した。ついで、
３０℃から１２０℃まで徐々に昇温しながら、２４時間
かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々に冷却し、重
合体をモールドより取り出した。得られた樹脂は、無色
透明で、屈折率ｎd ＝１．６６、アッベ数νd ＝３３で
あった。比重は１．３５で実施例１の樹脂よりも重く、
熱変形開始温度は９８℃であった。耐衝撃性試験のた
め、十枚の中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７
cmの位置から、重さ２２５ｇの鉄球を落下させると、１
０枚のうち、１０枚が割れた。次に、重さ６７ｇの鉄球
を落下させると、１０枚のうち、５枚が割れた。耐衝撃
性は実施例１の樹脂より劣っていた。
【００１６】比較例２ 特開平2-270859号公報の実施例１０に準じて、イソホロ
ンジイソシアネート１１１．１部（０．５モル）と、
１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−
メルカプトプロパン８７．０部（０．３３モル）を混合
して均一液とした後、離型処理を施したガラスモールド
とガスケットよりなるモールド型に注入した。ついで、
３０℃から１２０℃まで徐々に昇温しながら、２４時間
かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々に冷却し、重
合体をモールドより取り出した。得られた樹脂は、無色
透明で屈折率ｎd ＝１．６０、アッベ数νd ＝４０であ
った。比重は１．２４で実施例１の樹脂よりも重く、熱
変形開始温度は１４２℃であった。耐衝撃性試験のた
め、十枚の中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７
cmの位置から、重さ２２５ｇの鉄球を落下させると、１
０枚のうち、１０枚が割れた。次に、重さ６７ｇの鉄球
を落下させると、１０枚のうち、２枚が割れた。耐衝撃
性は実施例１の樹脂より劣っていた。
ンジイソシアネート１１１．１部（０．５モル）と、
１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）チオ〕−３−
メルカプトプロパン８７．０部（０．３３モル）を混合
して均一液とした後、離型処理を施したガラスモールド
とガスケットよりなるモールド型に注入した。ついで、
３０℃から１２０℃まで徐々に昇温しながら、２４時間
かけて加熱硬化させた。重合終了後、徐々に冷却し、重
合体をモールドより取り出した。得られた樹脂は、無色
透明で屈折率ｎd ＝１．６０、アッベ数νd ＝４０であ
った。比重は１．２４で実施例１の樹脂よりも重く、熱
変形開始温度は１４２℃であった。耐衝撃性試験のた
め、十枚の中心厚１．５mmのレンズの上に、高さ１２７
cmの位置から、重さ２２５ｇの鉄球を落下させると、１
０枚のうち、１０枚が割れた。次に、重さ６７ｇの鉄球
を落下させると、１０枚のうち、２枚が割れた。耐衝撃
性は実施例１の樹脂より劣っていた。
【００１７】比較例３ 特開平2-270859号公報の実施例１１に準じて、１，４−
ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン９６．１
部（０．５モル）と、１，２−ビス〔（２−メルカプト
エチル）チオ〕−３−メルカプトプロパン８７．０部
（０．３３モル）を混合して均一液とした後、離型処理
を施したガラスモールドとガスケットよりなるモールド
型に注入した。ついで、３０℃から１２０℃まで徐々に
昇温しながら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終
了後、徐々に冷却し、重合体をモールドより取り出し
た。得られた樹脂は、無色透明で屈折率ｎd ＝１．６
２、アッベ数νd ＝３９であった。比重は１．２９で実
施例１の樹脂よりも重く、熱変形開始温度は１０６℃で
あった。耐衝撃性試験のため、十枚の中心厚１．５mmの
レンズの上に、高さ１２７cmの位置から、重さ２２５ｇ
の鉄球を落下させると、１０枚のうち、１０枚が割れ
た。次に、重さ６７ｇの鉄球を落下させると、１０枚の
うち、５枚が割れた。耐衝撃性は実施例１の樹脂より劣
っていた。
ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン９６．１
部（０．５モル）と、１，２−ビス〔（２−メルカプト
エチル）チオ〕−３−メルカプトプロパン８７．０部
（０．３３モル）を混合して均一液とした後、離型処理
を施したガラスモールドとガスケットよりなるモールド
型に注入した。ついで、３０℃から１２０℃まで徐々に
昇温しながら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終
了後、徐々に冷却し、重合体をモールドより取り出し
た。得られた樹脂は、無色透明で屈折率ｎd ＝１．６
２、アッベ数νd ＝３９であった。比重は１．２９で実
施例１の樹脂よりも重く、熱変形開始温度は１０６℃で
あった。耐衝撃性試験のため、十枚の中心厚１．５mmの
レンズの上に、高さ１２７cmの位置から、重さ２２５ｇ
の鉄球を落下させると、１０枚のうち、１０枚が割れ
た。次に、重さ６７ｇの鉄球を落下させると、１０枚の
うち、５枚が割れた。耐衝撃性は実施例１の樹脂より劣
っていた。
【００１８】
【発明の効果】本発明のウレタン樹脂からなるレンズ
は、良好な光学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性に
非常に優れている。
は、良好な光学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性に
非常に優れている。
Claims (6)
- 【請求項１】 少なくとも一種の一般式（１）（化１）
で表される脂環族イソシアネート化合物 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子またはメチル基を表
す）を含むイソシアネート化合物と、式（２）（化２）
で表されるポリチオール化合物とを含有するプラスチッ
クレンズ用組成物。 【化２】 - 【請求項２】 少なくとも一種の一般式（１）で表され
る脂環族イソシアネート化合物とイソホロンジイソシア
ネートとを含むイソシアネート化合物と、式（２）で表
されるポリチオール化合物とを含有する請求項１記載の
プラスチックレンズ用組成物。 - 【請求項３】 ＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比が、0.5 〜
3.0である請求項１または２記載のプラスチックレンズ
用組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載のプラス
チックレンズ用組成物を重合して得られるウレタン系樹
脂からなるプラスチックレンズ。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載のプラス
チックレンズ用組成物を、加熱硬化させることを特徴と
するウレタン系プラスチックレンズ用樹脂の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載のプラス
チックレンズ用組成物を、注型重合させることを特徴と
するウレタン系樹脂からなるプラスチックレンズの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33199093A JP3279784B2 (ja) | 1993-09-03 | 1993-12-27 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-219554 | 1993-09-03 | ||
| JP21955493 | 1993-09-03 | ||
| JP33199093A JP3279784B2 (ja) | 1993-09-03 | 1993-12-27 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118357A true JPH07118357A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3279784B2 JP3279784B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=26523191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33199093A Expired - Lifetime JP3279784B2 (ja) | 1993-09-03 | 1993-12-27 | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3279784B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| KR20160138548A (ko) | 2014-05-02 | 2016-12-05 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 그로부터 얻어지는 광학 재료 및 그 제조 방법 |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP33199093A patent/JP3279784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11231102A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| KR20160138548A (ko) | 2014-05-02 | 2016-12-05 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 그로부터 얻어지는 광학 재료 및 그 제조 방법 |
| US10196501B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-02-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material produced from same, and process for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3279784B2 (ja) | 2002-04-30 |
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